NO832908L - Isolering av mikrobielle polysaccharider fra deres fettaminaddukter - Google Patents
Isolering av mikrobielle polysaccharider fra deres fettaminaddukterInfo
- Publication number
- NO832908L NO832908L NO832908A NO832908A NO832908L NO 832908 L NO832908 L NO 832908L NO 832908 A NO832908 A NO 832908A NO 832908 A NO832908 A NO 832908A NO 832908 L NO832908 L NO 832908L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- adducts
- amine
- alcohol
- fatty
- microbial polysaccharides
- Prior art date
Links
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 title claims abstract description 17
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 title claims abstract description 17
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 title claims abstract description 16
- 238000009413 insulation Methods 0.000 title description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 7
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 25
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical group C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 abstract description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 6
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical class CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000589636 Xanthomonas campestris Species 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical class CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIGAWAEXPTIOL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyhexanenitrile Chemical compound CCCCC(O)C#N VKIGAWAEXPTIOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 101500021084 Locusta migratoria 5 kDa peptide Proteins 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- -1 alkyl dimethylamine Chemical compound 0.000 description 1
- SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N ammonium bromide Chemical compound [NH4+].[Br-] SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 235000014510 cooky Nutrition 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000396 dipotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019797 dipotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 239000006479 glucose peptone medium Substances 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylethylamine Chemical class CCN(C)C DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylethanamine Chemical class CCN(C)CC GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K potassium phosphate Substances [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N protonated dimethyl amine Natural products CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- PTMFUWGXPRYYMC-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;formate Chemical compound OC=O.CCN(CC)CC PTMFUWGXPRYYMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPVCRZBVVOXMDA-UHFFFAOYSA-N trimethylazanium;formate Chemical compound OC=O.CN(C)C UPVCRZBVVOXMDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/04—Polysaccharides, i.e. compounds containing more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic bonds
- C12P19/06—Xanthan, i.e. Xanthomonas-type heteropolysaccharides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0003—General processes for their isolation or fractionation, e.g. purification or extraction from biomass
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/04—Polysaccharides, i.e. compounds containing more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
- Hall/Mr Elements (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte til isolering av mikrobielle polysaccharider fra deres addukter med fett-aminer.
Ved hjelp av fermentering fremstilte ekstracellulære mikrobielle polysaccharider har på grunn av deres fremragende egenskaper funnet industriell anvendelse som fortykkere, gelédannelses- eller suspenderingsmidler, beskyttelses-kolloider eller vannbindende midler. Betinget ved frem-stillingsfremgangsmåter er disse produkter meget dyre,
idet de hittil kjente omstendelig isoleringsfremgangsmåter bidrar betraktelig til deres høye pris.
Fra US-PS 3.92 8.316 er det kjent å isolere det anioniske heteropolysaccharid som var blitt dannet ved fermentering ved hjelp av bakterie Xanthomonas campestris NRRL B-1459 som vannuoppløselig salt er et primært langkjedet amin fra den surgjorte fortynnede fermenteringsoppløsning. - Hvis det er tilsiktet en spaltning av dette salt, foregår den med alkoholisk kalilut, idet det fåes kalsiumsalter som imidlertid ennu er aminholdige.
Tysk søknad nr. P3230303.3 vedrører en fremgangsmåte til adskillelse av mikrobielle polysaccharider fra deres vandige oppløsninger ved utfelling i surt miljø som addukt med langkjedet alkylamin, idet fremgangsmåten erkarakterisert vedat det anvendes et amin med formel
1 ? 3 hvori R betyr alkyl med 10 - 20 karbonatomer og R og R som er like eller forskjellige betyr metyl eller etyl.
De kjente metoder til oppspaltning av aminadduktene forløper delvis meget ufullstendig og fører til saltholdige polymere. Således nødvendiggjøres ytterligere renseoperasjoner som ikke minst er omstendelig på grunn av opparbeidelse av avvannet. Behandlingen av adduktene med sterke alkali kan også føre til beskadigelse av polymeren.
Tysk patent P3230302.5 vedrører en fremgangsmåte til isolering av mikrobielle polysaccharider fra deres aminaddukter ved behandling med alkaliske midler i nærvær av enverdig alkanoler med 1 til 3 karbonatomer, i det denne fremgangsmåten erkarakterisert vedat som alkalisk middel anvendes amminiakk eller et lett flyktig amin.
Foreliggende oppfinnelse vedrører derimot en fremgangsmåte til isolering av mikrobielle polysaccharider fra deres fettaminaddukter, idet fremgangsmåten erkarakterisert vedat disse addukter behandles i nærvær av en alkohol med ét i denne alkohol oppløselig eller termisk lett dissosierende salt av ammoniakk eller et lett flyktig amin.
I det følgende forklares foretrukkede utførelsesformer av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen:
Som utgangsmaterialer er det foretrukket slike addukter
som avleder seg fra xanthan som mikrobielt polysaccharid og et primært eller tertiært fettalkylamin ( med 2 kortkjedede alkylrester). Fortrinnsvis anvendes disse addukter i fuktig tilstand, eksempelvis som presskaker slik de fremkommer ved isolering av de mikrobielle polysaccharider fra fermenteringsoppløsningene. Således bortfaller altså tørkning av adduktene og ikke bare krever betraktlige energimengder, men også kan påvirke adduktenes oppløselighet-, og svelleevner. De små vannmengder som innbringes ved anvendelse av de fuktige addukter forstyrrer ikke ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen.
Som alkoholer egner det seg prinsippielt alle som har en tilstrekkelig oppløsningsevne for de nevnte salter eller hvori disse salter termisk lett kan dissosiere. Foretrukket er alkoholer med kokepunkt ved normaltrykk inntil ca. 100°C, spesielt lavere alkanoler, fremfor alt metanol, etanol, n- og iso-propanol. Som alkoholer anvendes fortrinnsvis de handéls-vanlige tekniske kvaliteter, idet det også herfor gjelder at de små vannmengder som disse produkter inneholder ikke påvirker fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen. Større vannmengder er imidlertid ikke fordelaktig da de fri mikrobielle polysaccharider, spesielt Xanthan er oppløselige i vann, imidlertid ikke oppløselig i alkoholer. Et høyere vanninnhold i mediet kan således vanskeliggjøre opparbeidelsen.
Med lett flyktige aminer hvis salter anvendes, forstås i første rekke slike med et kokepunkt under 100°C ved normalttrykk. Salter av aminer med høyere kokepunkt er mindre hensiktsmessige. Foretrukket er derfor salter av primære aikylaminer med en alkylrest inntil 6 karbonatomer, sekundære aminer med like eller forskjellige alkylrester med inntil 4 karbonatomer og tertiære aminer med like eller forskjellige alkylrester med inntil 3 karbonatomer. Spesielt foretrukket er saltene av trimetylamin, trietylamin, dimetyletylamin og dietylmetylamin.
Som salter er det foretrukket termisk lett diisosierende produkter som ammoniumkarbonat, ammoniumformiat, ammoniumacetat, trietylammoniumacetat, trimetylammoniumformiat og trietylammoniumformiat. For termisk stabilere salter kommer det an på at de i alkoholen ved den valgte fremgangsmåte-temperatur har en tilstrekkelig oppløselighet hvilket ér lett å fastslå ved enkle forforsøk. Brukbare er eksempelvis ammoniumklorid, -bromid eller -nitrat, videre de analoge mono-, di- og trietylammoniumsalter.
Når adduktet av et primært eller sekundært fettamin spaltes respektiv når det anvendte lett.dissosierende salt avleder seg fra ammoniakk eller et primært eller sekundært amin, er det å påsi at de frigjorte aminer kan reagere med reaktive grupper, spesielt estergrupper av de mikrobielle polysaccharider. I slike tilfeller arbeider man derfor hensiktsmessig ved lavere eller svakt forhøyede temperaturer.
Ved anvendelse av salter av tertiære aminer, også lett dissosierende, og ved anvendelse av adduktene av tertiære aminer kan det derimot arbeides ved forhøyet temperatur uten at det kommer til en produktbeskadigelse. Høyere temperaturer er foretrukket da de nedsetter fremgangsmåte-varigheten betraktelig.
Reaksjonen gjennomføres hensiktsmessig ved reaksjonsblandingens tilbakeløpstemperatur. Spesielt ved anvendelse av lavere alkoholer kan det arbeides ved anvendelse av trykk.
For spaltning av adduktene anvendes minst den ekvimolare mengde, referert til amininnholdet i adduktet av salt, fortrinnsvis et mer eller mindre stort overskudd, eksempelvis 2 til 10 ganger molar mengde. Da de frigjorte mikrobielle polysaccharider ikke er oppløselige i den alkoholiske salt-oppløsning, forstyrrer ikke saltoverskuddet så lenge det forblir oppløst, da oppløsningen da igjen kan tilbakeføres i fremgangsmåten. Denne fremgangsmåte kommer også i betraktning for en kontinuerlig utformning.
De mikrobielle polysaccharider fremkommer i lett adskill-
bar form og foreligger etter tørkning sterkt i den fri syreform. Produktene utmerker seg med meget gunstig viskositetsegenskaper.
Den flytende fase som inneholder alkoholen og det avspalt-
ede amin lar seg opparbeide destillativt. Det fra adduktet avspaltede amin kan umiddelbart igjen anvendes til adskillelse av mikrobielle polysaccharider fra deres fermenterings-oppløsninger. Alkoholen kan igjen tilbakeføres i prosessen.
I følgende eksempler refererer deler og prosentangivelser
seg til vekt hvis intet annet er anført. Volumdeler står i forhold til vektdeler som liter til kilo.
I første rekke omtales den ikke-litteraturkjente fremstillingen av et addukt fra Xanthan og et tertiært fettalkylamin (tysk søknad ) 3230303.3) : Som produksjonsstamme tjente Xanthomonas campestris NRRL B-1459. Til forkultur ble det overpodet en agarkultur i et glukose-pepton-medium og deri dyreket i rystekolbe ved 30°C. Denne kultur tjente som inoculum (3%) for en 10 liter fermenterer hvis næringsmedium inneholdt 3-5% glukose eller saccharose, 0,15 - 0,25% maissvellevann, 0,1 - 0,2% natriumnitrat, 0,1% dikaliumfosfat og 0,05% magnesiumsulfat-hydrat. Den podede fermenterer ble holdt ved 2 8°C og luftet under omrøring (400 omdreininger/min.) med 10 liter luft/min. Etter ca. 36 timer inneholdt fermenteringsmédiet 18-20-g Xanthan/liter. I 100 g av en Xanthan oppløsning med et polysaccharidinnhold på 1,8% ble det innrøret 0,85 g talgfettalkyl-dimetylamin (C-kjedefordeling i talgfettalkylresten: ca. 5% C,., 30% C,,, 14 16 65% C18) . Etter tilsetning av 2,5 g 2N eddiksyre koagulerte den dannede dispersjon og adduktet utskilte seg i form av i første rekke sterkt svellede flate småkaker som imidlertid ved etteromrøring hurtig desolvatiserte. Adduktet ble frafiltrert, ettervasket med avionisert vann og avvannet ved avpresning. Det ble dannet 6,2g av en fuktig presskake som inneholdt l,8g Xanthan og 0,43g amin.
Eksempel 1
100 deler av en fuktig presskake, bestående av adduktet av heksadecyldimetylamin til Xanthan, som inneholdt 32% Xanthan ble knust i en med skjærepropeller utrustet blander sammen med 4000 deler med metanol og oppvarmet etter tilsetning av
100. deler ammoniumbromid i 6 timer under tilbakeløp. Det derved i fiberform frigjorte Xanthan ble frafiltrert og vasket med metanol inntil praktisk talt bromfrihet. Filter-kaken ble tørket og knust. Utbyttet av Xanthan var praktisk talt kvantitativt (31,9 vektdeler). Produktet var helt oppløselig i avionisert vann.
Eksempel 2
Det ble arbeidet som i eksempel 1, imidlertid anvendt en fuktig presskake av et addukt av heksadecylamin og Xanthan og 3200 deler metanol samt 100 deler ammoniumacetat. Det praktisk talt kvantitativt dannede Xanthan oppløste seg fullstendig i avionisert vann.
Eksemplene 3-7 ble utført analogt eksempel 1 med de angitte modifikasjoner. Det ble hver gang anvendt 100 deler addukt. Produktet var alltid oppløselig i avionisert vann.
Claims (8)
1. Fremgangsmåte til isolering av mikrobielle polysaccharider fra deres fettaminaddukter, karakterisert ved at disse addukter behandles i nærvær av en alkohol med et i denne alkohol opplø selig og termisk lett dissosierende salt av ammoniakk eller et lett flyktig amin.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det anvendes en alkohol med et kokepunkt ved normaltrykk inntil ca. 100°C.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1 og 2, karakterisert ved at alkoholen er en lavere alkanol.
4. Fremgangsmåte ifølge et eller flere av kravene 1-3, karakterisert ved at det lett flyktige amin har et kokepunkt ved normaltrykk under 150°C.
5. Fremgangsmåte ifølge et eller flere av kravene 1-4, karakterisert ved at reaksjonen gjennomføres ved reaksjonsblandingens tilbakeløpstemperatur.
6. Fremgangsmåte ifølge et eller flere av kravene 1-5, karakterisert ved at det mikrobielle polysaccharid er Xanthan.
7. Fremgangsmåte ifølge et eller flere av kravene 1-6, karakterisert ved at fettaminet er et primært fettalkylamin.
8. Fremgangsmåte ifølge et eller flere av kravene 1-6, karakterisert ved at fettaminene et tertiært fettalkylamin med to kortkjedede alkylrester.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823230301 DE3230301A1 (de) | 1982-08-14 | 1982-08-14 | Isolierung mikrobieller polysaccharide aus ihren fettamin-addukten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO832908L true NO832908L (no) | 1984-02-15 |
Family
ID=6170890
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO832908A NO832908L (no) | 1982-08-14 | 1983-08-12 | Isolering av mikrobielle polysaccharider fra deres fettaminaddukter |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4703117A (no) |
| EP (1) | EP0103178B1 (no) |
| JP (1) | JPS5953503A (no) |
| KR (1) | KR840005820A (no) |
| AT (1) | ATE32902T1 (no) |
| AU (1) | AU1795683A (no) |
| BR (1) | BR8304346A (no) |
| CA (1) | CA1204400A (no) |
| DD (1) | DD210309A5 (no) |
| DE (2) | DE3230301A1 (no) |
| DK (1) | DK368883A (no) |
| ES (1) | ES524905A0 (no) |
| FI (1) | FI832901A (no) |
| GR (1) | GR78695B (no) |
| IL (1) | IL69477A (no) |
| NO (1) | NO832908L (no) |
| PT (1) | PT77189B (no) |
| ZA (1) | ZA835946B (no) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5635692A (en) * | 1979-08-30 | 1981-04-08 | Mitsubishi Electric Corp | Control device for transistor motor |
| GB8426529D0 (en) * | 1984-10-19 | 1984-11-28 | Allied Colloids Ltd | Dry polymers |
| GB8520101D0 (en) * | 1985-08-09 | 1985-09-18 | Unilever Plc | Phase separation |
| IL76981A (en) * | 1985-11-07 | 1989-02-28 | Univ Ramot | Bacterially produced hetero polysaccharide dispersants for inorganic minerals in aqueous medium and their preparation |
| AU607199B2 (en) * | 1987-02-26 | 1991-02-28 | Bio Polymers Pty. Ltd. | Plant gum material and use thereof in food products |
| JP3741734B2 (ja) | 1994-06-30 | 2006-02-01 | 信越化学工業株式会社 | キサンタンガムの回収精製方法 |
| US6271001B1 (en) | 1995-03-23 | 2001-08-07 | Bio Polymers Pty. Ltd. | Cultured plant cell gums for food, pharmaceutical, cosmetic and industrial applications |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1167747A (en) * | 1965-11-16 | 1969-10-22 | Ashland Oil Inc | Precipitation of Polymeric Hydroxyl Compounds |
| US3422085A (en) * | 1966-07-29 | 1969-01-14 | Hercules Inc | Recovery and purification of microbial polysaccharides |
| US3598730A (en) * | 1968-04-15 | 1971-08-10 | Gen Mills Inc | Process of flocculating silica with a cationic xanthomonas gum ether |
| US3729460A (en) * | 1970-03-02 | 1973-04-24 | J Patton | Modified heteropolysaccharides |
| US3928316A (en) * | 1974-04-22 | 1975-12-23 | Gen Mills Chem Inc | Xanthomonas gum amine salts |
| US4135979A (en) * | 1976-08-24 | 1979-01-23 | Merck & Co., Inc. | Treatment of xanthan gum to improve clarity |
| US4254257A (en) * | 1979-02-21 | 1981-03-03 | The Lubrizol Corporation | Amine salts of acidic microbial polysaccharides and their use in recovery of such polysaccharides |
| DE3230302A1 (de) * | 1982-08-14 | 1984-02-16 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Isolierung mikrobieller polysaccharide aus ihren amin-addukten |
-
1982
- 1982-08-14 DE DE19823230301 patent/DE3230301A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-08-11 EP EP83107960A patent/EP0103178B1/de not_active Expired
- 1983-08-11 DE DE8383107960T patent/DE3375919D1/de not_active Expired
- 1983-08-11 PT PT77189A patent/PT77189B/pt unknown
- 1983-08-11 FI FI832901A patent/FI832901A/fi not_active Application Discontinuation
- 1983-08-11 AT AT83107960T patent/ATE32902T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-08-12 IL IL69477A patent/IL69477A/xx unknown
- 1983-08-12 DD DD83253926A patent/DD210309A5/de unknown
- 1983-08-12 ES ES524905A patent/ES524905A0/es active Granted
- 1983-08-12 GR GR72214A patent/GR78695B/el unknown
- 1983-08-12 ZA ZA835946A patent/ZA835946B/xx unknown
- 1983-08-12 BR BR8304346A patent/BR8304346A/pt unknown
- 1983-08-12 AU AU17956/83A patent/AU1795683A/en not_active Abandoned
- 1983-08-12 JP JP58146756A patent/JPS5953503A/ja active Pending
- 1983-08-12 CA CA000434448A patent/CA1204400A/en not_active Expired
- 1983-08-12 KR KR1019830003772A patent/KR840005820A/ko not_active Application Discontinuation
- 1983-08-12 NO NO832908A patent/NO832908L/no unknown
- 1983-08-12 DK DK368883A patent/DK368883A/da not_active Application Discontinuation
-
1985
- 1985-10-07 US US06/783,814 patent/US4703117A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8404380A1 (es) | 1984-05-01 |
| EP0103178A3 (en) | 1985-05-22 |
| PT77189A (de) | 1983-09-01 |
| GR78695B (no) | 1984-09-27 |
| ATE32902T1 (de) | 1988-03-15 |
| FI832901A0 (fi) | 1983-08-11 |
| BR8304346A (pt) | 1984-03-20 |
| ZA835946B (en) | 1984-04-25 |
| ES524905A0 (es) | 1984-05-01 |
| IL69477A0 (en) | 1983-11-30 |
| DK368883D0 (da) | 1983-08-12 |
| FI832901A (fi) | 1984-02-15 |
| DK368883A (da) | 1984-02-15 |
| EP0103178B1 (de) | 1988-03-09 |
| EP0103178A2 (de) | 1984-03-21 |
| DD210309A5 (de) | 1984-06-06 |
| IL69477A (en) | 1986-08-31 |
| DE3375919D1 (en) | 1988-04-14 |
| KR840005820A (ko) | 1984-11-19 |
| PT77189B (de) | 1986-03-27 |
| AU1795683A (en) | 1984-02-16 |
| DE3230301A1 (de) | 1984-02-16 |
| US4703117A (en) | 1987-10-27 |
| JPS5953503A (ja) | 1984-03-28 |
| CA1204400A (en) | 1986-05-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3326890A (en) | Hydroxyalkyl ethers of galactomannans and process for their preparation | |
| CA1137080A (en) | Surfactant-soluble cellulose derivatives | |
| KR870006073A (ko) | 키틴의 부분가수분해에 의한 수용성기틴올리고머의 제조방법 | |
| JPH0651722B2 (ja) | 混合セルロースエーテルの製法 | |
| NO832908L (no) | Isolering av mikrobielle polysaccharider fra deres fettaminaddukter | |
| US4119619A (en) | Emulsification method for the processing of kriel to produce protein, lipids and chitin | |
| CN104974275A (zh) | 磺烷基醚环糊精衍生物的合成方法 | |
| CN108640966B (zh) | 一种用于提取茶籽粕中茶皂素的低共熔溶剂及提取工艺 | |
| Rogovin et al. | Production of industrial‐grade polysaccharide B‐1459 | |
| US2132181A (en) | Process for the manufacture of carbohydrate compounds | |
| NO770625L (no) | Fremgangsm}te for fremstilling av polysakkarider ved gj{ring. | |
| IE62995B1 (en) | New heteropolysaccharide, process for its manufacture and its use | |
| NO832907L (no) | Isolering av mikrobielle polysaccharider fra deres amin-addukter | |
| US4338432A (en) | Indican and suspensions and gels thereof and their uses | |
| US2333568A (en) | Extraction of hydrocarbon sulphonyl chlorides | |
| US3355449A (en) | Water soluble cellulose ethers and their production | |
| US3761465A (en) | Preparation of water soluble derivatives of cellulose and compositions thereof | |
| NO142627B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av poly-alfa-hydroksyakrylsyrer eller av kopolymerer av poly-alfa-hydroksyakrylsyre | |
| US4591639A (en) | Microbial polysaccharide amine adducts | |
| EP0134978B1 (de) | Isolierung mikrobieller Polysaccharide aus ihren Amin-Addukten | |
| JPH0676441B2 (ja) | キトサンのカルボキシメチルエーテル塩の製造方法 | |
| SU677412A1 (ru) | Способ получени простых сульфо-АлКилОВыХ эфиРОВ цЕллюлОзы | |
| CN114716573A (zh) | 一种羟丙基纤维素的均相合成方法 | |
| Tapia et al. | Effect of the reaction conditions over the yield and properties of methylcellulose obtained from Pinus radiata kraft bleached cellulose | |
| GB526370A (en) | Improvements in or relating to the manufacture of water-soluble cellulose ethers |