CN116535306A - 2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化学合成技术领域,提出了2,6‑二羟基对苯二甲酸的合成工艺,包括以下步骤:以间苯二酚作为反应原料,在碱金属碳酸盐和二氧化碳的作用下,进行反应,得到2,6‑二羟基对苯二甲酸。通过上述技术方案,解决了相关技术中的2,6‑二羟基对苯二甲酸反应条件苛刻及收率低的问题。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域,具体的,涉及2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺。
背景技术
2,6-二羟基对苯二甲酸是多羟基对苯二甲酸类化合物中的一种,是重要的药物和功能材料以及染料等的中间体,特别是高分子改性材料方面,可以利用分子中的羟基构成的氢键来改善一些性能,2,6-二羟基对苯二甲酸兼有类水杨酸类物质的性质,其潜在的性能备受关注。
目前2,6-二羟基对苯二甲酸合成方法主要有两种:(1)采用5-三氟甲基间苯二酚经过Kolbe-Schmitt反应进行羧化,然后在硫酸作用下水解得到2,6-二羟基对苯二甲酸,该方法反应步骤较长,且需要在高压(5~50MPa)下进行,总收率低,而且原料来源困难;(2)采用3,5-羟基苯甲酸和干冰为原料,甘油为溶剂,在高压釜中保持二氧化碳的压力在80MPa,在150℃下反应16h,该反应需要在高温高压下进行,反应条件苛刻,且收率也不高,不利于工业化生产。因此,探寻一条适合于工业化的2,6-二羟基对苯二甲酸合成工艺非常有实用价值。
发明内容
本发明提出2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺,解决了相关技术中的2,6-二羟基对苯二甲酸反应条件苛刻及收率低的问题。
本发明的技术方案如下:
2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺,其特征在于,包括以下步骤:以间苯二酚作为反应原料,在碱金属碳酸盐和二氧化碳的作用下,进行反应,得到2,6-二羟基对苯二甲酸。
作为进一步的技术方案,所述间苯二酚与碱金属碳酸盐的质量比为1:0.4~0.8。
作为进一步的技术方案,所述碱金属碳酸盐为碳酸钾。
作为进一步的技术方案,所述反应温度为185~195℃,反应压力为3~3.5MPa,反应时间为4~6h。
作为进一步的技术方案,还包括溶剂;所述溶剂包括甲醇、乙醇中的一种。
作为进一步的技术方案,所述间苯二酚与溶剂的质量比为1:6~9。
作为进一步的技术方案,还包括相转移催化剂;
所述相转移催化剂包括甲基三辛基氯化铵和/或十六烷基三甲基溴化铵。
作为进一步的技术方案,所述相转移催化剂包括甲基三辛基氯化铵和十六烷基三甲基溴化铵。
作为进一步的技术方案,所述甲基三辛基氯化铵和十六烷基三甲基溴化铵的质量比为2~4:1~3。
作为进一步的技术方案,所述甲基三辛基氯化铵和十六烷基三甲基溴化铵的质量比为3:2。
作为进一步的技术方案,所述相转移催化剂的质量为间苯二酚质量的5%。
本发明的工作原理及有益效果为:
1、本发明首次以间苯二酚作为反应原料,在碱金属碳酸盐和二氧化碳的作用下,进行反应,得到2,6-二羟基对苯二甲酸,反应条件温和且产物收率高。
2、本发明通过在反应过程中添加甲基三辛基氯化铵和/或十六烷基三甲基溴化铵作为相转移催化剂,提高了2,6-二羟基对苯二甲酸收率。
3、本发明采用质量比为2~4:1~3的甲基三辛基氯化铵和十六烷基三甲基溴化铵作为相转移催化剂,进一步提高了2,6-二羟基对苯二甲酸的收率。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都涉及本发明保护的范围。
实施例1
将300g甲醇、40g间苯二酚、27.5g碳酸钾加入到反应釜中,通入二氧化碳,进行反应,保证反应过程中温度为190℃、压力为3.5MPa,反应4h后,用5wt%亚硫酸钠水溶液溶解产物,加入活性炭脱色,减压抽滤,滴加35wt%盐酸溶液调整pH至5,静置,抽滤并水洗2次,烘干得到粗品,将粗品与450mL水混合后,用25wt%氨水溶解,加入活性炭脱色,滴加35wt%盐酸溶液调整pH至2,抽滤,将固体与60mL15wt%盐酸溶液混合,搅拌后过滤,水洗后烘干,得到固体。
实施例2
将300g甲醇、40g间苯二酚、27.5g碳酸钾、2g甲基三辛基氯化铵加入到反应釜中,通入二氧化碳,进行反应,保证反应过程中温度为190℃、压力为3.5MPa,反应4h后,用5wt%亚硫酸钠水溶液溶解产物,加入活性炭脱色,减压抽滤,滴加35wt%盐酸溶液调整pH至5,静置,抽滤并水洗2次,烘干得到粗品,将粗品与450mL水混合后,用25wt%氨水溶解,加入活性炭脱色,滴加35wt%盐酸溶液调整pH至2,抽滤,将固体与60mL15wt%盐酸溶液混合,搅拌后过滤,水洗后烘干,得到固体。
实施例3
将300g甲醇、40g间苯二酚、27.5g碳酸钾、2g十六烷基三甲基溴化铵加入到反应釜中,通入二氧化碳,进行反应,保证反应过程中温度为190℃、压力为3.5MPa,反应4h后,用5wt%亚硫酸钠水溶液溶解产物,加入活性炭脱色,减压抽滤,滴加35wt%盐酸溶液调整pH至5,静置,抽滤并水洗2次,烘干得到粗品,将粗品与450mL水混合后,用25wt%氨水溶解,加入活性炭脱色,滴加35wt%盐酸溶液调整pH至2,抽滤,将固体与60mL15wt%盐酸溶液混合,搅拌后过滤,水洗后烘干,得到固体。
实施例4
将300g甲醇、40g间苯二酚、27.5g碳酸钾、1.6g甲基三辛基氯化铵、0.4g十六烷基三甲基溴化铵加入到反应釜中,通入二氧化碳,进行反应,保证反应过程中温度为190℃、压力为3.5MPa,反应4h后,用5wt%亚硫酸钠水溶液溶解产物,加入活性炭脱色,减压抽滤,滴加35wt%盐酸溶液调整pH至5,静置,抽滤并水洗2次,烘干得到粗品,将粗品与450mL水混合后,用25wt%氨水溶解,加入活性炭脱色,滴加35wt%盐酸溶液调整pH至2,抽滤,将固体与60mL15wt%盐酸溶液混合,搅拌后过滤,水洗后烘干,得到固体。
实施例5
将300g甲醇、40g间苯二酚、27.5g碳酸钾、1.2g甲基三辛基氯化铵、0.8g十六烷基三甲基溴化铵加入到反应釜中,通入二氧化碳,进行反应,保证反应过程中温度为190℃、压力为3.5MPa,反应4h后,用5wt%亚硫酸钠水溶液溶解产物,加入活性炭脱色,减压抽滤,滴加35wt%盐酸溶液调整pH至5,静置,抽滤并水洗2次,烘干得到粗品,将粗品与450mL水混合后,用25wt%氨水溶解,加入活性炭脱色,滴加35wt%盐酸溶液调整pH至2,抽滤,将固体与60mL15wt%盐酸溶液混合,搅拌后过滤,水洗后烘干,得到固体。
实施例6
将300g甲醇、40g间苯二酚、27.5g碳酸钾、0.8g甲基三辛基氯化铵、1.2g十六烷基三甲基溴化铵加入到反应釜中,通入二氧化碳,进行反应,保证反应过程中温度为190℃、压力为3.5MPa,反应4h后,用5wt%亚硫酸钠水溶液溶解产物,加入活性炭脱色,减压抽滤,滴加35wt%盐酸溶液调整pH至5,静置,抽滤并水洗2次,烘干得到粗品,将粗品与450mL水混合后,用25wt%氨水溶解,加入活性炭脱色,滴加35wt%盐酸溶液调整pH至2,抽滤,将固体与60mL15wt%盐酸溶液混合,搅拌后过滤,水洗后烘干,得到固体。
实施例7
将240g乙醇、40g间苯二酚、16g碳酸钾、1.2g甲基三辛基氯化铵、0.8g十六烷基三甲基溴化铵加入到反应釜中,通入二氧化碳,进行反应,保证反应过程中温度为185℃、压力为3MPa,反应5h后,用5wt%亚硫酸钠水溶液溶解产物,加入活性炭脱色,减压抽滤,滴加35wt%盐酸溶液调整pH至5,静置,抽滤并水洗2次,烘干得到粗品,将粗品与450mL水混合后,用25wt%氨水溶解,加入活性炭脱色,滴加35wt%盐酸溶液调整pH至2,抽滤,将固体与60mL15wt%盐酸溶液混合,搅拌后过滤,水洗后烘干,得到固体。
实施例8
将360g甲醇、40g间苯二酚、32g碳酸钾、1.2g甲基三辛基氯化铵、0.8g十六烷基三甲基溴化铵加入到反应釜中,通入二氧化碳,进行反应,保证反应过程中温度为195℃、压力为3MPa,反应6h后,用5wt%亚硫酸钠水溶液溶解产物,加入活性炭脱色,减压抽滤,滴加35wt%盐酸溶液调整pH至5,静置,抽滤并水洗2次,烘干得到粗品,将粗品与450mL水混合后,用25wt%氨水溶解,加入活性炭脱色,滴加35wt%盐酸溶液调整pH至2,抽滤,将固体与60mL15wt%盐酸溶液混合,搅拌后过滤,水洗后烘干,得到固体。
实施例9
与实施例5的区别仅在于将甲基三辛基氯化铵替换为等量的四丁基溴化铵。
将实施例1~9得到的固体采用HPLC分析2,6-二羟基对苯二甲酸含量,并根据以下公式计算收率。
收率(%)=(实际所得固体质量×2,6-二羟基对苯二甲酸含量)÷2,6-二羟基对苯二甲酸理论产量×100
结果记录在表1。
表1 2,6-二羟基对苯二甲酸含量及收率
实际所得固体质量/g | 理论产量/g | 含量/% | 收率/% | |
实施例1 | 64.73 | 71.28 | 99.46 | 90.32 |
实施例2 | 66.27 | 71.28 | 99.64 | 92.64 |
实施例3 | 65.71 | 71.28 | 99.58 | 91.80 |
实施例4 | 66.76 | 71.28 | 99.79 | 93.46 |
实施例5 | 67.48 | 71.28 | 99.87 | 94.55 |
实施例6 | 66.44 | 71.28 | 99.75 | 92.98 |
实施例7 | 62.96 | 71.28 | 99.34 | 87.74 |
实施例8 | 67.82 | 71.28 | 99.82 | 94.97 |
实施例9 | 65.89 | 71.28 | 99.68 | 92.14 |
由表1可以看出,本发明提供的2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺反应条件温和,同时得到的2,6-二羟基对苯二甲酸具有高收率。
实施例1与实施例2相比,实施例1中未添加甲基三辛基氯化铵,实施例2中添加了甲基三辛基氯化铵,实施例2得到的2,6-二羟基对苯二甲酸的收率高于实施例1。说明加入甲基三辛基氯化铵可以提高2,6-二羟基对苯二甲酸的收率。
实施例2~3与实施例4~6相比,实施例2添加了甲基三辛基氯化铵,实施例3添加了十六烷基三甲基溴化铵,实施例4~6添加了甲基三辛基氯化铵和十六烷基三甲基溴化铵,实施例4~6得到的2,6-二羟基对苯二甲酸的收率高于实施例2~3。说明使用甲基三辛基氯化铵和十六烷基三甲基溴化铵作为相转移催化剂比使用单一的甲基三辛基氯化铵或十六烷基三甲基溴化铵时,得到的2,6-二羟基对苯二甲酸的收率高。
以上仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺,其特征在于,包括以下步骤:以间苯二酚作为反应原料,在碱金属碳酸盐和二氧化碳的作用下,进行反应,得到2,6-二羟基对苯二甲酸。
2.根据权利要求1所述的2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺,其特征在于,所述间苯二酚与碱金属碳酸盐的质量比为1:0.4~0.8。
3.根据权利要求2所述的2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺,其特征在于,所述碱金属碳酸盐为碳酸钾。
4.根据权利要求1所述的2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺,其特征在于,所述反应温度为185~195℃,反应压力为3~3.5MPa,反应时间为4~6h。
5.根据权利要求1所述的2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺,其特征在于,还包括溶剂;所述溶剂包括甲醇、乙醇中的一种。
6.根据权利要求5所述的2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺,其特征在于,所述间苯二酚与溶剂的质量比为1:6~9。
7.根据权利要求1所述的2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺,其特征在于,还包括相转移催化剂;
所述相转移催化剂包括甲基三辛基氯化铵和/或十六烷基三甲基溴化铵。
8.根据权利要求7所述的2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺,其特征在于,所述相转移催化剂包括甲基三辛基氯化铵和十六烷基三甲基溴化铵。
9.根据权利要求8所述的2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺,其特征在于,所述甲基三辛基氯化铵和十六烷基三甲基溴化铵的质量比为2~4:1~3。
10.根据权利要求7所述的2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺,其特征在于,所述相转移催化剂的质量为间苯二酚质量的5%。
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2023
- 2023-05-05 CN CN202310497280.0A patent/CN116535306A/zh active Pending
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