CN116535306A - 2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺 - Google Patents
2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116535306A CN116535306A CN202310497280.0A CN202310497280A CN116535306A CN 116535306 A CN116535306 A CN 116535306A CN 202310497280 A CN202310497280 A CN 202310497280A CN 116535306 A CN116535306 A CN 116535306A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- dihydroxyterephthalic acid
- reaction
- synthesizing
- acid according
- resorcinol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- YNIWBQWSPPNHRN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dihydroxyterephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(C(O)=O)C(O)=C1 YNIWBQWSPPNHRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 40
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims abstract description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 43
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 23
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical group [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 20
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 19
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims description 11
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 25
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 21
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 19
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 17
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 16
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 16
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 12
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 9
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 6
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 5
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 2
- IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXCRBEFECXIJJV-UHFFFAOYSA-N 5-(trifluoromethyl)benzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(C(F)(F)F)=C1 LXCRBEFECXIJJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007065 Kolbe-Schmitt synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000021523 carboxylation Effects 0.000 description 1
- 238000006473 carboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003503 terephthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/15—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction of organic compounds with carbon dioxide, e.g. Kolbe-Schmitt synthesis
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
- B01J31/0239—Quaternary ammonium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
本发明涉及化学合成技术领域，提出了2,6‑二羟基对苯二甲酸的合成工艺，包括以下步骤：以间苯二酚作为反应原料，在碱金属碳酸盐和二氧化碳的作用下，进行反应，得到2,6‑二羟基对苯二甲酸。通过上述技术方案，解决了相关技术中的2,6‑二羟基对苯二甲酸反应条件苛刻及收率低的问题。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，具体的，涉及2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺。
背景技术
2,6-二羟基对苯二甲酸是多羟基对苯二甲酸类化合物中的一种，是重要的药物和功能材料以及染料等的中间体，特别是高分子改性材料方面，可以利用分子中的羟基构成的氢键来改善一些性能，2,6-二羟基对苯二甲酸兼有类水杨酸类物质的性质，其潜在的性能备受关注。
目前2,6-二羟基对苯二甲酸合成方法主要有两种：(1)采用5-三氟甲基间苯二酚经过Kolbe-Schmitt反应进行羧化，然后在硫酸作用下水解得到2,6-二羟基对苯二甲酸，该方法反应步骤较长，且需要在高压(5～50MPa)下进行，总收率低，而且原料来源困难；(2)采用3,5-羟基苯甲酸和干冰为原料，甘油为溶剂，在高压釜中保持二氧化碳的压力在80MPa，在150℃下反应16h，该反应需要在高温高压下进行，反应条件苛刻，且收率也不高，不利于工业化生产。因此，探寻一条适合于工业化的2,6-二羟基对苯二甲酸合成工艺非常有实用价值。
发明内容
本发明提出2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺，解决了相关技术中的2,6-二羟基对苯二甲酸反应条件苛刻及收率低的问题。
本发明的技术方案如下：
2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺，其特征在于，包括以下步骤：以间苯二酚作为反应原料，在碱金属碳酸盐和二氧化碳的作用下，进行反应，得到2,6-二羟基对苯二甲酸。
作为进一步的技术方案，所述间苯二酚与碱金属碳酸盐的质量比为1:0.4～0.8。
作为进一步的技术方案，所述碱金属碳酸盐为碳酸钾。
作为进一步的技术方案，所述反应温度为185～195℃，反应压力为3～3.5MPa，反应时间为4～6h。
作为进一步的技术方案，还包括溶剂；所述溶剂包括甲醇、乙醇中的一种。
作为进一步的技术方案，所述间苯二酚与溶剂的质量比为1:6～9。
作为进一步的技术方案，还包括相转移催化剂；
所述相转移催化剂包括甲基三辛基氯化铵和/或十六烷基三甲基溴化铵。
作为进一步的技术方案，所述相转移催化剂包括甲基三辛基氯化铵和十六烷基三甲基溴化铵。
作为进一步的技术方案，所述甲基三辛基氯化铵和十六烷基三甲基溴化铵的质量比为2～4:1～3。
作为进一步的技术方案，所述甲基三辛基氯化铵和十六烷基三甲基溴化铵的质量比为3:2。
作为进一步的技术方案，所述相转移催化剂的质量为间苯二酚质量的5％。
本发明的工作原理及有益效果为：
1、本发明首次以间苯二酚作为反应原料，在碱金属碳酸盐和二氧化碳的作用下，进行反应，得到2,6-二羟基对苯二甲酸，反应条件温和且产物收率高。
2、本发明通过在反应过程中添加甲基三辛基氯化铵和/或十六烷基三甲基溴化铵作为相转移催化剂，提高了2,6-二羟基对苯二甲酸收率。
3、本发明采用质量比为2～4:1～3的甲基三辛基氯化铵和十六烷基三甲基溴化铵作为相转移催化剂，进一步提高了2,6-二羟基对苯二甲酸的收率。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都涉及本发明保护的范围。
实施例1
将300g甲醇、40g间苯二酚、27.5g碳酸钾加入到反应釜中，通入二氧化碳，进行反应，保证反应过程中温度为190℃、压力为3.5MPa，反应4h后，用5wt％亚硫酸钠水溶液溶解产物，加入活性炭脱色，减压抽滤，滴加35wt％盐酸溶液调整pH至5，静置，抽滤并水洗2次，烘干得到粗品，将粗品与450mL水混合后，用25wt％氨水溶解，加入活性炭脱色，滴加35wt％盐酸溶液调整pH至2，抽滤，将固体与60mL15wt％盐酸溶液混合，搅拌后过滤，水洗后烘干，得到固体。
实施例2
将300g甲醇、40g间苯二酚、27.5g碳酸钾、2g甲基三辛基氯化铵加入到反应釜中，通入二氧化碳，进行反应，保证反应过程中温度为190℃、压力为3.5MPa，反应4h后，用5wt％亚硫酸钠水溶液溶解产物，加入活性炭脱色，减压抽滤，滴加35wt％盐酸溶液调整pH至5，静置，抽滤并水洗2次，烘干得到粗品，将粗品与450mL水混合后，用25wt％氨水溶解，加入活性炭脱色，滴加35wt％盐酸溶液调整pH至2，抽滤，将固体与60mL15wt％盐酸溶液混合，搅拌后过滤，水洗后烘干，得到固体。
实施例3
将300g甲醇、40g间苯二酚、27.5g碳酸钾、2g十六烷基三甲基溴化铵加入到反应釜中，通入二氧化碳，进行反应，保证反应过程中温度为190℃、压力为3.5MPa，反应4h后，用5wt％亚硫酸钠水溶液溶解产物，加入活性炭脱色，减压抽滤，滴加35wt％盐酸溶液调整pH至5，静置，抽滤并水洗2次，烘干得到粗品，将粗品与450mL水混合后，用25wt％氨水溶解，加入活性炭脱色，滴加35wt％盐酸溶液调整pH至2，抽滤，将固体与60mL15wt％盐酸溶液混合，搅拌后过滤，水洗后烘干，得到固体。
实施例4
将300g甲醇、40g间苯二酚、27.5g碳酸钾、1.6g甲基三辛基氯化铵、0.4g十六烷基三甲基溴化铵加入到反应釜中，通入二氧化碳，进行反应，保证反应过程中温度为190℃、压力为3.5MPa，反应4h后，用5wt％亚硫酸钠水溶液溶解产物，加入活性炭脱色，减压抽滤，滴加35wt％盐酸溶液调整pH至5，静置，抽滤并水洗2次，烘干得到粗品，将粗品与450mL水混合后，用25wt％氨水溶解，加入活性炭脱色，滴加35wt％盐酸溶液调整pH至2，抽滤，将固体与60mL15wt％盐酸溶液混合，搅拌后过滤，水洗后烘干，得到固体。
实施例5
将300g甲醇、40g间苯二酚、27.5g碳酸钾、1.2g甲基三辛基氯化铵、0.8g十六烷基三甲基溴化铵加入到反应釜中，通入二氧化碳，进行反应，保证反应过程中温度为190℃、压力为3.5MPa，反应4h后，用5wt％亚硫酸钠水溶液溶解产物，加入活性炭脱色，减压抽滤，滴加35wt％盐酸溶液调整pH至5，静置，抽滤并水洗2次，烘干得到粗品，将粗品与450mL水混合后，用25wt％氨水溶解，加入活性炭脱色，滴加35wt％盐酸溶液调整pH至2，抽滤，将固体与60mL15wt％盐酸溶液混合，搅拌后过滤，水洗后烘干，得到固体。
实施例6
将300g甲醇、40g间苯二酚、27.5g碳酸钾、0.8g甲基三辛基氯化铵、1.2g十六烷基三甲基溴化铵加入到反应釜中，通入二氧化碳，进行反应，保证反应过程中温度为190℃、压力为3.5MPa，反应4h后，用5wt％亚硫酸钠水溶液溶解产物，加入活性炭脱色，减压抽滤，滴加35wt％盐酸溶液调整pH至5，静置，抽滤并水洗2次，烘干得到粗品，将粗品与450mL水混合后，用25wt％氨水溶解，加入活性炭脱色，滴加35wt％盐酸溶液调整pH至2，抽滤，将固体与60mL15wt％盐酸溶液混合，搅拌后过滤，水洗后烘干，得到固体。
实施例7
将240g乙醇、40g间苯二酚、16g碳酸钾、1.2g甲基三辛基氯化铵、0.8g十六烷基三甲基溴化铵加入到反应釜中，通入二氧化碳，进行反应，保证反应过程中温度为185℃、压力为3MPa，反应5h后，用5wt％亚硫酸钠水溶液溶解产物，加入活性炭脱色，减压抽滤，滴加35wt％盐酸溶液调整pH至5，静置，抽滤并水洗2次，烘干得到粗品，将粗品与450mL水混合后，用25wt％氨水溶解，加入活性炭脱色，滴加35wt％盐酸溶液调整pH至2，抽滤，将固体与60mL15wt％盐酸溶液混合，搅拌后过滤，水洗后烘干，得到固体。
实施例8
将360g甲醇、40g间苯二酚、32g碳酸钾、1.2g甲基三辛基氯化铵、0.8g十六烷基三甲基溴化铵加入到反应釜中，通入二氧化碳，进行反应，保证反应过程中温度为195℃、压力为3MPa，反应6h后，用5wt％亚硫酸钠水溶液溶解产物，加入活性炭脱色，减压抽滤，滴加35wt％盐酸溶液调整pH至5，静置，抽滤并水洗2次，烘干得到粗品，将粗品与450mL水混合后，用25wt％氨水溶解，加入活性炭脱色，滴加35wt％盐酸溶液调整pH至2，抽滤，将固体与60mL15wt％盐酸溶液混合，搅拌后过滤，水洗后烘干，得到固体。
实施例9
与实施例5的区别仅在于将甲基三辛基氯化铵替换为等量的四丁基溴化铵。
将实施例1～9得到的固体采用HPLC分析2,6-二羟基对苯二甲酸含量，并根据以下公式计算收率。
收率(％)＝(实际所得固体质量×2,6-二羟基对苯二甲酸含量)÷2,6-二羟基对苯二甲酸理论产量×100
结果记录在表1。
表1 2,6-二羟基对苯二甲酸含量及收率
| 实际所得固体质量/g | 理论产量/g | 含量/％ | 收率/％ | |
| 实施例1 | 64.73 | 71.28 | 99.46 | 90.32 |
| 实施例2 | 66.27 | 71.28 | 99.64 | 92.64 |
| 实施例3 | 65.71 | 71.28 | 99.58 | 91.80 |
| 实施例4 | 66.76 | 71.28 | 99.79 | 93.46 |
| 实施例5 | 67.48 | 71.28 | 99.87 | 94.55 |
| 实施例6 | 66.44 | 71.28 | 99.75 | 92.98 |
| 实施例7 | 62.96 | 71.28 | 99.34 | 87.74 |
| 实施例8 | 67.82 | 71.28 | 99.82 | 94.97 |
| 实施例9 | 65.89 | 71.28 | 99.68 | 92.14 |
由表1可以看出，本发明提供的2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺反应条件温和，同时得到的2,6-二羟基对苯二甲酸具有高收率。
实施例1与实施例2相比，实施例1中未添加甲基三辛基氯化铵，实施例2中添加了甲基三辛基氯化铵，实施例2得到的2,6-二羟基对苯二甲酸的收率高于实施例1。说明加入甲基三辛基氯化铵可以提高2,6-二羟基对苯二甲酸的收率。
实施例2～3与实施例4～6相比，实施例2添加了甲基三辛基氯化铵，实施例3添加了十六烷基三甲基溴化铵，实施例4～6添加了甲基三辛基氯化铵和十六烷基三甲基溴化铵，实施例4～6得到的2,6-二羟基对苯二甲酸的收率高于实施例2～3。说明使用甲基三辛基氯化铵和十六烷基三甲基溴化铵作为相转移催化剂比使用单一的甲基三辛基氯化铵或十六烷基三甲基溴化铵时，得到的2,6-二羟基对苯二甲酸的收率高。
以上仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺，其特征在于，包括以下步骤：以间苯二酚作为反应原料，在碱金属碳酸盐和二氧化碳的作用下，进行反应，得到2,6-二羟基对苯二甲酸。
2.根据权利要求1所述的2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺，其特征在于，所述间苯二酚与碱金属碳酸盐的质量比为1:0.4～0.8。
3.根据权利要求2所述的2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺，其特征在于，所述碱金属碳酸盐为碳酸钾。
4.根据权利要求1所述的2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺，其特征在于，所述反应温度为185～195℃，反应压力为3～3.5MPa，反应时间为4～6h。
5.根据权利要求1所述的2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺，其特征在于，还包括溶剂；所述溶剂包括甲醇、乙醇中的一种。
6.根据权利要求5所述的2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺，其特征在于，所述间苯二酚与溶剂的质量比为1:6～9。
7.根据权利要求1所述的2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺，其特征在于，还包括相转移催化剂；
所述相转移催化剂包括甲基三辛基氯化铵和/或十六烷基三甲基溴化铵。
8.根据权利要求7所述的2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺，其特征在于，所述相转移催化剂包括甲基三辛基氯化铵和十六烷基三甲基溴化铵。
9.根据权利要求8所述的2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺，其特征在于，所述甲基三辛基氯化铵和十六烷基三甲基溴化铵的质量比为2～4:1～3。
10.根据权利要求7所述的2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺，其特征在于，所述相转移催化剂的质量为间苯二酚质量的5％。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310497280.0A CN116535306A (zh) | 2023-05-05 | 2023-05-05 | 2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310497280.0A CN116535306A (zh) | 2023-05-05 | 2023-05-05 | 2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116535306A true CN116535306A (zh) | 2023-08-04 |
Family
ID=87442972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202310497280.0A Pending CN116535306A (zh) | 2023-05-05 | 2023-05-05 | 2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN116535306A (zh) |
-
2023
- 2023-05-05 CN CN202310497280.0A patent/CN116535306A/zh active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI610935B (zh) | 木質素分解物的製造方法 | |
| CN106631753B (zh) | 一种利用超细五倍子粉生产没食子酸的方法 | |
| WO2007078015A1 (en) | Method for preparation of hydroxyalkylalkylcellulose ethers with high yield | |
| CN116535306A (zh) | 2,6-二羟基对苯二甲酸的合成工艺 | |
| CN115386011B (zh) | 一种氰乙基纤维素的制备方法 | |
| CN111777654A (zh) | 一种泼尼松的制备方法 | |
| CN108686682B (zh) | 一种绿色氧化合成甘油醛的方法 | |
| CN108620095B (zh) | 一种复合催化剂及其在合成甘油醛中的应用 | |
| US5166336A (en) | Method for production of a corn milling residue carboxymethyl ether salt | |
| CN115557928A (zh) | 一种2-氯噻吩-5-甲酸的合成方法 | |
| CN107011297B (zh) | 一种生物质基呋喃类化合物分离纯化的方法 | |
| CN108863770A (zh) | 一种乙酰丙酸制备及其溶剂和催化剂回收的工艺 | |
| JP2010013549A (ja) | カルボキシルエチルセルロース | |
| CN112898245B (zh) | 合成5-羟甲基糠醛的方法 | |
| CN112898438A (zh) | 一种醋酸纤维素颗粒的制备方法 | |
| FR2550539A1 (fr) | Nouveau procede de fabrication de cellulose glycolate de calcium | |
| CN112409196A (zh) | 一种基于德尔宾反应的氨甲苯酸的制备工艺 | |
| JPS5953503A (ja) | 微生物多糖類をそれらの脂肪族アミン付加体より単離する方法 | |
| WO2007073240A1 (fr) | Catalyseur, procede de preparation et procede de fabrication de dihydroxy-alcanes | |
| CN111018744A (zh) | 合成乙脒的方法、乙脒及其应用和维生素b1 | |
| CN104877046A (zh) | 一种3位取代的苯甲酰基-β-环糊精的制备方法 | |
| EP3891120B1 (en) | A process for the production of oxidized wood products | |
| CN111302910B (zh) | 一种生物质定向催化产香草乙酮和乙酸的方法 | |
| CN102344378A (zh) | 一种水性氨基酸制备氨基醇的方法 | |
| CN117466810B (zh) | 一种工业连续化生产氨氯吡啶酸的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |