JPS5952181B2 - ヘキサハロシクロペンタジエンとビシクロノナジエンとの付加物を含有する重合体組成物 - Google Patents
ヘキサハロシクロペンタジエンとビシクロノナジエンとの付加物を含有する重合体組成物Info
- Publication number
- JPS5952181B2 JPS5952181B2 JP8522375A JP8522375A JPS5952181B2 JP S5952181 B2 JPS5952181 B2 JP S5952181B2 JP 8522375 A JP8522375 A JP 8522375A JP 8522375 A JP8522375 A JP 8522375A JP S5952181 B2 JPS5952181 B2 JP S5952181B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antimony
- polymer
- bicyclononadiene
- hexachlorocyclopentadiene
- polystyrene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/02—Halogenated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
米国特許第３４０３０３６号には難燃剤としてハロゲン
化シクロペンタジエンと多不飽和環状脂肪族化合物との
デイールス・アルダー付加物を含 。
化シクロペンタジエンと多不飽和環状脂肪族化合物との
デイールス・アルダー付加物を含 。
む重合体組成物が記載されている。該特許権者等により
示されている付加物は１、５−シクロオクタジエン、シ
ンクロペンタジエン、シクロペンタジエンおよびビシク
ロヘプタジエンの二付加物である。ハロゲン化シクロペ
ンタジエンとビシクロノナジエン化合物との二付加物が
ある種の重合体用途で予想外に優れた特性を示すことが
本発明者により見出された。
示されている付加物は１、５−シクロオクタジエン、シ
ンクロペンタジエン、シクロペンタジエンおよびビシク
ロヘプタジエンの二付加物である。ハロゲン化シクロペ
ンタジエンとビシクロノナジエン化合物との二付加物が
ある種の重合体用途で予想外に優れた特性を示すことが
本発明者により見出された。
こういつた優れた特性には有効な難燃性および低減され
たアフターグローが包含され、難燃性添加剤として当業
者衆知のデイールス・アルダー 付加物を含む同様の重
合体組成物よりもこの重合体組成物は良好な耐熱性と引
つ張り強さおよび曲げ特性を有する。重合体と有効難燃
量のヘキサクロロシクロペンタジエンとビシクロノナジ
エンとのデイールス・アルダー 付加物を含む難燃性重
合体組成物が提供せられる。
たアフターグローが包含され、難燃性添加剤として当業
者衆知のデイールス・アルダー 付加物を含む同様の重
合体組成物よりもこの重合体組成物は良好な耐熱性と引
つ張り強さおよび曲げ特性を有する。重合体と有効難燃
量のヘキサクロロシクロペンタジエンとビシクロノナジ
エンとのデイールス・アルダー 付加物を含む難燃性重
合体組成物が提供せられる。
本発明の難燃性添加化合物はヘキサクロルシクロペンタ
ジエンとビシクロ（４・３・０）ノナー３、７−ジエン
とのデイールス・アルダー 付加物である。
ジエンとビシクロ（４・３・０）ノナー３、７−ジエン
とのデイールス・アルダー 付加物である。
この化合物の化学名は１、２、３、４、６、７、８、９
、１２、１２、１３、１３−ドデカクロロー １、４、
４ａ、４ｂ、５、５ａ、６、９、９ａ、１Ｏ３１０ａ、
ｌｌａ−ドデカヒドロー１、４：６、９−ジメタノーＩ
ＩＨ−ベンゾ（ｂ）フルオレンである。ビシクロノナジ
エンとヘキサクロロシクロペンタジエンとの二付加物は
ジャーナル・オブ・ジエネラル・ケミストリー ・オブ
・ザ・ユー ・エス・エス・アール２９、３５５２（１
９５９）に記載されている。付加工程は液相反応である
ことが好ましい。反応原料を直接混合することもできる
が反応を溶剤の存在で実施するのが好ましい。溶剤はハ
ロシクロペンタジエンに対し化学量論量より過剰量とな
しうる。
、１２、１２、１３、１３−ドデカクロロー １、４、
４ａ、４ｂ、５、５ａ、６、９、９ａ、１Ｏ３１０ａ、
ｌｌａ−ドデカヒドロー１、４：６、９−ジメタノーＩ
ＩＨ−ベンゾ（ｂ）フルオレンである。ビシクロノナジ
エンとヘキサクロロシクロペンタジエンとの二付加物は
ジャーナル・オブ・ジエネラル・ケミストリー ・オブ
・ザ・ユー ・エス・エス・アール２９、３５５２（１
９５９）に記載されている。付加工程は液相反応である
ことが好ましい。反応原料を直接混合することもできる
が反応を溶剤の存在で実施するのが好ましい。溶剤はハ
ロシクロペンタジエンに対し化学量論量より過剰量とな
しうる。
あるいはまた各反応原料および反応生成物に対して不活
性な溶剤を用いることもできる。好ましくは溶剤は約９
０℃以上で沸騰すべきである。適当な非反応性溶剤とし
てはトルエン、キシレン、ニトロベンゼン、メチルシク
ロヘキサン、パークロロエチレン、アセチレンテトラク
ロライド等があげられる。付加反応工程で用いられる温
度は約７５℃〜約２００℃の範囲とすることができるが
、もつともこの範囲外の温度も使用しうる。
性な溶剤を用いることもできる。好ましくは溶剤は約９
０℃以上で沸騰すべきである。適当な非反応性溶剤とし
てはトルエン、キシレン、ニトロベンゼン、メチルシク
ロヘキサン、パークロロエチレン、アセチレンテトラク
ロライド等があげられる。付加反応工程で用いられる温
度は約７５℃〜約２００℃の範囲とすることができるが
、もつともこの範囲外の温度も使用しうる。
好ましくは付加反応は約８５℃〜約１７０℃で実施され
る。付加が実質的に完了するに要する時間はヘキサクロ
ロシクロペンタジエンの反応性、溶剤の存在あるいは不
存在、反応温度等によりことなる。一般に約５〜１００
時間で充分であるが約１０〜４８時間であることが好ま
しい。反応は大気圧で実施するのが好ましくまた好都合
であるが大気圧以上の圧力を用いることもでき、時には
特に反応原料の一方が反応性の低いものおよび／または
揮発性の大きいものである場合には大気圧以上であるこ
とが好ましい。
る。付加が実質的に完了するに要する時間はヘキサクロ
ロシクロペンタジエンの反応性、溶剤の存在あるいは不
存在、反応温度等によりことなる。一般に約５〜１００
時間で充分であるが約１０〜４８時間であることが好ま
しい。反応は大気圧で実施するのが好ましくまた好都合
であるが大気圧以上の圧力を用いることもでき、時には
特に反応原料の一方が反応性の低いものおよび／または
揮発性の大きいものである場合には大気圧以上であるこ
とが好ましい。
一般に、大気圧以上の圧力を用いる場合自然発生的圧力
で充分であるが１．１気圧〜１００気圧あるいはそれ以
上の圧力を用いることもできる。本発明範囲内に含まれ
る重合体は、ポリプロピレン、ＡＢＳ重合体．ポリスチ
レンおよびハイインパクトあるいはゴム変性ポリスチレ
ンが特に有用な重合体である。
で充分であるが１．１気圧〜１００気圧あるいはそれ以
上の圧力を用いることもできる。本発明範囲内に含まれ
る重合体は、ポリプロピレン、ＡＢＳ重合体．ポリスチ
レンおよびハイインパクトあるいはゴム変性ポリスチレ
ンが特に有用な重合体である。
ハイインパクトポリスチレンはポリスチレンの連続マト
リツクス中に小球としてゴム様重合体が分散されている
不均質相重合体である。存在するゴムの容積での割合は
ミテイアムインパクトのもので１０〜１５％程度であり
またエキストラハイインパクトのもので４０％もの高含
有量である。ポリスチレンと共に用いられるゴム様重合
体は通常残存不飽和をもつエラストマー例えばポリブタ
ジエンあるいはスチレンーブタジエ．ンゴムである。こ
ういつた強靭ポリスチレンは２本ロールミルあるいは押
出機でゴムとポリスチレンを機械的に混合することによ
り作られる。通常の製造法には溶液グラフト重合法が包
含される。しかしながらある特殊グレードのものは塊重
合、懸濁重合、溶液重合、イオン重合あるいは乳化重合
法で作られるポリスチレンとポリブタジエンラテツクス
の混合あるいは機械的混合で作られる。グラフト重合法
はゴムをスチレンモノマーに溶かすことから始め、次に
ゴム溶液を重合反応溶器に供給する。本発明の実施に有
用な他の重合体は米国特許第３４０３０３６号に記載さ
れていι本発明の重合体は種々の物理形態例えば成形品
、シート、棒等の成形物、繊維、被覆、フイルム、織物
等でありうる。本発明組成物中のハロゲン化デイールス
・アルダー付加物は有効難燃量で重合体物質中に加える
のが望ましい。
リツクス中に小球としてゴム様重合体が分散されている
不均質相重合体である。存在するゴムの容積での割合は
ミテイアムインパクトのもので１０〜１５％程度であり
またエキストラハイインパクトのもので４０％もの高含
有量である。ポリスチレンと共に用いられるゴム様重合
体は通常残存不飽和をもつエラストマー例えばポリブタ
ジエンあるいはスチレンーブタジエ．ンゴムである。こ
ういつた強靭ポリスチレンは２本ロールミルあるいは押
出機でゴムとポリスチレンを機械的に混合することによ
り作られる。通常の製造法には溶液グラフト重合法が包
含される。しかしながらある特殊グレードのものは塊重
合、懸濁重合、溶液重合、イオン重合あるいは乳化重合
法で作られるポリスチレンとポリブタジエンラテツクス
の混合あるいは機械的混合で作られる。グラフト重合法
はゴムをスチレンモノマーに溶かすことから始め、次に
ゴム溶液を重合反応溶器に供給する。本発明の実施に有
用な他の重合体は米国特許第３４０３０３６号に記載さ
れていι本発明の重合体は種々の物理形態例えば成形品
、シート、棒等の成形物、繊維、被覆、フイルム、織物
等でありうる。本発明組成物中のハロゲン化デイールス
・アルダー付加物は有効難燃量で重合体物質中に加える
のが望ましい。
一般に重合体組成物の約２〜約５０重量％、望ましくは
重合体組成物の約５〜約４０重量％、好ましくは約１０
〜３５重量％の量でハロゲン化デイールス・アルダー付
加物が重合体組成物と混合される。アンチモン．砒素お
よびビスマスから選ばれる金属の化合物を重合体組成物
の約１〜約３０重量％の量で、好ましくは約２〜２５％
の量で重合体組成物に加えることにより、より改善され
た難燃性が得られる。酸化アンチモンは本発明に用いら
れる特に好ましいアンチモン化合物である。
重合体組成物の約５〜約４０重量％、好ましくは約１０
〜３５重量％の量でハロゲン化デイールス・アルダー付
加物が重合体組成物と混合される。アンチモン．砒素お
よびビスマスから選ばれる金属の化合物を重合体組成物
の約１〜約３０重量％の量で、好ましくは約２〜２５％
の量で重合体組成物に加えることにより、より改善され
た難燃性が得られる。酸化アンチモンは本発明に用いら
れる特に好ましいアンチモン化合物である。
しかしながら、多くのアンチモン化合物が適している。
好適なアンチモン化合物にはアンチモンのサルフアイド
、周期律表第１族のアルカリ金属塩、有機酸のアンチモ
ン塩およびその五価誘導体ならびに亜アンチモン酸のエ
ステルおよびその五価誘導体が包含される。本発明組成
物にアンチモンのアルカリ金属塩を用いることが望まれ
る場合亜アンチモン酸ナトリウムあるいは亜アンチモン
酸カリウムを用いるのが好都合である。米国特許第２９
９６５２８号には有機酸の好適なアンチモン塩およびそ
の五価誘導体が記載されている。この種の化合物にはア
ンチモンブチレート、アンチモンバレレート、アンチモ
ンカプロエート、アンチモンヘプチレート、アンチモン
カプリレート、アンチモンペラルゴネート、アンチモン
カプレート、アンチモンシンナメート、アンチモンアニ
セートおよびそれらの五価ジハライド誘導体が包含され
る。同様に亜アンチモン酸のエステルおよびその五価誘
導体例えばトリス（ｎ−オクチル）アンチモナイト、ト
リス（２−エチルヘキシル）アンチモナイト、トリベン
ジルアンチモナイト、トリス（ベータクロロエチル）ア
ンチモナイト、トリス（ベータクロロプロピル）アンチ
モナイト、トリス（ベータクロロブチル）アンチモナイ
トおよびそれらの五価ジハライド誘導体は米国特許第２
９９３９２４号に記載されている。さらに他の好適な有
機アンチモン化合物はトリメチロールプロパンアンチモ
ナイト、ペンタエリスリトールアンチモナイトおよびグ
リセロールアンチモナイトの如き壌式アンチモナイ卜で
ある。対応する砒素およびビスマス化合物特に砒素およ
びビスマスの酸化物も用いうる。本発明の組成物を構成
する各成分はいくつかの方法の任意の方法で混合される
。重合体を適当な溶剤にとかしている間に添加剤を重合
体中に導入することができる。この方法は重合体製造工
程中に添加剤を加えることが望ましい場合に特に有用で
ある。重合体を次に溶剤から回収する場合に、添加剤は
重合体と密に混合せられる。通常、添加剤は重合体の融
点から分解温度までの温度例えば７０〜６００℃で溶融
状態の重合体と混合せられる。別法として、添加剤と重
合体とを微細に粉砕した状態で乾燥状で配合し、次いで
成形あるいは押出しにより均密な混合物を得る。以下実
施例により本発明を説明するが、これらは本発明範囲を
限定する意図のものではない。
好適なアンチモン化合物にはアンチモンのサルフアイド
、周期律表第１族のアルカリ金属塩、有機酸のアンチモ
ン塩およびその五価誘導体ならびに亜アンチモン酸のエ
ステルおよびその五価誘導体が包含される。本発明組成
物にアンチモンのアルカリ金属塩を用いることが望まれ
る場合亜アンチモン酸ナトリウムあるいは亜アンチモン
酸カリウムを用いるのが好都合である。米国特許第２９
９６５２８号には有機酸の好適なアンチモン塩およびそ
の五価誘導体が記載されている。この種の化合物にはア
ンチモンブチレート、アンチモンバレレート、アンチモ
ンカプロエート、アンチモンヘプチレート、アンチモン
カプリレート、アンチモンペラルゴネート、アンチモン
カプレート、アンチモンシンナメート、アンチモンアニ
セートおよびそれらの五価ジハライド誘導体が包含され
る。同様に亜アンチモン酸のエステルおよびその五価誘
導体例えばトリス（ｎ−オクチル）アンチモナイト、ト
リス（２−エチルヘキシル）アンチモナイト、トリベン
ジルアンチモナイト、トリス（ベータクロロエチル）ア
ンチモナイト、トリス（ベータクロロプロピル）アンチ
モナイト、トリス（ベータクロロブチル）アンチモナイ
トおよびそれらの五価ジハライド誘導体は米国特許第２
９９３９２４号に記載されている。さらに他の好適な有
機アンチモン化合物はトリメチロールプロパンアンチモ
ナイト、ペンタエリスリトールアンチモナイトおよびグ
リセロールアンチモナイトの如き壌式アンチモナイ卜で
ある。対応する砒素およびビスマス化合物特に砒素およ
びビスマスの酸化物も用いうる。本発明の組成物を構成
する各成分はいくつかの方法の任意の方法で混合される
。重合体を適当な溶剤にとかしている間に添加剤を重合
体中に導入することができる。この方法は重合体製造工
程中に添加剤を加えることが望ましい場合に特に有用で
ある。重合体を次に溶剤から回収する場合に、添加剤は
重合体と密に混合せられる。通常、添加剤は重合体の融
点から分解温度までの温度例えば７０〜６００℃で溶融
状態の重合体と混合せられる。別法として、添加剤と重
合体とを微細に粉砕した状態で乾燥状で配合し、次いで
成形あるいは押出しにより均密な混合物を得る。以下実
施例により本発明を説明するが、これらは本発明範囲を
限定する意図のものではない。
これら実施例中ならびに明細書および特許請求の範囲に
おいて、部および％は特にことわりなき限り重量による
ものであり、また温度は摂氏で示されている。実施例
１ ビシクロノナジエンの二付加物の製法 （Ａ） １５０℃に加熱された１２３０９（４．５モル
）のヘキサクロロシクロペンタジエンに２時間を要して
、ヘキサクロロペンタジエン４１０９にとかした１８０
ｇのビシクロ（４・３・Ｏ）ノナ一３，７−ジエン（１
．５モル）を加えた。
おいて、部および％は特にことわりなき限り重量による
ものであり、また温度は摂氏で示されている。実施例
１ ビシクロノナジエンの二付加物の製法 （Ａ） １５０℃に加熱された１２３０９（４．５モル
）のヘキサクロロシクロペンタジエンに２時間を要して
、ヘキサクロロペンタジエン４１０９にとかした１８０
ｇのビシクロ（４・３・Ｏ）ノナ一３，７−ジエン（１
．５モル）を加えた。
反応混合物を約１５０℃に１２時間加熱し次いで冷却し
固体生成物を沈澱せしめた。約７５２９の固体生成物を
反応混合物から淵過により得、この固体をキシレンと共
に還流させ淵過し、ベンゼンで洗い融点３３８〜３４０
℃の生成物５４２ｇを得た。８１６０℃に加熱したヘキ
サクロロシクロペンタジエン１２３０９（４．５モノリ
に２時間を要して、ヘキサクロロペンタジエン４１０ｆ
１にビシクロ（４．３．０）ノナ一３，７−ジエン１８
０９（１．５モル）をとかした溶液を滴下した。
固体生成物を沈澱せしめた。約７５２９の固体生成物を
反応混合物から淵過により得、この固体をキシレンと共
に還流させ淵過し、ベンゼンで洗い融点３３８〜３４０
℃の生成物５４２ｇを得た。８１６０℃に加熱したヘキ
サクロロシクロペンタジエン１２３０９（４．５モノリ
に２時間を要して、ヘキサクロロペンタジエン４１０ｆ
１にビシクロ（４．３．０）ノナ一３，７−ジエン１８
０９（１．５モル）をとかした溶液を滴下した。
反応混合物を１６０〜１７０℃に１２時間加熱し、次い
で冷却し固体生成物を沈澱させた。固体生成物を反応混
合物から淵取し３００ａずつのアセトンで４回洗い、融
点３３９〜３４２℃の生成物６９６９を得た。この生成
物６９４９を５００ａのキシレンと共に１時間還流させ
、冷却、淵過し、キシレンで洗つた。（Ｃ）実施例１（
Ｂ）の生成物を実施例１（Ａ）の固体生成物と混合した
。
で冷却し固体生成物を沈澱させた。固体生成物を反応混
合物から淵取し３００ａずつのアセトンで４回洗い、融
点３３９〜３４２℃の生成物６９６９を得た。この生成
物６９４９を５００ａのキシレンと共に１時間還流させ
、冷却、淵過し、キシレンで洗つた。（Ｃ）実施例１（
Ｂ）の生成物を実施例１（Ａ）の固体生成物と混合した
。
この混合生成物をキシレンと共に還流させ、冷却し、淵
過し、ベンゼンで洗い９１２ｇの精製１，２，３，４，
６，７，８，９，１２，１２，１３，１３−ドデカクロ
ロ−１，４，４ａ，４ｂ，５，５ａ，６，９，９ａ，１
０，１０ａ，１１ａ−ドデカヒトロー１，４：６，９−
ジメタノ一１１Ｈ−ベンゾ（ｂ）フルオレンを得た。実
施例 ２ 実施例１０に記載の如くにして作られたヘキサクロロシ
クロペンタジエンとビシクロノナジエンの二付加物２７
部を三酸化アンチモン１３部およびポリプカピレン６０
部と配合し、試験片に成形し、難燃性および機械特性の
試験に供した。
過し、ベンゼンで洗い９１２ｇの精製１，２，３，４，
６，７，８，９，１２，１２，１３，１３−ドデカクロ
ロ−１，４，４ａ，４ｂ，５，５ａ，６，９，９ａ，１
０，１０ａ，１１ａ−ドデカヒトロー１，４：６，９−
ジメタノ一１１Ｈ−ベンゾ（ｂ）フルオレンを得た。実
施例 ２ 実施例１０に記載の如くにして作られたヘキサクロロシ
クロペンタジエンとビシクロノナジエンの二付加物２７
部を三酸化アンチモン１３部およびポリプカピレン６０
部と配合し、試験片に成形し、難燃性および機械特性の
試験に供した。
これら試験の結果を、ヘキサクロロシクロペンタジエン
とシンクロペンタジエンあるいは１，５−シクロオクタ
ジエンとの二付加物を用いて行われた同様の試験ならび
にポリプロピレン単独を用いてのコントロール試験の結
果と共に第１表に示した。これらの試験結果は本発明の
化合物が変形温度データに関し優れていることを示して
いる。実施例 ３ 実施例”Ｏで作られたヘキサクロロシクロペンタジエン
とピンクロノナジエンの二付加物１８部を三酸化アンチ
モン６部とＡＢＳ重合体（ブレンデツクス１０１）７６
部と配合し、試験片に成形し、難燃性試験および機械的
試験に供しその性質を第２表に示した。
とシンクロペンタジエンあるいは１，５−シクロオクタ
ジエンとの二付加物を用いて行われた同様の試験ならび
にポリプロピレン単独を用いてのコントロール試験の結
果と共に第１表に示した。これらの試験結果は本発明の
化合物が変形温度データに関し優れていることを示して
いる。実施例 ３ 実施例”Ｏで作られたヘキサクロロシクロペンタジエン
とピンクロノナジエンの二付加物１８部を三酸化アンチ
モン６部とＡＢＳ重合体（ブレンデツクス１０１）７６
部と配合し、試験片に成形し、難燃性試験および機械的
試験に供しその性質を第２表に示した。
第２表にはまたヘキサクロロシクロペンタジエンおよび
シンクロペンタジエンならびに１，５−シクロオクタジ
エンのそれぞれ二付加物を用いて実施した同様の試験お
よびＡＢＳ重合体単独を用いたコントロール試験の結果
をも示してある。本発明の付加化合物は難燃性および抗
張力に関し優れていることが判る。
シンクロペンタジエンならびに１，５−シクロオクタジ
エンのそれぞれ二付加物を用いて実施した同様の試験お
よびＡＢＳ重合体単独を用いたコントロール試験の結果
をも示してある。本発明の付加化合物は難燃性および抗
張力に関し優れていることが判る。
８０部と配合し、試験片に成形し、難燃性および機械的
特性の試験に供した。
特性の試験に供した。
これら試験の結果を、ヘキサクロロシクロペンタジエン
とシンクロペンタジエンあるいは１，５−シクロオクタ
ジエンの二付加物を含むポリスチレンの成形試片を用い
た同様の試験およびポリスチレン単独を用いたコントロ
ール試験の結果と共に第３表に示した。本発明の添加化
合物はアフターグロ一特性および抗張力ならびに抗折力
特性で優れていることが判る。本発明の付加物は１，５
−シクロオクタジエンの二付加物よりも耐衝撃性におい
て優れていることが判る。実施例 ４ 実施例１（０で作られたへキサクロロシクロペンタジエ
ンとビシクロノナジエンの二付加物１５重量部を三酸化
アンチモン５部およびポリスチレン実施例１（Ｑの二付
加物をハイインパクトゴム変成ポリスチレンに加えても
有用な結果が得られる。
とシンクロペンタジエンあるいは１，５−シクロオクタ
ジエンの二付加物を含むポリスチレンの成形試片を用い
た同様の試験およびポリスチレン単独を用いたコントロ
ール試験の結果と共に第３表に示した。本発明の添加化
合物はアフターグロ一特性および抗張力ならびに抗折力
特性で優れていることが判る。本発明の付加物は１，５
−シクロオクタジエンの二付加物よりも耐衝撃性におい
て優れていることが判る。実施例 ４ 実施例１（０で作られたへキサクロロシクロペンタジエ
ンとビシクロノナジエンの二付加物１５重量部を三酸化
アンチモン５部およびポリスチレン実施例１（Ｑの二付
加物をハイインパクトゴム変成ポリスチレンに加えても
有用な結果が得られる。
当業技術者には本発明の精神ならびに範囲から逸脱する
ことなく任意の変更、改変を行いうること、前述の説明
および実施例が例示的なものにすぎず本発明を限定する
意図のものでないことが明らかであろう。
ことなく任意の変更、改変を行いうること、前述の説明
および実施例が例示的なものにすぎず本発明を限定する
意図のものでないことが明らかであろう。
Claims (1)
- １ （ａ）ポリプロピレン、ポリスチレン、ゴム変性ポ
リスチレンおよびＡＢＳ重合体からなる群から選択した
重合体、および（ｂ）ヘキサクロロシクロペンタジエン
およびビシクロノナジエンの二付加物からなる化合物の
有効難燃性量を含有する難燃性重合体組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US49014674A | 1974-07-22 | 1974-07-22 | |
| US490146 | 1974-07-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5134936A JPS5134936A (ja) | 1976-03-25 |
| JPS5952181B2 true JPS5952181B2 (ja) | 1984-12-18 |
Family
ID=23946803
Family Applications (1)
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Country Status (7)
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- 1975-07-22 BE BE158502A patent/BE831609A/xx unknown
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