JPS5951562B2 - セルロ−スエ−テルの酸性サクシニルおよび脂肪族モノアシル混成エステルの製造方法 - Google Patents
セルロ−スエ−テルの酸性サクシニルおよび脂肪族モノアシル混成エステルの製造方法Info
- Publication number
- JPS5951562B2 JPS5951562B2 JP12794777A JP12794777A JPS5951562B2 JP S5951562 B2 JPS5951562 B2 JP S5951562B2 JP 12794777 A JP12794777 A JP 12794777A JP 12794777 A JP12794777 A JP 12794777A JP S5951562 B2 JPS5951562 B2 JP S5951562B2
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- cellulose ether
- cellulose
- aliphatic
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、セルロースエーテルの酸性サクシニルおよび
脂肪族モノアシル混成エステルの製造方法に関するもの
である。
脂肪族モノアシル混成エステルの製造方法に関するもの
である。
従来、セルロースまたはセルロースエーテルのカルボン
酸エステルとしては、セルロースアセテートフタレート
、セルロースアセテートサクシネート、メチルセルロー
スフタレート、ヒドロキシプロピルメチルロースフタレ
ート、メチルセルロースサクシネート、ヒドロキシプロ
ピルメチルセルロースサクシネートなどが知られている
。
酸エステルとしては、セルロースアセテートフタレート
、セルロースアセテートサクシネート、メチルセルロー
スフタレート、ヒドロキシプロピルメチルロースフタレ
ート、メチルセルロースサクシネート、ヒドロキシプロ
ピルメチルセルロースサクシネートなどが知られている
。
しかしながら、上記したもののうちセルロースアセテー
トフタレートおよびセルロースアセテートサクシネート
は、水分の作用によつて徐々に分解して酢酸、フタル酸
あるいはコハク酸を遊離しやすく、またメチルセルロー
スフタレートおよびヒドロキシプロピルメチルセルロー
スフタレートは、被膜とした場合に柔軟性に劣るため、
被覆剤として応用するにあたつては多量の可塑剤を併用
する必要があるが、このような可塑剤の使用は柔軟性に
富む被膜を形成する反面、後にこの可塑剤が被膜表面に
移行したり、また表面から徐々に揮発したりするなどの
おそれがあり、被膜の物性が経時的に変化するという欠
点がある。さらに、メチルセルロースサクシネートおよ
びヒドロキシプロピルメチルセルロースサクシネートは
、柔軟性に富む被膜を形成するので可塑剤を使用する必
要はないが、反面、これらのサクシネート類の被覆膜は
互いに付着しやすいという重大な欠点がある。
トフタレートおよびセルロースアセテートサクシネート
は、水分の作用によつて徐々に分解して酢酸、フタル酸
あるいはコハク酸を遊離しやすく、またメチルセルロー
スフタレートおよびヒドロキシプロピルメチルセルロー
スフタレートは、被膜とした場合に柔軟性に劣るため、
被覆剤として応用するにあたつては多量の可塑剤を併用
する必要があるが、このような可塑剤の使用は柔軟性に
富む被膜を形成する反面、後にこの可塑剤が被膜表面に
移行したり、また表面から徐々に揮発したりするなどの
おそれがあり、被膜の物性が経時的に変化するという欠
点がある。さらに、メチルセルロースサクシネートおよ
びヒドロキシプロピルメチルセルロースサクシネートは
、柔軟性に富む被膜を形成するので可塑剤を使用する必
要はないが、反面、これらのサクシネート類の被覆膜は
互いに付着しやすいという重大な欠点がある。
しかもこれらのサクシネート類についてはその製造工程
すなわちエステル化反応において反応終了後生成物を分
離取得する際に生成物が塊状となりやすく精製が困難で
あるという問題点もある。本発明はこのような欠点のな
い改良されたセルロース誘導体の製造方法を提供しよう
とするもので、これはアルキル基および／またはヒドロ
キシアルキル基で置換されたセルロースエーテルに、無
水コハク酸および脂肪族モノカルボ酸無水物をエステル
化反応させることを特徴とするセルローメスエーテルの
酸性サクシニルおよび脂肪族モノアシル混成エステルの
製造方法に関するものである。
すなわちエステル化反応において反応終了後生成物を分
離取得する際に生成物が塊状となりやすく精製が困難で
あるという問題点もある。本発明はこのような欠点のな
い改良されたセルロース誘導体の製造方法を提供しよう
とするもので、これはアルキル基および／またはヒドロ
キシアルキル基で置換されたセルロースエーテルに、無
水コハク酸および脂肪族モノカルボ酸無水物をエステル
化反応させることを特徴とするセルローメスエーテルの
酸性サクシニルおよび脂肪族モノアシル混成エステルの
製造方法に関するものである。
本発明の方法により得られる上記混成エステルは、（１
）可塑剤をほとんど必要とせずに柔軟性に富丁む被膜を
形成する、（２）被覆膜とした場合にそれが互いに付着
するというようなことがない、（３）保存中に湿気によ
り変質するなど経時的な化学的、物理的変化を起こすこ
とがない、（４）製造工程においてエステル化反応終了
後の精製操作が困難をともなうことなく容易に行うこと
ができるので不純物の混入のない純粋なものとして取得
することがでかきる、など種々の利点を有するもので、
特には腸溶性被覆錠剤の製造に好適に使用されるもので
ある。
）可塑剤をほとんど必要とせずに柔軟性に富丁む被膜を
形成する、（２）被覆膜とした場合にそれが互いに付着
するというようなことがない、（３）保存中に湿気によ
り変質するなど経時的な化学的、物理的変化を起こすこ
とがない、（４）製造工程においてエステル化反応終了
後の精製操作が困難をともなうことなく容易に行うこと
ができるので不純物の混入のない純粋なものとして取得
することがでかきる、など種々の利点を有するもので、
特には腸溶性被覆錠剤の製造に好適に使用されるもので
ある。
以下、本発明の方法を詳しく説明する。
本発明の方法において原料として使用されるセルロース
エーテルは、アルキル基および／または，ヒドロキシア
ルキル基で置換されたものであることが必要とされ、こ
れにはメチルセルロース、エチルセルロース、プロピル
セルロースなどのアルキルセルロース、ヒドロキシエチ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロ
キシブチールセルロースなどのヒドロキシアルキルセル
ロース、およびヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒ
ドロキシエチルエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
メチルセルロース、ヒドロキシプロピルエチルセルロー
ス、ヒドロキシブチルメチルセル．ロース、ヒドロキシ
ブチルエチルセルロース、さらにはヒドロキシエチルヒ
ドロキシプロピルメチルセルロースなどが例示される。
エーテルは、アルキル基および／または，ヒドロキシア
ルキル基で置換されたものであることが必要とされ、こ
れにはメチルセルロース、エチルセルロース、プロピル
セルロースなどのアルキルセルロース、ヒドロキシエチ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロ
キシブチールセルロースなどのヒドロキシアルキルセル
ロース、およびヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒ
ドロキシエチルエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
メチルセルロース、ヒドロキシプロピルエチルセルロー
ス、ヒドロキシブチルメチルセル．ロース、ヒドロキシ
ブチルエチルセルロース、さらにはヒドロキシエチルヒ
ドロキシプロピルメチルセルロースなどが例示される。
これらのセルロースエーテルはその分子量および置換基
のモル数に特に制限はないが、一般にはアルキルセルロ
ースおよびヒドロキシアルキルアルキルセルロースの場
合アルキル基の置換分子数が２．５よりも大きくなると
、前記した酸無水物とのエステル化反応が困難になるの
で、これ以下であることが望ましい。
のモル数に特に制限はないが、一般にはアルキルセルロ
ースおよびヒドロキシアルキルアルキルセルロースの場
合アルキル基の置換分子数が２．５よりも大きくなると
、前記した酸無水物とのエステル化反応が困難になるの
で、これ以下であることが望ましい。
本発明の方法は上記した原料セルロースエーテルに無水
コハク酸および脂肪族モノカルボン酸無水物をエステル
化反応させることにより、式で示される酸性サクシニル
基と、一般式（式中のＲは脂肪族一価炭化水素基を表す
）で示される脂肪族アシル基が導入されたセルロース誘
導体（混成エステル）を得る方法であり、この無水コハ
ク酸および脂肪族モノカルボン酸無水物としては一般に
市販されているものを使用すればよく、該モノカルボン
酸無水物には、酢酸、プカピオン酸、ら＜酸、吉草酸お
よびラウリン酸、などの無水物が例示され、これらのう
ちでも炭素原子数の小さいものが工業的に有利である。
コハク酸および脂肪族モノカルボン酸無水物をエステル
化反応させることにより、式で示される酸性サクシニル
基と、一般式（式中のＲは脂肪族一価炭化水素基を表す
）で示される脂肪族アシル基が導入されたセルロース誘
導体（混成エステル）を得る方法であり、この無水コハ
ク酸および脂肪族モノカルボン酸無水物としては一般に
市販されているものを使用すればよく、該モノカルボン
酸無水物には、酢酸、プカピオン酸、ら＜酸、吉草酸お
よびラウリン酸、などの無水物が例示され、これらのう
ちでも炭素原子数の小さいものが工業的に有利である。
エステル化反応は酢酸、プロピオン酸、らく酸等のカル
ボン酸を反応媒体として使用し、酢酸ナトリウム、酢酸
カリウム等のカルボン酸のアル力り金属塩（触媒）の存
在下に、セルロースエーテルと無水コハク酸および脂肪
族モノカルボン酸無水物とをエステル化反応させる方法
、あるいはアセトン、ジメチルホルムアミドなどの適当
な溶媒中でピリジン、α−ピコリン等の塩基性触媒の存
在下にセルロースエーテルと無水コハク酸および脂肪族
モノカルボン酸無水物とをエステル化反応させる方法に
よればよい。
ボン酸を反応媒体として使用し、酢酸ナトリウム、酢酸
カリウム等のカルボン酸のアル力り金属塩（触媒）の存
在下に、セルロースエーテルと無水コハク酸および脂肪
族モノカルボン酸無水物とをエステル化反応させる方法
、あるいはアセトン、ジメチルホルムアミドなどの適当
な溶媒中でピリジン、α−ピコリン等の塩基性触媒の存
在下にセルロースエーテルと無水コハク酸および脂肪族
モノカルボン酸無水物とをエステル化反応させる方法に
よればよい。
エステル化反応終了後は反応液に多量の水を加えて反応
生成物（混成エステル）を析出させ、水で十分に洗浄し
て精製した後、乾燥させることにより粉粒状の高純度の
製品が得られる。
生成物（混成エステル）を析出させ、水で十分に洗浄し
て精製した後、乾燥させることにより粉粒状の高純度の
製品が得られる。
グルコース単位１個あたりの酸性サクシニル基および脂
肪族アシル基の平均置換数は、得られる製品（混成エス
テル）に要求される性能によつて、あるいはまた原料セ
ルロースエーテルの種類等によつて種々であるが、一般
には酸性サクシニル基および脂肪族モノアシル基の該置
換数がそれぞれ０．１〜１．５および０．０５〜２．０
の各範囲となるようにすることがよく、このような混成
エステルからは柔軟性に富む被膜が得られ、これは人工
腸液や写真現像液のようなアルカリ性液体に速やかに溶
解する性質を示す。
肪族アシル基の平均置換数は、得られる製品（混成エス
テル）に要求される性能によつて、あるいはまた原料セ
ルロースエーテルの種類等によつて種々であるが、一般
には酸性サクシニル基および脂肪族モノアシル基の該置
換数がそれぞれ０．１〜１．５および０．０５〜２．０
の各範囲となるようにすることがよく、このような混成
エステルからは柔軟性に富む被膜が得られ、これは人工
腸液や写真現像液のようなアルカリ性液体に速やかに溶
解する性質を示す。
このような混成エステルは、たとえば前記したカルボン
酸を反応媒体としてエステル化反応させる方法で製造す
るには、反応器中に原料セルロースエーテル１００重量
部に対して、該反応媒体としてのカルボン酸を約１００
〜２０００重量部、触媒としてのカルボン酸の金属塩を
約２０〜２００重量部仕込み、これに前記した無水コハ
ク酸と脂肪族モノカルボン酸無水物とをそれぞれ所定量
仕込で、反応温度を約６０〜１１０℃としておおむね２
〜２５時間反応させればよい。
酸を反応媒体としてエステル化反応させる方法で製造す
るには、反応器中に原料セルロースエーテル１００重量
部に対して、該反応媒体としてのカルボン酸を約１００
〜２０００重量部、触媒としてのカルボン酸の金属塩を
約２０〜２００重量部仕込み、これに前記した無水コハ
ク酸と脂肪族モノカルボン酸無水物とをそれぞれ所定量
仕込で、反応温度を約６０〜１１０℃としておおむね２
〜２５時間反応させればよい。
なお、２種の酸無水物の反応器への仕込みは同時に行つ
てもよく、またいずれか一方を先に仕込んで反応させ、
つぎに他方を仕込んで反応させる方法によつてもよい。
てもよく、またいずれか一方を先に仕込んで反応させ、
つぎに他方を仕込んで反応させる方法によつてもよい。
つぎに、本発明の実施例をあげる。
実施例１
１１のかくはん機付反応容器に、ヒドロキシプロピルメ
チルセルロース（グルコース単位１個あたりのヒドロキ
シプロポキシル基置換数０．２７、メトキシ基置換数１
．８５）５０ｇ、酢酸２５０ｇ、酢酸ナトリウム５０ｇ
、さらに第１表に示す量の無水コハク酸および無水酢酸
を仕込み、８５℃で３時間エステル化反応させた。
チルセルロース（グルコース単位１個あたりのヒドロキ
シプロポキシル基置換数０．２７、メトキシ基置換数１
．８５）５０ｇ、酢酸２５０ｇ、酢酸ナトリウム５０ｇ
、さらに第１表に示す量の無水コハク酸および無水酢酸
を仕込み、８５℃で３時間エステル化反応させた。
，ついで反応液にその約
１０倍量の水を加えて反応生成物を析出させ十分に水洗
し、乾燥したところ、第１表に示すとおりの酸性サクシ
ニル基およびアセチル基を含有する混成エステルが得ら
れた。なお、反応生成物はいずれの場合にも水洗、乾燥
工程において付着塊状化することがなく、最終的に純粋
な粉粒状物として収得された。
１０倍量の水を加えて反応生成物を析出させ十分に水洗
し、乾燥したところ、第１表に示すとおりの酸性サクシ
ニル基およびアセチル基を含有する混成エステルが得ら
れた。なお、反応生成物はいずれの場合にも水洗、乾燥
工程において付着塊状化することがなく、最終的に純粋
な粉粒状物として収得された。
ただし、第１表中の酸性サクシニル基およびアセチル基
の置換数はそれぞれ次のようにして測定Ｊした。
の置換数はそれぞれ次のようにして測定Ｊした。
酸性サクシニル基置換数の測定：
十分に乾燥された試料１．０ｇを塩化メチレン−メタノ
ール（１：１）混合溶媒５０ｍ１に溶解し、これを０．
１Ｎ水酸化ナトリウム液で滴定することに７より、酸性
サクシニル基の含量を求め、これからグルコース単位１
個あたりの酸性サクシニル基置換数を算出した。
ール（１：１）混合溶媒５０ｍ１に溶解し、これを０．
１Ｎ水酸化ナトリウム液で滴定することに７より、酸性
サクシニル基の含量を求め、これからグルコース単位１
個あたりの酸性サクシニル基置換数を算出した。
アセチル基置換数の測定：
十分に乾燥された試料をアセトン−ピリジン．（１：１
）混合溶媒５０ｍ１に溶解し、これに０．５Ｎ水酸化ナ
トリウム溶液２５ｍ１と水２５ｍ１とを加え密閉して一
夜放置し、ついで過剰の該水酸化ナトリウムを０．５Ｎ
塩酸で滴定し、酸性サタシニル基の含量分を補正して、
アセチル基置換数を求め、これからグルコース単位１個
あたりのアセチル基置換数を算出した。
）混合溶媒５０ｍ１に溶解し、これに０．５Ｎ水酸化ナ
トリウム溶液２５ｍ１と水２５ｍ１とを加え密閉して一
夜放置し、ついで過剰の該水酸化ナトリウムを０．５Ｎ
塩酸で滴定し、酸性サタシニル基の含量分を補正して、
アセチル基置換数を求め、これからグルコース単位１個
あたりのアセチル基置換数を算出した。
つぎに、上記のようにして得た試料黒１，２，３および
４について、有機溶剤に対する溶解性およびマツキルベ
イン（Ｍｃｌｌｖａｉｎ）緩衝溶液に対する溶解性を調
べたところ、それぞれ第２表および第３表に示すとおり
であつた。
４について、有機溶剤に対する溶解性およびマツキルベ
イン（Ｍｃｌｌｖａｉｎ）緩衝溶液に対する溶解性を調
べたところ、それぞれ第２表および第３表に示すとおり
であつた。
他方、試料ｆ）．３のものについて赤外線吸収スペクト
ル分析を行つたところ、第１図に示す結果が得られた。
ル分析を行つたところ、第１図に示す結果が得られた。
厚さ約０．１ｍｍのフイルム試験片（１０ｍｍ×１０ｍ
ｍの正方形）を、第九改正日本薬局方による錠剤の崩壊
試験器中に入れ、温度３７±２℃の条件で、ＰＨ値が４
．６，５．０，５．６，６．０または７．０である各マ
ツキルベイン緩衝溶液を通してフイルムの残留物がなく
なるまでの時間を測定した。
ｍの正方形）を、第九改正日本薬局方による錠剤の崩壊
試験器中に入れ、温度３７±２℃の条件で、ＰＨ値が４
．６，５．０，５．６，６．０または７．０である各マ
ツキルベイン緩衝溶液を通してフイルムの残留物がなく
なるまでの時間を測定した。
実施例２
ヒドロキシプロピルセルロース （グルコース単位１個
あたりのヒドロキシプロキシル基置換数２．４０）５０
ｇに、無水コハク酸４０ｇおよび無水酢酸４０ｇを実施
例１の反応方法に準じて反応させたところ、グルコース
単位１個あたり酸性サクシニル基置換数１．１０、アセ
チル基置換数０．７０である混成エステルが得られた。
あたりのヒドロキシプロキシル基置換数２．４０）５０
ｇに、無水コハク酸４０ｇおよび無水酢酸４０ｇを実施
例１の反応方法に準じて反応させたところ、グルコース
単位１個あたり酸性サクシニル基置換数１．１０、アセ
チル基置換数０．７０である混成エステルが得られた。
このようにして得た混成エステルは、アセトン、メタノ
ール、塩化メチレン−メタノールｌ（１：１）混合溶液
の各溶剤に溶解し、またマツキルベイン緩衝溶液を用い
た場合の溶解下限ＰＨ値は５．０であつた。
ール、塩化メチレン−メタノールｌ（１：１）混合溶液
の各溶剤に溶解し、またマツキルベイン緩衝溶液を用い
た場合の溶解下限ＰＨ値は５．０であつた。
また、この混成エステルの赤外線吸収スペクトル分析の
結果は第２図に示すとおりであつた。
結果は第２図に示すとおりであつた。
実施例３メチルセルロース（グルコース単位１個あたり
のメトキン基置換数１．９０）５０ｇに、無水コハク酸
４０ｇおよび無水プロピオン酸３０ｇをプロピオン酸２
５０ｇ（反応媒体）および酢酸カリウム５０ｇの存一在
下で８５℃５時間反応させたところ、グルコース単位１
個あたり酸性サクシニル基置換数０．６８、プロピオニ
ル基置換数０．２２である混成エステルが得られた。
のメトキン基置換数１．９０）５０ｇに、無水コハク酸
４０ｇおよび無水プロピオン酸３０ｇをプロピオン酸２
５０ｇ（反応媒体）および酢酸カリウム５０ｇの存一在
下で８５℃５時間反応させたところ、グルコース単位１
個あたり酸性サクシニル基置換数０．６８、プロピオニ
ル基置換数０．２２である混成エステルが得られた。
このようにして得た混成エステルは、アセトン．および
メチレン−メタノール（１：１）混合溶液に溶解し、ま
たマツキルベイン緩衝溶液を用いた場合の溶解下限ＰＨ
値は５．０であつた。
メチレン−メタノール（１：１）混合溶液に溶解し、ま
たマツキルベイン緩衝溶液を用いた場合の溶解下限ＰＨ
値は５．０であつた。
また、この混成エステルの赤外線吸収スペクトル分析の
結果は第３図に示すとおりであつた。
結果は第３図に示すとおりであつた。
実施例４ヒドロキシエチルエチルセルロース（グルコー
ス単位１個あたりのヒドロキシエトキシ基置換数０．７
２、エトキシ基置換数０．８５）５０ｇに、無水コハク
酸４０ｇおよび無水ｎ−らく酸３０ｇを実施例１の反応
方法に準じて反応させたところ、グルコース単位１個あ
たり酸性サクシニル基置換数０．６２、ｎ−ブチル基置
換数０．１９である混成エステルが得られた。
ス単位１個あたりのヒドロキシエトキシ基置換数０．７
２、エトキシ基置換数０．８５）５０ｇに、無水コハク
酸４０ｇおよび無水ｎ−らく酸３０ｇを実施例１の反応
方法に準じて反応させたところ、グルコース単位１個あ
たり酸性サクシニル基置換数０．６２、ｎ−ブチル基置
換数０．１９である混成エステルが得られた。
このようにして得た混成エステルは、アセトン、メタノ
ール、塩化メチレン−メタノール（ｌ：１）混合溶液の
各溶剤に溶解し、またマツキルベイン緩衝溶液を用いた
場合の溶解下限ＰＨ値は５．０であつた。
ール、塩化メチレン−メタノール（ｌ：１）混合溶液の
各溶剤に溶解し、またマツキルベイン緩衝溶液を用いた
場合の溶解下限ＰＨ値は５．０であつた。
第１図、第２図および第３図はいずれも本発明にかかわ
るセルロースエーテルの酸性サクシニルおよび脂肪族モ
ノアシル混成エステルの赤外線吸収スペクトル分析の結
果を示したものである。
るセルロースエーテルの酸性サクシニルおよび脂肪族モ
ノアシル混成エステルの赤外線吸収スペクトル分析の結
果を示したものである。
Claims (1)
- １ アルキル基および／またはヒドロキシアルキル基で
置換されたセルロースエーテルに、無水コハク酸および
脂肪族モノカルボン酸無水物をエステル化反応させるこ
とを特徴とするセルロースエーテルの酸性サクシニルお
よび脂肪族モノアシル混成エステルの製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12794777A JPS5951562B2 (ja) | 1977-10-25 | 1977-10-25 | セルロ−スエ−テルの酸性サクシニルおよび脂肪族モノアシル混成エステルの製造方法 |
| US05/944,177 US4226981A (en) | 1977-09-28 | 1978-09-20 | Ether-ester derivatives of cellulose and their applications |
| DE2841164A DE2841164C2 (de) | 1977-09-28 | 1978-09-21 | Gemischter Ester eines Celluloseäthers aus der Gruppe C↓1↓- bis C↓4↓-Alkylcellulose, C↓2↓- bis C↓4↓-Hydroxyalkylcellulose oder C↓2↓- bis C↓4↓-Hydroxyalkyl-(C↓1↓- bis C↓4↓-)-alkylcellulose, Verfahren zur Herstellung und Verwendung derselben |
| GB7837954A GB2006217B (en) | 1977-09-28 | 1978-09-25 | Ether-ester derivatives of cellulose and their application |
| FR7827592A FR2404647A1 (fr) | 1977-09-28 | 1978-09-27 | Nouveau derive ether-ester de cellulose et ses applications dans l'enrobage enterique de formes de dosage solides et dans la couche antihalo des pellicules photographiques |
| CH1012178A CH637410A5 (de) | 1977-09-28 | 1978-09-28 | Celluloseaether-ester, verfahren zu dessen herstellung sowie dessen verwendung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12794777A JPS5951562B2 (ja) | 1977-10-25 | 1977-10-25 | セルロ−スエ−テルの酸性サクシニルおよび脂肪族モノアシル混成エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5461282A JPS5461282A (en) | 1979-05-17 |
| JPS5951562B2 true JPS5951562B2 (ja) | 1984-12-14 |
Family
ID=14972564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12794777A Expired JPS5951562B2 (ja) | 1977-09-28 | 1977-10-25 | セルロ−スエ−テルの酸性サクシニルおよび脂肪族モノアシル混成エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5951562B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60168460U (ja) * | 1984-07-31 | 1985-11-08 | 愛豊鉄工株式会社 | コンテナ−洗浄装置 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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1977
- 1977-10-25 JP JP12794777A patent/JPS5951562B2/ja not_active Expired
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5461282A (en) | 1979-05-17 |
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