JPS5951273A - オレフイン化合物のエポキシ化法 - Google Patents

オレフイン化合物のエポキシ化法

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JPS5951273A
JPS5951273A JP58136914A JP13691483A JPS5951273A JP S5951273 A JPS5951273 A JP S5951273A JP 58136914 A JP58136914 A JP 58136914A JP 13691483 A JP13691483 A JP 13691483A JP S5951273 A JPS5951273 A JP S5951273A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 トの存在下で、そのｉｔで導入された過酸化水素または
反応条件下で過酸化水素を発生しつる物質から生成され
た過酸化水素により、オレフイン化合物孕エボキシ化す
る刀法に係わる。
遷移金ＴｈＪＥ　（　Ｍ　Ｏ　、　Ｖ　、Ｗ　、　Ｔ　
ｉなど）の１は当な誘導体の存在下では、過酸化水素ｉ
ｄオレフイン系二取結合を攻４して、エポキシドおＪび
／またにグリコールを生成することに知られている。存
在するグリコールの一重は堝ｒ股化水素とともに導入さ
れた水の量に左右され、シタがって、高いエポキシドへ
の選択率を寿るためには、非常に濃縮した過酸化水素（
２７０％）全使用する必要がある。しかしながらこの場
合には、過酸化水素の紫外線による分解に係わる安全性
の間：迫がある。また、Ｈ２Ｏ２　　に伴なわれる水お
よび反応による水を共沸混合物として除去しつる溶媒混
合物を使用する必要もある。
同様に、極性溶媒（水もその７種である）はエボ発明者
らは、チタン原子を含有する合成ゼオライトラ使用する
場合には、水溶液とした過酸化水素を使用した場合、た
とえ７０％の如き低濃度に希釈した場合（通常ＩＯない
し７０％）でさえも、高いエポキシド収率でオレフィン
を選択的にエポキシ化できることを見出し、本発明に至
った。
本発明の目的は、一般式 ％式％） （式中、Ｘにθ．θ０θ／ないしθ．θりであるラで表
わされるチタン原子金屑合成ゼオライト（チタンソリカ
ライト）および／−！タはそれ以上の溶媒の存在下、オ
レフィン化合物を、そのま１で導入した過酸化水素また
は反応条件下で過酸化水素を発生しつる化合物から生成
された過酸化水素と反応させることを特徴とするオレフ
ィン化な物のエポキシ化法を提供することにある。
エポキシ化反応に使用される合成ゼオライトについては
ベルギー国特許第ｇｇ４ど／．２号に記載されているが
、該物質およびその調製法を説明するため、その要点を
以下に述べる。
このチタンシリカライトの組成範囲を構成成分のモル比
で示せば次のとおりである。
ｓｉｏ２／Ｔ］．ｏ２　　　ｓ−２ｏｏ　　　　　　、
？　ｓ−　　乙ＳＯＨ−／／！ｓｉＯ２０．／−１０　
　’　　　　　０．３−θ乙Ｈ２０／ＳｉＯ２２０−２
００　　　　　１．　０　−　／θＯ注／ Ｍｅ／Ｓｉｎ２　　　　θ０−０！　　　　　　　θ注
２ Ｒ　Ｎ”／Ｓ　１０　２　　　０　／　、２００　ｑＺ
　Ｏ注／：Ｍｅにアルカリ金属、好ましくはＮａまたは
Ｋである。
注２：　ＲＮ＋　はチタンシリカライト（ＴＳ−／ノの
調製に使用しｆｃ）１４機塩基からの窒素含イ■有機陽
イオンを示す。
最終生成物（ＴＳ一／）は、一般式 ％式％ （χぼＯ．θθθ／ないしθ，θりであり、好ましくは
０、０／ないし０．０　２　！；である）を満足する組
成を有する。このＴＳ＝／は＼リカライトタイプであり
、すべてのチタン原子がケイ素を置換している。
この合成物質は、Ｘ線および赤外線分析によって示され
る顕著な特性を有している。なお、Ｘ線分析では、Ｏｕ
Ｋα一線を使用し、電子パルス計数装置を具備する粉末
Ｘ線回折装置を使用する。
チタンシリカライト（ＴＳ　　／）　　ＩｒＪ、第１ｂ
図に示される如＜％Ｘ線回折スペクトルにより特徴づけ
られる。このスペクトルはシリカライトの代表的なスペ
クトル（第１ａ図）と全体的に類似しているが、純粋な
シリカライトのスペクトルで見られる二重線の部位に明
白な一重線を有している。
このＴＳ−／とシリカライトとの間のスペクトル」二の
差は比較的べ小さいため、スペクトルのｊｉｌｌ定にお
いて特別な精度が要求される。このため、’Ｉ’ｔ；〜
／およびシリカライトラ、内部標準物質としてＡＪ−２
０，を使用して同じ装置で測定する。第１表は、Ｘ−θ
、Ｏ／７のＴＳ　−／および純粋なシリカライトに係わ
る最も重要なスペクトルブータラ示してイル。
ニレメンタリー結晶セル定数（Ｃｏｎ５ｔａｎｔ　ｏｆ
ｅｌｅｍｅｎｔａｒｙ　Ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ　ｃｅ
ｌ、Ｌ　）　Ｉ／Ｃついてハ、コθに関して１０ないし
りＯｏ　　の範囲内の７ないし８個の一重線の面間隔に
基いて、最小スクエア法により決定した。
第　　　／　　　　表 （ＣｕＫ（ｉ）０ （０°に′″）＜Ａ）　　　　　　　　　　（Ａ）７、
ｔ／グ／／、／’Ｉ　ｖｓ　７，９’ｌ　／／、／４’
　■ｓｇ６ｇＪ　　　　　９．ワ９　　　　　　Ｓ　　
　　　　　ｇ、ｇ３　　　９．ワ９　　　　　δワ、Ｏ
ｇ　　　　９．７４’　　　　　ｍ　　　　　　９．０
ｇ　　　　？、’）’Ｉ　　　　　ｍ／Ｊ＋２／　６．
’１０２　ｗ　／３０．２’ｌ　ｂ、４ｇ？Ｗ／３．９
２　　　　乙、３乙２　　　ｍｗ　　　　／３．’Ｂ；
　　　乙、３’１ｇ　　　ｍｗ／’１．７ｇ　Ａ；、９
９．３１７ＩＷ　／Ｑ、７ｇ　！ｒ、り９３　ｍｗ＊ ／！；、！ｉ！；　　　　　３．乙ワｇ　　　　ｗ　　
　　　　／３．、ｆ３　　　　！；、６９ざ　　　Ｗ／
３．９０３．３７７ｗ　／！ｉ、７０　ｋ、Ａ；？’／
−ｗ／’／、ＩＪ　Ｓ、０コ３　ｗ　７７、Ａ左３．０
２３　ｗ／７．ｇ／　ｔｌ−０９ｇＯｗ　１７０ｇ３　
ｔｌ、９’）Ａ；　ｗ＋２０．．３７タ、３６θｗ　２
０．３９　ｌｌ、３３３　ｗコθ、ｇ３　’１，２Ａθ
ｍｗ　２θ＋ｇ７　’１，２３６　ｍｗ＋２３．θ７３
１ｇ左りＳλ３．０ｇ　３１ｇ左３８２（１，，２ｇ　
Ｊ、ｇ＋２／　ｉｔ・ユ３．２ｑ３Ｊ’／９　ｓ 、２．？、、？７　　３．ｇｏ６　　　ｍｓ＋２３．７
／　　　３，７３．３　　　ｍｓ２．３．’）２　　　
　　、、？、りＳｉ　　　　　Ｓ２３、ｇｏ　　３，７
３９　　　　ｍｓコ３，９２　　　．７，７コＯｓ　　
　　　＋２３＋９’ｌ　　、３，７／７　　５ｘｔｘ、
３ｓ　　　、、？、乙！ｉ５　　　１＋１Ｗ２Ｉ１．’
ｌ／　　　　　３．Ａ４１Ａ　　　　　　ｍλダ、乙０
　　３．ＡＩ’？　　　　ｍｗ＋２５８ｇ’ｌ　　　３
．り＜ｔｇ　　　　ｗコ３．ｇ７　　　３．’Ｉｌｌ’
ｌ　　　　　ｗ２３．９７　　３．グ３／　　　　Ｗ ＊　　　　　　　　　　　　　　　　　　　＊＋２乙、
ｇ７　　　　　Ｊ、３７ｇ　　　　　ｗ　　　　　　　
ス乙、９５　　３．３０ｇ　　　　ｗ、：１９．２３　
　　Ｊ＋０３３　　　　ｗ、２９．２７　　　　Ｊ、０
３／　　　　　ｍｗ２９、グ５　３．θ、３．３　　　
　Ｗ２９、ワ０　　　２．９ｇｇ　　　　ｍｗ　　　　
２９．ｑｏ　　２，９ｇｇ　　　ｍｗＪＯ，，３’ｌ　
　　　２．９１１６　　　　ｗ　　　　　、３０．２！
；　　コ、ｑｊｌｌ　　　ｗ！３，００　２，０／ダ　
　□、ｗ　　、　　’ｌ！；、Ｏ３２，θ／２　　ｍｗ
＊＊ 注７＝　米国特許第’１，０ｔ１７コ１号の方法により
調製し、ｓｓｏ″Ｃで■焼したもの。
注コニｖＳ−非常に強い、Ｓ＝強い、Ｉｎ５−やや強い
、ｍ−中立１ｎＷ−やや弱い、Ｗ−弱い、＊−多重線Ｔ
Ｓ−／に係わる面間隔の割合Ｕ、Ｓｉ　−０結合距離に
対してＴ１−０結合距離の値が大きくなること力；予想
されることと一致して、わずかであっても、純粋なシリ
カライトに係わる相当する間隔の割合よりも大きくなる
傾向にある。
二重線から一重線への推移に、単斜対称（ブノイド斜万
晶系）（シリカライ））から斜方晶系対称（チタンシリ
カライト（ｑ゛ｓ−／）　）への変化として説明される
。第１　、ａ図および第１１〕図中の矢印部分は上述の
スペクトルの差をさらに明白に表わしている。
赤外線による分析 する（第２図中、スペク）７しＢ、Ｃおよびｌ〕参照）
。
この吸収帯は純粋なシリミライトのるベクトル（第一図
中、スペクトルＡンには存在せず、酸化チタン（ルチル チタン酸塩にも存在しない。
スペクトル１３Ｖｊ．Ｔ１０２Ｓモル％を含有するｊ“
Ｓ−ｌのスペクトルであり、スペクトルｔ２　ｎ　’ｌ
”ｉｏ，、　　ｇモル％全含有するＴＳ−／、スペクト
ルＤ［ＴｉＯ２２，３モル％を含有するＴＳ　−／のス
ペクトルである。
第一図かられかるように、約ｑｓｏ（１）−１における
吸収帯の強度は、シリカライト構造中のケイ素を置換す
るチタンの量につれて増加している。
形態的には、ＴＳ−／は而とりした＼をもつ平行六面体
形である。Ｘ線顕微鏡による試験では、結晶内のチタン
の分布が全く均一であり（シタがって、シリカライト構
造中のケイ素をチタンが置換していることが確認されり
）、かつ他の形状では素、酸化チタンおよび可能であれ
ばアルカリ金属酸化物の源、含窒素有機塩基および水で
なる反応混合物を調製する。なお、各構成成分のモル比
でへ、好ましくにオルトケイ酸テトラエチルまたは単に
コロイド状のケイ酸塩、またはアルカリ金属、好ましく
はＮａ　　捷たはＫのケイ酸塩でもよい。
酸化チタン源は、加水分解可能な化合物、好捷しくに、
ＴＩＣＪ１４、Ｔｉ　ＯＣ，Ｉ−２および’］’ｉ　　
（アルコキン）４（好ましくはＴｉ　（００２）］、）
４）　　の中から選ばれる。
有機塩基は、水酸化テトラアルキルアンモニウム、特に
水酸化テトラプロピルアンモニウムで身る。
各試薬の混合物を、オートクレーブ中、温度／３０ない
し２００°Ｃ１自己発生圧力、乙ないし３０日ＩＥ４４
の条件下で、ＴＳ−／前駆体の結晶が形成されるまで水
熱処理する。ついで、これらの結晶を母液から分離し、
水で注意深く洗浄し、乾燥する。無水の状態では、これ
らは次の組成を有する。
ｘＴｉｏ２ｍ　（／−ｘ）Ｓｉ、０２＊０．０’ｌ（Ｈ
Ｎ　）２０次に、前駆体結晶を空気中、ＳＳ０°Ｃで／
ないし７λ時間加熱して、含窒素有機塩基を完全に除去
する。このようにして得られた生成′吻について化学的
および物理的試験を行なう。最終生成物であるＴＳ　−
／は以下の組成を有する。
ｘＴｉｏ２＊（／−ｘ）ＳｉＯ２ （式中、ＸＵ前記のとおりである） 本発明によるオレフィンと過酸化水素との間のエポキシ
化反応は、温度０ないし７３０°Ｃ１王カ／ないし１０
０気圧で行なわれる。
さらに、エポキシ化は、バッチ式′または固定床式、単
−相系または二相系で０′なわれる。
触媒は反応条件下で安定であり、完全に回収され、再使
用される。
使用できる俗媒としては、炭素数のあまり大きくない（
好ｔしくａｘ以下）アルコール、ケトン、エーテル、グ
リコールおよび酸の如き極性化合物が挙げられる。アル
コールとしてはメタノールが最も好適であり、ケトンと
してはアセトンが最も好適であり、酸としては酢酸およ
びプロピオン酸が好適である。
本発明に従ってエポキシＸ化されるオレフィン化合物は
、一般式 （式中、Ｒ，、Ｒ２，Ｒ，およびＲ４は同−捷たは異な
るものであって、Ｈまたは炭素数／ないし２゜のアルキ
ル基、炭素数７ないしコｏのアルキルアリール基、炭素
数６ないしｌｏのシクロアルキル基または炭素数７ない
しコ０のアルキルシクロアルキル基である）を有するも
のである。
上記Ｒ１，Ｒ２，Ｒ，およびＲ４は各ペーｒで飽和また
は不飽和の環を形成していてもよい。さらに、１’（、
、Ｒ２、Ｒ，およびＲ４（ｒＪ、ハロゲン原子、好まし
くはＣＩ−、Ｂｒ　　または工、ニトロ基、スルホン酸
基、カルボニル基、水酸基、カルボキシル基およびエー
テル基を含有していてもよい。
本発明の方法によりエポキシＸ化されるオレフィンに、
りとえば、エチレン、プロピレン、塩化アリル、ブテン
ーー、／−オクテン、／−トリデセン、酸化メシチル、
インプレン、シクロオクテンおよびシクロヘキセンであ
る。
ガス状のオレフィンを使用する場合には、大気王以上の
田力下で操作して、オレフィン全安定化′！ｌ：たは反
応条件下で液化することが好捷しい。０°Ｃ以上の温度
で操作することは反応速度に有効であり、０°Ｃに近い
温度でも反応速度は太きい。
本発明による方法の操作の態様およびその利点は以下に
例示する実施例により明白になるであろう。しかし、こ
れらの実施例は本発明を限定するものではない。
実施例／ないし一〇 触媒粉末／、Ａ；　Ｐ　ｓ溶媒４を左αおよびオレフィ
ン１モルにガラス製オートクレーブ（容積２　！；　０
ＣＣ）に供給した。なお、室温でガス状のオレフィンに
ライてに、予冷却したオートクレーブに供給シた。
オートクレーブを、所望の温度に温度制御した浴に浸漬
し、計測ポンプを使用し、攪拌しながら、りないし７０
分間でＨ２Ｏ２水溶液（３乙係（重量／容量））０．３
ないし０．６モルを添加した。
定期的に溶液サンプルを取出し、ヨードメチルによる滴
定を行なうことにより、残留するＨ２Ｏ２をチェックし
た。［（２０２が実質的に消失したところで、オートク
レーブを室温に戻し、溶液を定性定量ガスクロマトグラ
フィーにより分析した。
各種のオレフィン化合物を使用し、各種の反応条件下で
行なった反応により得られた結果を第２表に示した。
第　　　− ／　　エチレン　　ＣＨＯＨθ、３　　　　Ｑ　　　３
０’　　　９９ａ　　　〃　　　アセト７　　　　　　
　０．３　　．２３　　　！；Ｏｑ９３　　　　〃　　
　　第３級ブチルアルコール　　ｏ、ｓ　　　　２０　
　　　！０　　　　　９りｑ　　プロピレン　０Ｈ３０
ＨＯ０！；　　　　０　　　！；ｇ　　　　１０６Ｓ　
　　　　　　　アセトン　　　　　　　０．！；　　　
ＱＯＩＩｏ　　　　　９り６　　　　　〃　　　　第３
級ブチルアルコール　　ｏ、ｇ　　　　ｑθ　　　３０
　　　　　９６７　　　　　／／　　　　　ＨＯ／　　
　　２０　　　３０　　　　　９ｇｇ　　塩化アリル　
０Ｈ３０ＨＯ１２’１０　　　ｋ’ｇ　　　　１０ζ？
　　　　　　　　アセトン　　　　　　　０．！；　　
　７０　　５０　　　　９つＩＯブテン−ａｃＨｏＨｏ
、ｓ　　　コＯダθ　　　１０と／／〃　　　　アセト
ン　　　　　　　０．ｇ　　　ｔＩｏ　　　３０　　　
　９８／２　　　　　　　　　　　ＨＯ’　　　　　／
　　　　２Ｋ　　　　４１５　　　　　９Ｊ／３　　オ
クテン−／Ｃ）ＩＯＨ／　　　　４．ｔ　　　　Ｊｊ　
　　　　１０と／ＩＩ　　　　　／／　　　　アセトン
　　　　　　　　／　　　６０　　　Ｊｊ　　　　１０
とｉｓ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　＋２　　　　ｑｓ　　　　　３ｏ　
　　　　　ｉｏと＃　　　／−トリデク　アセトン　　
　　　　　　／Ｊ　　　　ｇＯＪＯ９４１７酸化メシチ
ル　　　　ＩＩ　　　　　　　　　　　　／、３　　　
　ｇＯ＋２！；　　　　　　ｑ’／ｇ　　　イソプレン
　０ＨＯＨＯ，！；　　　９０　　　グＳ　　　　９、
／９　　シクロオクテン　アセトン　　　　　　　　　
／、３　　　　ｇｏ　　　　、３０　　　　　９１ヘ コθ　　　シクロ−１虻ヒン　　　　　　／／　　　　
　　　　　　　　　　　　／Ｊ　　　　　　７５　　　
　３！；　　　　　　　　ｑ　！’ｇ！；　　　　　　
　　　　３　　　　　１０（グリームとして）ｇＯ１０
／θ（ケタールとして） ９４　　　　　　　　　　＜’ ｇ６　　　　　　　　３　　　　　　　　？（エーテル
として）ｇｏ　　　　　　　　１０　　　　　　　／θ
（ケタールとして）９６　　　　　　　　　ｑ ７コ　　　　　　　　、２ｇ ９３　　　　　　　　　　／　　　　　　　＃（エーテ
ルとして）ｑｂ　　　　　　　　　　／　　　　　　　
、？（ケタールとして）ｇＪ　　　　　　　　　３　　
　　　１０（エーテルとして）ｇ２　　　　　　　１０
　　　　　　　ｇ（ケタールとして〕？５　　　　　　
　　＋２３ ２　　　　　　　ｇ　＆　　　　　　　　／　！；　　
　　　　１０（エーテルとして）ン　　　　　　　　ｇ
！；　　　　　　　　　１０　　　　　　　　Ｓ（ケタ
ールとして））　　　　　　　　　ｇＪ　　　　　　　
　　／７９２　　　　　　　　　　ｇ ７　　　　　　　　９４１、　　　　　４？　　　　　
　　　　ｇ９　　　　　　　　１０「　　　　　　　　
９７　　　　　　　　３？　　　　　　　　９ｇ　　　
　　　　　　２同じエポキシ化反応を、以下の実施例で
示すように、固定床でも実姉できる。
実症例コ／ないし３／ 粒子サイズ分布−汐ないしＡθメツシュの触媒、３．３
９−ｆ、長さ１１３ｃｍ、容積ｊ＆のＡ　Ｘ　’ｉ’　
ｍｍ　鋼管中に充填した。
オートクレーブ中で、溶媒２００　ｙｔｌおよびオレフ
インノθないし１１０９−全含有する溶液を調製した。
なお、オレフィンが室温でガス状のものである場合には
、所望の重量が丙られるまで、オートクレーブ２ｉｓ”
ｃで同じオレフィンにより加圧した。
触媒を収′各する管を温度制御した浴に浸漬し、Ωつの
計測ポンプにより、Ｈ２Ｏ２水溶液を供給すると同時に
、オレフィン溶液を供給し、流入量をＨ２Ｏ２／オレフ
ィンの供給モル比が１０ないしワθチとなるように調節
しｆ？：、。
適当な弁により触媒反応器の出口で圧力を、オレフィン
を収容するオートクレーブの圧力よりも／０．Ｓ′ない
し／Ｓ気圧高くなるように調節した。すべての凝縮性生
成物を凝縮させるために、流出物を冷却器を通して１０
″Ｃで浸透させ、ついで凝縮物を集め、ガスクロマトグ
ラフィーで分析した。
得られた結果全第３表に示した。
実施例３−１ないし３１Ｉ Ｈ２Ｏ２の濃度がエポキシド−グリコール分布に影響し
ないことを証１刀するために、メタノール中、実施例／
ないしコ０の操作条件下で、塩化アリルを使用して行な
った反応により劫られた結果全第９表に示した。
＝　Ｉ　θ　（も 暮　　　　　谷　　　　　苓 実施例３Ｓ インプロパツールｑｏｃｃおよび水１ｏｔｘ：：＠、テ
フロンライニング加工した鋼製オートクレーブ（容積２
！；０ＣＣ）に供給した。
オートクレーブを、７．３！；℃に温度制御した浴に浸
漬し、酸素で３５気圧に加工し、吸収された量に相当す
る酸素を連続して補給した。
０２０、−モル（夕、グ＆、＃）が吸収されたところで
、混合物を冷却し、圧力を解放し、溶液中のＨ２Ｏ２の
童および過酸化物の量を滴定測定した。
過酸化酸素０．／　５　Ｓモル（Ｈ２Ｏ２として計算）
を含レープに移した。オートクレーブを冷却することに
よりプロピレンＳＪを供給した。ついで、オー、トクレ
ーブを、攪拌しながら、２０″Ｃに温度制御した浴に浸
漬した。３５分後、過酸化物の含量を知るために、溶液
をガスクロマトグラフィーによ、り分析し、滴定分析し
た。以下の結果が優られた。
残留する過酸化物（Ｔ（２０２として）　　　　　３．
Ｂ＋）モル酸化プロピレン　　　　　　　　　　　　　
／／θミリモルプロピレングリコール　　　　　　　　
　　　ｇ、ｓミリモルＨ２Ｏ２の変化率（過酸化物）　
　　　　　　ｑｓ、ｓ６係酸化プロピレンの選択率　　
　　　　　　９λ１ｇ３％
【図面の簡単な説明】
第１（ａ）図および第１（ｂ）図はそれぞれ純粋なノリ
カライドおよび本発明で使用するチタン含有合成ゼオラ
イトのＸ線回折スペクトルであり％第λ図は純粋なシリ
カライトおよび本発明で使用でｉＡ−のチタン舎′肩合
成ゼオライトの赤外線吸収ストルであれ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ｌ　一般式 ％式％） （式中、ｘ　ｑ　Ｏ，０００／ないし００Ｏｌｑ！−０
    ４−ＩＩ＆である）で表わされるチタン原子含有合成ゼ
    オライトおよび／またにそれ以上の溶媒の存在下、オレ
    フィン化合物を、そのままで導入した過酸化水素または
    反応条件下で過酸化水素を発生しうる化合物から生成さ
    れた過酸化水素と反応させることを特徴とする、オレフ
    ィン化合物のエポキシ化法。 ユ　温度０ないし７３０°Ｃ１圧力／ないしｌθＯ気干
    でエポキシ化法化反応を行なう特許請求の範囲・渠／項
    記載の方法。− ３過酸化水素が希求溶液である特許請求の範囲第１項記
    載の方法。 ｑ　水＠液中の過酸化水素の濃度が１０ないし７０％（
    重量／容儀）である特許請求の範囲第７ｒ日記載の方法
    。 Ｓ　溶媒が極性溶媒である特許請求の範囲第１項記載の
    方法。 ム　極性溶媒が炭素数６以下のアルコール、グリコール
    、ケトン、エーテルおよび酸でなる群から選ばれるもの
    である特許請求の範囲第５項記載の方法。 ７　アルコールがメタノールまたは第３級ブタノールで
    ある特許請求の範囲第６項記載の方法。 ｇ　ケトンがアセトンである特許請求の範囲第６項記載
    の方法。 ９　酸が酢酸またはプロピオン酸である特許請求の範囲
    第６項記載の方法。 １０、ｙＦＶフィン比合物がエチレン、プロピレン、塩
    化アリル、ブテン−λ為／−オクテン、／−トリテセン
    、酸化メシチル、イソプレン、シクロオクテンおよびシ
    クロヘキセンでなる群から選ばれるものである特許請求
    の範囲第１項記載の方法。
JP58136914A 1982-07-28 1983-07-28 オレフイン化合物のエポキシ化法 Granted JPS5951273A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT22608/82A IT1152299B (it) 1982-07-28 1982-07-28 Procedimento per l'espossidazione di composti olefinici
IT22608A/82 1982-07-28

Publications (2)

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