JPS5946942B2 - 芳香核中で置換されていないか又は置換されている５−アリ−リデンヒダントインの製法 - Google Patents
芳香核中で置換されていないか又は置換されている５−アリ−リデンヒダントインの製法Info
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- JPS5946942B2 JPS5946942B2 JP56052495A JP5249581A JPS5946942B2 JP S5946942 B2 JPS5946942 B2 JP S5946942B2 JP 56052495 A JP56052495 A JP 56052495A JP 5249581 A JP5249581 A JP 5249581A JP S5946942 B2 JPS5946942 B2 JP S5946942B2
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- unsubstituted
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/96—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は相当する不置換又は置換芳香族アルデヒドをカ
ルボン酸塩の存在下でヒダントインと縮合させることに
より、芳香核中で置換されていないか又は置換されてい
る５−アリーリデンヒダントインを製造する方法に関す
る。
ルボン酸塩の存在下でヒダントインと縮合させることに
より、芳香核中で置換されていないか又は置換されてい
る５−アリーリデンヒダントインを製造する方法に関す
る。
５−アリーリデンヒダントインはフェニルアラニン及び
芳香核中で置換されているフェニルアラニンを製造する
ための重要な中間生成物である。
芳香核中で置換されているフェニルアラニンを製造する
ための重要な中間生成物である。
ベンズアルデヒド又は置換芳香族アルデヒドをヒダント
インと、酢酸及び無水酢酸アト、リウムの存在下で縮合
させることにより５−アリーリデンヒダントインを製造
することは公知である（ジャーナル オブ ジ アメリ
カン ケミカル ソサィエテイ（Ｊ、Ａｍｅｒ、Ｃｈｅ
ｍ−ＳＯＣ・ ）１９１１年第４５巻３６８〜３８３頁
）。ベンズアルデヒドの反応の場合には収率は、使用ヒ
ダントインに対して、例えば７０〜８０％である。しか
しこの収率を得るためには無水酢酸ナトリウムを比較的
多量に使用することが必要である。酢酸ナトリウムの量
を少なくすると収率が著しく低下する。本発明方法は少
なくとも１種の脂肪族又は芳香族カルボン酸のアンモニ
ウム塩の存在下で縮合を行うことを特徴とする。
インと、酢酸及び無水酢酸アト、リウムの存在下で縮合
させることにより５−アリーリデンヒダントインを製造
することは公知である（ジャーナル オブ ジ アメリ
カン ケミカル ソサィエテイ（Ｊ、Ａｍｅｒ、Ｃｈｅ
ｍ−ＳＯＣ・ ）１９１１年第４５巻３６８〜３８３頁
）。ベンズアルデヒドの反応の場合には収率は、使用ヒ
ダントインに対して、例えば７０〜８０％である。しか
しこの収率を得るためには無水酢酸ナトリウムを比較的
多量に使用することが必要である。酢酸ナトリウムの量
を少なくすると収率が著しく低下する。本発明方法は少
なくとも１種の脂肪族又は芳香族カルボン酸のアンモニ
ウム塩の存在下で縮合を行うことを特徴とする。
本発明方法によれば意想外にも、アンモニウム塩を著し
くより少ない量で使用する場合でも所望の５−アリーリ
デンヒダントインが公知法におけるよりも高い収率で得
られる。
くより少ない量で使用する場合でも所望の５−アリーリ
デンヒダントインが公知法におけるよりも高い収率で得
られる。
本発明方法は特に一般式：
〔式中：Ｒｌ，Ｒ，及びＲ３は同じか又は異なるもので
あり、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル
基、ニトロ基、アミノ基、枝なし又は分枝アルキル一又
はアルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル
基、アリール基、アラルキル基、アルカリール基、アル
コキシ基、アルキルチオ基、アシルオキシ基、アシルチ
オ基、モノ一又はジアルキルアミノ基又はアシルアミノ
基を表わす〕の５−アリーリデンヒダントインの製造に
適する。
あり、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル
基、ニトロ基、アミノ基、枝なし又は分枝アルキル一又
はアルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル
基、アリール基、アラルキル基、アルカリール基、アル
コキシ基、アルキルチオ基、アシルオキシ基、アシルチ
オ基、モノ一又はジアルキルアミノ基又はアシルアミノ
基を表わす〕の５−アリーリデンヒダントインの製造に
適する。
有利には上記アルキル基は１〜６イ八特に１〜３個の炭
素原子を有し、アルケニル基は２〜６個、特に２〜３個
の炭素原子を有し、シクロアルキル一及びシクロアルケ
ニル基は３−８個、有利には３〜６個の炭素原子を有す
る。場合によリシクロアルキル−及びシクロアルケニル
基中で１個以上の−ＣＨ２−を−０−、−Ｓ一又は−Ｎ
Ｈ−で、ないしは−ＣＩ：Ｉ−を−Ｎ：で置換すること
も出来、それによつて３〜８、特に３〜６員の相当する
複数環を形成することも可能である。有利にはアラルキ
ル一及びアルカリール基はアルキレン一ないしはアルキ
ル基中に１〜６個、特に１〜３個の炭素原子を有する。
アルコキシ一、アルキルチオ一、アシルオキシ一、アシ
ルチオ一、モノ一又はジアルキルアミノ−及びアシルア
ミノ基はアルキル一ないしはアシル基中に有利には１〜
６個、特に１〜３個の炭素原子を有する。場合により基
Ｒ１〜Ｒ３の中の２個が一緒に炭素原子数１〜６、特に
１〜４のアルキレン一又はアルケニレン基を形成するこ
とも出来る。その場合にも１個以上の−ＣＨ２−を（代
）一、−Ｓ一又は−ＮＨ−で、ないしは−ＣＨ：を−Ｎ
：で置換することが可能である。従つて一般式： 〔式中：Ｒｌ，Ｒ２及びＲ３は上記のものを表わす〕の
芳香族アルデヒドを使用することが出来る。
素原子を有し、アルケニル基は２〜６個、特に２〜３個
の炭素原子を有し、シクロアルキル一及びシクロアルケ
ニル基は３−８個、有利には３〜６個の炭素原子を有す
る。場合によリシクロアルキル−及びシクロアルケニル
基中で１個以上の−ＣＨ２−を−０−、−Ｓ一又は−Ｎ
Ｈ−で、ないしは−ＣＩ：Ｉ−を−Ｎ：で置換すること
も出来、それによつて３〜８、特に３〜６員の相当する
複数環を形成することも可能である。有利にはアラルキ
ル一及びアルカリール基はアルキレン一ないしはアルキ
ル基中に１〜６個、特に１〜３個の炭素原子を有する。
アルコキシ一、アルキルチオ一、アシルオキシ一、アシ
ルチオ一、モノ一又はジアルキルアミノ−及びアシルア
ミノ基はアルキル一ないしはアシル基中に有利には１〜
６個、特に１〜３個の炭素原子を有する。場合により基
Ｒ１〜Ｒ３の中の２個が一緒に炭素原子数１〜６、特に
１〜４のアルキレン一又はアルケニレン基を形成するこ
とも出来る。その場合にも１個以上の−ＣＨ２−を（代
）一、−Ｓ一又は−ＮＨ−で、ないしは−ＣＨ：を−Ｎ
：で置換することが可能である。従つて一般式： 〔式中：Ｒｌ，Ｒ２及びＲ３は上記のものを表わす〕の
芳香族アルデヒドを使用することが出来る。
その様なアルデヒドは例えばベンズアルデヒド〜トリル
アルデヒド、４−イソプロピルベンズアルデヒド、４−
ヒドロキシベンズアルデヒド、３，４，５−トリメトキ
シベンズアルデヒド、３−ブロム−４−メトキシベンズ
アルデヒド、３，４−メチレンジオキシベンズアルデヒ
ド、２−ヒドロキシ−４−ニトロベンズアルデヒド、４
，５−ジメトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド〜サリ
チルアルデヒド、ヴアニリン、４−フエニルベンズアル
デヒド、４−ベンジルベンズアルデヒド、４−フルオル
ベンズアルデヒド、４−ジメチルアミノベンズアルデヒ
ド、４−アセトキシベンズアルデヒド、４−アセトアミ
ノベンズアルデヒド、４−メチルチオベンズアルデヒド
及び３，５−ジクロル−４−ヒドロキシベンズアルデヒ
ドである。ヒダントインとの縮合は脂肪族及び／又は芳
香族カルボン酸例えば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸
、２−メチル酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、２−クロル酢
酸、２−ヒドロキシ酢酸、安息香酸、マンデル酸、フエ
ニル酢酸、桂皮酸、フエニルプロピオン酸又はクロトン
酸又はその様なカルボン酸の混合物のアンモニウム塩の
存在下で行う。アンモニウム塩はすでに形成されたもの
を使用することが出来るか又は反応混合物中で該当する
カルボン酸とアンモニウムとから生成させることも出来
る。縮合を溶剤中で行うのが有利である。その様な溶剤
としては過剰分のカルボン酸、水、脂肪族又は芳香族ア
ルコール、脂肪族又は芳香族エーテル、脂肪族又は芳香
族炭化水素、ハロゲン化脂肪族又は芳香族炭化水素及び
それらの混合物が該当する。例えばｎ−ブタノール、第
三−ブタノール、トルオール、ベンジルアルコール、キ
シロール、クロルベンゾール及び、それらの混合物を使
用することが出来る。縮合は一般にほぼ８０〜２００℃
、特に１００℃〜混合物の沸点において行われる。
アルデヒド、４−イソプロピルベンズアルデヒド、４−
ヒドロキシベンズアルデヒド、３，４，５−トリメトキ
シベンズアルデヒド、３−ブロム−４−メトキシベンズ
アルデヒド、３，４−メチレンジオキシベンズアルデヒ
ド、２−ヒドロキシ−４−ニトロベンズアルデヒド、４
，５−ジメトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド〜サリ
チルアルデヒド、ヴアニリン、４−フエニルベンズアル
デヒド、４−ベンジルベンズアルデヒド、４−フルオル
ベンズアルデヒド、４−ジメチルアミノベンズアルデヒ
ド、４−アセトキシベンズアルデヒド、４−アセトアミ
ノベンズアルデヒド、４−メチルチオベンズアルデヒド
及び３，５−ジクロル−４−ヒドロキシベンズアルデヒ
ドである。ヒダントインとの縮合は脂肪族及び／又は芳
香族カルボン酸例えば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸
、２−メチル酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、２−クロル酢
酸、２−ヒドロキシ酢酸、安息香酸、マンデル酸、フエ
ニル酢酸、桂皮酸、フエニルプロピオン酸又はクロトン
酸又はその様なカルボン酸の混合物のアンモニウム塩の
存在下で行う。アンモニウム塩はすでに形成されたもの
を使用することが出来るか又は反応混合物中で該当する
カルボン酸とアンモニウムとから生成させることも出来
る。縮合を溶剤中で行うのが有利である。その様な溶剤
としては過剰分のカルボン酸、水、脂肪族又は芳香族ア
ルコール、脂肪族又は芳香族エーテル、脂肪族又は芳香
族炭化水素、ハロゲン化脂肪族又は芳香族炭化水素及び
それらの混合物が該当する。例えばｎ−ブタノール、第
三−ブタノール、トルオール、ベンジルアルコール、キ
シロール、クロルベンゾール及び、それらの混合物を使
用することが出来る。縮合は一般にほぼ８０〜２００℃
、特に１００℃〜混合物の沸点において行われる。
圧力は広い範囲で任意に選択することが出来る。つまり
常圧においても又より低い又はより高い圧力においても
作業することが出来る。ほぼ常圧で作業するのが一般に
有利であるが、物質の揮発性のためにより高い圧力が必
要なこともある。アルデヒド対ヒダントインの量比は化
学量論的量比であることも出来るし、又それ以下又はそ
れ以上であつてもよい。
常圧においても又より低い又はより高い圧力においても
作業することが出来る。ほぼ常圧で作業するのが一般に
有利であるが、物質の揮発性のためにより高い圧力が必
要なこともある。アルデヒド対ヒダントインの量比は化
学量論的量比であることも出来るし、又それ以下又はそ
れ以上であつてもよい。
一般にヒダントイン１モル当りアルデヒド約１〜２モル
、特に１．２〜１．５モルを使用するのが有利である。
有利にヒダントイン１モル当り少なくとも０．２モル、
有利には０．５〜２．０モル、特に０．８〜１．２モル
の量のアンモニウム塩を使用する。
、特に１．２〜１．５モルを使用するのが有利である。
有利にヒダントイン１モル当り少なくとも０．２モル、
有利には０．５〜２．０モル、特に０．８〜１．２モル
の量のアンモニウム塩を使用する。
更に縮合時生成した水を反応の間に蒸留除去するのが有
利である。
利である。
例１
ヒダントイン１００９（１．０モル）、ベンズアルデヒ
ド１１７ｇ（１，１モル）、酢酸アンモニウムJモV９（
１．０モル）及び酢酸２４０９（４．０モル）からなる
混合物を４時間の間還流温度に保持した。
ド１１７ｇ（１，１モル）、酢酸アンモニウムJモV９（
１．０モル）及び酢酸２４０９（４．０モル）からなる
混合物を４時間の間還流温度に保持した。
室温への冷却時に５−ベンジリデンヒダントインが沈澱
した。収量は１７９９で、これはヒダントインに対して
理論値の９５％に相当する。生成物は２１９〜２２０℃
の融点を有し、薄層クロマトグラフイにより単一である
ことが確認された。比較実験 １ 酢酸アンモニウムの代りに酢酸ナトリウム８２９（１．
０モル）を使用して例１の作業を行つた。
した。収量は１７９９で、これはヒダントインに対して
理論値の９５％に相当する。生成物は２１９〜２２０℃
の融点を有し、薄層クロマトグラフイにより単一である
ことが確認された。比較実験 １ 酢酸アンモニウムの代りに酢酸ナトリウム８２９（１．
０モル）を使用して例１の作業を行つた。
５−ベンジリデンヒダントイン８６．５９？ヒダントイ
ンに対して理論値の４６％−ーが得られた。
ンに対して理論値の４６％−ーが得られた。
比較実験 ２酢酸アンモニウムの代りに酢酸カリウム９
８９（１．０モル）を使用して例１の作業を行つた。
８９（１．０モル）を使用して例１の作業を行つた。
５−ベンジリデンヒダントイン７９９−ヒダントインに
対して理論値の４２％〜が得られた。
対して理論値の４２％〜が得られた。
例２ヒダントイン１００ｇ（１．０モル）、ベンズアル
デヒド１０６９（１．０モル）、蟻酸アンモニウム６３
９（１。
デヒド１０６９（１．０モル）、蟻酸アンモニウム６３
９（１。
０モル）及び蟻酸２３０９（５．０モル）からなる混合
物を３時間還流温度に保持した。
物を３時間還流温度に保持した。
ノ冷却後５−ベンジリデンヒダントイン１７３ｆ１−ー
ヒダントインに対して理論値の９２％−が得られた。
ヒダントインに対して理論値の９２％−が得られた。
例３
ヒダントイン１００９（１．０モル）、ベンズアルデヒ
ド１０６９（１．０モル）及びプロピオン酸３７０９（
５．０モル）からなる混合物にアンモニア１７ｇ（１．
０モル）を添加した。
ド１０６９（１．０モル）及びプロピオン酸３７０９（
５．０モル）からなる混合物にアンモニア１７ｇ（１．
０モル）を添加した。
引続いて３時間還流温度に保持した。冷却後５−ベンジ
リデンヒダントイン１７８９−ヒダントインに対して理
論値の９５（ｆ）一カ｛得られた。例４ ヒダントイン１００９（１．０モノ（ハ）、４−ニトロ
ベンズアルデヒド１５１ｇ（１．０モル）、、酢酸アン
モニウムJモV９（１．０モル）、酢酸１２０９（２．０
モル）及びｎ−ブタノール２００ｍ１からなる混合物を
３時間還流温度に保持した。
リデンヒダントイン１７８９−ヒダントインに対して理
論値の９５（ｆ）一カ｛得られた。例４ ヒダントイン１００９（１．０モノ（ハ）、４−ニトロ
ベンズアルデヒド１５１ｇ（１．０モル）、、酢酸アン
モニウムJモV９（１．０モル）、酢酸１２０９（２．０
モル）及びｎ−ブタノール２００ｍ１からなる混合物を
３時間還流温度に保持した。
冷却後５一（４′−ニトロベンジリデン）−ヒダントイ
ン２１９９−ヒダントインに対して理論値の９４％一を
得た。生成物の融点は２５３〜２５４℃で、薄層クロマ
トグラフイにより単一であることが確認された。例５ ４−メトキシベンズアルデヒド１１９９（１．１モル）
を使用した他は例１の方法で作業した。
ン２１９９−ヒダントインに対して理論値の９４％一を
得た。生成物の融点は２５３〜２５４℃で、薄層クロマ
トグラフイにより単一であることが確認された。例５ ４−メトキシベンズアルデヒド１１９９（１．１モル）
を使用した他は例１の方法で作業した。
５一（４′−メトキシベンジリデン）−ヒダントインの
収量は２０７ｇで、これはヒダントインに対して理論値
の９５％に相当する。
収量は２０７ｇで、これはヒダントインに対して理論値
の９５％に相当する。
生成物の融点は２４３〜２４４℃であつた。例６
２−クロルベンズアルデヒド１６９９（１，２モル）を
使用した他は例１の方法を行つた。
使用した他は例１の方法を行つた。
５一（２′−クロルベンジリデン）−ヒダントインの収
量は２００９で、これはヒダントインに対して理論値の
９０％に相当する。
量は２００９で、これはヒダントインに対して理論値の
９０％に相当する。
例７
３，４−メチレンジオキシベンズアルデヒド１５０ｙ（
１．０モル）を使用した他は例１の方法を行つた。
１．０モル）を使用した他は例１の方法を行つた。
５−（３′，４′−メチレンジオキシベンジリデン）−
ヒダントインの収量は２０７９で、これはヒダントイン
に対して理論値の８９％に相当する。
ヒダントインの収量は２０７９で、これはヒダントイン
に対して理論値の８９％に相当する。
例８
４−ヒドロキシベンズアルデヒド１２２９（１．０モル
）を使用した他は例１の方法を行つた。
）を使用した他は例１の方法を行つた。
５−（４′−ヒドロキシベンジリデン）−ヒダントイン
の収量は１８４ｇで、これはヒダントインに対して理論
値の９０％に相当する。
の収量は１８４ｇで、これはヒダントインに対して理論
値の９０％に相当する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 相当する不置換又は置換芳香族アルデヒドをヒダン
トインとカルボン酸塩の存在下で縮合させることにより
不置換又は置換５−アリーリデンヒダントインを製造す
るに当り、同縮合を少なくとも１種の脂肪族又は芳香族
カルボン酸のアンモニウム塩の存在下で行うことを特徴
とする芳香核中で置換されていないか又は置換されてい
る５−アリーリデンヒダントインの製法。 ２ アンモニウム塩をヒダントイン１モル当り少なくと
も０．２モル、有利には０．５〜２．０モルの量で使用
する特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3013647A DE3013647C2 (de) | 1980-04-09 | 1980-04-09 | Verfahren zur Herstellung von 5-Arylidenhydantoinen (B) |
| DE30136471 | 1980-04-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56156268A JPS56156268A (en) | 1981-12-02 |
| JPS5946942B2 true JPS5946942B2 (ja) | 1984-11-15 |
Family
ID=6099584
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56052495A Expired JPS5946942B2 (ja) | 1980-04-09 | 1981-04-09 | 芳香核中で置換されていないか又は置換されている５−アリ−リデンヒダントインの製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4345072A (ja) |
| EP (1) | EP0037479B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5946942B2 (ja) |
| DE (1) | DE3013647C2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60233063A (ja) * | 1984-05-02 | 1985-11-19 | Showa Denko Kk | ５−ベンジリデンヒダントインの製造法 |
| US4582903A (en) * | 1984-08-17 | 1986-04-15 | Stauffer Chemical Company | Synthesis of unsaturated hydantoins with an inexpensive catalyst |
| CA1325222C (en) * | 1985-08-23 | 1993-12-14 | Lederle (Japan), Ltd. | Process for producing 4-biphenylylacetic acid |
| US5143928A (en) * | 1990-03-27 | 1992-09-01 | Warner-Lambert Company | 3,5-di-tertiarybutyl-4-hydroxyphenylmethylene derivatives of 2-substituted thiazolidinones, oxazolidinones, and imidazolidinones as antiinflammatory agents |
| WO1991017151A1 (en) * | 1990-04-27 | 1991-11-14 | Orion-Yhtymä Oy | New pharmacologically active catechol derivatives |
| CN103348290A (zh) * | 2011-01-27 | 2013-10-09 | 保土谷化学工业株式会社 | 电荷控制剂及使用该电荷控制剂的调色剂 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1038050B (de) * | 1955-11-17 | 1958-09-04 | Farmaceutici Italia S A Soc | Verfahren zur Herstellung von 5-(3', 4'-Dioxybenzyliden)-Derivaten heterocyclischer Verbindungen |
| US2861079A (en) * | 1956-06-04 | 1958-11-18 | Dow Chemical Co | Process for making unsaturated hydantoins |
| US3321470A (en) * | 1964-04-27 | 1967-05-23 | American Cyanamid Co | 5-arylidene-2-amino-2-oxazolin-4-ones |
| GB1601310A (en) * | 1978-05-23 | 1981-10-28 | Lilly Industries Ltd | Aryl hydantoins |
-
1980
- 1980-04-09 DE DE3013647A patent/DE3013647C2/de not_active Expired
-
1981
- 1981-03-13 EP EP81101881A patent/EP0037479B1/de not_active Expired
- 1981-04-06 US US06/251,540 patent/US4345072A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-04-09 JP JP56052495A patent/JPS5946942B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3013647C2 (de) | 1985-07-11 |
| JPS56156268A (en) | 1981-12-02 |
| US4345072A (en) | 1982-08-17 |
| DE3013647A1 (de) | 1981-10-15 |
| EP0037479A1 (de) | 1981-10-14 |
| EP0037479B1 (de) | 1983-03-30 |
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