JPS5946940B2 - Ｎ− アルキルスルフイルイミンルイノ セイゾウホウ - Google Patents
Ｎ− アルキルスルフイルイミンルイノ セイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS5946940B2 JPS5946940B2 JP14266175A JP14266175A JPS5946940B2 JP S5946940 B2 JPS5946940 B2 JP S5946940B2 JP 14266175 A JP14266175 A JP 14266175A JP 14266175 A JP14266175 A JP 14266175A JP S5946940 B2 JPS5946940 B2 JP S5946940B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なＮ−アルキルスルフィルィミン類の製
造方法に関する。
造方法に関する。
さらに詳しくは、Ｎ−無置換スルフイルィミン類と、少
くとも１つの電子吸引性基を有するオレフィン類とを反
応させる事を特徴とする、医薬、農薬、界面活性剤等、
種種の合成中間体として有用なＮ−アルキルスルフィル
ィミン類の製造方法に関する。従来、オレフィン類に対
する求核付加反応については種々研究されていたが、ス
ルフィルイミン類とオレフィン類との反応については全
く研究されていなかつた。
くとも１つの電子吸引性基を有するオレフィン類とを反
応させる事を特徴とする、医薬、農薬、界面活性剤等、
種種の合成中間体として有用なＮ−アルキルスルフィル
ィミン類の製造方法に関する。従来、オレフィン類に対
する求核付加反応については種々研究されていたが、ス
ルフィルイミン類とオレフィン類との反応については全
く研究されていなかつた。
本発明者らはスルフイルイミン類がすぐれた求核試薬で
あるという知見のもとに、電子吸引性基置換オレフィン
類との反応について鋭意検討の結果、本発明に到つた。
即ち本発明はＮ−無置換スルフイルィミン類（１）と、
オレフィン類（２）とを下記反応式により、Ｎーアルキ
ルスルフィルィミン類（３）を製造する方法である。
あるという知見のもとに、電子吸引性基置換オレフィン
類との反応について鋭意検討の結果、本発明に到つた。
即ち本発明はＮ−無置換スルフイルィミン類（１）と、
オレフィン類（２）とを下記反応式により、Ｎーアルキ
ルスルフィルィミン類（３）を製造する方法である。
類としては、式 Ｓ−＋ＮＨで表わされる。
式中、Ｘ，ＹはＸがメチル基のときＹはメチル基を示し
、Ｘが置換又は無置換アリール基のときＹは置換又は無
置換アリール基若しくはシクロプロピル基を示し、又は
ＸとＹが炭素数５よりなる含硫黄６員環を成す。
、Ｘが置換又は無置換アリール基のときＹは置換又は無
置換アリール基若しくはシクロプロピル基を示し、又は
ＸとＹが炭素数５よりなる含硫黄６員環を成す。
アリール基に置換する置換基としては、炭化水素基の外
に、例えばアミノ基、水酸基、ハロゲン、エーテル、チ
オエーテル、アルデヒド基、ケトン基、ニトリル基、ニ
トロ基、カルボン酸基、スルホン基、及びスルホン酸基
等を示す。本発明方法における反応はスルフイルイミン
のオレフィンに対する求核付加であるため、アリール基
の置換基として電子吸引性基より、電子供与性基の方が
好ましい。本発明に使用するＮ一無置換スルフイルイミ
ン類としては、例えば、Ｓ，Ｓ−ジメチルスルフイルイ
ミン、ペンタメチレンスルフイルイミン、Ｓ一シクロプ
ロピル一Ｓ−フエニルスルフイルイミン、Ｓ−シクロプ
ロピル−Ｓ−ｐ−トリルスルフィルィミン、Ｓ−シクロ
プロピル−Ｓ−０−ヒドロキシフエニルスルフイルイミ
ン、Ｓ−シクロプロピル−Ｓ−ｐ−アミノフエニルスル
フイルイミン、Ｓ−シクロプロピル−Ｓ−ｍ−ニトロフ
エニルスルフイルイミン、Ｓ，Ｓ−ジフエニルスルフイ
ルイミン、Ｓ−フエニル一Ｓ−ｐ−トリルスルフイルイ
ミン、Ｓ−フエニル一Ｓ−ｍ−ニトロフエニルスルフイ
ルイミン、Ｓ−フエニル一Ｓ−０−メトキシフエニルス
ルフイルイミン、Ｓ−フエニル一Ｓ−ｐ−クロルフエニ
ルスルフイルイミンＳ−フエニル一Ｓ−ｍ−メトキシカ
ルボニルフエニルスルフィルィミン、Ｓ−フエニル一Ｓ
−ｐメチルチオフエニルスルフイルィミン、Ｓ−フエニ
ル一Ｓ−ｐ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）スルフ
イルイミン、Ｓ−フエニル一Ｓ−ｍ−シァノフエニルス
ルフイルイミン、Ｓ，Ｓ−ジ（ｐープロモフエニル）ス
ルフィルィミン、Ｓ，Ｓ−ジ（ｐ−ジアミノフエニル）
スルフイルィミン、Ｓ一ｐ−アミノフエニル一Ｓ−ｐ−
ニトロフエニルスルフィルィミン、Ｓ−ｐ−ヒドロキシ
フエニル一Ｓ−ｍ−カルボキシフエニルスルフィルィミ
ン、Ｓ−ｐ−アミノフエニル一Ｓ−ｍ−メトキシスルホ
ニルフエニルスルフイルィミン等が挙げられる。
に、例えばアミノ基、水酸基、ハロゲン、エーテル、チ
オエーテル、アルデヒド基、ケトン基、ニトリル基、ニ
トロ基、カルボン酸基、スルホン基、及びスルホン酸基
等を示す。本発明方法における反応はスルフイルイミン
のオレフィンに対する求核付加であるため、アリール基
の置換基として電子吸引性基より、電子供与性基の方が
好ましい。本発明に使用するＮ一無置換スルフイルイミ
ン類としては、例えば、Ｓ，Ｓ−ジメチルスルフイルイ
ミン、ペンタメチレンスルフイルイミン、Ｓ一シクロプ
ロピル一Ｓ−フエニルスルフイルイミン、Ｓ−シクロプ
ロピル−Ｓ−ｐ−トリルスルフィルィミン、Ｓ−シクロ
プロピル−Ｓ−０−ヒドロキシフエニルスルフイルイミ
ン、Ｓ−シクロプロピル−Ｓ−ｐ−アミノフエニルスル
フイルイミン、Ｓ−シクロプロピル−Ｓ−ｍ−ニトロフ
エニルスルフイルイミン、Ｓ，Ｓ−ジフエニルスルフイ
ルイミン、Ｓ−フエニル一Ｓ−ｐ−トリルスルフイルイ
ミン、Ｓ−フエニル一Ｓ−ｍ−ニトロフエニルスルフイ
ルイミン、Ｓ−フエニル一Ｓ−０−メトキシフエニルス
ルフイルイミン、Ｓ−フエニル一Ｓ−ｐ−クロルフエニ
ルスルフイルイミンＳ−フエニル一Ｓ−ｍ−メトキシカ
ルボニルフエニルスルフィルィミン、Ｓ−フエニル一Ｓ
−ｐメチルチオフエニルスルフイルィミン、Ｓ−フエニ
ル一Ｓ−ｐ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニル）スルフ
イルイミン、Ｓ−フエニル一Ｓ−ｍ−シァノフエニルス
ルフイルイミン、Ｓ，Ｓ−ジ（ｐープロモフエニル）ス
ルフィルィミン、Ｓ，Ｓ−ジ（ｐ−ジアミノフエニル）
スルフイルィミン、Ｓ一ｐ−アミノフエニル一Ｓ−ｐ−
ニトロフエニルスルフィルィミン、Ｓ−ｐ−ヒドロキシ
フエニル一Ｓ−ｍ−カルボキシフエニルスルフィルィミ
ン、Ｓ−ｐ−アミノフエニル一Ｓ−ｍ−メトキシスルホ
ニルフエニルスルフイルィミン等が挙げられる。
本発明にて使用するオレフィン類としてはで表わされる
。
。
式中、Ｒｌ，Ｒ２及びＲ４は水素、アルキル基、アリー
ル基、アラルキル基、エーテル、チオエーテル、エステ
ル、又はハロゲンを示し、Ｒ３はニトリル基、スルホン
基、又はニトロ基を示す。
ル基、アラルキル基、エーテル、チオエーテル、エステ
ル、又はハロゲンを示し、Ｒ３はニトリル基、スルホン
基、又はニトロ基を示す。
即ち本発明のオレフイン類とは少くとも１つ以上の電子
吸引性基を有していなければならない。
吸引性基を有していなければならない。
電子吸引性基としてはニトリル基、スルホン基、又はニ
トロ基が挙げられるが、必ずしも、これらの電子吸引性
基に限られず、これらと同等程度の電子吸引性を有する
置換基であれば良い。又式中Ｒｌ，Ｒ２のいずれか一方
がハロゲンである時、他方はハロゲンを示さない方が好
ましい。本発明に使用するオレフイン類としては、例え
ば、アクリロニトリル、１，１−ジシアノエチレン、ク
ロトンニトリル ２，３−ジメチルクロトンニトリル、
シンナモニトリル、ｐ−アミノシンナモニトリル、２−
ヘキセノニトリル、シアノスチルベン、メタクリロニト
リル、メチル ２−シアノアクリレート、２−フエニル
チオアクリロニトリル、２−シアノビニル アセテート
、３−フエノキシアクリロニトリル、３−ブロムアクリ
ロニトリル、２−ヨードアクリロニトリル、２−ニトロ
アクリロニトリル、ニトロエチレン、１，１−ジニトロ
エチレン、１−ニトロ−１−プロピレン、２−ニトロ−
４−ヒドロキシ−１−ブチレン、１−ニトロ−２−メチ
ル−１−プロピレン、１−ニトロ−２−プロポキシエチ
レン、β−ニトロスチレン、ｐ−メナル一α−ニトロス
チレン １−ニトロ−２−フェニルチオエチレン、１−
ニトロ１−トシルエチレン、メチル ２−ニトロクロト
ネート、１−ブロム−１−ニトロエチレＺｌｌ−クロル
−２−ニトロエチレン、フエニルスルホニルエチレン、
１−フエニルスルホニル一１−プロピレン、１−フエニ
ルスルホニル一３−フエニル一１−プロピレン、オクチ
ルスルホニルエチレン、１，２−ジクロル−１−フエニ
ルスルホニルエチレン、１−フエニルスルホニル一２−
ｐ−クロルフエニルテオエテレン、エナル ２−トシル
イソクロトネート、１−メトキシ−１−メチルスルホニ
ルエチレン等が挙げられる。
トロ基が挙げられるが、必ずしも、これらの電子吸引性
基に限られず、これらと同等程度の電子吸引性を有する
置換基であれば良い。又式中Ｒｌ，Ｒ２のいずれか一方
がハロゲンである時、他方はハロゲンを示さない方が好
ましい。本発明に使用するオレフイン類としては、例え
ば、アクリロニトリル、１，１−ジシアノエチレン、ク
ロトンニトリル ２，３−ジメチルクロトンニトリル、
シンナモニトリル、ｐ−アミノシンナモニトリル、２−
ヘキセノニトリル、シアノスチルベン、メタクリロニト
リル、メチル ２−シアノアクリレート、２−フエニル
チオアクリロニトリル、２−シアノビニル アセテート
、３−フエノキシアクリロニトリル、３−ブロムアクリ
ロニトリル、２−ヨードアクリロニトリル、２−ニトロ
アクリロニトリル、ニトロエチレン、１，１−ジニトロ
エチレン、１−ニトロ−１−プロピレン、２−ニトロ−
４−ヒドロキシ−１−ブチレン、１−ニトロ−２−メチ
ル−１−プロピレン、１−ニトロ−２−プロポキシエチ
レン、β−ニトロスチレン、ｐ−メナル一α−ニトロス
チレン １−ニトロ−２−フェニルチオエチレン、１−
ニトロ１−トシルエチレン、メチル ２−ニトロクロト
ネート、１−ブロム−１−ニトロエチレＺｌｌ−クロル
−２−ニトロエチレン、フエニルスルホニルエチレン、
１−フエニルスルホニル一１−プロピレン、１−フエニ
ルスルホニル一３−フエニル一１−プロピレン、オクチ
ルスルホニルエチレン、１，２−ジクロル−１−フエニ
ルスルホニルエチレン、１−フエニルスルホニル一２−
ｐ−クロルフエニルテオエテレン、エナル ２−トシル
イソクロトネート、１−メトキシ−１−メチルスルホニ
ルエチレン等が挙げられる。
反応はスルフイルィミン類とオレフイン類を混合し、溶
媒の存在下又は無溶媒下において行なわれる。
媒の存在下又は無溶媒下において行なわれる。
通常は常圧で行うが、加圧下若しくは減圧下に行つても
良い。反応温度は化合物の種類により最適条件が適宜選
ばれるが、通常、室温乃至還流下にて行う。以上述べた
如く、本発明方法を実施する事により、新規なるＮ−ア
ルキルスルフィルィミン類を、緩和な条件下、容易に且
つ高収率で得る事が可能となつた。
良い。反応温度は化合物の種類により最適条件が適宜選
ばれるが、通常、室温乃至還流下にて行う。以上述べた
如く、本発明方法を実施する事により、新規なるＮ−ア
ルキルスルフィルィミン類を、緩和な条件下、容易に且
つ高収率で得る事が可能となつた。
本発明方法によつて得られるＮ−アルキルスルフィルィ
ミン類は新規化合物であり、医薬、農薬、界面活性剤等
、種々の合成中間体として有用である。例えば、本発明
の実施によつて得られるＮ−アルキルスルフイルイミン
類をアルカリ加水分解すれば、出発物質であるオレフィ
ン類の選択により、種々のβ一置換アルキルアミンが容
易に且つ高収率で得られる等、第１級アミン類の製造用
中間体としても非常に有用であり、斯業に貢献する処極
めて大きい。以下に実施例を述べ、本発明を更に説明す
る。
ミン類は新規化合物であり、医薬、農薬、界面活性剤等
、種々の合成中間体として有用である。例えば、本発明
の実施によつて得られるＮ−アルキルスルフイルイミン
類をアルカリ加水分解すれば、出発物質であるオレフィ
ン類の選択により、種々のβ一置換アルキルアミンが容
易に且つ高収率で得られる等、第１級アミン類の製造用
中間体としても非常に有用であり、斯業に貢献する処極
めて大きい。以下に実施例を述べ、本発明を更に説明す
る。
実施例中数量を表わす部は重量部である。実施例 １
ジフエニルスルフイルイミン５０部をアクリロニトリル
１４．５部に溶解し、１０時間加熱還流する。
１４．５部に溶解し、１０時間加熱還流する。
反応混合物を冷却し、１０００部の３％硫酸水溶液中に
そそぐ．と、油状物質が分離する。活性炭にて油状物質
を分離し、濾液を、ＮａＯＨｖｃて、アルカリ性にする
と、下層に油状物質が分離する。油状物質をクロロホル
ムで抽出し、Ｎａ２ｓＯ４で乾燥し、クロロホルムを留
去すると、純粋なＳ，Ｓ−ジフエニル一Ｎ−β−シアノ
エチルスルフイルイミン（油状）４５部（収率７１．２
％）を得る。１Ｒ，ＮＭＲ、元素分析の結果を次に示す
。
そそぐ．と、油状物質が分離する。活性炭にて油状物質
を分離し、濾液を、ＮａＯＨｖｃて、アルカリ性にする
と、下層に油状物質が分離する。油状物質をクロロホル
ムで抽出し、Ｎａ２ｓＯ４で乾燥し、クロロホルムを留
去すると、純粋なＳ，Ｓ−ジフエニル一Ｎ−β−シアノ
エチルスルフイルイミン（油状）４５部（収率７１．２
％）を得る。１Ｒ，ＮＭＲ、元素分析の結果を次に示す
。
ＩＲ（Ｎｅａｔ）：νＭａｘ二１１００礪−１，２２５
００πＮＭＲ（ＣＤＣｌ，）；δ＝２．４９ｐＰｎ（Ｔ
，２Ｈ，一ＮＣ塩一），３．２１ｐｐｍ（Ｔ，２Ｈ，一
Ｃ？ＣＮ），７．５４ｐ胛（Ｓ，ｌＯＨ，２Ｐ−ｈ）。
００πＮＭＲ（ＣＤＣｌ，）；δ＝２．４９ｐＰｎ（Ｔ
，２Ｈ，一ＮＣ塩一），３．２１ｐｐｍ（Ｔ，２Ｈ，一
Ｃ？ＣＮ），７．５４ｐ胛（Ｓ，ｌＯＨ，２Ｐ−ｈ）。
元素分析 Ｃ，５Ｈｌ４Ｎ２ＳＭＷ２５４．３７実施
例 ２Ｓ，Ｓ−ジフエニルスルフィルィミン２５部と、
ビニルフエニノヒスルホン２１部をベンゼン６７部に溶
解し、室温で２０分反応させる。
例 ２Ｓ，Ｓ−ジフエニルスルフィルィミン２５部と、
ビニルフエニノヒスルホン２１部をベンゼン６７部に溶
解し、室温で２０分反応させる。
ベンゼンを留去後、実施例１と同様にして、Ｓ，Ｓ−ジ
フエニル一Ｎ−β−フエニルスルホニルエチルスルフィ
ルィミン（油状）４５部（収率９８％）を得る。ＩＲ，
ＮＭＲ，元素分析の結果を次に示す。１Ｒ（Ｎｅａｔ）
；νＭａｘ＝１０８０ｃｍ−１，１１４０Ｃ−１，１３
０５０ｆ１Ｌ−１。
フエニル一Ｎ−β−フエニルスルホニルエチルスルフィ
ルィミン（油状）４５部（収率９８％）を得る。ＩＲ，
ＮＭＲ，元素分析の結果を次に示す。１Ｒ（Ｎｅａｔ）
；νＭａｘ＝１０８０ｃｍ−１，１１４０Ｃ−１，１３
０５０ｆ１Ｌ−１。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝３．３０ｐｐｍ（ＳｂｒＯ
ａｄ，４Ｈ，−Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２−），７．４０ｐｐｍ
（ＳｂｒＯａｄ，ｌＯＨ，Ｐｈ−邸−Ｐ−ｈ），７．４
０〜７．９０ｐｐｍ（Ｍ，５Ｈ，Ｐ−ＨＳＯ２−）。
ａｄ，４Ｈ，−Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２−），７．４０ｐｐｍ
（ＳｂｒＯａｄ，ｌＯＨ，Ｐｈ−邸−Ｐ−ｈ），７．４
０〜７．９０ｐｐｍ（Ｍ，５Ｈ，Ｐ−ＨＳＯ２−）。
元素分析 Ｃ２ＯＨｌ，ＮＯ２Ｓ２ＭＷ３６８．５ｌ
実施例 ３Ｓ−フエニル一Ｓ−オルトメトキシフエニル
スルフイルイミン５７．５部をアクリロニトリル１６部
に溶解し、１０時間室温下にて撹拌する。
実施例 ３Ｓ−フエニル一Ｓ−オルトメトキシフエニル
スルフイルイミン５７．５部をアクリロニトリル１６部
に溶解し、１０時間室温下にて撹拌する。
反応混合物をカラムクロマトグラフィ一（充填剤：シリ
カゲル、展開溶剤：ＣＨＣｌ，／ＣＨ，ＯＨ＝２５／６
）にて分離した後、展開溶剤を留去しＮ−β−シアノエ
チル−Ｓ−フエニル一Ｓ−オルトメトキシフエニルスル
フイルイミン５２部（収率７３．６％、無色結晶性粉末
）を得る。Ｍ．ｐ．５８〜５９℃（エーテル／ヘキサン
混合溶媒より再結。無色結晶）１Ｒ，ＮＭＲ，元素分析
の結果を次に小す。ＩＲ（ＫＢｒ）：ν催＝１１０４？
−１，２２４８ｃｍＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝２．４
６ＰＰｍ（Ｔ，２Ｈ，−ＮＣ塩−），３．２８ｐｐｍ（
Ｔ，２Ｈ，−ＣＨｊ，ＣＮ），３．７４ｐｐｍ（Ｓ，３
Ｈ，ＣＨュ０−）、７．８〜６．９ｐｐｎ（Ｍ，９Ｈ，
Ｐ−ｈ−）。
カゲル、展開溶剤：ＣＨＣｌ，／ＣＨ，ＯＨ＝２５／６
）にて分離した後、展開溶剤を留去しＮ−β−シアノエ
チル−Ｓ−フエニル一Ｓ−オルトメトキシフエニルスル
フイルイミン５２部（収率７３．６％、無色結晶性粉末
）を得る。Ｍ．ｐ．５８〜５９℃（エーテル／ヘキサン
混合溶媒より再結。無色結晶）１Ｒ，ＮＭＲ，元素分析
の結果を次に小す。ＩＲ（ＫＢｒ）：ν催＝１１０４？
−１，２２４８ｃｍＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝２．４
６ＰＰｍ（Ｔ，２Ｈ，−ＮＣ塩−），３．２８ｐｐｍ（
Ｔ，２Ｈ，−ＣＨｊ，ＣＮ），３．７４ｐｐｍ（Ｓ，３
Ｈ，ＣＨュ０−）、７．８〜６．９ｐｐｎ（Ｍ，９Ｈ，
Ｐ−ｈ−）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｘ、Ｙは、フ
ェニル基又はアルコキシフェニル基を示す。 ）なる化合物と、式▲数式、化学式、表等があります▼
（式中Ｚは、ニトリル基、フェニルスルホニル基を示す
。 ）なる化合物とを反応させることを特徴とする、式▲数
式、化学式、表等があります▼（式中Ｘ、Ｙ、Ｚは前記
と同じ。 ）なるＮ−アルキルスルフイルイミン類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14266175A JPS5946940B2 (ja) | 1975-11-29 | 1975-11-29 | Ｎ− アルキルスルフイルイミンルイノ セイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14266175A JPS5946940B2 (ja) | 1975-11-29 | 1975-11-29 | Ｎ− アルキルスルフイルイミンルイノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5268123A JPS5268123A (en) | 1977-06-06 |
| JPS5946940B2 true JPS5946940B2 (ja) | 1984-11-15 |
Family
ID=15320542
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14266175A Expired JPS5946940B2 (ja) | 1975-11-29 | 1975-11-29 | Ｎ− アルキルスルフイルイミンルイノ セイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5946940B2 (ja) |
-
1975
- 1975-11-29 JP JP14266175A patent/JPS5946940B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5268123A (en) | 1977-06-06 |
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