JPS5942384A - ウラゾ−ル誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （式中、Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子をＲ２はハ
ロゲン原子を、Ｒ３は水素原子または低級アルコキシ基
によって置換されていでもよいＣ１〜Ｃ８の直鎖捷たは
枝分れのアルギル基を、ＸとＹはそれぞれ酸素原子また
はイオウ原子を表わし、またｎは３〜６の整数を表わす
） で示されるウラゾール誘導体およびそれを有効成分とし
て含有することを特徴とする除草剤に関するものである
。

ウラゾール誘導体の中には、除草活性を有する物質があ
ることは公知である。たとえば特開昭５０−１６０４．
２９号、５］、−３５４３５号、５２−８３６８７号、
５３−４４５ｓ７号の各公報があげられる。

本発明者等はＮ−置換フェニルのウラゾール誘導体につ
いて種々検削を重ねた結果、式（１）で示されろ如くパ
ラ位にハロゲン原子を有し、メタ位にカルボキシル基又
はそのエステル基ヲ有する誘導体が驚くべきことに極め
て強力な除草活性を示し、しかも作物に対する薬害も少
なく実用的な除草剤となりうろことを見い出し本発明を
完成するにいたった。

本発明化合物は、水田のヒエ類や広葉雑草等−年生雑草
゛に対し−Ｃ低薬量ですぐれた除草効力を示すのみなら
ず、ミズガヤツリ、ホタルイ、クログアイ、マツバイ、
ウリカワ等多年生雑草に対しても強い除草効力を示し、
丑だ畑地においても発芽前処理、生育期処理に於いてす
ぐれた除草効力を示し、特にヒュ科、アカザ科、タデ科
等の広葉雑草に対しては低薬量で極めてすぐれた除草効
力を有することを発見した。他方イネ、小麦、エンバク
、トウモロコシ、ダイズ等の作用に対する薬害は少なく
、実用性ある除草剤として有用である。

式（１）で示されるウラゾール誘導体は例えば以下に示
すような方法によって製造することかで類（式中、ｎは
３〜６の整数を表わす）と式（３）で示されるクロル炭
酸エステル類（式中、Ｒ１４は低級アルキル基を、Ｙは
酸素原子捷たはイオウ原子を表わす）とを反応させ式（
４）で示されるＮ１゜Ｎ２−アルキレン−Ｎ＋−アルコ
キシカルボニルヒドラジン（式中、Ｉ（４、Ｙは式（３
）に、ｎは式（２）に同じ）を得、これＫ　式（５］　
（式中、Ｔ’（、、Ｒ，２，Ｒ３，Ｘは式（１）に同じ
）で示される置換フェニルイソシアネートまたは置換フ
ェニルインチオシアネートを反応させて式（６）（式中
、Ｒ，！、　Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｘ。

Ｙ、　ｎ　　は式（４）および式（１）に同じ）で示さ
れる化合物を得る。

この化合物を不活性溶媒中で加熱還流するかまたは塩基
を加えて加熱することによって環化させ式（１）で示さ
れる化合物を得る。反応温度は通常６０〜１５０Ｃ，好
ましくは８０〜１２０Ｃで３０分〜８時間反応させる。

加える塩基の例　５− としては、水酸化すトリウム、水酸化ノノリウム、水素
化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアル
カリ金属類；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、
水酸化バリウム等のアルカリ土類金属類；アルカリ金属
アルコラード類；トリアルキルアミン、ピリジン、ピコ
リン等の三級アミン類があげられ、通常塩基は触媒量用
いる。

また不活性溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン
、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ｎ−ヘキサ
ン、ｎ−へブタン、石油エーテルなどの脂肪族炭化水素
類；シクロヘキサンなどの脂環式炭化水素類；クロロホ
ルム、四塩化炭素類；パークレンなどのハロゲン化炭化
水素類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類
；エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンな
どのエーテル類；メタノール、エタノールなどのアルコ
ール類；酢酸エチルなどのエステル類；　Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミドなどのアミド類捷たは水等が用いられ
る。

６− 捷だＮ′−アルコキシカルボニルヒドラジンと式（５）
で示される置換フェニルイソシアネート寸たは置換フェ
ニルインチオシアネートとを反応させて得られる式（７
）（式中、１（、□、　Ｒ，２，Ｒ，３，Ｒ，４，Ｘは
式（６）に同じ）で示される化合物を、前記の塩基の存
在下、不活性溶媒の中で加熱環化して式（８）（式中、
Ｒ，、、Ｒ，２，Ｒ３，Ｘは式（１）に同じ）で示され
わす）で示されるアルキレンシバライドを反応させて式
（１０）（式中、ＰＬ、、　Ｒ２，Ｒ３，Ｘ、　ｎは式
（１）に同じ）で示される化合物を得ることもできる。

捷た前記の方法によって得られた式（１１）で示される
ウラゾール類を加熱下ベンゼン、トルエン、θ■ キシレンまたはピリジン中で三硫化ニリン（Ｐ２Ｓ５）
などと反応させるか、あるいはクロロホルム中で三硫化
ホウ素（Ｂ２ｓａ）−ｉたは二硫化ケイ素（Ｓｉ　８２
）　　と反応させて硫化させることによって式（１２）
及び式（１３）　（式中、Ｒ，、Ｒ２，Ｒ１３，、〕は
式（１）に同じ）で示される化合物をそれぞれ得ること
ができる。

式（４）で示される化合物と式（５）で示される化合物
から式（６）で示される化合物を製造する反応は無溶媒
でも行うことができるが、一般的には不活性溶媒を用い
るのが好ましく、反応温度は通常ＯＣ〜１００Ｃで、好
１しくは５〜５０Ｃで２０分から３時間程度おこなう。

脣た式（６）で示される化合物は、式（２）で示されＹ
（６） るＮ’、　Ｎ２−アルキレンヒドラジン類と式（５）で
示される化合物とを不活性溶媒中で反応させ、式（１４
）　（式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ，３，ｘ、　ｎは式（１）
に同じ）で示される化合物を得たのち、これと式（３）
で示される化合物とを前記の不活性溶媒中で反応させて
得ることもできる。

原料である式（２）および式（４）で示される化合物は
公知の方法（特開昭５１−６５７５７号公報）によって
得ることができる。また式（５）で示される化合物は式
（１５）　（式中、Ｒ，、、Ｒ２，Ｒ，３は式（１）に
同じ）で示される置換アニリン類と式（１６）　（式中
９− Ｘは酸素原子またはイオウ原子を、Ｙはハロゲン原子を
表わす）で示されるホスゲン脣たはチオホスゲンあるい
は式（１７）で示されるトリクロロメチルクロロポルメ
ートと反応させることにより得ることができる。反応は
無溶媒でも行うことができるが、望ましくは不活性溶剤
を用い一般的には−２００と混合物の沸点との間で実施
され、望ましくはＯＣ〜１２０ｔ：’の間で実施される
。捷だ、反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加
圧捷たは減圧下で操作することも可能である。

式（１）においてハロゲン原子の例としては塩素、臭素
、フッ素等をあげることができる。低級アルコキシ基の
例としてはメトキシ等の基をあげることができる。

Ｃ１〜Ｃ８の直鎖または枝分れのアルキル基の例と一１
〇− しては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｌ−プロピル
、ｎ−ブチル、Ｓ−ブチル、１−ブチル、ｎ−ペンチル
、ローヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−、ｔ”チル、２−
エチルヘキシル、１．３−ジメチルブチル等の基をあげ
ることができる。

式（４）において、Ｒ４で示される低級アルキル基の例
としてはＣ１〜Ｃ４の直鎖または枝分れのアルキル基を
あげることができ、その例としては、メチル、エチル、
ｎ−７”ロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、Ｓ−ブチ
ル等の基をあげることができる。

次に本発明化合物の合成例について具体的に説明する。

エトキシカルボニルフェニル）ウラゾール（化合物Ｎａ
１） １．２−トリメチレンヒドラジン−１−カルボン酸エチ
ル１．４４　！ｉ’　（０，０１−ｔ＝ル）をトルエン
３０ｍ１Ｋ溶解Ｌ、２−７０ロー４−クロロ−５−エト
キシカルボニルフェニルイソシアネー）２．３ｐ（０，
０１モル）を加え、室温にて１時間攪拌したのチ、Ｎ、
Ｎジメチルホルムアミド２　ｍｌと水酸化ナトリウム０
．３１を加え、１００〜１　］、　ＯＣで１５分間加熱
する。冷却後、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
濃縮して得られる結晶をエタノールから再結晶すると淡
褐色結晶１２１！ｉ＋−（収率３７．２％）の目的物を
得た。融点は１５６〜１５８Ｃを示した。

元素分析値　Ｃ工、　Ｈ，３Ｆ　ＣＩ　Ｎ３０４計算値
Ｃ：４９．２０　Ｈ：３．８３　Ｎ：１２．２９実測値
Ｃ：４９．５０　Ｈ：３．８８　Ｎ：１２．３２合成例
２゜ １．２−テトラメチレン−４−（２−フロロ−４−ブロ
ム−５−イソプロポキシカルボニルフェニル）−ウラゾ
ール（化合物Ｎ＋１１３）■、２−テトラメチレンヒド
ラジ／−１−カルボン酸エチル１．６Ｐ（０，０１モル
）をトルエン３０　ｍ１３ニ溶解し、２−フロロ−４−
ブロム−５−イソプロポキシカルボニルフェニルイソシ
アネート３１（００１モル）を加え、室温にて１時間攪
拌したのち、Ｎ、Ｎ、ジメチルアミド２　ｍｌと水酸化
ナトリウム０３１を加え、８０１Ｚ’で３０分間加熱す
る。冷却後、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃
縮して得られる結晶をトルエンから再結晶すると白色結
晶２．７１ｙ−（収率６５％）の目的物を得た。

融点は１６１〜１６２Ｃを示した。

元素分析値　Ｃ，６Ｈ，７Ｆ　Ｂｒ　Ｎａ　Ｏ４計算値
Ｃ：４６．３９　Ｈ：４．１３　Ｎ：１０．１４実　　
測　　値　　Ｃ：４６．６８　　Ｉ−１：４．１４　　
Ｎ：１０．３０合成例３゜ １．２−テトラメチレン−４−（４−クロロ−３−メト
キシカルボニルフェニル）チオウラゾール（化合物Ｎｎ
１４） １．２−テトラメチレンヒドラジン−１−カルボン酸エ
チル１．６　Ｐ　（ｏ、ｏ　１モル）をキシレン４゜ｍ
ｔ；　Ｋ　溶解し、４−クロロ−３−メトキシカルボニ
ルフェニルインチオシアネート２．２　Ｐ　（０，０１
モル）を加えると結晶が析出する。析出後室温にて１時
間攪拌したのち、無水酢酸ナトリウム２００即を加え、
加熱還流を３時間行う。冷却後、水洗１３− し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮して得られる結
晶をｎ−へキサンとトルエンの混合液から再結晶すると
淡黄色結晶２．２７（収率６４％）の目的物を得た。融
点は１２６〜１２８Ｃを示した。

元素分析値　Ｃ１４Ｈ１４ＣＩＮ３０３Ｓ計算値Ｃ：４
９．４８　Ｉ−Ｉ：４．１５　Ｎ：１２．３６実　　測
　　値　　Ｃコ４９．４１　　Ｈ：４．１９　　Ｎ：１
２．０８合成例４゜ ■、２−テトラメチレンー４−（４−クロロ−３−イソ
プロポキシカルボニルフェニル）ジチオウラゾール（化
合物Ｎ＋１１９） １．２−テトラメチレン−４−（４−クロロ−３−イソ
プロポキシカルボニルフェニル）チオウラゾールａ、６
Ｆ！−（０，０１モル）（化合物Ｎ１１８）と三硫化二
燐２．２　ｙ−（０，０１モル）をキシレン６０ｍ１中
に加え、１００〜１１０Ｃで９時間加熱攪拌する。冷却
後、生じた析出物をＰ別し、ｐ液を水洗し、無水硫酸す
）　ＩＪウムで乾燥後、濃縮して得られる油状物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製すると黄色結晶
１．７５　ｙ　（収率４０％）１４− の目的物を得た。融点は１６１〜１６３Ｃを示した。

元素分析値　Ｃ□６Ｈ□８ＣＩＮ３０２Ｓ２計算値Ｃ：
５０．０５　Ｈ：４．７２　Ｎ：１０．９４実　　測　
　値　　Ｃ：５０．２１　　Ｈ：４．７７　　Ｎ：１０
．６９合成例５゜ １．２−テトラメチレン−４−（２−７０ロー４−クロ
ロ−５−セカンダリーフトキシカルボニルフェニル）チ
オウラゾール（化合物ｒＶｋＬ２６）１．２−テトラメ
チレン−１−カルボイソブトキシ−２−（２−フロロ−
４−クロロ−５−セカンダリ−ブトキシカルボニルフェ
ニルチオカルバモイル）ヒドラジン８．３　ｆｉ’（０
，０１７５モル）をトルエン１００　ｍｌに溶解し、Ｎ
、Ｎ、ジメチルホルムアミド３　ｍｌと水酸化ナトリウ
ムＯ，Ｆ４を加え、１００〜１１０Ｃで３０分間加熱す
る。冷却後、水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮
して得られる結晶をｎ−へキサンとトルエンの混合液か
ら再結晶すると白色結晶５１（収率７１．４％）の目的
物を得た。融点は１３１．５〜１３２．５ｒを示しｆ。

元素分析値　Ｃ１゜Ｈ１９ＦＣＩＮ３０３Ｓ計算値Ｃ：
５１．０６　Ｈ：４．７８　Ｎ：１０．５０実測　　　
値　　Ｃ：５１．２９　　Ｈ：４．８２　　Ｎ：１０．
４５合成例６゜ １．２−ペンタメチレン−４−（２−７０ロー４−クロ
ロ−５−イソプロポキシカルボニルフェニル）ウラゾー
ル（化合物Ｎｃｈ３０） １、２−　ペンタメチレン−１−カルボエトキシ−２−
（２７０ロー４−１０ロー５−イソ７’ロホキシ力ルポ
ニルフエニルカルバモイル）ヒドラジン　・２．９　ｙ
（ｏ、ｏ　Ｏ６７モル）をトルエン７０ｍ１に溶解し、
Ｎ、Ｎ、ジメチルホルムアミド２　ｍｌと水酸化ナトリ
ウム０．３１を加え、３０分還流攪拌する。冷却後、水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮して得られる
結晶をｎ−へキサンとトルエンの混合液から再結晶する
と白色結晶２．５ｇ−（収率９７．２％）の目的物を得
た。融点は１０５５〜１０６Ｃを示した。

元素分析値　Ｃ１□Ｈ１，ＦＣＩＮ３０４計算値Ｃ：５
３．２０　Ｈ：４．９８　Ｎ：１０．９４実　　測　　
値　　Ｃ：５３．４３　　Ｈ：４．９５　　Ｎ：１１．
１８合成例７゜ 】、２−ペンタメチレン−４−′（４−ブロム−３−イ
ソプロポキシカルボニルフェニル）チオウラゾール（化
合物ｌ１１ｋ１３３） １、２−　ペンタメチレンヒドラジン−１−カルボン酸
エチル］、、５　？（０，００８７モル）をキシレン４
０　ｍｌに溶解し、４−ブロム−３−イソプロポキシカ
ルボニルフェニルイソチオシアネート２．６１（０，０
０８７モル）を加え、室温にて１時間攪拌したのち、無
水酢酸す）　ＩＪウム３００１ｎ９を加え、１２時間加
熱還流を行う。冷却後、水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、濃縮して得られる油状物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製すると黄色油状物１．５　ｙ　
（収率４０２％）の目的物を得た。屈折率はｎ、５１．
５９５９を示した。

元素分析値　Ｃ１７Ｈ２ｏＢｒＮ３０３Ｓ計算値Ｃ：４
７．８９　Ｈ：４．７２　Ｎ：９．８５実　　測　　値
　　Ｃ：４８．１５　　Ｈ：４．６９　　Ｎ：９．９２
上記の方法により得られる化合物の例を第１表にあげる
。

１７− １８− 次に式（５）で示される置換フェニルイソシアネート、
置換フェニルインチオシアネートおよび式（６）で示さ
れる化合物の合成について具体的に説明する。

参考例１．　４−クロロ−２−フロ０−５−イソプロポ
キシカルボニルフェニルイソシアネートの製造 トリクロロメチルクロロホルメート５．４　ｍｌ（０，
０４５モル）を酢酸エチル３０ｍ１に加え、ＯＣに冷却
した後、この溶液に４−クロロ−２−フロロ−５−イン
プロポキシカルボニルアニリン１３．９Ｐ（０，０６モ
ル）と酢酸エチル２５ｍＡとからなる溶液を１５分間で
滴下する。０〜１（Ｉｃで１時間攪拌した後、２時間還
流温度に保つ。その後濃縮すると目的物１５．４５ｇ−
（収率９９９％）が融点４１−４３０の白色結晶として
得られる。

参考例２．　２．４−ジクロロ−５−エトキシカルボニ
ルフェニルイソチオシアネートの製造２．４−シクロロ
ー５−エトキシカルボニルアニリン２３．４　ＦＩ−（
０，１モル）をクロロホｋ　ム８０　ｍｌに溶解し、１
００以下に冷却後、チオホスゲン１４．９ｇ−（０１３
モル）を滴下し、室温にて２時間融点は４５〜４６Ｃを
示した。

参考例３１．２−テトラメチレン−１−エトキシカルボ
ニル−２−（４−クロロ−２−フロロ−５−イソプロポ
キシカルボニルフェニルカルバモイル）ヒドラジン １．２−テトラメチレンヒドラジン−１−カルボン酸エ
チル０．７６ｇ−（０，００４８モル）をベンゼン２０
　ｍｌに溶解し、２−フロロ−４−クロロ−５−イソプ
ロポキシカルポニルフェニルイソシアネー）　１．２４
　ｖ（ｏ、ｏ　Ｏ４８モル）を加え、室温で１．５時間
攪拌する。その後水洗し、無水硫酸す）　ＩＪウムで乾
燥後濃縮し、残留分をシリカゲルを用いたカラムクロマ
ト（展開溶媒：ヘキサンー酢酸エチル）で精製すると目
的物１．９８　’ｆ　（収率９９．２％）が屈折率口ζ
１．５２４９の黄色油状物として得られる、。

２１− 元素分析値　Ｃ２□Ｈ２３ＣＩ　ＦＮ３０６計算値Ｃ：
６０．６５　Ｈ：５．５７　Ｎ：１０．１１実測　　　
値　　Ｃ：６０．９４　　Ｈ：５．６１　　Ｎ：１０．
１４参考例４．　１．２−テトラメチレン−１−カルボ
メトキシ〜２−（４−クロロ−３−メトキシカルボニル
フェニルチオカルバモイル）ヒドラジン １．２−テトラメチレンヒドラジン−１−カルボン酸メ
チル１．４３Ｆ！−（０，０１モル）をベンゼン３０ｍ
１に溶解し、４−クロロ−３−メトキシ力ルポニルフェ
ニルイソチオシアネー）　２．２　Ｐ（０，０１モル）
を加え、室温で１時間攪拌する。その後濃縮して得られ
る結晶をトルエン−酢酸エチルより再結晶すると目的物
２．５ｆＦ（収率６７％）が融点１８１．５−１８３．
５Ｃの淡黄色結晶として得られる。

元素分析値　０１ｓ　）（ＩｔＩ　ＣＩ　Ｎ３０４Ｓ計
算値Ｃ：４８．４５　Ｈ：４．８７　Ｎ：１１．３０実
　　測　　値　　Ｃ：４８．７３　　Ｈ：４．９３　　
Ｎ：１０．９５本発明化合物を除草剤の有効成分として
使用する場合、本発明化合物を１種または２種以上な使
２２− 用してもよい。

本発明化合物を除草剤に使用する場合、使用目的に応じ
てそのままか、または効果を助長あるいは安定にするた
めに農薬補助剤を混用して、農薬製造分野において一般
に行われている方法により粉剤、細粒剤、粒剤、水利剤
、フロアブル剤および乳剤等の製造形態にして使用する
ことができる。

これらの種々の製剤は実際の使用に際しては、直接その
まま使用するか、または水で所望の濃度に希釈して使用
することができろ。

ここに言う農薬補助剤としては担体（希釈剤）およびそ
の他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤
、固着剤、崩壊剤等をあげることができる。

液体担体としてはトルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコー
ル類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等
のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類
、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪
酸、脂肪酸エステル等があげられる。

固体担体としてはクレー、カオリン、メルク、珪藻土、
シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベントナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑等があげられる。

また乳化剤または分散剤としては通常界面活性剤が使用
され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等
の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非イ
オン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があげられ
る。

いずれの製剤もそのまま単独で使用できるのみならず殺
菌剤や殺虫剤、植物生長調節剤、殺ダニ剤、農園芸用殺
菌剤、土壌殺菌剤、土壌改良剤あるいは殺線虫剤と混合
してもよくさらに肥料や他の除草剤と混合して使用する
こともできる。

本発明除草剤における有効成分化合物含量は、製剤形態
、施用する方法、その他の条件によって種々異なり、場
合によっては有効成分化合物のみでもよいが、通常０．
５〜９゛５％（重量）好ましくは２〜５０％（重量）の
範囲である。

また本発明除草剤で除草する場合、その使用量は使用化
合物および適用場所等によって異なるが通常１アール当
り有効成分化合物が１〜１００ｇ−好ましくは３〜７５
Ｊの範囲で使用される。

次に本発明の製剤例についてさらに詳細に説明するが、
添加物の種類および混合比率はこれらのみに限定される
ことなく広い範囲で使用可能である。なお、部とあるの
は重量部をあられす。

製剤例１．乳　剤 化合物番号２の５０部にキシレンとメチルナフタレンの
混合物（１：１）３５部を加えて溶解しサラにポリオキ
シエチレンアルキルフェニルエーテルとアルキルベンゼ
ンスルホン酸カルシウムの混合物（８：２）１５部と混
合することにより乳剤が得られる。

製剤例２．粉　剤 化合物番号２４の５部にクレー９５部を加え、混合粉砕
することにより粉剤が得られる。

２５− 製剤例３．水利剤 化合物番号２５０５０部を珪藻土１０部、カオリン３２
部の担体と混合しさらにラウリル硫酸ナトリウムと２．
２−ジナフチルメタンスルフォン酸す）　ＩＪウムの混
合物８部を均等に混合した後粉砕して微粉末とじ水利剤
を得る。

製剤例４゜ 化合物番号２３の微粉末５部を適当な混合機を用いて珪
石粒（１６−３２メツシユ）９４．５部の上にポリ酢酸
ビニール０．５部のメタノール溶液を結合剤として展着
被覆せしめて粒剤を得る。

以下に本発明の有効成分化合物がすぐれた除草活性を有
していることを実験例により説明する。

実験は全て２連制でおこない、結果の数字は各々の平均
値を以って示したものである。

実験例１゜水田雑草発生前湛水下処理 １／’５，０００アールのワグネルポットに水田土壌を
一定量つめ植代状態とし、タイヌビエ、コナギ、キカシ
グサ、アゼナ、ミゾハコベ、タマガヤツリの種子の一定
量を播種した。さらにウリカワの塊２６− 茎をポット当り３個を土壌表層より１ｃｒｎの深さに埋
め込み、３ｃｒｎの深さの湛水をおこなった後、本発明
有効成分化合物がアール当９６．２５Ｐ〜２５１になる
ように調整した希釈液を湛水中に滴下処理した。薬剤処
理後３０日目上除草効果を調査した。なお調査は次の基
準でおこない第２表の結果を得た。

※除草効果指数 ５：完全除草 ４：８０％程度の除草 ３：６０％ ２：４０％ １：２０％ Ｏ：効力なし 第２表　実験例１．水田雑草発生前湛水下処理備　考　
（１）広　　　　葉：コナギ、キカシグサ、７ゼナ、ミ
ゾノーコペ（２）カヤツリグサ：タマガヤツリ 公知化合物 ρ１ しｌ ２９− 実験例２．水田生育期湛水下処理 １１５、ｏｏｏアールのワグネルポットに水田土壌を一
定量つめ植栽状態とし、タイヌビエ、コナギ、キカシグ
サ、アゼナ、ミゾハコベ、タマガヤツリの種子を一定量
播種した。さら如ウリカワの塊茎をポット当り３個土壌
表層より１ｃｒｎの深さに埋め込み、２５葉期の水稲苗
（二ホンバレ）３本を移植した。３ｃｒｎの深さの湛水
をおこない、温室内で生育させた。雑草が２〜３葉期に
生育した時に本発明有効成分化合物がアール当り１２．
５〜２５Ｆ！−になるように調整した希釈液を湛水中に
滴下処理した。

薬剤処理後３０日目上除草効果及び薬害を調査し第３表
の結果を得た。なお調査の基準は除草効果については実
験例１と同じで薬害は次の基準で行った。

薬害基準 一二無　害　　＋＋＋：中　害 ＋：僅小害　　　曲：甚　害 廿：小　害　　×：枯　死 ３０− 第３表　実験例２　雑草−生Ｗ゛期湛水下処理実験例１
および２の結果にみられるように本発明化合物は水田の
１年生、多年生の主要雑草に対し、発芽前後処理と生育
期処理ですぐれた除草効力を示１−た。しかも水稲に対
しても高い安全性を示すことがわかった。

次に畑地での実験例を示す。

実験例３゜ 直径８ｃｍ深さ８ｃｍの円型プラスチックケースに畑土
壌の一定量をつめ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビニ
、シロザの種子を一定匿播種して０．５〜１ｃｍ程度の
覆土をした。たｙちに本発明有効成分化合物を含有する
製剤をアール当り有効成分で１２．５〜２５．０５’と
なるように調整した希釈液を土壌表面全面に処理した。

処理後は温室内で生育管理し２０日月例除草効果を調査
した。実験は２連制で実施し、各々の平均値を求めた。

なお調査基準は実験例１に同じであり、第４表の結果を
得た。

第４表　実験例３　雑草発芽前土壌処理３３− 実験例４゜ 直径８ｃｍ深さ８Ｃｒｎの円型プラスチックケースに畑
土壌の一定量をつめ、エノコログサ、イヌビニの種子一
定量をそれぞれ播種して生育させ３〜４葉期に生育した
時に本発明有効成分化合物を含有する水和剤をアール当
り有効成分で１２．５５’、２５Ｊおよび５０Ｊになる
ように希釈した液を植物体に散布した。

実験は２連制で実施した。薬剤処理後２０日目上実験例
１と同じ調査基準で調査し第５表の結果を得た。

３４− 第５表　実験例４　雑草生育期処理 −３５− 実験例５、 縦、２３Ｃｒｎ、横４５ｃｒｎ、深さ１２．５ｃｍのプ
ラスチックバットに畑土壌の一定量をつめ、ダイズ、ワ
タ、トウモロコシ、コムギ、ヒマワリおよびイネの種子
を一定量播種し、３ｃｒｎ程度の覆土をした。

ただちに本発明有効成分化合物を有する製剤をアール当
り有効酸′分で２５〜５０１となるように調整した希釈
液を各バット当り２０　ｍｌを小型噴霧器を使用し土壌
表面に処理した。処理後は温室内で生育管理し、２０日
目上各作物に対する薬害程度を調査した。実験は２連制
で実施し、各々の平均値を求めた。

なお調査基準は実験例２に同じであり、第６表の結果を
得た。

３６− 第６表　実験例５ ３７− 実験例４および５の結果から明らかなように本発明化合
物は畑地の主要雑草に対して発芽前処理生育処理で極め
てすぐれた除草効果を呈するものであることが判る。ま
た実験例５の結果から明らかなように作物に対して薬害
がなく畑地用の除草剤としても好適なものである。

特許出願人　日本化薬株式会社 ３８−

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 （式中、Ｒ１は水素原子または）・ロゲン原子を、馬は
   ハロゲン原子を、几３は水素原子または低級アルコキシ
   基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８の直鎖また
   は枝分れのアルキル基を、ＸとＹはそれぞれ酸素原子ま
   たはイオウ原子を表わし、またｎは３〜６の整数を表わ
   す） で示されるウラゾール誘導体。
2. （２）式 （式中、Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子を、Ｒ２は
   ハロゲン原子を、Ｒ３は水素原子または低級アルコキシ
   基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８の直鎖また
   は枝分れのアルキル基を、ＸとＹはそれぞれ酸素原子ま
   たはイオウ原子を表わし、またｎは３〜６の整数を表わ
   す） で示されるウラゾール誘導体を有効成分として含有する
   ことを特徴とする除草剤。