JPS5965070A - Ｎ−置換フエニルカ−バモイルイミン誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents
Ｎ−置換フエニルカ−バモイルイミン誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤Info
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- JPS5965070A JPS5965070A JP17517582A JP17517582A JPS5965070A JP S5965070 A JPS5965070 A JP S5965070A JP 17517582 A JP17517582 A JP 17517582A JP 17517582 A JP17517582 A JP 17517582A JP S5965070 A JPS5965070 A JP S5965070A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式
（式中、１モ１は水素原子またはハロゲン原子を１（・
２は・・ロゲン原子を、 Ｒ，は水素原子または低級ア
ルコキシ基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８の
直鎖または枝分れのアルキル基を、 ＹＬ４は低級アル
キル基を、Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表わし、捷
た１〕は３又は４の整数を表わす） で示されるＮ−置換フェニルカーバモイルイミン誘導体
およびそれを有効成分として含有することを特徴とする
除草剤に関するものである。
２は・・ロゲン原子を、 Ｒ，は水素原子または低級ア
ルコキシ基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８の
直鎖または枝分れのアルキル基を、 ＹＬ４は低級アル
キル基を、Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表わし、捷
た１〕は３又は４の整数を表わす） で示されるＮ−置換フェニルカーバモイルイミン誘導体
およびそれを有効成分として含有することを特徴とする
除草剤に関するものである。
本発明者等はＮ−置換フェニルのカーバモイルイミン誘
導体について種々検討を重ねた結果式（１）で示される
如くパラ位にハロゲン原子を有し、メタ位にカルボキシ
ル基又はそのエステル基を有する誘導体が驚くべきこと
に極めて強力な除草活性を示し、しかも作物に対する薬
害も少なく実用的な除草剤となりうろことを見い出し本
発明を完成するにいたった。
導体について種々検討を重ねた結果式（１）で示される
如くパラ位にハロゲン原子を有し、メタ位にカルボキシ
ル基又はそのエステル基を有する誘導体が驚くべきこと
に極めて強力な除草活性を示し、しかも作物に対する薬
害も少なく実用的な除草剤となりうろことを見い出し本
発明を完成するにいたった。
本発明化合物は、水田のヒエ類や広葉雑草等−年生雑草
に対して低薬量ですぐれた除草効力を示すのみならず、
ミズガヤツリ、ホタルイ、クログアイ、マツバイ、ウリ
カワ等多年生雑草に対しても強い除草効力を示し、また
畑地においても発芽前処理、生育期処理に於いてすぐれ
た除草効力を示し、特にヒュ科、アカザ科、タデ科等の
広葉雑草に対しては低薬量で極めてすぐれた除草効力を
有することを発見した。他方イネ、小麦、エンバク、ト
ウモロコシ、ダイズ等の作物に対する薬害は少なく、実
用性ある除草剤として有用である。
に対して低薬量ですぐれた除草効力を示すのみならず、
ミズガヤツリ、ホタルイ、クログアイ、マツバイ、ウリ
カワ等多年生雑草に対しても強い除草効力を示し、また
畑地においても発芽前処理、生育期処理に於いてすぐれ
た除草効力を示し、特にヒュ科、アカザ科、タデ科等の
広葉雑草に対しては低薬量で極めてすぐれた除草効力を
有することを発見した。他方イネ、小麦、エンバク、ト
ウモロコシ、ダイズ等の作物に対する薬害は少なく、実
用性ある除草剤として有用である。
式（１）で示されるＮ−置換フェニルカーバモイルイミ
ン誘導体は例えば以下に示すように式（２）％式％（３
） （式中Ｒ４およびｎは式（１１に同じ）で示されるα−
アルコキシカルボニル脂環状イミン類と式（３）（式中
Ｉも１．１も２．Ｒ３は式（１）に同じで、Ｘは酸累原
子捷たはイオウ原子を表わ１−）で示される置換フェニ
ルイソシアネート類または置換フェニルインチオシアネ
ート類とを反応させることによって得られる。
ン誘導体は例えば以下に示すように式（２）％式％（３
） （式中Ｒ４およびｎは式（１１に同じ）で示されるα−
アルコキシカルボニル脂環状イミン類と式（３）（式中
Ｉも１．１も２．Ｒ３は式（１）に同じで、Ｘは酸累原
子捷たはイオウ原子を表わ１−）で示される置換フェニ
ルイソシアネート類または置換フェニルインチオシアネ
ート類とを反応させることによって得られる。
本反応は無溶媒でも行うことができるが、一般的には不
活性溶媒を用いるのが好ましく、反応温度は通常Ｏ１Ｃ
〜１００Ｃで、好ましくは５Ｃ〜５０Ｃで２０分から３
時間程度おこなう。
活性溶媒を用いるのが好ましく、反応温度は通常Ｏ１Ｃ
〜１００Ｃで、好ましくは５Ｃ〜５０Ｃで２０分から３
時間程度おこなう。
不活性溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ｎ−ヘキサン、
ｎ−へブタン、石油エーテルなどの脂肪族炭化水素類；
シクロヘキサンなどの脂環式炭化水素類；クロロホルム
、四塩化炭素類；パークレンなどのハロゲン化炭化水素
類；アセトン１．メチルエチルケトンなどのケトン類；
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど
のエーテル類；メタノール、エタノールなどのアルコー
ル類；酢酸エチルエステルなどのエステル類；ジメチル
ホルムアミドなどのアミド類または水等が用いられる。
ロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ｎ−ヘキサン、
ｎ−へブタン、石油エーテルなどの脂肪族炭化水素類；
シクロヘキサンなどの脂環式炭化水素類；クロロホルム
、四塩化炭素類；パークレンなどのハロゲン化炭化水素
類；アセトン１．メチルエチルケトンなどのケトン類；
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど
のエーテル類；メタノール、エタノールなどのアルコー
ル類；酢酸エチルエステルなどのエステル類；ジメチル
ホルムアミドなどのアミド類または水等が用いられる。
原料である式（２）で示される化合物は公知の方法（Ｂ
ｅｉｌｓｔｅｉｎｓ ｌ−１ａｎｄｂｕｃｈｄｅｒ Ｄ
ｒｇ、 ＣＭｅ＋ｎ、 ２２ 、７ ）によって得るこ
とができる。また式（３１で示される化合物は置換アニ
リン類式（４）（式中１ｔ、、ｌ’ｌ、２゜Ｒ３は式（
１１に同じ）で示される置換アニリン類と式（５）（式
中Ｘは酸素原子またはイオウ原子を、Ｙはハロゲン原子
を表わす）で示されるホスゲンまたはチオホスゲンある
いは式（６）で示されるトリクロロメチルクロロホルメ
ートと反応させることにより得ることができる。反応は
無溶媒でも行うことができるが、望ましくは不活性溶剤
を用い、一般的には一２０Ｃと混合物の沸点との間で実
施され、望ましくはＯ〜１２０Ｕの間で実施される。塘
だ、反応は常圧の下でおこなうのが望捷しいが、加圧ま
たは減圧下で操作することも可能である。式（１）にお
いてノ・ロゲ／原子の例としては塩素、臭素、フッ素等
をあげることができる。
ｅｉｌｓｔｅｉｎｓ ｌ−１ａｎｄｂｕｃｈｄｅｒ Ｄ
ｒｇ、 ＣＭｅ＋ｎ、 ２２ 、７ ）によって得るこ
とができる。また式（３１で示される化合物は置換アニ
リン類式（４）（式中１ｔ、、ｌ’ｌ、２゜Ｒ３は式（
１１に同じ）で示される置換アニリン類と式（５）（式
中Ｘは酸素原子またはイオウ原子を、Ｙはハロゲン原子
を表わす）で示されるホスゲンまたはチオホスゲンある
いは式（６）で示されるトリクロロメチルクロロホルメ
ートと反応させることにより得ることができる。反応は
無溶媒でも行うことができるが、望ましくは不活性溶剤
を用い、一般的には一２０Ｃと混合物の沸点との間で実
施され、望ましくはＯ〜１２０Ｕの間で実施される。塘
だ、反応は常圧の下でおこなうのが望捷しいが、加圧ま
たは減圧下で操作することも可能である。式（１）にお
いてノ・ロゲ／原子の例としては塩素、臭素、フッ素等
をあげることができる。
低級アルコキシ基の例としてはメトキシ、エトキシ等の
基をあげることができる。
基をあげることができる。
Ｃ１〜Ｃ８の直鎖または枝分れのアルキル基の例として
は、メチル、エチル、ｚｌ−プロピル、ｉ−プロピル、
ローブチル、Ｓ−ブチル、！−ブチル、ｎ−ペンチル、
ローヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチ
ルヘキシル、１．３−ジメチルブチル等の基をあげるこ
とができる。
は、メチル、エチル、ｚｌ−プロピル、ｉ−プロピル、
ローブチル、Ｓ−ブチル、！−ブチル、ｎ−ペンチル、
ローヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチ
ルヘキシル、１．３−ジメチルブチル等の基をあげるこ
とができる。
Ｒ４で示される低級アルキル基としてはＣ１〜Ｃ４の直
鎖または枝分れのアルキル基をあげることができ、その
例としては、メチル、エチル、ｎ−フロビル、夏−７’
ロピル、ｎ−ブチル、Ｓ−ブチル等の基をあげることが
できる。
鎖または枝分れのアルキル基をあげることができ、その
例としては、メチル、エチル、ｎ−フロビル、夏−７’
ロピル、ｎ−ブチル、Ｓ−ブチル等の基をあげることが
できる。
次にその具体例を示す。
合成例１゜
１−（２−フロロ−４−クロロ−５−エトキシカルボニ
ルフェニルアミノカルボニル トキシカルボニルピロリジン（化合物陰１）プロリ／エ
チルエステル塩ｆｆｉＬ３３．６ １ Ｐ Ｃ ０．０
２モル）ヲトルエン１００ｍｌと混合シ、ト１ノエチ
ルアミン２．８ ｍｌ （ ０．０ ２モル）を加え、
２−フロロ−４−クロロ−５−エトキシカルボニルフェ
ニルイソシアネート で２時間攪拌する。水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、濃縮して得られる結晶をヘキサン−トルエンより再
結晶すると目的物６２ゾ（収率８０、１％）が融点９５
−９５．５７：’の白色結晶として得られる。
ルフェニルアミノカルボニル トキシカルボニルピロリジン（化合物陰１）プロリ／エ
チルエステル塩ｆｆｉＬ３３．６ １ Ｐ Ｃ ０．０
２モル）ヲトルエン１００ｍｌと混合シ、ト１ノエチ
ルアミン２．８ ｍｌ （ ０．０ ２モル）を加え、
２−フロロ−４−クロロ−５−エトキシカルボニルフェ
ニルイソシアネート で２時間攪拌する。水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、濃縮して得られる結晶をヘキサン−トルエンより再
結晶すると目的物６２ゾ（収率８０、１％）が融点９５
−９５．５７：’の白色結晶として得られる。
元素分析値 ”１７ １−Ｉ２０ ＣＩ Ｆ Ｎ２ ０
Ｓ計算値Ｃ：５２．７８ １−１５．２１ Ｎニア、２
４実 測 値 Ｃ：５３．００ １１：５．２７
Ｎニア、２９合成例２ １−（４−クロロ−３−イソプロポキシカルボニルフェ
ニルアミノチオカルボニル キシカルボニルピロリジン（化合物Ｉ′ＩｌｋＬ５）プ
ロリンエチルエステル塩酸塩１、ｓｇ−ｃｏ．ｏｔモル
）トトリエチルアミン１．０１ｉ’をベンゼン３０ｍｌ
中に滴下し、４−クロロ−３−イソブロボキシカルボニ
ルフェニルインチオシアネ−ｉ２．６ｑ（０．０１モル
）を加え、室温で１時間攪拌する。
Ｓ計算値Ｃ：５２．７８ １−１５．２１ Ｎニア、２
４実 測 値 Ｃ：５３．００ １１：５．２７
Ｎニア、２９合成例２ １−（４−クロロ−３−イソプロポキシカルボニルフェ
ニルアミノチオカルボニル キシカルボニルピロリジン（化合物Ｉ′ＩｌｋＬ５）プ
ロリンエチルエステル塩酸塩１、ｓｇ−ｃｏ．ｏｔモル
）トトリエチルアミン１．０１ｉ’をベンゼン３０ｍｌ
中に滴下し、４−クロロ−３−イソブロボキシカルボニ
ルフェニルインチオシアネ−ｉ２．６ｑ（０．０１モル
）を加え、室温で１時間攪拌する。
その後水洗し、無水硫酸す） ＩＪウムで卓乞燥し、濃
縮後残留物をシリカゲルを用いたカラムクロマトで精製
すると、目的物２．５Ｆ（収率６３％） ｌＪ二二色色
ガラス状物質して得られる。
縮後残留物をシリカゲルを用いたカラムクロマトで精製
すると、目的物２．５Ｆ（収率６３％） ｌＪ二二色色
ガラス状物質して得られる。
元素分析値 Ｃ１，Ｉ−１□３ＣＩＮ２０４Ｓ計算値Ｃ
：５４．２０ Ｈ：５．８１ Ｎニア、０２実 測
値 Ｃ：５４．４７ Ｈ：５．９５ Ｎニア、
０８合成例３ １−（４−クロロ−２−フロロ−５−イソブロホキシ力
ルポ二ルフエニルアミノカルボニルン−２−エトキシカ
ルボニルピペリジン（化合物ｒ１ｋＬ８ピペコリン酸エ
チル（純度９５％）３．３１！？（０．０２モル）をベ
ンゼン３ ０ ｍｌに溶解し、４−りコロ−２−フロロ
−５−イソプロポキシカルボニルフエニルイソシアネー
） ５．１ ５ ｉｉ’（ ０．０ ２モル）を加え、
室温で１時間攪拌．する。その後水洗し、無水硫酸す）
ＩＪウムで乾燥し、濃縮して得られる結晶Ｙー＼キサ
ンートルエンー酢酸エチルより再結晶すると目的物６．
９１Ｆ（収率８３．２％）７５＝融点Ｂ３ー８５０の白
色結晶として得られる。
：５４．２０ Ｈ：５．８１ Ｎニア、０２実 測
値 Ｃ：５４．４７ Ｈ：５．９５ Ｎニア、
０８合成例３ １−（４−クロロ−２−フロロ−５−イソブロホキシ力
ルポ二ルフエニルアミノカルボニルン−２−エトキシカ
ルボニルピペリジン（化合物ｒ１ｋＬ８ピペコリン酸エ
チル（純度９５％）３．３１！？（０．０２モル）をベ
ンゼン３ ０ ｍｌに溶解し、４−りコロ−２−フロロ
−５−イソプロポキシカルボニルフエニルイソシアネー
） ５．１ ５ ｉｉ’（ ０．０ ２モル）を加え、
室温で１時間攪拌．する。その後水洗し、無水硫酸す）
ＩＪウムで乾燥し、濃縮して得られる結晶Ｙー＼キサ
ンートルエンー酢酸エチルより再結晶すると目的物６．
９１Ｆ（収率８３．２％）７５＝融点Ｂ３ー８５０の白
色結晶として得られる。
元素分析値 Ｃ１，Ｈ２４ＣＩＦＮ２０５計算値Ｃ：５
５．ＯＯ Ｈ：５．８３ Ｎ：６．７５実測値Ｃ：５５
．２５ Ｈ：５．９５ Ｎ：６．７８次Ｉｃ 式（３１
で示さ、ｌＬる置換フェニルイソシアネートおよび置換
フェニルインチオシアネートの合成について具体的に説
明する。
５．ＯＯ Ｈ：５．８３ Ｎ：６．７５実測値Ｃ：５５
．２５ Ｈ：５．９５ Ｎ：６．７８次Ｉｃ 式（３１
で示さ、ｌＬる置換フェニルイソシアネートおよび置換
フェニルインチオシアネートの合成について具体的に説
明する。
参考例１． ４− りｏロー２−７０ロー５−イングリ
ボキシ力ルポニルフェニルイソシアネートの製造 トリクロロメチルクロロホルメート５．４ ｍｌ。
ボキシ力ルポニルフェニルイソシアネートの製造 トリクロロメチルクロロホルメート５．４ ｍｌ。
（０，０４５モル） ’ｒ酢酸エチル３０ｍ１Ｋ加え、
ｏｔｒに冷却した後、この溶液に４−クロロ−２−７０
ロー５−イングリポキシヵルポニルアニリン１３．９５
’（０，０６モル）と酢酸エチル２５ｍｅとからなる溶
液を１５分間で滴下する。０〜ＩＯＣで１時間攪拌した
後、２時間還流温度に保つ。その後濃縮すると目的物１
５．４５５’（収率９９９％）が融点４ｌ−４３ｔＺ’
の類白色結晶として得られる。
ｏｔｒに冷却した後、この溶液に４−クロロ−２−７０
ロー５−イングリポキシヵルポニルアニリン１３．９５
’（０，０６モル）と酢酸エチル２５ｍｅとからなる溶
液を１５分間で滴下する。０〜ＩＯＣで１時間攪拌した
後、２時間還流温度に保つ。その後濃縮すると目的物１
５．４５５’（収率９９９％）が融点４ｌ−４３ｔＺ’
の類白色結晶として得られる。
参考例２２，４−ジクロロ−５−エトキシカルボニルフ
ェニルイソチオシアネートの製造２．４−ジクロロ−５
−エトキシカルボニルアニリン２３．４ Ｐ （０，１
モル）をクロロホルム８０ｍｅに溶解し、１００以下に
冷却後、チオホスゲン１４．９ ｆ／−（ｏ、１３モル
）を滴下し、室温にて２時間攪拌後還流３時間行ったの
ち、濃縮すると淡褐色結晶２７１（収率９７．７％〕の
目的物を得る。
ェニルイソチオシアネートの製造２．４−ジクロロ−５
−エトキシカルボニルアニリン２３．４ Ｐ （０，１
モル）をクロロホルム８０ｍｅに溶解し、１００以下に
冷却後、チオホスゲン１４．９ ｆ／−（ｏ、１３モル
）を滴下し、室温にて２時間攪拌後還流３時間行ったの
ち、濃縮すると淡褐色結晶２７１（収率９７．７％〕の
目的物を得る。
融点は４５−４６ｃを示した。
本発明化合物を除草剤の有効成分として使用する場合本
発明化合物を１種または２種以上を使用してもよい。
発明化合物を１種または２種以上を使用してもよい。
本発明化合物を除草剤に使用する場合、使用目的に応じ
てそのままか、または効果を助長あるいは安定にするた
めに農薬補助剤を混用して、農薬製造分野において一般
に行なわれている方法により、粉剤、細粒剤、粒剤、水
利剤、フロアブル剤および乳剤等の製造形態にして使用
することができる。
てそのままか、または効果を助長あるいは安定にするた
めに農薬補助剤を混用して、農薬製造分野において一般
に行なわれている方法により、粉剤、細粒剤、粒剤、水
利剤、フロアブル剤および乳剤等の製造形態にして使用
することができる。
これらの種々の製剤は実際の使用に際しては、直接その
まま使用するか、または水で所望の濃度に希釈して使用
することができる。
まま使用するか、または水で所望の濃度に希釈して使用
することができる。
ここに言う農薬補助剤としては担体（希釈剤）およびそ
の他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤
、固着剤、崩壊剤等をあげることができる。
の他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤
、固着剤、崩壊剤等をあげることができる。
液体担体としてはトルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコー
ル類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等
のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類
、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪
酸、脂肪酸エステル等があげられる。
素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコー
ル類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等
のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類
、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪
酸、脂肪酸エステル等があげられる。
固体担体としてはクレー、カオリン、メルク、珪藻土、
シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベントナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑等があげられる。
シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベントナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑等があげられる。
寸だ乳化剤または分散剤としては通常界面活性剤が使用
され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等
の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非イ
オン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があけられ
る。
され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等
の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非イ
オン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があけられ
る。
いずれの製剤もそのまま単独で使用できるのみならず殺
菌剤や殺虫剤、植物生長調節剤、殺ダニ剤、農園芸用殺
菌剤、土壌殺菌剤、土壌改良剤あるいは殺線虫剤と混合
してもよくさらに肥料や他の除草剤と混合して使用する
こともできる。
菌剤や殺虫剤、植物生長調節剤、殺ダニ剤、農園芸用殺
菌剤、土壌殺菌剤、土壌改良剤あるいは殺線虫剤と混合
してもよくさらに肥料や他の除草剤と混合して使用する
こともできる。
本発明除草剤における有効成分化合物含量は、製剤形態
、施用する方法、その他の条件によって種々異なり、場
合によっては有効成分化合物のみでもよいが、通常は０
５〜９５％（重量）好ましくは２〜５０％（重量）の範
囲である。
、施用する方法、その他の条件によって種々異なり、場
合によっては有効成分化合物のみでもよいが、通常は０
５〜９５％（重量）好ましくは２〜５０％（重量）の範
囲である。
また本発明除草剤で除草する場合、その使用量は使用化
合物および適用場所等によって異なるが通常１アール当
り有効成分化合物が１〜１００Ｊ好ましくは３〜７５ｆ
／−の範囲で使用される。
合物および適用場所等によって異なるが通常１アール当
り有効成分化合物が１〜１００Ｊ好ましくは３〜７５ｆ
／−の範囲で使用される。
次に本発明の製剤例についでさらに詳細に説明するが、
添加物の種類および混合比率はこれらのみに限定される
ことなく広い範囲で使用可能である。なお、部とあるの
は重量部をあられす。
添加物の種類および混合比率はこれらのみに限定される
ことなく広い範囲で使用可能である。なお、部とあるの
は重量部をあられす。
製剤例１ 乳 剤
化合物番号３の５０部にキシレンとメチルナフタレンの
混合物（１：１）３５部を加えて溶解しさらにポリオキ
シエチレシアルキルフエニルエーテルとアルキルベンゼ
ンスルホン酸カルシウムの混合物（８：２）１５部と混
合することにより乳剤が得られる。
混合物（１：１）３５部を加えて溶解しさらにポリオキ
シエチレシアルキルフエニルエーテルとアルキルベンゼ
ンスルホン酸カルシウムの混合物（８：２）１５部と混
合することにより乳剤が得られる。
製剤例２ 粉 剤
化合物番号８０５部にクレー９５部を加え、混合粉砕す
ることにより粉剤が得られる。
ることにより粉剤が得られる。
製剤例３ 水和剤
化合物番号９の５０部を珪藻土１０部、カオリ７３２部
の担体と混合しさらにラウリル硫酸ナトリウムと２，２
′−ジナフチルメタンスルフォン酸ナトリウムの混合物
８部を均等に混合した後粉砕して微粉末とじ水利剤を得
る。
の担体と混合しさらにラウリル硫酸ナトリウムと２，２
′−ジナフチルメタンスルフォン酸ナトリウムの混合物
８部を均等に混合した後粉砕して微粉末とじ水利剤を得
る。
製剤例４ 粒 剤
化合物番号７の微粉末５部を適当な混合機を用いて珪石
粒（１６−３２メツシユ）９４５部の上にポリ酢酸ビニ
ール０．５部のメタノール溶液を結合剤として展着被覆
せしめて粒剤を得る。
粒（１６−３２メツシユ）９４５部の上にポリ酢酸ビニ
ール０．５部のメタノール溶液を結合剤として展着被覆
せしめて粒剤を得る。
以下に本発明の有効成分化合物がすぐれた除草活性を有
していることを実験例により説明する。
していることを実験例により説明する。
実験は全て２連制でおこない、結果の数字は各々の平均
値を以って示したものである。
値を以って示したものである。
実験例１． 水田雑草発生前湛水下処理１１５．０００
アールのワグネルポノトに水田土壌を一定量つめ植代状
態とし、タイヌビエ、コナギ、キカシグサ、アゼナ、ミ
ゾハコベ、タマガヤツリの種子の一定量を播種した。さ
らにウリカワの塊茎をポット当り３個を土壌表層よりＩ
ｃｍの深さに埋め込み、３ ｃｍの深さの湛水をおこな
った後本発明有効成分化合物がアール当り６２５１〜２
５１になるように調整した希釈液を湛水中に滴下処理し
た。３日後、２．５葉期の水稲苗にホンバレ）３本を移
植した。薬剤処理後３０日目処除草効果ならびに水稲に
対する薬害の有無を調査した。なお調査は次の基準でお
こない第２表の結果を得た。
アールのワグネルポノトに水田土壌を一定量つめ植代状
態とし、タイヌビエ、コナギ、キカシグサ、アゼナ、ミ
ゾハコベ、タマガヤツリの種子の一定量を播種した。さ
らにウリカワの塊茎をポット当り３個を土壌表層よりＩ
ｃｍの深さに埋め込み、３ ｃｍの深さの湛水をおこな
った後本発明有効成分化合物がアール当り６２５１〜２
５１になるように調整した希釈液を湛水中に滴下処理し
た。３日後、２．５葉期の水稲苗にホンバレ）３本を移
植した。薬剤処理後３０日目処除草効果ならびに水稲に
対する薬害の有無を調査した。なお調査は次の基準でお
こない第２表の結果を得た。
※除草効果指数
５：完全除草
４：８０％程度の除草
３：６０％
２：４０％
１：２０％ 〃
０：効力なし
※※薬害指数
一二無 害 ■：中 害
十二僅小害 曲：甚 害
１４−：小 害、 ×：枯 死
第２表 実験例１ 水田雑草発生前湛水下処理備 考
（１）広 葉：コナギ、キカシグサ、７ゼナ、ミ
ゾハコベ＋２１ カヤツリグサ：タマガヤツリ１ 実験例２．水田生有期湛水下処理 １７５．０００アールのワグネルポノトに水田土壌を一
定量つめ植代状態とし、タイヌビエ、コナギ、キカシグ
サ、アゼナ、ミゾハコベ、タマガヤツリの種子を一定量
播種した。さらにウリカワの塊茎をボット当り３個土壌
表層より１ ｃｍの深さに埋め込み、２．５葉期の水稲
苗にホンバレ）３本を移植した。３ ｃｍの深さの湛水
をおこない、温室内で生育させた。雑草が２〜３葉期に
生育した時に本発明有効成分化合物がアール当り１２．
５ｇ−〜５０１になるように調整した希釈液ン湛水中に
滴下処理した。
（１）広 葉：コナギ、キカシグサ、７ゼナ、ミ
ゾハコベ＋２１ カヤツリグサ：タマガヤツリ１ 実験例２．水田生有期湛水下処理 １７５．０００アールのワグネルポノトに水田土壌を一
定量つめ植代状態とし、タイヌビエ、コナギ、キカシグ
サ、アゼナ、ミゾハコベ、タマガヤツリの種子を一定量
播種した。さらにウリカワの塊茎をボット当り３個土壌
表層より１ ｃｍの深さに埋め込み、２．５葉期の水稲
苗にホンバレ）３本を移植した。３ ｃｍの深さの湛水
をおこない、温室内で生育させた。雑草が２〜３葉期に
生育した時に本発明有効成分化合物がアール当り１２．
５ｇ−〜５０１になるように調整した希釈液ン湛水中に
滴下処理した。
薬剤処理後３００日目除草効果を調査し第３表の結果を
得た。なお調査の基準は実験例１と同じである。
得た。なお調査の基準は実験例１と同じである。
第３表 実験例２ 雑草生育期湛水下処理１１
比較薬剤Ａ 実験例１に同じ
実験例３８ 水田多年生雑草に対する効力試験１７５
．０００アールのワグネルボソトに水田土壌を一定量つ
め植代状態とし、ホタルイの種子を一定量播利した。さ
らにミズガヤツリ、クログワイの塊茎をポット当り３個
、土壌表層より３（７）の深さに埋め込んだ。３ｃｒｎ
の深さの湛水を行い雑草の発芽前処理は雑草の種子及び
塊茎植込み後２日目に、生育期処理は、ホタルイ２葉期
、ミズガヤツリ２〜３葉期、クログワイ草丈５〜６Ｃｒ
ｎになったときに本発明有効成分化合物がアール当り６
．２５〜５０１になるように調整した希釈液を湛水中に
滴下処理した。それぞれ処理後３００日目除草効果を調
査し第４表の結果を得た。
．０００アールのワグネルボソトに水田土壌を一定量つ
め植代状態とし、ホタルイの種子を一定量播利した。さ
らにミズガヤツリ、クログワイの塊茎をポット当り３個
、土壌表層より３（７）の深さに埋め込んだ。３ｃｒｎ
の深さの湛水を行い雑草の発芽前処理は雑草の種子及び
塊茎植込み後２日目に、生育期処理は、ホタルイ２葉期
、ミズガヤツリ２〜３葉期、クログワイ草丈５〜６Ｃｒ
ｎになったときに本発明有効成分化合物がアール当り６
．２５〜５０１になるように調整した希釈液を湛水中に
滴下処理した。それぞれ処理後３００日目除草効果を調
査し第４表の結果を得た。
なお調査の基準は実験例１と同じである。
第４表 実験例３ 水田多年生雑草に対する効力試験
実験例１．２および３の結果にみられるように本発明化
合物は水田の１年生、多年生の主要雑草に対し、発芽前
後処理と生育期処理ですぐれた除草効力を示した。しか
も水稲に対し移植前処理及び移植後処理で高い安全性を
示すことがわかった。
合物は水田の１年生、多年生の主要雑草に対し、発芽前
後処理と生育期処理ですぐれた除草効力を示した。しか
も水稲に対し移植前処理及び移植後処理で高い安全性を
示すことがわかった。
次に畑地での実験例を示す。
実施例
直径８α深さ８ｃｒｎの円型プラスチックケースに畑土
壌の一定量をつめ、エノコログサ、イヌビニおよびトウ
モロコシの種子一定量をそれぞれ播種して生育させ３〜
４葉期に生育した時に本発明有効成分化合物を含有する
水和剤をアール当り有効成分テ１２．５Ｌｉ−１２５？
および５０！ｉ’になるように希釈した液を植物体に散
布した。
壌の一定量をつめ、エノコログサ、イヌビニおよびトウ
モロコシの種子一定量をそれぞれ播種して生育させ３〜
４葉期に生育した時に本発明有効成分化合物を含有する
水和剤をアール当り有効成分テ１２．５Ｌｉ−１２５？
および５０！ｉ’になるように希釈した液を植物体に散
布した。
実験は２連制で実施した。薬剤処理後２０日目処実験例
１と同じ調査基準で調査し第５表の結果を得た。
１と同じ調査基準で調査し第５表の結果を得た。
第５表 実験例４ 雑草生育期処理
実施例
直径８ｃｒｎ深さ８ｃｒｎの円型プラスチックケースに
畑土壌の一定量をつめ、メヒシバ、エノコログサ、イヌ
ビニ、シロザの種子を一定量播種して０５〜１α程度の
俺土をした。たソちに本発明有効成分化合物を含有する
製剤をアール当り有効成分で１２．５〜２５０ｙ−とな
るように調整した希釈液を土壌表面全面に処理した。処
理後は温室内で生育管理し２０日目処除草効果を調査し
た。実験は２連制で実施し、各々の平均値を求めた。な
お調査基準は実験例１に同じであり、第６表の結果を得
た。
畑土壌の一定量をつめ、メヒシバ、エノコログサ、イヌ
ビニ、シロザの種子を一定量播種して０５〜１α程度の
俺土をした。たソちに本発明有効成分化合物を含有する
製剤をアール当り有効成分で１２．５〜２５０ｙ−とな
るように調整した希釈液を土壌表面全面に処理した。処
理後は温室内で生育管理し２０日目処除草効果を調査し
た。実験は２連制で実施し、各々の平均値を求めた。な
お調査基準は実験例１に同じであり、第６表の結果を得
た。
第６表 実験例５ 雑草発芽前土壌処理実施例
縦２３ｃ１ｎ１横４５ｃｒｎ、深さ１２５αのプラスチ
ックバットに畑土壌の一定凰をつめ、ダイス、ド□ウモ
ロコシ、コムギ、およびイネの種子を一定量播種し、３
Ｃｒｎ程度の覆土をしな。ただちに本発明有効成分化合
物を有する製剤をアール当り有効成分で２５〜５０Ｌｉ
−どなるように調整した希釈液を各バット当９２０ ｍ
ｌを小型噴霧器を使用し土壌表面に処理した。処理後は
温室内で生育管理し、２０日目処各作物に対する薬害程
度を調査した。
ックバットに畑土壌の一定凰をつめ、ダイス、ド□ウモ
ロコシ、コムギ、およびイネの種子を一定量播種し、３
Ｃｒｎ程度の覆土をしな。ただちに本発明有効成分化合
物を有する製剤をアール当り有効成分で２５〜５０Ｌｉ
−どなるように調整した希釈液を各バット当９２０ ｍ
ｌを小型噴霧器を使用し土壌表面に処理した。処理後は
温室内で生育管理し、２０日目処各作物に対する薬害程
度を調査した。
実験は２連制で実施し、各々の平均値を求めた。
なお調査基準は実験例１に同じであり、第７表の結果を
得た。
得た。
実施例
実験例４および５の結果から明らかなように本発明化合
物は畑地の主要雑草に対して発芽前処理生育処理で極め
てすぐれた除草効果を呈するものであることが判る。ま
た実験例６の結果から明らかなように作物に対して薬害
がなく畑地用の除草剤としても好適なものである。
物は畑地の主要雑草に対して発芽前処理生育処理で極め
てすぐれた除草効果を呈するものであることが判る。ま
た実験例６の結果から明らかなように作物に対して薬害
がなく畑地用の除草剤としても好適なものである。
特許出願人 日本化薬株式会社
Claims (1)
- （１）式 （式中、Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子を、几２は
ハロゲン原子を、Ｒ３は水素原子または低級アルコキシ
基によって置換されていてもよいＣＩ〜Ｃ８の直鎖また
は枝分れのアルキル基を、几４は低級アルキル基を、Ｘ
は酸素原子またはイオウ原子を表わし、捷た□は３又は
４の整数を表わす） で示されるＮ−置換フェニルカーバモイルイミン誘導体
。 （式中、Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子を、１１１
２はハロゲン原子を、Ｒ３は水素原子または低級アルコ
キシ基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８の直鎖
または枝分れのアルキル基を、■七４は低級アルキル基
を、Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表わし、またｎは
３又は４の整数を表わす） で示されるＮ−置換フェニルカーバモイルイミン誘導体
を有効成分として含有する除草剤。
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17517582A JPS5965070A (ja) | 1982-10-05 | 1982-10-05 | Ｎ−置換フエニルカ−バモイルイミン誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤 |
| AU18506/83A AU563282B2 (en) | 1982-09-13 | 1983-08-29 | Pyrrolidino and piperidino derivatives and condensed derivatives thereof |
| US06/527,493 US4531964A (en) | 1982-09-13 | 1983-08-29 | Heterocyclic compound and a herbicidal composition containing said compound |
| IL69615A IL69615A (en) | 1982-09-13 | 1983-08-31 | Derivatives of hydantoino(alkyleneiminocarbonyl amino)benzoic acid,process for their preparation and herbicidal compositions containing them |
| CA000436085A CA1210766A (en) | 1982-09-13 | 1983-09-06 | 1-(n-heterocyclic containing)-3-carboxy-4-halogen- phenyl derivatives |
| DK407283A DK407283A (da) | 1982-09-13 | 1983-09-08 | Heterocyklisk forbindelse og et herbicidt middel indeholdende denne forbindelse |
| AT83108992T ATE24004T1 (de) | 1982-09-13 | 1983-09-12 | O-halogenbenzoesaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung, herbizide zusammensetzungen und ihre verwendung. |
| EP83108992A EP0104532B1 (en) | 1982-09-13 | 1983-09-12 | O-halobenzoic acid derivatives, process for their preparation, herbicidal compositions and their use |
| HU833173A HU192160B (en) | 1982-09-13 | 1983-09-12 | Herbicide compositions containing hidantoine, thiohidantoine, pyrrolidine or piperidine derivatives as active agents, and process for producing the active agents |
| DE8383108992T DE3368060D1 (en) | 1982-09-13 | 1983-09-12 | O-halobenzoic acid derivatives, process for their preparation, herbicidal compositions and their use |
| BR8304926A BR8304926A (pt) | 1982-09-13 | 1983-09-12 | Composto herbicida,composicao herbicida,processo para matar ervas daninhas e processo para produzir um composto |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17517582A JPS5965070A (ja) | 1982-10-05 | 1982-10-05 | Ｎ−置換フエニルカ−バモイルイミン誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5965070A true JPS5965070A (ja) | 1984-04-13 |
Family
ID=15991576
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17517582A Pending JPS5965070A (ja) | 1982-09-13 | 1982-10-05 | Ｎ−置換フエニルカ−バモイルイミン誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5965070A (ja) |
-
1982
- 1982-10-05 JP JP17517582A patent/JPS5965070A/ja active Pending
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