JPH01113304A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、除草剤組成物に関し、更に詳しくは特に稲に
薬害を示さない水田除草剤組成物に関する。

［従来技術］ これまで多くの水田除草剤が開発使用されているが、そ
の多くは、 ■稲に低薬害であること、選択性の高いこと■広い殺草
スペクトラムをらっこと ■適期幅の広いこと ■低薬量で効果があること を目的として開発されて来た。実際、これらの目的をか
なりの程度溝たす除草剤が開発されている。

しかし、稲に低薬害という点を満たす除草剤の開発は、
未だ十分とは言えない。

多くの除草剤は、代かきに続く稚苗移植後の薬剤を施用
することにより、稲と雑草の生育ステージの違いを利用
して、稲と雑草間に選択性を賦与しているものが多い。

いわゆる初期除草剤といわれるものでも、田植後、除草
剤組成物まで３〜４日の猶予が必要である。ましてや、
直播された稲種子の発芽に影響を及ぼさず安全な薬剤は
少なく、いわゆるピラゾール系除草剤が唯一の例外とい
える。

一方、近年農家の兼業化は９０％に０達している。また
国際経済の観点からも、水稲栽培におけろ省力化の技術
開発が強く求められ、直播技術、特に湛水直播や湛水土
壌中直播技術が取り上げられて来ている。今後まずます
その重要度は増すものと考えられる。

湛水（土壌中）直播は、稲種子を本田中で直接発芽させ
るもので、その発芽の開始は他の雑草と同時であるから
、除草剤なしでは、生長の旺盛な雑草により稲の生長は
著しい阻害を受ける。また出芽後は、表土剥離による苗
の撹乱や、藻類による水温の低下か起こり、生育の阻害
を受けろ。表土剥離や藻類は、特に稲生育の初期に現れ
ることが多く、直播稲のみならず、移植稲もその被害を
受けろ。

このような表土剥離や藻類の発生を防ぐ除草剤としてト
リアジン系除草剤や２−アミノ−３−クロロ−１，４−
ナフトキノン（ＡＣＮ）等が知られているが、トリアノ
ン系除草剤は施用時によっては稲薬害が出る危険性があ
り、まｆこＡＣＮは魚毒性が強い。また、稲種子の発芽
に無害で直播用に使用可能なピラゾール系除草剤は、表
土剥離や藻類の発生を抑えることか出来ないのみならず
、条件によっては、これらを助長することか知られてい
る。また、ピラゾール系除草剤は、一部の広葉雑草への
効力が十分てないという欠点を有している。

［発明の目的］ この様な状況下て本発明考らは、−年生広葉に活性を持
ち、同時に表土剥離や藻類を抑制する効果を何し、しか
ら湛水（土壌中）直播〜稲生育初期に使用出来ろ安全性
の高い除草剤の開発を１指して研究を進めた。

［発明の構成］ その中で、ある種のＮ−［１−（ヂエニル）エヂル］ア
ミン誘導体とある種のピラゾール誘導体との混合組成物
が、表土剥離や藻類抑制効果を含め、それぞれの単用に
よる効果の相加性に加えて対象植物によっては、それぞ
れのｍ用からは予想し得なかった相乗効果を示すこと、
またピラゾール誘導体の本来存する除草活性が速められ
、しからノヤープに発現することを見出し、この知見を
もとに湛水（土壌中）直播〜初期除草剤として、安全で
１−かも広い殺草スペクトラムを有する本発明除草剤を
完成した。

すなわち、本発明の除草剤組成物は、有効成分として、 一般式・ ［式中、 Ｚは、ハロゲン、低級アルキル基または低級アルコキシ
基、 ｎは、０、■または２、 （但し、ＸおよびＹは、同一または異なり、水素、直鎖
もしくは分岐の低級アルキル基（尚、ＸとＹて環を形成
してもよい）、直鎖もしくは分岐の低級ハロアルキル基
、直鎖もしくは分岐の低級アルコキン基、直鎖もしくは
分岐の低級アルコキンメチル基、又はハロゲンであり、
ＸとＹとは同時に水素でない。）、または を表ず。コ で示されるＮ−［１−（チエニル）エチル］アミン誘導
体の少なくとも一種と 一般式。

ＣＨ。

［式中、Ｒ１は、水素またはメチル基、Ｒ２は、式： （但し、Ｌは、水素またはメチル基である。）で示され
る基、 Ｑは、メチル基または塩素 には、０〜３の整数を表す。］ で示されるピラゾール誘導体の少なくとも一種を含有す
る。

ピラゾール誘導体（［１）が、除草活性を示すことは知
られている（たとえば、特公昭５４−３６６４８号公報
、同５６−２８８８５号公報、同６２−１９　＝１０２
号公報および特開昭５８−１８５５６８号公報参照）。

ピラゾール誘導体は、主に一集土イネ科およびヘラオモ
ダカ、ミズガヤツリなとのに有効であるが、条件によっ
ては一集土広傘に活性が不安定なことかある。また、表
土剥離や藻類の発生を抑えることが出来ない。

一方、Ｎ−［１−（チエニル）エヂル］アミン誘導体（
１）は新規化合物であり、特願昭６１−１４５４７２　
（昭和６１年６月２１日出願）に、その製法と共に記載
され、特許請求されている。この誘導体（１）は、稲に
は薬害が無く、コナギを除く一集土広葉雑草に活性を示
すほか、藻類、表土剥離の発生を抑えることができる。

その反面、−集土細葉や多年生雑Ｉ′ｇに対する効力は
劣る。

本発明で使用ずろ新規ｔｌ−［１−（チエニル）エチル
］アミン誘導体（１）は、例えば、以下の反応式に従っ
て製造できろ。

「式中、Ｒ，Ｚおよびｎは前記と同意義であり、〜Ｖは
ハロゲンを表イつす。］ この反応において、通常、溶媒として、ヘンセン、ジエ
ヂルエーテル、クロロポルム、アセトン、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンなどを、受酸剤としてトリエチルア
ミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ、−ンメヂルアニリン、Ｎ−メ
ヂルモルホリンなどを用い、反応温度として一２０〜５
０°Ｃが好ましく採用される。

アミン誘導体（１）の好ましい例は次の通りであるニ Ｎ−［２−（２−チエニル）エチル］−４−イソプロビ
ルヘンズアミト ＞２ Ｎ−［１−、（２−チエニル）エチルヨー４−イソプロ
ピルベンズアミド Ｎ−［１−（２−チエニル）エチル］＝　２−（５−ク
ロロヂオフエン）カルバミド Ｎ−［＋−（５−クロロ−２−チエニル）エチル］−４
−フルオロベンズアミド ＞５ Ｎ−［１−（２−チエニル）エヂル］−３−イソブロビ
ルオキシベンズアミト Ｎ　　［１（２−チエニル）エチル］−３、５−ジメチ
ルベンズアミド ピラゾール誘導体（Ｉｔ）の好ましい例は次の通りであ
る ｌｌ−１ ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチ
ルピラゾール−５−イル−パラトルエンスルボネート １二ん １．３−ジメチル−１−（２，４−ジクロロベンゾイル
）−５−］］フェナンルオキシビラゾール１３ １．３−ジメチル−４−（２，４−ジクロロ−３−メチ
ルベンゾイル）−５−（４−メチルフェナシルオキシ）
ピラゾール ルニ１ １−メチル−４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−５
−ベンノルオキソピラゾール 本発明においては、１１−［１−（チエニル）エチル］
アミン誘導体（Ｉ）およびピラゾール誘導体（ＩＩ）の
混合物としてそのまま使用することができるが、通常は
除草剤の分野で一般に用いられろ固形または液状の担体
らしくは希釈剤及び場合により補助剤と混合し、常法に
より製剤化して使用される。

剤形は、従来の除草剤と同じく、粒剤、粉剤、水和剤、
乳剤、水性懸濁剤などのいずれでもよい。

アミン誘導体ＣＩ）とピラゾール誘導体（ＩＩ）との重
量比は、アミン誘導体（Ｉ）が３０〜３００ｇ／１０ａ
、ピラゾール誘導体（ＩＩ）が１２０〜３００ｇ／１０
ａの量で施用されるように調節することが好ましい。

本発明の除草剤組成物は、剤形により、このような比の
アミン誘導体（Ｄおよびピラゾール誘導体（ＩＩ）混合
物を種々の量で含有することができる。

たとえば、粒剤は、有効成分として誘導体混合物を約０
１〜３０重世％含んでおり、誘導体混合物を粒状の不活
性な担体、例えば粒径的０２〜約２ｍｍの粒土に分散さ
せ、適宜、固着剤などを加えることにより製造できろ。

粉剤は、有効成分として誘導体混合物を約０．１〜約２
０重量％含んでおり、誘導体混合物、固体希釈剤、例え
ばケイソウ土、タルク、’ＸＲ１酸性白土又は石英粉末
など、ならびに要すれば補助剤、例えば、吸油剤、滑剤
又は安定剤などを微粉砕および混合することにより製造
できる。水和剤は、有効成分として誘導体混合物を約１
０〜８０重量％含んでおり、誘導体混合物、粘土鉱物な
どの固体希釈剤およびノニオン性界面活性剤などの界面
活性剤などを充分に粉砕混合することにより製造できる
。乳剤は、有効成分として誘導体混合物を約５〜８０重
量％含んでおり、誘導体混合物、有機溶媒、およびアニ
オン性又はノニオン性界面活性剤などの乳化剤を混合す
ることにより製造できる。水性懸濁剤は、有効成分とし
て誘導体混合物を５〜７０重量％含んでおり、微粉砕し
た誘導体混合物、水、および湿潤剤又は分散剤などを混
合することにより製造できる。本発明の除草剤組成物は
、除草剤としての効力向上を１指して、他の除草剤、例
えば２゜４−ジクロロフェニル−４°−ニトロフェニル
エーテル；　２，４．６−　トリクロロフェニル−４°
〜ニトロフヱニルエーテル等のジフェニルエーテル系除
草剤、２−クロロ−４，６−ピスエヂルアミノー１．３
．５４リアノン、２−メチルヂオ−４゜６−ヒスエチル
アミノ−１，３，５−トリアジン等のトリアジン系除草
剤、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメ
チルウレア等の尿素系除草剤、メチル−Ｎ−（３，４−
ジクロロフェニル）カーハメート等のカーバメート系除
草剤、５−（４−クロロベンジル）−Ｎ、Ｎ−ノエチル
チオールカーバメート；Ｓ−エチル−Ｎ、Ｎ−へキサメ
ヂレンヂオカーバメート等のチオカーバメート系除草剤
、３．４〜ノクロロプ口ピオンアニリド；　２−クロロ
−２°、６°−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）−ア
セトアニリド等の酸アミド系除草剤、１．１’−ジメチ
ル−４，４−ビスピリンニウムクロライド等のピリジニ
ウム系除草剤、Ｎ、Ｎ−ヒス（ホスホツメデル）−グリ
シン、５−（２−メチル−１−ピペリンルカルポニルメ
チル）０．０−ノーｎ−プロピルンヂオポスフェート等
のリン系除草剤、４−（２，４−ノクロロベンゾイル）
−１，３−ツメチル−ピラゾール−５−イル−ｐ−トル
エンスルホネート等のビラゾレート系除草剤、α、α、
α−トリフルオロー２，６−シニトローＮ、Ｎ−ノプロ
ピルーｐ−トルイジン等のトルイジン系除草剤などとの
混用も可能である。

さらに、本発明の除草剤組成物は必要に応じて殺虫剤、
殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤お上び肥料等との混
用ら可能である。

本発明の除草剤組成物の施用は、湛水直播では播種の３
日前から７日後、また移植栽培では移植後ないし生育初
期に行なうことができ、たとえばタイヌビエ出葉前〜１
．５葉期の時期にｌＯアール当たり製剤（好ましくは粒
剤）として、３〜４に９（活性成分量としては９０ｇ／
１０ａ）で処理すると優れた効果が得られる。

次に実施例を示し、本発明を具体的に説明する。

次に実施例を示し、本発明を具体的に説明ずろ。

実施例１ １１５０００アールワグネルポツトに、水田土壌（沖積
土壌）を充填し、潅水後、代かきを行い、供試雑草種子
および塊茎を播種もしくは移植し、水ｉ１０　、５　ｃ
ｍの湛水状態に保った。１日後、予め浸水処理に付した
水稲品種「日本晴」のハトムネ期籾に、過酸化カルシウ
ム（カルパー）を粉衣したカルパーコーティング水稲種
子１０粒と２．５葉に育成した水稲品種「日本晴」稚苗
２本を各ポットにそれぞれ水深１ｃｍと２ｃｍに播種お
よび１零値移植した。その後、潅水し、水深３ｃｍの湛
水状態にし、田面水が透明になった後、所定薬量の供試
化合物水和剤希釈液を各ポットに滴下し、処理した。

供試化合物の調製と処理は次の通り行った。

供試化合物は、２５％永和剤（化合物２５重量％、ノニ
オン系界面活性剤１５重塁％、粘土鉱物６０重量％）に
製剤後、各処理日に、供試薬量を含む量の水和剤を水１
０　ｍＱ（、：’Ｗ：Ｅしてピペットにより各ポットに
滴下した。

薬剤処理１日後から２ｃｍ１日の胡水を３日間行−った
。試験期間中、水深は常に３ｃｍの湛水状態に調節した
。

観察は７日毎に行い、２８日後の結果を下記第１表に示
す。

除草効果、殺藻効果および水稲への薬害は、目視観察に
より行い、各効果を下記のＯ〜１０の１１段階で評価し
た。

除草効果・殺藻効果　　水稲への薬害 （無処理区に対し）　　　（手取除草区に対し）００％
の阻害（被害無し）　薬害無し １　１０％の阻害　　　　　　１０％の被害２２０％の
阻害　　　　　　２０％の被害３３０％の阻害　　　　
　　３０％の被害４４０％の阻害　　　　　　４０％の
被害５５０％の阻害　　　　　５０％の被害６６０％の
阻害　　　　　　６０％の被害７７０％の阻害　　　　
　　７０％の被害８８０％の阻害　　　　　　８０％の
被害９９０％の阻害　　　　　　９０％の被害１０１０
０％の阻害　　　　　１００％の被害（完全枯死） 比較例 比較として、ピラゾール誘導体（ＩＩ−１）と２゜４−
ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１゜３．５−
）リアジン（シメトリン）との混合物を用いて実施例１
と同じ試験を行った。結果を第２表に示す。

実施例２ 雑草としてコナギを用い、化合物としてアミン誘導体（
Ｉ−１）とピラゾール誘導体（ＩＩ−２）とを種々の割
合で用いて、実施例１と同様の試験を行った。結果を第
３表にしめす。この結果から相乗効果の有無を調べる為
、テームズ（Ｔ　ａｍｍｅｓ）の方法（テームズ、ネザ
ランド・ジャーナル・オブ・プラント・パソロジー（Ｎ
ｅｔｈ、Ｊ、　　Ｐｌａｎｔ　Ｐａｔｈ。

）、第７０巻第７３〜８０頁（＋９６４）参照）により
解析した。結果を第１図に示す。下方の曲線が、生育抑
制率９０％の等効果線てあり、上方の直線が相加的効果
の線である。

第３表

【図面の簡単な説明】 第１図は、生育抑制率９０％の等効果線を示す図である
。 特許出願人　ダイキン工業株式会社 代理人　弁理士　青　山　　葆　はか１名第１図 ｌｌ−１（ｇ／１０ａ） 手続補正書（白色 特許庁長官殿　　　昭和６２年　１１月　２８日２　発
明の名称 除草剤組成物 ３　補正をする者 事件との関係　特許出願人 （１所　　人ムＪ１ゴ・′ツ、１１；、’ｊ；ｉム１１
ｊ式１′屈ＪＳ４月１２号　梅田センタービル名４３ｓ
　　（２８５）ダイキン工業株式会社代表者　山　　１
）　　稔 ４、代理人 住所　〒５４０　大阪府大阪市東区域見２丁目１番６１
号６、　補正の対象　：　図　而 第１図 ＩＩ　−１（ｇ／１０Ｇ）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｚは、ハロゲン、低級アルキル基または低級アルコキシ
   基、 ｎは、０、１または２、 Ｒは、▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、ＸおよびＹは、同一または異なり、水素、直鎖
   もしくは分岐の低級アルキル基（尚、ＸとＹで環を形成
   してもよい）、直鎖もしくは分岐の低級ハロアルキル基
   、直鎖もしくは分岐の低級アルコキシ基、直鎖もしくは
   分岐の低級アルコキシメチル基、又はハロゲンであり、
   ＸとＹとは同時に水素でない。）、または ▲数式、化学式、表等があります▼（但し、Ｚおよびｎ
   は前記と同意義。）を表す。］ で示されるＮ−［１−（チエニル）エチル］アミン誘導
   体の少なくとも一種と 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｒ＾１は、水素またはメチル基、 Ｒ＾２は、式： ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｌは、水素またはメチル基である。）で示され
   る基、 Ｑは、メチル基または塩素 ｋは、０〜３の整数を表す。］ で示されるピラゾール誘導体の少なくとも一種を有効成
   分として含有する除草剤組成物。