JPS593478B2 - 高純度２，２，４−トリメチル−４−（４−ビドロキシフエニル）クロマンの回収方法 - Google Patents
高純度２，２，４−トリメチル−４−（４−ビドロキシフエニル）クロマンの回収方法Info
- Publication number
- JPS593478B2 JPS593478B2 JP48065732A JP6573273A JPS593478B2 JP S593478 B2 JPS593478 B2 JP S593478B2 JP 48065732 A JP48065732 A JP 48065732A JP 6573273 A JP6573273 A JP 6573273A JP S593478 B2 JPS593478 B2 JP S593478B2
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- JP
- Japan
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- chroman
- hydroxyphenyl
- trimethyl
- bisphenol
- high purity
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は少なくとも９８重量％の純度を有する２・２・
４−トリメチル− ４−（４−ヒドロキシ５ フェニル
）クロマンを得るための方法に関する。
４−トリメチル− ４−（４−ヒドロキシ５ フェニル
）クロマンを得るための方法に関する。
クロマン−Ｉは米国特許第３６９７４８１号明細書に記
載されている如く、２・２−ビス−（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンおよびカ−ボネ−トプリカ−サ−の反
応からポリカ−ボネ−トを１０製造するに当たつて分子
量調節剤として価値を有する。クロマン−Ｉは市場では
容易に入手できない。
載されている如く、２・２−ビス−（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンおよびカ−ボネ−トプリカ−サ−の反
応からポリカ−ボネ−トを１０製造するに当たつて分子
量調節剤として価値を有する。クロマン−Ｉは市場では
容易に入手できない。
これは２・２＝ビス−（４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン（以後ビスフエノ−ル−Ａと称する）を″５ 作る
ためアセトンとフェノ−ルとの反応の生成物であること
が見出された。反応の副生成物流には本質的にクロマン
−Ｉ）パラ−ビスフェノ−ル−Ａおよびオルト−パラ−
ビスフエノ−ル−Ａを含有している。この反応において
フェノ−ルは、酸・０ 結合縮合剤の存在下、場合によ
つては硫黄含有触媒の存在下にアセトンと反応させる。
反応はアセトン１モルについてフェノ−ル少なくとも３
モルを用い、結合剤として塩化水素を使用して８０℃以
下で行なうのが好ましい。結晶ビスフェノ−ル’５−Ａ
は通常の既知の方法で副生成物から分離される。この時
副生成物流は前述した如き材料を含有している。高純度
クロマン−Ｉが非常に簡単でかつ効率良く上述した副生
成物流から得られることをここに０ 見出した。
パン（以後ビスフエノ−ル−Ａと称する）を″５ 作る
ためアセトンとフェノ−ルとの反応の生成物であること
が見出された。反応の副生成物流には本質的にクロマン
−Ｉ）パラ−ビスフェノ−ル−Ａおよびオルト−パラ−
ビスフエノ−ル−Ａを含有している。この反応において
フェノ−ルは、酸・０ 結合縮合剤の存在下、場合によ
つては硫黄含有触媒の存在下にアセトンと反応させる。
反応はアセトン１モルについてフェノ−ル少なくとも３
モルを用い、結合剤として塩化水素を使用して８０℃以
下で行なうのが好ましい。結晶ビスフェノ−ル’５−Ａ
は通常の既知の方法で副生成物から分離される。この時
副生成物流は前述した如き材料を含有している。高純度
クロマン−Ｉが非常に簡単でかつ効率良く上述した副生
成物流から得られることをここに０ 見出した。
本発明方法によれば、クロマン−Ｉ、ｐ−ｐ−ビスフエ
ノ−ル−ＡおよびＯ−ｐ−ビスフエノ−ル−Ａを含有す
る副生成物流を少なくとも２Ｎ濃度の水性苛性アルカリ
で処理して副生成物流を溶解する。副生成物流を溶解し
たとき、形５ 成される溶液のｐＨは無機酸を加えるこ
とによつて少なくとも１０の値、好ましくは１１〜１２
の値に規制する。非常に高純度のクロマン−Ｉの結晶が
溶液から晶出する。次いで結晶を液体相から分離し、よ
り高い純度とするため再結晶できる。実施例塩化水素結
合剤の存在下にアセトン１モルについてフエノール３モ
ルを反応させることによつてビスフエノール一Ａを作る
ための反応から、以後、ベンゼン異性体流と称する副生
成物流を得た。
ノ−ル−ＡおよびＯ−ｐ−ビスフエノ−ル−Ａを含有す
る副生成物流を少なくとも２Ｎ濃度の水性苛性アルカリ
で処理して副生成物流を溶解する。副生成物流を溶解し
たとき、形５ 成される溶液のｐＨは無機酸を加えるこ
とによつて少なくとも１０の値、好ましくは１１〜１２
の値に規制する。非常に高純度のクロマン−Ｉの結晶が
溶液から晶出する。次いで結晶を液体相から分離し、よ
り高い純度とするため再結晶できる。実施例塩化水素結
合剤の存在下にアセトン１モルについてフエノール３モ
ルを反応させることによつてビスフエノール一Ａを作る
ための反応から、以後、ベンゼン異性体流と称する副生
成物流を得た。
このベンゼン異性体流を溶解するのに充分な２．５Ｎ水
性水酸化ナトリウム溶液で処理した。ベンゼン異性体流
は本質的にクロマン−１．ｐ−ｐ−ビスフエノール一Ａ
およびｏ−ｐビスフエノール一Ａを含有していた。かく
して得られた溶液のＰＨを約３８℃でリン酸で約１１．
６に規制した。沈澱が生成し、これを沢過し、７〜８の
ラフイネートＰＨで洗浄し、約１１０℃で８時間乾燥し
た。結晶を赤外線スペクトル分析およびガスクロマトグ
ラフイで分析し、分析では沈澱がクロマン−１、即ち２
・２・４−トリメチル−４−（４−ヒドロキシフエニル
）クロマンであることを示した。沈澱の純度はクロマン
−１約９５重量％であることが判つた、これは更に本質
的に純粋なクロマン−１を達成するためイソプロパノー
ルまたはエチレンジクロライドで再結晶して少なくとも
９８重量％まで精製した。本発明の実施に当たつて使用
する水性テルカリ溶液は２Ｎ〜２０Ｎ濃度であり、好ま
しくは２Ｎ〜５Ｎ濃度である。
性水酸化ナトリウム溶液で処理した。ベンゼン異性体流
は本質的にクロマン−１．ｐ−ｐ−ビスフエノール一Ａ
およびｏ−ｐビスフエノール一Ａを含有していた。かく
して得られた溶液のＰＨを約３８℃でリン酸で約１１．
６に規制した。沈澱が生成し、これを沢過し、７〜８の
ラフイネートＰＨで洗浄し、約１１０℃で８時間乾燥し
た。結晶を赤外線スペクトル分析およびガスクロマトグ
ラフイで分析し、分析では沈澱がクロマン−１、即ち２
・２・４−トリメチル−４−（４−ヒドロキシフエニル
）クロマンであることを示した。沈澱の純度はクロマン
−１約９５重量％であることが判つた、これは更に本質
的に純粋なクロマン−１を達成するためイソプロパノー
ルまたはエチレンジクロライドで再結晶して少なくとも
９８重量％まで精製した。本発明の実施に当たつて使用
する水性テルカリ溶液は２Ｎ〜２０Ｎ濃度であり、好ま
しくは２Ｎ〜５Ｎ濃度である。
Claims (1)
- １ ２・２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
を作るためのフェノールとアセトンの反応の副生成物流
から２・２・４−トリメチル−４−（４−ヒドロキシフ
ェニル）クロマンを回収する方法において、２・２・４
−トリメチル−４−（４−ヒドロキシフェニル）クロマ
ン、ｐ・ｐ′−ビスフェノール−Ａおよびｏ−ｐ′−ビ
スフェノール−Ａを含有する副生成物流を少なくとも２
Ｎ濃度の水性アルカリ溶液で処理して副生成物流を溶解
せしめ、形成された溶液のｐＨを少なくとも１０．０の
値に規制して純粋の２・２・４−トリメチル−４−（４
−ヒドロキシフェニル）クロマンを沈澱せしめ、固体の
形で２・２・４−トリメチル−４−（４−ヒドロキシフ
ェニル）クロマンを分離させることを特徴とする純粋な
２・２・４−トリメチル−４−（４−ヒドロキシフェニ
ル）クロマンの回収方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US272799 | 1972-07-18 | ||
| US00272799A US3825562A (en) | 1972-07-18 | 1972-07-18 | Process for recovering 2,2,4-trimethyl-4-(4-hydroxyphenyl)chroman |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS4951280A JPS4951280A (ja) | 1974-05-18 |
| JPS593478B2 true JPS593478B2 (ja) | 1984-01-24 |
Family
ID=23041334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48065732A Expired JPS593478B2 (ja) | 1972-07-18 | 1973-06-11 | 高純度２，２，４−トリメチル−４−（４−ビドロキシフエニル）クロマンの回収方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3825562A (ja) |
| JP (1) | JPS593478B2 (ja) |
| DE (1) | DE2335854C2 (ja) |
| FR (1) | FR2193015B1 (ja) |
| GB (1) | GB1385603A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6139467A (ja) * | 1984-07-31 | 1986-02-25 | ヒロセ電機株式会社 | 電気接触子 |
| JPH0521315B2 (ja) * | 1983-08-15 | 1993-03-24 | Amp Inc |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4749799A (en) * | 1986-06-02 | 1988-06-07 | General Electric Company | Preparation of chromans |
| US5773633A (en) * | 1995-08-01 | 1998-06-30 | General Electric Company | Process for crystallizing chroman-I from an impure mixture |
| DE19629988A1 (de) * | 1996-07-25 | 1998-01-29 | Basf Ag | Verfahren zur Polymerisation von Vinylchlorid |
-
1972
- 1972-07-18 US US00272799A patent/US3825562A/en not_active Expired - Lifetime
-
1973
- 1973-05-22 GB GB2437573A patent/GB1385603A/en not_active Expired
- 1973-06-11 JP JP48065732A patent/JPS593478B2/ja not_active Expired
- 1973-07-12 FR FR7325645A patent/FR2193015B1/fr not_active Expired
- 1973-07-14 DE DE2335854A patent/DE2335854C2/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0521315B2 (ja) * | 1983-08-15 | 1993-03-24 | Amp Inc | |
| JPS6139467A (ja) * | 1984-07-31 | 1986-02-25 | ヒロセ電機株式会社 | 電気接触子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1385603A (en) | 1975-02-26 |
| US3825562A (en) | 1974-07-23 |
| DE2335854C2 (de) | 1982-06-16 |
| FR2193015A1 (ja) | 1974-02-15 |
| DE2335854A1 (de) | 1974-01-31 |
| FR2193015B1 (ja) | 1977-02-18 |
| JPS4951280A (ja) | 1974-05-18 |
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