DE2335854A1 - Verfahren zur gewinnung von hochreinem 2,2,4-trimethyl-4-(4-hydroxyphenyl)-chroman - Google Patents

Verfahren zur gewinnung von hochreinem 2,2,4-trimethyl-4-(4-hydroxyphenyl)-chroman

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DE2335854A1
DE2335854A1 DE19732335854 DE2335854A DE2335854A1 DE 2335854 A1 DE2335854 A1 DE 2335854A1 DE 19732335854 DE19732335854 DE 19732335854 DE 2335854 A DE2335854 A DE 2335854A DE 2335854 A1 DE2335854 A1 DE 2335854A1
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
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Description

1 River Road SCHENECTADY, N.Y./U.S.A.
Verfahren zur Gewinnung von hochreinem 2,2,4-Trimethyl-*l"
(4-hydroxypheny1)-chroman
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von 2,2,1J-Trimethyl-4-(4-hydroxyphenyl)-chroman mit einer Reinheit von wenigstens 98 Gew.-/?.
Chroman-I ist ein wertvoller Molekulargewichtsregulator bei der Herstellung von Polycarbonaten durch Reaktion von 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan und einem Carbonatvorläufer, wie sie im einzelnen im US-Patent 3 697 481 beschrieben sind.
Chroman-I ist im Handel nicht leicht erhältlich. Es wurde entdeckt als ein Produkt bei der Reaktion von Aceton und Phenol unter Bildung von 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan (das nachfolgend auch als- Bisphenol-A bezeichnet wird). Das Nebenprodukt aus dieser Reaktion
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enthält im wesentlichen Chroman-I, para-para-Bisphenol-A und ortho-para-Bisphenol-A. Bei dieser Reaktion wird Phenol mit Aceton in Anwesenheit eines säurebindenden Kondensationsmittels und fakultativ eines schwefelhaltigen Katalysators umgesetzt. Die Reaktion wird vorzugsweise unter 80 C durchgeführt, wobei wenigstens 3 Mole Phenol pro Mol Aceton verwendet und als Kondensationsmittel Chlorwasserstoffsäure benutzt wird. Das kristalline Bisphenol-A wird von den Nebenprodukten nach üblichen bekannten Verfahren abgetrennt. Die Nebenprodukte enthalten die vorstehend aufgeführten Materialien.
Es wurde nunmehr gefunden, daß aus dem vorstehend beschriebenen Nebenproduktstrom hochreines Chroman-I auf sehr einfache und wirksame Weise erhalten werden kann. Gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren wird der Nebenproduktstrom, der Chroman-I, para-para-Bisphenol-A und ortho-para-Bisphenol-A enthält, mit einer "wäßrigen Ätzalkalilösung mit einer Stärke von wenigstens 2N behandelt, um den-Nebenproduktstrom aufzulösen. Wenn der Nebenproduktstrom gelöst ist, wird der pH-Wert der erhaltenen Lösung auf einen Wert von wenigstens 10, vorzugsweise 11 bis 12 durch Zugabe einer anorganischen Säure eingestellt. Aus der Lösung scheiden sich dann Kristalle aus sehr reinem Chroman-I ab. Diese Kristalle werden aus der flüssigen Phase abgetrennt und können zur Erzielung einer größeren Reinheit umkristallisiert werden.
Beispiel
Aus der Reaktion zur Erzeugung von Bisphenol-A durch Umsetzung von 3 Molen Phenol pro Mol Aceton in Anwesenheit von Chlorwasserstoffsäure als Kondensationsmittel wurde ein Nebenproduktstrom erhalten, der als Benzolisomerenstrom bezeichnet wird. Dieser Benzolisomerenstrom wurde mit einer ausreichenden Menge 2,5N wäßriger Natriumhydroxydlösung behandelt, um diesen Strom aufzulösen. Der Benzolisomerenstrom enthielt im wesentlichen Chroman-Ir para-para-Bisphenol-A und ortho-para-Bisphenol-A. Der pH-Wert der so erhaltenen Lösung wurde dann mit Phosphorsäure bei etwa 38 °C auf 11,6 eingestellt. Es bildete sich ein Niederschlag, der ab-
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filtriert und mit einem Raffinat mit einem pH-Wert von 7 bis 8 gewaschen und 8 Stunden lang bei etwa 110 C-getrocknet wurde. Die Kristalle wurden analysiert durch die Infrarot-Spektralanalyse und durch GasChromatographie und die Analysenergebnisse zeigten, daß der Niederschlag Chroman-I, nämlich 2,2,M-Tryimethyl--4-(4-hydroxyphenyl)-chroman war.
Die Reinheit des Niederschlages betrug etwa 95 Gew.-Jt an Chroman-I, das durch Umkristallisieren aus entweder Isopropafiol oder Äthy-
wenigstens
lendichlprid weiter bis auf/98 Gew.-J? gereinigt werden konnte, um so ein im wesentlichen reines Chroman-I zu ergeben.
Die bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung verwendeten wäßrigen Alkalilösungen haben eine Stärke von 2N bis 20N und vorzugsweise beträgt ihre Stärke 2N bis 5N. Das Alkali kann ein Hydroxyd der Alkalimetallgruppe sein, wie beispielsweise Natriumhydroxyd, Lithiumhydroxyd und Kaliumhydroxyd. Natriumhydroxyd wird bevorzugt.
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Claims (4)

  1. Patentansprüche
    Ii Verfahren zur Gewinnung von 2,2,4-Trimethyl-4-(4-hydroxyphenyD-chroman aus de.m bei der Herstellung von 2,2-Bis(4-hydroxyphenyDpropan durch Reaktion von Phenol und Aceton entstehenden Nebenproduktstrom, gekennzeichnet durch die folgenden Verfahrensschritte:
    a) Behandlung des Nebenproduktstromes, der 2,2,4-Trimethyl-4-(Jj-hydroxyphenyl)chroman, p,p'-Bisphenol-A und o,p-Bisphenol-A enthält, mit einer wäßrigen Alkalilösung mit einer Stärke von wenigstens 2N, um diesen Nebenproduktstrom aufzulösen,
    b) Einstellen des pH-Wertes der erhaltenen Lösung auf einen Wert von wenigstens 10,0, um reines 2,2,4-Trimethyl-4-(4-hydroxyphenyl)chroman abzuscheiden und
    c) Abtrennung des 2,2,4-Trimethyl-4-(4-hydroxyphenyl)chroman in fester Form.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet" , daß die wäßrige Alkalilösung eine wäßrige Natriumhydroxydlösung ist.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch g e k. ennzeichnet , daß der pH-Wert auf einen Wert von 11,0 bis 12,0 eingestellt wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet , daß die Stärke der wäßrigen Alkalilösung 2N bis 5N beträgt.
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DE2335854A 1972-07-18 1973-07-14 Verfahren zur Gewinnung von hochreinem 2,2,4-Trimethyl-4-(4-hydroxyphenyl)-chroman Expired DE2335854C2 (de)

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JPS4951280A (de) 1974-05-18
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