JPS5931549B2 - 表示材料 - Google Patents
表示材料Info
- Publication number
- JPS5931549B2 JPS5931549B2 JP52103251A JP10325177A JPS5931549B2 JP S5931549 B2 JPS5931549 B2 JP S5931549B2 JP 52103251 A JP52103251 A JP 52103251A JP 10325177 A JP10325177 A JP 10325177A JP S5931549 B2 JPS5931549 B2 JP S5931549B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は表示素子用表示材料に関し、更に詳述すればフ
エナントロリン系誘導体の一種又は二種以上からなる電
気化学的酸化還元反応により発色又は変色する表示素子
用表示材料に関するものである。
エナントロリン系誘導体の一種又は二種以上からなる電
気化学的酸化還元反応により発色又は変色する表示素子
用表示材料に関するものである。
近年表示装置のデジタル化が進むにつれて、その表示材
料が種々開発され現在実用化されているものとして液晶
、発光ダイオード及び電気化学的酸化還元反応により発
色又は変色する所謂エレクトロクロミズム現象を呈する
材料（以下ＥＣ物質という）を使用した表示素子がある
。
料が種々開発され現在実用化されているものとして液晶
、発光ダイオード及び電気化学的酸化還元反応により発
色又は変色する所謂エレクトロクロミズム現象を呈する
材料（以下ＥＣ物質という）を使用した表示素子がある
。
従来かかるＥＣ物質としては一般式
〔式中、Ｒはアルキル基であり、Ｘは一価の陰イオンで
ある〕で表わされる４，４′−ジピリジル系のＥＣ物質
が知られている。
ある〕で表わされる４，４′−ジピリジル系のＥＣ物質
が知られている。
しかしながらこれはアル午ル基の種類を種々変えても、
表示素子の動作時の色調はマンセル色表の２．５ＲＰ５
／１０〜５．０ＲＰ５／１０程度の紫色かあるいは赤紫
色系の色調であり、色の変化に乏しく、そのため単一色
の表示素子しか得られないという欠点がある。そこで本
発明者等は上記に鑑み、従来のＥＣ物質にない色調を出
すとともに、表示のための消費電力が低く、しかも小型
から大型の表示素子まで広範な適用が町能なＥＣ物質を
提供すべく種々研究した結果本発明を完成したものであ
る。即ち本発明は一般式： 又は 又は 〔上記三式中、Ｒ１〜Ｒ８はそれぞれ水素原子又は低級
アル午ル基のいずれかを示し、Ｘはハロゲン化物、過塩
素酸、四フツ化ホウ素等の一価の陰イオンを示す〕で表
わされるフエナントリン系誘導体の一種又は二種以上か
らなる電気化学的酸化還元反応により発色又は変色する
表示素子用表示材料である。
表示素子の動作時の色調はマンセル色表の２．５ＲＰ５
／１０〜５．０ＲＰ５／１０程度の紫色かあるいは赤紫
色系の色調であり、色の変化に乏しく、そのため単一色
の表示素子しか得られないという欠点がある。そこで本
発明者等は上記に鑑み、従来のＥＣ物質にない色調を出
すとともに、表示のための消費電力が低く、しかも小型
から大型の表示素子まで広範な適用が町能なＥＣ物質を
提供すべく種々研究した結果本発明を完成したものであ
る。即ち本発明は一般式： 又は 又は 〔上記三式中、Ｒ１〜Ｒ８はそれぞれ水素原子又は低級
アル午ル基のいずれかを示し、Ｘはハロゲン化物、過塩
素酸、四フツ化ホウ素等の一価の陰イオンを示す〕で表
わされるフエナントリン系誘導体の一種又は二種以上か
らなる電気化学的酸化還元反応により発色又は変色する
表示素子用表示材料である。
本発明に係るＥＣ物質を表示素子として使用するには、
収容可能なセルに封入し、かつ二つ以上の電極を具備さ
せ電圧を印カロすることにより駆動させる表示素子に使
用するものであり、通常水溶液特に０．０５〜０．１モ
ル／ｔの濃度の水溶液としてセルに封入する。
収容可能なセルに封入し、かつ二つ以上の電極を具備さ
せ電圧を印カロすることにより駆動させる表示素子に使
用するものであり、通常水溶液特に０．０５〜０．１モ
ル／ｔの濃度の水溶液としてセルに封入する。
もつともこの場合支持電解質及び本発明に係る表示材料
を溶解し、かつ不活囲な有機溶媒であつても良く水溶液
に限定されるものではない。かかる有機溶媒としてはメ
チルγルコール、エチルγルコール、ジメチルスルホキ
シド、ジメチルホルムアミド等を挙げることができる。
本発明のＥＣ物質は水に溶けた状態では無色であるが還
元されることにより、次の構造式：１Ｓ／＼＝Ｊ Ｎ Ｘ 又は 。
を溶解し、かつ不活囲な有機溶媒であつても良く水溶液
に限定されるものではない。かかる有機溶媒としてはメ
チルγルコール、エチルγルコール、ジメチルスルホキ
シド、ジメチルホルムアミド等を挙げることができる。
本発明のＥＣ物質は水に溶けた状態では無色であるが還
元されることにより、次の構造式：１Ｓ／＼＝Ｊ Ｎ Ｘ 又は 。
」Ｉ
Ｘ
又は
〔上記三式中、Ｒ１〜Ｒ８およびＸは前記の意義と同じ
である〕で示される水に不溶な赤乃至褐色の物質となる
。
である〕で示される水に不溶な赤乃至褐色の物質となる
。
このため電極面の赤乃至褐色と溶液の色が良好なコント
ラストをなし、従来のＥＣ物質にない赤乃至褐色表示が
円能となる。
ラストをなし、従来のＥＣ物質にない赤乃至褐色表示が
円能となる。
又本発明に係るＥＣ物質は次の方法により合成すること
ができる。
ができる。
即ち０−フエナントロリン１モル当り、化学量論量乃至
やや過剰のジハロゲノアルカンあるいはその誘導体又は
１，２−ジハロゲノシクロへ午サンあるいはその誘導体
とを不活囲溶媒中で１００〜２００℃にて１〜３０時間
加熱反応せしめ、析出する結晶をろ過する。
やや過剰のジハロゲノアルカンあるいはその誘導体又は
１，２−ジハロゲノシクロへ午サンあるいはその誘導体
とを不活囲溶媒中で１００〜２００℃にて１〜３０時間
加熱反応せしめ、析出する結晶をろ過する。
その後は常法により洗浄処理し、要すれば再結晶操作等
で精製する。なお、本発明に係るＥＣ物質の色調は第１
図および第２図に示した実験用駆動セルを使用して測定
した。第１図はそのセルの平面図であり、第２図は作動
に要する機構を附カロした第１図の−５線に沿う断面図
であつて、１は透明ガラス板、２は透明ガラス板に蒸着
した透明電極（例えばＳｎＯ２又はＩｎ２Ｏ３の膜）、
３はセパレーター（例えば微孔を有する無機または有機
材料）、４は試験表示材料の溶液の注入部、５はスペー
サー、６は電極（例えばＡｇ，Ｐｔ，Ｎｉなど）、７は
基板、８は極姓切換スイツチ、９は電池である。実験は
試験表示材料の溶液を注入部４に入れ、電池９より極囲
切換スイツチ８により透明電極２と電極６との間に電流
を通することによつて実験用駆動セルを駆動して表示の
結果を観察し、さらに電流を極注切換スイツチ８の切換
により逆に流すことによつて消去の結果を観察して行つ
た。かくして本発明によれば従来のＥＣ物質にないマン
セル色表の２．５Ｒ５／１０〜７．５Ｒ５／１０の赤乃
至褐色の色調を出すとともに表示のための消費電力が低
く、しかも小型から大型の表示素子まで広範な適用がき
くＥＣ物質の提供が町能となつたのである。
で精製する。なお、本発明に係るＥＣ物質の色調は第１
図および第２図に示した実験用駆動セルを使用して測定
した。第１図はそのセルの平面図であり、第２図は作動
に要する機構を附カロした第１図の−５線に沿う断面図
であつて、１は透明ガラス板、２は透明ガラス板に蒸着
した透明電極（例えばＳｎＯ２又はＩｎ２Ｏ３の膜）、
３はセパレーター（例えば微孔を有する無機または有機
材料）、４は試験表示材料の溶液の注入部、５はスペー
サー、６は電極（例えばＡｇ，Ｐｔ，Ｎｉなど）、７は
基板、８は極姓切換スイツチ、９は電池である。実験は
試験表示材料の溶液を注入部４に入れ、電池９より極囲
切換スイツチ８により透明電極２と電極６との間に電流
を通することによつて実験用駆動セルを駆動して表示の
結果を観察し、さらに電流を極注切換スイツチ８の切換
により逆に流すことによつて消去の結果を観察して行つ
た。かくして本発明によれば従来のＥＣ物質にないマン
セル色表の２．５Ｒ５／１０〜７．５Ｒ５／１０の赤乃
至褐色の色調を出すとともに表示のための消費電力が低
く、しかも小型から大型の表示素子まで広範な適用がき
くＥＣ物質の提供が町能となつたのである。
以下実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例 １化学構造式：
にて示されるフエナントロリン誘導体の０．１モル／ｔ
の水溶液を調製し、この水溶液２ＷＬ１に対し０．１モ
ル／ｔ（７）ＫＢｒ溶液を支持電解質として一滴添カロ
し、さら（こ（１：１）ＨＣｔを以てＰＨを２，３，４
および５の各々に調整した溶液をそれぞれ作成して表示
材料とした。
の水溶液を調製し、この水溶液２ＷＬ１に対し０．１モ
ル／ｔ（７）ＫＢｒ溶液を支持電解質として一滴添カロ
し、さら（こ（１：１）ＨＣｔを以てＰＨを２，３，４
および５の各々に調整した溶液をそれぞれ作成して表示
材料とした。
これらを第１図および第２図に示した実験用駆動セルに
注入し、電圧（０．７５Ｖ）を印加したところ陰極側（
即ち透明電極側）にそれぞれのＰＨに応じてマンセル色
表の５Ｒ５／１０〜２，５ＹＲ５／１０の赤〜褐色の表
示が現われた。
注入し、電圧（０．７５Ｖ）を印加したところ陰極側（
即ち透明電極側）にそれぞれのＰＨに応じてマンセル色
表の５Ｒ５／１０〜２，５ＹＲ５／１０の赤〜褐色の表
示が現われた。
また逆電圧を印加すると無色に戻り表示素子としての動
作を満足した。実施例 ２ 化学構造式： で示されるフエナントロリン誘導体に関して実施例１と
同様に溶液を調整し、第１図および第２図に示した実験
用駆動セルに注入し、電圧（０．７０Ｖ）を印加したと
ころ陰極側にマンセル色表５Ｒ５／１０〜７．５ＹＲ５
／１０の色調を示した。
作を満足した。実施例 ２ 化学構造式： で示されるフエナントロリン誘導体に関して実施例１と
同様に溶液を調整し、第１図および第２図に示した実験
用駆動セルに注入し、電圧（０．７０Ｖ）を印加したと
ころ陰極側にマンセル色表５Ｒ５／１０〜７．５ＹＲ５
／１０の色調を示した。
実施例 ３
一般式：
で示されるフエナントロリン誘導体に関して実施例１と
同様に溶液を調整し、第１図および第２図に示した実験
用駆動セルに注入し、電圧（０．７０Ｖ）を印加したと
ころ陰極側にマンセル色素の２，５Ｒ５／１０〜５．０
ＹＲ５／１０の赤〜褐色の表示が示された。
同様に溶液を調整し、第１図および第２図に示した実験
用駆動セルに注入し、電圧（０．７０Ｖ）を印加したと
ころ陰極側にマンセル色素の２，５Ｒ５／１０〜５．０
ＹＲ５／１０の赤〜褐色の表示が示された。
実施例 ４
実施例１において水の代りにエタノール，メタノール，
ジメチルスルホキシド，ジメチルホルムアミド等の溶媒
を用いても同様の色素表示が可能であつた。
ジメチルスルホキシド，ジメチルホルムアミド等の溶媒
を用いても同様の色素表示が可能であつた。
第１図は本発明の電気化学的酸化還元反応により発色又
は変色する表示素子用表示材料について実際に駆動実験
するための実験用駆動セルの平面図、第２図は作動に要
する機構を附カロして示した第１図の−５線に沿う断面
図である。 １・・・・・・透明ガラス板、２・・・・・・透明電極
、３・・・・・・セパレーター、４・・・・・・試験表
示材料の溶液の注入部、５・・・・・・スペーサー、６
・・・・・・電極、７・・・・・・基板、８・・・・・
・極板切換スイツチ、９・・・・・・電池。
は変色する表示素子用表示材料について実際に駆動実験
するための実験用駆動セルの平面図、第２図は作動に要
する機構を附カロして示した第１図の−５線に沿う断面
図である。 １・・・・・・透明ガラス板、２・・・・・・透明電極
、３・・・・・・セパレーター、４・・・・・・試験表
示材料の溶液の注入部、５・・・・・・スペーサー、６
・・・・・・電極、７・・・・・・基板、８・・・・・
・極板切換スイツチ、９・・・・・・電池。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼………（ I ）又は ▲数式、化学式、表等があります▼………（II）又は ▲数式、化学式、表等があります▼………（III）〔上
記三式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿６はそれぞれ水素原子又は低級
アルキル基のいずれかを示し、Ｘ＾−はハロゲン化物、
過塩素酸、四フッ化ホウ素等の一価の陰イオンを示す〕
で表わされるフエナントロリン系誘導体の一種又は二種
以上からなる電気化学的酸化還元反応により発色又は変
色する表示素子用表示材料。 ２ フエナントロリン系誘導体を収容可能なセルに封入
し、かつ二つ以上の電極を具備させ電圧を印加すること
により駆動させる表示素子に使用する特許請求の範囲第
１項記載の表示素子用表示材料。 ３ フエナントロリン系誘導体が溶液である特許請求の
範囲第１項又は第２項記載の表示素子用表示材料。 ４ 溶媒が水または有機溶媒である特許請求の範囲第３
項記載の表示素子用表示材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52103251A JPS5931549B2 (ja) | 1977-08-30 | 1977-08-30 | 表示材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52103251A JPS5931549B2 (ja) | 1977-08-30 | 1977-08-30 | 表示材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5437079A JPS5437079A (en) | 1979-03-19 |
| JPS5931549B2 true JPS5931549B2 (ja) | 1984-08-02 |
Family
ID=14349215
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52103251A Expired JPS5931549B2 (ja) | 1977-08-30 | 1977-08-30 | 表示材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5931549B2 (ja) |
-
1977
- 1977-08-30 JP JP52103251A patent/JPS5931549B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5437079A (en) | 1979-03-19 |
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