JPS6057323A - エレクトロクロミック表示素子 - Google Patents
エレクトロクロミック表示素子Info
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- JPS6057323A JPS6057323A JP58165509A JP16550983A JPS6057323A JP S6057323 A JPS6057323 A JP S6057323A JP 58165509 A JP58165509 A JP 58165509A JP 16550983 A JP16550983 A JP 16550983A JP S6057323 A JPS6057323 A JP S6057323A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- display
- substrates
- basic polymer
- electrode
- display element
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/15—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect
- G02F1/1503—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect caused by oxidation-reduction reactions in organic liquid solutions, e.g. viologen solutions
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- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は時計、計測器、家電機器などの各種表水用とし
て利用されるエレクトロクロミック表示素子に関するも
のである。
て利用されるエレクトロクロミック表示素子に関するも
のである。
従来例の構成とその問題点
液晶と比較してエレクトロクロミックディスプレイは視
角依存性がなく、色が明かるく、鮮明でいる、有機物と
してはビオローゲンが最もよく知られておシ、その他ピ
ラゾリンやアンＩ・ツギノン類などの色素が知られてい
る。
角依存性がなく、色が明かるく、鮮明でいる、有機物と
してはビオローゲンが最もよく知られておシ、その他ピ
ラゾリンやアンＩ・ツギノン類などの色素が知られてい
る。
ＷＯｓは透明電極上に蒸着法などにより薄膜が形成され
て、対極間に電解液や誘電体膜などが設け−られること
によって素子が形成される。ＷＯ５の実用上の問題点と
しては、表示寿命のほかに、表示色し、それを酸化する
と消色状態にもどる。ビオローゲン系の色素の問題点と
して、発色状態の色素が不溶化するものを利用するわけ
であるが、その場合、可溶と不溶の可逆性に問題があシ
、つまシ、表示寿命が短いという問題がある。まだ、こ
れらの色素の環元と酸化反応にはハロゲンイオンが関与
しておシ、このイオンが透明電極に悪影響を及ぼす場合
があシ、かつ消費電力が大きいという問題がある。以上
のように、液晶表示素子と比較してエレクトロクロミッ
ク表示素子の実用上の問題は、表示寿命とともに応答速
度である。
て、対極間に電解液や誘電体膜などが設け−られること
によって素子が形成される。ＷＯ５の実用上の問題点と
しては、表示寿命のほかに、表示色し、それを酸化する
と消色状態にもどる。ビオローゲン系の色素の問題点と
して、発色状態の色素が不溶化するものを利用するわけ
であるが、その場合、可溶と不溶の可逆性に問題があシ
、つまシ、表示寿命が短いという問題がある。まだ、こ
れらの色素の環元と酸化反応にはハロゲンイオンが関与
しておシ、このイオンが透明電極に悪影響を及ぼす場合
があシ、かつ消費電力が大きいという問題がある。以上
のように、液晶表示素子と比較してエレクトロクロミッ
ク表示素子の実用上の問題は、表示寿命とともに応答速
度である。
発明の目的
本発明は上記従来の問題点を解決するもので、エレクト
ロクロミック表示素子の応答速度と表示寿命を改善する
ことを目的とする。
ロクロミック表示素子の応答速度と表示寿命を改善する
ことを目的とする。
発明の構成
本発明は上記目的を達成するもので、少なくと恭
も一方が透明である２盤の基板の一方に表示電極。
他方に対向電極を設け、前記基板間に形成された空間に
、一般式 （式中Ｑは置換基及び縮合環の少くとも一方を有するベ
ンゼン環またはこれらのいずれもイ〕さないベンゼン環
を表わす。Ｒ１およびＲ２は同一まだは異種の低級アル
キｐ基、ハイドロオギシアルキル基、アルコキシアルキ
ル ルキル基，アルコキシ基，ハロゲンニトリル芳香族基，
フェノキシ基を表わず。Ｚは０祉たはＳ原子を表わす。
、一般式 （式中Ｑは置換基及び縮合環の少くとも一方を有するベ
ンゼン環またはこれらのいずれもイ〕さないベンゼン環
を表わす。Ｒ１およびＲ２は同一まだは異種の低級アル
キｐ基、ハイドロオギシアルキル基、アルコキシアルキ
ル ルキル基，アルコキシ基，ハロゲンニトリル芳香族基，
フェノキシ基を表わず。Ｚは０祉たはＳ原子を表わす。
Ｙは一ＮーＣーＺ−とともに環状構造を形成するに必要
な、アルキ）ｖ置換基を有し、または有せざる炭素数２
〜４のアルキレン基を表わす。人は芳香族アルデヒド、
複素環アルデヒド、芳香族ニトロソ化合物，または複素
環二Ｉ・ロソ化合物の縮合反応残基を表わす。）で県さ
れるスチリル類似化合物，支持電解質，非水系有機溶媒
及び塩基性高分子からなる添加物を↓１人したことを特
徴とするエレクトロクロミック表示素子を提供するもの
である。
な、アルキ）ｖ置換基を有し、または有せざる炭素数２
〜４のアルキレン基を表わす。人は芳香族アルデヒド、
複素環アルデヒド、芳香族ニトロソ化合物，または複素
環二Ｉ・ロソ化合物の縮合反応残基を表わす。）で県さ
れるスチリル類似化合物，支持電解質，非水系有機溶媒
及び塩基性高分子からなる添加物を↓１人したことを特
徴とするエレクトロクロミック表示素子を提供するもの
である。
実施例の説明
以下に本発明の実施例を図面とともに説明する。
本発明の一実施例であるエレクトロクロミック表示素子
の基本構造を図にしめす。１はガラス基板、２は表示極
、３は対極、４は封着材、６は封孔材、６は表示可能物
質をしめす。ガラス基板１は少くとも一方が透明である
拐料であればよい。
の基本構造を図にしめす。１はガラス基板、２は表示極
、３は対極、４は封着材、６は封孔材、６は表示可能物
質をしめす。ガラス基板１は少くとも一方が透明である
拐料であればよい。
表示極２及び対極３の電極材料としては、Ｉｎ２０ｓや
ＳｎＯ ２ のような透明電極が用いられる。面積と封 しては表示極２の方がｍ４’ｌｉ３より小さい。封着材
４及び封孔材５としてはエポキシ樹脂や低融点ガラスや
半田などが使われる。表示可能物質６としてはエレクト
ロクロミック材料となる色素と、支持電解質と、これら
を溶解する非水系有機溶媒と塩基性高分子からなる添加
物とからなる。
ＳｎＯ ２ のような透明電極が用いられる。面積と封 しては表示極２の方がｍ４’ｌｉ３より小さい。封着材
４及び封孔材５としてはエポキシ樹脂や低融点ガラスや
半田などが使われる。表示可能物質６としてはエレクト
ロクロミック材料となる色素と、支持電解質と、これら
を溶解する非水系有機溶媒と塩基性高分子からなる添加
物とからなる。
エレクトロクロミック材料としては、一般式Ｙ′
（式中Ｑは置換基及び縮合環の少くとも一方をイＪする
ベンゼン環またはこれらのいずれもイ〕さないベンゼン
環を表わす。Ｒ１およびＲ２は同−捷だは異種の低級ア
ルキル基、ハイドロオキシアルギル基、アルコキシアル
キル キル基，アルコキシ基，ハロゲンニ１ーリル基，芳香族
基，フェノキシ基を表わす。Ｚは０またはＳ原子を表わ
す。Ｙは一Ｎー０ーＺ−とともに環状構造を形成するに
必要な、アルキル置換基をイｊし、または有せざる炭素
数２〜４のアルキレン基を表わす。人は芳香族アルデヒ
ド、複素環７７２１１丁。
ベンゼン環またはこれらのいずれもイ〕さないベンゼン
環を表わす。Ｒ１およびＲ２は同−捷だは異種の低級ア
ルキル基、ハイドロオキシアルギル基、アルコキシアル
キル キル基，アルコキシ基，ハロゲンニ１ーリル基，芳香族
基，フェノキシ基を表わす。Ｚは０またはＳ原子を表わ
す。Ｙは一Ｎー０ーＺ−とともに環状構造を形成するに
必要な、アルキル置換基をイｊし、または有せざる炭素
数２〜４のアルキレン基を表わす。人は芳香族アルデヒ
ド、複素環７７２１１丁。
芳香族ニトロソ化合物、または複素環ニトロソ化ここで
芳香族アルデヒド類としては、例えばベンゾアルデヒド
、Ｐ−アセタミノベンゾアルデヒド、Ｐ−ブロムベンゾ
アルデヒド、ｍ−ブロムベンゾアルデヒド％０ーブロム
ペンシア！レデヒド，Ｐ−ジメチルアミノベンゾアルデ
ヒド アミノベンゾアルデヒド、Ｐ−ジブチルアミノベンゾア
ルデヒド、０−クロルベンゾアルデヒドＰ−クロルベン
ゾアルデヒド、・Ｐ−アニスアルデヒド、０−アニスア
ルデヒド、Ｐ−）／ｌ／アｌレデヒド、ｍ−トＩレアル
デヒド．０ートルアルデヒド０−エトキシベンゾアルデ
ヒド、、Ｐ−エトキシベンゾアルデヒド、Ｐ−フルオロ
ベン／アルデヒド、０−フルオロベン／アルデヒド、Ｐ
−ニトロベンゾアルデヒド、ｍ−二トロベンゾアルデヒ
ド、０−ニトロベンゾアルデヒド、Ｐ−シアノベンゾア
ルデヒド、０−シアノベンゾアルデヒド、２，４ージク
ロロベンゾアルデヒド、２，６−ジクロベンゾアルデヒ
ド、３，４−ジクロロベンゾアルデヒド、３，６−ジク
ロロベンゾアルデヒド、２，４−ジメトキシベンゾアル
デヒド、２，５−ジメトキシベンゾアルデヒド、３，４
−ジメトキシベンゾアルデヒド、３，５−ジメトキシベ
ンゾアルデヒド −ジメチＩレベンゾアルデヒド、３，４−ジメチルベン
ゾアルデヒド、３２５−ジメチＩレベンゾアルデヒド、
ベンゾアルデヒド（３２４−シメトキンベンゾアルデヒ
ド）、４−イソプロヒルベンゾアルデヒド、Ｏ−（２−
クロロエチル）ベンゾアルデヒド、２，４，６−ドリノ
千ルベンゾアルデヒド．２，４，６−ドリメチルベンゾ
アルデヒ１−（メシクアルデヒド）、２，４，６−ドリ
エトキシベンゾアルデヒド ニスアルデヒド、２，５−ジメチル−Ｐ−アニスアルデ
ヒド、２−クロロ−６−二ｌーロソベンシアｌレデヒド
、２−クロロ−６−ニドロベンゾアルテ゛ヒト、２−ク
ロロ−３−二トロベンゾアルデヒド、、６−クロロ−２
−ニトロベンゾアルデヒド、バニリン、０−バニリン、
イソバニリン、５−プロモーバニリン、２−クロロ−４
−ジメチルアミノベンゾアルデヒド、２−クロロ−６ー
フル第１Ｊベン゛ゝ，、 ジアルデヒド、６−ブロモベラトラアルデヒド、６−ブ
ロモベラトラアルデヒド、５−プロモー２−メトキシベ
ンゾアルデヒド，１−ナフトアルデヒド、２−ナンドア
ルデヒド、Ｐ−ジメチルアミノシンナムアルデヒド、Ｐ
−ジメチルベンゾアルデヒド、Ｐ−ニトロシンナムアル
デヒド、０−ニトロシンナムアルデヒド、２−クロロシ
ンナムアルデヒド、９−アニスアルデヒド−”、Ｏ−ク
ロロ−９−アンスラアルデヒド、９−フエナンスレンカ
ルポキザルデヒド、フルオレン力ルポキザルデヒド等が
ある。
芳香族アルデヒド類としては、例えばベンゾアルデヒド
、Ｐ−アセタミノベンゾアルデヒド、Ｐ−ブロムベンゾ
アルデヒド、ｍ−ブロムベンゾアルデヒド％０ーブロム
ペンシア！レデヒド，Ｐ−ジメチルアミノベンゾアルデ
ヒド アミノベンゾアルデヒド、Ｐ−ジブチルアミノベンゾア
ルデヒド、０−クロルベンゾアルデヒドＰ−クロルベン
ゾアルデヒド、・Ｐ−アニスアルデヒド、０−アニスア
ルデヒド、Ｐ−）／ｌ／アｌレデヒド、ｍ−トＩレアル
デヒド．０ートルアルデヒド０−エトキシベンゾアルデ
ヒド、、Ｐ−エトキシベンゾアルデヒド、Ｐ−フルオロ
ベン／アルデヒド、０−フルオロベン／アルデヒド、Ｐ
−ニトロベンゾアルデヒド、ｍ−二トロベンゾアルデヒ
ド、０−ニトロベンゾアルデヒド、Ｐ−シアノベンゾア
ルデヒド、０−シアノベンゾアルデヒド、２，４ージク
ロロベンゾアルデヒド、２，６−ジクロベンゾアルデヒ
ド、３，４−ジクロロベンゾアルデヒド、３，６−ジク
ロロベンゾアルデヒド、２，４−ジメトキシベンゾアル
デヒド、２，５−ジメトキシベンゾアルデヒド、３，４
−ジメトキシベンゾアルデヒド、３，５−ジメトキシベ
ンゾアルデヒド −ジメチＩレベンゾアルデヒド、３，４−ジメチルベン
ゾアルデヒド、３２５−ジメチＩレベンゾアルデヒド、
ベンゾアルデヒド（３２４−シメトキンベンゾアルデヒ
ド）、４−イソプロヒルベンゾアルデヒド、Ｏ−（２−
クロロエチル）ベンゾアルデヒド、２，４，６−ドリノ
千ルベンゾアルデヒド．２，４，６−ドリメチルベンゾ
アルデヒ１−（メシクアルデヒド）、２，４，６−ドリ
エトキシベンゾアルデヒド ニスアルデヒド、２，５−ジメチル−Ｐ−アニスアルデ
ヒド、２−クロロ−６−二ｌーロソベンシアｌレデヒド
、２−クロロ−６−ニドロベンゾアルテ゛ヒト、２−ク
ロロ−３−二トロベンゾアルデヒド、、６−クロロ−２
−ニトロベンゾアルデヒド、バニリン、０−バニリン、
イソバニリン、５−プロモーバニリン、２−クロロ−４
−ジメチルアミノベンゾアルデヒド、２−クロロ−６ー
フル第１Ｊベン゛ゝ，、 ジアルデヒド、６−ブロモベラトラアルデヒド、６−ブ
ロモベラトラアルデヒド、５−プロモー２−メトキシベ
ンゾアルデヒド，１−ナフトアルデヒド、２−ナンドア
ルデヒド、Ｐ−ジメチルアミノシンナムアルデヒド、Ｐ
−ジメチルベンゾアルデヒド、Ｐ−ニトロシンナムアル
デヒド、０−ニトロシンナムアルデヒド、２−クロロシ
ンナムアルデヒド、９−アニスアルデヒド−”、Ｏ−ク
ロロ−９−アンスラアルデヒド、９−フエナンスレンカ
ルポキザルデヒド、フルオレン力ルポキザルデヒド等が
ある。
また、芳香族ニトロソ化合物としては、例えばＰ−ジメ
チルアミノニトロソベンセン、Ｐ−ジエチルアミノニト
ロンベンゼン、Ｐ−メチルニトロソベンゼン（ｐ−二ト
ロソトルエン）、Ｐ−ニトロニトロンベンゼン、０−二
１ーロニ１〜ロソベンゼン、３−ニトロソ−２−二トロ
トルエン等カアル。
チルアミノニトロソベンセン、Ｐ−ジエチルアミノニト
ロンベンゼン、Ｐ−メチルニトロソベンゼン（ｐ−二ト
ロソトルエン）、Ｐ−ニトロニトロンベンゼン、０−二
１ーロニ１〜ロソベンゼン、３−ニトロソ−２−二トロ
トルエン等カアル。
捷だ、複素環アルデヒド類としては、例えばフルフラー
ル、５−メチルフルフラール、、５−プロモフｌレフラ
ール、４−イソプロピルフルフラール２−チオクエンカ
ルボキザルデピド、５−メチルチオクエンカルポキザル
デヒド、３−メトギゾベンゾチオクエンー２−カルポキ
ザルデヒＩ’、２−ヒ°リンンカルボキザルデヒド、３
−ヒ０リシンカルボキザルデヒド、４−ピリシンカルポ
キザルデ、ヒト、１−エチルインドール−３−カルボキ
サルデヒド、１−メチルインド−／Ｉ／−３−カルボＡ
−ザＩレデヒド、１−メチ／ｌ／−２−フェニルイン１
゛−ルー３−カルボキサルデヒド、Ｎ−メチルカルバソ
ーＩＶ ２ ’）ｊ）（’ホキザルデヒド、Ｎ−エチル
−７−プロモカｌレバゾールー２−カルボギザルデヒド
。
ル、５−メチルフルフラール、、５−プロモフｌレフラ
ール、４−イソプロピルフルフラール２−チオクエンカ
ルボキザルデピド、５−メチルチオクエンカルポキザル
デヒド、３−メトギゾベンゾチオクエンー２−カルポキ
ザルデヒＩ’、２−ヒ°リンンカルボキザルデヒド、３
−ヒ０リシンカルボキザルデヒド、４−ピリシンカルポ
キザルデ、ヒト、１−エチルインドール−３−カルボキ
サルデヒド、１−メチルインド−／Ｉ／−３−カルボＡ
−ザＩレデヒド、１−メチ／ｌ／−２−フェニルイン１
゛−ルー３−カルボキサルデヒド、Ｎ−メチルカルバソ
ーＩＶ ２ ’）ｊ）（’ホキザルデヒド、Ｎ−エチル
−７−プロモカｌレバゾールー２−カルボギザルデヒド
。
Ｎ −（ｎ−オクチ／ｌ／ ） −７−ニトロ力ルバゾ
ール−２−カルボキザルデヒド、ジベンゾフラン−２−
カルボキサルデヒド、ピローｗ−２−アルデヒド、Ｎ−
メチルピロー／Ｌ／−２−アＩレデヒ１゛、Ｎ−フェニ
ルピロー／ｌ／−２−アルデヒド、３−メチルピロール
−２−アルデヒド、２−エチルヒ１コーＩレー５−アル
デヒド、ベンゾチアゾール−２−アルデヒド、６−メチ
ルベンゾチアゾール−２−アルデヒド、６−クロロペン
ゾチアソール−２−アルデヒド、６−クロロベンゾチア
ゾール−２−アルデヒド、６−ノＩ−キンベンゾチアゾ
−１１Ｊ−２−アルデヒド、６，６−シクロロベンゾチ
アゾールー２−アルデヒド、ベンツ゛ゼレプーソ゛−ル
−２−７／レデヒド、６−メドキシベンソ゛ゼレプーソ
゛−ル−２−アルデヒド、２，４−ジメチルピロー／ｌ
／−２−アルデヒＦ、４，６−シクロロピリミシンー５
−カルポキザルデヒド、２−ホルミル−４２６−ジクロ
ロ チルピリミジン、キノ？−２−アルデヒド、アクリジン
−１０−アルデヒド、２２４−ジフェニル−ｓ、ｅ、７
−ヘキサハイドロベンゾピラン−８−カルポキザルデヒ
ド、２２４−ジフェニｗ−６−メチルー５２６．アーベ
ンクハイＩ゛ロベンゾピラン−８−カルポキザルデヒド
等カアル。
ール−２−カルボキザルデヒド、ジベンゾフラン−２−
カルボキサルデヒド、ピローｗ−２−アルデヒド、Ｎ−
メチルピロー／Ｌ／−２−アＩレデヒ１゛、Ｎ−フェニ
ルピロー／ｌ／−２−アルデヒド、３−メチルピロール
−２−アルデヒド、２−エチルヒ１コーＩレー５−アル
デヒド、ベンゾチアゾール−２−アルデヒド、６−メチ
ルベンゾチアゾール−２−アルデヒド、６−クロロペン
ゾチアソール−２−アルデヒド、６−クロロベンゾチア
ゾール−２−アルデヒド、６−ノＩ−キンベンゾチアゾ
−１１Ｊ−２−アルデヒド、６，６−シクロロベンゾチ
アゾールー２−アルデヒド、ベンツ゛ゼレプーソ゛−ル
−２−７／レデヒド、６−メドキシベンソ゛ゼレプーソ
゛−ル−２−アルデヒド、２，４−ジメチルピロー／ｌ
／−２−アルデヒＦ、４，６−シクロロピリミシンー５
−カルポキザルデヒド、２−ホルミル−４２６−ジクロ
ロ チルピリミジン、キノ？−２−アルデヒド、アクリジン
−１０−アルデヒド、２２４−ジフェニル−ｓ、ｅ、７
−ヘキサハイドロベンゾピラン−８−カルポキザルデヒ
ド、２２４−ジフェニｗ−６−メチルー５２６．アーベ
ンクハイＩ゛ロベンゾピラン−８−カルポキザルデヒド
等カアル。
また、複素環ニトロン化合物としては、例えば３−ニト
ロソインドール、２−メチル−３−二トロンインド−Ｉ
しく３−ニトロソメチルケト−Ｊｖ）３−ニトロソ−２
−フェニルインじ一ル’ｌ：ある。
ロソインドール、２−メチル−３−二トロンインド−Ｉ
しく３−ニトロソメチルケト−Ｊｖ）３−ニトロソ−２
−フェニルインじ一ル’ｌ：ある。
支持電解質としてはＣ＄０４；ＢＦ＋ 、 ＰＦ６ 、
ハロゲンイオンなどのアルキルアンモニウム塩が用いら
れる。有機溶媒としては電気化学的に安定なものであれ
ば使用できる。たとえば、アセトニトリルート、γーブ
チロラクトン、酢酸エステル類などである。
ハロゲンイオンなどのアルキルアンモニウム塩が用いら
れる。有機溶媒としては電気化学的に安定なものであれ
ば使用できる。たとえば、アセトニトリルート、γーブ
チロラクトン、酢酸エステル類などである。
ところで、ヌチｌ））し類似化合物である色素は、電気
化学的には酸化反応によって発色し、還元反応によって
元の消色状態にもどるという性質をも＋ つものであるが、溶液が酸性（Ｈ 供与性）状態になっ
ても自然発色してしまう。エレクＩＩｊり［Ｉミック溶
液を作製中にどうしても空気中の水分。
化学的には酸化反応によって発色し、還元反応によって
元の消色状態にもどるという性質をも＋ つものであるが、溶液が酸性（Ｈ 供与性）状態になっ
ても自然発色してしまう。エレクＩＩｊり［Ｉミック溶
液を作製中にどうしても空気中の水分。
あるいは各成分に含まれる水分の影響によって発色状態
の色素が少量とはいえ、生成されてし１つ。
の色素が少量とはいえ、生成されてし１つ。
＋
Ｈ によって発色した色素も電気化学的な力法である程
度の可逆的な発消色反応を示すが、Ｈ の影響をうけて
いない無色の色素の反応性のｒｉＪ逆１り、と比較する
とその寿命は短い。まだ、発消色反応を可逆的に示さな
くなったものが，さらに様々な副反応をひき起こして、
溶液全体に悪影響を及はして、表示寿命を短くしてしま
う。
度の可逆的な発消色反応を示すが、Ｈ の影響をうけて
いない無色の色素の反応性のｒｉＪ逆１り、と比較する
とその寿命は短い。まだ、発消色反応を可逆的に示さな
くなったものが，さらに様々な副反応をひき起こして、
溶液全体に悪影響を及はして、表示寿命を短くしてしま
う。
しかしながら本実施例では塩基性高分子からなる添加物
の作用により上記副反応を抑制し表示寿命の改善をはか
っている。
の作用により上記副反応を抑制し表示寿命の改善をはか
っている。
すなわち塩基性高分子は初期の発色色素を高分子の塩基
性によシ消色化し、塩基性高分子は副反応によって生成
されるイオンや初期から含まれるイ撤 オンを柚かくすることにより副反応を抑えると考えられ
る。
性によシ消色化し、塩基性高分子は副反応によって生成
されるイオンや初期から含まれるイ撤 オンを柚かくすることにより副反応を抑えると考えられ
る。
捷だ本塩基性高分子からなる添加物はＩｎ２０５。
Ｉｎ２０ｓ−ＳｎＯ２， ＳｎＯ２などの金属酸化物か
らなる電極表面に吸着して表面状態を改質し、応答性を
向上させる効果もある。
らなる電極表面に吸着して表面状態を改質し、応答性を
向上させる効果もある。
塩基性高分子としてはボリアクルアミ１−゛などが代表
例であるが、一般に水溶性高分子といわれていて、非水
系有機溶媒に溶解しないといわれているものでも、ここ
では使用できる。すなわち、０、００１〜０．１重量％
で十分に効果がみられた。
例であるが、一般に水溶性高分子といわれていて、非水
系有機溶媒に溶解しないといわれているものでも、ここ
では使用できる。すなわち、０、００１〜０．１重量％
で十分に効果がみられた。
実際に図に示すような表示素子を用いて、塩基性高分子
の添加効果をみてみると次のようになる。
の添加効果をみてみると次のようになる。
■ 初期の発色した色素を少くできパネルを無色透明に
できる。
できる。
■ 発消色のくり返し反応回数、連続発色時間などの表
示寿命が改善できる。
示寿命が改善できる。
■ 消費電流を低減できる。
■ 応答速度を速くできる。とくに消色速１迂を“連め
られる。
られる。
なおエレクトロクロミック拐料の色素として選んだもの
によって、２種以上の塩基性高分子を添加するとか、共
重合体高分子を用いるとかの工夫することによっても表
示特性の改善がはかれる。
によって、２種以上の塩基性高分子を添加するとか、共
重合体高分子を用いるとかの工夫することによっても表
示特性の改善がはかれる。
次に本発明の具体的な実施例を示す。
（実施例１）
エレクトロクロミック材料として次の１苗造式をもつ色
素３２３−ジメチｌレ−２−（Ｐ−ジメチルアミノスチ
リル）−インドリノ（１，２−ｂ）−オキサゾリンを用
いた。
素３２３−ジメチｌレ−２−（Ｐ−ジメチルアミノスチ
リル）−インドリノ（１，２−ｂ）−オキサゾリンを用
いた。
■
支持電解質としてはテトラ−手プチルアンモニウレ
ムパークロダイトを用い、有機溶媒のプロピレンカーボ
ネー、トに０．３ Ｍ／ｌ、そして色素を０．０３Ｍ／
Ａの濃度に溶解した。さらにこの溶液にポリアクリルア
ミドを溶媒に対して０．１重足％の濃度で溶解した。ポ
リアクリルアミドの入っているものと入っていない溶液
を図に示すようなセルに注入して表示特性を調べた。表
示極２と対１？ｉ ３間に表示（輩２が十になるように
直流電圧１．３ｖを印加すると可視光に対して無色透明
であったものが５５０ｎｍに吸収をもつような赤色の発
色を示す。電圧の正負を逆にすると消色する。表示寿命
試験としては６０℃下での連続発色寿命と発消色のくり
返しの寿命を調べた。応答速度としては室温において電
圧印加後発色濃度が飽和濃度に達するまでの時間で比較
した。
ネー、トに０．３ Ｍ／ｌ、そして色素を０．０３Ｍ／
Ａの濃度に溶解した。さらにこの溶液にポリアクリルア
ミドを溶媒に対して０．１重足％の濃度で溶解した。ポ
リアクリルアミドの入っているものと入っていない溶液
を図に示すようなセルに注入して表示特性を調べた。表
示極２と対１？ｉ ３間に表示（輩２が十になるように
直流電圧１．３ｖを印加すると可視光に対して無色透明
であったものが５５０ｎｍに吸収をもつような赤色の発
色を示す。電圧の正負を逆にすると消色する。表示寿命
試験としては６０℃下での連続発色寿命と発消色のくり
返しの寿命を調べた。応答速度としては室温において電
圧印加後発色濃度が飽和濃度に達するまでの時間で比較
した。
試験結果を下表にしめすが、ポリアクリルアミドの添加
により、連続発色寿命、くり返し寿命、応答速度ともに
向上がみとめられた。
により、連続発色寿命、くり返し寿命、応答速度ともに
向上がみとめられた。
（実施例２）
実施例１のポリアクリルアミドのかわりに、ポリメタク
リルアミドを溶媒に対して、０．２車１１′（％溶解し
たものを溶液として用いて、表示性Ｖ１を調べた。その
結果、ポリアクリルアミドの場合と比較して応答速度が
４〜６秒と遅い傾向にあったが表示寿命に関して同等の
効果があった。
リルアミドを溶媒に対して、０．２車１１′（％溶解し
たものを溶液として用いて、表示性Ｖ１を調べた。その
結果、ポリアクリルアミドの場合と比較して応答速度が
４〜６秒と遅い傾向にあったが表示寿命に関して同等の
効果があった。
（実施例３）
アクリルアミドあるいはメタクリルアミ１゛とノ、チル
アクリレートとの９：１（モノマー比）の共重合体につ
いて、０．１〜１％重量％の濃度で添加して表示特性を
調べたところ、表示寿命に関しては添加のない場合と比
較すると実施例１の場合のポリアクリルアミドの場合と
同等の効果があった。
アクリレートとの９：１（モノマー比）の共重合体につ
いて、０．１〜１％重量％の濃度で添加して表示特性を
調べたところ、表示寿命に関しては添加のない場合と比
較すると実施例１の場合のポリアクリルアミドの場合と
同等の効果があった。
応答速度について、添加量が０．３％程度までは速くな
るが、それ以上の量になるとかえって遅くガる傾向にあ
った。
るが、それ以上の量になるとかえって遅くガる傾向にあ
った。
発明の効果
以上要するに本発明は少なくとも一方が透明である２枚
の基板の一方に表示電極、他方に対向電極を設け、前記
基板間に形成された空間に、一般式 〇、 ゝＹ′ （式中Ｑは置換基及び縮合環の少くとも一方を有するベ
ンゼン環またはこれらのいずれも有さないベンセン環を
表わす。Ｒ１およびＲ２は同−捷たは異種の低級アルキ
ル 基，アルコギシアルキル基， Ｒ３は水素捷たはアルキ
ル 香族基，フェノキシ基を表わす。ＺはＯまたはＳ原子を
表わす。ＹはーＮ−Ｃ−Ｚ−とともに環状構造を形成す
るに必要なアルキ／Ｉ／置換基を有し、または有せざる
炭素数２〜４のアルキレン基を表ワス。人は芳香族アル
デヒド、複素環アルデヒド。
の基板の一方に表示電極、他方に対向電極を設け、前記
基板間に形成された空間に、一般式 〇、 ゝＹ′ （式中Ｑは置換基及び縮合環の少くとも一方を有するベ
ンゼン環またはこれらのいずれも有さないベンセン環を
表わす。Ｒ１およびＲ２は同−捷たは異種の低級アルキ
ル 基，アルコギシアルキル基， Ｒ３は水素捷たはアルキ
ル 香族基，フェノキシ基を表わす。ＺはＯまたはＳ原子を
表わす。ＹはーＮ−Ｃ−Ｚ−とともに環状構造を形成す
るに必要なアルキ／Ｉ／置換基を有し、または有せざる
炭素数２〜４のアルキレン基を表ワス。人は芳香族アル
デヒド、複素環アルデヒド。
芳香族ニトロソ化合物捷たは複素環ニトロソ化合物の縮
合反応残基を表わす。）で示されるスチリル類似化合物
、支持電解質、非水系有機溶媒及び塩基性高分子からな
る添加物を封入したことを特徴とするエレクトロクロミ
ック表示素子を提供するもので、塩基性高分子添加物に
より可逆的発消色反応を示さなくなったものがひき起こ
す副反応を抑制し、表示寿命及び応答特性を改善する利
点を有する。
合反応残基を表わす。）で示されるスチリル類似化合物
、支持電解質、非水系有機溶媒及び塩基性高分子からな
る添加物を封入したことを特徴とするエレクトロクロミ
ック表示素子を提供するもので、塩基性高分子添加物に
より可逆的発消色反応を示さなくなったものがひき起こ
す副反応を抑制し、表示寿命及び応答特性を改善する利
点を有する。
図は本発明の一実施例であるエレクトロクロミック表示
素子の基本構造をしめず断面図である。 １・・・・・・ガラス基板、２・・・・・・表示極、３
・・・・・・対極、４・・・・・・封着材、６・・・・
・・封孔利、６・・・・・・表示可能物質。 代理人の氏名 弁理士 中 尾 敏 男 ほか１名２
／
素子の基本構造をしめず断面図である。 １・・・・・・ガラス基板、２・・・・・・表示極、３
・・・・・・対極、４・・・・・・封着材、６・・・・
・・封孔利、６・・・・・・表示可能物質。 代理人の氏名 弁理士 中 尾 敏 男 ほか１名２
／
Claims (3)
- （１）少なくとも一方が透明である２枚の基板の一方に
表示電極、他方に対向電極を設け、前記ノ、（板間に形
成された空間に、一般式 （式中Ｑは置換基及び縮合環の少なくとも一方を有する
ベンゼン環またはこれらのいずれもイ」さないベンゼン
環を表わす。Ｒ１およびＲ２は同一または異種の低級ア
ルキル基、ハイドロオキジアルキｐ基、アルコキシアル
キル基、Ｒｓは水素’に−タはア）Ｖキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン二′１−リル基、芳香族基、フェノキシ
基を表わす。Ｚは０またはＳ原子を表わす。Ｙは−Ｎ−
Ｉ Ｚ−とともに環状構造を形成するに必要なアルキル
置換基を有し、または有せざる炭素数２〜４のアルキレ
ン基を表わす。人は芳香族アルデヒド、複素環アルデヒ
ド、芳香族ニトロソ化合物、または複素環ニトロソ化合
物の縮合反応残基を表わす。）で示されるヌチリル類似
化合物、支持電解質、非水系有機溶媒及び塩基性高分子
からなる添加物を封入したことを特徴とするエレクトロ
クロミック表示素子。 - （２）塩基性高分子添加物としてポリアクリルアミドま
たはポリメタクリルアミドを用いたことを特徴とする特
許請求の範囲第１項記載のエレクトロクロミック表示素
子。 - （３）塩基性高分子添加物としてアクリルアミドまたは
メタクリルアミドの共重合体を用いたことを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載のエレクトロクロミック表示
素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58165509A JPS6057323A (ja) | 1983-09-08 | 1983-09-08 | エレクトロクロミック表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58165509A JPS6057323A (ja) | 1983-09-08 | 1983-09-08 | エレクトロクロミック表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6057323A true JPS6057323A (ja) | 1985-04-03 |
Family
ID=15813742
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58165509A Pending JPS6057323A (ja) | 1983-09-08 | 1983-09-08 | エレクトロクロミック表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6057323A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01164804U (ja) * | 1988-01-12 | 1989-11-17 | ||
| US7399319B2 (en) | 2005-07-22 | 2008-07-15 | L'oreal S.A. | Dyeing composition comprising a dye chosen from styryl and imine dyes and methods for dyeing keratin fibers |
| US7527654B2 (en) | 2006-10-13 | 2009-05-05 | L'oreal S.A. | Dyeing process using a dye of styryl or imine type in combination with a weak acid, and device for implementing the process |
| US7585332B2 (en) | 2006-10-13 | 2009-09-08 | L'oreal S.A. | Composition containing a styryl or imine type dye and a thiol compound, hair coloring process and device |
-
1983
- 1983-09-08 JP JP58165509A patent/JPS6057323A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01164804U (ja) * | 1988-01-12 | 1989-11-17 | ||
| JPH0518965Y2 (ja) * | 1988-01-12 | 1993-05-19 | ||
| US7399319B2 (en) | 2005-07-22 | 2008-07-15 | L'oreal S.A. | Dyeing composition comprising a dye chosen from styryl and imine dyes and methods for dyeing keratin fibers |
| US7527654B2 (en) | 2006-10-13 | 2009-05-05 | L'oreal S.A. | Dyeing process using a dye of styryl or imine type in combination with a weak acid, and device for implementing the process |
| US7585332B2 (en) | 2006-10-13 | 2009-09-08 | L'oreal S.A. | Composition containing a styryl or imine type dye and a thiol compound, hair coloring process and device |
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