JPS59121319A - エレクトロクロミツク表示装置 - Google Patents
エレクトロクロミツク表示装置Info
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- JPS59121319A JPS59121319A JP57232714A JP23271482A JPS59121319A JP S59121319 A JPS59121319 A JP S59121319A JP 57232714 A JP57232714 A JP 57232714A JP 23271482 A JP23271482 A JP 23271482A JP S59121319 A JPS59121319 A JP S59121319A
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/15—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect
- G02F1/1514—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect characterised by the electrochromic material, e.g. by the electrodeposited material
- G02F1/1516—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect characterised by the electrochromic material, e.g. by the electrodeposited material comprising organic material
- G02F1/15165—Polymers
Landscapes
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- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、電気化学的な反応を利用して時計。
電卓などの表示を行なうエレクトロクロミック表示装置
に関するものである。
に関するものである。
従来例の構成とその問題点
従来では、時計、電卓、ＴＶなどに表示素子として主と
して液晶が使用されているが、美しさ、みやすさ、使用
温度範囲などを考慮するとまだ不充分である。丑だそれ
らの欠点を改良する目的でＲ０３、ビオロゲンなどを用
いた固体型の゛エレクトロクロミック表示装置が提案さ
れているが、従来のこのような材料を用いたエレクトロ
クロミック表示装置は、プロトンの移動が発消色の動作
原理となっておシ、寿命、応答速度の点で未だ実用には
致っていない。
して液晶が使用されているが、美しさ、みやすさ、使用
温度範囲などを考慮するとまだ不充分である。丑だそれ
らの欠点を改良する目的でＲ０３、ビオロゲンなどを用
いた固体型の゛エレクトロクロミック表示装置が提案さ
れているが、従来のこのような材料を用いたエレクトロ
クロミック表示装置は、プロトンの移動が発消色の動作
原理となっておシ、寿命、応答速度の点で未だ実用には
致っていない。
発明の目的
本発明は以上の従来の問題点に鑑みてなされたもので、
従来とは全く動作原理が異なり、寿命。
従来とは全く動作原理が異なり、寿命。
応答速度が改良された固体型のエレクトロクロミック表
示装置を提供することを目的とする。
示装置を提供することを目的とする。
発明の構成
上記の目的を達成するだめに本発明は、特定の一般式で
表わされるスチリル類似化合物と支持電解質とを付与さ
れた高分子膜を、少なくとも一方が透光性である２枚の
電極間に設けるものである。
表わされるスチリル類似化合物と支持電解質とを付与さ
れた高分子膜を、少なくとも一方が透光性である２枚の
電極間に設けるものである。
実施例の説明
以下に本発明の実施例を図面を用いて説明する。
本発明に用いられるスチリル類似化合物は一般式〔１〕
で表わされる。
で表わされる。
一般式
式中Ｑは置換基および（または）縮合環を有し、または
有せざるベンゼン環を表わす。Ｒ１およびＲ２は同一ま
たは異種の低級アルキル基、ハイドロオキシアルキル基
、アルコキシアルキル基、Ｒ３は水素またはアルキル基
、アルコキシ基、ハロゲーとともに環状構造を形成する
に必要なアルキル置換基を有し、または有せざる炭素数
２〜４のアルキレン基を表わす。Ａは芳香族アルデヒド
、複素環アルデヒド、芳香族ニトロン化合物、または複
素環ニトロソ化合物の縮合反応残基を表わす。
有せざるベンゼン環を表わす。Ｒ１およびＲ２は同一ま
たは異種の低級アルキル基、ハイドロオキシアルキル基
、アルコキシアルキル基、Ｒ３は水素またはアルキル基
、アルコキシ基、ハロゲーとともに環状構造を形成する
に必要なアルキル置換基を有し、または有せざる炭素数
２〜４のアルキレン基を表わす。Ａは芳香族アルデヒド
、複素環アルデヒド、芳香族ニトロン化合物、または複
素環ニトロソ化合物の縮合反応残基を表わす。
こＸで芳香族アルデヒド類としては例えばベンゾアルデ
ヒド、Ｐ−アセタミノベンゾアルデヒド、Ｐ−ブロムベ
ンゾアルデヒド、ｍ−ブロムベンゾアルデヒド、○−プ
ロムベシゾアルデヒド、Ｐ−ジメチルアミノベンゾアル
デヒド、Ｐ−ジエチルアミノベンゾアルデヒド、Ｐ−ジ
ブチルアミノベンゾアルデヒド、Ｏ−クロルベンゾアル
デヒド、Ｐ−クロルベンゾアルデヒド、Ｐ−アニスアル
デヒド、０−アニスアルデヒド、Ｐ−トルアルデヒド、
ｍ−）ルアルデヒド、０−トルアルデヒド、〇−エトキ
シベンゾアルデヒド、Ｐ−エトキシベンゾアルデヒド、
Ｐ−フルオロベンゾアルデヒド、○−フルオロベンゾア
ルデヒド、Ｐ−ニトロベンゾアルデヒド、ｍ−二トロベ
ンゾアルデヒド、０−ニトロベンゾアルデヒド、Ｐ−シ
アノベンゾアルデヒド、ｏ−シアノベンゾアルデヒド、
２，４−ジクロロベンゾアルデヒド、２，６−シクロロ
ペンゾアルデヒ）”、３．４−ジクロロベンゾアルデヒ
）”、３．５−ジクロロベンゾアルデヒド、２゜４−ジ
メトキシベンゾアルデヒド、２，５−ジメトキシベンゾ
アルデヒド、３，４−ジメトキシベンゾアルデヒド、３
，６−ジメトキシベンゾアルデヒド、２，４−ジメチル
ベンゾアルデヒド、２゜６−ジメチルベンゾアルデヒド
、３，４−ジメチルベンゾアルデヒド、３，５−ジメチ
ルベンゾアルデヒド、ベラトラアルデヒド（３，４−ジ
メトキシベンゾアルデヒド）、４−インプロピルベンゾ
アルデヒド、０−（２−クロロエチル）ベンゾアルデヒ
ド、２，４．６−）ジメチルベンゾアルデヒド（メシク
アルデヒド）、２，４．６−１−リエトキシベンゾアル
デヒド、３，４−ジメチル−Ｐ−アニスアルデヒド、２
，６−シメチルーＰ−アニスアルデヒド、２−クロロ−
６−二トロソベンゾアルデヒド、２−クロロ−６−二ト
ロベンゾアルデヒド、２−クロロ−３−ニトロペンゾア
ルデヒ）”、６−クロロ−２−ニトロベンゾアルデヒド
、バニリン、Ｏ−バニリン、イソバニリン、５−プロモ
ーバニリン、２−クロロ−４−ジメチルアミノベンゾア
ルデヒド、２−クロロ−６−フルオロベンゾアルデヒド
、５−ブロモベラトラアルデヒド、６−ブロモベラトラ
アルデヒド、゛５−プロモー２−メトキシベンゾアルデ
ヒド、１−ナフトアルデヒド、２−ナフトアルデヒド、
Ｐ−ジメチルアミンシンナムアルデヒド、Ｐ−ジエチル
シンナムアルデヒド”、Ｐ−ニトロシンナムアルデヒド
、○−ニトロシンナムアルデヒド、２−クロロシンナム
アルデヒド、９−アンスラアルデヒド、○−クロロー９
−アンスラアルデヒド、９−７エナンスレンカルポキザ
ルデヒド、フルオレン力ルポキザルデヒド等がある。
ヒド、Ｐ−アセタミノベンゾアルデヒド、Ｐ−ブロムベ
ンゾアルデヒド、ｍ−ブロムベンゾアルデヒド、○−プ
ロムベシゾアルデヒド、Ｐ−ジメチルアミノベンゾアル
デヒド、Ｐ−ジエチルアミノベンゾアルデヒド、Ｐ−ジ
ブチルアミノベンゾアルデヒド、Ｏ−クロルベンゾアル
デヒド、Ｐ−クロルベンゾアルデヒド、Ｐ−アニスアル
デヒド、０−アニスアルデヒド、Ｐ−トルアルデヒド、
ｍ−）ルアルデヒド、０−トルアルデヒド、〇−エトキ
シベンゾアルデヒド、Ｐ−エトキシベンゾアルデヒド、
Ｐ−フルオロベンゾアルデヒド、○−フルオロベンゾア
ルデヒド、Ｐ−ニトロベンゾアルデヒド、ｍ−二トロベ
ンゾアルデヒド、０−ニトロベンゾアルデヒド、Ｐ−シ
アノベンゾアルデヒド、ｏ−シアノベンゾアルデヒド、
２，４−ジクロロベンゾアルデヒド、２，６−シクロロ
ペンゾアルデヒ）”、３．４−ジクロロベンゾアルデヒ
）”、３．５−ジクロロベンゾアルデヒド、２゜４−ジ
メトキシベンゾアルデヒド、２，５−ジメトキシベンゾ
アルデヒド、３，４−ジメトキシベンゾアルデヒド、３
，６−ジメトキシベンゾアルデヒド、２，４−ジメチル
ベンゾアルデヒド、２゜６−ジメチルベンゾアルデヒド
、３，４−ジメチルベンゾアルデヒド、３，５−ジメチ
ルベンゾアルデヒド、ベラトラアルデヒド（３，４−ジ
メトキシベンゾアルデヒド）、４−インプロピルベンゾ
アルデヒド、０−（２−クロロエチル）ベンゾアルデヒ
ド、２，４．６−）ジメチルベンゾアルデヒド（メシク
アルデヒド）、２，４．６−１−リエトキシベンゾアル
デヒド、３，４−ジメチル−Ｐ−アニスアルデヒド、２
，６−シメチルーＰ−アニスアルデヒド、２−クロロ−
６−二トロソベンゾアルデヒド、２−クロロ−６−二ト
ロベンゾアルデヒド、２−クロロ−３−ニトロペンゾア
ルデヒ）”、６−クロロ−２−ニトロベンゾアルデヒド
、バニリン、Ｏ−バニリン、イソバニリン、５−プロモ
ーバニリン、２−クロロ−４−ジメチルアミノベンゾア
ルデヒド、２−クロロ−６−フルオロベンゾアルデヒド
、５−ブロモベラトラアルデヒド、６−ブロモベラトラ
アルデヒド、゛５−プロモー２−メトキシベンゾアルデ
ヒド、１−ナフトアルデヒド、２−ナフトアルデヒド、
Ｐ−ジメチルアミンシンナムアルデヒド、Ｐ−ジエチル
シンナムアルデヒド”、Ｐ−ニトロシンナムアルデヒド
、○−ニトロシンナムアルデヒド、２−クロロシンナム
アルデヒド、９−アンスラアルデヒド、○−クロロー９
−アンスラアルデヒド、９−７エナンスレンカルポキザ
ルデヒド、フルオレン力ルポキザルデヒド等がある。
また、芳香族こトロン化合物としては、例えば／メチル
アミノニトロソベンゼン、Ｐ−ジエチルアミノニトロン
ベンゼン、Ｐ−メチルニトロソヘンセン（ｐ−二陣ソト
ルエン）、Ｐ−ニトロニトロンベンゼン、○−ニトロニ
トロンベンゼン、３−ニトロン−２−二トロトルエン等
カある。
アミノニトロソベンゼン、Ｐ−ジエチルアミノニトロン
ベンゼン、Ｐ−メチルニトロソヘンセン（ｐ−二陣ソト
ルエン）、Ｐ−ニトロニトロンベンゼン、○−ニトロニ
トロンベンゼン、３−ニトロン−２−二トロトルエン等
カある。
また、複素環アルデヒド類としては、例えばフルフラー
ル、５−メチルフルフラール、５−プロモフルンラール
、４−インプロビルフル７ラール、２−チオクエンヵル
ポキザルデヒド、５−）ｆルテオクエン力ルポキザルデ
ヒド、３−メトキシベンゾチオクエン−２−カルボキサ
ルデヒド、２−ビリジン力ルポキザルデヒド、３−ビリ
ジン力ルポキザルデヒド、４−ビリジン力ルポキザルデ
ヒド、１−エチルインドール−３−カルボキサルデヒド
、１−メチルインドール−３−カルボキサルデヒド、１
−メチル−２−フェニルインドール−３−カルボキサル
デヒド、Ｎ−メチルカルバゾール−２−カルボキサルデ
ヒド、Ｎ−エチル−７＝ブロモカルバゾール−２−カル
ボキサルデヒド、Ｎ−（ｎ−オクｆル）−７−二トロカ
ルバソール＝２−カルボキザルデヒド、ベンゾフラン−
２−カルボキサルデヒド、ジベンゾフラン−２−カルボ
キサルデヒド、ビロール−２−アルデヒド、Ｎ−メチル
ビロール−２−アルデヒド、Ｎ−フェニルビロール−２
−アルデヒド、３−メチルビロール−２−アルデヒド、
２−エチルピロール−５−アルデヒド、ベンゾチアゾー
ル−２−アルデヒド、６−メチルベンゾチアゾール−２
−アルデヒド、５−クロロベンゾチアゾール−２−アル
デヒド、６−メトキシベンゾチアゾールー２−デルデヒ
ト；６．６−シクロロペンゾチアノールー２−アル′デ
ヒド、ペンゾゼレナゾールー２−アルデヒド、６−メド
キシベンゾゼレナゾールー２−アルデヒド、２．４−ジ
メチルピロール−２−アルデヒド、４゜６−シクロロピ
リミジンー５−カルボキサルデヒド、２−ホルミル−４
，６−シメチルビリミジン、キノリン−２−アルデヒド
、アクリジン−１０−アルデヒド、２，４−ジフェニル
−５，６，７−ヘキサハイドロベンゾピラン−８−カル
ボキサルデヒド、２，４−ジフェニル−６−メチル−５
゜６．７−ベンタハイドロペンゾヒランー８−カルボキ
ザルデヒド等がある。
ル、５−メチルフルフラール、５−プロモフルンラール
、４−インプロビルフル７ラール、２−チオクエンヵル
ポキザルデヒド、５−）ｆルテオクエン力ルポキザルデ
ヒド、３−メトキシベンゾチオクエン−２−カルボキサ
ルデヒド、２−ビリジン力ルポキザルデヒド、３−ビリ
ジン力ルポキザルデヒド、４−ビリジン力ルポキザルデ
ヒド、１−エチルインドール−３−カルボキサルデヒド
、１−メチルインドール−３−カルボキサルデヒド、１
−メチル−２−フェニルインドール−３−カルボキサル
デヒド、Ｎ−メチルカルバゾール−２−カルボキサルデ
ヒド、Ｎ−エチル−７＝ブロモカルバゾール−２−カル
ボキサルデヒド、Ｎ−（ｎ−オクｆル）−７−二トロカ
ルバソール＝２−カルボキザルデヒド、ベンゾフラン−
２−カルボキサルデヒド、ジベンゾフラン−２−カルボ
キサルデヒド、ビロール−２−アルデヒド、Ｎ−メチル
ビロール−２−アルデヒド、Ｎ−フェニルビロール−２
−アルデヒド、３−メチルビロール−２−アルデヒド、
２−エチルピロール−５−アルデヒド、ベンゾチアゾー
ル−２−アルデヒド、６−メチルベンゾチアゾール−２
−アルデヒド、５−クロロベンゾチアゾール−２−アル
デヒド、６−メトキシベンゾチアゾールー２−デルデヒ
ト；６．６−シクロロペンゾチアノールー２−アル′デ
ヒド、ペンゾゼレナゾールー２−アルデヒド、６−メド
キシベンゾゼレナゾールー２−アルデヒド、２．４−ジ
メチルピロール−２−アルデヒド、４゜６−シクロロピ
リミジンー５−カルボキサルデヒド、２−ホルミル−４
，６−シメチルビリミジン、キノリン−２−アルデヒド
、アクリジン−１０−アルデヒド、２，４−ジフェニル
−５，６，７−ヘキサハイドロベンゾピラン−８−カル
ボキサルデヒド、２，４−ジフェニル−６−メチル−５
゜６．７−ベンタハイドロペンゾヒランー８−カルボキ
ザルデヒド等がある。
壕だ、複素環ニトロン化合物としては例えば３−ニトロ
ンインドール、２−メチル−３−ニトロンインドール（
３−ニトロソメチルクトール）、３−二トロン−２−フ
ェニルインドール等カある。
ンインドール、２−メチル−３−ニトロンインドール（
３−ニトロソメチルクトール）、３−二トロン−２−フ
ェニルインドール等カある。
次に本発明に有用な支持電解質のカチオンとしては、ア
ルカリ金属イオンであるＬ ｉ＋、 Ｎａ＋、 Ｋ＋。
ルカリ金属イオンであるＬ ｉ＋、 Ｎａ＋、 Ｋ＋。
Ｒｈ＋Ｃｓ″’、ＮＨ４＋ などや、第４アルキルアン
モニウムイオン。であるＭｅ４Ｎ＋＋ Ｅ ｔ ４Ｎ”
ｒ （ｎ−Ｐ ｒ ）４Ｎ ＋ｔ（ｉ−Ｐｒ）４Ｎ”
ｌ （ｎ−Ｂｕ）４Ｎ＋Ｆ（ｎ−Ｃ６Ｈ１３）４Ｎ”１
などがあり、ときにはアルカリ土金属イオン、有機系カ
チオンとしては第４アルキルアンモニウムイオンのアル
キル基をアリール基、アラルキル基で置換したもの、第
４アルキルアンモニウムイオンの窒素の代わりに第４ホ
スホニウムイオン（Ｒ４Ｐ＋）、第４フルセニウムイオ
ン（Ｒ４Ａ ｓ＋） 、第３スルホニウムイオン（Ｒ３
Ｓ）、も使用することかできる。
モニウムイオン。であるＭｅ４Ｎ＋＋ Ｅ ｔ ４Ｎ”
ｒ （ｎ−Ｐ ｒ ）４Ｎ ＋ｔ（ｉ−Ｐｒ）４Ｎ”
ｌ （ｎ−Ｂｕ）４Ｎ＋Ｆ（ｎ−Ｃ６Ｈ１３）４Ｎ”１
などがあり、ときにはアルカリ土金属イオン、有機系カ
チオンとしては第４アルキルアンモニウムイオンのアル
キル基をアリール基、アラルキル基で置換したもの、第
４アルキルアンモニウムイオンの窒素の代わりに第４ホ
スホニウムイオン（Ｒ４Ｐ＋）、第４フルセニウムイオ
ン（Ｒ４Ａ ｓ＋） 、第３スルホニウムイオン（Ｒ３
Ｓ）、も使用することかできる。
次に支持電解質のアニオンとしてはノ・ロゲンイオンの
ＣＢ、−、Ｂｒ−、Ｉ 、ほか、ＳＯ２”−、ＮＯ３−
、′ＣｌＯ４−，各ｇのスルホン酸イオン（例えばＰ
−トルエンスルホン酸イオン）、各種のカルボン酸イオ
ン、テトラフルオロホウ酸イオン、ＰＦ”−、なら どが用いられる。したがって、これらのカチオンとアニ
オンの組合せによって各種の塩が生成でき、中性の支持
電解質となる。
ＣＢ、−、Ｂｒ−、Ｉ 、ほか、ＳＯ２”−、ＮＯ３−
、′ＣｌＯ４−，各ｇのスルホン酸イオン（例えばＰ
−トルエンスルホン酸イオン）、各種のカルボン酸イオ
ン、テトラフルオロホウ酸イオン、ＰＦ”−、なら どが用いられる。したがって、これらのカチオンとアニ
オンの組合せによって各種の塩が生成でき、中性の支持
電解質となる。
次に高分子膜に使用される材料としては、一般周知のも
のが用いられる。例えばポリエチレン。
のが用いられる。例えばポリエチレン。
ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリメ夛クリル酸メチ
ル、ポリウレタン、ポリアミド、ボリアセタール、ポリ
カーボネート、ポリ四ふつ化エチレン、シリコーン樹脂
、ポリアクリロニトリルリエチレンテレフタレート、ポ
リ酢酸ビニルなどがある。
ル、ポリウレタン、ポリアミド、ボリアセタール、ポリ
カーボネート、ポリ四ふつ化エチレン、シリコーン樹脂
、ポリアクリロニトリルリエチレンテレフタレート、ポ
リ酢酸ビニルなどがある。
次に本発明の装置の動作原理について説明する。
スチリル類似化合物として、最も基本的な例である、一
般式〔２〕で表わされる、３，３−ジメチル−２−（ｐ
−ジメチルアミノスチリル）−インドリノ［１．２−ｂ
）−オキサゾリン １ ＣＨ２−ＣＨ２ をとりあげ、支持電解質も通常よく用いられるテトラグ
チルアンモニウムバークロレートをとシあげて、これら
をポリメタクリル酸メチル中に分散させた系で説明する
が、これらの例は本発明の一実施例であって他の材料に
変えても動作原理は変わらない。
般式〔２〕で表わされる、３，３−ジメチル−２−（ｐ
−ジメチルアミノスチリル）−インドリノ［１．２−ｂ
）−オキサゾリン １ ＣＨ２−ＣＨ２ をとりあげ、支持電解質も通常よく用いられるテトラグ
チルアンモニウムバークロレートをとシあげて、これら
をポリメタクリル酸メチル中に分散させた系で説明する
が、これらの例は本発明の一実施例であって他の材料に
変えても動作原理は変わらない。
第１図は本発明のエレクトロクロミ・ツク表示装置の一
実施例を示す断面構造図で、１は表示電極、２は対向電
極、３はスチリル類似化合物〔２〕と支持電解質を付与
した高分子膜（エレクトロクロミック層）、４は電源で
ある。また、第２図は本実施例の動作原理を示すモデル
図である。いま、第１図において電源４より直流電圧を
印加すると、第２図に示すようにスチリル類似化合物〔
２〕のジメチルアミノ基のＮからマイナス電子が電極１
に取り出され、インドリン環のＮもδ“となり、ステリ
ル類似化合物〔２〕の近傍にいたバークロレートイオン
ＣＲＯ４−と相互作用をし、オキサゾリン環内の電子分
布の偏位針起こし共鳴が伸びて可視域に吸収を生じる。
実施例を示す断面構造図で、１は表示電極、２は対向電
極、３はスチリル類似化合物〔２〕と支持電解質を付与
した高分子膜（エレクトロクロミック層）、４は電源で
ある。また、第２図は本実施例の動作原理を示すモデル
図である。いま、第１図において電源４より直流電圧を
印加すると、第２図に示すようにスチリル類似化合物〔
２〕のジメチルアミノ基のＮからマイナス電子が電極１
に取り出され、インドリン環のＮもδ“となり、ステリ
ル類似化合物〔２〕の近傍にいたバークロレートイオン
ＣＲＯ４−と相互作用をし、オキサゾリン環内の電子分
布の偏位針起こし共鳴が伸びて可視域に吸収を生じる。
すなわち、高分子膜３が発色することになる。
次に極性を逆にして電源４よシ直流電圧を印加すると、
再び電子がジメチルアミノ基にもどり、電子分布の偏位
がなくなり、バークロレートイオンＣＸＯ４−との相互
作用もなくなって元に戻り消色する。この動作において
必要な条件はスチリル類似化合物分子の近傍に支持電解
質イオンが位置していることである。したがって支持電
解質濃度を小さくすれば次第に発色しにく＼なる。この
ように、本重施例においては従来とは異なり、軽い電子
のみの移動が動作原理となっており、応答速度が速く、
寿命も長い。
再び電子がジメチルアミノ基にもどり、電子分布の偏位
がなくなり、バークロレートイオンＣＸＯ４−との相互
作用もなくなって元に戻り消色する。この動作において
必要な条件はスチリル類似化合物分子の近傍に支持電解
質イオンが位置していることである。したがって支持電
解質濃度を小さくすれば次第に発色しにく＼なる。この
ように、本重施例においては従来とは異なり、軽い電子
のみの移動が動作原理となっており、応答速度が速く、
寿命も長い。
まだ、スチリル類似化合物でジメチルアミノ基のない場
合は動作電圧が高くなるが、第３図に示す動作原理のモ
デル図のように、インドリン環のＮからマイナス電子が
電極に取り出されると、スチリル類似化合物〔３〕の近
傍にいたバークロレートイオンと相互作用し、オキサゾ
リン環内の電子分布の偏位をおこし共鳴が伸びて可視域
に吸収を生じて発色する。再び電子がインドリン環のＮ
にもどれば電子分布の偏位がなくなりバークロレートイ
オンとの相互作用もなくなって元に戻り消色する。この
ように基本的な動作原理は、電子のみの移動という前述
の実施例と同じであり、応答速度が速く、寿命も長くな
る。
合は動作電圧が高くなるが、第３図に示す動作原理のモ
デル図のように、インドリン環のＮからマイナス電子が
電極に取り出されると、スチリル類似化合物〔３〕の近
傍にいたバークロレートイオンと相互作用し、オキサゾ
リン環内の電子分布の偏位をおこし共鳴が伸びて可視域
に吸収を生じて発色する。再び電子がインドリン環のＮ
にもどれば電子分布の偏位がなくなりバークロレートイ
オンとの相互作用もなくなって元に戻り消色する。この
ように基本的な動作原理は、電子のみの移動という前述
の実施例と同じであり、応答速度が速く、寿命も長くな
る。
次に本発明の具体的な実施例についてのべる。
ポリメタクリル酸メチルをアセトンに溶解し、そこにス
チリル類似化合物〔２〕を０．０２Ｍ／ｆ！．，テトラ
ブチルアンモニウムバークロレートをｏ．３Ｍ／Ｑを加
えて溶解し、電極表面上に塗布してアセトンを蒸発させ
て膜を形成する。膜厚は２〜３μである。さらに膜上に
対向電極としてＡｆｌ を蒸着する。
チリル類似化合物〔２〕を０．０２Ｍ／ｆ！．，テトラ
ブチルアンモニウムバークロレートをｏ．３Ｍ／Ｑを加
えて溶解し、電極表面上に塗布してアセトンを蒸発させ
て膜を形成する。膜厚は２〜３μである。さらに膜上に
対向電極としてＡｆｌ を蒸着する。
このようにして作成した本発明の他の実施例の構造図を
第４図に示す。５はガラス丑たはプラスチック等の透明
な基板、６はＩ ｎ２０３、帆いはＳｎＯ２などの透明
な表示電極、７はＡＲ の対向電極、８は高分子中にス
チリル類似化合物〔２〕と支持電解質とを分散させた高
分子膜からなるエレクトロクロミック層、９はリード部
分のマスキングのだめのガラス層、１ｏは表示極用端子
、１１は対極用端子である。
第４図に示す。５はガラス丑たはプラスチック等の透明
な基板、６はＩ ｎ２０３、帆いはＳｎＯ２などの透明
な表示電極、７はＡＲ の対向電極、８は高分子中にス
チリル類似化合物〔２〕と支持電解質とを分散させた高
分子膜からなるエレクトロクロミック層、９はリード部
分のマスキングのだめのガラス層、１ｏは表示極用端子
、１１は対極用端子である。
いま端子１０．１１間に表示電極６が正極となるように
直流電圧３■を印加すると前述の動作原理によって発色
を生じるし、表示電極６を負極にすると消色する。第５
図には支持電解質濃度による発色濃度の変化を示す。こ
れをみてもわかるように支持電解質濃度が小さくなると
発色濃度が小さくな−ノでゆく。こ＼でそれぞれ材料の
組み合わせを変えても基本的動作は変わらない。しかし
、スチリル類似化合物の種類によって発色の色が異なる
。その−例を以下に示す。
直流電圧３■を印加すると前述の動作原理によって発色
を生じるし、表示電極６を負極にすると消色する。第５
図には支持電解質濃度による発色濃度の変化を示す。こ
れをみてもわかるように支持電解質濃度が小さくなると
発色濃度が小さくな−ノでゆく。こ＼でそれぞれ材料の
組み合わせを変えても基本的動作は変わらない。しかし
、スチリル類似化合物の種類によって発色の色が異なる
。その−例を以下に示す。
消色時吸収極太波長 ２９６ｎｍ発色時吸
収極太波長 ５４７ｎｍ消色時吸収極太波
長 ２９７ｎｍ発色時吸収極太波長
５４２ｎｍ３ ＣＨＣＨ ３３ １ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 ３０３ ｎ ｍ発色
時吸収極太波長 ５８０ ｎ ｍ１ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 ２９７ｎｍ発色時吸
収極大波長 ５４７ｎｍｌ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 ２９９ｎｍ発色時吸
収極太波長 ５５アｎｍ占Ｈ−＝（！Ｈ ２ 消色時吸収極大波長 ２９８ｎｍ発色時吸
収極太波長 ６６１ｎｍ１ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極大波長 ２９８ｎｍ発色時吸
収極太波長 ５６０ ｎ ｍ消色時吸収極
太波長 ３０４ ｎ ｍ発色時吸収極太波
長 ５６４ｎｍ＋＋ ＣＨ２−ＣＨ２ ９，１色時吸収極大波長 ３２８ｎｍ発
色時吸収極太波長 ６１８ｎｍ１【 消色時吸収極大波長 ３３８ｎｍ発色時吸
収極太波長 ６３５ｎｍ１ １ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 ３２６ｎｍ発色時吸
収極太波長 ５９４ｎｍ２ １ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 ２９０ ｎ ｍ発色
時吸収極大波長 ５８７ｎｍＣ：、Ｈ２−
（：Ｍ２ 消色時吸収極大波長 ２７１ｎｍ発色時吸
収極太波長 ５８９ｎｍ４ １ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 ３０１ｎｍ発色時吸
収極大波長 ６００ ｎ ｍ５ １ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極大波長 ２５９ｎｍ発色時
吸収極大波長 ３９２ｎｍ６ １ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極大波長 ２５５ｎｍ発色時
吸収極太波長 ３９８ｎｍ１ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極大波長 ３８７ｎｍ発色時
吸収極太波長 ５４１ｎｍ８ 消色時吸収極大波長 ２９７ｎｍ発色時吸
収極大波長 ５６８ｎｍＨ２ 消色時吸収極太波長 ２９９ｎｍ発色時
吸収極太波長 ５６９ｎｍ１ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 ３３４ｎｍ発色時
吸収極大波長 ６４８ｎｍ１ 消色時吸収極大波長 ２８５ｎｍ発色時
吸収極大波長 ５２８ｎｍ２ 消色時吸収極太波長 ２６６ｎｍ発色時
吸収極太波長 ４６５ｎｍ！ ） ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 ２７４ｎｍ発色時吸
収極太波長 ４５０ ｎ ｍ消色時吸収極
大波長 ２８６ｎｍ発色時吸収極大波長
５２８ｎｍ２Ｆ； 消色時吸収極大波長 ３００ ｎ ｍ発色
時吸収極大波長 ５７１ｎｍ６ １ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極大波長 ２８６ｎｍ発色時吸
収極太波長 ５５２ｎｍ２了 ０２ 消色時吸収極大波長 ２４５ｎｍ発色時
吸収極大波長 ５１５ｎｍ消色時吸収極大
波長 ３００ ｎ ｍ発色時吸収極大波長
−６７２ｎｍ ９ １ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 ２５５ｎｍ発色時吸
収極大波長 ４１７ｎｍ１ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 発色時吸収極太波長 消色時吸収極大波長 ２７０ｎｍ発色時
吸収極太波長 ４０５ｎｍ９ １ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 ２７６ｎｍ発色時吸
収極太波長 ４５２ｎｍ３ 消色時吸収極太波長 ２９２ｎｍ発色時吸
収極大波長 ６０５ｎｍＡ 消色時吸収極太波長 ２８７ｎｍ発色時吸
収極大波長 ５２９ｎｍ５ 消色時吸収極大波長 ２４７ｎｍ発色時吸
収極大波長 ４１４ｎｍζ■ら １ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極大波長 ３０１ｎｍ発色時
吸収極太波長 ５７０ｎｍ７ 消色時吸収極太波長 ３０１ｎｍ発色時吸
収極太波長 ５６９ｎｍ８ １ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 ２９３ｎｍ発色時吸
収極大波長 ６１２ｎｍ９ １ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極大波長 ４０２ ｎ ｍ発
色時吸収極大波長 ５４４ｎｍ消色時吸収
極大波長 ４０３ｎｍ発色時吸収極大波
長 ５４９ｎｍ１ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 ２６６ｎｍ発色時吸
収極太波長 ４５９ｎｍ２ １ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極大波長 ２９２ｎｍ発色時吸
収極太波長 ５６５ｎｍ３ 消色時吸収極大波長 ２９９ｎｍ発色時吸
収極太波長 ６６７ｎｍ１ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 ２９４ｎｍ発色時吸
収極太波長 ５６５ｎｍ５ １ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 ２９４ｎｍ発色時吸
収極太波長 ５６０ ｎ ｍ６ １ １・ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極大波長 ２６９ｎｍ発色時
吸収極大波長 ４４４ｎｍ以上（でのべた
実施例では応答速度は数秒はかかる。応答速度を更に改
良するには同じ系に導電性微粒子を添加すると良い。こ
５でいう導電性微粒子として例えば真空冶金（株）製の
金属の超微粉末やＳｎ○２ 、 Ｉ ｎ２０３などの超
微粉末が好ましい。何品なら第４図に示す実施例でエレ
クトロクロミック層８の厚さは数μである。そのため添
加する導電性微粒子も０．５μ以下の粒径のものでない
と短絡してスチリル類似化合物に電子を放出するのに必
要な電界をかけることができず発消色しなくなるからで
ある。
収極太波長 ５４７ｎｍ消色時吸収極太波
長 ２９７ｎｍ発色時吸収極太波長
５４２ｎｍ３ ＣＨＣＨ ３３ １ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 ３０３ ｎ ｍ発色
時吸収極太波長 ５８０ ｎ ｍ１ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 ２９７ｎｍ発色時吸
収極大波長 ５４７ｎｍｌ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 ２９９ｎｍ発色時吸
収極太波長 ５５アｎｍ占Ｈ−＝（！Ｈ ２ 消色時吸収極大波長 ２９８ｎｍ発色時吸
収極太波長 ６６１ｎｍ１ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極大波長 ２９８ｎｍ発色時吸
収極太波長 ５６０ ｎ ｍ消色時吸収極
太波長 ３０４ ｎ ｍ発色時吸収極太波
長 ５６４ｎｍ＋＋ ＣＨ２−ＣＨ２ ９，１色時吸収極大波長 ３２８ｎｍ発
色時吸収極太波長 ６１８ｎｍ１【 消色時吸収極大波長 ３３８ｎｍ発色時吸
収極太波長 ６３５ｎｍ１ １ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 ３２６ｎｍ発色時吸
収極太波長 ５９４ｎｍ２ １ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 ２９０ ｎ ｍ発色
時吸収極大波長 ５８７ｎｍＣ：、Ｈ２−
（：Ｍ２ 消色時吸収極大波長 ２７１ｎｍ発色時吸
収極太波長 ５８９ｎｍ４ １ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 ３０１ｎｍ発色時吸
収極大波長 ６００ ｎ ｍ５ １ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極大波長 ２５９ｎｍ発色時
吸収極大波長 ３９２ｎｍ６ １ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極大波長 ２５５ｎｍ発色時
吸収極太波長 ３９８ｎｍ１ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極大波長 ３８７ｎｍ発色時
吸収極太波長 ５４１ｎｍ８ 消色時吸収極大波長 ２９７ｎｍ発色時吸
収極大波長 ５６８ｎｍＨ２ 消色時吸収極太波長 ２９９ｎｍ発色時
吸収極太波長 ５６９ｎｍ１ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 ３３４ｎｍ発色時
吸収極大波長 ６４８ｎｍ１ 消色時吸収極大波長 ２８５ｎｍ発色時
吸収極大波長 ５２８ｎｍ２ 消色時吸収極太波長 ２６６ｎｍ発色時
吸収極太波長 ４６５ｎｍ！ ） ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 ２７４ｎｍ発色時吸
収極太波長 ４５０ ｎ ｍ消色時吸収極
大波長 ２８６ｎｍ発色時吸収極大波長
５２８ｎｍ２Ｆ； 消色時吸収極大波長 ３００ ｎ ｍ発色
時吸収極大波長 ５７１ｎｍ６ １ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極大波長 ２８６ｎｍ発色時吸
収極太波長 ５５２ｎｍ２了 ０２ 消色時吸収極大波長 ２４５ｎｍ発色時
吸収極大波長 ５１５ｎｍ消色時吸収極大
波長 ３００ ｎ ｍ発色時吸収極大波長
−６７２ｎｍ ９ １ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 ２５５ｎｍ発色時吸
収極大波長 ４１７ｎｍ１ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 発色時吸収極太波長 消色時吸収極大波長 ２７０ｎｍ発色時
吸収極太波長 ４０５ｎｍ９ １ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 ２７６ｎｍ発色時吸
収極太波長 ４５２ｎｍ３ 消色時吸収極太波長 ２９２ｎｍ発色時吸
収極大波長 ６０５ｎｍＡ 消色時吸収極太波長 ２８７ｎｍ発色時吸
収極大波長 ５２９ｎｍ５ 消色時吸収極大波長 ２４７ｎｍ発色時吸
収極大波長 ４１４ｎｍζ■ら １ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極大波長 ３０１ｎｍ発色時
吸収極太波長 ５７０ｎｍ７ 消色時吸収極太波長 ３０１ｎｍ発色時吸
収極太波長 ５６９ｎｍ８ １ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 ２９３ｎｍ発色時吸
収極大波長 ６１２ｎｍ９ １ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極大波長 ４０２ ｎ ｍ発
色時吸収極大波長 ５４４ｎｍ消色時吸収
極大波長 ４０３ｎｍ発色時吸収極大波
長 ５４９ｎｍ１ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 ２６６ｎｍ発色時吸
収極太波長 ４５９ｎｍ２ １ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極大波長 ２９２ｎｍ発色時吸
収極太波長 ５６５ｎｍ３ 消色時吸収極大波長 ２９９ｎｍ発色時吸
収極太波長 ６６７ｎｍ１ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 ２９４ｎｍ発色時吸
収極太波長 ５６５ｎｍ５ １ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極太波長 ２９４ｎｍ発色時吸
収極太波長 ５６０ ｎ ｍ６ １ １・ ＣＨ２−ＣＨ２ 消色時吸収極大波長 ２６９ｎｍ発色時
吸収極大波長 ４４４ｎｍ以上（でのべた
実施例では応答速度は数秒はかかる。応答速度を更に改
良するには同じ系に導電性微粒子を添加すると良い。こ
５でいう導電性微粒子として例えば真空冶金（株）製の
金属の超微粉末やＳｎ○２ 、 Ｉ ｎ２０３などの超
微粉末が好ましい。何品なら第４図に示す実施例でエレ
クトロクロミック層８の厚さは数μである。そのため添
加する導電性微粒子も０．５μ以下の粒径のものでない
と短絡してスチリル類似化合物に電子を放出するのに必
要な電界をかけることができず発消色しなくなるからで
ある。
具体的な実施例として、前述の実施例の系に粒径０，２
μのＳｎ○２微粒子を重量比６％添加した場合、応答速
度は３Ｖ印加で１秒以下まで改良された。この理由は動
作原理で説明したスチリル類似化合物から電子が一斉に
導電性微粒子にとび出すからと考えられる。捷だ、この
導電性微粒子の重量比を３０％位まで高めるとエレクト
クロミック層の抵抗がさがり発色はしにく＼なるが、基
本的動作原理は変わらない。
μのＳｎ○２微粒子を重量比６％添加した場合、応答速
度は３Ｖ印加で１秒以下まで改良された。この理由は動
作原理で説明したスチリル類似化合物から電子が一斉に
導電性微粒子にとび出すからと考えられる。捷だ、この
導電性微粒子の重量比を３０％位まで高めるとエレクト
クロミック層の抵抗がさがり発色はしにく＼なるが、基
本的動作原理は変わらない。
発明の効果
以上説明してきたように本発明は、特定の一般式で表わ
されるスチリル類似化合物と支持電解質とを付与された
高分子膜をエレクトロクロミック層とした固体型のエレ
クトロクロミック表示装置であるだめ、電子のみの移動
で発消色が行なえ、移動速度が速く、他の反応を誘起せ
ず、応答速度が速く、寿命も長くなり、しかも安定な動
作が行なえる。また、固体型であるだめ、大面積表示も
可能であシ、基板にプラスチック等を朗用ずれば可撓性
の表示装置も可能となり、多くの分野への適用が期待で
きる。
されるスチリル類似化合物と支持電解質とを付与された
高分子膜をエレクトロクロミック層とした固体型のエレ
クトロクロミック表示装置であるだめ、電子のみの移動
で発消色が行なえ、移動速度が速く、他の反応を誘起せ
ず、応答速度が速く、寿命も長くなり、しかも安定な動
作が行なえる。また、固体型であるだめ、大面積表示も
可能であシ、基板にプラスチック等を朗用ずれば可撓性
の表示装置も可能となり、多くの分野への適用が期待で
きる。
第１図は本発明のエレクトロクロミック表示装置の一実
施例を示す断面構成図、第２図および第３図は同実施例
の動作原理を示すモデル図、第４図は本発明のエレクト
ロクロミック表示装置の他の実施例を示す断面構成図、
第６図は同実施例の発色濃度の変化を示す特性図である
。 １．６・・・・・表示電接、２，７・・・・・対向電極
、３゜８ ・・高分子膜、４．・・・・・・電源、５・
・・・・・基板、９・・・・ガラス層、１０・・・・・
・表示極用端子、１１・・・・・対極用端子。 代理人の氏名 弁理士 中 尾 敏 男 ほか１名第１
図 第２１！Ｉ Ｉ ＣＨｚ −ＣＨ２ う肖 色 ０４ 発色 第３図 消色 第４図 γＺ３
施例を示す断面構成図、第２図および第３図は同実施例
の動作原理を示すモデル図、第４図は本発明のエレクト
ロクロミック表示装置の他の実施例を示す断面構成図、
第６図は同実施例の発色濃度の変化を示す特性図である
。 １．６・・・・・表示電接、２，７・・・・・対向電極
、３゜８ ・・高分子膜、４．・・・・・・電源、５・
・・・・・基板、９・・・・ガラス層、１０・・・・・
・表示極用端子、１１・・・・・対極用端子。 代理人の氏名 弁理士 中 尾 敏 男 ほか１名第１
図 第２１！Ｉ Ｉ ＣＨｚ −ＣＨ２ う肖 色 ０４ 発色 第３図 消色 第４図 γＺ３
Claims (2)
- （１）一般式 （式中Ｑは置換基および（まだは）縮合環を有し、また
は有せざるベンゼン環を表わす。Ｒ１およびＲ２は同−
捷たは異種の低級アルキル基、ハイドロオキシアルキル
基、アルコキシアルキル基、Ｒ３は水素捷たはアルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン、ニトリル基、芳香族基、
フェノキシ基を表わす。ＹはＱまたはＳを表わす。Ｚは
−Ｎ−Ｃ−Ｙ−とともに環状構造を形成するに必要なア
ルキル置換基を有し、捷たけ有せざる炭素数２〜４のア
ルキレン基を表わす。Ａは芳香族アルデヒド、複素環ア
ルデヒド、芳香族ニトロン化合物、または複素環ニトロ
ソ化合物の縮合反応残基を辰わ丁ノで表わされるスチリ
ル類似化合物と支持電解質とを付与された高分子膜を、
少くとも一方が透光性の２枚の電極間に設けてなること
を特徴とするエレクトロクロミック−表示装置。 - （２）高分子膜に、導電性微粒子が付与されたことを特
徴とする特許請求の範囲第１項に記載のエレクトロクロ
ミック表示装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57232714A JPS59121319A (ja) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | エレクトロクロミツク表示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57232714A JPS59121319A (ja) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | エレクトロクロミツク表示装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59121319A true JPS59121319A (ja) | 1984-07-13 |
Family
ID=16943628
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57232714A Pending JPS59121319A (ja) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | エレクトロクロミツク表示装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59121319A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5016991A (en) * | 1989-03-27 | 1991-05-21 | Ford Motor Company | Flexible, solid electrolyte useful in electrochromic devices |
| US7399319B2 (en) | 2005-07-22 | 2008-07-15 | L'oreal S.A. | Dyeing composition comprising a dye chosen from styryl and imine dyes and methods for dyeing keratin fibers |
| US7527654B2 (en) | 2006-10-13 | 2009-05-05 | L'oreal S.A. | Dyeing process using a dye of styryl or imine type in combination with a weak acid, and device for implementing the process |
| US7585332B2 (en) | 2006-10-13 | 2009-09-08 | L'oreal S.A. | Composition containing a styryl or imine type dye and a thiol compound, hair coloring process and device |
-
1982
- 1982-12-28 JP JP57232714A patent/JPS59121319A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5016991A (en) * | 1989-03-27 | 1991-05-21 | Ford Motor Company | Flexible, solid electrolyte useful in electrochromic devices |
| US7399319B2 (en) | 2005-07-22 | 2008-07-15 | L'oreal S.A. | Dyeing composition comprising a dye chosen from styryl and imine dyes and methods for dyeing keratin fibers |
| US7527654B2 (en) | 2006-10-13 | 2009-05-05 | L'oreal S.A. | Dyeing process using a dye of styryl or imine type in combination with a weak acid, and device for implementing the process |
| US7585332B2 (en) | 2006-10-13 | 2009-09-08 | L'oreal S.A. | Composition containing a styryl or imine type dye and a thiol compound, hair coloring process and device |
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