JPS6237680B2 - - Google Patents
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- JPS6237680B2 JPS6237680B2 JP54102752A JP10275279A JPS6237680B2 JP S6237680 B2 JPS6237680 B2 JP S6237680B2 JP 54102752 A JP54102752 A JP 54102752A JP 10275279 A JP10275279 A JP 10275279A JP S6237680 B2 JPS6237680 B2 JP S6237680B2
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/15—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect
- G02F1/153—Constructional details
- G02F1/155—Electrodes
- G02F2001/1557—Side by side arrangements of working and counter electrodes
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、酸化還元により、発色、変色もしく
は消色することを利用した表示体に係り、さらに
詳しくは、酸化還元を利用した表示体において、 一般式が、 なる構造式を有する化合物をすくなくとも溶解し
た溶液と、該溶液を収容でき、かつ二つ以上の電
極を具備したセル機構よりなることを特徴とする
表示体に関するものである。
は消色することを利用した表示体に係り、さらに
詳しくは、酸化還元を利用した表示体において、 一般式が、 なる構造式を有する化合物をすくなくとも溶解し
た溶液と、該溶液を収容でき、かつ二つ以上の電
極を具備したセル機構よりなることを特徴とする
表示体に関するものである。
この種の表示装置の表示原理について説明すれ
ば次の如くである。
ば次の如くである。
電解液中に存在する表示材料が電極面で、(1)で
示されるように、電気化学的に酸化還元をうけ、
発色および変色、あるいは消色し表示を行なう。
示されるように、電気化学的に酸化還元をうけ、
発色および変色、あるいは消色し表示を行なう。
すなわち、R1が例えば、ほとんど無色で電解
液中に存在していて、表示極に陰電圧を印加し、
R1を還元した時、R1が発色状態にあるR2に変化
することによつて表示が可能となるものである。
この際逆にR1が着色状態にあり、R2が無色とな
つても表示が可能である。さらにR1，R2がとも
に着色状態にある場合も、R1，R2が異なつた色
を持つ時表示が可能となる。
液中に存在していて、表示極に陰電圧を印加し、
R1を還元した時、R1が発色状態にあるR2に変化
することによつて表示が可能となるものである。
この際逆にR1が着色状態にあり、R2が無色とな
つても表示が可能である。さらにR1，R2がとも
に着色状態にある場合も、R1，R2が異なつた色
を持つ時表示が可能となる。
この時、実際の使用に際しては、以下の３点が
重要である。
重要である。
着色種あるいは変色種が該溶液に不溶又は、
難溶であつて、電極面に析出してくること、 着色種、あるいは変色種が鮮やかな色を呈
し、視認性がよいこと、 酸化還元反応が比較的低電圧を印加すること
により、速やかに起こること。
難溶であつて、電極面に析出してくること、 着色種、あるいは変色種が鮮やかな色を呈
し、視認性がよいこと、 酸化還元反応が比較的低電圧を印加すること
により、速やかに起こること。
一般に芳香族炭化水素は、電気的に不活性な電
解溶液中で、電解酸化、あるいは還元を行なう
と、ラジカルを形成し、着色するものが多く、原
理的には、多くの炭化水素が表示材料として、使
用出来る可能性を持つている。しかしながら、可
逆的な表示を期待する場合には、可逆的な電気化
学反応を示す芳香族炭化水素が必要となるため、
使用出来る材料が限定される。さらに実際の使用
に際して、必須である上記の三条件を満足する材
料は、一層限定される。
解溶液中で、電解酸化、あるいは還元を行なう
と、ラジカルを形成し、着色するものが多く、原
理的には、多くの炭化水素が表示材料として、使
用出来る可能性を持つている。しかしながら、可
逆的な表示を期待する場合には、可逆的な電気化
学反応を示す芳香族炭化水素が必要となるため、
使用出来る材料が限定される。さらに実際の使用
に際して、必須である上記の三条件を満足する材
料は、一層限定される。
このような諸条件を満たす材料としては、
などが知られていて、この種の材料を使つた表示
体の特徴としては、 消費電力が極めて小さい。
体の特徴としては、 消費電力が極めて小さい。
薄い大型の表示体ができる。
表示コントラストが非常によい。
等があげられる。このような利点を持つ表示体
は、極めて有望な表示体であり、将来表示体とし
て市場に出回ることが予想される。
は、極めて有望な表示体であり、将来表示体とし
て市場に出回ることが予想される。
その場合、現存する化合物の色調は、青及び緑
色系のものが多く、カラフルな表示体を可能にす
るまでには、未だほど遠い。しかも酸化タングス
テンをはじめとする無機系の材料を使つたエレク
トロクロミツク物質の研究が有機系のエレクトロ
クロミツク物質の研究に先行していることを思え
ば、無機系材料では困難で、有機系材料では比較
的可能な表示材料の多色化を実現することが、有
機系材料を使用した表示体が市場を席巻する最大
のポイントになることは明らかである。
色系のものが多く、カラフルな表示体を可能にす
るまでには、未だほど遠い。しかも酸化タングス
テンをはじめとする無機系の材料を使つたエレク
トロクロミツク物質の研究が有機系のエレクトロ
クロミツク物質の研究に先行していることを思え
ば、無機系材料では困難で、有機系材料では比較
的可能な表示材料の多色化を実現することが、有
機系材料を使用した表示体が市場を席巻する最大
のポイントになることは明らかである。
本発明は、従来の酸化還元反応を利用した表示
体の原理を応用し、従来の表示体では安定につけ
る事のできなかつた色調での表示を可能にするた
めなされた。
体の原理を応用し、従来の表示体では安定につけ
る事のできなかつた色調での表示を可能にするた
めなされた。
本発明は、従来の有機系酸化還元化合物とは異
なつた次のような構造式を有する化合物を用いた
表示体であり、他は、従来の表示体と全く同じ原
理による。
なつた次のような構造式を有する化合物を用いた
表示体であり、他は、従来の表示体と全く同じ原
理による。
本発明に用いられた化合物は、水に溶けた状態
では無色であるが、還元されることにより、水に
不溶で鮮やかな黄色に着色したカチオンラジカル
性の物質になる。このため電極面の黄色と溶液の
色が非常に良好なコントラストをなし、安定で鮮
やかな黄色の表示が可能となる。
では無色であるが、還元されることにより、水に
不溶で鮮やかな黄色に着色したカチオンラジカル
性の物質になる。このため電極面の黄色と溶液の
色が非常に良好なコントラストをなし、安定で鮮
やかな黄色の表示が可能となる。
本発明の表示体は、黄色で表示可能であるが、
従来黄色を呈する表示体を可能にする化合物は、
不安定で水の電気分解による水系ガスの発生や、
電極による酸化還元時に副反応生成を伴い、実用
的な表示材料に適していなかつた。本発明は、従
来のこれらの欠点を改良し、有機系表示体の表示
色をさらにカラフルにすることに役立つものであ
る。
従来黄色を呈する表示体を可能にする化合物は、
不安定で水の電気分解による水系ガスの発生や、
電極による酸化還元時に副反応生成を伴い、実用
的な表示材料に適していなかつた。本発明は、従
来のこれらの欠点を改良し、有機系表示体の表示
色をさらにカラフルにすることに役立つものであ
る。
上記構造式において、２つのＲは同一あるいは
異るアルキル基、シクロアルキル基、または、フ
エニルアルキル基、またはフエニル基である。こ
の内、フエニルアルキル基の芳香核はハロゲン、
ニトロ基、アルキル基あるいはアルコキシ基で置
換されていてもよい。Ｒがアルキル基の場合、そ
の炭素数は２〜８が適当であり、シクロアルキル
基の場合４〜12、フエニルアルキル基の場合７〜
10の炭素数が適当である。また、芳香核に置換基
を有する場合、その置換したアルキル基あるいは
アルコキシ基の炭素数は１〜４が適当である。ま
た、X-で表わされる一価の陰イオンはハロゲン
イオンが最も好ましいが、その他H2PO4 -，
SO4 2-，BF4 -，ClO4 -などであつてもよい。
異るアルキル基、シクロアルキル基、または、フ
エニルアルキル基、またはフエニル基である。こ
の内、フエニルアルキル基の芳香核はハロゲン、
ニトロ基、アルキル基あるいはアルコキシ基で置
換されていてもよい。Ｒがアルキル基の場合、そ
の炭素数は２〜８が適当であり、シクロアルキル
基の場合４〜12、フエニルアルキル基の場合７〜
10の炭素数が適当である。また、芳香核に置換基
を有する場合、その置換したアルキル基あるいは
アルコキシ基の炭素数は１〜４が適当である。ま
た、X-で表わされる一価の陰イオンはハロゲン
イオンが最も好ましいが、その他H2PO4 -，
SO4 2-，BF4 -，ClO4 -などであつてもよい。
第１図から第４図に本発明表示体の例を示し
た。第１図は透明電極を有する基板の平面図、第
２図はそれを有する表示体の断面図である。ガラ
ス板など透明基板１上に複数の透明電極２が設け
られ、それぞれの透明電極２にリード線３が取り
付けられている。表示体は、この透明基板１と、
他の電極４を有する基板５とを対向させて周囲を
シール材６でシールしたものであり、２枚の基板
間のセル内に本発明における化合物を溶解した溶
液７が封入されている。２つの基板上の電極には
それぞれリード線３に連絡したリード端子８が設
けられ、このリード端子に電圧が印加される。表
示は２つの電極２，４間に印加される電圧によ
り、その電極間の本発明における化合物が発色、
変色あるいは消色することにより行なわれる。
た。第１図は透明電極を有する基板の平面図、第
２図はそれを有する表示体の断面図である。ガラ
ス板など透明基板１上に複数の透明電極２が設け
られ、それぞれの透明電極２にリード線３が取り
付けられている。表示体は、この透明基板１と、
他の電極４を有する基板５とを対向させて周囲を
シール材６でシールしたものであり、２枚の基板
間のセル内に本発明における化合物を溶解した溶
液７が封入されている。２つの基板上の電極には
それぞれリード線３に連絡したリード端子８が設
けられ、このリード端子に電圧が印加される。表
示は２つの電極２，４間に印加される電圧によ
り、その電極間の本発明における化合物が発色、
変色あるいは消色することにより行なわれる。
第３図および第４図は１方の基板上のみに２つ
の電極を有する表示体の１例であり、近接した電
極間で発色、変色あるいは消色が起こる。第３図
は２つのくし型電極９，１０を有する基板１１の
平面図であり、２つの電極９，１０の近接した部
分（図では１が示されている）で表示が行なわれ
る。この２つの電極はリード線１２に印加される
電圧で駆動される。第４図は、第３図の基板１１
と透明の電極を有しない基板１３との周囲をシー
ル材１４でシールした表示体の断面図であり、２
つの基板１１，１３の間のセル内に本発明におけ
る化合物を溶解した溶液１５が封入されている。
の電極を有する表示体の１例であり、近接した電
極間で発色、変色あるいは消色が起こる。第３図
は２つのくし型電極９，１０を有する基板１１の
平面図であり、２つの電極９，１０の近接した部
分（図では１が示されている）で表示が行なわれ
る。この２つの電極はリード線１２に印加される
電圧で駆動される。第４図は、第３図の基板１１
と透明の電極を有しない基板１３との周囲をシー
ル材１４でシールした表示体の断面図であり、２
つの基板１１，１３の間のセル内に本発明におけ
る化合物を溶解した溶液１５が封入されている。
以下に本発明を実施例により具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例にのみ限定されるもの
ではない。また、本発明における化合物の内、実
施例で使用した化合物一部の合成例を下記に示す
が、他の実施例で示した化合物も同様の合成方法
で合成される。なお、本発明における化合物は下
記合成例で示される方法で合成されたものに限ら
れるものではない。
が、本発明はこれら実施例にのみ限定されるもの
ではない。また、本発明における化合物の内、実
施例で使用した化合物一部の合成例を下記に示す
が、他の実施例で示した化合物も同様の合成方法
で合成される。なお、本発明における化合物は下
記合成例で示される方法で合成されたものに限ら
れるものではない。
合成例 １
フラスコに、２，５―ジ（４―ピリジル）―
１，３，４―オキサジアゾール、 ベンジルクロライド11.4ｇｒ、ジメチルスルホオ
キシド70mlをとり、窒素気流中、100℃にて８時
間加熱撹拌を行う。反応溶液を室温に冷却するこ
とにより目的物が析出した。この析出物をロ過し
てとり、エタノールで２度再結晶することによ
り、 を得た。
１，３，４―オキサジアゾール、 ベンジルクロライド11.4ｇｒ、ジメチルスルホオ
キシド70mlをとり、窒素気流中、100℃にて８時
間加熱撹拌を行う。反応溶液を室温に冷却するこ
とにより目的物が析出した。この析出物をロ過し
てとり、エタノールで２度再結晶することによ
り、 を得た。
合成例 ２
フラスコに２，５―ジ（４―ピリジル）―１，
３，４―オキサジアゾール6.7ｇｒ、臭化オクチ
ル34.8ｇｒ、ジメチルスルホオキシド70mlをと
り、合成例１と同様に反応させた。反応溶液を酢
酸エチルに再沈することにより目的物が沈澱して
きた。この沈澱物をロ過してとり、エタノールで
３度再結晶することにより を得た。
３，４―オキサジアゾール6.7ｇｒ、臭化オクチ
ル34.8ｇｒ、ジメチルスルホオキシド70mlをと
り、合成例１と同様に反応させた。反応溶液を酢
酸エチルに再沈することにより目的物が沈澱して
きた。この沈澱物をロ過してとり、エタノールで
３度再結晶することにより を得た。
実施例 １
0.48ｇｒ、塩化カリウム2.24ｇｒを100mlの水に
溶解し、第１図および第２図に示すような透明電
極を備えたセルに充填して、2.5Vの直流電圧を
印加したところ、陰極側に鮮やかな黄食物質が析
出してきて、溶液の色と非常によいコントラスト
をなした。逆電圧を印加すると、元の無色の溶液
にもどつた。
溶解し、第１図および第２図に示すような透明電
極を備えたセルに充填して、2.5Vの直流電圧を
印加したところ、陰極側に鮮やかな黄食物質が析
出してきて、溶液の色と非常によいコントラスト
をなした。逆電圧を印加すると、元の無色の溶液
にもどつた。
実施例 ２
以下の化学式で表わされる化合物
0.61ｇｒ、臭化カリウム3.57ｇｒを100mlの水に
溶解し、実施例１と同様にして電圧を印加したと
ころ、陰極側に鮮やかな黄色物質が析出してき
て、溶液の色と非常によいコントラストをなし
た。逆電圧を印加すると、元の無色の溶液にもど
つた。
溶解し、実施例１と同様にして電圧を印加したと
ころ、陰極側に鮮やかな黄色物質が析出してき
て、溶液の色と非常によいコントラストをなし
た。逆電圧を印加すると、元の無色の溶液にもど
つた。
実施例 ３
以下の化学式で表わされる化合物
0.50ｇｒ、臭化カリウム3.57ｇｒを100mlの水に
溶解し、第３図および第４図に示すようなセルに
つめて、電圧を印加したところ非常に良いコント
ラストが得られた。（なおこの場合、透明電極と
金属電極の差はなかつた。） 実施例 ４ 上記実施例１〜３までの化合物について、溶液
濃度を変えても、同様の結果が得られた。
溶解し、第３図および第４図に示すようなセルに
つめて、電圧を印加したところ非常に良いコント
ラストが得られた。（なおこの場合、透明電極と
金属電極の差はなかつた。） 実施例 ４ 上記実施例１〜３までの化合物について、溶液
濃度を変えても、同様の結果が得られた。
また、溶液から臭化カリ等の電解質物質を除い
ても、前記実施例と同様であつた。また、塩化ナ
トリウム等他の電解質物質を使用しても同様の結
果が得られた。
ても、前記実施例と同様であつた。また、塩化ナ
トリウム等他の電解質物質を使用しても同様の結
果が得られた。
さらに水の代わりに、エタノール、メタノー
ル、ジメチルスルホオキシド、ジメチルアセトア
ミド等の極性溶媒を用いても、またそれらの混合
溶媒を用いても前記実施例と同様、良いコントラ
ストが得られた。
ル、ジメチルスルホオキシド、ジメチルアセトア
ミド等の極性溶媒を用いても、またそれらの混合
溶媒を用いても前記実施例と同様、良いコントラ
ストが得られた。
実施例 ５
以下の化学式で表わされる化合物
0.54ｇｒ、塩化カリウム2.24ｇｒを100mlの水に
溶解し、第１図および第２図に示すような透明電
極を備えたセルに充填して、2.5Vの直流電圧を
印加したところ、陰極側に、鮮かな黄色物質が析
出してきて、溶液の色と非常によいコントラスト
をなした。逆電圧を印加すると元の無色の溶液に
戻つた。
溶解し、第１図および第２図に示すような透明電
極を備えたセルに充填して、2.5Vの直流電圧を
印加したところ、陰極側に、鮮かな黄色物質が析
出してきて、溶液の色と非常によいコントラスト
をなした。逆電圧を印加すると元の無色の溶液に
戻つた。
実施例 ６
以下の化学式で表わされる化合物
0.58ｇｒ、臭化カリウム3.57ｇｒを100mlの水に
溶解し、第１図および第２図に示すような透明電
極を備えたセルに充填して2.5Vの直流電圧を印
加したところ、陰極側に鮮やかな黄色物質が析出
してきて、溶液の色と非常によいコントラストを
なした。逆電圧を印加すると、元の無色の溶液に
戻つた。
溶解し、第１図および第２図に示すような透明電
極を備えたセルに充填して2.5Vの直流電圧を印
加したところ、陰極側に鮮やかな黄色物質が析出
してきて、溶液の色と非常によいコントラストを
なした。逆電圧を印加すると、元の無色の溶液に
戻つた。
実施例 ７
以下の化学式で表わされる化合物
0.51ｇｒ、塩化カリウム2.24ｇｒを100mlの水に
溶解し、第１図および第２図に示すような透明電
極を備えたセルに充填して、2.5Vの直流電圧を
印加したところ、陰極側に鮮やかな黄色物質が析
出してきて、溶液の色と非常によいコントラスト
をなした。逆電圧を印加すると元の無色の溶液に
戻つた。
溶解し、第１図および第２図に示すような透明電
極を備えたセルに充填して、2.5Vの直流電圧を
印加したところ、陰極側に鮮やかな黄色物質が析
出してきて、溶液の色と非常によいコントラスト
をなした。逆電圧を印加すると元の無色の溶液に
戻つた。
第１図および第２図は本発明表示体の１例を示
したものであり、第１図は透明電極を有する基板
の平面図、第２図は表示体の断面図である。第３
図および第４図は本発明表示体の他の例であり、
第３図は２つの電極を有する基板、第４図は表示
体の断面図である。 １，１３は透明基板、５，１１は基板、２は透
明電極、４，９，１０は電極、７，１５は溶液で
ある。
したものであり、第１図は透明電極を有する基板
の平面図、第２図は表示体の断面図である。第３
図および第４図は本発明表示体の他の例であり、
第３図は２つの電極を有する基板、第４図は表示
体の断面図である。 １，１３は透明基板、５，１１は基板、２は透
明電極、４，９，１０は電極、７，１５は溶液で
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 酸化還元反応により発色、変色もしくは消色
することを利用した表示体において、 一般式が、 なる構造式を有する化合物をすくなくとも溶解し
た溶液と、該溶液を収容でき、かつ二つ以上の電
極を具備したセル機構よりなることを特徴とする
表示体。 （但し、式中Ｒは、同一または異るアルキル
基、シクロアルキル基またはフエニルアルキル
基、を示し、フエニルアルキル基の芳香核はハロ
ゲン、ニトロ基、アルキル基あるいはアルコキシ
基で置換されていてもよい。X-は、一価の陰イ
オンを示す）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10275279A JPS5626975A (en) | 1979-08-14 | 1979-08-14 | Display element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10275279A JPS5626975A (en) | 1979-08-14 | 1979-08-14 | Display element |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5626975A JPS5626975A (en) | 1981-03-16 |
| JPS6237680B2 true JPS6237680B2 (ja) | 1987-08-13 |
Family
ID=14335938
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10275279A Granted JPS5626975A (en) | 1979-08-14 | 1979-08-14 | Display element |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5626975A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH025665U (ja) * | 1988-06-23 | 1990-01-16 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH667223A5 (de) * | 1981-12-23 | 1988-09-30 | Alusuisse | Verfahren und vorrichtung zum abrunden koerniger feststoffpartikel. |
| JP4873146B2 (ja) * | 2006-11-06 | 2012-02-08 | ソニー株式会社 | エレクトロクロミック装置 |
| FR2937154B1 (fr) * | 2008-10-09 | 2010-11-19 | Essilor Int | Systeme electroactif transparent |
| JP5811808B2 (ja) * | 2011-11-28 | 2015-11-11 | 株式会社リコー | エレクトロクロミック化合物、エレクトロクロミック組成物及び表示素子 |
-
1979
- 1979-08-14 JP JP10275279A patent/JPS5626975A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH025665U (ja) * | 1988-06-23 | 1990-01-16 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5626975A (en) | 1981-03-16 |
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