JPS5930695B2 - エル − リンゴサンエンノセイゾウホウホウ - Google Patents
エル − リンゴサンエンノセイゾウホウホウInfo
- Publication number
- JPS5930695B2 JPS5930695B2 JP50154336A JP15433675A JPS5930695B2 JP S5930695 B2 JPS5930695 B2 JP S5930695B2 JP 50154336 A JP50154336 A JP 50154336A JP 15433675 A JP15433675 A JP 15433675A JP S5930695 B2 JPS5930695 B2 JP S5930695B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- malic acid
- malate
- acid
- crystals
- separated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はＤＬ−リンゴ酸の光学分割方法に関する。
Ｌ−リンゴ酸は天然物たとえば、リンゴ、ブドウ等に含
まれているものであることから、従来の清涼飲料用に加
え特にアミノ酸輸液、各種ドリンク剤等の医薬用に好ま
しいものである。
まれているものであることから、従来の清涼飲料用に加
え特にアミノ酸輸液、各種ドリンク剤等の医薬用に好ま
しいものである。
Ｌ−リンゴ酸は発酵法（たとえば特公昭４０−６３９５
）あるいはフマール酸を原料とする酵素法（たとえば特
公昭３７−４５１１）等により製造されているがいずれ
も精製工程が繁雑でコストが高い。
）あるいはフマール酸を原料とする酵素法（たとえば特
公昭３７−４５１１）等により製造されているがいずれ
も精製工程が繁雑でコストが高い。
一方、ＤＬ−リンゴ酸は合成法で安価に製造されている
が光学分割法によい方法がないことから光学分割は行わ
れていないのが現状である。この発明は、ＤＬ−リンゴ
酸を光学分割してＬ−リンゴ酸を生産する工業的に可能
な方法を提供するものである。本発明者らはＬ−リンゴ
酸がＬ−ヒスチジン、Ｌ−リジン又はＬ−オルニチンと
ジアステレオアイソマーを形成することを見出したもの
である。これらの塩基性アミノ酸をＤＬ一リンゴ酸の溶
液に加えれば、Ｌ−リンゴ酸は塩基性アミノ酸とジアス
テレオアイソマーを形成し沈澱してくる。しかして、Ｌ
−ヒスチジンは、これらの塩基性アミノ酸のうちで、Ｄ
Ｌ−リンゴ酸の光学分割剤として特に優れていることは
、後出の就中、実施例、比較例、参考例から明らかであ
る。本発明の方法は、ＤＬ−リンゴ酸とＬ−ヒスチジン
を水性溶液中で接触させることにより、Ｌ一リンゴ酸と
上記塩基性アミノ酸との塩を生成させたのち、該水性溶
液より上記塩を分離することよりなる。ＤＬ−リンゴ酸
は遊離のものでもナトリウム等の塩でもよい。
が光学分割法によい方法がないことから光学分割は行わ
れていないのが現状である。この発明は、ＤＬ−リンゴ
酸を光学分割してＬ−リンゴ酸を生産する工業的に可能
な方法を提供するものである。本発明者らはＬ−リンゴ
酸がＬ−ヒスチジン、Ｌ−リジン又はＬ−オルニチンと
ジアステレオアイソマーを形成することを見出したもの
である。これらの塩基性アミノ酸をＤＬ一リンゴ酸の溶
液に加えれば、Ｌ−リンゴ酸は塩基性アミノ酸とジアス
テレオアイソマーを形成し沈澱してくる。しかして、Ｌ
−ヒスチジンは、これらの塩基性アミノ酸のうちで、Ｄ
Ｌ−リンゴ酸の光学分割剤として特に優れていることは
、後出の就中、実施例、比較例、参考例から明らかであ
る。本発明の方法は、ＤＬ−リンゴ酸とＬ−ヒスチジン
を水性溶液中で接触させることにより、Ｌ一リンゴ酸と
上記塩基性アミノ酸との塩を生成させたのち、該水性溶
液より上記塩を分離することよりなる。ＤＬ−リンゴ酸
は遊離のものでもナトリウム等の塩でもよい。
Ｌ−ヒスチジンも遊離のものでも塩酸等の塩でもよい。
上記の塩基性アミノ酸の添加量はＬ−リンゴ酸に対する
モル比で０．８〜１．２程度が好ましい。濃度は高いほ
うが直接結晶が析出する点で好ましい。ｐＨは３〜５程
度に調整する必要がある。水性溶液は水溶液の他、水に
エタノール等の親水性有機溶媒を加えたものを含む。
上記の塩基性アミノ酸の添加量はＬ−リンゴ酸に対する
モル比で０．８〜１．２程度が好ましい。濃度は高いほ
うが直接結晶が析出する点で好ましい。ｐＨは３〜５程
度に調整する必要がある。水性溶液は水溶液の他、水に
エタノール等の親水性有機溶媒を加えたものを含む。
接触させる方法は、ＤＬ−リンゴ酸の溶液にＬ−ヒスチ
ジンの溶液を加えればよい。この場合両方共溶液である
必要はなく、一方は固体でもよい。Ｌ−リンゴ酸と上記
の塩基性アミノ酸との塩の生成は速やかに起こる。
ジンの溶液を加えればよい。この場合両方共溶液である
必要はなく、一方は固体でもよい。Ｌ−リンゴ酸と上記
の塩基性アミノ酸との塩の生成は速やかに起こる。
水性溶液から上記塩を分離するには、上記塩が結晶とし
て懸濁していればこれを遠心分離、瀘過等公知の方法に
より分離すればよく、溶液状態にあるときは濃縮、冷却
、エタノール添加等により結晶を析出させてこれを分離
すればよい。
て懸濁していればこれを遠心分離、瀘過等公知の方法に
より分離すればよく、溶液状態にあるときは濃縮、冷却
、エタノール添加等により結晶を析出させてこれを分離
すればよい。
溶解度は溶液状態により変わるので必要があればその状
態の溶解度を測定すればよい。Ｌ−ヒスチジンＬ−リン
ゴ酸塩の水に対する溶解度を図１に示す。下記の方法で
得られたＬ−ヒスチジンＬ−リンゴ酸塩、Ｌ−リジンＬ
−リンゴ酸塩及びＬ−オルニチン−Ｌ−リンゴ酸塩の理
化学的性質を次に示す。すなわち、Ｌ−リンゴ酸５０％
（重量％以下同じ）水溶液６０７に３４、７７のＬ−ヒ
スチジンを添加すると発熱しつｋ溶解した。
態の溶解度を測定すればよい。Ｌ−ヒスチジンＬ−リン
ゴ酸塩の水に対する溶解度を図１に示す。下記の方法で
得られたＬ−ヒスチジンＬ−リンゴ酸塩、Ｌ−リジンＬ
−リンゴ酸塩及びＬ−オルニチン−Ｌ−リンゴ酸塩の理
化学的性質を次に示す。すなわち、Ｌ−リンゴ酸５０％
（重量％以下同じ）水溶液６０７に３４、７７のＬ−ヒ
スチジンを添加すると発熱しつｋ溶解した。
これを撹拌下１０℃迄徐冷し、生じたＬ−ヒスチジン−
Ｌ−リンゴ酸塩を瀘過により分離した。分離した結晶を
水より再結晶し、３５７の精製結晶を得た。次に、Ｌ−
リジン５０％水溶液１００７にＬリンゴ酸４５．９７を
加えると発熱しつｋ溶解した。得られた溶液を減圧下で
濃縮して生じたＬ−リジン−Ｌ−リンゴ酸塩の結晶を分
離し、水から再結晶して３４．５ｙの精製結晶を得た。
水２００ｍ１にＬ−オルニチン塩酸塩５１７とＬリンゴ
酸４０．６７を加え攪拌溶解し、６ＮＮａ０Ｈ（−ＰＨ
−４．０に調整した。
Ｌ−リンゴ酸塩を瀘過により分離した。分離した結晶を
水より再結晶し、３５７の精製結晶を得た。次に、Ｌ−
リジン５０％水溶液１００７にＬリンゴ酸４５．９７を
加えると発熱しつｋ溶解した。得られた溶液を減圧下で
濃縮して生じたＬ−リジン−Ｌ−リンゴ酸塩の結晶を分
離し、水から再結晶して３４．５ｙの精製結晶を得た。
水２００ｍ１にＬ−オルニチン塩酸塩５１７とＬリンゴ
酸４０．６７を加え攪拌溶解し、６ＮＮａ０Ｈ（−ＰＨ
−４．０に調整した。
得られた溶液を減圧下で濃縮し、生じたＬ−オルニチン
−Ｌ−リンゴ酸塩の結晶を分離し、水から再結晶して２
７４ｖの精製結晶を得た。分離した塩をＬ−リンゴ酸と
塩基性アミノ酸に分解するには特に困難はなく、簡便な
方法としてＰＨを２以下又は６以上にする方法がある。
−Ｌ−リンゴ酸塩の結晶を分離し、水から再結晶して２
７４ｖの精製結晶を得た。分離した塩をＬ−リンゴ酸と
塩基性アミノ酸に分解するには特に困難はなく、簡便な
方法としてＰＨを２以下又は６以上にする方法がある。
又、Ｌ−リンゴ酸と塩基性アミノ酸の分離方法の例とし
ては陽イオン交換樹脂を用いる方法がある。Ｌ−リンゴ
酸と塩基性アミノ酸の塩を水溶液として強酸性陽イオン
交換樹脂の遊離型に接触させれば塩基性アミノ酸は吸着
されるが、Ｌ−リンゴ酸は非吸着側に残るので分解と分
離を一度に行うことができる。非吸着液は必要により活
性炭等で脱色し、濃縮、冷却、有機溶剤等の方法を適宜
組合せてＬ−リンゴ酸を晶析分離すればよい。溶液状態
で販売する場合には晶析は不要である。実施例 １ＤＬ
−リンゴ酸１．０ｋｇを水１１に溶解し、Ｌヒスチジン
１．２ｋｇを加えると発熱しつＸ溶解した。
ては陽イオン交換樹脂を用いる方法がある。Ｌ−リンゴ
酸と塩基性アミノ酸の塩を水溶液として強酸性陽イオン
交換樹脂の遊離型に接触させれば塩基性アミノ酸は吸着
されるが、Ｌ−リンゴ酸は非吸着側に残るので分解と分
離を一度に行うことができる。非吸着液は必要により活
性炭等で脱色し、濃縮、冷却、有機溶剤等の方法を適宜
組合せてＬ−リンゴ酸を晶析分離すればよい。溶液状態
で販売する場合には晶析は不要である。実施例 １ＤＬ
−リンゴ酸１．０ｋｇを水１１に溶解し、Ｌヒスチジン
１．２ｋｇを加えると発熱しつＸ溶解した。
これを攪拌下１０℃迄徐冷し、生じたＬ−ヒスチジン−
Ｌ−リンゴ酸塩を振切により分離した（収量８８０ｙ）
。得られた結晶は融点１９４〜１９６℃比旋光度〔α〕
貨一一２．３４（Ｃ＝１０、Ｈ２Ｏ）を示した。次いで
この結晶を水２．６１に溶解し、強酸性イオン交換樹脂
（商品名、ダイヤイオンＳＫ−１Ｂ）のカラムに通し、
非吸着液にＬリンゴ酸水溶液を得た。この水溶液は極め
て高純度のＬ−リンゴ酸を含み、直ちに濃縮し、Ｌリン
ゴ酸を晶析し、常法により分離乾燥し、４００ｔ（７）
Ｌ−リンゴ酸を得た。〔α〕智＝−１．６５※（Ｃ−９
．５５％、Ｈ２Ｏ）※（Ｄｅｓｅａｍｐ．Ｂｌ．ＳＯｃ
．Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇ．４９〔１９４０〕７に記載され
た値と同じ）比較例 １ Ｌ−リジン２０％水溶液１ｋｇにＤＬ−リンゴ酸１８３
７を溶解し、これを濃縮して生じたＬ−リジン−Ｌ−リ
ンゴ酸塩を常法により分離乾燥し、９６７の結晶を得た
。
Ｌ−リンゴ酸塩を振切により分離した（収量８８０ｙ）
。得られた結晶は融点１９４〜１９６℃比旋光度〔α〕
貨一一２．３４（Ｃ＝１０、Ｈ２Ｏ）を示した。次いで
この結晶を水２．６１に溶解し、強酸性イオン交換樹脂
（商品名、ダイヤイオンＳＫ−１Ｂ）のカラムに通し、
非吸着液にＬリンゴ酸水溶液を得た。この水溶液は極め
て高純度のＬ−リンゴ酸を含み、直ちに濃縮し、Ｌリン
ゴ酸を晶析し、常法により分離乾燥し、４００ｔ（７）
Ｌ−リンゴ酸を得た。〔α〕智＝−１．６５※（Ｃ−９
．５５％、Ｈ２Ｏ）※（Ｄｅｓｅａｍｐ．Ｂｌ．ＳＯｃ
．Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇ．４９〔１９４０〕７に記載され
た値と同じ）比較例 １ Ｌ−リジン２０％水溶液１ｋｇにＤＬ−リンゴ酸１８３
７を溶解し、これを濃縮して生じたＬ−リジン−Ｌ−リ
ンゴ酸塩を常法により分離乾燥し、９６７の結晶を得た
。
本品は融点１８８〜１９１℃を示し、〔α］甘＝＋３、
４５（Ｃ−１０、Ｈ２Ｏ）であつた。この結晶を実施例
１と同様の操作で処理し、Ｌ−リンゴ酸結晶４１ｙを得
た。〔α〕甘＝−６．５（Ｃ＝９．５５％、Ｈ２Ｏ）比
較例 ２水８００ｍ１ＶＣＬ−オルニチン塩酸塩２５５
ＶとＤＬ−リンゴ酸２０３ｙを加え攪拌溶解し、６ＮＮ
ａ０Ｈ′（−ＰＨ−４．０に調整した。
４５（Ｃ−１０、Ｈ２Ｏ）であつた。この結晶を実施例
１と同様の操作で処理し、Ｌ−リンゴ酸結晶４１ｙを得
た。〔α〕甘＝−６．５（Ｃ＝９．５５％、Ｈ２Ｏ）比
較例 ２水８００ｍ１ＶＣＬ−オルニチン塩酸塩２５５
ＶとＤＬ−リンゴ酸２０３ｙを加え攪拌溶解し、６ＮＮ
ａ０Ｈ′（−ＰＨ−４．０に調整した。
得られた溶液を減圧下で濃縮し、生じたＬ−オルニチン
−Ｌ−リンゴ酸塩の結晶を常法により分離乾燥した（収
量９４Ｖ）。融点２４７〜２５ＦＣ〔α〕智−１０．３
０（Ｃ−１０、Ｈ２Ｏ）。
−Ｌ−リンゴ酸塩の結晶を常法により分離乾燥した（収
量９４Ｖ）。融点２４７〜２５ＦＣ〔α〕智−１０．３
０（Ｃ−１０、Ｈ２Ｏ）。
この結晶を実施例１と同様の操作で処理しＬ−リンゴ酸
結晶４６ｙを得た。〔α〕甘＝１．６４（Ｃ９，５５％
、Ｈ２Ｏ）参考例 １ 水１００ｍ１にＬ−リンゴ酸２６．８ｆとＬ−アルギニ
ン３４．８ｙを溶解し、得られた溶液を濃縮しＬ−アル
ギニン−Ｌ−リンゴ酸塩結晶２９．３７得た。
結晶４６ｙを得た。〔α〕甘＝１．６４（Ｃ９，５５％
、Ｈ２Ｏ）参考例 １ 水１００ｍ１にＬ−リンゴ酸２６．８ｆとＬ−アルギニ
ン３４．８ｙを溶解し、得られた溶液を濃縮しＬ−アル
ギニン−Ｌ−リンゴ酸塩結晶２９．３７得た。
Ｌ−リンゴ酸の代りにＤＬ−リンゴ酸を用い同様の操作
を行つたが、Ｌ−アルギニン−Ｌ−リンゴ酸塩の結晶の
析出は認められなかつた。
を行つたが、Ｌ−アルギニン−Ｌ−リンゴ酸塩の結晶の
析出は認められなかつた。
参考例 ２
水２００ｍ１にＬ−リンゴ酸１３．４ｙとＬ−グルタミ
ン酸１４．７ｙを加温しつ匁溶解し、得られた溶液を濃
縮したが、Ｌ−グルタミン酸−Ｌ−リンゴ酸塩の結晶の
析出は認められなかつた。
ン酸１４．７ｙを加温しつ匁溶解し、得られた溶液を濃
縮したが、Ｌ−グルタミン酸−Ｌ−リンゴ酸塩の結晶の
析出は認められなかつた。
参考例 ３
参考例２に於けるＬ−グルタミン酸の代りにＬ−アスパ
ラギン酸１３．３７を用い同様の操作を行つたが、Ｌ−
アスパラギン酸−Ｌ−リンゴ酸塩の結晶の析出は認めら
れなかつた。
ラギン酸１３．３７を用い同様の操作を行つたが、Ｌ−
アスパラギン酸−Ｌ−リンゴ酸塩の結晶の析出は認めら
れなかつた。
参考例 ４
参考例２に於ける水を５０ｍ１にして、グルタミン酸の
代りにＬ−セリン１０．５ｙを用い同様の操作を行つた
が、Ｌ−セリン−Ｌ−リンゴ酸塩の結晶の析出は認めら
れなかつた。
代りにＬ−セリン１０．５ｙを用い同様の操作を行つた
が、Ｌ−セリン−Ｌ−リンゴ酸塩の結晶の析出は認めら
れなかつた。
図１はＬ−ヒスチジン−Ｌ−リンゴ酸塩の水に対する溶
解度を示す。
解度を示す。
Claims (1)
- １ ＤＬ−リンゴ酸とＬ−ヒスチジンを水性溶液中で接
触させることによりＬ−リンゴ酸と上記塩基性アミノ酸
との塩を生成させたのち、該水性溶液より上記塩を分離
することを特徴とするＤＬ−リンゴ酸の光学分割方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50154336A JPS5930695B2 (ja) | 1975-12-23 | 1975-12-23 | エル − リンゴサンエンノセイゾウホウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50154336A JPS5930695B2 (ja) | 1975-12-23 | 1975-12-23 | エル − リンゴサンエンノセイゾウホウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5277011A JPS5277011A (en) | 1977-06-29 |
| JPS5930695B2 true JPS5930695B2 (ja) | 1984-07-28 |
Family
ID=15581913
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50154336A Expired JPS5930695B2 (ja) | 1975-12-23 | 1975-12-23 | エル − リンゴサンエンノセイゾウホウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5930695B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2945790A1 (de) * | 1978-11-20 | 1980-05-29 | Tanabe Seiyaku Co | Neutrales kristallines salz einer basischen l-aminosaeure mit l-apfelsaeure und verfahren zu dessen herstellung |
| JPS55136254A (en) * | 1979-04-06 | 1980-10-23 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | Basic l-amino acid l-malic acid salt crystal and its preparation |
| JPS588007A (ja) * | 1981-07-03 | 1983-01-18 | Shiseido Co Ltd | 皮膚柔軟化粧料 |
| JPS62174043A (ja) * | 1986-11-28 | 1987-07-30 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | 中性ｌ−リジン・ｌ−リンゴ酸塩結晶およびその製法 |
| JPH03178913A (ja) * | 1989-12-06 | 1991-08-02 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3015567A (en) * | 1959-03-20 | 1962-01-02 | Du Pont | Process for enriching the l-lysine content of food and the resulting product |
-
1975
- 1975-12-23 JP JP50154336A patent/JPS5930695B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3015567A (en) * | 1959-03-20 | 1962-01-02 | Du Pont | Process for enriching the l-lysine content of food and the resulting product |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5277011A (en) | 1977-06-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5930695B2 (ja) | エル − リンゴサンエンノセイゾウホウホウ | |
| HU202282B (en) | Process for separating 2-keto-l-gulonic acid from fermentation juice | |
| NL8304496A (nl) | Werkwijze voor het isoleren van l-aminozuren. | |
| JPH0466858B2 (ja) | ||
| JPH0657719B2 (ja) | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの回収方法 | |
| JPS60169451A (ja) | Ｌ−フエニルアラニンの分離精製法 | |
| CA1274250A (en) | Purification and recovery of phenylalanine with calcium salts | |
| US4052372A (en) | Preparation of ε-(γ-glutamyl)-lysine | |
| JP2001011034A (ja) | 光学活性アミノ酸と光学活性アミノ酸アミドの分離回収方法 | |
| JPH07285919A (ja) | アスパラギン酸アンモニウムからｌ−アスパラギン酸を製造する方法 | |
| JPH0549928A (ja) | 活性炭の再生方法 | |
| JPS604168A (ja) | トリプトフアンの晶析法 | |
| JP2505487B2 (ja) | 光学活性リジンのラセミ化法 | |
| JP3014194B2 (ja) | トリプトファンの単離法 | |
| JP2001197897A (ja) | Ｄ−リンゴ酸の精製方法 | |
| JPS6272646A (ja) | 乳酸の分離精製方法 | |
| JPS60252454A (ja) | 光学活性フエニルアラニンの新規製造方法 | |
| JPH0812632A (ja) | グリシンの精製法 | |
| JP2931623B2 (ja) | Ｌ‐フェニルアラニンの製造方法 | |
| KR910004369B1 (ko) | 발효액으로 부터 l-글루타민의 정제회수방법 | |
| JP2502990B2 (ja) | ▲ｌ▼−リンゴ酸の製造法 | |
| JPH11188A (ja) | エリスリトールの精製方法 | |
| JPS63214188A (ja) | γ−アミノ酪酸の製造方法 | |
| JPH01131143A (ja) | ｄ，ｌ−カルニチンニトリルクロライドの光学分割法 | |
| JPH01102051A (ja) | アラニンの取得方法 |