JPS5926623B2 - ２−ジメチルアミノエチルイソチオシアネ−トの製造法 - Google Patents
２−ジメチルアミノエチルイソチオシアネ−トの製造法Info
- Publication number
- JPS5926623B2 JPS5926623B2 JP3378577A JP3378577A JPS5926623B2 JP S5926623 B2 JPS5926623 B2 JP S5926623B2 JP 3378577 A JP3378577 A JP 3378577A JP 3378577 A JP3378577 A JP 3378577A JP S5926623 B2 JPS5926623 B2 JP S5926623B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- producing
- acid
- dimethylaminoethyl isothiocyanate
- dimethylaminoethyldithiocarbamic
- reaction
- Prior art date
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- Expired
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、農薬、医薬または工業用殺菌剤などの合成中
間体として有用な２−ジメチルアミノエチルイソチオシ
アネートの工業的に有利な製造法に関する。
間体として有用な２−ジメチルアミノエチルイソチオシ
アネートの工業的に有利な製造法に関する。
ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエテ 。
イ（Ｃ）９５０頁（１９６６年）によれば、従来この化
合物は、２−ジメチルアミノエチルジチオカルバミン酸
の水銀塩を３級アミンにより分解して製造されることが
知られていた。しかしながらこの水銀塩を製造する際に
使用される猛毒性の昇 。求や、副生してくる硫化水銀
の廃棄処理に問題があり、たとえ収率が良好であつても
工業的に有利な方法とはいえない。本発明者らは、この
点に鑑み、工業的に有利な方法について鋭意研究を重ね
た結果、本発明を完成するに至つたものである。
合物は、２−ジメチルアミノエチルジチオカルバミン酸
の水銀塩を３級アミンにより分解して製造されることが
知られていた。しかしながらこの水銀塩を製造する際に
使用される猛毒性の昇 。求や、副生してくる硫化水銀
の廃棄処理に問題があり、たとえ収率が良好であつても
工業的に有利な方法とはいえない。本発明者らは、この
点に鑑み、工業的に有利な方法について鋭意研究を重ね
た結果、本発明を完成するに至つたものである。
すなわち、本発明は２−ジメチルアミノエチルジチオカ
ルバミン酸と次亜塩素酸ナトリウムまたは亜塩素酸ナト
リウムとを反応させることを特徴とする、２−ジメチル
アミノエチルイソチオシアネートの製造法に関する。反
応は、塩化メチレン、クロロホルム、二塩化エタン、酢
酸エチル、トルエン、キシレン、クロルベンゼンまたは
石油エーテルなどの水と混和せず、かつ２−ジメチルア
ミノエチルジチオカルバミン酸に対する溶解度の大きい
有機溶媒中で進行する。
ルバミン酸と次亜塩素酸ナトリウムまたは亜塩素酸ナト
リウムとを反応させることを特徴とする、２−ジメチル
アミノエチルイソチオシアネートの製造法に関する。反
応は、塩化メチレン、クロロホルム、二塩化エタン、酢
酸エチル、トルエン、キシレン、クロルベンゼンまたは
石油エーテルなどの水と混和せず、かつ２−ジメチルア
ミノエチルジチオカルバミン酸に対する溶解度の大きい
有機溶媒中で進行する。
反応温度は−１０℃〜５０℃が適当で、次亜塩素酸ナト
リウムとの反応の場合には低温で、亜塩素酸ナトリウム
との反応の場合には室温程度で行われるのが好ましい。
また、反応は通常１〜３時間以内に完結する。原料の２
−ジメチルアミノエチルジチオカルバミン酸は、２−ジ
メチルアミノエチルアミンと二硫化炭素とを常法により
反応させることにより得られる。
リウムとの反応の場合には低温で、亜塩素酸ナトリウム
との反応の場合には室温程度で行われるのが好ましい。
また、反応は通常１〜３時間以内に完結する。原料の２
−ジメチルアミノエチルジチオカルバミン酸は、２−ジ
メチルアミノエチルアミンと二硫化炭素とを常法により
反応させることにより得られる。
以下、実施例により本発明方法を説明する。
実施例 １２＝ジメチルアミノエチルジチルカルバミン
酸３２．８Ｖおよび水ｌｏｏｍｌとを二塩化エタン１５
０ｍｌとともに仕込み、冷却攪拌しながら１０％次亜塩
素酸ナトリウム水溶液４５０ｙを滴下する。
酸３２．８Ｖおよび水ｌｏｏｍｌとを二塩化エタン１５
０ｍｌとともに仕込み、冷却攪拌しながら１０％次亜塩
素酸ナトリウム水溶液４５０ｙを滴下する。
１時間攪拌後、二塩化エタン層を分離し水洗して芒硝に
て乾燥する。
て乾燥する。
二塩化エタンを留去後、減圧蒸留すると、沸点７８℃／
１０ｍｍＨｇの２−ジメチルアミノエチルイソチオシア
ネート１９．４りが得られる。実施例 ２ ２−ジメチルアミノエチルジチオカルバミン酸１６．４
Ｖおよび水５Ｏｍｌとを酢酸エチル１００ｍｌもに仕込
み、１５℃で撹拌しながら２５％亜８酸ナトリウム水溶
液４０ｙを滴下する。
１０ｍｍＨｇの２−ジメチルアミノエチルイソチオシア
ネート１９．４りが得られる。実施例 ２ ２−ジメチルアミノエチルジチオカルバミン酸１６．４
Ｖおよび水５Ｏｍｌとを酢酸エチル１００ｍｌもに仕込
み、１５℃で撹拌しながら２５％亜８酸ナトリウム水溶
液４０ｙを滴下する。
２時１拌後、実施例１と同様に処理すると、沸点）Ｍｕ
Ｈｇの２−ジメチルアミノト９．５７が得られる。
Ｈｇの２−ジメチルアミノト９．５７が得られる。
Claims (1)
- １ ２−ジメチルアミノエチルジチオカルバミン酸と、
次亜塩素酸ナトリウムまたは亜塩素酸ナトリウムとを反
応させることを特徴とする、２−ジメチルアミノエチル
イソチオシアネートの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3378577A JPS5926623B2 (ja) | 1977-03-26 | 1977-03-26 | ２−ジメチルアミノエチルイソチオシアネ−トの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3378577A JPS5926623B2 (ja) | 1977-03-26 | 1977-03-26 | ２−ジメチルアミノエチルイソチオシアネ−トの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53119822A JPS53119822A (en) | 1978-10-19 |
| JPS5926623B2 true JPS5926623B2 (ja) | 1984-06-29 |
Family
ID=12396113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3378577A Expired JPS5926623B2 (ja) | 1977-03-26 | 1977-03-26 | ２−ジメチルアミノエチルイソチオシアネ−トの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5926623B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103012226B (zh) * | 2012-12-27 | 2014-11-19 | 济南圣泉唐和唐生物科技有限公司 | 一种异硫氰酸乙酯的制备方法 |
-
1977
- 1977-03-26 JP JP3378577A patent/JPS5926623B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53119822A (en) | 1978-10-19 |
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