JPS59226351A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPS59226351A JPS59226351A JP10240683A JP10240683A JPS59226351A JP S59226351 A JPS59226351 A JP S59226351A JP 10240683 A JP10240683 A JP 10240683A JP 10240683 A JP10240683 A JP 10240683A JP S59226351 A JPS59226351 A JP S59226351A
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- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
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- G03G5/0557—Macromolecular bonding materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
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- G03G5/0532—Macromolecular bonding materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
- G03G5/0546—Polymers comprising at least one carboxyl radical, e.g. polyacrylic acid, polycrotonic acid, polymaleic acid; Derivatives thereof, e.g. their esters, salts, anhydrides, nitriles, amides
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-
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真用感光体、特に、光導電性材料粒子を
絶縁性高分子材料からなる結着材中番こ分散させてなる
感光層を基体上に形成してなる電子写真用感光体の改良
に関する。
絶縁性高分子材料からなる結着材中番こ分散させてなる
感光層を基体上に形成してなる電子写真用感光体の改良
に関する。
一般に、電子写真においては、感光体の感光層表面に帯
電、露光を行ない静電潜像を形成させ、これを現像剤で
現像して可視化させ、その可視像をそのまま直接感光体
上に定着させて複写像を得るか、あるいは感光体上の可
視像を紙などの転写紙上に転写し、その転写像を定着さ
せて複写像を得る、いわゆるＰＰＣ方式によるものとか
ある。
電、露光を行ない静電潜像を形成させ、これを現像剤で
現像して可視化させ、その可視像をそのまま直接感光体
上に定着させて複写像を得るか、あるいは感光体上の可
視像を紙などの転写紙上に転写し、その転写像を定着さ
せて複写像を得る、いわゆるＰＰＣ方式によるものとか
ある。
従来、この種の目的で使用される゛電子写真用感光体の
感光層を形成するのに、光導電性材料として無定形セレ
ン、硫化カドミウムあるいは酸化亜鉛が汎用されている
が、無定形セレンでは導ｔａ性支持体への蒸着が必要で
製造が困難な上に、その奈着膜に可撓性がなく、しかも
毒性か強くて取扱いに注意を要し、高価になる欠点かあ
り、他方、硫化カドミウムや酸化亜鉛ではそれらを基体
上に結着させる結着剤との混合比によって感度か左右さ
れることから、実用可能な感度を得るためには結着剤の
割合を小さくせさるを得す、その結果、可撓性、平滑性
、硬度、耐摩耗性なとの機械的強度か低く、更にコロナ
帯電に伴なって発生するオゾン等によって特性が劣化す
るという欠点がある他、毒性かあるため環境汚染を発生
する恐れがあるなど衛生上の問題かあった。
感光層を形成するのに、光導電性材料として無定形セレ
ン、硫化カドミウムあるいは酸化亜鉛が汎用されている
が、無定形セレンでは導ｔａ性支持体への蒸着が必要で
製造が困難な上に、その奈着膜に可撓性がなく、しかも
毒性か強くて取扱いに注意を要し、高価になる欠点かあ
り、他方、硫化カドミウムや酸化亜鉛ではそれらを基体
上に結着させる結着剤との混合比によって感度か左右さ
れることから、実用可能な感度を得るためには結着剤の
割合を小さくせさるを得す、その結果、可撓性、平滑性
、硬度、耐摩耗性なとの機械的強度か低く、更にコロナ
帯電に伴なって発生するオゾン等によって特性が劣化す
るという欠点がある他、毒性かあるため環境汚染を発生
する恐れがあるなど衛生上の問題かあった。
これらの欠点や問題を解決するため種々研究開発され、
近年、例えば、特開昭５０−３８５４３号公報、特開昭
５１−９５８５２号公報、特開昭５３−６４０４０号公
報、特開昭５３−８３７４４号公報等にてフタロシアニ
ン系光導電性材料を用いた感光体か提案されている。こ
の種の感光体は加工性および感度等において優れ、衛生
上の問題もなく、半導体レーザのような長波長の光に対
しても高感度を示すことが知られている。また、この種
の感光体は、その光導電性材料を組合せる結着剤の種類
によって静電特性、耐湿性、耐久性など特性が大きく変
化することも知られている。従って、結着剤としては光
導電性物質の電子写真特性、例えは、帯電特性、感度、
暗減衰特性、繰り返し特性等を損なわないことが要求さ
れる。
近年、例えば、特開昭５０−３８５４３号公報、特開昭
５１−９５８５２号公報、特開昭５３−６４０４０号公
報、特開昭５３−８３７４４号公報等にてフタロシアニ
ン系光導電性材料を用いた感光体か提案されている。こ
の種の感光体は加工性および感度等において優れ、衛生
上の問題もなく、半導体レーザのような長波長の光に対
しても高感度を示すことが知られている。また、この種
の感光体は、その光導電性材料を組合せる結着剤の種類
によって静電特性、耐湿性、耐久性など特性が大きく変
化することも知られている。従って、結着剤としては光
導電性物質の電子写真特性、例えは、帯電特性、感度、
暗減衰特性、繰り返し特性等を損なわないことが要求さ
れる。
一般に、光導電性材料を結着剤に分散させて感光層とし
て基体上に形成してなるバインダ型感光体においては、
その結着剤としてシリコン樹脂、エポキシ樹脂、アルキ
ッド樹脂、ヒニル樹脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂等
が使用されているか、これらの樹脂をフタロシアニン系
光導゛市性梠料と組み合せて感光体を形成した場合、感
光層内部で発生した電子か感光層表面へ伝導され難く、
その結果−表面電荷の消滅、すなわち−静電潜像の形成
に時間がかかる（インククション効果）、！：いう問題
や、繰り返し使用している間に性能が大きく劣化すると
いう問題などかあり、フタロシアニン系光導電性材料の
持つ特性を充分に発揮させることかできないという問題
があった。ちなみに、結着剤としてシリコン樹脂を用い
た場合、帯電性か低く、エポキシ樹脂では充分な感度か
得られす一ウレタン樹脂では帯電特性、暗減衰特性およ
び被覆強度等は良好であるが一感度、繰り返し使用にお
ける電子写真特性上の耐刷性に欠けるという問題がある
。
て基体上に形成してなるバインダ型感光体においては、
その結着剤としてシリコン樹脂、エポキシ樹脂、アルキ
ッド樹脂、ヒニル樹脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂等
が使用されているか、これらの樹脂をフタロシアニン系
光導゛市性梠料と組み合せて感光体を形成した場合、感
光層内部で発生した電子か感光層表面へ伝導され難く、
その結果−表面電荷の消滅、すなわち−静電潜像の形成
に時間がかかる（インククション効果）、！：いう問題
や、繰り返し使用している間に性能が大きく劣化すると
いう問題などかあり、フタロシアニン系光導電性材料の
持つ特性を充分に発揮させることかできないという問題
があった。ちなみに、結着剤としてシリコン樹脂を用い
た場合、帯電性か低く、エポキシ樹脂では充分な感度か
得られす一ウレタン樹脂では帯電特性、暗減衰特性およ
び被覆強度等は良好であるが一感度、繰り返し使用にお
ける電子写真特性上の耐刷性に欠けるという問題がある
。
本発明の目的は、フタロシアニン系光導電性材料を用い
た電子写真用感光体の電子写真特性、特に、感度、階調
性および耐刷性を向上させると共に、耐湿性、耐久性を
向上させることにある。
た電子写真用感光体の電子写真特性、特に、感度、階調
性および耐刷性を向上させると共に、耐湿性、耐久性を
向上させることにある。
本発明は一前記目的達成の為に種々ω１究した結果、結
着剤として熱硬化性アクリル樹脂およびメラミン樹脂を
用いることにより、゛電子写真特性、耐湿性および耐久
性を向上させることができ、特に、熱硬化性アクリル樹
脂として、ヒドロキシル基またはアミド結合を有する熱
硬化性アクリル樹脂を使用することにより著しく緒特性
を向上させることができるという知県に基ついてなされ
たものである。
着剤として熱硬化性アクリル樹脂およびメラミン樹脂を
用いることにより、゛電子写真特性、耐湿性および耐久
性を向上させることができ、特に、熱硬化性アクリル樹
脂として、ヒドロキシル基またはアミド結合を有する熱
硬化性アクリル樹脂を使用することにより著しく緒特性
を向上させることができるという知県に基ついてなされ
たものである。
すなわち一本発明の要旨は一フタロシアニン系光導゛屯
性材料粉末を結着剤中に分散させてなる感光層を基体上
に形成してなる電子写真用感光体において、前記結着剤
か−スチレン、メタクリル酸メチル、アクリル酸ｎ−ブ
チルの少なくとも２種を主モノマーとしヒドロキシル基
またはアミド結合を有する熱硬化性樹脂とメラミン樹脂
とからなることを特徴とする電子写真用感光体にある。
性材料粉末を結着剤中に分散させてなる感光層を基体上
に形成してなる電子写真用感光体において、前記結着剤
か−スチレン、メタクリル酸メチル、アクリル酸ｎ−ブ
チルの少なくとも２種を主モノマーとしヒドロキシル基
またはアミド結合を有する熱硬化性樹脂とメラミン樹脂
とからなることを特徴とする電子写真用感光体にある。
本発明の一実施態様においては、感光層の硬度および耐
刷性の向上、並ひに焼付温度を低下させるため、前記熱
硬化性アクリル樹脂およびメラミン樹脂と共に一エポキ
シ樹脂が結着剤の一部として併用される。
刷性の向上、並ひに焼付温度を低下させるため、前記熱
硬化性アクリル樹脂およびメラミン樹脂と共に一エポキ
シ樹脂が結着剤の一部として併用される。
本発明において使用するフタロシアニン系光導電性材料
としては、それ自体公知のフタロシアニンおよびその誘
導体のいずれても使用でき、具体的ニハ、アルミニウム
フタロシアニン、バナジウムフタロシアニン、スズフタ
ロシアニン、アンチモンフタロシアニン、バリウムフタ
ロンアニン、ベリリウムフタロシアニン、バナジウムフ
タロシアニン、コバルトフタロシアニン、コバルトクロ
ルフタロシアニン、銅−４−アミノフタロシアニン、銅
−４−クロルフタロシアニン、銅フタロシアニン、ジス
プロシウムフタロシアニン、ケルマニウムフタロシアニ
ン、ホルミウムフタロシアニン、鉄フタロシアニン、鉄
ポリハロフタロンアニ７、鉛７ 夕ｏシアニン、鉛ポリ
クロルフタロノアニン、コバルトヘキサフェニルフタロ
シアニン、白金フタロシアニン、亜鉛フタロシアニンな
どの金属フタロシアニン；ジアルキルアミノフタロシア
ニン、テトラアゾフタロシアニン、テトラメチルフクロ
シアニン、テトラフェニルフタロシアニンなどの無金属
フタロシアニン化合物などが好適であり、これらは単独
または混合して使用できる。
としては、それ自体公知のフタロシアニンおよびその誘
導体のいずれても使用でき、具体的ニハ、アルミニウム
フタロシアニン、バナジウムフタロシアニン、スズフタ
ロシアニン、アンチモンフタロシアニン、バリウムフタ
ロンアニン、ベリリウムフタロシアニン、バナジウムフ
タロシアニン、コバルトフタロシアニン、コバルトクロ
ルフタロシアニン、銅−４−アミノフタロシアニン、銅
−４−クロルフタロシアニン、銅フタロシアニン、ジス
プロシウムフタロシアニン、ケルマニウムフタロシアニ
ン、ホルミウムフタロシアニン、鉄フタロシアニン、鉄
ポリハロフタロンアニ７、鉛７ 夕ｏシアニン、鉛ポリ
クロルフタロノアニン、コバルトヘキサフェニルフタロ
シアニン、白金フタロシアニン、亜鉛フタロシアニンな
どの金属フタロシアニン；ジアルキルアミノフタロシア
ニン、テトラアゾフタロシアニン、テトラメチルフクロ
シアニン、テトラフェニルフタロシアニンなどの無金属
フタロシアニン化合物などが好適であり、これらは単独
または混合して使用できる。
また、フタロシアニン分子中のベンゼン核の水素原子が
ニトロ基−シアン基、ハロゲン原子、スルホン基および
カルボキシル基からなる群から選はれた少なくとも一種
の電子吸引性基で置換されたフタロシアニン誘導体と−
フタロシアニンおよび前記フタロシアニン化合物から選
はれる非置換フタロシアニン化合物の少なくとも一種と
を、それらと塩を形成しうる無機酸と混合し、水または
塩基性物質によって析出させることによって得られるフ
タロシアニン系光導電性材料組成物を使用することもて
きる。この場合、電子吸引性基置換フタロシアニン誘導
体は、−分子中の置換基の数か１〜１６個の任意のもの
を使用でき、またその電子吸引性基置換フタロシアニン
誘導体と他の非置換フタロシアニン化合物との組成割合
は、前者の置換基の数がその組成物中の単位フタロンア
ニン１分子当り０．００１〜２個、好ましくは、０．０
０２〜１個になるようにするのが好ましい。前記フタロ
シアニン系光導電性材料組成物を製造する際使用される
フタロシアニン化合物と塩を形成しうる無機酸として
は、硫酸、オルトリン酸、クロロスルホン酸、塩酸、ヨ
ウ化水素酸、フッ化水素酸、臭化水素酸等があけられる
。
ニトロ基−シアン基、ハロゲン原子、スルホン基および
カルボキシル基からなる群から選はれた少なくとも一種
の電子吸引性基で置換されたフタロシアニン誘導体と−
フタロシアニンおよび前記フタロシアニン化合物から選
はれる非置換フタロシアニン化合物の少なくとも一種と
を、それらと塩を形成しうる無機酸と混合し、水または
塩基性物質によって析出させることによって得られるフ
タロシアニン系光導電性材料組成物を使用することもて
きる。この場合、電子吸引性基置換フタロシアニン誘導
体は、−分子中の置換基の数か１〜１６個の任意のもの
を使用でき、またその電子吸引性基置換フタロシアニン
誘導体と他の非置換フタロシアニン化合物との組成割合
は、前者の置換基の数がその組成物中の単位フタロンア
ニン１分子当り０．００１〜２個、好ましくは、０．０
０２〜１個になるようにするのが好ましい。前記フタロ
シアニン系光導電性材料組成物を製造する際使用される
フタロシアニン化合物と塩を形成しうる無機酸として
は、硫酸、オルトリン酸、クロロスルホン酸、塩酸、ヨ
ウ化水素酸、フッ化水素酸、臭化水素酸等があけられる
。
前記光導電性材料のうち、本発明の目的達成のため特に
好適なものとしては、熱金属フタロシアニンー銅フタロ
シアニン及びその誘導体、例えは、核ハロゲン置換誘導
体かあけられる。
好適なものとしては、熱金属フタロシアニンー銅フタロ
シアニン及びその誘導体、例えは、核ハロゲン置換誘導
体かあけられる。
本発明において使用する熱硬化性アクリル樹脂は、スチ
レン、メタクリル酸メチル、アクリル酸ｎ−ブチルを主
成分モノマーとし、これらをヒドロキシル基またはアミ
ド結合を有する重合性モノマーと共に、さらにはエチレ
ン性不飽和結合を有する重合性モノマーと共に、共重合
させて得られる。このヒドロキシル基またはアミド結合
を有する熱硬化性アクリル樹脂は、ランダム共重合樹脂
であり、平均分子量２０００〜４００００で、分子量分
布のシャープなものを使用するのが好適である。これは
平均分子量が４００００を超えると、感光層の硬度か低
くなり耐刷性の向上が望めず、逆に、２０００未満では
暗減衰が増大し良好な特性が得られなくなり、また、分
子量分布がシャープなほど架橋度が一定になり、高い電
荷保持性能を得ることかできるからである。また、この
ヒドロキシル基またはアミド結合を有する熱硬化性アク
リル樹脂は、不揮発成分５０％溶液の時、２５゛Ｃて粘
度が２００〜３０００ ｃｐｓであるのか好ましい。こ
れは粘度が３００ Ｑ ｃｐｓより高いと光導電性材料
の分散性か悪く、逆に、２００より低くなると感度低下
を起す他、塗工性が悪くなって感光層の欠損や空孔を生
じるからである。なお、酸化は２〜１０が好適である。
レン、メタクリル酸メチル、アクリル酸ｎ−ブチルを主
成分モノマーとし、これらをヒドロキシル基またはアミ
ド結合を有する重合性モノマーと共に、さらにはエチレ
ン性不飽和結合を有する重合性モノマーと共に、共重合
させて得られる。このヒドロキシル基またはアミド結合
を有する熱硬化性アクリル樹脂は、ランダム共重合樹脂
であり、平均分子量２０００〜４００００で、分子量分
布のシャープなものを使用するのが好適である。これは
平均分子量が４００００を超えると、感光層の硬度か低
くなり耐刷性の向上が望めず、逆に、２０００未満では
暗減衰が増大し良好な特性が得られなくなり、また、分
子量分布がシャープなほど架橋度が一定になり、高い電
荷保持性能を得ることかできるからである。また、この
ヒドロキシル基またはアミド結合を有する熱硬化性アク
リル樹脂は、不揮発成分５０％溶液の時、２５゛Ｃて粘
度が２００〜３０００ ｃｐｓであるのか好ましい。こ
れは粘度が３００ Ｑ ｃｐｓより高いと光導電性材料
の分散性か悪く、逆に、２００より低くなると感度低下
を起す他、塗工性が悪くなって感光層の欠損や空孔を生
じるからである。なお、酸化は２〜１０が好適である。
スチレンは感光体の帯電性を向上させ、その含有量は１
０〜５０重Ｒ％か好適である。メタクリル酸メチルは、
硬度および耐刷性の向上に寄与し、その含有量は１０〜
４０重量％が好適である。また、アクリル酸ｎ−ブチル
はフタロシアニン系光導電性材料粉末の分散性を向上さ
せ、感度を向上するのに寄与し、その含有量は２〜２ｏ
ｒｘ量％か好適である。
０〜５０重Ｒ％か好適である。メタクリル酸メチルは、
硬度および耐刷性の向上に寄与し、その含有量は１０〜
４０重量％が好適である。また、アクリル酸ｎ−ブチル
はフタロシアニン系光導電性材料粉末の分散性を向上さ
せ、感度を向上するのに寄与し、その含有量は２〜２ｏ
ｒｘ量％か好適である。
ヒドロキシル基を有する重合性モノマーとしては、一般
式： ） ％式％ ） （Ｘは水素またはメチル基、ｋは炭素数２〜４のアルキ
レン基、ｎは１〜３の整数である）で示されるヒドロキ
シアルキル（メタ）アクリレート、例えは、メタクリル
酸２−ヒドロキシエチル、アクリル酸２−ヒドロキシエ
チル、メタクリル酸２−ヒドロキシプロピル、アクリル
酸２−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸３−ヒドロキ
ンプロピル、アクリル酸３−ヒドロキシプロピル、ジエ
チレンクリコールモノメタクリル酸エステル、ジエチレ
ンクリコールモノアクリル酸エステル、ジプロピレング
リコールモノメタクリル酸エステ／ｌ／、ジプロピレン
クリコールモノアクリル酸エステル、トリエチレンクリ
コールモノメタクリル酸エステなどかあけられる。
式： ） ％式％ ） （Ｘは水素またはメチル基、ｋは炭素数２〜４のアルキ
レン基、ｎは１〜３の整数である）で示されるヒドロキ
シアルキル（メタ）アクリレート、例えは、メタクリル
酸２−ヒドロキシエチル、アクリル酸２−ヒドロキシエ
チル、メタクリル酸２−ヒドロキシプロピル、アクリル
酸２−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸３−ヒドロキ
ンプロピル、アクリル酸３−ヒドロキシプロピル、ジエ
チレンクリコールモノメタクリル酸エステル、ジエチレ
ンクリコールモノアクリル酸エステル、ジプロピレング
リコールモノメタクリル酸エステ／ｌ／、ジプロピレン
クリコールモノアクリル酸エステル、トリエチレンクリ
コールモノメタクリル酸エステなどかあけられる。
アミド結合（−ｃｏＮｉｉ−）を有する重合性モノマー
としては、アクリルアミド、メック１ノルアミド、Ｎ−
メチロールアクリルアミド、Ｎ−ｎ−フ゛チルメチルア
クリルアミド、その他のＮ−アルコキシメチルアクリル
アミドなどかあけられる。
としては、アクリルアミド、メック１ノルアミド、Ｎ−
メチロールアクリルアミド、Ｎ−ｎ−フ゛チルメチルア
クリルアミド、その他のＮ−アルコキシメチルアクリル
アミドなどかあけられる。
前記ヒドロキシル基またはアミド結合を有する重合性モ
ノマーの含有量は３〜３０重量％、好ましくは一５〜２
０重量％が適当である。
ノマーの含有量は３〜３０重量％、好ましくは一５〜２
０重量％が適当である。
（以 下 余 白 ）
また、エチレン性不飽和結合を有する重合性モノマーと
しては、一般式： （式中、Ｘは水素又はメチル基、ｋは水素又は炭素数１
〜１２の低級アルキル基である〕て示される化合物、例
えは、アクリル酸、メタクＩＪ ）し酸、メタクリル酸
メチル、アクリル酸メチ／ｌｚ、メタクリル酸エチル、
アクリル酸エチル、メタクリル酸プロピノペアクリル酸
プロピル、メタクリル酸フ゛チル、アクリル酸ブチル、
メタクリル酸ラウリル、アクリル酸ラウリルなどがあけ
られる他、クロトン酸、マレイン酸、イタコン酸なとの
不飽和ジカルボン酸などがあげられ、これらはＭＬ独ま
たは二重以上を混合して用いることかできるう特に、不
飽和ジカルボン酸を添加炉ることにより感度の向上、電
荷保持能の向上を計ることができる。
しては、一般式： （式中、Ｘは水素又はメチル基、ｋは水素又は炭素数１
〜１２の低級アルキル基である〕て示される化合物、例
えは、アクリル酸、メタクＩＪ ）し酸、メタクリル酸
メチル、アクリル酸メチ／ｌｚ、メタクリル酸エチル、
アクリル酸エチル、メタクリル酸プロピノペアクリル酸
プロピル、メタクリル酸フ゛チル、アクリル酸ブチル、
メタクリル酸ラウリル、アクリル酸ラウリルなどがあけ
られる他、クロトン酸、マレイン酸、イタコン酸なとの
不飽和ジカルボン酸などがあげられ、これらはＭＬ独ま
たは二重以上を混合して用いることかできるう特に、不
飽和ジカルボン酸を添加炉ることにより感度の向上、電
荷保持能の向上を計ることができる。
前記ヒドロキシル基またはアミド結合を有する熱硬化性
アクリル樹脂と共に結着剤の一成分として使用されるメ
ラミン樹脂には、ブチル化メラミン樹脂、メチル化メラ
ミン樹脂、ブチル化ベンゾグアナミン樹脂、メチル化ベ
ンゾグアナミン樹脂などが含まれるが、その中でもブチ
ル化メラミン樹脂が好適である。
アクリル樹脂と共に結着剤の一成分として使用されるメ
ラミン樹脂には、ブチル化メラミン樹脂、メチル化メラ
ミン樹脂、ブチル化ベンゾグアナミン樹脂、メチル化ベ
ンゾグアナミン樹脂などが含まれるが、その中でもブチ
ル化メラミン樹脂が好適である。
必要に応じて併用されるエポキシ樹脂は、メラミン樹脂
と同様、市販のものをそのまま使用すればよく、特に限
定されない。
と同様、市販のものをそのまま使用すればよく、特に限
定されない。
前記ヒドロキシル基またはアミド結合を有する熱硬化性
アクリル樹脂とメラミン樹脂との二成分系結着剤を使用
する場合、それらの配合比は、使用する樹脂によって異
なるが、通常、重量比９５：５〜４０：６０、好ましく
は、９０：１０〜５０：５０が好適である。また、エポ
キシ樹脂を加えた三成分系の場合、ヒドロキシル基含有
熱硬化性樹脂１００重量部に対し、エポキシ樹脂２〜２
０重量部、好ましくは、２〜１５重量部とするのが好適
である。
アクリル樹脂とメラミン樹脂との二成分系結着剤を使用
する場合、それらの配合比は、使用する樹脂によって異
なるが、通常、重量比９５：５〜４０：６０、好ましく
は、９０：１０〜５０：５０が好適である。また、エポ
キシ樹脂を加えた三成分系の場合、ヒドロキシル基含有
熱硬化性樹脂１００重量部に対し、エポキシ樹脂２〜２
０重量部、好ましくは、２〜１５重量部とするのが好適
である。
また、フタロシアニン系光導電性材料と前記結着剤との
配合割合については、前者の量が増加すると感度は向上
するが、暗減衰が著しく増加して電荷の保持が難しくな
り、実用性が乏しくなる一方、逆に前者の量が減少する
と、暗減衰は少なくなるが感度が低下するので、光導電
性材料の量は結着剤１００重量部に対し１５〜１２０重
阻部、好ましくは、２５〜１００重量部とするのが好適
である。
配合割合については、前者の量が増加すると感度は向上
するが、暗減衰が著しく増加して電荷の保持が難しくな
り、実用性が乏しくなる一方、逆に前者の量が減少する
と、暗減衰は少なくなるが感度が低下するので、光導電
性材料の量は結着剤１００重量部に対し１５〜１２０重
阻部、好ましくは、２５〜１００重量部とするのが好適
である。
本発明に係る電子写真用感光体は、前記フタロシアニン
系光導電性材料粉末を、ヒドロキシル基またはアミド結
合を有する熱硬化性アクリル丈脂およびメラミン樹脂を
溶解させた溶液、要すれば、さらにエポキシ樹脂を溶剤
に溶解した溶液中に、必要に応じて使用される添加剤、
増感剤と共に均一に分散させ、得られた光導電性塗料を
導電性基体上に塗布、乾燥させることにより１１１ら；
ｌ′しる。なお、本発明の電子写真用感光体では、導電
性基体上に感光層を積層したものはもちろんのこと、バ
リヤ一層、絶縁層他の光導電体素子の感丸層を積層した
感光体であってもよい。導電性基体としては、銅、アル
ミニウム、鉄、銀、ニッケル等を箔状、板状にしたもの
、あるいはドラム状に形成したもの、またはこれらの金
属をプラスチックフィルム等に真空蒸着又は電気メッキ
したものが使用される。
系光導電性材料粉末を、ヒドロキシル基またはアミド結
合を有する熱硬化性アクリル丈脂およびメラミン樹脂を
溶解させた溶液、要すれば、さらにエポキシ樹脂を溶剤
に溶解した溶液中に、必要に応じて使用される添加剤、
増感剤と共に均一に分散させ、得られた光導電性塗料を
導電性基体上に塗布、乾燥させることにより１１１ら；
ｌ′しる。なお、本発明の電子写真用感光体では、導電
性基体上に感光層を積層したものはもちろんのこと、バ
リヤ一層、絶縁層他の光導電体素子の感丸層を積層した
感光体であってもよい。導電性基体としては、銅、アル
ミニウム、鉄、銀、ニッケル等を箔状、板状にしたもの
、あるいはドラム状に形成したもの、またはこれらの金
属をプラスチックフィルム等に真空蒸着又は電気メッキ
したものが使用される。
本発明に係る電子写真用感光体は、フタロシアニン系）
℃導電性祠料を用いた感光体に特有な・ｆングクション
効果が小さく、階調再現性および光感度が良好で、連続
繰り返１一時の感度の安定性に優れ、感光層の物理的強
度が犬きく、而」湿性、耐刷性についても良好である。
℃導電性祠料を用いた感光体に特有な・ｆングクション
効果が小さく、階調再現性および光感度が良好で、連続
繰り返１一時の感度の安定性に優れ、感光層の物理的強
度が犬きく、而」湿性、耐刷性についても良好である。
また、耐摩耗性および耐溶剤性が向上するばかりでなく
、耐汚染性も改善され、しかも感光層表面が現像ブラシ
、転写紙及びクリーニングブレード等との接触により摩
耗しても、複写画像の品質を良好に維持することができ
、数万回以上使用できる。さらに、エポキシ樹脂を含む
結着剤を用いたものは、より一層優れた面１久性を示す
。
、耐汚染性も改善され、しかも感光層表面が現像ブラシ
、転写紙及びクリーニングブレード等との接触により摩
耗しても、複写画像の品質を良好に維持することができ
、数万回以上使用できる。さらに、エポキシ樹脂を含む
結着剤を用いたものは、より一層優れた面１久性を示す
。
以下、本発明の実施例について説明する。
実施例１
スチレン ２００重量部メチルメ
タクリレート １６０重−計部アクリル酸ｎ−
ブチル ７５ ＃β−ヒドロキシプロピル
アクリレート ５５ ｌｌマレイン酸
８１１過酸化ベンゾイル
７．５ ”エチレングリコールモノメチ
ルエーテル １５０ ”前記組成の混合物を、
キン２フ用５０重川部を含み１０５°Ｃに保たれた反応
容器に、窒素気流中撹拌しながら２時間かけて滴下して
反応させ、重合開始後２時間半たってから、さらに過酸
化べ／ジイル０，５重量部を加え、加熱および１党拌し
ながら８時間反応させ、不揮発分５０％、粘度５ＯＯｃ
ｐｓのヒドロキシル基含有熱硬化性アクリル樹脂を得た
。
タクリレート １６０重−計部アクリル酸ｎ−
ブチル ７５ ＃β−ヒドロキシプロピル
アクリレート ５５ ｌｌマレイン酸
８１１過酸化ベンゾイル
７．５ ”エチレングリコールモノメチ
ルエーテル １５０ ”前記組成の混合物を、
キン２フ用５０重川部を含み１０５°Ｃに保たれた反応
容器に、窒素気流中撹拌しながら２時間かけて滴下して
反応させ、重合開始後２時間半たってから、さらに過酸
化べ／ジイル０，５重量部を加え、加熱および１党拌し
ながら８時間反応させ、不揮発分５０％、粘度５ＯＯｃ
ｐｓのヒドロキシル基含有熱硬化性アクリル樹脂を得た
。
このヒドロキシル基含有熱硬化性アクリル樹脂３４重量
部とメラミン樹脂（スーパ−ベッカミンＪ８２０、大日
本インキｑ朱〕製）６重計部とを結着剤とし、これらと
２．４，５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン０，
５重量部、ε型銅フタロシアニン（東洋インキ■！Ｍ）
２０重量部、七ロ′ハレフ゛アセテート４０重量部、メ
チルエチルケトン４０重量部をボールミルポットに入れ
、３０時間混練して光導電性塗料を調製し、この塗料を
アルミニウム基体上に塗布、乾燥後、加熱硬化させ、８
μ厚の光導電層を有する電子写真用感光体を得た。
部とメラミン樹脂（スーパ−ベッカミンＪ８２０、大日
本インキｑ朱〕製）６重計部とを結着剤とし、これらと
２．４，５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン０，
５重量部、ε型銅フタロシアニン（東洋インキ■！Ｍ）
２０重量部、七ロ′ハレフ゛アセテート４０重量部、メ
チルエチルケトン４０重量部をボールミルポットに入れ
、３０時間混練して光導電性塗料を調製し、この塗料を
アルミニウム基体上に塗布、乾燥後、加熱硬化させ、８
μ厚の光導電層を有する電子写真用感光体を得た。
実施例２
実施例１て得たヒドロキシル基含有熱硬化性アクリル樹
脂２８重量部、６型銅フタロシアニン２０重量部、メラ
ミン樹脂（メラン２０、日立化成蛛）製）１２重量部、
２，４，５．７−チトラニトロ＝９−フルオレノン０．
５重量部を混練して光導電性塗料を調製し、実施例１と
同様にして電子写真用感光体を作製した。
脂２８重量部、６型銅フタロシアニン２０重量部、メラ
ミン樹脂（メラン２０、日立化成蛛）製）１２重量部、
２，４，５．７−チトラニトロ＝９−フルオレノン０．
５重量部を混練して光導電性塗料を調製し、実施例１と
同様にして電子写真用感光体を作製した。
比較例１
実施例１において、結着剤としてヒドロキシル基含有熱
硬化性アクリル樹脂４０重量部だけを用いた以外は、実
施例１と全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
硬化性アクリル樹脂４０重量部だけを用いた以外は、実
施例１と全く同様にして電子写真用感光体を作製した。
比較例２
実施例１におい゛Ｃ１結着剤としてスーパーベッカミン
Ｊ８２０を４０重量部使用した以外は実施例１と全く同
様にして電子写真用感光体を作製した。
Ｊ８２０を４０重量部使用した以外は実施例１と全く同
様にして電子写真用感光体を作製した。
比較例３
実施例１で得たヒドロキシル基含有熱硬化性アクリル樹
脂およびメラミン樹脂の代りに、熱可塑性アクリル樹脂
０ＸＬ−９７（三井東圧化学（１’＝１６製）４０重量
部を用いた以外は、実施例１と全く同様にして電子写真
用感光体を作製した。
脂およびメラミン樹脂の代りに、熱可塑性アクリル樹脂
０ＸＬ−９７（三井東圧化学（１’＝１６製）４０重量
部を用いた以外は、実施例１と全く同様にして電子写真
用感光体を作製した。
実施例３
無金属フタロシアニン２０重量部、２，４．７−トＩＪ
ニトロ−９−フルオレノン１重量部、実施例１ テ得た
ヒドロキシル基含有アクリル樹脂３４１計部、スーパー
ベッカミンＪ８２０ ６重量部をｍ ｇｌ＋ ト共に混
練して光導電性塗料を調製し、実施例１と同様にして電
子写真感光体を作製した。
ニトロ−９−フルオレノン１重量部、実施例１ テ得た
ヒドロキシル基含有アクリル樹脂３４１計部、スーパー
ベッカミンＪ８２０ ６重量部をｍ ｇｌ＋ ト共に混
練して光導電性塗料を調製し、実施例１と同様にして電
子写真感光体を作製した。
実施例４
銅フタロシア二ノ４０重量部、テトラニトロ銅フタロシ
アニン０．２重里部を９８％濃硫酸８００重量部に十分
撹拌しながら溶解する。溶解しだ液を水６０００重は部
にあけ、銅フタロシアニンとテトラニトロ銅フタロシア
ニンの組成物を析出させた後、口過水洗し、減圧下１２
００Ｃで乾燥させる。
アニン０．２重里部を９８％濃硫酸８００重量部に十分
撹拌しながら溶解する。溶解しだ液を水６０００重は部
にあけ、銅フタロシアニンとテトラニトロ銅フタロシア
ニンの組成物を析出させた後、口過水洗し、減圧下１２
００Ｃで乾燥させる。
得られた組成物１２重−に部と、実施例１で得たヒドロ
キシル店含有熱硬化性アクリル樹脂３６重ｌおよびスー
パーベッカミンＪ８２０ ４ｉ量部を用い、実施例１と
同様にして光導電性塗料を調太し、電子写真用感光体を
作製した。
キシル店含有熱硬化性アクリル樹脂３６重ｌおよびスー
パーベッカミンＪ８２０ ４ｉ量部を用い、実施例１と
同様にして光導電性塗料を調太し、電子写真用感光体を
作製した。
実施例５
スチレン ３０重量部メタクリ
ル酸メチル ２ｏ 〃メチロール化アクリ
ルアミド １５ 〃アクリル酸ｎ−ブヂル
２ｏ 〃アクリル酸エチル １３
〃マレイン酸 ２ 〃前記組
成物を原料として実施例１と同様にしてアミド結合を有
する熱硬化性アクリル樹脂を得た。
ル酸メチル ２ｏ 〃メチロール化アクリ
ルアミド １５ 〃アクリル酸ｎ−ブヂル
２ｏ 〃アクリル酸エチル １３
〃マレイン酸 ２ 〃前記組
成物を原料として実施例１と同様にしてアミド結合を有
する熱硬化性アクリル樹脂を得た。
この熱硬化性アクリル樹脂３４重量部、スーパーベッカ
ミンＪ８２０ ６重量部を結着剤とし、これを実施例４
で得た銅フタロシアニン−テトラニトロ銅フタロシアニ
ン組成物１２重ｆｆｌ ｉ１５およびメチルエチルケト
ン４０重社部、セロソルブアセテート ４０重量部、２
．４．５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン ０．
５重量部と共に混練して光導電性塗料を調製し、実施例
１と同様にして電子写真用感光体を作製した。
ミンＪ８２０ ６重量部を結着剤とし、これを実施例４
で得た銅フタロシアニン−テトラニトロ銅フタロシアニ
ン組成物１２重ｆｆｌ ｉ１５およびメチルエチルケト
ン４０重社部、セロソルブアセテート ４０重量部、２
．４．５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン ０．
５重量部と共に混練して光導電性塗料を調製し、実施例
１と同様にして電子写真用感光体を作製した。
比較例４
実施例５において、アミド結合を有する熱硬化性アクリ
ル樹脂の代りに、スチレン、アクリル酸エチルおよびア
クリル酸を７２：２０：８の重量比て共重合させて得ら
れた熱硬化性アクリル樹脂３４重量部を用いた以外は全
く同じ組成、方法で光導電性塗料を調製し、実施例１と
同様にして電子写真用感光体を作製した。
ル樹脂の代りに、スチレン、アクリル酸エチルおよびア
クリル酸を７２：２０：８の重量比て共重合させて得ら
れた熱硬化性アクリル樹脂３４重量部を用いた以外は全
く同じ組成、方法で光導電性塗料を調製し、実施例１と
同様にして電子写真用感光体を作製した。
比較例５
スチレン ３５重量部アクリル
酸メチル ４０ ″アクリル酸
５〃５グリシジルメタクリレート
５ 〃アクリル酸ブチル
１５重量部前記組成物を原料とし、実施例１と同
様にして熱硬化性樹脂を得、これを実施例５で得たアミ
ド結合を有する熱硬化性樹脂の代りに用いた以外は実施
例１と同様にして電子写真用感光体を作製した。
酸メチル ４０ ″アクリル酸
５〃５グリシジルメタクリレート
５ 〃アクリル酸ブチル
１５重量部前記組成物を原料とし、実施例１と同
様にして熱硬化性樹脂を得、これを実施例５で得たアミ
ド結合を有する熱硬化性樹脂の代りに用いた以外は実施
例１と同様にして電子写真用感光体を作製した。
比較例６
実施例５において、アミド結合を有する熱硬化性アクリ
ル樹脂およびメラミン樹脂の代りに、大日本インキ（株
）製熱硬化性アクリル樹脂、アクリディックＡ３０１（
商品名）３４重帽部と、バイエル社製インシアネート
デスモジュールＮ−７５（商品名）６Ｍ量部を結着剤と
して用いた以外は、全く同様にして電子写真用感光体を
得た。
ル樹脂およびメラミン樹脂の代りに、大日本インキ（株
）製熱硬化性アクリル樹脂、アクリディックＡ３０１（
商品名）３４重帽部と、バイエル社製インシアネート
デスモジュールＮ−７５（商品名）６Ｍ量部を結着剤と
して用いた以外は、全く同様にして電子写真用感光体を
得た。
比較例７
実施例５において、メラミン樹脂の代りに、シェル化学
（株）製エポキソ樹脂、エピコー）１００７このように
して製作した１３種類の各感光体を市販の粉像転写型電
子写真複写機の感光体として組み込み、＋６．５ｋＶの
コロナ放電で帯電させ、初期表面電位Ｖｏ （ｖ）、と
初期表面電圧Ｖｏ （ｖ）が半減衰するのに要する露光
量、Ｅν（Ｌｕｘ−ｓｅｃ） 、と、帯電後暗所にて
５秒間経過後の表面電位Ｖ、（ｖ）を測定した。また、
複写プロセスを１０００回行なったときの初期表面電位
■０の変化△Ｖｏ（ｖ）と、ある露光量を与えた時の表
面電位■１ の変（１ｆ＝ Ｖ １（ｖ）を測定した
。その結果を第１表に示す。表中、△■０およびΔＶｉ
において士は表面電位の上昇を、−は表面電位の低
下をそれぞれ示す。また、実施例１、比較例２および比
較例３て得られた感光体の光減衰曲線を第１図に示す。
（株）製エポキソ樹脂、エピコー）１００７このように
して製作した１３種類の各感光体を市販の粉像転写型電
子写真複写機の感光体として組み込み、＋６．５ｋＶの
コロナ放電で帯電させ、初期表面電位Ｖｏ （ｖ）、と
初期表面電圧Ｖｏ （ｖ）が半減衰するのに要する露光
量、Ｅν（Ｌｕｘ−ｓｅｃ） 、と、帯電後暗所にて
５秒間経過後の表面電位Ｖ、（ｖ）を測定した。また、
複写プロセスを１０００回行なったときの初期表面電位
■０の変化△Ｖｏ（ｖ）と、ある露光量を与えた時の表
面電位■１ の変（１ｆ＝ Ｖ １（ｖ）を測定した
。その結果を第１表に示す。表中、△■０およびΔＶｉ
において士は表面電位の上昇を、−は表面電位の低
下をそれぞれ示す。また、実施例１、比較例２および比
較例３て得られた感光体の光減衰曲線を第１図に示す。
第１表の結果から明らかなように、本発明に係る電子写
真用感光体は、比較例のものに比へ静電特性および感度
において優れ、繰り返し使用においても特性が安定して
おり、耐久性においても優れている。また、第１図から
明らかなように、光減衰曲線がなだらかな曲線を示し、
階調性、細線再現性の良好な複写物を得ることを可能に
している。
真用感光体は、比較例のものに比へ静電特性および感度
において優れ、繰り返し使用においても特性が安定して
おり、耐久性においても優れている。また、第１図から
明らかなように、光減衰曲線がなだらかな曲線を示し、
階調性、細線再現性の良好な複写物を得ることを可能に
している。
第１図は種々の電子写真用感光体の光減衰特性を示すグ
ラフである。
ラフである。
Claims (2)
- （１） フタロシアニン系光導電性材料粉末を結着剤
中に分散させてなる感光層を基体上に形成してなる電子
写真用感光体において、前記結着剤力≦スチレン、メタ
クリル酸メチル、アクリル酸ｎ−フ゛チルの少なくとも
２種を生モノマーとしヒドロキシル基またはアミド基を
含有する熱硬イヒ性アク）Ｊル樹脂とメラミン樹脂とか
らなることを特徴とする電子写真用感光体。 - （２） フタロシアニン系光導電材料粉末力）銅フタ
ロシアニン、無金属フタロシアニンもしり（ヨそれらの
誘導体である特許請求の範囲第１項記載の電子写真用感
光体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10240683A JPS59226351A (ja) | 1983-06-07 | 1983-06-07 | 電子写真用感光体 |
| US06/628,299 US4547447A (en) | 1982-07-14 | 1984-07-06 | Photosensitive members for electrophotography containing phthalocyanine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10240683A JPS59226351A (ja) | 1983-06-07 | 1983-06-07 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59226351A true JPS59226351A (ja) | 1984-12-19 |
| JPH0336221B2 JPH0336221B2 (ja) | 1991-05-30 |
Family
ID=14326550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10240683A Granted JPS59226351A (ja) | 1982-07-14 | 1983-06-07 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59226351A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS642051A (en) * | 1987-06-25 | 1989-01-06 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic sensitive body |
| JPH01142554A (ja) * | 1987-11-28 | 1989-06-05 | Toppan Printing Co Ltd | 電子写真感光体および電子写真感光体の製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS523581A (en) * | 1975-06-26 | 1977-01-12 | Ebara Infilco Co Ltd | Permeable membrane forming process |
-
1983
- 1983-06-07 JP JP10240683A patent/JPS59226351A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS523581A (en) * | 1975-06-26 | 1977-01-12 | Ebara Infilco Co Ltd | Permeable membrane forming process |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS642051A (en) * | 1987-06-25 | 1989-01-06 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic sensitive body |
| JPH01142554A (ja) * | 1987-11-28 | 1989-06-05 | Toppan Printing Co Ltd | 電子写真感光体および電子写真感光体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0336221B2 (ja) | 1991-05-30 |
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