JPS59222441A - 光学活性なプロピオン酸誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な光学的に活性なプロピオン酸誘導体、そ
の数種の製造方法及び除草剤としてのその使用に関する
ものである。

ある種の光学的に活性なフェノキシプロピオン酸誘導体
が除草特性を有していることは開示されている〔ドイツ
国特許出願公開（ＤＥ−Ｏ５）第４７５８、　ＯＯ，２
号参照〕。かくして、例えば２−（４−（３，５−ジク
ロロ−ピリド−２−イル−オキシ）−フェノキシ〕−プ
ロピオン酸エチルのＲエナンチオ−ｑ　−（ｅｎａｎｔ
　１ｏｒｎｅｒ　）　ｆ雑草の駆除に用いることがでさ
る。この１勿質の作用は良好であるが、少量を用いたち
コ合、時々望ましいある種のものが失なわれる。

式 大中、Ｒは式 ４ の基を表わし、ここに Ｘｌはハロゲンまたはトリフルオロメチルを表わし、 Ｘ２　＋Ｉま水素、ハロケ°ンまたはトリフルオロメチ
ル７衣わし、 Ｘ３は水素またはハロゲンを表わし、 Ｘ４は水梁腟７乞はハロケ゛ンを表わし、そしてＲ１は
アルコキンまたはアルキルチオを表わす、 の新規な光学的に活性なプロピオン酸誘導体が見い出芒
れた。

式（１）において、不大の中心は（＊）で標諏する。本
発明は不斉置換された炭素原子がＲ立体配置を有する式
（＋）の物質、並びに不斉置換された炭素原子がＳ立体
配置を廟するものに関するものである。

更に、α）式 式中、Ｒは上記の意味を有する、 のフェノキシカルボン酸塩化物を適当ならば酸受容体の
存在下にて、且つ適当ならば希釈剤の存在下にて式 ％式％（） 式中、Ｒ１は上記の意味を表わす、 の光学的に活性力乳酸誘導体と反応させるか、ｂ）式 式中、Ｒは上記の意味を有する、 のフェノール誘導体を適壱ならば酸受容体の存在下にて
、且つ適当ならば希釈剤の存在下にて式Ｚ−ＣＨ−Ｃ−
０−ＣＨ−Ｃ−Ｒ’　　　　　　　（ｖ）＊ 式中、Ｒ１は上記の意味を有し、そしてＺは塩素、臭素
、トシレートまたはメシレートを表わす、 の光♀的に活性なカルボン酸諺導体と反応させるか、ま
たは Ｃ）式 式中、Ｒは上記の意味を有し、そして Ｍはアルカリ金属カチオンまたはアルカリ土類金属カチ
オンの１当量を表わす、 のフェノキシカルボン酸塩を適当ならば酸受容体の存在
下にて、且つ適当ならば希釈剤の存在下にて式 ％式％（） 式中、Ｒ１は上記の意味を有し、そしてＨａｌは塩素ま
たは臭素を表わす、 の光学的に活性なハロゲン化合物と反応させた場合に新
規な式（１）の光学的に活性々プロピオン識誘導体が得
られることが見見きれた。

最後に、ｖｒ規な式（ＩＪの光学的に活性なプロピオン
識誘導体は顕著な除草活性に特徴がある。

驚くべきことに、本発明による式（１）の光学的に活性
なプロピオン醒誘導体は構造的に類似した従来公知の活
性化合物より良好な除草＋ｆ性を鳴している。

式（１）は本発明による化合物の一般的な定義を与える
。この式において、Ｒは式 ２ｘ８ ）ご 式中、Ｘｌｆ′ｉ、好ましくは塩素またはトリフルオロ
メチルを穴わし、 Ｘ２は好”よしくは水素または塩素を表わし、Ｘｌがト
リフルオロメチルを表わす場合、ｘ′は殊に水素を表わ
し、そしてＸｌが塩素を表わす場合、Ｘ２は殊に塩素を
表わし、更にＸ３は好ましくは水素または塩素を表わし
、そして Ｘ′は好ましくは水素または塩素を表わす、の基を表わ
す。

Ｒ１は好ましくは炭素原子１〜４個を有するアルコキシ
または炭素原子１〜４個を有するアルキルチオを表わす
。

殊に好適な本発明による化合物の＃Ｐは基Ｒ１が上記で
与えられる好適な意味をイイし、そしてエステル部分（
（おりる不斉置換された炭素原子がＳ立体配置を有する
式（１）の物質である。

他の殊に好適な本発明による化合物の群は基Ｒ１が上記
で与λ−られる好適な意味を有し、そしてエステル部分
における不斉１賢換埒れた炭素伸子がＲ立体配置をイコ
する式（１）の物質である。

出発物質として塩化２−［４−（４−トリフルオロメチ
ルーフユ、ノキシ）−フェノキシ〕−プロピオン６、／
、及び乳献エチルのＳエナンチオマーを用いる場合、本
発明による工Ｗ　（ａ）の径路は次式で表わすことがで
きる： ＲＯ−ＣＨ−Ｃ−ＱＣ，Ｈ，−−→ ＊ （ト） （ト） 出発ｑ；２１′崎として４−　（２−クロロ−４−１−
！ノフルオロメチルーフエノキシ）−フェノール及ヒ２
−トシルオキシプロビスーンｄ（Ｌ−エトキシカルがニ
ル）−エナルのＳエナンチオマーを用いる場合、４皿発
明による工程（ｂ）の径路は次式で表わすことができる
： ＊ （Ｓ） 出発物質として２−（４−（５−トリフルオロメチル−
ピリド−２−イル−オキシ）　−７エノキシ〕−プロピ
オン酸ナトリウム及び２−ブロモプロピオン酸のＲエナ
ンチオマーを用いる場合、本発明による工程（ａ）の径
路は次式で表わすことができる： Ｂｒ−ＣＨ−Ｃ−ＱＣ２Ｈ，−一−→ （ト） （ト） 式（１）は本発すによる工程（α）における出発物質と
して必要とされるフェノキシカルボン＃ｌ塙化物の一般
的々定義を与える。この式において、Ｒはこの基に対す
る好りＸなものとして本発明による式（１）の物質に関
連して既に挙げられた意味を有することが好ましい。

式（■）のフェノキシカル＋１？ン歳塩化物は公知であ
るか、または公知の方法により調製できる（ドイツ国特
許出願公開第２．６２８．３８４号、同第２．８１２．
５７１号及び半固特許第４．０４６．５５３号参照）。

かくし−０１式（ｎ）の物質は例えばこれらのペースで
ある散ヲ塩化チオニルと反応させることにより調製する
ことができる。

式（ＩＩＩ）は本発明による出発物質として史に必要と
される光学的に活性な乳酸誘導体の一般的な定義を与え
る。この式において、Ｒ１はこの基に対して好適なもの
として本発明による物質の記述と関連して既に挙け゛ら
れた意味を有することが好ましい。

式（Ｉ［ｌ）の光学的に活性な乳酸誘導体は公知である
か、またはラセミ体を分割するための公知の方法により
調製することができる（ドイツ国特許出願公開第２，７
５８，００２号及び同第２，９０６，０８７号参照）。

式（ＩＩＩ）の乳酸誘導体のＲエナンチオマーを本発明
による工程（α）に用いる場合、エステル部分の不斉置
換された炭素原子にてＲ立体配置を有する本発明による
物質が生じる。それに対応して、Ｓエナンチオマーはエ
ステルシ′１４〜分の不斉置換された炭素原子にてＳ立
体配置を有する物質を与える。

式（■）は本発明による工程（ｂ）における出発物質と
して必要とされるフェノール誘導体の定義を与える。こ
の式において、Ｒはこの基に対して好適なものとして本
発明による式（１）の物質の記述に関連して既に挙げら
れた意味を有することが好ましい。

式（Ｍ）のフェノール誘導体は公知であるか、または公
知の方法によシ簡単に調製することができる〔ドイツ国
特許出ｉ？Ｒ公開第４７５８．００２号、同第２，８１
２，５７１号、ヨーロッパ特許出願公開（ＥＰ−０５）
第４８３号及び同第１．４７３号参照〕。

式（Ｖ）は本発明による工程（ｂ）における出発物質と
して更に必要とされる光学的に活性なカルボン酸誘導体
の一般的女定義を与える。この式においてＲ１はこの基
に対して好適なものとして本発明による式（１）の物質
の記述に関連して既に挙げられた意味を有することが好
ましい。Ｚは塩素、臭素、）　　（０５０２−ＣＨ，）
を表わす。

式（Ｖ）の光学的に活性なカルがン酸誘導体は公知であ
るか、または公知の方法により調製することができる。

かくして、これらの化合物は式％式％（ 式中、Ｚは上記の溶体を有する、 の酸塩化物を適当ならば酸受容体の存在下にて、且つ適
当ならば希釈剤の存在下にて式 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 の光学的に活性な乳酸誘導体と反応させることにより得
ることができる。

この式（Ｖ）の光学的に活性なカルボン酸誘導体の製造
方法において、反応条件は本発明による工程（ａ）のも
のに対応する（下記参照）。

式（■）は本発明による工程（Ｃ）における出発物質と
して必要とされるフェノキシカルボン酸塩の定義を与え
る。この式において、Ｒはこの基に対して好適なものと
して本発明による式（１）の物質の記述に関連して既に
挙げられた意味を有することが好ましい。Ｍは好ましく
はナトリウムもしくはカリウムカチオン、またはカルシ
ウムカチオンの１当蕾を表わす。

式（Ｍ）のフェノキシカルボン酸塩は公知であるか、ま
たは公知の方法により簡単に調製することができる（ド
イツ国特許出願公開第ｚｓｏｚＢｔｓ号、同＠２，６４
６，１２４号、同第２，６２８，３８４号及び同第４８
１２，５７１号、並びにヨーロッパ特許出願公開第４８
３号及び同第１．４７３号参照）。

式（ｖｎ）は本発明による工程（Ｃ）における出発物質
として更に必要とされる光学的に活性なハロゲン化合物
の定義を与える。この式において、Ｒ１はこの基に対し
て好適力ものとして本発明による式（りの物質の記述に
関連して既に挙げられた意味を南することが好ましい。

Ｈαｌ　は塩素または臭素を表わす。

式（ｖｎ）の光学的に活性なハロゲン化合物は公知であ
るか、またはもとの光学的に活性な乳酸誘導体から公知
の方法により簡単に調製することができる。

式（Ｖｌｌ）のハロゲン化合物のＲエナンチオマーを本
発明による工程（ｃ）に用いる場合、反応の過程でワル
デン（Ｗａｌｄｅｎ）反転が起こるため、不斉中心にて
Ｓ立体配置を躬する本発明による物η、が生じる。

幼規な光学的に活性ガ式（１）のプロピオン酸誘導体の
ｒＡ衾に対する本発明による工程（ａ）、（ｂ）及び（
ｃ）ものには好ましくは脂肪族及び芳香族、場合によっ
てはハロゲン化された炭化水素例えはペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油二一チル、ベンジ
ン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化
メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
クロロベンゼン及び〇−ソクロロベンゼン、エーテル例
工Ｉｄジエチルエーテル及びジブチルエーテル、ダリコ
ールジメチルエチテル及ヒジグリコールジメテルエーテ
ル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケ
トン及びメチルイソブチルケトン、エステル例えば酢酸
メチル及び酢酸エチル、二）　ｌ）ル例えばアセトニト
リル及びプロビオニトリノペアミド例えばジメナルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−ピロ
リドン、並びにジメチルスルホキシド、テトラメチレン
スルホン及びテトラメチルリン酸トリアミドが含まれる
。

かかる反応に通當使用し得るすべての酸結合剤を本発明
による工程（α）及び＜ｂ＞ｚびに工程（Ｃ）における
酸結合剤として用いることができる。好適な化合物はア
ルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸化
カリウム、アルカリ金属炭酸塩及びアルコラード例えば
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメチラート
、カリウムメチラート、ナトリウムエチラート及びカリ
ウムエチラート、並びにまた脂肪族、芳香族または複素
環式アミン例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン
、ジメチルアニリン、ジメチルペンツルアミン、ピリジ
ン、１．５−ジアザ−ビシクロ−［４，３゜０〕−ノナ
−５−エン（ＤＢ＃）及び１．８−ソアザービシクロー
［：５．４．０〕−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）であ
る。

工程（α）、並びに（ｂ）及び（ｃ）において、比較的
広い範囲内で反応温度を変えることができる。一般に、
−２０℃乃至＋１６０℃間、好ましくは０℃乃至１４０
℃間の温度で各々反応を行う。

本発明による工程（α）、（ｂ）及び（ｃ）は大気圧下
で行う。しかしながら、昇圧または減圧を用いることも
できる。

本発明による工程（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を行う際に
一般にほぼ等モル量にて各々の場合に必要とされる出発
物質を用いる。しかしながら、各々の場合に使用される
２つの成分の１つを比較的大過剰で用いることもできる
。反応は一般的に酸受容体の存在下にて適当な希釈剤中
で行い、そして反応混合物は必要とされる特定の温度で
数時間攪拌する。工程（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）におい
て各々常法により処理を行う。

本発明における活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉植物
の破壊剤及び特に殺雑草剤として用いることができる。

雑草とは、広い甘味において、雑草を望まない場所に生
長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、
本質的に使用量に応じて完全除草剤または選択的除草剤
として作用する。

本発明によ活性化合物は、例えば次の植物に関して使用
できる： マメグンパイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｔｎ）　、　　
ヤエムグラ属（ＧａＬｉｕｍ）　、ハコベ属（Ｓ　ｔｅ
ｌｌａｒｉａ　）、シカギク属（Ｍαｔｒｉｃａｒｉα
）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ　）　、ガリ
ンソガ属（Ｇａｌ　ｉｎｓｏｇａ　）、アカザ属（Ｃｈ
ｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）　、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）
、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ　）　、ヒエ属（Ａｍａｒ
ａｎｔｈｕｓ）　１．！、ベリヒュ属（ｐｏｒｔｕｌａ
ｃａ　）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｗｍ）　、ヒ／ｌ
／ガオ属（Ｃｏｎ−ｖｏｌｖｕｌｗｓ　）　、サツマイ
モ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）　、タデ属（ｐｏｌｙｇｏｎｖ
、ｍ）　、セスバニア属（Ｓｅａｂａ−ｎｉａ）、オナ
モミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ　）　、アザミ属（Ｃｉｒｓ
ｉｕｍ）　、とＶアザミ属（Ｃａｒｄｗｕｓ　）、ノグ
シ属（Ｓ　ｏｎｃｈｗｓ　）　、ナス属（Ｓｏｌａｎｓ
ｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐα）、キカシグサ属
（Ｒｏｔａｔａ）　、７セｆｌ’５　（Ｌｉｎｄｅｒｎ
ｉａ）　、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｒｎ）　、クワガタ
ソウ属（Ｖｅｒｏｎｉ−ｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉ
ｌｏｎ）　、ｘメクス属（Ｅｍｅｘ）　、チョウセンア
サガオＩＡ（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｔα）
、チシマオドリコ属（Ｇαｌｅ、−ｏｐｓｉｓ）、ケシ
属（ｐａｐａｑｚ（３ｒ　）及びケンタウレア％　（Ｃ
ｅｎｔａｖｒｅａ　）。

′ＩＬｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）　、フダンソ
ウ属（Ｂｅｔａ）　、＝ンジン属（Ｄαｕｃｕｓ）、イ
ンゲンマメ属（ｐｈａｓｅｏＬｕｓ　）　、ｘ：ｙドウ
属（ｐｉｓｗｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）　、アマ
属（ＬｊＬｒＬｕｍ）　、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ）　、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ　）、タバコ属（Ｎｉ
ｃｏｔｉａｎａ　）　、）−ｒト属（Ｌｙｃｏ−ｐｅｒ
ｓｉｃｏｎ）　、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ　）　
、アブラナ属（Ｂｒα５ｓｉｃａ）　、アキノノグシ属
（Ｌａｃｔｗｃα）、キュウリ属（Ｃｕｔ、ｒｂｍｉｓ
　）及びウリ属　（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ、）　　。

−ｒ−／ニア０り？属（Ｓ　ｅｔａｒｉａ　）　、キビ
属（ｐａｎｓ−ｃｕｔｎ）　、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔ
ａｒｉａ　）　、アワガリエ／Ｍ　（ｐｈｌｅｕｍ）　
１．ｘ、ズメノカタビラ属＜ｐｏａ＞、ウシノケグサ属
（Ｆｅｓｔｕｃα）、オヒシ／？Ｘ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ
　）　、プラキアリ７　ｆ４　（Ｂｒａｃｈｉａ−ｒｉ
ａ　）、ドクムギ属（ＬｏＬｉｕｍ）　、スズメノチャ
ヒキ属（Ｂｒｏｍｒｂｓ）　、カラスムギ属（Ａｖｇｎ
ａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ　）　、モロコ
シ属（Ｓｏｒｇｈｗｍ）　、カモジグサ％　（Ａｇｒｏ
ｐｙｒｏｘ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ　）　、ミ
ズアオイ属（Ｍｏｎｏ−ｃｈａｒｉａ）　、テンツキ属
（ＦｉｍｂｉｓｔｙＬｉｓ　）　、オモダカ属（Ｓａｇ
ｉｔｔａｒｉａ　）　、ハリイ属（Ｅｌｅｏ−ｃｈａｒ
ｉｓ）　、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）　、Ａｘパル
ム属（ｐａｓｐａｌｖ、ｍ）　、カモノハシ属（Ｉｓｃ
ｈａｅ−ｍｕｍ）　、スペックレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃ
ｌｅａ）　、ダクテロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔ
ｅｎｉｕｍ）　１．（カポ属０４ｇｒｏｓｔｉｓ　）　
、スズメ／ｆッポウ属（Ａｌｏ−ｐｅ　ｃｒｂｒｖ、ｓ
　）及びアペラ属（Ａｐｅｒα）。

次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚα）、トウ
モロコシ属（Ｚｅα）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉ−（：Ｂ
ｍ）　、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）　、力ｙ、ｘ、
ムキ属（ｌｖｅｎａ）　、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）
　、モロコシｇ、　（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、キビ属＜Ｐ
ａｎ１ｃｕｔｎ）　、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｗ
ｍ）　、アナナス属（Ａｎａ−ｎａｓ）、クサスキヵズ
２属（Ａｓｐａｒａｇｔｂｓ　）及びネギ属　（Ａｌｌ
ｉｕｍ）　　。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、他の植物を同じ方法で包含
する。

濃度に依存して、本化合物は、例えば工業地域及び鉄道
線路上、樹木が存在するかまたは存在し力い道路及び広
場上の雑草の完全除草剤として使用できる。同等に、本
化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油やしの植林、カカオの植林、ソフトフルーツの植
林及びホップ栽培園の中の雑草の完全な駆除に、及び−
年生作物中の雑草の選択的駆除に使用することができる
。

本活性化合物は音道の組成物例えば溶液、乳液、水利剤
、懸濁剤、粉剤、包沫剤、水和性粉剤、顆粒、懸濁−乳
化映厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、
並びに高分子物質中の極めて微細なカプセルに変えるこ
とができる。

これらの組成物は、公知の方法において、例えば活性化
合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と
随時表面活性剤、υ［Ｊち乳化剤及び／または分散剤及
び／または発泡剤と混合して製造することができる。

また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助宕媒とし
て有様溶媒を用いることもできる。液体陪媒として、主
に芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはア
ルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化
された脂肪族炭化水素例エバクロロベンゼン、クロロエ
チレンもＬ＜Ｕ塩化メチレン、脂環式炭化水素例えばシ
クロヘキサン、または）ぐラフイン例えば鉱油留分、ア
ルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそ
のエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノ／
、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキンド並びに水、鉱物及び植物油が適
している。

固体の担体として、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカ
オリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジ
ャイト、モントモリロナイト、またはケインウ土、及び
粉砕した合成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミ
ナ及びシリケート並びにアンモニウム塩が適している；
粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天
然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石
並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の
顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及び
タバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤とし
て、非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシ
エチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族
アルコールエーテル例えばアルキルアリ−ｊレボリグリ
コールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスル
フェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水
分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニ
ンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適している
。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及ヒポリビニルアセテート
ヲ組成物に用いることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ宋料または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、
モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

組成物は一般に活性化合物０．１〜９５重量％、好まし
くは０．５〜９０重量％を含有する。

本発明における活性化合物は、そのまま或いはその組成
物の形態で、公知の除草剤との混合物として雑草駆除に
用いることができ、最終組成分のタンク混合が可能であ
る。

混合に適する除草剤は例えば穀物中の雑草を駆除するた
めにはｌ−アミノ−６−エチルチオー３−　（２，２−
ジメチルプロピル）−１，３，５−トリアジノ−２，４
（ＩＨ，３Ｈ）　　−フォノまたはＮ−（２−ベンゾチ
アゾリル）−Ｎ、Ｎ／−ジメチルウレア、てんさい中の
雑草を駆除するためには４−アミノ−３−メチル−６−
７エニルー１゜２．４−）リアジン−５（４Ｈ）　　−
オン、そして大豆中の雑４を駆除するためには４−アミ
ノ−６−（ｉ、１−ツメチルエチル）　−３−メチルチ
オ−１，２，４−）リアジン−５（４Ｈ）　　−オンで
ある。屑くべきことに、これらの混合物のあるものは協
同効果も示す。

また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤及
び土壌構造改良剤との混合も可能である。

本活性化合切はそのまま、或いはその配合物の形態また
は更に希釈によって該配合物から調製した形態、例えば
調製済溶液（ｔ”ｅＧｄｌｌ−ｔｏ−ＩＬＳｅｓｏｌｕ
ｔｉｏｎ）　、懸濁剤、乳化剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で用いることができる。この形態のものは普通の
方法、例えば液剤散布、液剤噴霧、アトマイソング（α
ｔ　ｏｍｉ　ｓ　ｉｎｇ　）　　または粒剤散布によっ
て用いられる。

本発明による活性化合物は他物の発芽前または後のいす
かに施用することができる。

また本化合物は極子をまく前に土壌に配合することもで
きる。

使用する活性化合物の散は実質的な範囲内で変えること
ができる。この量は本質的に所望の効果の性質に依存す
る。一般に用いる量は活性化合物００５乃至１ＯＫ９／
Ａα、好ましくは０．１乃至５Ｋｇ／ｈαｆｊＪ＋であ
る。

本発明による物質の製造及び使用は下記の実施例から明
らかである。

製造実施例 実施例１ （ト） トルエン５〇−中の塩化２−（４−（５−）リフルオロ
メチル−ピリド−２−イルオキシ）−フェノキシシープ
ロピオン酸６Ｆ（０，０１７５モル）の浴液をトルエン
５０ｍ１中の乳酸エチルのＳエナンチオマー２．．１Ｆ
（０，０ｘ７５モル）及びトリエチルアミン１．９２（
０，０１９モル）の混合物に０℃乃至５℃間の温度で加
えた。攪拌を室温で更に１４時間βヤけ、その後反応混
合物を希塩酸水溶液及び水で順次洗浄し、次に乾燥し、
そして減圧下で溶媒を除去して蒸発させることにより反
応混合物を処理した。残りの残渣を高真空中で温和に加
熱することにより揮発成分の残りのものを除去した。こ
の方法で、上記の式の２−（４−（５−トリフルオロメ
チル−ピリド−２−イルオキシ）−フェノキシシープロ
ピオンｆＷ２（１−エトキシカルボニル）−エテルのＳ
エナンチオマーｓｒＤ、’ｆ！論量の６６．９チ）が借
られた。

屈折率：’ｎ”、４＝１．５０４５ 旋光角度：〔α）　％４　＝−ｓ、　４　ａ　　（クロ
ロホルム９１モル溶液、セル長１０□Ｉ） 実施例２ また実施例１に示した方法により上記の式の化合物か得
られた。

収率：理論値の５６．１　％ 屈折率：ｎ２；、−”　＝１．５４４９旋光角度：〔α
）　Ｆ４　＝　−６，ｇ°　（クロロホルム中１モル心
液、セル長１０ｍ） 次の生物試験実施例における比較化合物としてドイツ国
竹許田願公開５ｚ７ｓｓ、ｏｏ２号から公知である次の
化合物を用いた二 四 実施例Ａ 発芽前試験／温室 溶媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合′吻の適当な潤製−ｉプを製造するために、活
性化合物または活性化合物の混合物１重量部を上記量の
溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、この濃厚物を水
で希釈して所望の１１　Ｋにした。

試験植物の柚子を普通の土壌にまき、２４時間後、活性
化合・吻の調剤を７ば剤散布した。単位面積当シ水の量
を一定に保持することが有利である。

調製物中の活性化合物／ＩＡ度は重要ではなく、単位面
積当り施用した活性化合物の世のみが重要である。３週
間後、植物の損傷の弾度を未処理対照植物の発育と比較
してチ損傷において評価した。数字は次のことを表わす
： ０襲＝作用皆無（未処理対照と同様） １００チ＝全て駆除 この試験において、笑施例２による活性化合物はてんさ
い中のカラスムギ属の選択的駆除に際し、比較化合物（
４）より有効であった。

発芽後試験／温室 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルｌ定
量部 第７表 （公知） 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重世部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

高さ５〜１５ｃｒｎの試験植物に、単位面積当り活性化
合物の所望の特定量が施用されるように、活性化合物の
１゜Ｎ　Ａｒ１を噴拘した。噴霧液の製置を、所望の活
性化合物の特だＨｌが水２０００ｔ／ｈαで施用される
ように選んだ。３週間後、植物の損傷の程贋７未処理対
照植物の発育と比較してチ損かとして評価した。数字は
次のことを表わす：０チ＝作用皆無（未処理対照と同様
） １００襲−全て駆除 との試絵に２いて、本％ｉヲ」の爽泥例２による活性化
合物は極めて良好な除草活性を示した。

特許出願人　バイエル・アクチェンダゼルシャフト第１
頁の続き ０発　明　者　ウーベ・プリースニッッドイツ連邦共和
国デー５６５０ゾリ ンゲン１セフェリンシュトラー セ５８ （ｌ　　明　者　ハンスーヨヘム・リーベルドイツ連邦
共和国デー５６００ブッ ペルタール１インデルベーク９２ ０発　明　者　ルートビッヒ・オイエ ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン１パウルークレ 一一シュトラーセ３６ ０発　明　者　ロベルト・アール・シュミットドイツ連
邦共和国デー５０６０ベル ギツシユーグラツドバツハ２イ ムバルトビンケル１１０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 式中、Ｒは式 Ｒ１ の基を抄わし、ここに Ｘｌはハロゲンまたはトリフルオロメチルを表わし、 Ｒ２は水素、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表わ
   し、 Ｘ↑は水素またはノ・ロダンを表わし、Ｒ４は水素また
   はハロゲンを表わし、そして Ｒ１はアルコキシまたはアルキルチオを表わす、 の光学的に活性なプロピオン酸誘導体。 ２　Ｒが基 Ｘ％ 式中、Ｘｌは塩素またはトリフルオロメチルを表わし、 Ｒ２は水素または塩素を表わし、 Ｒ３は水系または塩素を表わし、セしてＲ４は水素また
   は塩素を表わす、 を表わし、セしてＲ１が炭素原子１〜４個を有するアル
   コキシまたは炭素原子１〜４個を有するアルキルチオを
   表わす、特許請求の範囲第１項記載の光学的に活性なプ
   ロピオン酸誘導体。 ＆α）式 式中、Ｒは式 の基を表わし、ここに Ｘｌはハロゲンまたはトリフルオロメチルを表わし、 Ｘ２は水素、ノ・ロダンまたはトリフルオロメチルを表
   わし、 Ｘｓは水素またはハロケ゛ンを表わし〜そして Ｘ′は水素または／・ロダンを表わす、のフェノキシカ
   ルボン酸塩化物を適当ならば酸受容体の存在下にて、且
   つ適当ならば希釈剤の存在下にて式 式中、Ｒ′はアルコキシマタハアルキルチオを表わす、 の光学的に活性な乳酸時導体と反応させるか、ｂ）式 式中、Ｒは上記の意味を肩する、 のフェノール所導体を適当ならば酸受容体の存在下にて
   、且つ適当ならば希釈剤の存在下にて式 式中、Ｒ１は上記の意味を有し、そしてＺは塩素、臭素
   、トシレートまたはメシレートを表わす、 の光学的に活性なカルボン酸誘導体と反応させるか、ま
   たは Ｃ）式 式中、Ｒは上記の意啄を有し、そして Ｍはアルカリ金属カチオンまたはアルカリ土類金属カチ
   オンの１当量を弐わす、 のフェノキシカルボン酸塩？！−適当ならば酸受容体の
   存在下にて、且つ適当ならば希釈剤の存在下にて式 ％式％（） 式中、Ｒ１は上記の意味を有し、そしてＨａｔは＃Ａ素
   または臭素を表わす、 の光学的に活性なハロダン化合物と反応させることを特
   徴とする式 式中、Ｒ及びＲ１は上記の意味を有する、の光学的に活
   性なプロピオン酸誘導体の製造方法。 ４、　少なくとも１つの式（＋）の光学的に活性なプロ
   ピオン酸誘導体を含廂することを特徴とする除草剤。 ５、雑草を駆除する際の式（１）の光学的に活性なプロ
   ピオン師誘導体の使用。 ６、式（りの光学的に活性なプロピオン酸誘導体を雑草
   及び／またはその生育地上に施用することを特徴とする
   雑草の駆除方法。 ７２式（１）の光学的に活性なプロピオン酸誘導体を伸
   展剤及び／または表面活性物質と混合することを特徴と
   する除草剤の製造方法。 ８、式 （） の特許請求の範囲第１項記載の光学的に活性なプロピオ
   ン酸誘導体。 ９、式 （） の特許請求の範囲第１項記載の光学的に活性彦プロピオ
   ン酸誘導体。