JPS5919538B2 - １−（２，６−ジクロロフエニル）−２−インドリノンの製造方法 - Google Patents
１−（２，６−ジクロロフエニル）−２−インドリノンの製造方法Info
- Publication number
- JPS5919538B2 JPS5919538B2 JP14573178A JP14573178A JPS5919538B2 JP S5919538 B2 JPS5919538 B2 JP S5919538B2 JP 14573178 A JP14573178 A JP 14573178A JP 14573178 A JP14573178 A JP 14573178A JP S5919538 B2 JPS5919538 B2 JP S5919538B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dichlorophenyl
- dione
- producing
- acetophenone
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１−（２、６−ジクロロフェニル）−２−イソ
トリノンの製造方法に関する。
トリノンの製造方法に関する。
この化合物ιＡ消炎鎮痛剤として知られている公知ｏ一
（２、６−ジクロロアニリノ）−フェニル酢酸（そのナ
トリウム塩は、一般名ジクロフエナツクウーとして知ら
れている）： 醤を合成するための有用な医薬中間体である。
（２、６−ジクロロアニリノ）−フェニル酢酸（そのナ
トリウム塩は、一般名ジクロフエナツクウーとして知ら
れている）： 醤を合成するための有用な医薬中間体である。
従来、ｏ−（２，６−ジクロロアニリノ）−フエニル酢
酸仄特公昭５２−２０４６９号公報に記載されている次
の方法で合成されていた。しかし、この方法は、収率が
悪い、反応時間が長い等の問題をかかえており、改善が
望まれていた。この方法による各工程ごとの収率及び反
応時間は次のようになる。本発明は、次に示す方法によ
り、高収率かつ短時間で、ｏ−（２，６−ジクロロアニ
リノ）−フエニル酢酸ナトリウムを合成することに成功
した。
酸仄特公昭５２−２０４６９号公報に記載されている次
の方法で合成されていた。しかし、この方法は、収率が
悪い、反応時間が長い等の問題をかかえており、改善が
望まれていた。この方法による各工程ごとの収率及び反
応時間は次のようになる。本発明は、次に示す方法によ
り、高収率かつ短時間で、ｏ−（２，６−ジクロロアニ
リノ）−フエニル酢酸ナトリウムを合成することに成功
した。
各工程ごとの収率及び反応時間は次のようになるる。式
１で示される化合物を式で示される化合物から合成する
にあたり、本発明の方法と特公昭５２−２０４６９号公
報記載の方法とを比較すると次の表のようになる。
１で示される化合物を式で示される化合物から合成する
にあたり、本発明の方法と特公昭５２−２０４６９号公
報記載の方法とを比較すると次の表のようになる。
本発明において、Ｎ−（２，６−ジクロロフエニル）−
アントラニル酸メチル（Ｖ）は、２−ヨード安息香酸メ
チルにその１モルあたり０．５〜１．０モルのアルカリ
金属炭酸塩と５〜１５モルの２，６一ジクロロアニリン
を加え、１７０〜２４０℃で６時間以上、常圧で反応さ
せると定量的に合成できる。
アントラニル酸メチル（Ｖ）は、２−ヨード安息香酸メ
チルにその１モルあたり０．５〜１．０モルのアルカリ
金属炭酸塩と５〜１５モルの２，６一ジクロロアニリン
を加え、１７０〜２４０℃で６時間以上、常圧で反応さ
せると定量的に合成できる。
２２０〜２３０℃で０．５モル程度の炭酸カリウムもし
くは１モル程度の炭酸水素カリウムを用いて６〜７時間
加熱するのが好ましい。
くは１モル程度の炭酸水素カリウムを用いて６〜７時間
加熱するのが好ましい。
溶媒としては、キシレン、プソイドクメン（１，２，４
−トリメチルベンゼン）、テトラリンのいずれをも使用
できる。
−トリメチルベンゼン）、テトラリンのいずれをも使用
できる。
なお、生成物Ｖ）の分離・精製は、溶媒等を水蒸気蒸留
にて分離し、ついで、エタノールから再結晶させること
により実施する。０−（２，６−ジクロロアニリン）−
ω−（メチルスルフイニル）−アセトフエノン（５）は
、Ｎ一（２，６−ジクロロフエニノ（へ）−アントラニ
ル酸メチル（Ｖ）にその１モルあたり３〜４モルのジム
シルナトリウム（ＣＨ３ＳＯＣＨ３Ｎａ）を６５〜７０
℃、常圧で４０分〜４５分間作用させると定量的に得ら
れる。
にて分離し、ついで、エタノールから再結晶させること
により実施する。０−（２，６−ジクロロアニリン）−
ω−（メチルスルフイニル）−アセトフエノン（５）は
、Ｎ一（２，６−ジクロロフエニノ（へ）−アントラニ
ル酸メチル（Ｖ）にその１モルあたり３〜４モルのジム
シルナトリウム（ＣＨ３ＳＯＣＨ３Ｎａ）を６５〜７０
℃、常圧で４０分〜４５分間作用させると定量的に得ら
れる。
なお、溶媒はテトラヒドロフランージメチルスルホキサ
イド混合溶媒を用いる。また、この化合物（５）はベン
ゼンーシクロヘキサンからの再結晶により精製できるが
、酢酸エチルまたはクロロホルムで抽出後、溶媒を留去
するだけでも次工程で使用できる。１−（２，６−ジク
ロロフエニル）−イントリフッ−２，３ジオンｌ！）（
人 ０−（２，６−ジクロロアニリノ）一ω一（メチル
スルフイニル）−アセトフエノン（５）をその１モルあ
たり０．５〜４モルのハロゲン化銅（）と、周囲温度〜
１１０℃で２０分間以上、常圧で反応させると定量的に
得られる。
イド混合溶媒を用いる。また、この化合物（５）はベン
ゼンーシクロヘキサンからの再結晶により精製できるが
、酢酸エチルまたはクロロホルムで抽出後、溶媒を留去
するだけでも次工程で使用できる。１−（２，６−ジク
ロロフエニル）−イントリフッ−２，３ジオンｌ！）（
人 ０−（２，６−ジクロロアニリノ）一ω一（メチル
スルフイニル）−アセトフエノン（５）をその１モルあ
たり０．５〜４モルのハロゲン化銅（）と、周囲温度〜
１１０℃で２０分間以上、常圧で反応させると定量的に
得られる。
０−（２，６−ジクロロフエニル）−ω一（メチルスル
フイニル）−アセトフエノン（５）をその１モルあたり
３モルのハロゲン化鋺）と８０℃で８０分間反応させる
のが好ましい。
フイニル）−アセトフエノン（５）をその１モルあたり
３モルのハロゲン化鋺）と８０℃で８０分間反応させる
のが好ましい。
溶媒としては、酢酸エチル、酢酸エチルークカロホルム
、酢酸一水のいずれをも使用できる。
、酢酸一水のいずれをも使用できる。
また、ハロゲン化銅（ｎ）としては、塩化第二銅、無水
塩化第二銅、臭化第二銅等が用いられ、塩化第二銅が好
ましい。なお、ハロゲン化銅Ｉ）のかわりに、酸化作用
を有する他の金属塩（たとえば、過マンガン酸カリウム
、酸化第二銅、結晶硫酸銅、結晶酢酸銅、硝酸第二銅、
酸化第二鉄、塩化第二鉄、硝酸第二鉄、硫酸第二鉄等）
、塩化チオニル、臭素、ヨウ素、Ｎ−ブロムコハク酸イ
ミド等も使用できる。１−（２，６−ジクロロフエニル
）−インドリン−２，３−ジオン（自）は、溶媒留去後
、ベンゼン−ｎ−ヘキサンから再結晶させて精製する。
塩化第二銅、臭化第二銅等が用いられ、塩化第二銅が好
ましい。なお、ハロゲン化銅Ｉ）のかわりに、酸化作用
を有する他の金属塩（たとえば、過マンガン酸カリウム
、酸化第二銅、結晶硫酸銅、結晶酢酸銅、硝酸第二銅、
酸化第二鉄、塩化第二鉄、硝酸第二鉄、硫酸第二鉄等）
、塩化チオニル、臭素、ヨウ素、Ｎ−ブロムコハク酸イ
ミド等も使用できる。１−（２，６−ジクロロフエニル
）−インドリン−２，３−ジオン（自）は、溶媒留去後
、ベンゼン−ｎ−ヘキサンから再結晶させて精製する。
１−（２，６−ジクロロフエニル）−２−イントリノン
（）は、１−（２，６−ジクロロフエニル）−インドリ
ン−２，３−ジオン（自）をその１モルあたり６モル以
上の赤リンおよび１１モル以上のヨウ化水素酸と１００
℃前後で２〜８時間、常圧で反応させると定量的に合成
できる。
（）は、１−（２，６−ジクロロフエニル）−インドリ
ン−２，３−ジオン（自）をその１モルあたり６モル以
上の赤リンおよび１１モル以上のヨウ化水素酸と１００
℃前後で２〜８時間、常圧で反応させると定量的に合成
できる。
このとき溶媒としては水一キシレンの二層系溶媒を使用
するのが好ましい。なお、１−（２，６−ジクロロフエ
ニル）−２−イントリノン（１）は石油エーテルからの
再結晶で精製される。１−（２，６−ジクロロフエニル
）−２−イントリノン（）をその１モルあたり２〜２．
５モルのアルカリ金属水酸化物（例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム）の水溶液で加水分解すればジクロ
フエナツク（１）が得られる。
するのが好ましい。なお、１−（２，６−ジクロロフエ
ニル）−２−イントリノン（１）は石油エーテルからの
再結晶で精製される。１−（２，６−ジクロロフエニル
）−２−イントリノン（）をその１モルあたり２〜２．
５モルのアルカリ金属水酸化物（例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム）の水溶液で加水分解すればジクロ
フエナツク（１）が得られる。
ジクロフエナツク（１）は水からの再結晶で精製される
。以下に本発明の実施例を示す。
。以下に本発明の実施例を示す。
実施例 １
Ｎ−（２，６−ジクロロフエニル）−アントラニル酸メ
チル（ａ）丸底フラスコに２−ヨード安息香酸メチル２
６．２ｙ，２，６−ジクロロアニリン２４０．０ｆ１無
水炭酸カリウム８．０ｆ及びキシレン２０ｍ１を加え、
撹拌機及び、モレキユラーシーブ（乾燥剤）を充填した
水分離器を付けて、窒素気流下、２２０℃で６時間加熱
還流した。
チル（ａ）丸底フラスコに２−ヨード安息香酸メチル２
６．２ｙ，２，６−ジクロロアニリン２４０．０ｆ１無
水炭酸カリウム８．０ｆ及びキシレン２０ｍ１を加え、
撹拌機及び、モレキユラーシーブ（乾燥剤）を充填した
水分離器を付けて、窒素気流下、２２０℃で６時間加熱
還流した。
放冷後、水蒸気導入装置を付けて、キシレン及び未反応
の２，６−ジクロロアニリンを水蒸気蒸留により回収し
た。残留液を撹拌しながら冷却して析出した固形物を戸
取し、充分に水洗いした後に乾燥してＮ−（２，６−ジ
クロロフエニル）ーアントラニル酸メチル２８．８ｆ（
取率：９７．３％）を得た。（Ｍ．ｐ．ｌＯ２〜１０４
℃）（６）丸底フラスコに２−ヨード安息香酸メチル２
６．２ｙ，２，６−ジクロロアニリン８０？、無水炭酸
カリウム８．０Ｖ及びキシレン１５ｄを加え、撹拌機及
び、モレキユラーシーブ（乾燥剤）を充填した水分離器
を付けて、窒素気流下２２０℃で７時間加熱還流した。
放冷後、水蒸気導入装置を付けて、キシレン及び未反応
の２，６−ジクロロアニリンを水蒸気蒸留により回収し
た。残留液を撹拌しながら冷却して析出した固形物を戸
取し、充分に水洗した後に乾燥してＮ−（２，６−ジク
ロロフエニル）−アントラニル酸メチル２７．８１（収
率：９３．９％）を得た。（Ｍ．ｐ．ｌＯ２〜１０４：
Ｃ）実施例 ２ １−（２，６−ジクロロフエニル）−インドリン−２，
３−ジオン（ａ） ｏ−（２，６−ジクロロアニリン）
−ω一（メチルスルフイニル）−アセトフエノン３００
Ｔｆ１ｆと塩化第二銅３７４ηを酢酸エチル１５ｄに加
え、１時間加熱還流を行ない、更に塩化第二銅７５７！
９を加べて９０分間加熱還流した。
の２，６−ジクロロアニリンを水蒸気蒸留により回収し
た。残留液を撹拌しながら冷却して析出した固形物を戸
取し、充分に水洗いした後に乾燥してＮ−（２，６−ジ
クロロフエニル）ーアントラニル酸メチル２８．８ｆ（
取率：９７．３％）を得た。（Ｍ．ｐ．ｌＯ２〜１０４
℃）（６）丸底フラスコに２−ヨード安息香酸メチル２
６．２ｙ，２，６−ジクロロアニリン８０？、無水炭酸
カリウム８．０Ｖ及びキシレン１５ｄを加え、撹拌機及
び、モレキユラーシーブ（乾燥剤）を充填した水分離器
を付けて、窒素気流下２２０℃で７時間加熱還流した。
放冷後、水蒸気導入装置を付けて、キシレン及び未反応
の２，６−ジクロロアニリンを水蒸気蒸留により回収し
た。残留液を撹拌しながら冷却して析出した固形物を戸
取し、充分に水洗した後に乾燥してＮ−（２，６−ジク
ロロフエニル）−アントラニル酸メチル２７．８１（収
率：９３．９％）を得た。（Ｍ．ｐ．ｌＯ２〜１０４：
Ｃ）実施例 ２ １−（２，６−ジクロロフエニル）−インドリン−２，
３−ジオン（ａ） ｏ−（２，６−ジクロロアニリン）
−ω一（メチルスルフイニル）−アセトフエノン３００
Ｔｆ１ｆと塩化第二銅３７４ηを酢酸エチル１５ｄに加
え、１時間加熱還流を行ない、更に塩化第二銅７５７！
９を加べて９０分間加熱還流した。
冷後、水を加え、クロロホルム各３０ｄで３回抽出し、
抽出液をあわせ、乾燥後、溶媒を減圧留去することによ
り、１−（２，６−ジクカロフエニル）−インドリン−
２，３−ジオン２４４〜（収率９５．３％）を得た。Ｍ
．ｐ．ｌ７６℃（６） ６０．８％油性水素化ナトリウ
ム０．５３５１を石油エーテルで洗浄した後、ジメチル
スルホキサイド５ｄを加え、窒素気流下６５〜７０℃で
４５分間攪拌してジムシルナトリウムをその場で製造し
、ついでテトラヒドロフラン５７ｆＬ１を加えたｏ氷冷
下、Ｎ−（２，６−ジクロロフエニル）−アントラニル
酸メチル１．０００ｆ７のテトラヒドロフラン（５ｄ）
溶液を１５分間かけて上記混合物に滴下した。
抽出液をあわせ、乾燥後、溶媒を減圧留去することによ
り、１−（２，６−ジクカロフエニル）−インドリン−
２，３−ジオン２４４〜（収率９５．３％）を得た。Ｍ
．ｐ．ｌ７６℃（６） ６０．８％油性水素化ナトリウ
ム０．５３５１を石油エーテルで洗浄した後、ジメチル
スルホキサイド５ｄを加え、窒素気流下６５〜７０℃で
４５分間攪拌してジムシルナトリウムをその場で製造し
、ついでテトラヒドロフラン５７ｆＬ１を加えたｏ氷冷
下、Ｎ−（２，６−ジクロロフエニル）−アントラニル
酸メチル１．０００ｆ７のテトラヒドロフラン（５ｄ）
溶液を１５分間かけて上記混合物に滴下した。
その後、氷冷下で１時間、周囲温度で２時間攪拌した。
水５０ｄを加え、２規定塩酸でＰＨ４とした後、酢酸エ
チル各７０１！Ｌｔで３回抽出した。あわせた抽出液（
その一部を採取し、溶媒留去により得た黄色結晶をベン
ゼンーシクロヘキサンから再結晶させて０−（２，６−
ジクロロアニリノ）一ω−（メチルスルフイニル）−ア
セトフエノンを得た。Ｍ．ｐ．ｌｌ４〜１１５℃）を乾
燥した後、５０ｍ１まで濃縮し、塩化第二銅１．７３０
ｔを加えて８０分間加熱還流した。放冷後に水１００ｄ
を加え、酢酸エチル各７０ｄで３回抽出した。
水５０ｄを加え、２規定塩酸でＰＨ４とした後、酢酸エ
チル各７０１！Ｌｔで３回抽出した。あわせた抽出液（
その一部を採取し、溶媒留去により得た黄色結晶をベン
ゼンーシクロヘキサンから再結晶させて０−（２，６−
ジクロロアニリノ）一ω−（メチルスルフイニル）−ア
セトフエノンを得た。Ｍ．ｐ．ｌｌ４〜１１５℃）を乾
燥した後、５０ｍ１まで濃縮し、塩化第二銅１．７３０
ｔを加えて８０分間加熱還流した。放冷後に水１００ｄ
を加え、酢酸エチル各７０ｄで３回抽出した。
あわせた抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を
留去することにより、題記化合物０．９６９ｆ（収率９
８．２％）を得た。Ｍ．ｐ．ｌ７６℃（ｃ）実施例２（
ト）と同様にし、但し、塩化第二銅のかわりに、臭化第
二銅１．５１２ｒを使用し、Ｎ−（２，６−ジクロロフ
エニル）−アントラニル酸メチル２．０００ｆから題記
化合物１．６００ｔ（収率８１．１％）を得た。
留去することにより、題記化合物０．９６９ｆ（収率９
８．２％）を得た。Ｍ．ｐ．ｌ７６℃（ｃ）実施例２（
ト）と同様にし、但し、塩化第二銅のかわりに、臭化第
二銅１．５１２ｒを使用し、Ｎ−（２，６−ジクロロフ
エニル）−アントラニル酸メチル２．０００ｆから題記
化合物１．６００ｔ（収率８１．１％）を得た。
Ｍ．ｐ，ｌ７６℃。実施例 ３１−（２，６−ジクロロ
フエニル）−２−イントリノン１−（２，６−ジクロロ
フエニル）−インドリン−２，３−ジオン１００ηおよ
び赤リン２０３ワを５７％ヨウ化水素酸１賊水０．５７
１１１およびキシレン１ａの混液中に加えて３時間加熱
還流した。
フエニル）−２−イントリノン１−（２，６−ジクロロ
フエニル）−インドリン−２，３−ジオン１００ηおよ
び赤リン２０３ワを５７％ヨウ化水素酸１賊水０．５７
１１１およびキシレン１ａの混液中に加えて３時間加熱
還流した。
冷後、５％炭酸水素ナトリウム水溶液２５ｄを加え、ベ
ンゼン各３０ｍ１で３回抽出し、あわせた有機層を乾燥
後、溶媒を減圧留去することにより１−（２，６−ジク
ロロフエニル）−２−イントリノン９５ワ（収率：９９
．８％）を得た。（Ｍ．ｐ．ｌ２５〜１２６℃）参考例 ０−（２，６−ジクロロアニリノ）−フエニル酢酸ナト
リウム１−（２，６−ジクロロフエニル）−２−イント
リノン１０Ｖを４０ｄのエタノール、４０ｄの２規定水
酸化ナトリウム水溶液とともに４時間加熱還流した。
ンゼン各３０ｍ１で３回抽出し、あわせた有機層を乾燥
後、溶媒を減圧留去することにより１−（２，６−ジク
ロロフエニル）−２−イントリノン９５ワ（収率：９９
．８％）を得た。（Ｍ．ｐ．ｌ２５〜１２６℃）参考例 ０−（２，６−ジクロロアニリノ）−フエニル酢酸ナト
リウム１−（２，６−ジクロロフエニル）−２−イント
リノン１０Ｖを４０ｄのエタノール、４０ｄの２規定水
酸化ナトリウム水溶液とともに４時間加熱還流した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １−（２，６−ジクロロフェニル）−２−イソドリ
ノンの製造方法において、１−（２，６−ジクロロフェ
ニル）−インドリン２，３−ジオンをヨウ化水素酸と赤
リンで還元することを特徴とする方法。 ２ １−（２，６−ジクロロフェニル）−２−イソドリ
ノンの製造方法において、Ｏ−（２，６−ジクロロアニ
リノ）−ω−（メチルスルフィニル）−アセトフェノン
にハロゲン化銅（II）を作用させて１−（２，６−ジク
ロロフェニル）−インドリン−２，３−ジオンを製造し
、ついで、このジオンをヨウ化水素酸と赤リンで還元す
る；ことを特徴とする方法。 ３ １−（２，６−ジクロロフェニル）−２−イソドリ
ノン製造方法において、Ｎ−（２，６−ジクロロフェニ
ル）−アントラニル酸メチルにジムシルナトリウムを作
用させてＯ−（２，６−ジクロロアニリノ）−ω−（メ
チルスルフィニル）−アセトフェノンを製造し；ついで
、このアセトフェノンにハロゲン化銅（II）を作用させ
て１−（２，６−ジクロロフェニル）−インドリン−２
，３−ジオンを製造し；ついで、このジオンをヨウ化水
素酸と赤リンで還元する；ことを特徴とする方法。 ４ １−（２，６−ジクロロフェニル）−２−イソドリ
ノンの製造方法において、２，６−ジクロロアニリンと
２−ヨード安息香酸メチルとを炭酸カリウムの存在下、
１７０℃〜２４０℃で加熱してＮ−（２，６−ジクロロ
フェニル）−アントラニル酸メチルを製造し；ついで、
このメチルエステルにジムシルナトリウムを作用させて
Ｏ−（２，６−ジクロロアニリノ）−ω−（メチルスル
フィニル）−アセトフェノンを製造し；ついで、このア
セトフェノンにハロゲン化銅（II）を作用させて、１−
（２，６−ジクロロフェニル）−１−インドリン−２，
３−ジオンを製造し；ついで、このジオンをヨウ化水素
酸と赤リンで還元する；ことを特徴とする方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14573178A JPS5919538B2 (ja) | 1978-11-25 | 1978-11-25 | １−（２，６−ジクロロフエニル）−２−インドリノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14573178A JPS5919538B2 (ja) | 1978-11-25 | 1978-11-25 | １−（２，６−ジクロロフエニル）−２−インドリノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5572163A JPS5572163A (en) | 1980-05-30 |
| JPS5919538B2 true JPS5919538B2 (ja) | 1984-05-07 |
Family
ID=15391829
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14573178A Expired JPS5919538B2 (ja) | 1978-11-25 | 1978-11-25 | １−（２，６−ジクロロフエニル）−２−インドリノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5919538B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0219752U (ja) * | 1988-07-26 | 1990-02-08 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103145574B (zh) * | 2013-04-02 | 2018-08-21 | 中国人民解放军防化学院 | 一种双氯灭痛的制备方法 |
-
1978
- 1978-11-25 JP JP14573178A patent/JPS5919538B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0219752U (ja) * | 1988-07-26 | 1990-02-08 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5572163A (en) | 1980-05-30 |
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