JPS59189179A - 一液型エポキシ樹脂接着剤組成物 - Google Patents
一液型エポキシ樹脂接着剤組成物Info
- Publication number
- JPS59189179A JPS59189179A JP6365583A JP6365583A JPS59189179A JP S59189179 A JPS59189179 A JP S59189179A JP 6365583 A JP6365583 A JP 6365583A JP 6365583 A JP6365583 A JP 6365583A JP S59189179 A JPS59189179 A JP S59189179A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bisphenol
- reaction product
- adhesive composition
- addition reaction
- storage stability
- Prior art date
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- Granted
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、低温での速硬化性及び貯蔵安定性を有し、そ
の硬化物の接着性、１ｌｌＴｔ熱性、耐水性、磯緘的強
度に優凡ており、とくに構造用接着剤として適性を有す
る一液型エボキシ樹脂接着剤組成物に関するものである
。
の硬化物の接着性、１ｌｌＴｔ熱性、耐水性、磯緘的強
度に優凡ており、とくに構造用接着剤として適性を有す
る一液型エボキシ樹脂接着剤組成物に関するものである
。
工ボ゛キシ樹脂（・ま祇気絶縁性、耐熱性、防食性、接
着性能の優２ｔた符性を有してブｄす、その使用形態も
７代状、ペースト状、シート状、粉末状と選べるため各
種の分野で使用されている。ま１こ＠種の配合が可能で
あり、使用目的に応じて硬化′＃Ｊ特性を種々変えるの
が可能であることも、幅広く使用されている一つの理由
となっている。しかしながら、一般にエポキシ樹脂は高
娼で長時間の硬化処理条件を必要とするという欠点を有
しており、低温硬化のための方法が砿々提案さ几ていゐ
。例えば、硬化剤に、芳香族アミン化合物、イミグゾー
ル化合物などン使用する方法が提案さ第１゜ているが、
こ几も高ず古注の硬・比剤を含むエポキシ樹脂組成物シ
ま、１３０ｃ以下の低温でも硬化させることはできろも
のの、他方金属素材に対する接着性ならびに硬化物の模
様的強度が低下し、加えて該樹脂組成物の貯蔵安定性も
数日以下と極めて劣るものである。
着性能の優２ｔた符性を有してブｄす、その使用形態も
７代状、ペースト状、シート状、粉末状と選べるため各
種の分野で使用されている。ま１こ＠種の配合が可能で
あり、使用目的に応じて硬化′＃Ｊ特性を種々変えるの
が可能であることも、幅広く使用されている一つの理由
となっている。しかしながら、一般にエポキシ樹脂は高
娼で長時間の硬化処理条件を必要とするという欠点を有
しており、低温硬化のための方法が砿々提案さ几ていゐ
。例えば、硬化剤に、芳香族アミン化合物、イミグゾー
ル化合物などン使用する方法が提案さ第１゜ているが、
こ几も高ず古注の硬・比剤を含むエポキシ樹脂組成物シ
ま、１３０ｃ以下の低温でも硬化させることはできろも
のの、他方金属素材に対する接着性ならびに硬化物の模
様的強度が低下し、加えて該樹脂組成物の貯蔵安定性も
数日以下と極めて劣るものである。
本発明の目的は貯蔵安定性があり１３００以下の低温で
速かに硬化し、かつその硬化物が良好な接着性、耐熱・
住、剛水注及び機械的強度を有する一敵型エボキシ樹脂
接Ｎ剤組成物を提供することにある。
速かに硬化し、かつその硬化物が良好な接着性、耐熱・
住、剛水注及び機械的強度を有する一敵型エボキシ樹脂
接Ｎ剤組成物を提供することにある。
本発明の−散型エポキシ樹脂接漸剤組成窃は、
（４）少なくとも一種の芳香族ポリアミンと、エポキシ
当量が２００以下であるビスフェノールＡジグリンノル
エーテルおよびまたはビスフェノールＦヅグリシソルエ
ーテルとを１／３〜ｌ／ｌ Ｏの化学量調量で反応させ
て得つれろ数平均分子ｉ１０００〜４、 ＯＵ Ｏをイ
てる付ｊＪＤ反応生成物、（Ｂ） コゞム寅ポリマー
、 （Ｃ） ノシアンノアシド及び ■）一般式（１）で示さ７しろ化合物 （但し、式中ｘ、＝よびＸ２１″：ｒ、それそ几−０Ｃ
Ｒ，、−１ｉ０２．α又は水素原子である）を必須成分
として含有することを特徴とするも力である。
当量が２００以下であるビスフェノールＡジグリンノル
エーテルおよびまたはビスフェノールＦヅグリシソルエ
ーテルとを１／３〜ｌ／ｌ Ｏの化学量調量で反応させ
て得つれろ数平均分子ｉ１０００〜４、 ＯＵ Ｏをイ
てる付ｊＪＤ反応生成物、（Ｂ） コゞム寅ポリマー
、 （Ｃ） ノシアンノアシド及び ■）一般式（１）で示さ７しろ化合物 （但し、式中ｘ、＝よびＸ２１″：ｒ、それそ几−０Ｃ
Ｒ，、−１ｉ０２．α又は水素原子である）を必須成分
として含有することを特徴とするも力である。
本発明で用いろ芳香族７］？リアミンとしてス０−フェ
ニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、４，４′−
メチレンジアニ°リン、４゜４′−ノアミノソフェニル
スルホン、３．３’−ソアミノジフェニルスルホン等が
挙げられ、これら（″：ｒ、単独であるいは混合して用
いてもよＩ＋１つ ｆｆこ、ビスフェノールパノグリシノルエーテルおよび
また・江ビスフェノールＦノグリシノルエーテルノ）エ
ポキシ当量・ｌま２００以下のものを使用する必要があ
り、エポキシ白計が２００を越えるものを用いると、芳
香族ポリアミンとの付刀口反応物の粘度が極めて高くな
り、接漕剤としＣのとりあつかいが困難になるとともに
、貯蔵安定性も著しく低下丁、ｂので好ましくない。前
記付加反応物は上記のビスフェノールＡジグリシジルエ
ーテルオヨヒ／ヨｒこシュビスフェノールＦソゲリシジ
ルエーテルと適当ｌよ化学昂°論量の芳香族ポリアミン
とを熱処理し適当な粘度に到達し１ことき反応を停止す
ることにより得ることがでさる１、ここでその化学を論
は優めて重要であ２）、芳香族ポリアミンとエポキシ樹
脂の量論量比か１／３〜ｌ’／１０の範囲にある必要が
ある。
ニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、４，４′−
メチレンジアニ°リン、４゜４′−ノアミノソフェニル
スルホン、３．３’−ソアミノジフェニルスルホン等が
挙げられ、これら（″：ｒ、単独であるいは混合して用
いてもよＩ＋１つ ｆｆこ、ビスフェノールパノグリシノルエーテルおよび
また・江ビスフェノールＦノグリシノルエーテルノ）エ
ポキシ当量・ｌま２００以下のものを使用する必要があ
り、エポキシ白計が２００を越えるものを用いると、芳
香族ポリアミンとの付刀口反応物の粘度が極めて高くな
り、接漕剤としＣのとりあつかいが困難になるとともに
、貯蔵安定性も著しく低下丁、ｂので好ましくない。前
記付加反応物は上記のビスフェノールＡジグリシジルエ
ーテルオヨヒ／ヨｒこシュビスフェノールＦソゲリシジ
ルエーテルと適当ｌよ化学昂°論量の芳香族ポリアミン
とを熱処理し適当な粘度に到達し１ことき反応を停止す
ることにより得ることがでさる１、ここでその化学を論
は優めて重要であ２）、芳香族ポリアミンとエポキシ樹
脂の量論量比か１／３〜ｌ’／１０の範囲にある必要が
ある。
量論比が１／３をこえろと芳香族ポリアミンが過剰と１
．ｃつ、えら才りる変１生工月ビキシう呵万旨の積置が
高くなりすぎ作業性と貯蔵安定性が低Ｆ１−ろので望ま
しくなく、貧に１／ｌ Ｏ木調では芳香族ポリアミンが
不足となり接着性及び硬化物の耐熱性、強度が低下する
ので好ましくない。ここで化学童論量はエポキシ基１個
かＮ−Ｈ結合１個に相当する当量を意味する。
．ｃつ、えら才りる変１生工月ビキシう呵万旨の積置が
高くなりすぎ作業性と貯蔵安定性が低Ｆ１−ろので望ま
しくなく、貧に１／ｌ Ｏ木調では芳香族ポリアミンが
不足となり接着性及び硬化物の耐熱性、強度が低下する
ので好ましくない。ここで化学童論量はエポキシ基１個
かＮ−Ｈ結合１個に相当する当量を意味する。
上記の付加反応はその反応生成物が所望の分子量に到達
１〜る様に反応当量、処理温度、時間などを制＃−する
ことにより行わ１１”Ｌる。エポキシ位・１膚過剰の反
応では熱処理温戻を高くし処理時間を短かくすることが
できろか、エポキシ樹脂が少過剰の反応ではダル化し易
いため処理温度は低く設定さスｔろ。
１〜る様に反応当量、処理温度、時間などを制＃−する
ことにより行わ１１”Ｌる。エポキシ位・１膚過剰の反
応では熱処理温戻を高くし処理時間を短かくすることが
できろか、エポキシ樹脂が少過剰の反応ではダル化し易
いため処理温度は低く設定さスｔろ。
儒塀反応生成物はその数平均分子量が
１０００〜４０００の範囲にあることが望ましい。数平
均分子量が１０００未満でシま、低温硬化性が悪化し、
同時に接着性も低下する。
均分子量が１０００未満でシま、低温硬化性が悪化し、
同時に接着性も低下する。
他方、４０００を越えると極めて高粘度となり、作業性
の低ドな招（ばかりでなく、貯蔵安定性が悪化するので
好ましくない。
の低ドな招（ばかりでなく、貯蔵安定性が悪化するので
好ましくない。
かくして得らｆＬろ変性エポキシ樹脂は、適材のエポキ
シ樹脂組成物と比較し、低温硬化性；（優几、かつ硬化
物の接着強度、１射水性、耐熱性も極めて良好であ々１
という特徴を発現−クーるものである。
シ樹脂組成物と比較し、低温硬化性；（優几、かつ硬化
物の接着強度、１射水性、耐熱性も極めて良好であ々１
という特徴を発現−クーるものである。
本発明の第二の成分であるゴム質ポリマーとしては、ポ
リブタツエン、アクリロニトリルとブタノエンとのコポ
リマー及びこ几らの末端をカルポギシル化しＬもの等、
柚々あげら７するが、とくに本発明の変性エポキシ（史
脂との相浴性あるいは金属素材に対−４−る接着性〕点
から分子両末端にカルボキシル基乞材でる、ブタノエン
−アクリロニトリル樹脂（以下ＣＴＢＮと略称￥る）及
びｆｌｌ ＣＴ Ｂ Ｎとエポキシ樹脂とを反応させ得
らｎるＣ Ｔ Ｂ ＮＲ性：ｆ−ｙＪｅ キシｉ［脂が
好適である。このコゞム負ホリマーの含有率としてシマ
、（５）成分と（Ｂ） 成分の合計に対して３〜３０重
量部が好ましく、３重緻係未満では、ゴム質ポリマー添
／ＪＯＫよるいわゆる応力緩和効果が傅らｎ−ｆ接層カ
が不足し、他方；−１ｏ止蔗係ケこえると変性エポキシ
但■脂との相浴性が低ドし、貯蔵安定性の低’Ｆを招き
、同時に、１ｉｉＩ′熱性等が低下−する。
リブタツエン、アクリロニトリルとブタノエンとのコポ
リマー及びこ几らの末端をカルポギシル化しＬもの等、
柚々あげら７するが、とくに本発明の変性エポキシ（史
脂との相浴性あるいは金属素材に対−４−る接着性〕点
から分子両末端にカルボキシル基乞材でる、ブタノエン
−アクリロニトリル樹脂（以下ＣＴＢＮと略称￥る）及
びｆｌｌ ＣＴ Ｂ Ｎとエポキシ樹脂とを反応させ得
らｎるＣ Ｔ Ｂ ＮＲ性：ｆ−ｙＪｅ キシｉ［脂が
好適である。このコゞム負ホリマーの含有率としてシマ
、（５）成分と（Ｂ） 成分の合計に対して３〜３０重
量部が好ましく、３重緻係未満では、ゴム質ポリマー添
／ＪＯＫよるいわゆる応力緩和効果が傅らｎ−ｆ接層カ
が不足し、他方；−１ｏ止蔗係ケこえると変性エポキシ
但■脂との相浴性が低ドし、貯蔵安定性の低’Ｆを招き
、同時に、１ｉｉＩ′熱性等が低下−する。
仄に、第三の成分として用いろノンアンジアミドは硬化
剤的効能を発憚するばかりでなく、金属素材に対する接
着性及び硬化接層剤層の耐熱性と吸砿的強１すの同上に
寄与する効果をも発揮−ｆ−７−、、Ｌかｌ、、ノンア
ンジアミド単独で十分な嵌着力を得ろ１こめには、１５
０℃以上の硬化温度を必要とするが、本発明の第匹夕〕
成分である一般式 で表すさ２ｔろ化合（勿（但し、Ｘ、及びＸ２は前記の
とおり）、例えばノクロロフェニル−１，１−ツメ−７
”ルウンア、クロロフェニル−１，１−ノ、メチルウレ
アなどの尿素化合物を硬化促進剤とし２て併用すること
より、１０００以丁の低温硬化が可能となりかつ貯蔵安
定性も良好な接涜剤が得らｎろ。ここで硬化促進剤の流
力１］ −ａ ｉま成分ＡとＢの合計１００貞播部に対
し１〜８部の範囲が好ましく、ノンアンジアミドの添加
墳・シエ成分ＡとＢの合計１００頓１倹部に対して２〜
１０部の範囲が好よしい−また成分Ｃと成分りの使用割
合はＣ／０重量比で１０ ／ ｌ −Ｊ、 ／ ｌの範
囲が好ましい。
剤的効能を発憚するばかりでなく、金属素材に対する接
着性及び硬化接層剤層の耐熱性と吸砿的強１すの同上に
寄与する効果をも発揮−ｆ−７−、、Ｌかｌ、、ノンア
ンジアミド単独で十分な嵌着力を得ろ１こめには、１５
０℃以上の硬化温度を必要とするが、本発明の第匹夕〕
成分である一般式 で表すさ２ｔろ化合（勿（但し、Ｘ、及びＸ２は前記の
とおり）、例えばノクロロフェニル−１，１−ツメ−７
”ルウンア、クロロフェニル−１，１−ノ、メチルウレ
アなどの尿素化合物を硬化促進剤とし２て併用すること
より、１０００以丁の低温硬化が可能となりかつ貯蔵安
定性も良好な接涜剤が得らｎろ。ここで硬化促進剤の流
力１］ −ａ ｉま成分ＡとＢの合計１００貞播部に対
し１〜８部の範囲が好ましく、ノンアンジアミドの添加
墳・シエ成分ＡとＢの合計１００頓１倹部に対して２〜
１０部の範囲が好よしい−また成分Ｃと成分りの使用割
合はＣ／０重量比で１０ ／ ｌ −Ｊ、 ／ ｌの範
囲が好ましい。
本発明は該変性エポキシ樹脂を主体とする接着剤に関す
るものであるが、通常のエポキシ樹脂１−ｌ【わら未変
性のビスフェ／ −ルＡ ｇＪエポキシ樹月旨、ビスフ
ェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エ
ポキシ；ｉｔ脂及ヒコ几らの樹脂以外のエポキシＪ）ｖ
ｔ ＡＷ、例えば脂肪族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ
樹月＼ポリブタジェン変性エポキシ樹脂、長鎖エステル
型エポキシ樹脂、芳香族ノヵルボン酸系エポキシ樹、脂
、り１／ゾールノ）すとラック型エポキシ樹脂等を、不
発明の目的をそこなわない範囲で併用しても何らさしつ
かえない。
るものであるが、通常のエポキシ樹脂１−ｌ【わら未変
性のビスフェ／ −ルＡ ｇＪエポキシ樹月旨、ビスフ
ェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エ
ポキシ；ｉｔ脂及ヒコ几らの樹脂以外のエポキシＪ）ｖ
ｔ ＡＷ、例えば脂肪族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ
樹月＼ポリブタジェン変性エポキシ樹脂、長鎖エステル
型エポキシ樹脂、芳香族ノヵルボン酸系エポキシ樹、脂
、り１／ゾールノ）すとラック型エポキシ樹脂等を、不
発明の目的をそこなわない範囲で併用しても何らさしつ
かえない。
な１６、本発明？笑施するに当たっては、本発明の目的
を害（−ない範咄で例えばナイロン１信脂、アクリル樹
脂等の熱り塑樹脂、無水シリカ、アルミナなどの顔料等
を添加してもさしつかえｆｃい。、 以下、′−Ａ施例により本発明を更に説明する。
を害（−ない範咄で例えばナイロン１信脂、アクリル樹
脂等の熱り塑樹脂、無水シリカ、アルミナなどの顔料等
を添加してもさしつかえｆｃい。、 以下、′−Ａ施例により本発明を更に説明する。
なお、実施例中１一部−１とあるのは重量部の意である
。
。
実施例１
ビスフェノールＦノグリシノルエーテル（エホキシ当−
最１７５、エポキシｅＬＩＪ脂エビコー！・８０７、シ
ェル化学登録商標）１００部に４．４’ −ソγミノノ
フェニルスルホン７部乞加えて、撹拌イ伐つぎ加熱容器
に入れて、内部塙度１０Ｕ’ｃでづ藏拌下ｉ０時１濁付
加反応セしめた後、冷却した。ここで得られた付〃口反
応生成１勿Ａ （数平均分子：ｔ１４４０）４５部に附
して、二号？キシイ立１月旨（エピコート≠８２５、油
化シェル社製）４５部、長鎖エステル型上・Ｘキシ樹脂
（ｓＴ−２ＰＧ、岡村製γ由←狼Ｈ） ２ ｆＭ）、カ
ルボギシ変住プクジェンーア り リ ロ ニ ト リ
ルオｉｊ旨 （ＣＴＢＮｌ、３００Ｘ１３、子部興を
製）８部、ヅシアンソアミド８部及ヒ３− （３、４−
ジクロロフェニル）１．１−ジメチルウレア（カーメッ
クスＤ１ガニボン製）２部を加え均一て混合して一欣型
エボキシ位４脂接着剤を（８に。
最１７５、エポキシｅＬＩＪ脂エビコー！・８０７、シ
ェル化学登録商標）１００部に４．４’ −ソγミノノ
フェニルスルホン７部乞加えて、撹拌イ伐つぎ加熱容器
に入れて、内部塙度１０Ｕ’ｃでづ藏拌下ｉ０時１濁付
加反応セしめた後、冷却した。ここで得られた付〃口反
応生成１勿Ａ （数平均分子：ｔ１４４０）４５部に附
して、二号？キシイ立１月旨（エピコート≠８２５、油
化シェル社製）４５部、長鎖エステル型上・Ｘキシ樹脂
（ｓＴ−２ＰＧ、岡村製γ由←狼Ｈ） ２ ｆＭ）、カ
ルボギシ変住プクジェンーア り リ ロ ニ ト リ
ルオｉｊ旨 （ＣＴＢＮｌ、３００Ｘ１３、子部興を
製）８部、ヅシアンソアミド８部及ヒ３− （３、４−
ジクロロフェニル）１．１−ジメチルウレア（カーメッ
クスＤ１ガニボン製）２部を加え均一て混合して一欣型
エボキシ位４脂接着剤を（８に。
この後着剤の諸性能を下記の方法で評価（〜７Ｃ： Ｊ
Ｉ Ｓ −Ｋ −６８４８，１−ｉ８５０に庇イ２５
Ｘ］ ００部２ｍｍの５ｐｃｃ 軟鋼板（７）、１２
．５ｓａラッｆ部分をサンドベー７や−（＋２４０）Ｋ
より研摩し、アセトンで光分脱脂ｆろ。処理Ｉ−１こ鋼
板に上記Ｑ）後着剤を片面に均一に塗り、処理し１こも
う一枚の鋼板と１ね合せろ。
Ｉ Ｓ −Ｋ −６８４８，１−ｉ８５０に庇イ２５
Ｘ］ ００部２ｍｍの５ｐｃｃ 軟鋼板（７）、１２
．５ｓａラッｆ部分をサンドベー７や−（＋２４０）Ｋ
より研摩し、アセトンで光分脱脂ｆろ。処理Ｉ−１こ鋼
板に上記Ｑ）後着剤を片面に均一に塗り、処理し１こも
う一枚の鋼板と１ね合せろ。
次にズレを起さぬ様にして、試料ゲ、５ｃ７ｎｄ〕の目
玉クリソ７″２（固で１自足（−１表−１のす［定条件
でイ使化し接着試料と［−た。′ｔ６畠（室（晶）放１
置後、引張試験機（オートグラフ、ＤＳＳ−２０００）
により印張速度５ ｒｍｎ ／脳で引張せん断接看強さ
を求めた。
玉クリソ７″２（固で１自足（−１表−１のす［定条件
でイ使化し接着試料と［−た。′ｔ６畠（室（晶）放１
置後、引張試験機（オートグラフ、ＤＳＳ−２０００）
により印張速度５ ｒｍｎ ／脳で引張せん断接看強さ
を求めた。
次に、熱変形温顔（、［（ＤＴ）測定用の試料は、あら
かじめ１５０℃に予熱しておいたガラス注型枠（５０Ｘ
ｌ’５０Ｘ２請のガラス板２枚、離型紙として全１預に
セロハン便用、スペーサーＩｔ： Ｊ’Ｘ ’ａ ３晒
のシリコンコムヲ使用）て予備加熱し、て粘度馨丁げに
接着剤を流し込み注ん侵、ｌ ５０ ’ＣＸ ３０厘硬
化し７て脱わく後、約１２．７Ｘ１２７Ｘ３間のサイズ
に切削〃１工しｆこ。ＨＤＴ測定Ｉｔま、ＪＩＳ−に−
６９１９に基づいて行った。
かじめ１５０℃に予熱しておいたガラス注型枠（５０Ｘ
ｌ’５０Ｘ２請のガラス板２枚、離型紙として全１預に
セロハン便用、スペーサーＩｔ： Ｊ’Ｘ ’ａ ３晒
のシリコンコムヲ使用）て予備加熱し、て粘度馨丁げに
接着剤を流し込み注ん侵、ｌ ５０ ’ＣＸ ３０厘硬
化し７て脱わく後、約１２．７Ｘ１２７Ｘ３間のサイズ
に切削〃１工しｆこ。ＨＤＴ測定Ｉｔま、ＪＩＳ−に−
６９１９に基づいて行った。
又、貯蔵安定付試験は４０Ｃ窒気オープンＩＰで促運試
１験を行い比較検討した。評価結果を表−１に不１，１
−０接涜強度、耐熱性及び貯蔵安定性ともい′１−７′
Ｌも才ぐれたものであった。
１験を行い比較検討した。評価結果を表−１に不１，１
−０接涜強度、耐熱性及び貯蔵安定性ともい′１−７′
Ｌも才ぐれたものであった。
比較例１
実施例ＩＩておいて、エピコート８０７と４゜４′ −
ジアミノジフェニルスルホンとの反応で得られた付加反
応生成物Ａ ４５部の代りにエポキシ／ｌが１月旨エピ
コート≠８２５を用いろことイ除いてシ（症例−１と全
く同一配合により接着剤を得に。この接着剤を実施例−
」を全く同様に性能評価を行った。評価結果を表−１に
示す。実施例−１に叱較し、接着強反及び耐熱性がかな
り劣っている。
ジアミノジフェニルスルホンとの反応で得られた付加反
応生成物Ａ ４５部の代りにエポキシ／ｌが１月旨エピ
コート≠８２５を用いろことイ除いてシ（症例−１と全
く同一配合により接着剤を得に。この接着剤を実施例−
」を全く同様に性能評価を行った。評価結果を表−１に
示す。実施例−１に叱較し、接着強反及び耐熱性がかな
り劣っている。
実施例
ビスフェノールバッグリシジルエーテル（エボ斥シ当ｆ
ｌ ｌ ７３ 、エン亡キンｔｉｔ Ｊ］＆工、１ント
ートＹＤ−８Ｌ２５、東部化ｊ収装） １ （ｌ ０部
に ４ ４ ／ ジアノジフェニルスルホ２フ部を加え
実施同一■と同様に］Ｏｔ穐間付刀ｎ反、ＩＳせ（，７
め、付加反応生成物Ｂ（数十均分−（−量１５２０ ）
う′得た。次いでカル７ｒキシ；！牙件フ゛タヅエンー
アクリロニトリル覆子月ｈ（ＣＴＢＮｌ ３００ Ｘ
］、 ；う）８８部（ビスフェノールバッグリシジルエ
ーテル（エボートートＹＤ−８１２５）４５部を加えて
七大押機つぎｈロ熱容６’ｔｃ入ハて内ｉ％ １３０℃
テ償押下３１ｋｌｊ ｔｎ （ｔ ＩＪＤ反Ｌｊ＋せし
７めコ゛ム変１主エポキシ位１月旨Ｃ乞イ舛疋。
ｌ ｌ ７３ 、エン亡キンｔｉｔ Ｊ］＆工、１ント
ートＹＤ−８Ｌ２５、東部化ｊ収装） １ （ｌ ０部
に ４ ４ ／ ジアノジフェニルスルホ２フ部を加え
実施同一■と同様に］Ｏｔ穐間付刀ｎ反、ＩＳせ（，７
め、付加反応生成物Ｂ（数十均分−（−量１５２０ ）
う′得た。次いでカル７ｒキシ；！牙件フ゛タヅエンー
アクリロニトリル覆子月ｈ（ＣＴＢＮｌ ３００ Ｘ
］、 ；う）８８部（ビスフェノールバッグリシジルエ
ーテル（エボートートＹＤ−８１２５）４５部を加えて
七大押機つぎｈロ熱容６’ｔｃ入ハて内ｉ％ １３０℃
テ償押下３１ｋｌｊ ｔｎ （ｔ ＩＪＤ反Ｌｊ＋せし
７めコ゛ム変１主エポキシ位１月旨Ｃ乞イ舛疋。
反応付加物Ｂ ４５部に対１２、ゴム変性工、＋２ギシ
（丈ｒ月旨Ｃを５３剖刀口え、さらにムミ灸１エステル
型エポキシ悼脂（ＳＴ−２ＰＧ）２部、ジシアンジγミ
ド８↑；ｂ及び３−にう、４−ジクロロフェニル）Ｊ、
１−ジメチルウレア（カーメノクスＤ ）２６＋＋を加
え均一に混合し一散型エンｊ５キシ樹ｌ折接尉剤乞得た
。この勿漕剤を実施例−１と全く同様に性能評価を行っ
た。評価結果を表１に示−１−ｏ接着強度、耐熱性及び
ｄｒ ’ｈ戊安定１牛の１、・−３” ７ｔもすぐれた
ものであっち比軟／１列−２
（丈ｒ月旨Ｃを５３剖刀口え、さらにムミ灸１エステル
型エポキシ悼脂（ＳＴ−２ＰＧ）２部、ジシアンジγミ
ド８↑；ｂ及び３−にう、４−ジクロロフェニル）Ｊ、
１−ジメチルウレア（カーメノクスＤ ）２６＋＋を加
え均一に混合し一散型エンｊ５キシ樹ｌ折接尉剤乞得た
。この勿漕剤を実施例−１と全く同様に性能評価を行っ
た。評価結果を表１に示−１−ｏ接着強度、耐熱性及び
ｄｒ ’ｈ戊安定１牛の１、・−３” ７ｔもすぐれた
ものであっち比軟／１列−２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （４）少なくともｌａｆの芳香族ポリアミンとエポキシ
ＩＴが２００以下であるビスフェノールＡノブリシジル
エーテルおよび／又シまビスフェノールＦジグリシジル
エーテルとを１／３〜１／１０の化学量論量で反応させ
て傅ら八る数平均分子、４ｉｏｏｏ〜４０００Ｙ有する
付加反応生成切、 （Ｂ） ゴム質重合体、 （Ｃ） ソシアンジアミド及び の） 次式 （式中ｘ、及びＸ２ンまそれぞれ−ｏｃＨａ 。 −Ｎｏ２．α又は水素原子であるりで表わされる化合物 を必須成分として含有することを特徴とする一散型工、
ｔ５キシ樹脂接着剤組成物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6365583A JPS59189179A (ja) | 1983-04-13 | 1983-04-13 | 一液型エポキシ樹脂接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6365583A JPS59189179A (ja) | 1983-04-13 | 1983-04-13 | 一液型エポキシ樹脂接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59189179A true JPS59189179A (ja) | 1984-10-26 |
| JPH0334513B2 JPH0334513B2 (ja) | 1991-05-22 |
Family
ID=13235574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6365583A Granted JPS59189179A (ja) | 1983-04-13 | 1983-04-13 | 一液型エポキシ樹脂接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59189179A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02169381A (ja) * | 1988-12-21 | 1990-06-29 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 自転車フレーム構造体とその製造方法 |
| JP2001348418A (ja) * | 2000-06-06 | 2001-12-18 | Mitsui Chemicals Inc | エポキシ樹脂組成物および接着シート |
| JP2010070771A (ja) * | 2002-11-28 | 2010-04-02 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | エポキシ樹脂組成物の製造方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5349055A (en) * | 1976-10-15 | 1978-05-04 | Matsushita Electric Works Ltd | Thermosetting composition |
| JPS57167370A (en) * | 1981-04-09 | 1982-10-15 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Adhesive composition |
-
1983
- 1983-04-13 JP JP6365583A patent/JPS59189179A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5349055A (en) * | 1976-10-15 | 1978-05-04 | Matsushita Electric Works Ltd | Thermosetting composition |
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| US8470435B2 (en) | 2002-11-28 | 2013-06-25 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Epdxy resin for prepreg, prepreg, fiber-reinforced composite material, and methods for production thereof |
| US8486518B2 (en) | 2002-11-28 | 2013-07-16 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Epoxy resin for prepreg, prepreg, and fiber-reinforced composite material and methods for production thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0334513B2 (ja) | 1991-05-22 |
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