JPS5918725A - 低収縮性熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
低収縮性熱硬化性樹脂組成物Info
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- JPS5918725A JPS5918725A JP12667582A JP12667582A JPS5918725A JP S5918725 A JPS5918725 A JP S5918725A JP 12667582 A JP12667582 A JP 12667582A JP 12667582 A JP12667582 A JP 12667582A JP S5918725 A JPS5918725 A JP S5918725A
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- JP
- Japan
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- epoxy resin
- compound
- resin
- shrinkage
- epoxy
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の属する技術分野〕
本発明は、硬化の際における体積収縮率の小さい低収縮
性熱硬化性樹脂組成物に関する。
性熱硬化性樹脂組成物に関する。
一般に１エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等の熱
硬化性樹脂は硬化の際に必ず体積収縮が起こる。この収
縮は、外観不良の原因となり、壕だ内部応力を生じさせ
るだめクラックとか埋込部品の特性変化および破損をひ
き起こすものである。
硬化性樹脂は硬化の際に必ず体積収縮が起こる。この収
縮は、外観不良の原因となり、壕だ内部応力を生じさせ
るだめクラックとか埋込部品の特性変化および破損をひ
き起こすものである。
そして収縮の最も小さいエポキシ樹脂でも３〜５％の体
積収縮率を示し、硬化時の収縮により（１ｊ々の問題が
生じている。
積収縮率を示し、硬化時の収縮により（１ｊ々の問題が
生じている。
従来、こうした点の改良策として、例えばシリカ、？酸
カルシウム、アルミナなどの無機光てん剤を添加して相
対的に体積収縮率を小さくする方法などがとられている
。しかして、この方法は、充てん剤の添加により樹脂の
粘度が上昇するので、低温での注型作業などが困難にな
るという不都合さがある。
カルシウム、アルミナなどの無機光てん剤を添加して相
対的に体積収縮率を小さくする方法などがとられている
。しかして、この方法は、充てん剤の添加により樹脂の
粘度が上昇するので、低温での注型作業などが困難にな
るという不都合さがある。
寸だ、別の手段として、硬化温度を徐々にあげていくこ
とによυ、歪みを少なくしたり％硬化後、徐冷してから
取９出すなど硬化プロセスの最適化を図り、硬化時の収
線応力を小さくする方法がとられている。しかし、この
場合は、注形、硬化、徐冷などの複雑な工程を要すると
いう欠点がある。
とによυ、歪みを少なくしたり％硬化後、徐冷してから
取９出すなど硬化プロセスの最適化を図り、硬化時の収
線応力を小さくする方法がとられている。しかし、この
場合は、注形、硬化、徐冷などの複雑な工程を要すると
いう欠点がある。
いずれにせよこれらの従来法においては根本的な解決策
がなく、上記樹脂の硬化収縮を実質的になくすことない
しは著しく抑止することは不可能であ っ ノこ。
がなく、上記樹脂の硬化収縮を実質的になくすことない
しは著しく抑止することは不可能であ っ ノこ。
一方、上記の方法とは別に、（１７ｊ脂単独での低収縮
化についての検討も進められているが、未だ研、完売段
階にあるのが実情である。これら研究段階にあるものの
うち、高分子、２７，１０８（１９７８）等に述べられ
でいるように、重合反応時に収縮しナイモノマーとして
、エチレンオキシトドγ−ブチロラクトンとを付加反応
させて得られる１、４゜６−ドリオキサスビロ（４，４
〕ノナンが知られている。これが開場重合し、て得られ
るポリマーは熱可塑性であるが、これを２官能化した場
合には、熱硬化性樹脂となり得ることが、Ｊ、Ｍａｃｒ
ｏｍｏｌ、 Ｓｃｉ、Ｃｈｅｒｎ、Ａ９，８４９（１９
７５）およびＪ、 Ｐｏｌｙｍ、 Ｓｃ ｌ 。
化についての検討も進められているが、未だ研、完売段
階にあるのが実情である。これら研究段階にあるものの
うち、高分子、２７，１０８（１９７８）等に述べられ
でいるように、重合反応時に収縮しナイモノマーとして
、エチレンオキシトドγ−ブチロラクトンとを付加反応
させて得られる１、４゜６−ドリオキサスビロ（４，４
〕ノナンが知られている。これが開場重合し、て得られ
るポリマーは熱可塑性であるが、これを２官能化した場
合には、熱硬化性樹脂となり得ることが、Ｊ、Ｍａｃｒ
ｏｍｏｌ、 Ｓｃｉ、Ｃｈｅｒｎ、Ａ９，８４９（１９
７５）およびＪ、 Ｐｏｌｙｍ、 Ｓｃ ｌ 。
Ｐｏｌｙｍ、Ｓｙ＋ｎｐ、５６，１１７（１９７６）に
述べられている。
述べられている。
こレラによれば、ハイドロキノンあるいはビスフェノー
ルＡを骨格としたビススピロオルソエステル化合物に三
フッ化ポウ素−ジエチルエーテル錯体を触媒として加え
、室温、２４時間で開環、硬化させている。この方法に
よれば、硬化時の収縮を、零にすることが可能であるが
、三フッ化ホウ素−ジエチルエーテル錯体のような強い
触媒ではモノマーの開ｊ；ｌ！が、沫いため組成物のラ
イフが短かいという欠点がある。しかもビススピロオル
ソエステル化合物は室温では固体であり、注ｍ利料とし
て工業的に用いることは困Ａ１１（である。
ルＡを骨格としたビススピロオルソエステル化合物に三
フッ化ポウ素−ジエチルエーテル錯体を触媒として加え
、室温、２４時間で開環、硬化させている。この方法に
よれば、硬化時の収縮を、零にすることが可能であるが
、三フッ化ホウ素−ジエチルエーテル錯体のような強い
触媒ではモノマーの開ｊ；ｌ！が、沫いため組成物のラ
イフが短かいという欠点がある。しかもビススピロオル
ソエステル化合物は室温では固体であり、注ｍ利料とし
て工業的に用いることは困Ａ１１（である。
本発明は、上記の事情に鑑みてなされたもので、硬化時
における体積収縮が小さく、シかも硬化性が良好で注型
用などに適する熱硬化性樹脂組成物を捉供することを目
的とするものである。
における体積収縮が小さく、シかも硬化性が良好で注型
用などに適する熱硬化性樹脂組成物を捉供することを目
的とするものである。
上記目的を達成すべく、本発明者らが鋭意検討を重ねた
結果、エポキシ樹脂とラクトン類とを反応させて得られ
る付加反応物（多官能スピロオルソエステル化合物）お
よびエポキシ樹脂とを特定の割合で混合し、Ｓｔに結合
した水酸基もしくはアルマキシ基を分子中に壱するシリ
コーン化合物およびある種の有機アルミニウム化合物と
からなる硬化触媒を添加することにより、硬化時におけ
る体積収縮が著しく小さく、シかも硬化性が良好で注型
用などに適する熱硬化ｆｔ ＪＪ脂組成物が得られるこ
とを見い出した。
結果、エポキシ樹脂とラクトン類とを反応させて得られ
る付加反応物（多官能スピロオルソエステル化合物）お
よびエポキシ樹脂とを特定の割合で混合し、Ｓｔに結合
した水酸基もしくはアルマキシ基を分子中に壱するシリ
コーン化合物およびある種の有機アルミニウム化合物と
からなる硬化触媒を添加することにより、硬化時におけ
る体積収縮が著しく小さく、シかも硬化性が良好で注型
用などに適する熱硬化ｆｔ ＪＪ脂組成物が得られるこ
とを見い出した。
即ち、不発ツ］（・」、
ｃＡ） １分子中に２個以」二のエポキシ基を有するエ
ポキシ）Ｉｉｊ脂Ｌ ０〜６０重−ｂ’ｌ−、？部およ
び前記エポキシ位１脂とラクトン類との付加反応物４０
〜９０重−１７１１部からなる樹脂混合物と （＋３） １分子中に少なくとも１ケＳｉに結合した水
酸基もしく６アルコキシ基を有するオルガノシリコーン
化合物および （Ｃ）有機アルミニウム化ば物 とからなることを特憎とする低収縮性熱硬化樹脂組成物
でを）ろ。
ポキシ）Ｉｉｊ脂Ｌ ０〜６０重−ｂ’ｌ−、？部およ
び前記エポキシ位１脂とラクトン類との付加反応物４０
〜９０重−１７１１部からなる樹脂混合物と （＋３） １分子中に少なくとも１ケＳｉに結合した水
酸基もしく６アルコキシ基を有するオルガノシリコーン
化合物および （Ｃ）有機アルミニウム化ば物 とからなることを特憎とする低収縮性熱硬化樹脂組成物
でを）ろ。
本発明において用いられるエポキシ樹脂は１分子中に２
個以」二のエポキシ基を含有する通常知られているエポ
キシ樹脂であり、特に限定されない。
個以」二のエポキシ基を含有する通常知られているエポ
キシ樹脂であり、特に限定されない。
例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノ
ールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキ
シ樹脂、クレ、ゾールノ＋ｌイラック型エポキシ樹脂、
脂環式エポキシ側ＪＩＲ、複素環型エポキシ樹脂などが
あけられるが、特に好ましい代表例を示すと、エピコー
ト８２８、エピコート１０（１１゜エピコート１００４
（いずれもシェル社製）、エピクロン８３０（犬日本イ
ンキ化学社製）、チッソノックス２２１（チッソ社製）
などのエポキシ樹脂があげられ、それ単独あるいは２種
以上の混合系で用いてもよい。
ールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキ
シ樹脂、クレ、ゾールノ＋ｌイラック型エポキシ樹脂、
脂環式エポキシ側ＪＩＲ、複素環型エポキシ樹脂などが
あけられるが、特に好ましい代表例を示すと、エピコー
ト８２８、エピコート１０（１１゜エピコート１００４
（いずれもシェル社製）、エピクロン８３０（犬日本イ
ンキ化学社製）、チッソノックス２２１（チッソ社製）
などのエポキシ樹脂があげられ、それ単独あるいは２種
以上の混合系で用いてもよい。
本発明において用いられる伺加反応物Ｃ１、前記エポキ
シ樹脂とラクトン類とを王フッ化ホウ素あるいは三フフ
化ホウ素−ジエチルエーテル錯体などの触媒存在下で付
加反応させて得られる。かかる付加反応物は、一般式 （式中、Ｒは２価の有機基を示す）で表わされるスピロ
オルソエステルを２個以上鳴する。
シ樹脂とラクトン類とを王フッ化ホウ素あるいは三フフ
化ホウ素−ジエチルエーテル錯体などの触媒存在下で付
加反応させて得られる。かかる付加反応物は、一般式 （式中、Ｒは２価の有機基を示す）で表わされるスピロ
オルソエステルを２個以上鳴する。
かかる付加反応物の原料として用いられるラクトン類と
しては、β−プロピオラクトン、γ−プグロラクトン、
α−クロロブチロラクトン、β−メヂルブチロラクトン
、γ、ｒ−ジメチルブチロラクトン、γ−バレロラクト
ン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、フタリ
ドなどがあげられる。
しては、β−プロピオラクトン、γ−プグロラクトン、
α−クロロブチロラクトン、β−メヂルブチロラクトン
、γ、ｒ−ジメチルブチロラクトン、γ−バレロラクト
ン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、フタリ
ドなどがあげられる。
本発明における前記エポキシ樹脂とラクトン類との伺加
反応物の配合割合は、前記エポキシ樹脂と付加反応物と
を加えた樹脂混合物全量に対して常に４０〜９０７１１
ｉｉＪグの範囲内で選ばれる。その理由は、４０ｉｉｊ
量チ未満では、硬化時の収縮率の低減が充分でなく、ま
た９０’＋ＩＩ量チを超えると、収縮率の低減効果は太
き・くなるが粘度の上昇により注型の作条性が著しく低
下するからである。例えばビスフェノールＡ型エポキシ
樹脂およびビスフェノールＡ型エポキシ樹脂とγ−ブチ
ロラクトンとの付加反応物からなる崩脂混合物１００ｍ
ｆｉ部にメチルフェニルヒドロキシボリンロキザン３ｉ
ｉ部およびアルミニウムアセチルアセトナト３重月０部
を配合した組成物において樹脂混合物中のエポキシ樹脂
混合物中のエポキシ（θｊ脂と付加反応物の混合比を変
えた場合、それら樹脂組成物の体積収縮率を硬化前後に
おける比重から求めたところ図に示すような傾向が認め
られた。
反応物の配合割合は、前記エポキシ樹脂と付加反応物と
を加えた樹脂混合物全量に対して常に４０〜９０７１１
ｉｉＪグの範囲内で選ばれる。その理由は、４０ｉｉｊ
量チ未満では、硬化時の収縮率の低減が充分でなく、ま
た９０’＋ＩＩ量チを超えると、収縮率の低減効果は太
き・くなるが粘度の上昇により注型の作条性が著しく低
下するからである。例えばビスフェノールＡ型エポキシ
樹脂およびビスフェノールＡ型エポキシ樹脂とγ−ブチ
ロラクトンとの付加反応物からなる崩脂混合物１００ｍ
ｆｉ部にメチルフェニルヒドロキシボリンロキザン３ｉ
ｉ部およびアルミニウムアセチルアセトナト３重月０部
を配合した組成物において樹脂混合物中のエポキシ樹脂
混合物中のエポキシ（θｊ脂と付加反応物の混合比を変
えた場合、それら樹脂組成物の体積収縮率を硬化前後に
おける比重から求めたところ図に示すような傾向が認め
られた。
本発明において用いられるＳｌ に結合した水酸基せた
はアルコキシ基を有するオルガノシリコーン化合物とし
ては、次のようなものがあげられる。
はアルコキシ基を有するオルガノシリコーン化合物とし
ては、次のようなものがあげられる。
即ち一般式
（式中、Ｒ，Ｒ’はアルキル基、フェニル基、アリル基
などで同じで４プつても入なってもよ＜、ｒｔは水素、
アルキル基などを示す。またｋｇｌは０〜３の正の整数
で、ｋ＋ｌは３以下である。）で表わされるオルガノシ
ランもしくは一般式％式％ （式中、 Ｒ＋〜Ｒ＋ｏはアルキル基、フェニル基、ビ
ニル基、アリル基、 ０１−１基あるいはアルコキシ基
などを示し、少なくとも１個はＯＩＩ基丑たはアルコキ
シ基である。寸だＩｌｌ −ｎは０“または１以−ヒの
正の整数を示す。） で表わされるオルガノポリシロキサン化合物である。し
かして」二記オルガノシラン、オルガノポリシロキサン
化合物などのオルガノシリコーン化合物は、１柚あるい
は２種以上の混合系で用いてもよい。
などで同じで４プつても入なってもよ＜、ｒｔは水素、
アルキル基などを示す。またｋｇｌは０〜３の正の整数
で、ｋ＋ｌは３以下である。）で表わされるオルガノシ
ランもしくは一般式％式％ （式中、 Ｒ＋〜Ｒ＋ｏはアルキル基、フェニル基、ビ
ニル基、アリル基、 ０１−１基あるいはアルコキシ基
などを示し、少なくとも１個はＯＩＩ基丑たはアルコキ
シ基である。寸だＩｌｌ −ｎは０“または１以−ヒの
正の整数を示す。） で表わされるオルガノポリシロキサン化合物である。し
かして」二記オルガノシラン、オルガノポリシロキサン
化合物などのオルガノシリコーン化合物は、１柚あるい
は２種以上の混合系で用いてもよい。
本発明において用いられる有機アルミニウム化合物は前
記のオルガノシリコーン化合物との併用により硬化触媒
として作用するものであり、アルミニウム原子に有機基
が結合している化合物であり、例えばメトキシ、エトキ
シ、イングロボキシ、フェノキシ、Ｐ−メチルフェノキ
シなどのアルコキシ化合物；アセテート、スデアレート
、ブチレート、グロビオネート、インプロピオネート、
ベンゾエートなどのアシロキン化合物；アセチルアセ１
−ｙ、ト！Ｊフルオロアセチルアセトン、ペンタフルオ
ロアセチルアセトン、エチルアセトアセテート、ザリチ
ルアルデヒド、ジエチルマロネートなどのキレート化合
物などがあげられる。
記のオルガノシリコーン化合物との併用により硬化触媒
として作用するものであり、アルミニウム原子に有機基
が結合している化合物であり、例えばメトキシ、エトキ
シ、イングロボキシ、フェノキシ、Ｐ−メチルフェノキ
シなどのアルコキシ化合物；アセテート、スデアレート
、ブチレート、グロビオネート、インプロピオネート、
ベンゾエートなどのアシロキン化合物；アセチルアセ１
−ｙ、ト！Ｊフルオロアセチルアセトン、ペンタフルオ
ロアセチルアセトン、エチルアセトアセテート、ザリチ
ルアルデヒド、ジエチルマロネートなどのキレート化合
物などがあげられる。
上記有機アルミニウム化合物の添加、ｈ１″は、通常工
ろイキシ樹脂と付加反応物からなるイソ１脂イＪＬ合物
に対し０．１〜１０重量係の１ｉｉ）囲とするのが適当
である。
ろイキシ樹脂と付加反応物からなるイソ１脂イＪＬ合物
に対し０．１〜１０重量係の１ｉｉ）囲とするのが適当
である。
本発明に係る低収縮性熱硬化性樹脂組成物には、上記の
成分の他に必要に応じて、無機光てん剤あるいは着色剤
などを添加することができる。
成分の他に必要に応じて、無機光てん剤あるいは着色剤
などを添加することができる。
し発明の実施例〕
次に、本発明の実施例を記載する。
実施例１
エポキシ樹脂（シェル社製、エピコート８２８、エポキ
シ当量１９０）９５ｇ（０，５当脅９の四塩化炭素溶液
を、γ−ブチロラクトン８６ｇ（１モル）および三フッ
化ホウ素−−ジエチルニーデル錯体２ ｍ ｌ（０，０
１６モル）の四塩化炭素溶液に約１時間にわたって滴下
して反応させた。反応は５〜１０′Ｃで行なった。滴下
終了後、さらに３０分間温度を一定に保ちながら攪拌し
た後、トリエチルアミン（反応停止！ｉｌｌ ） １．
８ ｇ （０，０１８モル）を加えた。反応混合液中の
ゲル（エポキシ樹脂が単独で重合したもの）を１−」別
後、四塩化炭素溶液をぞの５〜１０倍Ｊｋのエタノール
中に１藺−トして、伺加反応物を洗浄した。沈澱したコ
ロイドを１１＋び四塩化炭素に溶解し、５〜１０倍ｉ沈
のエタノール中に滴下する操作を１〜２回繰り返して付
加反応物囚をイＲ製した。
シ当量１９０）９５ｇ（０，５当脅９の四塩化炭素溶液
を、γ−ブチロラクトン８６ｇ（１モル）および三フッ
化ホウ素−−ジエチルニーデル錯体２ ｍ ｌ（０，０
１６モル）の四塩化炭素溶液に約１時間にわたって滴下
して反応させた。反応は５〜１０′Ｃで行なった。滴下
終了後、さらに３０分間温度を一定に保ちながら攪拌し
た後、トリエチルアミン（反応停止！ｉｌｌ ） １．
８ ｇ （０，０１８モル）を加えた。反応混合液中の
ゲル（エポキシ樹脂が単独で重合したもの）を１−」別
後、四塩化炭素溶液をぞの５〜１０倍Ｊｋのエタノール
中に１藺−トして、伺加反応物を洗浄した。沈澱したコ
ロイドを１１＋び四塩化炭素に溶解し、５〜１０倍ｉ沈
のエタノール中に滴下する操作を１〜２回繰り返して付
加反応物囚をイＲ製した。
このようにし−Ｃ（Ｕられた付加反応物（５）の赤外吸
収スペクトルからは、未反応エポキシ（１１脂の残留（
９１３ｃｒｎ−’ ）は認められなかった。
収スペクトルからは、未反応エポキシ（１１脂の残留（
９１３ｃｒｎ−’ ）は認められなかった。
実施例２
エポキシ１立ｊ月斤（チッソ社製、チッソノックス２２
１、エボキ／幽弼、１３４）６７ｇの四塩化炭素溶液を
、γ−ブナロラクトン８６ｇおよび三ンソ化ホウ素−ジ
エチルエーテル錯体２ｍｌの四塩化炭素溶液に滴下して
反応きせた。その後の操作は実施例Ｊと同様に１７で、
精製した付加反応物（Ｉ３）を得だ。
１、エボキ／幽弼、１３４）６７ｇの四塩化炭素溶液を
、γ−ブナロラクトン８６ｇおよび三ンソ化ホウ素−ジ
エチルエーテル錯体２ｍｌの四塩化炭素溶液に滴下して
反応きせた。その後の操作は実施例Ｊと同様に１７で、
精製した付加反応物（Ｉ３）を得だ。
実施例３〜７
実施例１〜２で得た付加反応物（５）および（Ｂ）、エ
ピコート８２８、メチルフェニルヒドロキシボリゾロキ
ザン（東しシリコーン社製、 ＳＪＪ、６０１８）
、アルミニウムアセチルアセトナト、三フッ化ホウ素−
ジエチルエーテル錯体を第１表に示す１ｔｌｌ成比（重
駁部）に選び、比較例（１〜５）を含めて１０種の樹脂
組成物を調製した。
ピコート８２８、メチルフェニルヒドロキシボリゾロキ
ザン（東しシリコーン社製、 ＳＪＪ、６０１８）
、アルミニウムアセチルアセトナト、三フッ化ホウ素−
ジエチルエーテル錯体を第１表に示す１ｔｌｌ成比（重
駁部）に選び、比較例（１〜５）を含めて１０種の樹脂
組成物を調製した。
以下余白
かくして得た各樹脂組成物について２５゛Ｃにおける比
重を測定する一ツバ とＪシら各樹脂組成物を１２０°
Ｃで２時間、次いで１５０ ”（：）で１６時間それぞ
れ加熱し硬化させた。またこの硬（ヒ物について２５°
０における比重を測定し、硬化前後における比重の差か
らそれぞれの体積収縮率を求めた。さらに上記樹脂組成
物について１Ｉｌｉ１クラツク性（クラック指数）を測
定し、これらの結果をネら１表に併せて示した。なお、
耐クラツク性の６１１１定はオリファントワッシャー法
を用い、５個の試験片に品温側として、オープン中に３
０分、低温側としてドライアイス−アルコール浴中に１
０分づつ放置をくり返し、各温度差をくり返し数の増加
とともに増大させるようＫした冷熱サイクルを力え、ク
ラックの発生がみられた時のサイクル）１１号を算術平
均して、その値をクラック指数として示した。
重を測定する一ツバ とＪシら各樹脂組成物を１２０°
Ｃで２時間、次いで１５０ ”（：）で１６時間それぞ
れ加熱し硬化させた。またこの硬（ヒ物について２５°
０における比重を測定し、硬化前後における比重の差か
らそれぞれの体積収縮率を求めた。さらに上記樹脂組成
物について１Ｉｌｉ１クラツク性（クラック指数）を測
定し、これらの結果をネら１表に併せて示した。なお、
耐クラツク性の６１１１定はオリファントワッシャー法
を用い、５個の試験片に品温側として、オープン中に３
０分、低温側としてドライアイス−アルコール浴中に１
０分づつ放置をくり返し、各温度差をくり返し数の増加
とともに増大させるようＫした冷熱サイクルを力え、ク
ラックの発生がみられた時のサイクル）１１号を算術平
均して、その値をクラック指数として示した。
上記例から明らかなように、本発明によれば硬化時にお
ける体積収縮率が著しく小さく、また耐クラツク性が著
しくすぐれた注視用などに適する熱硬化性樹脂組成物を
提供することができる。
ける体積収縮率が著しく小さく、また耐クラツク性が著
しくすぐれた注視用などに適する熱硬化性樹脂組成物を
提供することができる。
図ｉｍは、本発明に係る低収縮性熱硬化性（ｇ１脂組成
物についてその−Ａ′Ｊｌ成分をなす樹脂混合物中のエ
ポキシ樹脂と付加反応物の混合比と体積収縮率との関係
を示す曲線図である。
物についてその−Ａ′Ｊｌ成分をなす樹脂混合物中のエ
ポキシ樹脂と付加反応物の混合比と体積収縮率との関係
を示す曲線図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 囚１分子中に２個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹
脂１０〜６０ｉ量部および前記エポキシ樹脂とラクトン
類との付加反応物４０〜９０重量部からなる樹脂混合物
と（Ｂ）１分子中に少なくとも１ケＳｔに結合した水酸
基もしくはアルコキシ基を有するオルガノシリコーン化
合物および（Ｃ）Ｊ機アルミニウム化合物 とからなることを特徴とする低収縮性熱硬化性樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12667582A JPS5918725A (ja) | 1982-07-22 | 1982-07-22 | 低収縮性熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12667582A JPS5918725A (ja) | 1982-07-22 | 1982-07-22 | 低収縮性熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5918725A true JPS5918725A (ja) | 1984-01-31 |
Family
ID=14941072
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12667582A Pending JPS5918725A (ja) | 1982-07-22 | 1982-07-22 | 低収縮性熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5918725A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0139234A2 (en) * | 1983-09-22 | 1985-05-02 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Resin composition |
| EP0681003A3 (en) * | 1988-09-09 | 1996-07-10 | Kansai Paint Co Ltd | Resin compositions and method for hardening the compositions. |
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1982
- 1982-07-22 JP JP12667582A patent/JPS5918725A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0139234A2 (en) * | 1983-09-22 | 1985-05-02 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Resin composition |
| EP0681003A3 (en) * | 1988-09-09 | 1996-07-10 | Kansai Paint Co Ltd | Resin compositions and method for hardening the compositions. |
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