JPS5917106B2 - Ｎ−クロルホルミル−ｎ，ｎ’−二置換尿素誘導体の製法 - Google Patents
Ｎ−クロルホルミル−ｎ，ｎ’−二置換尿素誘導体の製法Info
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- JPS5917106B2 JPS5917106B2 JP56187921A JP18792181A JPS5917106B2 JP S5917106 B2 JPS5917106 B2 JP S5917106B2 JP 56187921 A JP56187921 A JP 56187921A JP 18792181 A JP18792181 A JP 18792181A JP S5917106 B2 JPS5917106 B2 JP S5917106B2
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- chloroformyl
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- urea derivative
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/215—Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/58—Y being a hetero atom
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はある種のＮ−クロルホルミルーＮ −Ｎ’−
置換尿素誘導体の新規製法に関する。
置換尿素誘導体の新規製法に関する。
Ｎ−モノアルキルカルバミン酸エステルを化学量論量な
いし過剰量の第三アミンの存在下でボス０ ゲンと反応
させてＮ−クロルホルミルカルバミン酸エステルを製造
することはドイツ国特許公告第１２５９８７１号明細書
により知られている。
いし過剰量の第三アミンの存在下でボス０ ゲンと反応
させてＮ−クロルホルミルカルバミン酸エステルを製造
することはドイツ国特許公告第１２５９８７１号明細書
により知られている。
しかし副塩基として第三アミンを共用することは、かな
り著しい技術的努力を要する。Ｎ−アリール５ 置換ま
たはＮ−ビニル置換カルバミン酸エステルはこの方法に
よつてはホスゲンと反応させることはできない。さらに
ある種のＮ−モノクロルホルミルーＮ ・Ｎ’−ジアル
キル尿素は対応するＮ−Ｎ′＝ジアルキｊ０ ル尿素の
ホスゲン化により既に製造されている。
り著しい技術的努力を要する。Ｎ−アリール５ 置換ま
たはＮ−ビニル置換カルバミン酸エステルはこの方法に
よつてはホスゲンと反応させることはできない。さらに
ある種のＮ−モノクロルホルミルーＮ ・Ｎ’−ジアル
キル尿素は対応するＮ−Ｎ′＝ジアルキｊ０ ル尿素の
ホスゲン化により既に製造されている。
しかし円滑な反応の進行はある特別の場合に限られ、原
則としてＮ−ホスゲン化生成物（Ｎ−モノクロルホルミ
ル尿素および／またはイソシアナート）と０−ホスゲン
化生成物（塩化クロルギ酸ア・５ ミジニウム）の分離
が困難な混合物が得られる。−Ｎ−アリール尿素または
Ｎ−ビニル尿素はこれらを反応させて対応するＮ−クロ
ルホルミル尿素を得ることはできない。〔本件について
は「製造有機化学新分法論」（゜゜ＮｅｕｅｒｅＭｅｔ
ｈｏｄｅｎｄｅｒ■０ｐｒ青ｐａｒａｔｉｖｅｎＯｒｇ
ａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ’’）、化学出版社、ワ
インハイム／ベルクストラセ、第■巻２１１ページ以下
参照〕。本発明は一般式 ■５０Ｒ２ ／ Ｒ１−Ｎ＝Ｃ（１） ＼ ：クー −− （この式で、 ＸはＮ−Ｒ４基であり、 Ｒ１はフエニル基またハロゲン置換フエニル基であり、
Ｒ２はＣ１〜Ｃ６のアルキル基であり、 Ｒ３はＣ１〜Ｃ６のアルキル基であり、 Ｒ４はＣ１〜Ｃ６のアルキル基であり、 あるいは Ｒ３とＲ４は一緒に６員環の構成成分をなすアルキレン
基である）で表わされる化合物を、−２０〜＋２００℃
の範囲内の温度でホスゲンと反応させることを特徴とす
るＮ−クロルホルミル−Ｎ−Ｎ″−[ヲu換尿素誘導体の
製法を提供する。
則としてＮ−ホスゲン化生成物（Ｎ−モノクロルホルミ
ル尿素および／またはイソシアナート）と０−ホスゲン
化生成物（塩化クロルギ酸ア・５ ミジニウム）の分離
が困難な混合物が得られる。−Ｎ−アリール尿素または
Ｎ−ビニル尿素はこれらを反応させて対応するＮ−クロ
ルホルミル尿素を得ることはできない。〔本件について
は「製造有機化学新分法論」（゜゜ＮｅｕｅｒｅＭｅｔ
ｈｏｄｅｎｄｅｒ■０ｐｒ青ｐａｒａｔｉｖｅｎＯｒｇ
ａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ’’）、化学出版社、ワ
インハイム／ベルクストラセ、第■巻２１１ページ以下
参照〕。本発明は一般式 ■５０Ｒ２ ／ Ｒ１−Ｎ＝Ｃ（１） ＼ ：クー −− （この式で、 ＸはＮ−Ｒ４基であり、 Ｒ１はフエニル基またハロゲン置換フエニル基であり、
Ｒ２はＣ１〜Ｃ６のアルキル基であり、 Ｒ３はＣ１〜Ｃ６のアルキル基であり、 Ｒ４はＣ１〜Ｃ６のアルキル基であり、 あるいは Ｒ３とＲ４は一緒に６員環の構成成分をなすアルキレン
基である）で表わされる化合物を、−２０〜＋２００℃
の範囲内の温度でホスゲンと反応させることを特徴とす
るＮ−クロルホルミル−Ｎ−Ｎ″−[ヲu換尿素誘導体の
製法を提供する。
好ましくは、反応は−１０〜＋１５０℃で行なわれる。
本発明の製法は適当にはイミノ基１モルにつき０．１〜
１モル過剰のホスゲンを使用して行なわれる。さらに過
剰にしても害はない。アルキル基Ｒ４としては、１〜６
個の好ましくは１〜４個の炭素原子をもつアルキル基を
あげることができる。
１モル過剰のホスゲンを使用して行なわれる。さらに過
剰にしても害はない。アルキル基Ｒ４としては、１〜６
個の好ましくは１〜４個の炭素原子をもつアルキル基を
あげることができる。
Ｒ１の好ましいハロゲン置換基としては、フッ素、塩素
および臭素をあげることができる。
および臭素をあげることができる。
もちろん基は２個以上の置換基をもつていてもよく、置
換基はその際同じでも異なつてもよい。本発明の製法に
使用される出発化合物は既知であるか、または既知の方
法〔応用化学（ＡｎｇｅｗａｎｄｔｅＣｈｅｍｉｅ）第
８１巻１８号１９６９年〕により得られる。
換基はその際同じでも異なつてもよい。本発明の製法に
使用される出発化合物は既知であるか、または既知の方
法〔応用化学（ＡｎｇｅｗａｎｄｔｅＣｈｅｍｉｅ）第
８１巻１８号１９６９年〕により得られる。
本製法に使用できる化合物の例をあげると下記の通りで
ある。すなわち、フエニル一、フルオルフエニル一、ク
ロルフエニル一、プロムフエニルージクロルフエニルト
リクロルフエニル一またはペンタクロルフエニルーイミ
ノジメチルカルバミン酸メチルエス５テルおよび対応す
るーイミノジエチルカルバミン酸エチルエステルおよび
ーイミノピペリジドカルバミン酸メチルエステルである
。本発明の製法は下記反応式により表わすことができる
。
ある。すなわち、フエニル一、フルオルフエニル一、ク
ロルフエニル一、プロムフエニルージクロルフエニルト
リクロルフエニル一またはペンタクロルフエニルーイミ
ノジメチルカルバミン酸メチルエス５テルおよび対応す
るーイミノジエチルカルバミン酸エチルエステルおよび
ーイミノピペリジドカルバミン酸メチルエステルである
。本発明の製法は下記反応式により表わすことができる
。
本発明に従つて得られる化合物は一般式
（この式でＲ１、Ｒ３およびＸは上記の意味である）に
相応する。
相応する。
上記の式（）の新規化合物のうち重要な種類は、Ｒ１が
フエニル基またはハロゲン置換フエニル基（好ましい置
換基はフッ素、塩素および臭素）であり、Ｒ３がＣ１〜
Ｃ６のアルキル基であり、Ｒ４がＣ１〜Ｃ４のアルキル
基で表わされる化合物である。
フエニル基またはハロゲン置換フエニル基（好ましい置
換基はフッ素、塩素および臭素）であり、Ｒ３がＣ１〜
Ｃ６のアルキル基であり、Ｒ４がＣ１〜Ｃ４のアルキル
基で表わされる化合物である。
好ましい新規化合物の例をあげると、それらはＮ−クロ
ルホルミル−Ｎ−フエニル一Ｎ′−Ｎ′−フエニル一Ｎ
／−Ｎ２−ジメチル尿素である。
ルホルミル−Ｎ−フエニル一Ｎ′−Ｎ′−フエニル一Ｎ
／−Ｎ２−ジメチル尿素である。
ホスゲン化反応中にＲ２基はＲ２Ｃｌとして基幹分子か
ら除去される。当業界の現状より見て、本発明の製法が
実施可能なことは明らかに驚嘆すべきものと考えなくて
はならない。
ら除去される。当業界の現状より見て、本発明の製法が
実施可能なことは明らかに驚嘆すべきものと考えなくて
はならない。
本発明の製法の著しい利点はホスゲン化反応により第三
アミンを補助塩基として使用しなくてもよくなる事であ
る。本発明の製法はまた希釈剤を使用せずに実施するこ
ともできるが、不活性溶剤の存在下で行なうのが適当で
ある。上記溶剤の代表的な例をあげると、それらは炭化
水素たとえばヘキサン、シクロヘキサン、リグロイン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、クメンおよびデカリン
、ハロゲン化炭化水素たとえば塩化メチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、トリクロルエチレン、ジクロルプロ
パン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼンおよびクロル
ナフタリン、ニト口炭化水素たとえばニトロメタン、ニ
トロプロパンおよびニトロベンゼン、エーテルたとえば
ジエチルエーテル、ジオキサンまたはアニソール、エス
テルたとえば酢酸エチル、酢酸ブチルまたは酢酸メチル
グリコールエーテル、およびそれらの混合物である。本
発明の製法は常圧下またぱ高められた圧力下で、連続的
にまたは不連続的に実施することができる。
アミンを補助塩基として使用しなくてもよくなる事であ
る。本発明の製法はまた希釈剤を使用せずに実施するこ
ともできるが、不活性溶剤の存在下で行なうのが適当で
ある。上記溶剤の代表的な例をあげると、それらは炭化
水素たとえばヘキサン、シクロヘキサン、リグロイン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、クメンおよびデカリン
、ハロゲン化炭化水素たとえば塩化メチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、トリクロルエチレン、ジクロルプロ
パン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼンおよびクロル
ナフタリン、ニト口炭化水素たとえばニトロメタン、ニ
トロプロパンおよびニトロベンゼン、エーテルたとえば
ジエチルエーテル、ジオキサンまたはアニソール、エス
テルたとえば酢酸エチル、酢酸ブチルまたは酢酸メチル
グリコールエーテル、およびそれらの混合物である。本
発明の製法は常圧下またぱ高められた圧力下で、連続的
にまたは不連続的に実施することができる。
一般に、本発明の製法を実施するにあたつて追従される
工程は、出発物質を不活性溶剤または希釈剤に溶解した
溶液またば懸濁液に、適当な場合には冷却しながらホス
ゲンを導入するか、またはイミノ化合物の溶液またぱ懸
濁液をホスゲンを不活性溶剤に溶解した溶液に導入する
ことである。
工程は、出発物質を不活性溶剤または希釈剤に溶解した
溶液またば懸濁液に、適当な場合には冷却しながらホス
ゲンを導入するか、またはイミノ化合物の溶液またぱ懸
濁液をホスゲンを不活性溶剤に溶解した溶液に導入する
ことである。
使用する出発物質の反応能力により異なるが、反応混合
物は適当な場合にはさらにホスゲンを通じながら所望の
反応温度になるようにされ、反応が完了した後、混合物
は適当な場合には蒸留により通常の方法で仕上げられる
。本製法に従つて得られる化合物は場合により減圧下で
の蒸留によりおよび／または再結晶により精製される。
本発明の製法に従つて得られる化合物は、新規化合物を
含めて、植物保護剤製造用の価値ある中間体である。
物は適当な場合にはさらにホスゲンを通じながら所望の
反応温度になるようにされ、反応が完了した後、混合物
は適当な場合には蒸留により通常の方法で仕上げられる
。本製法に従つて得られる化合物は場合により減圧下で
の蒸留によりおよび／または再結晶により精製される。
本発明の製法に従つて得られる化合物は、新規化合物を
含めて、植物保護剤製造用の価値ある中間体である。
これらはまた除草剤として直接使用〉※することもでき
る。次に本発明をさらに具体的に説明するために、下記
製造例を示す。
る。次に本発明をさらに具体的に説明するために、下記
製造例を示す。
例１
塩剤メチレン４００ｍ１ＶｃＮ−フエニル一Ｎｌ−Ｎ′
ペンタメチレン一０−メチル−イソ尿素４３．７７（０
．２モノ（ハ）を溶解した溶液にホスゲン２０７をＯ℃
で最初に導入した。
ペンタメチレン一０−メチル−イソ尿素４３．７７（０
．２モノ（ハ）を溶解した溶液にホスゲン２０７をＯ℃
で最初に導入した。
次にさらにホスゲン２０ｔを還流温度において導入し、
次に混合物を９４０℃に２時間保ち、過剰のホスゲンを
窒素で追出し、残留物をまず常圧下で最後に真空中で濃
縮した。残された残留物をベンゼン２重量部から再結晶
させた後、式で表わされるＮ−クロルホルミル−Ｎ−フ
エニルＮ！・ＮＩ−ペンタメチレン尿素５１ｔ（理論値
の９５，７％）が融点８３℃の無色の結晶として得られ
た。
次に混合物を９４０℃に２時間保ち、過剰のホスゲンを
窒素で追出し、残留物をまず常圧下で最後に真空中で濃
縮した。残された残留物をベンゼン２重量部から再結晶
させた後、式で表わされるＮ−クロルホルミル−Ｎ−フ
エニルＮ！・ＮＩ−ペンタメチレン尿素５１ｔ（理論値
の９５，７％）が融点８３℃の無色の結晶として得られ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （この式で、 ＸはＮ−Ｒ＾４基であり、 Ｒ＾１はフェニル基またはハロゲン置換フェニル基であ
り、Ｒ＾２はＣ＿１〜Ｃ＿６のアルキル基であり、Ｒ＾
３はＣ＿１〜Ｃ＿６のアルキル基であり、Ｒ＾４はＣ＿
１〜Ｃ＿６のアルキル基であり、あるいはＲ＾３とＲ＾
４は一緒に６員環の構成成分をなすアルキレン基である
）で表わされる化合物を、−２０〜＋２００℃の範囲内
の温度でホスゲンと反応させることを特徴とするＮ−ク
ロルホルミル−Ｎ・Ｎ′−二置換尿素誘導体の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE22573440 | 1972-11-22 | ||
| DE2257344A DE2257344C2 (de) | 1972-11-22 | 1972-11-22 | Verfahren zur Herstellung von N-Chlorformyl-kohlensäureamiden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57118550A JPS57118550A (en) | 1982-07-23 |
| JPS5917106B2 true JPS5917106B2 (ja) | 1984-04-19 |
Family
ID=5862475
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48130849A Expired JPS5750779B2 (ja) | 1972-11-22 | 1973-11-22 | |
| JP56187921A Expired JPS5917106B2 (ja) | 1972-11-22 | 1981-11-25 | Ｎ−クロルホルミル−ｎ，ｎ’−二置換尿素誘導体の製法 |
| JP56187920A Expired JPS594422B2 (ja) | 1972-11-22 | 1981-11-25 | Ｎ−クロルホルミル炭酸アミドの製法 |
| JP56187922A Expired JPS596296B2 (ja) | 1972-11-22 | 1981-11-25 | Ｎ−クロルホルミル−ｎ，ｎ’−二置換尿素誘導体の製法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48130849A Expired JPS5750779B2 (ja) | 1972-11-22 | 1973-11-22 |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56187920A Expired JPS594422B2 (ja) | 1972-11-22 | 1981-11-25 | Ｎ−クロルホルミル炭酸アミドの製法 |
| JP56187922A Expired JPS596296B2 (ja) | 1972-11-22 | 1981-11-25 | Ｎ−クロルホルミル−ｎ，ｎ’−二置換尿素誘導体の製法 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3950367A (ja) |
| JP (4) | JPS5750779B2 (ja) |
| BE (1) | BE807595A (ja) |
| BR (1) | BR7309124D0 (ja) |
| CH (1) | CH605695A5 (ja) |
| DE (1) | DE2257344C2 (ja) |
| DK (1) | DK142078C (ja) |
| FR (1) | FR2207910B1 (ja) |
| GB (1) | GB1415428A (ja) |
| IE (1) | IE38531B1 (ja) |
| IL (1) | IL43647A (ja) |
| IT (1) | IT1001811B (ja) |
| LU (1) | LU68837A1 (ja) |
| NL (1) | NL7315837A (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3106724A1 (de) | 1981-02-24 | 1982-09-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | "verfahren zur herstellung von 1-amino-1,3,5-triazin-2,4 (1h, 3h)-dionen" |
| DE3414881A1 (de) * | 1984-04-19 | 1985-10-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Allophanat-derivate |
| JPS6421484U (ja) * | 1987-07-28 | 1989-02-02 | ||
| CN101007763B (zh) * | 1994-04-20 | 2012-10-10 | 纳幕尔杜邦公司 | 用于制备噁二嗪的中间体 |
| AU687547B2 (en) * | 1994-04-20 | 1998-02-26 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of arthropodicidal oxadiazines |
| US6737383B1 (en) | 1999-01-25 | 2004-05-18 | The Regents Of The University Of California | Herbicidal oxadiazolidines |
| EP1147096A1 (en) * | 1999-01-25 | 2001-10-24 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Herbicidal oxadiazolidines |
| US20040063581A1 (en) * | 2001-06-29 | 2004-04-01 | The Regents Of The University Of California | Herbicidal oxadiazolidines |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2028280A1 (ja) * | 1969-01-14 | 1970-10-09 | Basf Ag | |
| US3671499A (en) * | 1970-07-09 | 1972-06-20 | Union Carbide Corp | Lactam polymerization with allophanoyl halide initiators |
| DE2042497C3 (de) * | 1970-08-27 | 1980-01-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von N-(l-Alkenyl)-carbamoyrverbindungen |
| DE2054660C3 (de) * | 1970-11-06 | 1980-08-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-Methyl-N- a -methoxyvinylcarbamidsäurechlorid sowie ein Verfahren zur Herstellung von N-( 1-Alken-IyI)carbamidsäurechloriden |
| DE2115096A1 (de) * | 1971-03-29 | 1972-10-05 | Basf Ag | Substituierte Chlorcarbonylharnstoffe |
-
1972
- 1972-11-22 DE DE2257344A patent/DE2257344C2/de not_active Expired
-
1973
- 1973-11-16 IT IT31445/73A patent/IT1001811B/it active
- 1973-11-16 US US05/416,569 patent/US3950367A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-11-19 NL NL7315837A patent/NL7315837A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-11-19 IL IL43647A patent/IL43647A/en unknown
- 1973-11-20 CH CH1628073A patent/CH605695A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-11-20 LU LU68837A patent/LU68837A1/xx unknown
- 1973-11-21 DK DK628973A patent/DK142078C/da active
- 1973-11-21 BR BR9124/73A patent/BR7309124D0/pt unknown
- 1973-11-21 BE BE137986A patent/BE807595A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-11-21 GB GB5403273A patent/GB1415428A/en not_active Expired
- 1973-11-21 IE IE2108/73A patent/IE38531B1/xx unknown
- 1973-11-22 JP JP48130849A patent/JPS5750779B2/ja not_active Expired
- 1973-11-22 FR FR7341602A patent/FR2207910B1/fr not_active Expired
-
1981
- 1981-11-25 JP JP56187921A patent/JPS5917106B2/ja not_active Expired
- 1981-11-25 JP JP56187920A patent/JPS594422B2/ja not_active Expired
- 1981-11-25 JP JP56187922A patent/JPS596296B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE807595A (fr) | 1974-05-21 |
| JPS57114562A (en) | 1982-07-16 |
| JPS596296B2 (ja) | 1984-02-10 |
| CH605695A5 (ja) | 1978-10-13 |
| JPS4981321A (ja) | 1974-08-06 |
| JPS57118548A (en) | 1982-07-23 |
| NL7315837A (ja) | 1974-05-27 |
| JPS57118550A (en) | 1982-07-23 |
| IE38531B1 (en) | 1978-03-29 |
| DE2257344A1 (de) | 1974-05-30 |
| IL43647A (en) | 1977-03-31 |
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