JPS594422B2 - Ｎ−クロルホルミル炭酸アミドの製法 - Google Patents
Ｎ−クロルホルミル炭酸アミドの製法Info
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- JPS594422B2 JPS594422B2 JP56187920A JP18792081A JPS594422B2 JP S594422 B2 JPS594422 B2 JP S594422B2 JP 56187920 A JP56187920 A JP 56187920A JP 18792081 A JP18792081 A JP 18792081A JP S594422 B2 JPS594422 B2 JP S594422B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/215—Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/58—Y being a hetero atom
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はある種のＮ−クロルホルミル−炭酸アミドの新
規製法に関する。
規製法に関する。
５Ｎ−モノアルキルカルバミン酸エステルを化学量論量
ないし過剰量の第三アミンの存在下でホスゲンと反応さ
せてＮ−クロルホルミルカルバミン酸エステルを製造す
ることはドイツ国特許公告第１２５９８７１号明細書に
より知られている。
ないし過剰量の第三アミンの存在下でホスゲンと反応さ
せてＮ−クロルホルミルカルバミン酸エステルを製造す
ることはドイツ国特許公告第１２５９８７１号明細書に
より知られている。
し１０かし副塩基として第三アミンを共用することは、
かなり著しい技術的努力を要する。Ｎ−アリール置換ま
たはＮ−ビニル置換カルバミン酸エステルはこの方法に
よつてはホスゲンと反応させることはできない。１５さ
らにある種のＮ−モノクロルホルミルーＮ ・Ｎ’−ジ
アルキル尿素は対応するＮ−Ｎ’−ジアルキル尿素のホ
スゲン化により既に製造されている。
かなり著しい技術的努力を要する。Ｎ−アリール置換ま
たはＮ−ビニル置換カルバミン酸エステルはこの方法に
よつてはホスゲンと反応させることはできない。１５さ
らにある種のＮ−モノクロルホルミルーＮ ・Ｎ’−ジ
アルキル尿素は対応するＮ−Ｎ’−ジアルキル尿素のホ
スゲン化により既に製造されている。
しかし円滑な反応の進行はある特別の場合に限られ、原
則としてＮ−ホスゲン化生成物（Ｎ−モノク０ クロル
ホルミル尿素および／またはイソシアナート）と０−ホ
スゲン化生成物（塩化クロルギ酸アミジニウム）の分離
が困難な混合物が得られる。Ｎ−アリール尿素またはＮ
−ビニル尿素はこれらを反応させて対応するＮ−クロル
ホルミル尿素を２５得ることはできない。〔本件につい
ては「製造有機化学新分法論」（’゛ＮｅｕｅｒｅＭｅ
ｔｈｏｄｅｎｄｅｒｐｒ注ｐａｒａｔｉｖｅｎＯｒｇａ
ｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ’’）、化学出版社、ワイ
ンハイム／ベルクストラセ、第■巻 ２１１ページ以下
参照〕。３０本発明は、一般式 ／ Ｒ１−Ｎ＝Ｃ（１） ＼ （この式で、 Ｘは酸素原子またはイオウ原子であり、Ｒ１はフエニル
基であり、そしてＲ２とＲ３は一緒になつて４〜７員の
複素環式環の構成成分をなすアルキレン基であり；ある
いはＸはイオウ原子であり、Ｒ１とＲ２は一緒になつて
４〜７員の複素環式環の構成成分をなすアルキレン基で
あり、そしてＲ３はＣ１−Ｃ６のアルキル基またはベン
ジル基である）で表わされる化合物を、−２０〜＋２０
０℃の範囲内の温度で、ホスゲンと反応させるＮ−クロ
ルホルミル炭酸アミドの製法を提供する。
則としてＮ−ホスゲン化生成物（Ｎ−モノク０ クロル
ホルミル尿素および／またはイソシアナート）と０−ホ
スゲン化生成物（塩化クロルギ酸アミジニウム）の分離
が困難な混合物が得られる。Ｎ−アリール尿素またはＮ
−ビニル尿素はこれらを反応させて対応するＮ−クロル
ホルミル尿素を２５得ることはできない。〔本件につい
ては「製造有機化学新分法論」（’゛ＮｅｕｅｒｅＭｅ
ｔｈｏｄｅｎｄｅｒｐｒ注ｐａｒａｔｉｖｅｎＯｒｇａ
ｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ’’）、化学出版社、ワイ
ンハイム／ベルクストラセ、第■巻 ２１１ページ以下
参照〕。３０本発明は、一般式 ／ Ｒ１−Ｎ＝Ｃ（１） ＼ （この式で、 Ｘは酸素原子またはイオウ原子であり、Ｒ１はフエニル
基であり、そしてＲ２とＲ３は一緒になつて４〜７員の
複素環式環の構成成分をなすアルキレン基であり；ある
いはＸはイオウ原子であり、Ｒ１とＲ２は一緒になつて
４〜７員の複素環式環の構成成分をなすアルキレン基で
あり、そしてＲ３はＣ１−Ｃ６のアルキル基またはベン
ジル基である）で表わされる化合物を、−２０〜＋２０
０℃の範囲内の温度で、ホスゲンと反応させるＮ−クロ
ルホルミル炭酸アミドの製法を提供する。
好ましくは、反応は−１０〜＋１５０℃で行われる。
本発明の製法は適当にはイミノ基１モルにつき０．１〜
１モル過剰のホスゲンを使用して行われる。さらに過剰
にしても害はない。本発明の製法に使用される出発化合
物は既知であるか、または既知の方法〔応用化学（Ａｎ
ｇｅｗａｎｄｔｅＣｈｅｍｉｅ）第８１巻１８号１９６
９年〕により得られる。
１モル過剰のホスゲンを使用して行われる。さらに過剰
にしても害はない。本発明の製法に使用される出発化合
物は既知であるか、または既知の方法〔応用化学（Ａｎ
ｇｅｗａｎｄｔｅＣｈｅｍｉｅ）第８１巻１８号１９６
９年〕により得られる。
本製法に使用できる化合物の例をあげると下記の通りで
ある。すなわち、フエニルーイミノエチレンカルボナー
ト、ーイミノプロピレン−１・２−カルボナート、イミ
ノブチレン−２・３−カルボナート、−イミノプロピレ
ン−１・３−カルボナート。−イミノプチレン一１・４
−カルボナート、−イミノエチレンモノチオールカルボ
ナート、−イミノプロピレン−１・３−モノチオールカ
ルボナートおよび−イミノブチレン−１・４−モノチオ
ールカルボナート；および２−メチルメルカプト−また
は２ブチルメルカプト一Δ２−オキサゾリンおよび対応
する一Δ２−４・４−ジメチルオキサゾリン、一Δ２−
４・５−ジメチルオキサゾリン、一Δ２ジヒトロー１・
３−オキサジンおよび一Δ２テトラヒトロー１・３−オ
キシアゼピンである。本発明の製法は下記反応式により
表わすことができる。本発明に従つて得られる化合物は
一般式 （この式でＲ１およびＸは上記の意味であり、Ｒ５は上
記Ｒ３に対して記載した範囲の意味をもち、出発化合物
（）においてＲ２基とＲ３基が環状基の構成成分である
場合には、Ｒ５は本来Ｒ２とＲ３に属している炭素鎖を
含むω−クロルアルキル基であり、出発化合物（１）に
おいてＲ１基とＲ２基が環状基の構成成分である場合に
は、Ｒ１は本来Ｒ１とＲ２に属している炭素鎖を含むω
−クロルアルキル基である）に相応する。
ある。すなわち、フエニルーイミノエチレンカルボナー
ト、ーイミノプロピレン−１・２−カルボナート、イミ
ノブチレン−２・３−カルボナート、−イミノプロピレ
ン−１・３−カルボナート。−イミノプチレン一１・４
−カルボナート、−イミノエチレンモノチオールカルボ
ナート、−イミノプロピレン−１・３−モノチオールカ
ルボナートおよび−イミノブチレン−１・４−モノチオ
ールカルボナート；および２−メチルメルカプト−また
は２ブチルメルカプト一Δ２−オキサゾリンおよび対応
する一Δ２−４・４−ジメチルオキサゾリン、一Δ２−
４・５−ジメチルオキサゾリン、一Δ２ジヒトロー１・
３−オキサジンおよび一Δ２テトラヒトロー１・３−オ
キシアゼピンである。本発明の製法は下記反応式により
表わすことができる。本発明に従つて得られる化合物は
一般式 （この式でＲ１およびＸは上記の意味であり、Ｒ５は上
記Ｒ３に対して記載した範囲の意味をもち、出発化合物
（）においてＲ２基とＲ３基が環状基の構成成分である
場合には、Ｒ５は本来Ｒ２とＲ３に属している炭素鎖を
含むω−クロルアルキル基であり、出発化合物（１）に
おいてＲ１基とＲ２基が環状基の構成成分である場合に
は、Ｒ１は本来Ｒ１とＲ２に属している炭素鎖を含むω
−クロルアルキル基である）に相応する。
上記の式（）の新規化合物のうち重要な種類は、Ｒ１が
フエニル基であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ６のアルキル基また
はペンジル基であり、またはＲ５が炭素原子数２〜６個
のω−クロルアルキル基である化合物である。
フエニル基であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ６のアルキル基また
はペンジル基であり、またはＲ５が炭素原子数２〜６個
のω−クロルアルキル基である化合物である。
式（）の好ましい新規化合物において、Ｒ１はフエニル
基であり、Ｒ５はＣ１−Ｃ６のアルキル基またはベンジ
ル基であり、あるいはＲ５は、出発物質のＲ２およびＲ
３が環構成成分であつた場合には、β−クロルエチル、
β−クロルプロピル、γ−クロルプロピル、β−クロル
イソブチルまたはβ−クロル第三ブチルである。
基であり、Ｒ５はＣ１−Ｃ６のアルキル基またはベンジ
ル基であり、あるいはＲ５は、出発物質のＲ２およびＲ
３が環構成成分であつた場合には、β−クロルエチル、
β−クロルプロピル、γ−クロルプロピル、β−クロル
イソブチルまたはβ−クロル第三ブチルである。
好ましい新規化合物の例をあげると、Ｎ−クロルホルミ
ルーフエニルカルバミン酸β−クロルエチル（チオール
）エステルである。
ルーフエニルカルバミン酸β−クロルエチル（チオール
）エステルである。
ホスゲン化反応中に、Ｒ２は０Ｒ２結合を分離後にＲ１
またはＲ３基のうち１種とともに分子内にωクロルアル
キル基として残留する。
またはＲ３基のうち１種とともに分子内にωクロルアル
キル基として残留する。
当業界の現状より見て、本発明の製法が実施可能なこと
は明らかに驚嘆すべきものと考えなくてはならない。
は明らかに驚嘆すべきものと考えなくてはならない。
本発明の製法の著しい利点はホスゲン化反応により第三
アミンを補助塩基として使用しなくてもよくなる事であ
る。本発明の製法はまた希稀剤を使用せずに実施するこ
ともできるが、不活性溶剤の存在下で行うのが適当であ
る。上記溶剤の代表的な例をあげると、それらは炭化水
素たとえばへキサン、シクロヘキサン、リグロイン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クメンおよびデカリン、
ハロゲン化炭化水素たとえば塩化メチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、トリクロルエチレン、ジクロルプロパ
ン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼンおよびクロルナ
フタリン、ニトロ炭化水素たとえばニトロメタン、ニト
ロプロパンおよびニトロベンゼン、エーテルたとえばジ
エチルエーテル、ジオキサンまたはアニソール、エステ
ルたとえば酢酸エチル、酢酸ブチルまたは酢酸メチルグ
リコールエーテル、およびそれらの混合物である。本発
明の製法は常圧下または高められた圧力下で、連続的に
または不連続的に実施することができる。
アミンを補助塩基として使用しなくてもよくなる事であ
る。本発明の製法はまた希稀剤を使用せずに実施するこ
ともできるが、不活性溶剤の存在下で行うのが適当であ
る。上記溶剤の代表的な例をあげると、それらは炭化水
素たとえばへキサン、シクロヘキサン、リグロイン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クメンおよびデカリン、
ハロゲン化炭化水素たとえば塩化メチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、トリクロルエチレン、ジクロルプロパ
ン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼンおよびクロルナ
フタリン、ニトロ炭化水素たとえばニトロメタン、ニト
ロプロパンおよびニトロベンゼン、エーテルたとえばジ
エチルエーテル、ジオキサンまたはアニソール、エステ
ルたとえば酢酸エチル、酢酸ブチルまたは酢酸メチルグ
リコールエーテル、およびそれらの混合物である。本発
明の製法は常圧下または高められた圧力下で、連続的に
または不連続的に実施することができる。
一般に、本発明の製法を実施するにあたつて追従される
工程は、出発物質を不活性溶剤または希稀剤に溶解した
溶液または懸濁液に、適当な場合には冷却しながらホス
ゲンを導入するか、またはイミノ化合物の溶液または懸
濁液をホスゲンを不活性溶剤に溶解した溶液に導入する
ことである。
工程は、出発物質を不活性溶剤または希稀剤に溶解した
溶液または懸濁液に、適当な場合には冷却しながらホス
ゲンを導入するか、またはイミノ化合物の溶液または懸
濁液をホスゲンを不活性溶剤に溶解した溶液に導入する
ことである。
使用する出発物質の反応能力により異なるが、反応混合
物は適当な場合にはさらにホスゲンを通じながら所望の
反応温度になるようにされ、反応が完了した後、混合物
は適当な場合には蒸留により通常の方法で仕上げられる
。本製法に従つて得られる化合物は場合により減圧下で
の蒸留によりおよび／または再結晶により精製される。
本発明の製法に従つて得られる化合物は、新規化合物を
含めて、植物保護剤製造用の価値ある中間体である。
物は適当な場合にはさらにホスゲンを通じながら所望の
反応温度になるようにされ、反応が完了した後、混合物
は適当な場合には蒸留により通常の方法で仕上げられる
。本製法に従つて得られる化合物は場合により減圧下で
の蒸留によりおよび／または再結晶により精製される。
本発明の製法に従つて得られる化合物は、新規化合物を
含めて、植物保護剤製造用の価値ある中間体である。
これらはまた除草剤として直接使用することもできる。
次に本発明をさらに具体的に説明するために、下記製造
例を示す。
次に本発明をさらに具体的に説明するために、下記製造
例を示す。
例１
塩化メチレン３００ｍ１にフエニルイミノ炭酸エチレン
−モノチオールエステル３５．８Ｖ（０．２モル）を溶
解した溶液に、最初は−５℃でそして徐徐に温度を土昇
しながらホスゲン合計５０７を導入した。
−モノチオールエステル３５．８Ｖ（０．２モル）を溶
解した溶液に、最初は−５℃でそして徐徐に温度を土昇
しながらホスゲン合計５０７を導入した。
混合物をさらに３時間４０℃に保ち、過剰のホスゲンを
窒素で追出し、残留ホスゲンを溶剤と一緒に、最初は常
圧下で次に水流ポンプの真空下でとり除いた。混合物を
濃縮して得られた結晶性残留物をシクロヘキサン２重量
部から再結晶させた。式で表わされるＮ−クロルホルミ
ルーフエニルカルバミン酸β−クロルエチルチオールエ
ステルの収量は、融点９２℃、沸点１６３−１６５℃／
０．３鼎Ｈｇの無色の結晶４５７（理論値の８１％）で
あつた。
窒素で追出し、残留ホスゲンを溶剤と一緒に、最初は常
圧下で次に水流ポンプの真空下でとり除いた。混合物を
濃縮して得られた結晶性残留物をシクロヘキサン２重量
部から再結晶させた。式で表わされるＮ−クロルホルミ
ルーフエニルカルバミン酸β−クロルエチルチオールエ
ステルの収量は、融点９２℃、沸点１６３−１６５℃／
０．３鼎Ｈｇの無色の結晶４５７（理論値の８１％）で
あつた。
また下記の化合物を上記の方法と類似の方法により製造
した。
した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （この式で、 Ｘは酸素原子またはイオウ原子であり、Ｒ＾１はフェニ
ル基であり、そしてＲ＾２とＲ＾３は一緒になつて４〜
７員の複素環式環の構成成分をなすアルキレン基であり
；あるいはＸはイオウ原子であり、Ｒ＾１とＲ＾２は一
緒になつて４〜７員の複素環式環の構成成分をなすアル
キレン基であり、そしてＲ＾３はＣ＿１−Ｃ＿６のアル
キル基またはベンジル基である）で表わされる化合物を
、−２０〜＋２００℃の範囲内の温度で、ホスゲンと反
応させることを特徴とするＮ−クロルホルミル炭酸アミ
ドの製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE22573440 | 1972-11-22 | ||
| DE2257344A DE2257344C2 (de) | 1972-11-22 | 1972-11-22 | Verfahren zur Herstellung von N-Chlorformyl-kohlensäureamiden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57118548A JPS57118548A (en) | 1982-07-23 |
| JPS594422B2 true JPS594422B2 (ja) | 1984-01-30 |
Family
ID=5862475
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48130849A Expired JPS5750779B2 (ja) | 1972-11-22 | 1973-11-22 | |
| JP56187922A Expired JPS596296B2 (ja) | 1972-11-22 | 1981-11-25 | Ｎ−クロルホルミル−ｎ，ｎ’−二置換尿素誘導体の製法 |
| JP56187920A Expired JPS594422B2 (ja) | 1972-11-22 | 1981-11-25 | Ｎ−クロルホルミル炭酸アミドの製法 |
| JP56187921A Expired JPS5917106B2 (ja) | 1972-11-22 | 1981-11-25 | Ｎ−クロルホルミル−ｎ，ｎ’−二置換尿素誘導体の製法 |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48130849A Expired JPS5750779B2 (ja) | 1972-11-22 | 1973-11-22 | |
| JP56187922A Expired JPS596296B2 (ja) | 1972-11-22 | 1981-11-25 | Ｎ−クロルホルミル−ｎ，ｎ’−二置換尿素誘導体の製法 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56187921A Expired JPS5917106B2 (ja) | 1972-11-22 | 1981-11-25 | Ｎ−クロルホルミル−ｎ，ｎ’−二置換尿素誘導体の製法 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3950367A (ja) |
| JP (4) | JPS5750779B2 (ja) |
| BE (1) | BE807595A (ja) |
| BR (1) | BR7309124D0 (ja) |
| CH (1) | CH605695A5 (ja) |
| DE (1) | DE2257344C2 (ja) |
| DK (1) | DK142078C (ja) |
| FR (1) | FR2207910B1 (ja) |
| GB (1) | GB1415428A (ja) |
| IE (1) | IE38531B1 (ja) |
| IL (1) | IL43647A (ja) |
| IT (1) | IT1001811B (ja) |
| LU (1) | LU68837A1 (ja) |
| NL (1) | NL7315837A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3106724A1 (de) | 1981-02-24 | 1982-09-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | "verfahren zur herstellung von 1-amino-1,3,5-triazin-2,4 (1h, 3h)-dionen" |
| DE3414881A1 (de) * | 1984-04-19 | 1985-10-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Allophanat-derivate |
| JPS6421484U (ja) * | 1987-07-28 | 1989-02-02 | ||
| CN101391953B (zh) * | 1994-04-20 | 2012-06-06 | 纳幕尔杜邦公司 | 用于制备*二嗪的中间体 |
| CZ306096A3 (en) * | 1994-04-20 | 1997-03-12 | Du Pont | Preparation of arthropodous oxadiazines |
| CA2359108A1 (en) * | 1999-01-25 | 2000-07-27 | The Regents Of The University Of California | Herbicidal oxadiazolidines |
| US6737383B1 (en) | 1999-01-25 | 2004-05-18 | The Regents Of The University Of California | Herbicidal oxadiazolidines |
| US20040063581A1 (en) * | 2001-06-29 | 2004-04-01 | The Regents Of The University Of California | Herbicidal oxadiazolidines |
| WO2014190200A1 (en) | 2013-05-22 | 2014-11-27 | Carefusion 303, Inc. | Medication workflow management |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2028280A1 (ja) * | 1969-01-14 | 1970-10-09 | Basf Ag | |
| US3671499A (en) * | 1970-07-09 | 1972-06-20 | Union Carbide Corp | Lactam polymerization with allophanoyl halide initiators |
| DE2042497C3 (de) * | 1970-08-27 | 1980-01-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von N-(l-Alkenyl)-carbamoyrverbindungen |
| DE2054660C3 (de) * | 1970-11-06 | 1980-08-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-Methyl-N- a -methoxyvinylcarbamidsäurechlorid sowie ein Verfahren zur Herstellung von N-( 1-Alken-IyI)carbamidsäurechloriden |
| DE2115096A1 (de) * | 1971-03-29 | 1972-10-05 | Basf Ag | Substituierte Chlorcarbonylharnstoffe |
-
1972
- 1972-11-22 DE DE2257344A patent/DE2257344C2/de not_active Expired
-
1973
- 1973-11-16 US US05/416,569 patent/US3950367A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-11-16 IT IT31445/73A patent/IT1001811B/it active
- 1973-11-19 NL NL7315837A patent/NL7315837A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-11-19 IL IL43647A patent/IL43647A/en unknown
- 1973-11-20 CH CH1628073A patent/CH605695A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-11-20 LU LU68837A patent/LU68837A1/xx unknown
- 1973-11-21 BE BE137986A patent/BE807595A/xx not_active IP Right Cessation
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