JPS59163350A - ヒドロキシルアミンの新規な誘導体、その製造方法、植物に対する成長因子としてのその使用及びそれを含有する組成物 - Google Patents
ヒドロキシルアミンの新規な誘導体、その製造方法、植物に対する成長因子としてのその使用及びそれを含有する組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はヒドロキシルアミンの新規な誘導体、その製造
方法、植物に対する成長因子としてのその使用、並びに
それを含有する組成物に関するものである。
方法、植物に対する成長因子としてのその使用、並びに
それを含有する組成物に関するものである。
本発明は、その主題として式（Ｉ）：
Ａｒ−Ｏ−ＮＨ２（Ｉ）
〔式中、Ａｒは必要に応じＯＲ基、ハロゲン原子、Ｎ０
２及びＣＮ基、基 （ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のそれ
ぞれは同一でも異なってもよく、水素原子又は１〜８個
の炭素原子を有する線状若しくは分枝銀のアルキル基を
示す）、基Ｒ７及びＯＲ８（ここでＲ７及びＲ８は必要
に応じ１個若しくはそれ以上のハロゲン原子又はシアノ
基により置換された８個までの炭素原子を有する線状若
しくは分枝鎖の飽和若しくは不飽和のアルキル基を示す
）、基−ＣＯＲ９、（ここでＺは水素原子、８個までの
炭素原子を有する線状若しくは分枝銀の飽和若しくは不
飽和のアルキル基、又は２〜１８個の炭素原子を有する
アシル基を示す）、基ＮＨＣＯＲ１１、ＳＯ２Ｒ１２、
ＳＯ３Ｒ１３（ここでＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及
びＲ１３は１〜８個の炭素原子を有するアルキル基を示
す）、基ＣＯ２Ｒ１４（ここでＲ１４は水素原子又は１
〜８個の炭素原子を有するアルキル基を示す）、６〜１
４個の炭素原子を有するアリール基、−ＣＨ２−ＣＮ若
しくは−ＣＨ２−ＳＯ２−Ｒ１５基（ここでＲ１５は１
〜８個の炭素原子を有するアルキル基又は必要に応じ１
〜８個の炭素原子を有するアルキル基で置換された６〜
１４個の炭素原子を有するアリール基を示す）、並びに
−ＯＲ１６基（ここでＲ１６は必要に応じ１〜８個の炭
素原子を有するアルキル基、ハロゲン原子又は基ＮＯ２
により置換された６〜１４個の炭素原子を有するアリー
ル基を示す）よりなる群から選択された１個若しくはそ
れ以上の置換基により置換される単環式若しくは多環式
の芳香族若しくはヘテロ芳香族基を示し、Ａｒのこれら
置換基は必要に応じ酸素、窒素及び硫黄から選択される
１個若しくはそれ以上の異原子を有する環を形成するこ
とができ、ただしＡｒは未置換のフェニル基を示さず、
さらに２．３若しくは４位置がメチル基により、２若し
くは４位置がニトロ基により、３若しくは４位置が塩素
原子により、４位置が臭素原子により、又は４位置がＣ
Ｆ３基により一置換されたフェニル基も、２位置がニト
ロ基によりかつ４位置がＣＦ３基若しくはニトロ基によ
り二置換されたフェニル基も、２及び６位置がニトロ基
により二置換されたフェニル基も、２．４及び６位置が
ニトロ基により又は２及び４位置がニトロ基によりがつ
６位置がＣＦ３基により三置換されたフェニル基も示さ
ない〕 を有する化合物並びにその酸による付加塩に関するもの
である。
２及びＣＮ基、基 （ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のそれ
ぞれは同一でも異なってもよく、水素原子又は１〜８個
の炭素原子を有する線状若しくは分枝銀のアルキル基を
示す）、基Ｒ７及びＯＲ８（ここでＲ７及びＲ８は必要
に応じ１個若しくはそれ以上のハロゲン原子又はシアノ
基により置換された８個までの炭素原子を有する線状若
しくは分枝鎖の飽和若しくは不飽和のアルキル基を示す
）、基−ＣＯＲ９、（ここでＺは水素原子、８個までの
炭素原子を有する線状若しくは分枝銀の飽和若しくは不
飽和のアルキル基、又は２〜１８個の炭素原子を有する
アシル基を示す）、基ＮＨＣＯＲ１１、ＳＯ２Ｒ１２、
ＳＯ３Ｒ１３（ここでＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及
びＲ１３は１〜８個の炭素原子を有するアルキル基を示
す）、基ＣＯ２Ｒ１４（ここでＲ１４は水素原子又は１
〜８個の炭素原子を有するアルキル基を示す）、６〜１
４個の炭素原子を有するアリール基、−ＣＨ２−ＣＮ若
しくは−ＣＨ２−ＳＯ２−Ｒ１５基（ここでＲ１５は１
〜８個の炭素原子を有するアルキル基又は必要に応じ１
〜８個の炭素原子を有するアルキル基で置換された６〜
１４個の炭素原子を有するアリール基を示す）、並びに
−ＯＲ１６基（ここでＲ１６は必要に応じ１〜８個の炭
素原子を有するアルキル基、ハロゲン原子又は基ＮＯ２
により置換された６〜１４個の炭素原子を有するアリー
ル基を示す）よりなる群から選択された１個若しくはそ
れ以上の置換基により置換される単環式若しくは多環式
の芳香族若しくはヘテロ芳香族基を示し、Ａｒのこれら
置換基は必要に応じ酸素、窒素及び硫黄から選択される
１個若しくはそれ以上の異原子を有する環を形成するこ
とができ、ただしＡｒは未置換のフェニル基を示さず、
さらに２．３若しくは４位置がメチル基により、２若し
くは４位置がニトロ基により、３若しくは４位置が塩素
原子により、４位置が臭素原子により、又は４位置がＣ
Ｆ３基により一置換されたフェニル基も、２位置がニト
ロ基によりかつ４位置がＣＦ３基若しくはニトロ基によ
り二置換されたフェニル基も、２及び６位置がニトロ基
により二置換されたフェニル基も、２．４及び６位置が
ニトロ基により又は２及び４位置がニトロ基によりがつ
６位置がＣＦ３基により三置換されたフェニル基も示さ
ない〕 を有する化合物並びにその酸による付加塩に関するもの
である。
Ａｒが芳香族基を示す場合、これは好ましくはフェニル
、ナフチル又はアンスリール基である。
、ナフチル又はアンスリール基である。
Ａｒがへテロ芳香族基を示す場合、これは好ましくはピ
リジル、キノリル、ベンゾチアゾリル又はオキサシリル
基である。
リジル、キノリル、ベンゾチアゾリル又はオキサシリル
基である。
Ａｒがハロゲンにより置換される場合、へロゲンとして
は弗素、塩素又は臭素が好適である。
は弗素、塩素又は臭素が好適である。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５又はＲ６がアルキル基を
示す場合、これはメチル、エチル、ｎ−プロピル又はｎ
−ブチル基であることが好ましい。
示す場合、これはメチル、エチル、ｎ−プロピル又はｎ
−ブチル基であることが好ましい。
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３又
はＲ１４がアルキル基を示す場合、これはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、インブ
チル又はｔ−ブチル基であることが好ましい。
はＲ１４がアルキル基を示す場合、これはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、インブ
チル又はｔ−ブチル基であることが好ましい。
Ｒ７又はＲ８が１個若しくはそれ以上のハロゲン原子に
より置換されたアルキル基を示す場合、これはＣＦ３、
ＣＨＣｌ２、ＣＣｌ２、ＯＣＦ３、ＯＣＨＣｌ２又はＯ
ＣＣｌ３基であることが好ましい。
より置換されたアルキル基を示す場合、これはＣＦ３、
ＣＨＣｌ２、ＣＣｌ２、ＯＣＦ３、ＯＣＨＣｌ２又はＯ
ＣＣｌ３基であることが好ましい。
Ｒ７又はＲ８が不飽和アルキル基を示す場合、これはビ
ニル、アリル又はプロパルギル基であることが好ましい
。
ニル、アリル又はプロパルギル基であることが好ましい
。
Ｚが飽和アルキル基を示す場合、これはメチル、エチル
、ｎ−プロピル、イソプロピル又はｔ−ブチル基である
ことが好ましい。
、ｎ−プロピル、イソプロピル又はｔ−ブチル基である
ことが好ましい。
Ｚが不飽和アルキル基を示す場合、これはビニル、アリ
ル又はプロパルギル基であることが好ましい。
ル又はプロパルギル基であることが好ましい。
Ｚがアシル基を示す場合、これはアセテルオキン又はプ
ロピオニルオキシ基であることが好ましい。
ロピオニルオキシ基であることが好ましい。
Ａｒがアリール基により置換される場合、これはフェニ
ル基により置換されたアリール基であることが好ましい
。
ル基により置換されたアリール基であることが好ましい
。
Ｒ１５がアルキル基を示す場合、これはメチル、エチル
、ｎ−プロピル又はｎ−ブチル基であることが好ましい
。
、ｎ−プロピル又はｎ−ブチル基であることが好ましい
。
Ｒ１５がアリール基を示す場合、これはフェニル又はパ
ラトリル基であることが好ましい。
ラトリル基であることが好ましい。
Ｒ１６がアリール基、すなわち好ましくはフェ二ル基を
示し、かつＲ１６が置換されている場合、置換基は好ま
しくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル基
、塩素、臭素若しくは沃素原子又はニトロ基である。
示し、かつＲ１６が置換されている場合、置換基は好ま
しくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル基
、塩素、臭素若しくは沃素原子又はニトロ基である。
Ａｒが互いに環を形成する複数の置換基で置換された芳
香族若しくはヘテロ芳香族基を示す場合、これらは好ま
しくは次の基である： 式（Ｉ）を有する化合物の塩としては、たとえば塩酸塩
、臭素酸塩、硫酸塩、硝酸塩又はトリフルオロ酢酸塩の
ような強酸との付加塩を挙げることができる。
香族若しくはヘテロ芳香族基を示す場合、これらは好ま
しくは次の基である： 式（Ｉ）を有する化合物の塩としては、たとえば塩酸塩
、臭素酸塩、硫酸塩、硝酸塩又はトリフルオロ酢酸塩の
ような強酸との付加塩を挙げることができる。
本発明は特にその主題として、Ａｒが前記した基の１個
若しくはそれ以上で置換されたフェニル基を示す式（１
）の化合物、並びにその酸による付加塩に関するもので
ある。
若しくはそれ以上で置換されたフェニル基を示す式（１
）の化合物、並びにその酸による付加塩に関するもので
ある。
これらの化合物のうち、フェニル基の置換基の少なくと
も１つがニトロ基である式（Ｉ）を有する化合物、並び
にフェニルの置換基の少なくとも１つがパラ位置におけ
る塩素原子であるような式（Ｉ）を有する化合物を挙げ
ることができる。
も１つがニトロ基である式（Ｉ）を有する化合物、並び
にフェニルの置換基の少なくとも１つがパラ位置におけ
る塩素原子であるような式（Ｉ）を有する化合物を挙げ
ることができる。
本発明の好適化合物としては、さらにＡｒが２位置にお
いてニトロ基によりかつ４位置において塩素原子により
置換されたフェニル基を示す化合物、Ａｒが４位置にお
いてニトロ基によりかつ３位置において１〜８個の炭素
原子を有するアルコキシル基、特にメトキシ基しくはエ
トギシ基により置換されたフェニル基を示すような化合
物をたとえば挙げることができる。Ａｒが４位置におい
てニトロ基によりかつ２位置において１〜８個の炭素原
子を有する線状若しくは分枝鎖のアルキル基により、特
にメチル若しくはエチル基により置換されたフェニル基
を示すような式（Ｉ）の化合物を挙げることができる。
いてニトロ基によりかつ４位置において塩素原子により
置換されたフェニル基を示す化合物、Ａｒが４位置にお
いてニトロ基によりかつ３位置において１〜８個の炭素
原子を有するアルコキシル基、特にメトキシ基しくはエ
トギシ基により置換されたフェニル基を示すような化合
物をたとえば挙げることができる。Ａｒが４位置におい
てニトロ基によりかつ２位置において１〜８個の炭素原
子を有する線状若しくは分枝鎖のアルキル基により、特
にメチル若しくはエチル基により置換されたフェニル基
を示すような式（Ｉ）の化合物を挙げることができる。
本発明の好適化合物としては、Ａｒが必要に応じ上記し
た置換基の１個若しくはそれ以上で置換された基： を示す式（Ｉ）の化合物、並びにＡｒが基：を示すよう
な化合物を挙げることができる。
た置換基の１個若しくはそれ以上で置換された基： を示す式（Ｉ）の化合物、並びにＡｒが基：を示すよう
な化合物を挙げることができる。
本発明は特にその主題として、後記の例に記載した化合
物並びに特にを示すような 化合物を挙げることができる。
物並びに特にを示すような 化合物を挙げることができる。
Ｏ−（２−メチル−４−二トロフェニル）ヒドロキシル
アミン、 ０−（４−＝）ロー３−メトキシフェニル）ヒドロキシ
ルアミン、 又はさらに： Ｑ−（５−ニトロ−８−キノリル）ヒドロキシルアミン
、 ０−（２−クロル−４−二トロフェニル）ヒドロキシル
アミン、 ０−（２−ニトロ−４−クロルフェニル）ヒドロキシル
アミン、 ０−（２，４−ジクロルフェニル）ヒドロキシルアミン
、 ０−（４−ニトロ−２−トリフルオロメチルフェニル）
ヒドロキシルアミン、 ０−（２−（ＩＲＳヒドロキシルエチル）−４−二トロ
フェニル〕ヒドロキシルアミン、０−（２，４−ジクロ
ルフェニル）ヒドロキシルアミン、 ０−（４−シアノフェニル）ヒドロキシルアミン、Ｏ−
（３−（プロピン−２−イルオキシ）−４−二トロフェ
ニル〕ヒドロキシルアミン、０−（３、４−ジクロルフ
ェニル）ヒドロキシルアミン、 並びにその酸による付加塩に関するものである。
アミン、 ０−（４−＝）ロー３−メトキシフェニル）ヒドロキシ
ルアミン、 又はさらに： Ｑ−（５−ニトロ−８−キノリル）ヒドロキシルアミン
、 ０−（２−クロル−４−二トロフェニル）ヒドロキシル
アミン、 ０−（２−ニトロ−４−クロルフェニル）ヒドロキシル
アミン、 ０−（２，４−ジクロルフェニル）ヒドロキシルアミン
、 ０−（４−ニトロ−２−トリフルオロメチルフェニル）
ヒドロキシルアミン、 ０−（２−（ＩＲＳヒドロキシルエチル）−４−二トロ
フェニル〕ヒドロキシルアミン、０−（２，４−ジクロ
ルフェニル）ヒドロキシルアミン、 ０−（４−シアノフェニル）ヒドロキシルアミン、Ｏ−
（３−（プロピン−２−イルオキシ）−４−二トロフェ
ニル〕ヒドロキシルアミン、０−（３、４−ジクロルフ
ェニル）ヒドロキシルアミン、 並びにその酸による付加塩に関するものである。
さらに本発明は特にその主題として、化学構造が下記に
示されるような化合物に関するものである。： 式（Ｉ）を有する化合物は、農業において植物に対する
成長因子として使用することにより、栽培した野菜の生
理学的状態を改善しかつ収穫物の重量増加を得ることが
できる。たとえは、収穫物の重量増加は根、さや、果実
及び葉について得ることができる。式（Ｉ）を有する化
合物は大豆、小麦、大麦、オート麦、綿、豆類、トマト
、玉ねぎ、馬鈴薯、レタス、ロサス、コンポシトなどに
使用することができ、特にＣ３であるといわれる植物（
すなわち、光合成の際に形成される最初の化合物が３個
の炭素原子を有する分子であるような植物）について使
用することができる。
示されるような化合物に関するものである。： 式（Ｉ）を有する化合物は、農業において植物に対する
成長因子として使用することにより、栽培した野菜の生
理学的状態を改善しかつ収穫物の重量増加を得ることが
できる。たとえは、収穫物の重量増加は根、さや、果実
及び葉について得ることができる。式（Ｉ）を有する化
合物は大豆、小麦、大麦、オート麦、綿、豆類、トマト
、玉ねぎ、馬鈴薯、レタス、ロサス、コンポシトなどに
使用することができ、特にＣ３であるといわれる植物（
すなわち、光合成の際に形成される最初の化合物が３個
の炭素原子を有する分子であるような植物）について使
用することができる。
式（Ｉ）を有する化合物は、光合成の酸素による抑制を
減少させるという効果を有する。
減少させるという効果を有する。
したがって、本発明はその主蔽として、植物に対する成
長因子として使用するための上記式（Ｉ）を有する化合
物並びにその酸による付加塩に関するものである。
長因子として使用するための上記式（Ｉ）を有する化合
物並びにその酸による付加塩に関するものである。
さらに本発明はその主題として、充分量の式（Ｉ）を有
する化合物又はその塩を含有することを特徴とする植物
に対する成長因子として使用される組成物に関するもの
である。
する化合物又はその塩を含有することを特徴とする植物
に対する成長因子として使用される組成物に関するもの
である。
本発明による組成物は、活性成分をたとえばベヒクルと
混合して及び（又は）組成物の物質の均一分散をさらに
確保するだめの陰イオン性、陽イオン性若しくは非イオ
ン性表面活性剤と混合して含有する粉末、粒剤、懸濁物
、エマルジョン、溶液の形態で供給することができる。
混合して及び（又は）組成物の物質の均一分散をさらに
確保するだめの陰イオン性、陽イオン性若しくは非イオ
ン性表面活性剤と混合して含有する粉末、粒剤、懸濁物
、エマルジョン、溶液の形態で供給することができる。
使用するベヒクルはたとえは水、アルコール、炭化木葉
若しくはその他の有機溶剤、鉱油、動物油若しくは植物
油のような液体、或いはたとえばタルク、粘土、珪酸塩
、珪藻土のような粉末とすることができる。
若しくはその他の有機溶剤、鉱油、動物油若しくは植物
油のような液体、或いはたとえばタルク、粘土、珪酸塩
、珪藻土のような粉末とすることができる。
散布用の粉末、水和性粉末又は粒剤の形態で提供される
固体組成物は、活性化合物を不活性固体と混合すること
により、或いは固体支持体へ後に蒸発させる浴剤中の活
性成分の浴液を含浸させて製造することができる。
固体組成物は、活性化合物を不活性固体と混合すること
により、或いは固体支持体へ後に蒸発させる浴剤中の活
性成分の浴液を含浸させて製造することができる。
ベヒクル及び（又は）表面活性剤の他に、これら組成物
は活性成分として植物の成長に影弊を与える性質を示す
ような１種若しくはそれ以上の追加物質を含有すること
ができる。
は活性成分として植物の成長に影弊を与える性質を示す
ような１種若しくはそれ以上の追加物質を含有すること
ができる。
本発明の組成物は、植物に対する成長因子としての活性
を発揮するのに充分な量で使用されると了解される。組
成物における活性物質の爺は、特に処理される植物、土
壌の性質、環境条件及び植物の発育段階に応じて変化す
る。
を発揮するのに充分な量で使用されると了解される。組
成物における活性物質の爺は、特に処理される植物、土
壌の性質、環境条件及び植物の発育段階に応じて変化す
る。
本発明による成長因子として使用される組成物は、一般
に１０〜８０重蛍％、好ましくは１０〜５０重余％の式
（Ｉ）を有する化合物を含有する。
に１０〜８０重蛍％、好ましくは１０〜５０重余％の式
（Ｉ）を有する化合物を含有する。
式（Ｉ）を有する化合物を植物用の成長因子として使用
する場合、活性物質の使用姐は２０ｇ／ｈａ〜５００ｇ
／ｈａ、好ましくは４０〜１２０ｇ／ｈａの範囲で変化
する。
する場合、活性物質の使用姐は２０ｇ／ｈａ〜５００ｇ
／ｈａ、好ましくは４０〜１２０ｇ／ｈａの範囲で変化
する。
本発明は特にその主題として、成長因子として使用する
だめの農業用途の組成物に関するものであり、これら組
成物は活性成分としで次の化合物の少なくとも１種を含
有することを特徴とする：〇−（２−メチル−４−ニト
ロフェニル）ヒドロキシルアミン、 Ｏ−（４−ニトロ−３−メトキシフェニル）ヒドロキシ
ルアミン、 又はさらに： Ｏ−（５−ニトロ−８−キノリル）ヒドロキシルアミン
、 ０−（２−クロル−４−ニトロフェニル）ヒドロキシル
アミン、 ０−（２−ニトロ−４−クロルフエニル）ヒドロキシル
アミン、 ０−（２，４−ジクロルフェニル）ヒドロキシルアミン
、 ０−（４−ニトロ−２−トリフルオロメチルフェニル）
ヒドロキシルアミン、 ０−（２−（１ＲＳヒドロキシエチル）−４−二トロフ
ェニル〕ヒドロキシルアミン、 ０−（３，４−ジクロルフェニル）ヒドロキシルアミン
、 ０−（２，４−ジクロルフェニル）ヒドロキシルアミン
、 ０−（４−シアノフェニル）ヒドロキシルアミン、０−
（３−（プロピン−２−イルオキシ）−４−二トロフェ
ニル〕ヒドロキシルアミン、並びにその酸による付加塩
。
だめの農業用途の組成物に関するものであり、これら組
成物は活性成分としで次の化合物の少なくとも１種を含
有することを特徴とする：〇−（２−メチル−４−ニト
ロフェニル）ヒドロキシルアミン、 Ｏ−（４−ニトロ−３−メトキシフェニル）ヒドロキシ
ルアミン、 又はさらに： Ｏ−（５−ニトロ−８−キノリル）ヒドロキシルアミン
、 ０−（２−クロル−４−ニトロフェニル）ヒドロキシル
アミン、 ０−（２−ニトロ−４−クロルフエニル）ヒドロキシル
アミン、 ０−（２，４−ジクロルフェニル）ヒドロキシルアミン
、 ０−（４−ニトロ−２−トリフルオロメチルフェニル）
ヒドロキシルアミン、 ０−（２−（１ＲＳヒドロキシエチル）−４−二トロフ
ェニル〕ヒドロキシルアミン、 ０−（３，４−ジクロルフェニル）ヒドロキシルアミン
、 ０−（２，４−ジクロルフェニル）ヒドロキシルアミン
、 ０−（４−シアノフェニル）ヒドロキシルアミン、０−
（３−（プロピン−２−イルオキシ）−４−二トロフェ
ニル〕ヒドロキシルアミン、並びにその酸による付加塩
。
さらに本発明はその主題として、式（ＩＩ）：Ａｒ−Ｈ
ａｌ（ＩＩ） 〔式中、Ａｒは上記と同じ意味を有し、Ｈａｌはハロゲ
ン原子を示す〕 の化合物を弐（ＩＩＩ）： 〔式中、Ｒは水素原子を示すか又は２個のＲ基がフタル
イミド基を形成する〕 の化合物の作用にかけて式（ＩＶ）： 〔式中、Ａｒ及びＲは上記の嫌味を有する〕の化合物を
得、ただしＲが水素原子を示す場合にはこの化合物は式
（Ｉ）の化合物に対応しかつＲが水素でない場合には式
（ＩＶ）を有するこの化合物をヒドラジンと反応させて
式（Ｉ）を有する化合物を得、次いで所望に応じ得られ
た式（Ｉ）の化合物を酸と反応させてその塩を生成させ
ることを特徴とする、上記式（Ｉ）を有する化合物又は
その塩の製造方法に関するものである。
ａｌ（ＩＩ） 〔式中、Ａｒは上記と同じ意味を有し、Ｈａｌはハロゲ
ン原子を示す〕 の化合物を弐（ＩＩＩ）： 〔式中、Ｒは水素原子を示すか又は２個のＲ基がフタル
イミド基を形成する〕 の化合物の作用にかけて式（ＩＶ）： 〔式中、Ａｒ及びＲは上記の嫌味を有する〕の化合物を
得、ただしＲが水素原子を示す場合にはこの化合物は式
（Ｉ）の化合物に対応しかつＲが水素でない場合には式
（ＩＶ）を有するこの化合物をヒドラジンと反応させて
式（Ｉ）を有する化合物を得、次いで所望に応じ得られ
た式（Ｉ）の化合物を酸と反応させてその塩を生成させ
ることを特徴とする、上記式（Ｉ）を有する化合物又は
その塩の製造方法に関するものである。
本発明の方法を実施する好適方法において：式（ＩＩＩ
）においてＲが水素原子を示す場合はＨａｌが弗素若し
くは臭素原子を示す式（ＩＩ）の化合物を使用し：使用
できれはヒドロキシルアミンの塩、たとえは塩酸塩を化
合物ＡｒＨａｌに対しアルコール中の溶液として又は水
性アルコール媒体中の浴液としてたとえば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム又はアルコラードのような強塩基
の存在下で反応させ；まだ使用できれは、基Ｒがフタル
イミド基を形成する式（ＩＩＩ）の化合物を、たとえは
水素化ナトリウム若しくは水素化カリウムのような強塩
基と反応させ、次いで式（ＩＩ）を有する化合物と反応
させ、或いはさらに式（ＩＩ）を有する化合物と直接に
たとえばアセトニトリルのような不活性溶剤中でたとえ
ばトリエチルアミン若しくはピリジンのような第三級塩
基の存在下で反応させる。
）においてＲが水素原子を示す場合はＨａｌが弗素若し
くは臭素原子を示す式（ＩＩ）の化合物を使用し：使用
できれはヒドロキシルアミンの塩、たとえは塩酸塩を化
合物ＡｒＨａｌに対しアルコール中の溶液として又は水
性アルコール媒体中の浴液としてたとえば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム又はアルコラードのような強塩基
の存在下で反応させ；まだ使用できれは、基Ｒがフタル
イミド基を形成する式（ＩＩＩ）の化合物を、たとえは
水素化ナトリウム若しくは水素化カリウムのような強塩
基と反応させ、次いで式（ＩＩ）を有する化合物と反応
させ、或いはさらに式（ＩＩ）を有する化合物と直接に
たとえばアセトニトリルのような不活性溶剤中でたとえ
ばトリエチルアミン若しくはピリジンのような第三級塩
基の存在下で反応させる。
塩の生成は、標準法にしたがって式（Ｉ）の化合物へ通
常の有機溶剤たとえはアルコール若しくはエーテル又は
これら溶剤の混合物中において酸を作用させることによ
り行なわれる。
常の有機溶剤たとえはアルコール若しくはエーテル又は
これら溶剤の混合物中において酸を作用させることによ
り行なわれる。
さらに本発明はその主題として、式（Ｉ）を有する化合
物を製造するための変法に関し、これは次のように示す
ことができる： したがって、この方法は式（Ｖ）： Ａｒ−ＯＨ（Ｖ） 〔式中、Ａｒは上記の意味を有する〕 の化合物を式（ＶＩ）： Ｈ２ＮＯＳＯ３Ｈ（ＶＩ） の化合物の作用にかけて弐（Ｉ）を有する対応の化合物
を得、これを所望に応じ酸と反応させてその塩を生成さ
せることを特徴とする。
物を製造するための変法に関し、これは次のように示す
ことができる： したがって、この方法は式（Ｖ）： Ａｒ−ＯＨ（Ｖ） 〔式中、Ａｒは上記の意味を有する〕 の化合物を式（ＶＩ）： Ｈ２ＮＯＳＯ３Ｈ（ＶＩ） の化合物の作用にかけて弐（Ｉ）を有する対応の化合物
を得、これを所望に応じ酸と反応させてその塩を生成さ
せることを特徴とする。
以下の例により本発明を説明するが、本発明はこれらの
みに限定されない。
みに限定されない。
例１：Ｏ−（２−メチル−４−ニトロフェニル）ヒドロ
キシルアミン ８．３５ｇのヒドロキシルアミン塩酸塩と８４ｍｌの水
と１５．５ｇの２−フルオロ−５−二トルトルエンとを
８４ｍｌのエチルアルコール中へ導入した。
キシルアミン ８．３５ｇのヒドロキシルアミン塩酸塩と８４ｍｌの水
と１５．５ｇの２−フルオロ−５−二トルトルエンとを
８４ｍｌのエチルアルコール中へ導入した。
次いで、０℃にて１５分間がけて４００ｇ／ｌの水酸化
ナトリウム２２ｍｌを導入し、そして温度を２０℃まで
上昇させた。１７時間攪拌し、反応混合物を水中へ注ぎ
入れ、塩化メチレンで抽出し、水洗し、有機相を脱水し
かつ乾燥させ、シリカ上でクロマドグシフイーにかけ、
塩化メチレンで溶出させた後、求める生成物１．１ｇが
単離された（融点、１１８℃） 製造１ 例１で出発物質として使用した２−フルオロ−５−二ト
ロトルエンは次のように製造した：３０ｇの２−フルオ
ロトルエンを−１５℃まで冷却し、そして約２時間かけ
て３３ｍｌの硝酸を加えた。−１５℃にて１時間攪拌し
、温度を２０Ｃまで上昇させ、この反応溶液を氷上に注
ぎ入れ、エーテル抽出し、抽出物を水洗し、有機相を脱
水し、乾燥させかつ精留した後、３４．４ｇの求める生
成物が得られた（沸点：水銀柱１０〜１１ｍｍにて１０
０〜１０１℃）。
ナトリウム２２ｍｌを導入し、そして温度を２０℃まで
上昇させた。１７時間攪拌し、反応混合物を水中へ注ぎ
入れ、塩化メチレンで抽出し、水洗し、有機相を脱水し
かつ乾燥させ、シリカ上でクロマドグシフイーにかけ、
塩化メチレンで溶出させた後、求める生成物１．１ｇが
単離された（融点、１１８℃） 製造１ 例１で出発物質として使用した２−フルオロ−５−二ト
ロトルエンは次のように製造した：３０ｇの２−フルオ
ロトルエンを−１５℃まで冷却し、そして約２時間かけ
て３３ｍｌの硝酸を加えた。−１５℃にて１時間攪拌し
、温度を２０Ｃまで上昇させ、この反応溶液を氷上に注
ぎ入れ、エーテル抽出し、抽出物を水洗し、有機相を脱
水し、乾燥させかつ精留した後、３４．４ｇの求める生
成物が得られた（沸点：水銀柱１０〜１１ｍｍにて１０
０〜１０１℃）。
例２：Ｏ−（４−ニトロ−３−メトキシフェニル）ヒド
ロキシルアミン １０ｇの２−ニトロ−５−フルオロアニソールと３８ｍ
ｌのエタノールと３８ｍｌの水と４．８８ｇのヒドロキ
シルアミン塩酸塩とを０℃まで冷却し、次いで同じ温度
で１５分間かけて１３ｍｌの１０Ｎ水酸化ナトリウム溶
液を導入した。この水酸化ナトリウムの導入が完了した
後、温度を２０〜２５℃まで上昇させた。室温にて攪拌
下に６時間保ち、生成した沈澱を分離し、これを乾燥さ
せ、得られた生成物をメタノールから丹結晶化させ、分
離しかつ乾燥した後、５．８５ｇの求める生成物が得ら
れた（融点１０６〜１０７℃）。
ロキシルアミン １０ｇの２−ニトロ−５−フルオロアニソールと３８ｍ
ｌのエタノールと３８ｍｌの水と４．８８ｇのヒドロキ
シルアミン塩酸塩とを０℃まで冷却し、次いで同じ温度
で１５分間かけて１３ｍｌの１０Ｎ水酸化ナトリウム溶
液を導入した。この水酸化ナトリウムの導入が完了した
後、温度を２０〜２５℃まで上昇させた。室温にて攪拌
下に６時間保ち、生成した沈澱を分離し、これを乾燥さ
せ、得られた生成物をメタノールから丹結晶化させ、分
離しかつ乾燥した後、５．８５ｇの求める生成物が得ら
れた（融点１０６〜１０７℃）。
製造２
出発物質として使用した２−ニトロ−５−フルオロアニ
ソールは次のように製造した：１２．６ｇの３−フルオ
ロアニソールを１００ｍｌの無水酢酸中に溶解させ、そ
して全体を−５〜０℃まで冷却した。攪拌しながら、３
２ｍｌの硝酸と９５ｍｌの無水酢酸とを含有する混合物
を滴加した。
ソールは次のように製造した：１２．６ｇの３−フルオ
ロアニソールを１００ｍｌの無水酢酸中に溶解させ、そ
して全体を−５〜０℃まで冷却した。攪拌しながら、３
２ｍｌの硝酸と９５ｍｌの無水酢酸とを含有する混合物
を滴加した。
この反応混合物を０〜５℃にて１時間攪拌した。
これを氷上に注ぎ入れることにより反応混合物を加水分
解し、得られた沈澱を分離し、ろ過しかつ乾燥した後、
６．７７ｇの求める生成物が得られた（融点５０℃以下
）。
解し、得られた沈澱を分離し、ろ過しかつ乾燥した後、
６．７７ｇの求める生成物が得られた（融点５０℃以下
）。
例３：Ｏ−（２−クロル−４−ニトロフェニル）ヒドロ
キシルアミン ５℃で５分間かけて、水８５ｎｔ中の溶液としてのヒド
ロキシルアミン塩酸塩８．５ｇを、１７．５ｐの３−ク
ロル−４−フルオロニトロベンゼンと１７０ｍｌのエタ
ノールとを含有する浴液中に導入した。次いで、２２ｎ
ｌの１０Ｎ水酸化ナトリウム溶液を導入し、そして全体
を２０℃で８時間攪拌した。１００ｍｌの水を加え、得
られた懸濁物を分離し、水洗しかつ減圧下で乾燥した後
、９ｇの生成物が得られ、これをメタノールからの結晶
化によって精製した。７．６ｇの求める生成物が得られ
た（融点１２５〜１２６℃）。
キシルアミン ５℃で５分間かけて、水８５ｎｔ中の溶液としてのヒド
ロキシルアミン塩酸塩８．５ｇを、１７．５ｐの３−ク
ロル−４−フルオロニトロベンゼンと１７０ｍｌのエタ
ノールとを含有する浴液中に導入した。次いで、２２ｎ
ｌの１０Ｎ水酸化ナトリウム溶液を導入し、そして全体
を２０℃で８時間攪拌した。１００ｍｌの水を加え、得
られた懸濁物を分離し、水洗しかつ減圧下で乾燥した後
、９ｇの生成物が得られ、これをメタノールからの結晶
化によって精製した。７．６ｇの求める生成物が得られ
た（融点１２５〜１２６℃）。
製造３
出発物質として使用した３−クロル−４−フルオロニト
ロベンゼンは次のように製造した：１２０ｍｌのジメチ
ルスルホキシドと８０ｍｌのベンゼンと３５ｇの弗化カ
リウムとを混合した。次いで、５０ｇの３．４ジクロル
ニトロベンゼンを加え、そして全体を攪拌しかつ２時間
かけて１８０〜１８５℃まで加熱した。蒸留液を水蒸気
と共に抜き取り、インプロピルエーテルで抽出した。有
機相を合し、これらを脱水し、水銀柱３−４ｍｍの減圧
下で４０℃にて蒸留しかつ得られた残留物を水銀柱１５
ｍｍの圧力下で精留した後、２９ｇの求める生成物が得
られた（融点４１〜４３℃）。
ロベンゼンは次のように製造した：１２０ｍｌのジメチ
ルスルホキシドと８０ｍｌのベンゼンと３５ｇの弗化カ
リウムとを混合した。次いで、５０ｇの３．４ジクロル
ニトロベンゼンを加え、そして全体を攪拌しかつ２時間
かけて１８０〜１８５℃まで加熱した。蒸留液を水蒸気
と共に抜き取り、インプロピルエーテルで抽出した。有
機相を合し、これらを脱水し、水銀柱３−４ｍｍの減圧
下で４０℃にて蒸留しかつ得られた残留物を水銀柱１５
ｍｍの圧力下で精留した後、２９ｇの求める生成物が得
られた（融点４１〜４３℃）。
例４：Ｏ−（２−ニトロ−クロルフェニル）ヒドロキシ
ルアミン エタノール８５ｍｌ中に２−フルオロ−５−クロルニト
ロベンゼン８．７ｇを含有する溶液を５℃にて攪拌し、
次いで水４５ｍｌ中のヒドロキシルアミン塩酸塩４．４
ｇを加えた。１１ｍｌの１０Ｎ水酸化ナトリウム溶液を
加え、２０℃にて６時間攪拌し、水４５ｍｌを加え、沈
澱物を分離し、これを水洗し、この沈澱物を塩化メチレ
ンで抽出し、有機相を合し、水洗し、脱水し、そして減
圧（３−４ｍｍＨｇ）の下で４０℃にて蒸留した後、２
．１ｇの求める生成物が得られた（融点１２５〜１２６
℃）。
ルアミン エタノール８５ｍｌ中に２−フルオロ−５−クロルニト
ロベンゼン８．７ｇを含有する溶液を５℃にて攪拌し、
次いで水４５ｍｌ中のヒドロキシルアミン塩酸塩４．４
ｇを加えた。１１ｍｌの１０Ｎ水酸化ナトリウム溶液を
加え、２０℃にて６時間攪拌し、水４５ｍｌを加え、沈
澱物を分離し、これを水洗し、この沈澱物を塩化メチレ
ンで抽出し、有機相を合し、水洗し、脱水し、そして減
圧（３−４ｍｍＨｇ）の下で４０℃にて蒸留した後、２
．１ｇの求める生成物が得られた（融点１２５〜１２６
℃）。
製造４
この例において出発物質として使用した２−フルオロ−
５−クロルニトロベンゼンは次のように製造した： 攪拌しながら、１２０ｍｌのジメチルスルホキシドと８
０ｍｌのベンゼンと３５ｇの弗化カリウムと５０ｇの２
，５−ジクロルニトロベンゼンとを含有する混合物を１
４０℃まで加熱し、次いで３時間かけて１８０〜１８５
℃にした。冷却し、蒸留物を水蒸気と共に抜き取り、イ
ソプロピルエーテルで抽出し、抽出物を合し、これを脱
水しそして減圧下で４０℃にて蒸留し、次いで水銀柱１
４ｍｍの下で精留した後、１０．１ｇの求める生成物が
得られた（ｎ２０Ｄ＝１．５５５８）。
５−クロルニトロベンゼンは次のように製造した： 攪拌しながら、１２０ｍｌのジメチルスルホキシドと８
０ｍｌのベンゼンと３５ｇの弗化カリウムと５０ｇの２
，５−ジクロルニトロベンゼンとを含有する混合物を１
４０℃まで加熱し、次いで３時間かけて１８０〜１８５
℃にした。冷却し、蒸留物を水蒸気と共に抜き取り、イ
ソプロピルエーテルで抽出し、抽出物を合し、これを脱
水しそして減圧下で４０℃にて蒸留し、次いで水銀柱１
４ｍｍの下で精留した後、１０．１ｇの求める生成物が
得られた（ｎ２０Ｄ＝１．５５５８）。
例５：Ｏ−（５−ニトロ−８−キノリル）ヒドロキシル
アミン 攪拌しながら、９．６ｇの８−フルオロ−５−ニトロキ
ノリンと３００ｍｌのメタノールと４．４ｇのヒドロキ
シルアミン塩酸塩とを４０℃まで加熱し、次いで得られ
た溶液を５℃まで冷却した。５〜１０℃にて３０分間か
けて、１１ｍｌの１０Ｎ水酸化ナトリウム溶液を導入し
た。２０℃にて６時間攪拌し、沈澱物を分離しかつ塩化
メチレンで抽出し、脱水し、減圧下で蒸留し、そして１
５ｍｌの塩化メチレンを加えた後、１．６ｇの求める生
成物が得られた（融点２２８〜２３０℃）。
アミン 攪拌しながら、９．６ｇの８−フルオロ−５−ニトロキ
ノリンと３００ｍｌのメタノールと４．４ｇのヒドロキ
シルアミン塩酸塩とを４０℃まで加熱し、次いで得られ
た溶液を５℃まで冷却した。５〜１０℃にて３０分間か
けて、１１ｍｌの１０Ｎ水酸化ナトリウム溶液を導入し
た。２０℃にて６時間攪拌し、沈澱物を分離しかつ塩化
メチレンで抽出し、脱水し、減圧下で蒸留し、そして１
５ｍｌの塩化メチレンを加えた後、１．６ｇの求める生
成物が得られた（融点２２８〜２３０℃）。
製造５
出発物質として使用した８−フルオロ−５−ニトロキノ
リンは次のように製造した： ３０ｍｌの濃硫酸を−５℃まで冷却し、次いで攪拌した
。１５ｍｌの硝酸を加え、次いで１６ｇの８−フルオロ
キノリンを３０分間かけて−５〜０℃の温度にて攪拌し
ながら加えた。反応混合物を０℃にて３時間攪拌し、温
度を室温まで戻し、この温度で２時間攪拌し、水と氷と
の混合物中に注ぎ入れ、得られた沈澱を分離し、これを
水中に懸濁させ、炭酸ナトリウム１０％溶液でアルカリ
性となし、塩化メチレンで抽出し、脱水しかつ蒸留乾固
した後、１２ｇの求める生成物が得られた（融点１３２
−１３３℃）。
リンは次のように製造した： ３０ｍｌの濃硫酸を−５℃まで冷却し、次いで攪拌した
。１５ｍｌの硝酸を加え、次いで１６ｇの８−フルオロ
キノリンを３０分間かけて−５〜０℃の温度にて攪拌し
ながら加えた。反応混合物を０℃にて３時間攪拌し、温
度を室温まで戻し、この温度で２時間攪拌し、水と氷と
の混合物中に注ぎ入れ、得られた沈澱を分離し、これを
水中に懸濁させ、炭酸ナトリウム１０％溶液でアルカリ
性となし、塩化メチレンで抽出し、脱水しかつ蒸留乾固
した後、１２ｇの求める生成物が得られた（融点１３２
−１３３℃）。
上記と同様に操作しかつ化合物（ＩＩ）を用いて出発す
ることにより、最終化合物（Ｉ）が得られた。
ることにより、最終化合物（Ｉ）が得られた。
化合物（ＩＩ）化合物（Ｉ）
例６：Ｏ−（２−ニトロ−４−カルボキシフェニル）ヒ
ドロキシルアミン 例７：Ｏ−ベンゾチアシリイルヒドロキシルアミン 例８：Ｏ−（４−ニトロ−２−ブロムフェニル）ヒドロ
キシルアミン 例９：Ｏ−（４−ニトロ−３−メチルフェニル）ヒドロ
キシルアミン 例１０：Ｏ−（４−ニトロ−３−ブロムフェニル）ヒド
ロキシルアミン 例１１：Ｏ−（４−ニトロ−２−フルオロフェニル）ヒ
ドロキシルアミン 例１２：Ｏ−（４−ニトロ−３−エトキシカルボニルフ
ェニル）ヒドロキシルアミン 例１３：Ｏ−（２，４−ジニトロ−５−メチルフェニル
）ヒドロキシルアミン 例１４：Ｏ−〔４−ニトロ−２−（１ＲＳヒドロキシエ
チル）フェニル〕ヒドロキシルアミン例１５：Ｏ−（４
−ニトロ−２−エトキシカルボニルフェニル）ヒドロキ
シルアミン 例１６：Ｏ−（４−ニトロ−２−ジエチルカルバモイル
フェニル）ヒドロキシルアミン 例１７：Ｏ−（４−ニトロナフチ−１−イル）ヒドロキ
シルアミン 例１８：Ｏ−（４−ニトロ−２−メトキシカルボニルフ
ェニル）ヒドロキシルアミン 例１９：Ｏ−（４−ニトロ−３−アセチルアミノフェニ
ル）ヒドロキシルアミン 例２０：Ｏ−（４−ニトロ−３−アミノフェニル）ヒド
ロキシルアミン 例２１：Ｏ−（４−エトキシカルボニル−２−ニトロフ
ェニル）ヒドロキシルアミン 例２２：Ｏ−（４−ニトロ−３−ｎ−ペンチルオキシフ
ェニル）ヒドロキシルアミン 例２３：Ｏ−（４−ニトロ−３−アリルオキシフェニル
）ヒドロキシルアミン 例２４：Ｏ−（４−ニトロ−３−イソプロピルオキシフ
ェニル）ヒドロキシルアミン 例２５：Ｏ−（４−ニトロ−３−エトキシフェニル）ヒ
ドロキシルアミン 例２６：Ｏ−（４−ニトロ−３−ｎ−ブチルオキシフェ
ニル）ヒドロキシルアミン 例２７：Ｏ−（４−アセチル−２−ニトロフェニル）ヒ
ドロキシルアミン 例２８：Ｏ−〔４−ニトロ−３−（１ＲＳヒドロキシエ
チル）−フェニル〕ヒドロキシルアミン例２９：Ｏ−〔
４−ニトロ−３−（３，３−ジクロルアリルオキシ）−
フェニル〕ヒドロキシルアミン 例３０：Ｏ−（４−ニトロ−３−メチルアミノフェニル
）ヒドロキシルアミン 例３１：Ｏ−（４−ニトロ−３−ジメチルアミノフェニ
ル）ヒドロキシルアミン 例３２：Ｏ−（４−ニトロ−３−〔４−ニトロフェニル
オキシ）−フェニル〕ヒドロキシルアミン例６〜３２の
出発化合物の製造を下記に示す。
ドロキシルアミン 例７：Ｏ−ベンゾチアシリイルヒドロキシルアミン 例８：Ｏ−（４−ニトロ−２−ブロムフェニル）ヒドロ
キシルアミン 例９：Ｏ−（４−ニトロ−３−メチルフェニル）ヒドロ
キシルアミン 例１０：Ｏ−（４−ニトロ−３−ブロムフェニル）ヒド
ロキシルアミン 例１１：Ｏ−（４−ニトロ−２−フルオロフェニル）ヒ
ドロキシルアミン 例１２：Ｏ−（４−ニトロ−３−エトキシカルボニルフ
ェニル）ヒドロキシルアミン 例１３：Ｏ−（２，４−ジニトロ−５−メチルフェニル
）ヒドロキシルアミン 例１４：Ｏ−〔４−ニトロ−２−（１ＲＳヒドロキシエ
チル）フェニル〕ヒドロキシルアミン例１５：Ｏ−（４
−ニトロ−２−エトキシカルボニルフェニル）ヒドロキ
シルアミン 例１６：Ｏ−（４−ニトロ−２−ジエチルカルバモイル
フェニル）ヒドロキシルアミン 例１７：Ｏ−（４−ニトロナフチ−１−イル）ヒドロキ
シルアミン 例１８：Ｏ−（４−ニトロ−２−メトキシカルボニルフ
ェニル）ヒドロキシルアミン 例１９：Ｏ−（４−ニトロ−３−アセチルアミノフェニ
ル）ヒドロキシルアミン 例２０：Ｏ−（４−ニトロ−３−アミノフェニル）ヒド
ロキシルアミン 例２１：Ｏ−（４−エトキシカルボニル−２−ニトロフ
ェニル）ヒドロキシルアミン 例２２：Ｏ−（４−ニトロ−３−ｎ−ペンチルオキシフ
ェニル）ヒドロキシルアミン 例２３：Ｏ−（４−ニトロ−３−アリルオキシフェニル
）ヒドロキシルアミン 例２４：Ｏ−（４−ニトロ−３−イソプロピルオキシフ
ェニル）ヒドロキシルアミン 例２５：Ｏ−（４−ニトロ−３−エトキシフェニル）ヒ
ドロキシルアミン 例２６：Ｏ−（４−ニトロ−３−ｎ−ブチルオキシフェ
ニル）ヒドロキシルアミン 例２７：Ｏ−（４−アセチル−２−ニトロフェニル）ヒ
ドロキシルアミン 例２８：Ｏ−〔４−ニトロ−３−（１ＲＳヒドロキシエ
チル）−フェニル〕ヒドロキシルアミン例２９：Ｏ−〔
４−ニトロ−３−（３，３−ジクロルアリルオキシ）−
フェニル〕ヒドロキシルアミン 例３０：Ｏ−（４−ニトロ−３−メチルアミノフェニル
）ヒドロキシルアミン 例３１：Ｏ−（４−ニトロ−３−ジメチルアミノフェニ
ル）ヒドロキシルアミン 例３２：Ｏ−（４−ニトロ−３−〔４−ニトロフェニル
オキシ）−フェニル〕ヒドロキシルアミン例６〜３２の
出発化合物の製造を下記に示す。
製造６
３−ニトロ−４−ンルオロ安息香酸。
３００ｎｌの濫硫酸を０℃まで冷却し、次いで１５０ｍ
ｌの硝酸（ｄ＝１．４２）を加えた。反応混合物を０℃
に保ち、３０分間かけて５０ｇのｐ−フルオロ安息香酸
を加えた。０℃にて１時間攪拌し、温度を２０℃まで上
昇させ、この温度で１６時間攪拌し、反応溶液を氷上へ
注ぎ入れ、得られた沈澱を分離し、洗浄しかつ乾燥した
後、４７．６ｇの求める生成物が得られた（融点＝１２
３〜１２４℃） 製造７ ３−フ゛ロムー４−フルオロニトロベンゼン。
ｌの硝酸（ｄ＝１．４２）を加えた。反応混合物を０℃
に保ち、３０分間かけて５０ｇのｐ−フルオロ安息香酸
を加えた。０℃にて１時間攪拌し、温度を２０℃まで上
昇させ、この温度で１６時間攪拌し、反応溶液を氷上へ
注ぎ入れ、得られた沈澱を分離し、洗浄しかつ乾燥した
後、４７．６ｇの求める生成物が得られた（融点＝１２
３〜１２４℃） 製造７ ３−フ゛ロムー４−フルオロニトロベンゼン。
２０℃にて、２８２ｇのパラフルオロニトロベンゼン、
と１０．４−の臭素とを混合し、次いで全体を０℃まで
冷却した。２０ｍｌの水と１８０ｍｇの濃硫酸とを次い
で徐々に加えた。次に、３４ｇの硫酸銀を加えそして温
度を２０〜２５℃まで上昇させた。１６時間攪拌し、反
応混合物を水上に注ぎ入れ、不溶性物質を分離し、これ
を水と塩化メチレンとで洗浄し、デカントし、ろ液を抽
出してこれを水洗し、硫酸マグネシウム上で脱水した後
、硫酸塩をろ過した。ろ液を乾燥させ、生成物をイソプ
ロピルエーテル中に溶解させ、再結晶化させ、そして得
られた生成物を分離しかつ洗浄することにより、求める
生成物８．２ｇが得られた（融点５９℃）。
と１０．４−の臭素とを混合し、次いで全体を０℃まで
冷却した。２０ｍｌの水と１８０ｍｇの濃硫酸とを次い
で徐々に加えた。次に、３４ｇの硫酸銀を加えそして温
度を２０〜２５℃まで上昇させた。１６時間攪拌し、反
応混合物を水上に注ぎ入れ、不溶性物質を分離し、これ
を水と塩化メチレンとで洗浄し、デカントし、ろ液を抽
出してこれを水洗し、硫酸マグネシウム上で脱水した後
、硫酸塩をろ過した。ろ液を乾燥させ、生成物をイソプ
ロピルエーテル中に溶解させ、再結晶化させ、そして得
られた生成物を分離しかつ洗浄することにより、求める
生成物８．２ｇが得られた（融点５９℃）。
例９〜１２の出発物質は、下記の方法にしたがい上記の
ニトロ化工程を用いて製造した。
ニトロ化工程を用いて製造した。
製造１２
６−フルオロ−４，６−ジニトロトルエン３０ｇのメタ
フルオロトルエンと６０ｎｌの３６゜Ｂｅの硫酸とを含
有する溶液を−１５℃まで冷却した。２時間かけて０℃
以上にならないように３０ｍｌの硝酸（ｄ＝１．４９）
を加えた。０℃にて１時間攪拌し、氷上に注ぎ入れ、塩
化メチレンで抽出し、水洗し、脱水しかつ乾燥し、得ら
れた残留物をイソプロピルエーテル中でトリチル化し、
分離しそして乾燥した後、２１．８ｇの生成物が得られ
た（融点、７６℃）。
フルオロトルエンと６０ｎｌの３６゜Ｂｅの硫酸とを含
有する溶液を−１５℃まで冷却した。２時間かけて０℃
以上にならないように３０ｍｌの硝酸（ｄ＝１．４９）
を加えた。０℃にて１時間攪拌し、氷上に注ぎ入れ、塩
化メチレンで抽出し、水洗し、脱水しかつ乾燥し、得ら
れた残留物をイソプロピルエーテル中でトリチル化し、
分離しそして乾燥した後、２１．８ｇの生成物が得られ
た（融点、７６℃）。
製造１３
１−（２−フルオロ−５−二トロフェニル）−エタノー
ル 工程Ａ：２−フルオロ−５−ニトロアセトフェノン ０〜１０℃にて、２３．７ｇのオルトフルオロアセトフ
ェノンを１１３ｍｌの硝酸（ｄ＝１．５２）中へ導入し
た。これを−１０°〜０℃にて３０分間接触させ続け、
反応混合物を水及び水中で加水分解し、生じた沈澱を分
離し、これを水洗しかつ乾燥させた後、求める生成物２
６．９８ｇが得られた（融点＝５６〜５８℃）。
ル 工程Ａ：２−フルオロ−５−ニトロアセトフェノン ０〜１０℃にて、２３．７ｇのオルトフルオロアセトフ
ェノンを１１３ｍｌの硝酸（ｄ＝１．５２）中へ導入し
た。これを−１０°〜０℃にて３０分間接触させ続け、
反応混合物を水及び水中で加水分解し、生じた沈澱を分
離し、これを水洗しかつ乾燥させた後、求める生成物２
６．９８ｇが得られた（融点＝５６〜５８℃）。
工程Ｂ：１−（２−フルオロ−５−ニトロフェニル）−
エタノール １．０４ｇのヒドロ硼化ナトリウムを１０ｇの２−フル
オロ−５−ニトロアセトフェノント１００ｍｌのメタノ
ールとを含有する溶液中へ０°±５℃にて導入した。０
°±５℃にて１時間接触させ続け、そして反応混合物を
氷上へ注ぎ入れ、ジクロルメタンで抽出し、脱水しかつ
減圧下で乾燥させた後、９．４７ｇの求める生成物が得
られ、これは５０℃未満の温間で溶融した。
エタノール １．０４ｇのヒドロ硼化ナトリウムを１０ｇの２−フル
オロ−５−ニトロアセトフェノント１００ｍｌのメタノ
ールとを含有する溶液中へ０°±５℃にて導入した。０
°±５℃にて１時間接触させ続け、そして反応混合物を
氷上へ注ぎ入れ、ジクロルメタンで抽出し、脱水しかつ
減圧下で乾燥させた後、９．４７ｇの求める生成物が得
られ、これは５０℃未満の温間で溶融した。
製造１４
２−フルオロ−５−ニトロ安息杏酸エチル工程Ａ：２−
フルオロ安息香酸エチル ３５ｇの塩化２−フルオロベンゾイルを４００ｍｌのエ
タノール中へ導入した。３時間にわたり得られた溶液を
攪拌し、次いで１晩放置した。水銀柱３〜４ｃｍの圧力
下で５０℃にて蒸留し、塩化メチレンで溶解させ、酸性
炭酸ナトリウムの５％水溶液と水とで洗浄し、脱水し、
得られた生成物を蒸留しかつ水銀柱１４ｍｍの圧力下で
精留した後、求める生成物３４ｇが得られた（ｂ．ｐ．
１４ｎｍ＝９０〜９１℃） 工程Ｂ：２−フルオロ−５−ニトロ安息香酸エチル 冷却しながら３１．８ｇの２−フルオロ安息香酸エチル
を６０ｍｌの濃硫酸中に導入した。攪拌し、０℃まで冷
却し、０〜５℃にて１５．９ｇの硝峻（ｄ＝１．５）を
３０分間かけて導入しかつ５〜１０℃にて２時間攪拌し
た後、全体を氷と水との混合物へ注ぎ込み、次いで塩化
メチレンで抽出した。有機相を合し、５％酸性炭酸ナト
リウム溶液と水とで洗浄し、脱水しかつ蒸留した。かく
して生成物が得られ、これをヘキサン中でトリチル化し
、分離しかつ減圧下で乾燥して求める生成物３３．７ｇ
を得た（融点５３〜５４℃）。
フルオロ安息香酸エチル ３５ｇの塩化２−フルオロベンゾイルを４００ｍｌのエ
タノール中へ導入した。３時間にわたり得られた溶液を
攪拌し、次いで１晩放置した。水銀柱３〜４ｃｍの圧力
下で５０℃にて蒸留し、塩化メチレンで溶解させ、酸性
炭酸ナトリウムの５％水溶液と水とで洗浄し、脱水し、
得られた生成物を蒸留しかつ水銀柱１４ｍｍの圧力下で
精留した後、求める生成物３４ｇが得られた（ｂ．ｐ．
１４ｎｍ＝９０〜９１℃） 工程Ｂ：２−フルオロ−５−ニトロ安息香酸エチル 冷却しながら３１．８ｇの２−フルオロ安息香酸エチル
を６０ｍｌの濃硫酸中に導入した。攪拌し、０℃まで冷
却し、０〜５℃にて１５．９ｇの硝峻（ｄ＝１．５）を
３０分間かけて導入しかつ５〜１０℃にて２時間攪拌し
た後、全体を氷と水との混合物へ注ぎ込み、次いで塩化
メチレンで抽出した。有機相を合し、５％酸性炭酸ナト
リウム溶液と水とで洗浄し、脱水しかつ蒸留した。かく
して生成物が得られ、これをヘキサン中でトリチル化し
、分離しかつ減圧下で乾燥して求める生成物３３．７ｇ
を得た（融点５３〜５４℃）。
製造１５
Ｎ、Ｎ−ジエチル−２−フルオロ−５−ニトロベンズア
ミド 工程Ａ：塩化２−フルオロ−５−ニトロベンソイル Ｃｈｉｍ、ｅｔ、Ｉｎｄ、（１９７０）、第８９２頁に
記載された方法で製造した２−フルオロ−５−ニトロ安
息香酸（ｍ、ｐ、＝１３９〜１４０℃）４２ｇと塩化チ
オニル１２０ｍｌとを含有する溶液を２時間にわたり加
熱還流させた。減圧（３−４ｃｍ／Ｈｇ）の下で４０℃
にて蒸留し、ベンゼン中に溶解させ、かつ再び蒸留した
後、４４ｇの塩化２−フルオロ−５−ニトロベンゾイル
が得られた（融点、５９〜６０℃）。
ミド 工程Ａ：塩化２−フルオロ−５−ニトロベンソイル Ｃｈｉｍ、ｅｔ、Ｉｎｄ、（１９７０）、第８９２頁に
記載された方法で製造した２−フルオロ−５−ニトロ安
息香酸（ｍ、ｐ、＝１３９〜１４０℃）４２ｇと塩化チ
オニル１２０ｍｌとを含有する溶液を２時間にわたり加
熱還流させた。減圧（３−４ｃｍ／Ｈｇ）の下で４０℃
にて蒸留し、ベンゼン中に溶解させ、かつ再び蒸留した
後、４４ｇの塩化２−フルオロ−５−ニトロベンゾイル
が得られた（融点、５９〜６０℃）。
工程Ｂ：Ｎ、Ｎ−ジエチル−２−フルオロ−５−ニトロ
ベンズアミド ５℃にて３２ｇのジエチルアミンと３５０ｍｌの無水ベ
ンゼンとを攪拌した。５〜１０℃にて３０分間かけて４
０．７ｇの塩化２−フルオロ−５−ニトロベンゾイルと
１００−のベンゼンとを加えた。
ベンズアミド ５℃にて３２ｇのジエチルアミンと３５０ｍｌの無水ベ
ンゼンとを攪拌した。５〜１０℃にて３０分間かけて４
０．７ｇの塩化２−フルオロ−５−ニトロベンゾイルと
１００−のベンゼンとを加えた。
２０℃にて１時間攪拌し、ろ過し、ベンゼンで洗浄し、
ろ液を水洗し、次いで１Ｎ塩酸と水と１０％重炭酸ナト
リウム水溶液と水とで順次に洗浄し、脱水し、活性炭で
処理し、そしてろ過しかつ５０℃にて減圧下に蒸留した
後、３８ｇの生成物が得られ、これをシリカ上でクロマ
トグラフにかけ、塩化メチレンと酢酔エチルとの混合物
（９／１）で溶出させた。このようにして、３３ｇの求
める生成物が得られた（ｎ３４Ｄ＝１．５３３０）。
ろ液を水洗し、次いで１Ｎ塩酸と水と１０％重炭酸ナト
リウム水溶液と水とで順次に洗浄し、脱水し、活性炭で
処理し、そしてろ過しかつ５０℃にて減圧下に蒸留した
後、３８ｇの生成物が得られ、これをシリカ上でクロマ
トグラフにかけ、塩化メチレンと酢酔エチルとの混合物
（９／１）で溶出させた。このようにして、３３ｇの求
める生成物が得られた（ｎ３４Ｄ＝１．５３３０）。
製造１６
２−フルオロ−５−ニトロ安息香酸メチル塩化チオニル
６０ｍｌ中の２−フルオロ−５−ニトロ安息香酸２０ｇ
の溶液を１時間にわたり加熱還流させた。減圧下で蒸留
し、５０ｍｌのベンゼン中に溶解させ、減圧下で蒸留し
、この操作を数回反復し、得られた酸塩化物を４００ｍ
ｌのメタノール上へ注ぎ入れ、得られた溶液を２５〜３
０℃にて２時間攪拌し、１晩放置し、５０℃にて減圧下
に蒸留し、イソプロピルエーテルで溶解させ、洗浄し、
脱水しかつ減圧下で蒸留した後、求める生成物１３ｇが
得られた（融点＝５２〜５３℃）。
６０ｍｌ中の２−フルオロ−５−ニトロ安息香酸２０ｇ
の溶液を１時間にわたり加熱還流させた。減圧下で蒸留
し、５０ｍｌのベンゼン中に溶解させ、減圧下で蒸留し
、この操作を数回反復し、得られた酸塩化物を４００ｍ
ｌのメタノール上へ注ぎ入れ、得られた溶液を２５〜３
０℃にて２時間攪拌し、１晩放置し、５０℃にて減圧下
に蒸留し、イソプロピルエーテルで溶解させ、洗浄し、
脱水しかつ減圧下で蒸留した後、求める生成物１３ｇが
得られた（融点＝５２〜５３℃）。
例１７及び１９の出発物質は次のようにして製造した：
製造１９
３−フルオロ−６−ニトロアニリン
約１１０〜１２０℃にて３０分間かけて２０ｇの３−フ
ルオロ−６−ニトロアセトアニリドを２００ｍｌの６Ｎ
塩酸浴液中で加熱した。この反応溶液を水と氷との混合
物へ注ぎ入れた。生じた沈澱を分離しかつこれをイソプ
ロピルエーテルからの再結晶によって精製した後、求め
る生成物７．５ｇが得られた（融点９９℃）。
ルオロ−６−ニトロアセトアニリドを２００ｍｌの６Ｎ
塩酸浴液中で加熱した。この反応溶液を水と氷との混合
物へ注ぎ入れた。生じた沈澱を分離しかつこれをイソプ
ロピルエーテルからの再結晶によって精製した後、求め
る生成物７．５ｇが得られた（融点９９℃）。
製造２０
３−ニトロ−４−フルオロフェニルカルボン酸エチル
１０ｇの３−ニトロ−４−フルオロ安息香酸（製造６）
を５０ｍｌのエタノール中に溶解させた。
を５０ｍｌのエタノール中に溶解させた。
２ｍｌの濃硫酸を加え、そして全体を６時間還流させた
。８ｍｌの濃硫酸を加え、還流を１６時間継続し、２０
℃まで冷却し、攪拌しながら水上へ注ぎ入れ、得られた
沈澱を分離し、洗浄しかつ乾燥した後、求める生成物１
０．５ｇが得られ、これは５０℃の温度で溶融した。
。８ｍｌの濃硫酸を加え、還流を１６時間継続し、２０
℃まで冷却し、攪拌しながら水上へ注ぎ入れ、得られた
沈澱を分離し、洗浄しかつ乾燥した後、求める生成物１
０．５ｇが得られ、これは５０℃の温度で溶融した。
例２２〜２７の出発物質は次のように製造した：出発物
質として使用した３−フルオロ−ｎ−ペンチルオキシベ
ンセンは３−フルオロフェノール（ｎ３３Ｄ＝１．４７
４１）のエーテル化によって調製した。
質として使用した３−フルオロ−ｎ−ペンチルオキシベ
ンセンは３−フルオロフェノール（ｎ３３Ｄ＝１．４７
４１）のエーテル化によって調製した。
３−フルオロアリルオキシベンゼンは６−フルオロフェ
ノール（ｎ２３Ｄ＝１．４９８５）に丸する臭化アリル
の作用により製造した。
ノール（ｎ２３Ｄ＝１．４９８５）に丸する臭化アリル
の作用により製造した。
３−フルオロイングロピルオキシベンゼンは３−フルオ
ロフェノールに対する沃化イソプロピルの作用によって
装造した。
ロフェノールに対する沃化イソプロピルの作用によって
装造した。
３−フルオロエトキシベンゼンは３−フルオロフェノー
ル（ｎ２８．５Ｄ＝１．４８２３）に対する沃化エチル
の作用によって製造した。
ル（ｎ２８．５Ｄ＝１．４８２３）に対する沃化エチル
の作用によって製造した。
出発物質として使用した３−フルオロ−ｎ−フトキシベ
ンゼンは３−フルオロフェノール（ｎ３０Ｄ＝１．４７
６２）に対する沃化ｎ−ブチルの作用によって製造した
。
ンゼンは３−フルオロフェノール（ｎ３０Ｄ＝１．４７
６２）に対する沃化ｎ−ブチルの作用によって製造した
。
製造２７
４−ニトロ−３−（１ＲＳ−ヒドロキシエチル）−フル
オロベンゼンは、ｍ−フルオロアセトフェノンのニトロ
化に続き、標準法によるヒドロ硼化ナトリウムでの還元
によって装荷した。
オロベンゼンは、ｍ−フルオロアセトフェノンのニトロ
化に続き、標準法によるヒドロ硼化ナトリウムでの還元
によって装荷した。
製造２８
４−ニトロ−３−（３，３−ジクロルアリルオキシ）−
フルオロベンゼンは、塩基の存在下で対応フェノールに
対する塩化３，３−ジクロルアリルの作用によって製造
した。
フルオロベンゼンは、塩基の存在下で対応フェノールに
対する塩化３，３−ジクロルアリルの作用によって製造
した。
製造２９
４−ニトロ−３−メチル及び３．３−ジメチルアミンフ
ルオロベンゼンは、アセチル基により保護された２−ア
ミノフルオロベンゼンのニトロ化に続き、アミノ基の脱
保腹及び最後にこの遊離アミノ基のメチル化によって製
造した。
ルオロベンゼンは、アセチル基により保護された２−ア
ミノフルオロベンゼンのニトロ化に続き、アミノ基の脱
保腹及び最後にこの遊離アミノ基のメチル化によって製
造した。
製造６０
４−ニトロ−３−（４−ニトロフェニルオキシ）−フル
オロベンゼンは、テトラヒドロフラン中で水素化ナトリ
ウムの存在下にｎ−フルオロフェノールに対しｐ−クロ
ルニトロベンゼンを作用させ、次いでこのように得られ
た化合易をニトロ化することによって製造した。
オロベンゼンは、テトラヒドロフラン中で水素化ナトリ
ウムの存在下にｎ−フルオロフェノールに対しｐ−クロ
ルニトロベンゼンを作用させ、次いでこのように得られ
た化合易をニトロ化することによって製造した。
例３３：０−（４−ニトロ−２−トリフルオロメチルフ
ェニル）ヒドロキシルアミン 工程Ａ：Ｎ−（４−ニトロ−２−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）フタルイミド ２０℃にて、油中５０％の水素化ナトリウム１１．５ｇ
と無水ジメチルボルムアミド６００ｍｌとを混合し、次
いでこの懸濁物を５−１０℃まで冷却した。３６．５ｇ
のＮ−ヒドロキシフタルイミドを導入し、２０℃にて３
０分開力押し、そして１０分間かけて５０ｇの４−ニト
ロ−２−トリフルオロメチルクロルベンゼンを加えた後
、得られた懸濁物を１詩間にわたり８０〜８５℃まで加
熱した。２０℃まで冷却し、氷上へ注ぎ入れ、１時間攪
拌し、懸濁物を分離し、水洗しかつ乾燥することにより
、６０．７ｇの求める生成物が得られた（融点、１９０
℃）。
ェニル）ヒドロキシルアミン 工程Ａ：Ｎ−（４−ニトロ−２−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）フタルイミド ２０℃にて、油中５０％の水素化ナトリウム１１．５ｇ
と無水ジメチルボルムアミド６００ｍｌとを混合し、次
いでこの懸濁物を５−１０℃まで冷却した。３６．５ｇ
のＮ−ヒドロキシフタルイミドを導入し、２０℃にて３
０分開力押し、そして１０分間かけて５０ｇの４−ニト
ロ−２−トリフルオロメチルクロルベンゼンを加えた後
、得られた懸濁物を１詩間にわたり８０〜８５℃まで加
熱した。２０℃まで冷却し、氷上へ注ぎ入れ、１時間攪
拌し、懸濁物を分離し、水洗しかつ乾燥することにより
、６０．７ｇの求める生成物が得られた（融点、１９０
℃）。
工程Ｂ：０−（４−ニトロ−２−トリフルオロメチルフ
エニル）ヒドロキシルアミン 工程Ａで製造された化合物５ｇを５０ｍｌのエタノール
中に俗解させ、次いで２ｍｌの水和ヒドラジンを加えた
。２０℃にて１．５時間攪拌しそして懸濁物を氷上へ注
ぎ入れた後、塩酸溶液でｐＨ１まで酸性化した。分離さ
せ、塩化メチレンで洗浄し、ろ液をデカントし、塩化メ
チレンで抽出し、合した有機相を水で洗浄し、脱水しか
つ乾燥させた後、得られた残留物をシリカ上でクロマト
グラフにかけ、そして塩化メチレンで浴出させた。得ら
れた生成物をヘキサン中で熱時にトリチル化し、冷却し
、分離し、ヘキサンで洗浄しかつ４０℃にて減圧下に乾
燥することにより、２．１ｇの求める生成物が得られた
（融点１０６℃） 上記と同様に操作して、化合物（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）
から出発し、化合物（ＩＶ）を経て化合物（Ｉ）を得た
。
エニル）ヒドロキシルアミン 工程Ａで製造された化合物５ｇを５０ｍｌのエタノール
中に俗解させ、次いで２ｍｌの水和ヒドラジンを加えた
。２０℃にて１．５時間攪拌しそして懸濁物を氷上へ注
ぎ入れた後、塩酸溶液でｐＨ１まで酸性化した。分離さ
せ、塩化メチレンで洗浄し、ろ液をデカントし、塩化メ
チレンで抽出し、合した有機相を水で洗浄し、脱水しか
つ乾燥させた後、得られた残留物をシリカ上でクロマト
グラフにかけ、そして塩化メチレンで浴出させた。得ら
れた生成物をヘキサン中で熱時にトリチル化し、冷却し
、分離し、ヘキサンで洗浄しかつ４０℃にて減圧下に乾
燥することにより、２．１ｇの求める生成物が得られた
（融点１０６℃） 上記と同様に操作して、化合物（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）
から出発し、化合物（ＩＶ）を経て化合物（Ｉ）を得た
。
例３４：Ｏ−（８−ニトロ−５−キノリル）ヒドロキシ
ルアミン 例３５：Ｏ−（４−ニトロ−３−トリフルオロメチルフ
ェニル）ヒドロキシルアミン 例３６：Ｏ−（７−クロル−４−キノリル）ヒドロキシ
ルアミン 例３７：Ｏ−（５−ニトロ−６−キノリル）ヒドロキシ
ルアミン 例３８：Ｏ−（４−ニトロフェニルメチル）ヒドロキシ
ルアミン塩酸塩 例３９：Ｏ−（２−ニトロフェニル）ヒドロキシルアミ
ン 例４０：Ｏ−（４−シアノ−２−ニトロフェニル）ヒド
ロキシルアミン 例４１：Ｏ−（４−メチルスルホニル−２−ニトロフェ
ニル）ヒドロキシルアミン 例４２：Ｏ−（４−ニトロ−２−イソプロピルフェニル
）ヒドロキシルアミン 例４３：Ｏ−（４−フルオロ−２−ニトロフェニル）ヒ
ドロキシルアミン 例４４：Ｏ−（６−クロル−４−キノリル）ヒドロキシ
ルアミン 例４５：Ｏ−（８−トリフルオロメチル−４−キノリル
）ヒドロキシルアミン 例４６：Ｏ−（４−ニトロ−３−エチルフェニル）ヒド
ロキシルアミン 例４７：Ｏ−／４−ニトロ−３−（フェニルスルホニル
メチル）−フェニル／ヒドロキシルアミン製造５１ ５−クロル−８−ニトロキノリン ２５、２ｇの３−クロル−６−ニトロアニリンと２１ｇ
の砒酸と３５．１ｍｌのグリセリンとを還流させ、次い
で温度を２０〜３０℃に保ちながら２５．５ｍｌの６６
°Ｂｅの硫酸を加えた。混合物を１４０℃にて８時間加
熱し、次いで氷上に注ぎ入れ、そして生成した沈澱を分
離しかつ塩化メチレン中に浴解させた。反応媒体を中和
し、そして母液を塩化メチジンで抽出した。全ての塩化
メチレン相を合し、脱水し、活性戻で処理し、そして乾
燥させた。
ルアミン 例３５：Ｏ−（４−ニトロ−３−トリフルオロメチルフ
ェニル）ヒドロキシルアミン 例３６：Ｏ−（７−クロル−４−キノリル）ヒドロキシ
ルアミン 例３７：Ｏ−（５−ニトロ−６−キノリル）ヒドロキシ
ルアミン 例３８：Ｏ−（４−ニトロフェニルメチル）ヒドロキシ
ルアミン塩酸塩 例３９：Ｏ−（２−ニトロフェニル）ヒドロキシルアミ
ン 例４０：Ｏ−（４−シアノ−２−ニトロフェニル）ヒド
ロキシルアミン 例４１：Ｏ−（４−メチルスルホニル−２−ニトロフェ
ニル）ヒドロキシルアミン 例４２：Ｏ−（４−ニトロ−２−イソプロピルフェニル
）ヒドロキシルアミン 例４３：Ｏ−（４−フルオロ−２−ニトロフェニル）ヒ
ドロキシルアミン 例４４：Ｏ−（６−クロル−４−キノリル）ヒドロキシ
ルアミン 例４５：Ｏ−（８−トリフルオロメチル−４−キノリル
）ヒドロキシルアミン 例４６：Ｏ−（４−ニトロ−３−エチルフェニル）ヒド
ロキシルアミン 例４７：Ｏ−／４−ニトロ−３−（フェニルスルホニル
メチル）−フェニル／ヒドロキシルアミン製造５１ ５−クロル−８−ニトロキノリン ２５、２ｇの３−クロル−６−ニトロアニリンと２１ｇ
の砒酸と３５．１ｍｌのグリセリンとを還流させ、次い
で温度を２０〜３０℃に保ちながら２５．５ｍｌの６６
°Ｂｅの硫酸を加えた。混合物を１４０℃にて８時間加
熱し、次いで氷上に注ぎ入れ、そして生成した沈澱を分
離しかつ塩化メチレン中に浴解させた。反応媒体を中和
し、そして母液を塩化メチジンで抽出した。全ての塩化
メチレン相を合し、脱水し、活性戻で処理し、そして乾
燥させた。
１０ｇの生成物が得られ、これをシリカ上でのクロマト
グラフにかけ、塩化メチレンで溶出させることにより精
製した。とのようにして、８．６１ｇの求める生成物が
得られた（融点１３６〜１３８℃）。
グラフにかけ、塩化メチレンで溶出させることにより精
製した。とのようにして、８．６１ｇの求める生成物が
得られた（融点１３６〜１３８℃）。
製造３２
２−ニトロ−４−フルオロブロムベンゼン工程Ａ：２−
ニトロ−４−フルオロアセトアニリド アクタ・ケミ力・スカンジナレア（１９７６）、第１４
１頁に記載された方法で製造した４−フルオロアセトア
ニリド１３．８ｇを３５ｍｌの濃硫酸中に導入した。０
℃まで冷却し、０〜５℃にて６０分間かけて６．５ｍｌ
の硝酸（ｄ＝１．４２）を加え、０±５℃にて２時間持
拌し、０℃にて１０ｍｌの無水酢酸を導入し、０℃にて
１時間攪拌し、水と氷との混合物へ攪拌しながら注ぎ入
れ、生じた沈澱を分離し、洗浄しかつ乾燥した後、求め
る生成物１４ｇが得られた（融点＝７０〜７１℃）。
ニトロ−４−フルオロアセトアニリド アクタ・ケミ力・スカンジナレア（１９７６）、第１４
１頁に記載された方法で製造した４−フルオロアセトア
ニリド１３．８ｇを３５ｍｌの濃硫酸中に導入した。０
℃まで冷却し、０〜５℃にて６０分間かけて６．５ｍｌ
の硝酸（ｄ＝１．４２）を加え、０±５℃にて２時間持
拌し、０℃にて１０ｍｌの無水酢酸を導入し、０℃にて
１時間攪拌し、水と氷との混合物へ攪拌しながら注ぎ入
れ、生じた沈澱を分離し、洗浄しかつ乾燥した後、求め
る生成物１４ｇが得られた（融点＝７０〜７１℃）。
工程Ｂ：２−ニトロ−４−フルオロアニリン４０ｇの２
−ニトロ−４−フルオロアセトアニリードを１００ｍｌ
の８Ｎ塩酸溶液中へ注ぎ込んだ。
−ニトロ−４−フルオロアセトアニリードを１００ｍｌ
の８Ｎ塩酸溶液中へ注ぎ込んだ。
全体を攪拌しかつ１時間加熱還流させた。結晶化がかく
して生じた。２０℃まで冷却し、１時間凍結させ、分離
し、中性になるまで水洗し、そして減圧下で乾燥させた
後、３２．２ｇの粗生成物が得られ（融点９４〜９５℃
）、これを５００ｍｌの塩化メチレン中に懸濁させ、３
００ｍｌの１Ｎ水酸化ナトリウム溶液と共に攪拌し、デ
カントし、水洗し、脱水しかつ減圧下で蒸留することに
より精製した。かくして、２７．２ｇの求める生成物が
得られた（融点９４〜９５℃）。
して生じた。２０℃まで冷却し、１時間凍結させ、分離
し、中性になるまで水洗し、そして減圧下で乾燥させた
後、３２．２ｇの粗生成物が得られ（融点９４〜９５℃
）、これを５００ｍｌの塩化メチレン中に懸濁させ、３
００ｍｌの１Ｎ水酸化ナトリウム溶液と共に攪拌し、デ
カントし、水洗し、脱水しかつ減圧下で蒸留することに
より精製した。かくして、２７．２ｇの求める生成物が
得られた（融点９４〜９５℃）。
工程２−ニトロ−４−フルオロブロムベンゼン
２１、６ｇの２−ニトロ−４−フルオロアニリンと６９
ｍｌの４８％臭化水素酸と１３８ｍｌの水とを含有する
懸濁物を攪拌し、次いで０℃まで冷却した。１０ｇの亜
硝酸ナトリウムと３０ｍｌの水とを導入し、次いで全体
を０℃にて１０分間攪拌した。
ｍｌの４８％臭化水素酸と１３８ｍｌの水とを含有する
懸濁物を攪拌し、次いで０℃まで冷却した。１０ｇの亜
硝酸ナトリウムと３０ｍｌの水とを導入し、次いで全体
を０℃にて１０分間攪拌した。
得られた溶液を、４８％臭化水累葉１０５ｍｌ中の臭化
第一銅３０ｇの溶液中へ６０Ｃにて撹拌しながら導入し
た。さらに５５〜６０℃にて１時間攪拌し、氷水で希釈
し、イソプロピルエーテルで抽出し、有機相を合し、こ
れを脱水しかつ減圧下で蒸留した後、得られた残留物を
シリカ上でクロマトグラフにかけ、塩化メチレンで浴出
させた。得られた生成物を蒸留することにより、結晶化
生成物が得られ、これを減圧下で乾燥させた。このよう
にして、求める生成物２０．２ｇが得られた（融点＝４
０〜４１℃）。
第一銅３０ｇの溶液中へ６０Ｃにて撹拌しながら導入し
た。さらに５５〜６０℃にて１時間攪拌し、氷水で希釈
し、イソプロピルエーテルで抽出し、有機相を合し、こ
れを脱水しかつ減圧下で蒸留した後、得られた残留物を
シリカ上でクロマトグラフにかけ、塩化メチレンで浴出
させた。得られた生成物を蒸留することにより、結晶化
生成物が得られ、これを減圧下で乾燥させた。このよう
にして、求める生成物２０．２ｇが得られた（融点＝４
０〜４１℃）。
製造３３
３−ニトロ−４−クロルベンゾニトリルこの化合物は、
４−クロルベンゾニトリル（ｍ、ｐ＝１００〜１０１℃
）から出発し、上記のニトロ化法にしたがって製造した
。
４−クロルベンゾニトリル（ｍ、ｐ＝１００〜１０１℃
）から出発し、上記のニトロ化法にしたがって製造した
。
製造３４
２−ニトロ−４−（メチルスルホニル）−ブロムベンゼ
ン この化合物は、４−メチル−スルフィルブロムベンゼン
（ｍ、ｐ、＝１２６℃）から出発して前記したニトロ化
法により製造した。
ン この化合物は、４−メチル−スルフィルブロムベンゼン
（ｍ、ｐ、＝１２６℃）から出発して前記したニトロ化
法により製造した。
製造３５
３−イソプロピル−４−ブロムニトロベンゼン工程Ａ：
２−イソプロビルアセトアニリード８６ｇの無水酢酸を
、１０８ｇの２−イソプロピルアニリンと２５０ｍｌの
ベンゼンとを含有する溶液中へ導入した。次いで、８６
ｇの無水酢酸を加えそして全体を２０℃にて１６時間攪
拌した。
２−イソプロビルアセトアニリード８６ｇの無水酢酸を
、１０８ｇの２−イソプロピルアニリンと２５０ｍｌの
ベンゼンとを含有する溶液中へ導入した。次いで、８６
ｇの無水酢酸を加えそして全体を２０℃にて１６時間攪
拌した。
水と酸性炭酸ナトリウム水溶液と水とで順次に洗浄した
後、脱水しかつ減圧下で蒸留してベンゼンを除去し、残
留物をヘキサン中でトリチル化し、次いで冷却し、そし
て得られた生成物を分離した。
後、脱水しかつ減圧下で蒸留してベンゼンを除去し、残
留物をヘキサン中でトリチル化し、次いで冷却し、そし
て得られた生成物を分離した。
ヘキサンで洗浄しかつ減圧下で乾燥することにより、求
める生成物１１５ｇが得られた（融点＝６７〜６８℃）
。
める生成物１１５ｇが得られた（融点＝６７〜６８℃）
。
工程Ｂ：２−イソプロピル−４−ニトロアセトアニリー
ド 工程Ａで製造した化合物７１ｇと無水酢酸３００ｍｌと
酢酸１００ｍｌとを含有する溶液を−１０℃まで冷却し
た。次いで、３０分間かけて３２ｍｌの硝酸（ｄ＝１．
５０）を−５〜−１０℃にて導入し、次いで全体を−５
℃にて３０分間及び０〜２℃にて３時間攪拌した。これ
を水と氷との混合物へ攪拌しながら注ぎ込み、１時間攪
拌し、得られた沈澱を分離し、水洗しかつ乾燥した後、
７０ｇの生成物が得られ、これをシリカ上でクロマトグ
ラフにかけ、塩化メチレンと酢嗜エチルとの混合物（７
／３）で溶出させた。このようにして、求める生成物１
９．４ｇが得られた（融点＝１６０〜１６１℃）。
ド 工程Ａで製造した化合物７１ｇと無水酢酸３００ｍｌと
酢酸１００ｍｌとを含有する溶液を−１０℃まで冷却し
た。次いで、３０分間かけて３２ｍｌの硝酸（ｄ＝１．
５０）を−５〜−１０℃にて導入し、次いで全体を−５
℃にて３０分間及び０〜２℃にて３時間攪拌した。これ
を水と氷との混合物へ攪拌しながら注ぎ込み、１時間攪
拌し、得られた沈澱を分離し、水洗しかつ乾燥した後、
７０ｇの生成物が得られ、これをシリカ上でクロマトグ
ラフにかけ、塩化メチレンと酢嗜エチルとの混合物（７
／３）で溶出させた。このようにして、求める生成物１
９．４ｇが得られた（融点＝１６０〜１６１℃）。
工程Ｃ：２−イソプロピル−４−ニトロアニリン１９ｇ
の２−イソプロピル−４−ニトロアセトアニリードと６
０ｍｌの８Ｎ塩酸とを含有する溶液を２時間にわたり加
熱還流させ、次いで冷却した。
の２−イソプロピル−４−ニトロアセトアニリードと６
０ｍｌの８Ｎ塩酸とを含有する溶液を２時間にわたり加
熱還流させ、次いで冷却した。
得られた沈澱を分離し、水中に懸濁させ、炭酸ナトリウ
ムの１０％水溶液でアルカリ性となし、次いでイソプロ
ピルエーテルで抽出した。塩酸性の母液を水で希釈し、
アルカリ性となし、そしてイソプロピルエーテルで抽出
した。有機相を合し、水洗し、脱水し、得られた生成物
を減圧下で蒸留した後、求める生成物１１．７ｇが得ら
れた。
ムの１０％水溶液でアルカリ性となし、次いでイソプロ
ピルエーテルで抽出した。塩酸性の母液を水で希釈し、
アルカリ性となし、そしてイソプロピルエーテルで抽出
した。有機相を合し、水洗し、脱水し、得られた生成物
を減圧下で蒸留した後、求める生成物１１．７ｇが得ら
れた。
工程Ｄ：３−イソプロピル−４−ブロムニトロベンゼン
臭化ジアゾニウムの製造
１８．５ｇの２−イソプロピル−４−ニトロアニリンと
１２０ｍｌの臭化水素酸４８％俗液と８０ｍｌの水とを
含有する懸濁物を−５Ｃまで冷却し、次いで−５〜０Ｃ
にて２０分間かけて７．５ｇの亜硝酸ナトリウムと２０
ｍｌの水とを導入した。全体を０℃にて１５分間攪拌し
、そして０℃に保った。
１２０ｍｌの臭化水素酸４８％俗液と８０ｍｌの水とを
含有する懸濁物を−５Ｃまで冷却し、次いで−５〜０Ｃ
にて２０分間かけて７．５ｇの亜硝酸ナトリウムと２０
ｍｌの水とを導入した。全体を０℃にて１５分間攪拌し
、そして０℃に保った。
４８％臭化水素酸８０ｍｌ中の臭化第一銅２２ｇの溶液
を５０〜５５℃まで加熱し、そして攪拌した。５０〜５
５℃にて、上記のように製造した臭化ジアゾニウムを加
えた。５５〜６０℃にて１時間攪拌し、冷却し、水を加
え、塩化メチレンで抽出し、有機相を合し、そしてこれ
を１Ｎ水酸化ナトリウム溶液及び次いで水で洗浄し、脱
水しかつ５０℃にて減圧下で蒸留し、さらに減圧下で精
留した後、２０．４ｇの求める生成物が得られた（ｂ、
ｐ、８ｍｍ＝１５０〜１５２℃）。
を５０〜５５℃まで加熱し、そして攪拌した。５０〜５
５℃にて、上記のように製造した臭化ジアゾニウムを加
えた。５５〜６０℃にて１時間攪拌し、冷却し、水を加
え、塩化メチレンで抽出し、有機相を合し、そしてこれ
を１Ｎ水酸化ナトリウム溶液及び次いで水で洗浄し、脱
水しかつ５０℃にて減圧下で蒸留し、さらに減圧下で精
留した後、２０．４ｇの求める生成物が得られた（ｂ、
ｐ、８ｍｍ＝１５０〜１５２℃）。
製造３６
４−ニドロ−６−ニチルフルオロベンゼンは、６−ニチ
ルフルオロベンゼンのニトロ化によす製造した。
ルフルオロベンゼンのニトロ化によす製造した。
製造３７
４−ニトロ−３−（フェニルスルホニルメチル−フルオ
ロベンゼンは、カリウムｔ−ブチラードの存在下でジメ
チルスルホキシド中にて４−ニトロフルオロベンゼンに
対する塩化フェニルスルホニルメチルの作用により製造
した。
ロベンゼンは、カリウムｔ−ブチラードの存在下でジメ
チルスルホキシド中にて４−ニトロフルオロベンゼンに
対する塩化フェニルスルホニルメチルの作用により製造
した。
４−ブロム−８−クロル−及び８−トリフルオロメチル
−キノリンは公知化合物である。
−キノリンは公知化合物である。
例４８：Ｏ−（３−トリフルオロメチルフェニル）ヒド
ロキシルアミン塩酸塩 ３６．６ｇの水酸化カリウムと１００ｇの３−トリフル
オロメチル−フェノールと４２０ｍｌの水と２００ｍｌ
のメチルシクロヘキサンとの混合物を還流させた。加熱
を停止し、そして水４０ｍｌ中のヒドロキシルアミン−
〇−スルホン酸１７ｇの新たに調製した溶液を導入した
。１０分間還流させ、２０℃まで冷却し、デカントし、
エーテルで抽出し、有機相を合し、そしてこれを水洗し
、１Ｎ水酸化ナトリウム及び次いで水により洗浄し、脱
水しかつ無水塩酸のエタノール溶液で酸性化させた後、
生成した沈澱を分離しかつエーテルで洗浄した。減圧下
で乾燥した後、求める生成物６ｇが得られた（融点＝１
６０〜１６２℃） 化合物（Ｖ）から出発し、上記と同様に操作して化合物
（Ｉ）が得られた。
ロキシルアミン塩酸塩 ３６．６ｇの水酸化カリウムと１００ｇの３−トリフル
オロメチル−フェノールと４２０ｍｌの水と２００ｍｌ
のメチルシクロヘキサンとの混合物を還流させた。加熱
を停止し、そして水４０ｍｌ中のヒドロキシルアミン−
〇−スルホン酸１７ｇの新たに調製した溶液を導入した
。１０分間還流させ、２０℃まで冷却し、デカントし、
エーテルで抽出し、有機相を合し、そしてこれを水洗し
、１Ｎ水酸化ナトリウム及び次いで水により洗浄し、脱
水しかつ無水塩酸のエタノール溶液で酸性化させた後、
生成した沈澱を分離しかつエーテルで洗浄した。減圧下
で乾燥した後、求める生成物６ｇが得られた（融点＝１
６０〜１６２℃） 化合物（Ｖ）から出発し、上記と同様に操作して化合物
（Ｉ）が得られた。
例４９：Ｏ−（４−エトキシカルボニルフェニル）ヒド
ロキシルアミン塩酸塩 例５０：Ｏ−（４−ｔ−ブチルフェニル）ヒドロキシル
アミン塩酸塩 例５１：Ｏ−（２，４−ジクロルフェニル）ヒドロキシ
ルアミン 例５２：Ｏ−（４−フルオロフェニル）ヒドロキシルア
ミン塩酸塩 例５３：０−（４−ジメチルカルバモイルフェニル）ヒ
ドロキシルアミン 出発物質として使用した４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルベンズアミドは次のようにして製造した： 例５４：Ｏ−（４−クロル−３−メチルフェニル）ヒド
ロキシルアミン塩酸塩 例５５：Ｏ−（４−クロル−２−メチルフェニル）ヒド
ロキシルアミン塩酸塩 例５６：Ｏ−（４−シアノフェニル）ヒドロキシルアミ
ン 例５７：Ｏ−（３−クロルフェニル）ヒドロキシルアミ
ン塩酸塩 例５８：Ｏ−（３−ニトロフェニル）ヒドロキシルアミ
ン 例５９：Ｏ−（４−アセチルフェニル）ヒドロキシルア
ミン 例６０：Ｏ−（３．４−ジクロルフェニル）ヒドロキシ
ルアミン塩酸塩 次の２つの例により、本発明の方法で得られる式（Ｉ）
を有する化合物を示す： 例６１：Ｏ−／４−ニトロ−３−メチルスルホニルメチ
ル）フェニル／ヒドロキシルアミン例６２：Ｏ−（４−
ニトロ−３−シアノメチルフェニル）ヒドロキシルアミ
ン 例６３：Ｏ−〔３−（プロピン−２−イルオキシ）−４
−ニトロフェニル〕ヒドロキシルアミン１９．５ｇの２
−（プロプ−１−イン−３−イルオキシ）−４−フルオ
ロニトロベンゼンと１５０ｍｌのエタノールと５０ｍｌ
の水と８．４ｇのヒドロキシルアミン塩酸塩とを含有す
る溶液を攪拌し、そして＋５℃まで冷却した。５〜１０
℃にて、１０Ｎ水酸化ナトリウム２２ｍｌを３０分間か
けて導入した。２０℃にて１６時間攪拌し、水を加え、
攪拌しながら５℃まで冷却し、ろ過し、ろ液を洗浄しか
つ減圧下で乾燥して、融点９５−９６℃の求める生成物
１５ｇが得られ、これをメタノールから再結晶化させて
純粋生成物８ｇを得た（融点９９−１００℃）。
ロキシルアミン塩酸塩 例５０：Ｏ−（４−ｔ−ブチルフェニル）ヒドロキシル
アミン塩酸塩 例５１：Ｏ−（２，４−ジクロルフェニル）ヒドロキシ
ルアミン 例５２：Ｏ−（４−フルオロフェニル）ヒドロキシルア
ミン塩酸塩 例５３：０−（４−ジメチルカルバモイルフェニル）ヒ
ドロキシルアミン 出発物質として使用した４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルベンズアミドは次のようにして製造した： 例５４：Ｏ−（４−クロル−３−メチルフェニル）ヒド
ロキシルアミン塩酸塩 例５５：Ｏ−（４−クロル−２−メチルフェニル）ヒド
ロキシルアミン塩酸塩 例５６：Ｏ−（４−シアノフェニル）ヒドロキシルアミ
ン 例５７：Ｏ−（３−クロルフェニル）ヒドロキシルアミ
ン塩酸塩 例５８：Ｏ−（３−ニトロフェニル）ヒドロキシルアミ
ン 例５９：Ｏ−（４−アセチルフェニル）ヒドロキシルア
ミン 例６０：Ｏ−（３．４−ジクロルフェニル）ヒドロキシ
ルアミン塩酸塩 次の２つの例により、本発明の方法で得られる式（Ｉ）
を有する化合物を示す： 例６１：Ｏ−／４−ニトロ−３−メチルスルホニルメチ
ル）フェニル／ヒドロキシルアミン例６２：Ｏ−（４−
ニトロ−３−シアノメチルフェニル）ヒドロキシルアミ
ン 例６３：Ｏ−〔３−（プロピン−２−イルオキシ）−４
−ニトロフェニル〕ヒドロキシルアミン１９．５ｇの２
−（プロプ−１−イン−３−イルオキシ）−４−フルオ
ロニトロベンゼンと１５０ｍｌのエタノールと５０ｍｌ
の水と８．４ｇのヒドロキシルアミン塩酸塩とを含有す
る溶液を攪拌し、そして＋５℃まで冷却した。５〜１０
℃にて、１０Ｎ水酸化ナトリウム２２ｍｌを３０分間か
けて導入した。２０℃にて１６時間攪拌し、水を加え、
攪拌しながら５℃まで冷却し、ろ過し、ろ液を洗浄しか
つ減圧下で乾燥して、融点９５−９６℃の求める生成物
１５ｇが得られ、これをメタノールから再結晶化させて
純粋生成物８ｇを得た（融点９９−１００℃）。
例６３で出発物質として使用した２−（プロプ−１−イ
ン−３−イルオキシ）−４−フルオロニトロベンゼンは
次のように製造した： 工程Ａ：３−フルオロ−（プロプ−１−イア−３−イル
オキシ）−ベンゼン この化合物は、３−フルオロフェノールを臭化グロパル
ギルの作用にかけて製造した（沸点＝９５〜９６℃／２
０ｍｍ水銀柱）。
ン−３−イルオキシ）−４−フルオロニトロベンゼンは
次のように製造した： 工程Ａ：３−フルオロ−（プロプ−１−イア−３−イル
オキシ）−ベンゼン この化合物は、３−フルオロフェノールを臭化グロパル
ギルの作用にかけて製造した（沸点＝９５〜９６℃／２
０ｍｍ水銀柱）。
工程Ｂ：２−（プロプ−１−イン−３−イルオキシ）−
４−フルオロニトロベンゼン この化合物は、上記したニトロ化法で製造した（融点３
８−３９℃）。
４−フルオロニトロベンゼン この化合物は、上記したニトロ化法で製造した（融点３
８−３９℃）。
組成物の例
乳化性濃厚物
重量で１５％の例１による化合物と６．４％のアトロッ
クス４８５１（スルホン酸塩と混合した酸性度指数１．
５を有するオキシエチレン化トリグリセライド）と３．
２％のアトロックス４８５５（スルホン酸塩と混合した
酸性度指数３のオキシエチレン化トリグリセライド）と
７５．４％のキシレンとを含有する組成物を製造した。
クス４８５１（スルホン酸塩と混合した酸性度指数１．
５を有するオキシエチレン化トリグリセライド）と３．
２％のアトロックス４８５５（スルホン酸塩と混合した
酸性度指数３のオキシエチレン化トリグリセライド）と
７５．４％のキシレンとを含有する組成物を製造した。
水和性粉末
２５％の例２の化合物と１５％のエカベルソール（ナフ
タレンスルホン酸ナトリウムの縮合生成物）と３５％の
ゼオシル３９（沈澱により得られる合成水和シリカ）と
２５％のベルコリルＳ（コロイド性カオリン）とを含有
する水和性粉末を製造した。
タレンスルホン酸ナトリウムの縮合生成物）と３５％の
ゼオシル３９（沈澱により得られる合成水和シリカ）と
２５％のベルコリルＳ（コロイド性カオリン）とを含有
する水和性粉末を製造した。
本発明による化合物の活性の検討
（Ａ）「ワーブルグ」効果の検討
本発明の化合物は光合成に附する酸素の抑制効果（ワー
ブルグ効果）を減少する性質を有し、それにより光合成
の刺激と収穫物の我社増加とをもたらす。
ブルグ効果）を減少する性質を有し、それにより光合成
の刺激と収穫物の我社増加とをもたらす。
試験をトウモロコシの葉の切除物につき行ない、これら
を蒸留水又は試験すべき化合物の溶液（１ｌ当り１０ｍ
Ｍ）の溶液に浮遊させた。
を蒸留水又は試験すべき化合物の溶液（１ｌ当り１０ｍ
Ｍ）の溶液に浮遊させた。
これらの葉を水密なガラス室内に３００Ｗ／ｎ３の照射
の下に置き、その温度を２５℃に調節した。
の下に置き、その温度を２５℃に調節した。
室内の空気を通常の空気（２１％Ｏ２−３５０ｐｐｍＣ
Ｏ２）により、或いは純粋な酸素（はぼ１００％）によ
り連続的に更新した。一定の光合成に達した時、０．０
９μＭのＣ１４Ｏ２を導入し（比活性：２２ｍＣｉ／ｍ
Ｍ）、そして葉を放射性炭素ガスの存在下で１５分間露
光させた。
Ｏ２）により、或いは純粋な酸素（はぼ１００％）によ
り連続的に更新した。一定の光合成に達した時、０．０
９μＭのＣ１４Ｏ２を導入し（比活性：２２ｍＣｉ／ｍ
Ｍ）、そして葉を放射性炭素ガスの存在下で１５分間露
光させた。
次いで、葉を液体窒業中に浸漬して保った。次いで、こ
れらを燃焼して、光合成により固定されたＣ１４Ｏ２の
量を測定した。それらの結果を、比較葉により固定され
た放射能と試験化合物で処理した葉により固定された放
射能との間の比較として表わす。これらの葉を上記例に
よる化合物の１０μＭで処理し、１００％のＯ２を含有
する雰囲気中に入れた。
れらを燃焼して、光合成により固定されたＣ１４Ｏ２の
量を測定した。それらの結果を、比較葉により固定され
た放射能と試験化合物で処理した葉により固定された放
射能との間の比較として表わす。これらの葉を上記例に
よる化合物の１０μＭで処理し、１００％のＯ２を含有
する雰囲気中に入れた。
光合成に対し、酸素の抑制につき得られた結果は次の通
りであった： 未処理比較
葉（１００％）に
対する光合成％例１の化合物
１６５（±１５）例２の化合物
１４０（±１３）例３の化合物
１３８（±１２）例４の化合物
１４５（±１０）例５の化合物
１２５（±９）例３３の化合物
１４０（±１１）例５１の化合物
１５２（±２）例５７の化合物
１６０（±１４）この表はトウモロコシ葉の
光合成の％を示し、この数値は酸素１００％を含有する
雰囲気の存在下で未処理比較葉と比較したＣＯ２の吸収
により測定した（Ｏ２による光合成の抑制は、これらの
試験において３０〜５０％である）。
りであった： 未処理比較
葉（１００％）に
対する光合成％例１の化合物
１６５（±１５）例２の化合物
１４０（±１３）例３の化合物
１３８（±１２）例４の化合物
１４５（±１０）例５の化合物
１２５（±９）例３３の化合物
１４０（±１１）例５１の化合物
１５２（±２）例５７の化合物
１６０（±１４）この表はトウモロコシ葉の
光合成の％を示し、この数値は酸素１００％を含有する
雰囲気の存在下で未処理比較葉と比較したＣＯ２の吸収
により測定した（Ｏ２による光合成の抑制は、これらの
試験において３０〜５０％である）。
（Ｂ）成長因子としての例１及び２による化合物の活性
の検討 トマトに関する試験：この試験はヨーロッパセル種のト
マトの栽培につき行なった。５反復により、フィッシャ
ーブロックを使用した。基本区域は２０ｍ２（１０Ｘ２
ｍ）であり、未処理の比較植物を各灰抜に含ませた。試
験は粘土質、石灰質及び沖積質の土壌で行なった。処理
は層中に固定したパン・デル・ウエイジ型の装置を用い
て３バールの一定圧力下で７５０ｌ／ｈａを基準として
行なった。これらの処理は最初の花の花弁が落下した後
（Ｔ１）、或いは最後の花の花弁が落下した後（Ｔ２＝
Ｔ１＋２０日）、或いは着床時点、すなわち朱実形威時
点（Ｔ３＝Ｔ２＋２０日）のいずれかで行なった。例１
及び２の化合物は６回で又は１回で４０、６０若しくは
１２０ｇ／ｈａの鼠にて使用した。２つのトマト収穫が
実現された。各収穫において、３２本のトマト収穫物に
列する載置（ｋｇ）を測定し、未処理の比較植物と比較
した。
の検討 トマトに関する試験：この試験はヨーロッパセル種のト
マトの栽培につき行なった。５反復により、フィッシャ
ーブロックを使用した。基本区域は２０ｍ２（１０Ｘ２
ｍ）であり、未処理の比較植物を各灰抜に含ませた。試
験は粘土質、石灰質及び沖積質の土壌で行なった。処理
は層中に固定したパン・デル・ウエイジ型の装置を用い
て３バールの一定圧力下で７５０ｌ／ｈａを基準として
行なった。これらの処理は最初の花の花弁が落下した後
（Ｔ１）、或いは最後の花の花弁が落下した後（Ｔ２＝
Ｔ１＋２０日）、或いは着床時点、すなわち朱実形威時
点（Ｔ３＝Ｔ２＋２０日）のいずれかで行なった。例１
及び２の化合物は６回で又は１回で４０、６０若しくは
１２０ｇ／ｈａの鼠にて使用した。２つのトマト収穫が
実現された。各収穫において、３２本のトマト収穫物に
列する載置（ｋｇ）を測定し、未処理の比較植物と比較
した。
この試験において、例１及び２の化合物は、有益な成長
因子活性を示すことか判明した。
因子活性を示すことか判明した。
第１頁の続き
０発 明 者 ビニール・ジロー
フランス国パリ・リュ・デ・ザ
ベス４
０発 明 者 ジャン・ジャック・エルグフランス国オ
ーバーニュ・シュ マン・デュ・グラン・ベール− バルク・デュ・パン・ベール４４ の発 明 者 シャルル・ジャック・パン・アシュ フランス国マルセイユ・プルバ ール・デュ・ルドン８３
ーバーニュ・シュ マン・デュ・グラン・ベール− バルク・デュ・パン・ベール４４ の発 明 者 シャルル・ジャック・パン・アシュ フランス国マルセイユ・プルバ ール・デュ・ルドン８３
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）式（Ｉ）： Ａｒ−Ｏ−ＮＨ２（Ｉ） 〔式中、Ａｒは必要に応じＯＨ基、ハロゲン原子、ＮＯ
２及びＣＮ基、基 （ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のそれ
ぞれは同一でも異なってもよく、水素原子又は１〜８の
炭素原子を有する線状若しくは分枝鎖のアルキル基を示
す）、基Ｒ７及びＯＲ８（ここてＲ７及びＲ８は必要に
応じ１個若しくはそれ以上のハロゲン原子又はシアノ基
により置換された８個までの炭素原子を有する線状若し
くは分枝鎖の飽和若しくは不飽和のアルキル基を示す）
、基−ＣＯＲ９、（ここで２は水素原子、８個までの炭
素原子を有する線状若しくは分枝鎖の飽和若しくは不飽
和のアルキル基又は２〜１８個の炭素原子を有するアシ
ル基を示す）、基ＮＨＣＯＲ１１、ＳＯ２Ｒ１２、ＳＯ
２Ｒ１３（ここでＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ
１３は１〜８個の炭素原子を有するアルキル基を示す）
、基ＣＯ２Ｒ１４（ここでＲ１４は水素原子又は１〜８
個の炭素原子を有するアルキル基を示す）。６〜１４個
の炭素原子を有するアリール基、−ＣＨ２−ＣＮ若しく
は−ＣＨ２−ＳＯ２−Ｒ１５基（ここでＲ１５は１〜８
個の炭素原子を有するアルキル基、又は必要に応じ１〜
８個の炭素原子を有するアルキル基で置換された６〜１
４個の炭素原子を有するアリール基を示す）、並びに−
ＯＲ１６基（ここでＲ１６は必要に応じ１〜８個の炭素
原子を有するアルキル基、ハロゲン原子又は基ＮＯ２に
より徴候された６〜１４個の炭素原子を有するアリール
基を示す）よりなる群から選択された１個若しくはそれ
以上の置換基により置換された単環式若しくは多環式の
芳香族若しくはヘテロ芳香族基を示し、Ａｒのこれら置
換基は必要に応じ酸紮、窒素及び硫黄から選択される１
個若しくはそれ以上の異原子を有する環を形成すること
ができ、ただしＡｒは未置換のフェニル基を示さず、さ
らに２．５若しくは４位置がメチル基により、２若しく
は４位置がニトロ基により、３若しくは４位置が塩素原
子により、４位置が臭素原子により、又は４位置がＣＦ
３基により一置換でれたフェニル基も、２位置がニトロ
基によりかつ４位置がＣＦ３基若しくはニトロ基により
三置換されたフェニル基も、２及び６位置がニトロ基に
より置換されたフェニル基も、２．４及び６位置がニト
ロ基により又は２及び４位置がニトロ基によりかつ６位
置がＣＦ３基により三置換されたフェニル基も示さない
〕 を有する化合物並びにその酸による付加塩。 （２）Ａｒが置換フェニル基を示す特許請求の範囲第１
項記載の式（Ｉ）の化合物、並びにその酸による付加塩
。 （６）フェニル基の置換基の少なくとも１つがニトロ基
である特許請求の範囲第２項記載の式（Ｉ）の化合物。 （４）フェニル基の置換基の少なくとも１つがパラ位置
における塩素原子である特許請求の範囲第２項記載の式
（Ｉ）の化合物。 （５）Ａｒが、その２位置がニトロ基によりかつ４位置
が塩素原子により置換されているフェニル基を示す特許
請求の範囲第３項又は第４項記載の式（Ｉ）の化合物。 （６）Ａｒが、その４位置がニトロ基によりかつ３位置
が１〜８個の炭素原子を有するアルコキシ基により置換
されているフェニル基を示す特許請求の範囲第３項記載
の式（Ｉ）の化合物。 （７）Ａｒが、その４位置がニトロ基によりかつ２位置
が１〜８個の炭素原子を有する線状若しくは分枝鎖のア
ルキル基により置換されているフェニル基を示す特許請
求の範囲第３項記載の式（１）の化合物。 （８）Ａｒが、必要に応じ特許請求の範囲第１項記載の
置換基の１個若しくはそれ以上で置換された基 を示す特楢請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 （９）Ａｒが基 を示す特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 （１０）Ｏ−（２−メチル−４−二トロフェニル）ヒド
ロキシルアミン、Ｏ−（４−ニトロ−３−メトキシフェ
ニル）ヒドロキシルアミン、である特許請求の範囲第１
項記載の式（Ｉ）の化合物、並びにその酸による付加塩
。 （１１）Ｏ−（５−二トロ−８−キノリル）ヒドロキシ
ルアミン、 Ｏ−（２−クロル−４−二トロフエニル）ヒドロキシル
アミン Ｏ−（２−ニトロ−４−クロルフェニル）ヒドロキシル
アミン、 Ｏ−（２，４−ジクロルフェニル）ヒドロキシルアミン
、 Ｏ−（４−ニトロ−２−トリフルオロメチルフェニル）
ヒドロキシルアミン、 Ｏ−（２−（１ＲＳ−ヒドロキシエチル）−４−ニトロ
フェニル〕ヒドロキシルアミン、Ｏ−（２、４−ジクロ
ルフェニル）ヒドロキシルアミン、 Ｏ−（４−シアノフェニル）ヒドロキシルアミン、 Ｏ−（３−（プロピン−２−イルオキシ）−４−ニトロ
フェニル〕ヒドロキシルアミン、Ｏ−（３，４−ジクロ
ルフエニル）ヒドロキシルアミン、 である特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物、
並びにその酸による付加塩。 （１２）植物に対する成長因子として使用するための特
許請求の範囲第１項乃至第１１項のいずれかに記載の式
（Ｉ）を有する化合物、並びにその酸による付加塩。 （１３）活性成分として特許請求の範囲第１項乃至第９
項のいずれかに記載の式（Ｉ）を有する化合物、並びに
その酸による付加塩の少なくとも１種を含有することを
特徴とする、植物用の成長因子として農業用に使用する
だめの組成物。 （１４）活性成分として特許請求の範囲第１０項記載の
化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする特
許請求の範囲第１３項記載の植物用の成長因子として農
業用に使用するだめの組成物。 （１５）活性成分として特許請求の範囲第１１項記載の
化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする特
許請求の範囲第１３項記載の植物用の成長因子として農
業用に使用するための組成物。 （１６）式（ＩＩ）： Ａｒ−Ｈａｌ（ＩＩ） 〔式中、Ａｒは上記と同じ意味を有し、Ｈａｌはハロゲ
ン原子を示す〕 を有する化合物を、式（ＩＩＩ）： 〔式中、Ｒは水素原子を示すが、又は２個のＲ基がフタ
ルイミド基を形成する〕 を有する化合物の作用にかけて式（ＩＶ）：〔式中、Ａ
ｒ及びＲは上記した意味を有する〕の化合物を得、ただ
しＲが水素原子を示す場合にはこの化合物は式（Ｉ）の
化合物に対応し、かつＲが水素でない場合にはこの化合
物をとドラジンと反応させて式（Ｉ）を有する化合物を
得、次いで所望に応じ得られた式（Ｉ）の花台物を酸と
反応させてその塩を生成させることを特徴とする特許請
求の範囲第１項乃至第１１項のいずれかに記載の式（Ｉ
）を有する化合物又はその塩の製造方法。 （１７）式（Ｖ）： Ａｒ−ＯＨ（Ｖ） 〔式中、Ａｒは上記の意味を有する〕 の化合物を弐（ＶＩ）： Ｈ２ＮＯＳＯ３Ｈ（Ｖｌ） の化合物の作用にかけて式（１）の対応する化合物を得
、これを所望に応じ酸と反応させてその塩を生成させる
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項乃至第１１項の
いずれかに記載の式（Ｉ）を有する化合物又はその塩の
製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8302916A FR2541282B1 (fr) | 1983-02-23 | 1983-02-23 | Nouveaux derives de l'hydroxylamine, leur procede de preparation et leur application comme facteurs de croissance des vegetaux |
| FR8302916 | 1983-02-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59163350A true JPS59163350A (ja) | 1984-09-14 |
Family
ID=9286182
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59030482A Pending JPS59163350A (ja) | 1983-02-23 | 1984-02-22 | ヒドロキシルアミンの新規な誘導体、その製造方法、植物に対する成長因子としてのその使用及びそれを含有する組成物 |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4801717A (ja) |
| EP (1) | EP0119892B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59163350A (ja) |
| KR (1) | KR840007870A (ja) |
| AT (1) | ATE21385T1 (ja) |
| AU (1) | AU557583B2 (ja) |
| BR (1) | BR8400821A (ja) |
| CA (1) | CA1219591A (ja) |
| DD (2) | DD258557A5 (ja) |
| DE (1) | DE3460448D1 (ja) |
| DK (1) | DK86384A (ja) |
| ES (2) | ES8500958A1 (ja) |
| FR (1) | FR2541282B1 (ja) |
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Cited By (3)
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