JPS59138211A - 水系ポリウレタンアクリル樹脂の製造方法 - Google Patents
水系ポリウレタンアクリル樹脂の製造方法Info
- Publication number
- JPS59138211A JPS59138211A JP58011354A JP1135483A JPS59138211A JP S59138211 A JPS59138211 A JP S59138211A JP 58011354 A JP58011354 A JP 58011354A JP 1135483 A JP1135483 A JP 1135483A JP S59138211 A JPS59138211 A JP S59138211A
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- Japan
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
皮膜性能の特に優れた水系ポリウレタンアクリル樹たり
使用されている。
使用されている。
しかしながら従来此等のウレタンエマルジョン又はアク
リル系エマルジョンは夫々の特長はあるものの欠点も多
い。例えばポリウレタンを製造する場合神々の方法か用
いられており、例えばＩ）ウレタンポリマー鎖中に親水
性を付与する基を導入し、この効果により乳化させる法
、ｌ）ウレタンプレポリマーを溶媒中に溶解高分子量化
し、水に分散乳化させた後、有機溶媒を回収し水と置換
させる法、叩ウレタンプレポリマ−を乳化剤の存在下で
水に分散させる法等あるがＩ）については分子量が高く
ならず、従ってフィルム化した際の物性があまり期待出
来ず、■）については溶媒の回収等製造上に離点が多く
．１１１）につい′ては多量の活性剤を使用する為、耐
水性等の物性の低下をきだす。又、重合性エチレン系不
飽和化合物の乳化重合物は、一般に樹脂がかたく弾性、
接着性等を得るのに暉１点があった。本発明者等はウレ
タンポリマーの弾性、伸び等の特性を生かし製造面を含
め工業的に利用範囲の広いかつ価値の高い水系ポリウレ
タンアクリル樹脂を検討し、本発明を完成するに至った
。
リル系エマルジョンは夫々の特長はあるものの欠点も多
い。例えばポリウレタンを製造する場合神々の方法か用
いられており、例えばＩ）ウレタンポリマー鎖中に親水
性を付与する基を導入し、この効果により乳化させる法
、ｌ）ウレタンプレポリマーを溶媒中に溶解高分子量化
し、水に分散乳化させた後、有機溶媒を回収し水と置換
させる法、叩ウレタンプレポリマ−を乳化剤の存在下で
水に分散させる法等あるがＩ）については分子量が高く
ならず、従ってフィルム化した際の物性があまり期待出
来ず、■）については溶媒の回収等製造上に離点が多く
．１１１）につい′ては多量の活性剤を使用する為、耐
水性等の物性の低下をきだす。又、重合性エチレン系不
飽和化合物の乳化重合物は、一般に樹脂がかたく弾性、
接着性等を得るのに暉１点があった。本発明者等はウレ
タンポリマーの弾性、伸び等の特性を生かし製造面を含
め工業的に利用範囲の広いかつ価値の高い水系ポリウレ
タンアクリル樹脂を検討し、本発明を完成するに至った
。
本発明に用いる有機ジイソシアネートとしては芳香族、
脂肪族、脂環族系のジイソ７アネート類で、例えばＩＦ
５−ナフテンジイソノアネート、 ４，４’ジフエニ
ルメタンジイソ／アネート、 ４，４’−ジフェニル
ジメチルメタンジイノシアネ−ト、ジ及びテトラアルキ
ルと７フエニルメタンジイソンアネート、 ４，４’
／−＼ンジルジイノシアネー１−１１フ３−フェニレン
ジイノシアネート、１）４−フェニレンジイノ７アイ・
−ト、トルイレンシイツノアネート、塩素化ジイソシア
ネート類、臭素化ジイソシアネート類、１２４−ブチレ
ンシイノアアネート、１２６−ヘキサフジイノ／アネー
トおよびキシリレンジイソシアネート、等測として記載
出来る。
脂肪族、脂環族系のジイソ７アネート類で、例えばＩＦ
５−ナフテンジイソノアネート、 ４，４’ジフエニ
ルメタンジイソ／アネート、 ４，４’−ジフェニル
ジメチルメタンジイノシアネ−ト、ジ及びテトラアルキ
ルと７フエニルメタンジイソンアネート、 ４，４’
／−＼ンジルジイノシアネー１−１１フ３−フェニレン
ジイノシアネート、１）４−フェニレンジイノ７アイ・
−ト、トルイレンシイツノアネート、塩素化ジイソシア
ネート類、臭素化ジイソシアネート類、１２４−ブチレ
ンシイノアアネート、１２６−ヘキサフジイノ／アネー
トおよびキシリレンジイソシアネート、等測として記載
出来る。
又使用するポリオール類は一般のウレタン製品に使用さ
れるものであり、例えばポリエーテル類、ポリエステル
類、ポリエステルアミド類、ポリチオエーテル類、ポリ
ブタジェングリコール類など、いずれも使用出来る。ポ
リエーテル類としては水、エチレングリコール、フロピ
レンゲリコール、クリセリン、ビスフェノールＡ、等活
性水素を有する化合物を開始剤原料として通常、エチレ
ンオキサイド、プロピレンオキザイド、ブチレンオキサ
イド、テトラヒドロフラン等を開環付加重合させて作ら
れる。
れるものであり、例えばポリエーテル類、ポリエステル
類、ポリエステルアミド類、ポリチオエーテル類、ポリ
ブタジェングリコール類など、いずれも使用出来る。ポ
リエーテル類としては水、エチレングリコール、フロピ
レンゲリコール、クリセリン、ビスフェノールＡ、等活
性水素を有する化合物を開始剤原料として通常、エチレ
ンオキサイド、プロピレンオキザイド、ブチレンオキサ
イド、テトラヒドロフラン等を開環付加重合させて作ら
れる。
ポリエステル類としてはエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、１５．３−ブタンジオール、１９４−ブ
タンジオール、ネオペンチルグリコール、ベンタンジオ
ール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、２−エチ
ル、１，３−ヘキサンジオール、ビスフェノールＡ１
ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール等飽
和及び不飽和の低分子グリコールと三塩基性酸との縮合
により得られる。その他ポリチオエーテル類、ポリアセ
タール類も使用出来る、これらのウレタンポリマーを得
るには通常ポリオール類のｃ ｔ’ ｔｔ ｆ：低（ｊ
、（ＣＰ）（、についてはＪＩＳＫ１５５７に卆する）
、３０〜１５０℃程度の反応温度で合成される、合成時
のインシアネート／ポリオールの目１合モル比はポリオ
ール類の水取基１個に対しインシアネート基０．５〜２
．５モル使用される。重会性エナレン系不ｊｌｌｉ！和
化合物について例をあければ、スチレン、アミノスチレ
ン、メチルスチレン、フタジエン、アクリル酸、メタク
リル赦、アクロレイン、ヒドロキシエチルアクリレート
、２〆ヒドロキシエチルアクリレート、メタクリル酸イ
ングロビル、アクリル酸エチル、メタクリル酸β−ジメ
チルアミノエチル、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチ
ル、アクリル敗２−エチルヘキシル、メタクリル酸メチ
ル、メタクリルｒ波エチル、メタクリル酸プロピル、メ
タクリル酸ヘキシル、メタクリル酸２−エチルヘキシル
、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、アクリロニトリル
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−メチロールア
クリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、２−ビニルピリ
ジン、クロロプレン、塩化ビニル、アクリロニトリル、
Ｖｅｏｖａ−１０、等であり、これらは単独又は混合使
用される。
ングリコール、１５．３−ブタンジオール、１９４−ブ
タンジオール、ネオペンチルグリコール、ベンタンジオ
ール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、２−エチ
ル、１，３−ヘキサンジオール、ビスフェノールＡ１
ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール等飽
和及び不飽和の低分子グリコールと三塩基性酸との縮合
により得られる。その他ポリチオエーテル類、ポリアセ
タール類も使用出来る、これらのウレタンポリマーを得
るには通常ポリオール類のｃ ｔ’ ｔｔ ｆ：低（ｊ
、（ＣＰ）（、についてはＪＩＳＫ１５５７に卆する）
、３０〜１５０℃程度の反応温度で合成される、合成時
のインシアネート／ポリオールの目１合モル比はポリオ
ール類の水取基１個に対しインシアネート基０．５〜２
．５モル使用される。重会性エナレン系不ｊｌｌｉ！和
化合物について例をあければ、スチレン、アミノスチレ
ン、メチルスチレン、フタジエン、アクリル酸、メタク
リル赦、アクロレイン、ヒドロキシエチルアクリレート
、２〆ヒドロキシエチルアクリレート、メタクリル酸イ
ングロビル、アクリル酸エチル、メタクリル酸β−ジメ
チルアミノエチル、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチ
ル、アクリル敗２−エチルヘキシル、メタクリル酸メチ
ル、メタクリルｒ波エチル、メタクリル酸プロピル、メ
タクリル酸ヘキシル、メタクリル酸２−エチルヘキシル
、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、アクリロニトリル
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−メチロールア
クリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、２−ビニルピリ
ジン、クロロプレン、塩化ビニル、アクリロニトリル、
Ｖｅｏｖａ−１０、等であり、これらは単独又は混合使
用される。
これら目的物性を得るモノマー類の配合量に対し本発明
で使用される鎖伸長剤とは、通常、ウレタン業界で公知
である。本発明では、分子量３００以下の鎖伸長剤を使
用する。その例をあげれば、Ｎ−メチルジェタノールア
ミン、Ｎ−エチルジェタノールアミン、Ｎ−オレイルジ
ェタノールアミン、ジメチロールプロピオン酸、エチレ
ンクリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、フロピレンゲリコール、シフロピレンクリコ
ール、■）３−ブチレングリコール、テトラメチレング
リコール、ヘキサメチレングリコール、１）４−ブタン
ジオール、ネオペンチルグリコール、又ジアミノエタン
、１＞６−ノアミツヘキサン、ピペラジン、２）５−ジ
メチルピペラジン、４，４’−ジアミノジシクロヘキシ
ルメタン、１）２−プロピレンジアミン、ヒドラジン、
等であり、単独又は混合使用される。
で使用される鎖伸長剤とは、通常、ウレタン業界で公知
である。本発明では、分子量３００以下の鎖伸長剤を使
用する。その例をあげれば、Ｎ−メチルジェタノールア
ミン、Ｎ−エチルジェタノールアミン、Ｎ−オレイルジ
ェタノールアミン、ジメチロールプロピオン酸、エチレ
ンクリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、フロピレンゲリコール、シフロピレンクリコ
ール、■）３−ブチレングリコール、テトラメチレング
リコール、ヘキサメチレングリコール、１）４−ブタン
ジオール、ネオペンチルグリコール、又ジアミノエタン
、１＞６−ノアミツヘキサン、ピペラジン、２）５−ジ
メチルピペラジン、４，４’−ジアミノジシクロヘキシ
ルメタン、１）２−プロピレンジアミン、ヒドラジン、
等であり、単独又は混合使用される。
ポリウレタンの重合性エチ、レン系不飽和化合物浴液を
つくる場合、重合性エチレン系不飽和化合物内でプレポ
リマー化反応および鎖伸長剤による架橋反応をする方法
、あるいは架橋反応したポリウレタンを重合性エチレン
系不飽和化合物に溶解する方法等が考えられる。この際
必要に応じてとの段階ででもウレタン反応促進用触媒、
溶媒、ラジカル重合禁止剤の使用もできる。
つくる場合、重合性エチレン系不飽和化合物内でプレポ
リマー化反応および鎖伸長剤による架橋反応をする方法
、あるいは架橋反応したポリウレタンを重合性エチレン
系不飽和化合物に溶解する方法等が考えられる。この際
必要に応じてとの段階ででもウレタン反応促進用触媒、
溶媒、ラジカル重合禁止剤の使用もできる。
かくして得られたポリウレタンの重合性エチレン系年始
化合物に必要に応じて界面活性剤を添加し、水分散液と
し、必要に応じて反応開始剤、界面活性剤造膜助剤、連
鎖移動剤、保護コロイド剤等を加えて乳化重合を行う。
化合物に必要に応じて界面活性剤を添加し、水分散液と
し、必要に応じて反応開始剤、界面活性剤造膜助剤、連
鎖移動剤、保護コロイド剤等を加えて乳化重合を行う。
従来とられている乳化重合法についても遂次又は連続的
にポリウレタンの重合性エチレン系不飽和化合物を添加
する方法、重合開始剤のみ重合反応途中で少量ずつ添加
する方法など種々の方法があるが、これらはいずれも本
発明の本質を左右するものではない。又、本発明の主旨
の一部であるポリウレタン含有単量体の導入が終了した
後、単量体のみの導入等も出来る。
にポリウレタンの重合性エチレン系不飽和化合物を添加
する方法、重合開始剤のみ重合反応途中で少量ずつ添加
する方法など種々の方法があるが、これらはいずれも本
発明の本質を左右するものではない。又、本発明の主旨
の一部であるポリウレタン含有単量体の導入が終了した
後、単量体のみの導入等も出来る。
この様にポリウレタン含有、ビニル系単量体を共重合さ
せる場合、ポリウレタンの分子量がかなり高くなると推
測される事、又、ビニル系モノマーがウレタンポリマー
に一部グラフトする事も考えられる事等により、得られ
たエマルジョン系は安定であり、得られるフィルムも諸
物性の優れたものになる。以下実施例によって本発明を
具体的に説明する。
せる場合、ポリウレタンの分子量がかなり高くなると推
測される事、又、ビニル系モノマーがウレタンポリマー
に一部グラフトする事も考えられる事等により、得られ
たエマルジョン系は安定であり、得られるフィルムも諸
物性の優れたものになる。以下実施例によって本発明を
具体的に説明する。
実施例１
フラスコを窒素ノール下で、ポリエーテルＢＰＸ−３３
］、０４！ｉ′ｒを、次いでキノリレンジイソ７アイ；
ｈ６３？ｒを仕込み温度を７５−８０℃に上昇させ
た。若干発熱反応であった。反応生成物のＮＣＯ係を測
定しつつ反応終了を確認した後、ジメチロールプロピオ
ン酸７４２ｒ及び１）４−ブタンジオール１０．９ｉｉ
′ｒを加え、前工程と同様に反応温度を７５°〜８０℃
に保った。粘度が次第に上昇し攪拌しずらくなった時点
でジオキサン８０？ｒを加え、さらに反応を継続し粘度
上昇の時点で赤外吸収スペクトルでＮ、ｌ’ＣＯ基の残
存がほぼない事を確認した後アンモニア水を加え３０分
をかけ内温を３５℃に下げ、ノ・イド′ロキノン０．０
２８９ｒ、スチレン３７ｆｈ−、メチルメタアクリレ−
ｔ−９２，５ｆｒ、 ブチルアクリレート５５．ＦＶｒ
を加え、均一になる迄攪拌した。
］、０４！ｉ′ｒを、次いでキノリレンジイソ７アイ；
ｈ６３？ｒを仕込み温度を７５−８０℃に上昇させ
た。若干発熱反応であった。反応生成物のＮＣＯ係を測
定しつつ反応終了を確認した後、ジメチロールプロピオ
ン酸７４２ｒ及び１）４−ブタンジオール１０．９ｉｉ
′ｒを加え、前工程と同様に反応温度を７５°〜８０℃
に保った。粘度が次第に上昇し攪拌しずらくなった時点
でジオキサン８０？ｒを加え、さらに反応を継続し粘度
上昇の時点で赤外吸収スペクトルでＮ、ｌ’ＣＯ基の残
存がほぼない事を確認した後アンモニア水を加え３０分
をかけ内温を３５℃に下げ、ノ・イド′ロキノン０．０
２８９ｒ、スチレン３７ｆｈ−、メチルメタアクリレ−
ｔ−９２，５ｆｒ、 ブチルアクリレート５５．ＦＶｒ
を加え、均一になる迄攪拌した。
上記、ポリウレタン含有ビニル単量体を３４℃Ｍ’ｒの
水に分散した。一方別のフラスコに、水３５１Ｆｒ、Ｏ
Ａ、ＦＡＣ、Ｉ％Ｅ６１０８． ｓ ｙｒ （東邦化学
社製）、過硫酸力’）０．８４？ｒを溶解した反応槽を
８０°Ｃに上昇させ、ポリウレタン含有ビニル単量体分
散液６１ｉｒを約４０分で滴下した。この間温度は８０
〜８５℃に保った。１時間熟成の後冷却し、得られる樹
脂エマルジョンを実施例１のサンプルとした。
水に分散した。一方別のフラスコに、水３５１Ｆｒ、Ｏ
Ａ、ＦＡＣ、Ｉ％Ｅ６１０８． ｓ ｙｒ （東邦化学
社製）、過硫酸力’）０．８４？ｒを溶解した反応槽を
８０°Ｃに上昇させ、ポリウレタン含有ビニル単量体分
散液６１ｉｒを約４０分で滴下した。この間温度は８０
〜８５℃に保った。１時間熟成の後冷却し、得られる樹
脂エマルジョンを実施例１のサンプルとした。
以後同様操作で実施例１〜３、又混合操作で比較例１〜
２を得た。表にまとめる。
２を得た。表にまとめる。
（を七、＠：）各種物性評価は◎（異常なし、優れてい
る）、○（ｒｋは異常なし、やや優れている）、口（異
常が認められる、普通）、△（異常あり、やや劣る）、
×（被膜としての機能なし、劣る）の５段法による。
る）、○（ｒｋは異常なし、やや優れている）、口（異
常が認められる、普通）、△（異常あり、やや劣る）、
×（被膜としての機能なし、劣る）の５段法による。
（注意）被膜１１１水性、耐酸性、削アルカリ性テスト
はそれぞれの液をスポイトで水滴として落し、３０分間
放置の後水洗し被膜の異常により判断する。
はそれぞれの液をスポイトで水滴として落し、３０分間
放置の後水洗し被膜の異常により判断する。
以−」二の参考例１〜３、実施例１〜３、比較参考例１
〜４及び比較例１〜２により明らかなごとく、ポリウレ
タン化反応において増粘してきた段階でビニル系単量体
に溶解し水への分散をすることにより系の粘度を低くし
、分散工程を容易にすると共に乳化重合した樹脂エマル
ジョンは単純にポリウレタンエマルジョンとビニル系共
重合エマルジョンを混合したものに比較して明らかに性
能的に向上している。
〜４及び比較例１〜２により明らかなごとく、ポリウレ
タン化反応において増粘してきた段階でビニル系単量体
に溶解し水への分散をすることにより系の粘度を低くし
、分散工程を容易にすると共に乳化重合した樹脂エマル
ジョンは単純にポリウレタンエマルジョンとビニル系共
重合エマルジョンを混合したものに比較して明らかに性
能的に向上している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）重合性エチレン系不飽和化合物を乳化重合するに
当り、分子量２００〜４，０００のポリオールに有機ジ
イソシアネートを反応して得られるプレポリマーをウレ
タン用鎖伸長剤で架橋したポリウレタンの重合性エチレ
ン系不飽和化合物の溶液を水分散状態にした後、乳化重
合させることを特徴とす、ろ水系ポリウレタンアクリル
樹脂の製造方法。 （２、特許請求の範囲第１項記載の重合性エチレン系不
飽和化合物か脂肪族、芳香族、脂環族、複素環族系不飽
和化合物である特許請求の範囲記載の水系ポリウレタン
アクリル樹脂の製造方法。 （３）特許請求の範囲第１項記載の有機シイノアアネー
トが脂肪族、脂環族及び芳香族の有機ジイソシアネ−１
・である特許請求の範囲記載の水系ポリウレタンアクリ
ル樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58011354A JPS59138211A (ja) | 1983-01-28 | 1983-01-28 | 水系ポリウレタンアクリル樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58011354A JPS59138211A (ja) | 1983-01-28 | 1983-01-28 | 水系ポリウレタンアクリル樹脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59138211A true JPS59138211A (ja) | 1984-08-08 |
Family
ID=11775691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58011354A Pending JPS59138211A (ja) | 1983-01-28 | 1983-01-28 | 水系ポリウレタンアクリル樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59138211A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62185769A (ja) * | 1986-02-12 | 1987-08-14 | Rinrei:Kk | 艶出し剤組成物 |
| JPS63243117A (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-11 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 水性分散体の製造法 |
| JPH01168756A (ja) * | 1987-09-14 | 1989-07-04 | Ici Americas Inc | 水性重合体分散体 |
| WO2008018589A1 (fr) * | 2006-08-11 | 2008-02-14 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Résine réactive hydrocompatible et son procédé de production |
| JP2009299078A (ja) * | 2009-09-28 | 2009-12-24 | Nitto Denko Corp | 感圧性接着シート類 |
| JP4572005B2 (ja) * | 1999-06-28 | 2010-10-27 | 日東電工株式会社 | 水分散型感圧性接着剤組成物およびその製造方法ならびに表面保護用シ―ト |
| JP5506398B2 (ja) * | 2007-12-27 | 2014-05-28 | ミドリホクヨー株式会社 | トップコート |
-
1983
- 1983-01-28 JP JP58011354A patent/JPS59138211A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62185769A (ja) * | 1986-02-12 | 1987-08-14 | Rinrei:Kk | 艶出し剤組成物 |
| JPS63243117A (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-11 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 水性分散体の製造法 |
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| WO2008018589A1 (fr) * | 2006-08-11 | 2008-02-14 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Résine réactive hydrocompatible et son procédé de production |
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| JP2009299078A (ja) * | 2009-09-28 | 2009-12-24 | Nitto Denko Corp | 感圧性接着シート類 |
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