JPS59130834A - アルコキシ酢酸の製法 - Google Patents
アルコキシ酢酸の製法Info
- Publication number
- JPS59130834A JPS59130834A JP58244358A JP24435883A JPS59130834A JP S59130834 A JPS59130834 A JP S59130834A JP 58244358 A JP58244358 A JP 58244358A JP 24435883 A JP24435883 A JP 24435883A JP S59130834 A JPS59130834 A JP S59130834A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- formula
- alkoxyacetic
- alkoxyacetic acid
- acid according
- Prior art date
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- Pending
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
- C11B9/0019—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom carbocylic acids; Salts or esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/367—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/125—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/60—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups the non-carboxylic part of the ether being unsaturated
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アルコキシ酢酸、その製造法及びその芳香基
質としての使用法に関する。アルコキシ酢酸は香料組成
物及び塑料入り製品に用いることができる。
質としての使用法に関する。アルコキシ酢酸は香料組成
物及び塑料入り製品に用いることができる。
コスタ入・ルー ） ｆ由（ｃｏｓｔｕｓ ｒｏｏｔ
ｏｉｌ ）はその動物臭の故に香料組成物に使用さ
れる。天然起源の芳香基質として、それは天然品から得
るのが＠ｉ１シ＜月一つ必ずしも同一の品質を鳴さない
という欠点を有する。
ｏｉｌ ）はその動物臭の故に香料組成物に使用さ
れる。天然起源の芳香基質として、それは天然品から得
るのが＠ｉ１シ＜月一つ必ずしも同一の品質を鳴さない
という欠点を有する。
今回式
〔式中、ＲＩＦｉエチル又はビニル金示し、及びＲ”ｕ
８〜６のアルキルを示す〕 のアルコキシ酢酸を有する芳香物置が発ＪＦ、された。
８〜６のアルキルを示す〕 のアルコキシ酢酸を有する芳香物置が発ＪＦ、された。
本発明による芳香物’ｌｊｊ上述のアルコキシ酢酸から
本質的になる。それは重要なコスタスの臭Ｍヲ有し、コ
スタス・ルート油の代用になりうる。
本質的になる。それは重要なコスタスの臭Ｍヲ有し、コ
スタス・ルート油の代用になりうる。
８−ヒドロキシ酢酸は公知である（Ｃ’ｈｅｍ。
Ａｂ８ｔｒ、６９．９６６１５ｃ（１９６８））＋それ
は５−オキソ−８−オキサヘプタンがルポン酸の合成に
おける副生物とじ−（言及される。
は５−オキソ−８−オキサヘプタンがルポン酸の合成に
おける副生物とじ−（言及される。
一般式ｌのも）曲内において、式
〔式中、Ｒ’ｋｔエチル又はビニルを示し、及びＲ３は
炭素４５！４〜６のアルキルを示す〕のアルコキシ酢酸
は新規である。
炭素４５！４〜６のアルキルを示す〕のアルコキシ酢酸
は新規である。
次の特別なアルコキシ酢酸は言及しうる：８−へキシロ
キシ酢酸、８−へブチロキシ酢酸、８−オクチロキシ酢
ｉｆｌ、ｓ−７ニロキシ酢酸、１−へブテン−８−イロ
キシ酢酸、１−オクテン−８−イロキシ酢酸及び冬−ノ
ネンー８−イロキシ酢酸。
キシ酢酸、８−へブチロキシ酢酸、８−オクチロキシ酢
ｉｆｌ、ｓ−７ニロキシ酢酸、１−へブテン−８−イロ
キシ酢酸、１−オクテン−８−イロキシ酢酸及び冬−ノ
ネンー８−イロキシ酢酸。
アルコキシ酢酸の製造法は、式
〔式中、Ｒ１及びＲ２は上述の意味を有し、及びＭはア
ルカリ金桟を表わす］ のアルコレ−１−クロル酢酸の塩と反応させ、得られた
アルコキシ酢酸の頃を公知の方法で遊離の酸に転化する
ことを特徴とすることも詑見された。
ルカリ金桟を表わす］ のアルコレ−１−クロル酢酸の塩と反応させ、得られた
アルコキシ酢酸の頃を公知の方法で遊離の酸に転化する
ことを特徴とすることも詑見された。
本発明による方法ｉｔ次の方程式で例示しうる：本発明
によれば、アルコレートは対応するアルコールをアルカ
リ金属又はアルカリ金属ヒドリドと反応させることによ
って製造できる。これとの関連において、本発明によれ
ば、チルカリ金にはリチウム、六トリウム、カリウム、
ルビジウム又はセシウム、好ましくハ六トリウム又１／
ｊカリウムであってよい。
によれば、アルコレートは対応するアルコールをアルカ
リ金属又はアルカリ金属ヒドリドと反応させることによ
って製造できる。これとの関連において、本発明によれ
ば、チルカリ金にはリチウム、六トリウム、カリウム、
ルビジウム又はセシウム、好ましくハ六トリウム又１／
ｊカリウムであってよい。
アルコキシ酢酸のアルキル金菖塩の遊離の酬への転化は
、例えば硫峻のような鉱酸を添加することによって行な
われる。一般に鎧−は、ｐ １１約１が達成されるまで
添加される。
、例えば硫峻のような鉱酸を添加することによって行な
われる。一般に鎧−は、ｐ １１約１が達成されるまで
添加される。
アルコール成分を過剰量で、例えばクロル酢酸の六トリ
ウムｉＪｉ １モルに対して４〜１０モル、好クロル酢
酸のｔトリウム嘆１モルに対して約１〜２モル、好マシ
くは１〜１．２モルのアルコール成分が開用される。
ウムｉＪｉ １モルに対して４〜１０モル、好クロル酢
酸のｔトリウム嘆１モルに対して約１〜２モル、好マシ
くは１〜１．２モルのアルコール成分が開用される。
不活性な溶媒の可能な例は、芳香疾炭化水素例、ｔば）
ルエン、ｏ−１情−及びｐ−キシレン或いはキシレン異
性体の混合物であ゛るウ トルエンは本発明の方法に対する好適な溶媒である。
ルエン、ｏ−１情−及びｐ−キシレン或いはキシレン異
性体の混合物であ゛るウ トルエンは本発明の方法に対する好適な溶媒である。
本発明による方法は一般に５０〜ｌ ５．、０℃、好ま
しくは１００〜１２０℃の温度範囲で行なわれる。
しくは１００〜１２０℃の温度範囲で行なわれる。
本発明による方法は一般に常圧下で行なわれる。
しかしながら、本発明による方法を減圧又は過圧下に行
な１うことも有利である。即ち例えば本発明による方法
は０．２〜２パール、好ましくは０．８〜１、５パール
の帥１囲で行なうことができる。
な１うことも有利である。即ち例えば本発明による方法
は０．２〜２パール、好ましくは０．８〜１、５パール
の帥１囲で行なうことができる。
本発明の方法１ｄ 判えば次のようにイエなわれるニア
°ルコール奢アルカリ金棋又はアルカリ金属ヒドリドと
反応させてアルカリ金属アルコレートを不活性な溶崖中
で剃造する。次いで反応温度において、クロル酢酸のｔ
トリウム堪を十祉ｌ宇しながら路玩加し、反応混合’４
ｆ’Ｊ ｆｍ流下に沸とうさせる。冷却時にアルコキシ
酢酸の塩が沈殿する。この塩を水に浴解し、溶液を鉱酸
で１．１冴性ｒ（する。遊離した酸は？ｌｌえは抽出に
よって水溶液から分画トすることができる。
°ルコール奢アルカリ金棋又はアルカリ金属ヒドリドと
反応させてアルカリ金属アルコレートを不活性な溶崖中
で剃造する。次いで反応温度において、クロル酢酸のｔ
トリウム堪を十祉ｌ宇しながら路玩加し、反応混合’４
ｆ’Ｊ ｆｍ流下に沸とうさせる。冷却時にアルコキシ
酢酸の塩が沈殿する。この塩を水に浴解し、溶液を鉱酸
で１．１冴性ｒ（する。遊離した酸は？ｌｌえは抽出に
よって水溶液から分画トすることができる。
天然のコスタス・ルート油は、多数の成分、例エバセス
キテルペン及びセスキテルペンアルコール、ゲトン及び
ラクトンラ・含み、非卵に初雑な臭を呈する。その臭に
、動物の、ヤギの、腐った、甘い、アイリス・パター（
１ｒｉｓ’ ｂｌｔｔｔａｒ ）４４似の、ロウ／ステ
アリン様の、及び１１旨肪族アルコール類似の奥として
記述することができる。驚くことに本発明のアルコキシ
酢酸ハ、これらの複雑なコスタス臭の特性のすべてを示
し、個々のＪ［の強さが界なるにすぎない。
キテルペン及びセスキテルペンアルコール、ゲトン及び
ラクトンラ・含み、非卵に初雑な臭を呈する。その臭に
、動物の、ヤギの、腐った、甘い、アイリス・パター（
１ｒｉｓ’ ｂｌｔｔｔａｒ ）４４似の、ロウ／ステ
アリン様の、及び１１旨肪族アルコール類似の奥として
記述することができる。驚くことに本発明のアルコキシ
酢酸ハ、これらの複雑なコスタス臭の特性のすべてを示
し、個々のＪ［の強さが界なるにすぎない。
本発明の苦香基債の臭は、次の舅の記述における如きで
ある： ８−へキシロキシ１゛［酸： １ｆｆｌ肪族アルコールの臭調の強い細やか″ｔ７良好
なコスタス＄； ８−ヘデチロキシ酢酸： 動物の、腐敗の、甘い、アイリス・パター類似の及びヤ
ギの臭いがバランスのとれた純粋な調子のコスタス臭； ８−オクチロキシ酢酸： 脂肪族アルコールの臭の良好なコスタス臭調；８−７ニ
ロキシ昨酸： 非當に゛ステアリン類似の良好なコスタス臭調；１−オ
クテンー８−イａキシ酊酸： 脂肪族゛ｒルコール■７敗臭の良好なコスタス臭調。
ある： ８−へキシロキシ１゛［酸： １ｆｆｌ肪族アルコールの臭調の強い細やか″ｔ７良好
なコスタス＄； ８−ヘデチロキシ酢酸： 動物の、腐敗の、甘い、アイリス・パター類似の及びヤ
ギの臭いがバランスのとれた純粋な調子のコスタス臭； ８−オクチロキシ酢酸： 脂肪族アルコールの臭の良好なコスタス臭調；８−７ニ
ロキシ昨酸： 非當に゛ステアリン類似の良好なコスタス臭調；１−オ
クテンー８−イａキシ酊酸： 脂肪族゛ｒルコール■７敗臭の良好なコスタス臭調。
本発明の芳香基質は一般に溶液で使用される。
一般に使用される溶媒にフタル酸エステル、ジデａピレ
ングリコール及びトリエチルシトレートである。
ングリコール及びトリエチルシトレートである。
トリエチルシトレート中８−へブチロキシｌ！ｉ’ｌ：
＠０５％溶液は、芳香の強さ及び程度が天然のコスタ
ス・ルート油に対応するもので、ｌｌ″ｒ−に記述する
ことができる。
＠０５％溶液は、芳香の強さ及び程度が天然のコスタ
ス・ルート油に対応するもので、ｌｌ″ｒ−に記述する
ことができる。
本発明の芳香基質は、公知の他の芳香基質（Ａｒｃｔａ
ｎｄｅｒ著、ｐｅｒｆｑｔ、ｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖ
ｏｒＣｈｅｍｉｃａｌｓ、 ｒｓｌｏｎｃｌａｉｒ
、 Ｎ、 Ｊ、 （ＵＳ、４）、１９６９
年）及びエツセンシャル・オイル（Ａｒｃ ｔａｎｄｅ
ｒ著、ｐｅｒｆａｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒｋｆａ
ｔｅｒｉａｌｓ ｏｆ Ｎａｔｕｒａｌ Ｏｒｉｇ
ｉｒ。
ｎｄｅｒ著、ｐｅｒｆｑｔ、ｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖ
ｏｒＣｈｅｍｉｃａｌｓ、 ｒｓｌｏｎｃｌａｉｒ
、 Ｎ、 Ｊ、 （ＵＳ、４）、１９６９
年）及びエツセンシャル・オイル（Ａｒｃ ｔａｎｄｅ
ｒ著、ｐｅｒｆａｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒｋｆａ
ｔｅｒｉａｌｓ ｏｆ Ｎａｔｕｒａｌ Ｏｒｉｇ
ｉｒ。
Ｅｌｉｓａ、ｂｅｔｈ、、Ｎ、Ｊ、（ＵＳＡ）、１９６
０年）と糾合せて使用され、エーロゾル、洗浄剤及び工
業化学品の最終製品に芳香を与えるために、特に細やか
な香水及び化粧品、１５＝Ｉｊえば石けん、毛髪化粧品
、フオーム・パス（ｆｏａｍ ｂａｔｈ ）、パス・ン
ルト（ｂａｔｈ ｓαｉｔｓ ）、洗浄剤、洗浄粉剤
、石けん、発汗防止剤、パウダー、りＩＪ−ム、ヒケそ
り０１１ｏ−ジョン、ひげそり後ローション、エア・フ
レッシュ丈−１浴室クリカー、ルーム・スプレー、発汗
防止剤スプレー、脱臭スプレー、ボディースプレー、殺
虫剤スプレー及び白燐け１ヒめに対して齢だって適当で
ある非常に表現的な具間を有する香料ペース及び芳香基
質組成物を与える。
０年）と糾合せて使用され、エーロゾル、洗浄剤及び工
業化学品の最終製品に芳香を与えるために、特に細やか
な香水及び化粧品、１５＝Ｉｊえば石けん、毛髪化粧品
、フオーム・パス（ｆｏａｍ ｂａｔｈ ）、パス・ン
ルト（ｂａｔｈ ｓαｉｔｓ ）、洗浄剤、洗浄粉剤
、石けん、発汗防止剤、パウダー、りＩＪ−ム、ヒケそ
り０１１ｏ−ジョン、ひげそり後ローション、エア・フ
レッシュ丈−１浴室クリカー、ルーム・スプレー、発汗
防止剤スプレー、脱臭スプレー、ボディースプレー、殺
虫剤スプレー及び白燐け１ヒめに対して齢だって適当で
ある非常に表現的な具間を有する香料ペース及び芳香基
質組成物を与える。
本発明の芳香基質は、最終製品に対し一般にｏ、ｏｏｔ
〜１重縦％、好ましくは０．００１〜０．５重板％の笥
：でこれらの製品に１！ｌ！用される。
〜１重縦％、好ましくは０．００１〜０．５重板％の笥
：でこれらの製品に１！ｌ！用される。
香料組成物及び香料入り製品の製造は常法で、例えば成
分を混合すをことにより行なわれる。
分を混合すをことにより行なわれる。
実施例 ｌ
トルエン４００〃中カトリウムヒドリド８０Ｈに、８−
へブタノール１１６Ｐを沸点で０８０分以内に両々に添
加した。添加の完了後、混合物ｋ ３′１１流下に１時
間沸とうさせ、次いで５０℃まで冷却した。次いでクロ
ル酢酸のカトリウム塩１１７，９を、激１−〈攪拌し７
ながら１５分以内に、いくつかに分けて添加【７、株い
て混合物を還流下に１６６時間沸うさせた。沈殿した塩
を水４００ｇに溶解し、水性相を分離し、ｌＯ％硫酸ａ
ｏｏ、ｙで酸性にし、トルエン８００．！？で抽出した
。溶媒の除去後、カ１゛・点１０８℃／ １．６ ミＩ
Ｊパールの８−ヘプチロキシ酢歯を理論量の７０％に相
当する１２０．９で得た。
へブタノール１１６Ｐを沸点で０８０分以内に両々に添
加した。添加の完了後、混合物ｋ ３′１１流下に１時
間沸とうさせ、次いで５０℃まで冷却した。次いでクロ
ル酢酸のカトリウム塩１１７，９を、激１−〈攪拌し７
ながら１５分以内に、いくつかに分けて添加【７、株い
て混合物を還流下に１６６時間沸うさせた。沈殿した塩
を水４００ｇに溶解し、水性相を分離し、ｌＯ％硫酸ａ
ｏｏ、ｙで酸性にし、トルエン８００．！？で抽出した
。溶媒の除去後、カ１゛・点１０８℃／ １．６ ミＩ
Ｊパールの８−ヘプチロキシ酢歯を理論量の７０％に相
当する１２０．９で得た。
実施例 ２〜５
実施例１と同様にして、第８譬に示す沸点の第２ｍに示
すアルコキシ酢酸を第１欄に示すアルコールから製令し
た： 実施例 ６ 次の繍・分を混合することによってチップ（ｃｈｙｐｒ
ｅ Ｊタイプの香料組成物を製造した：レモン油
８５０シトラール
３゜トリデカナール
ｌベルガモツト油（Ｒｅｇｇｉｏ ）
８５４ラベンダー油
８゜クマリン
５メがウキ油 １゜ｖ−
ｙクイシュ油 ２５アリルイ
オノン １０モロツカン・ジャス
ミン・アプソ １０リユート メチルジヒドロジャスモネート ６゜ペチペ
リルアセテート １０パチユリ油
２゜東インドビャクタン油
２０９５ 重量部 上記芳香複合物ハ、トリエチルシトレート中８−ヘグチ
ａキシ酢酸の５％溶液を５重量部添加することによって
有利に丸やかにできた。乾いた及び男らしい傾向のあっ
た香臭は、この添加によって女性臭が強くなった。
すアルコキシ酢酸を第１欄に示すアルコールから製令し
た： 実施例 ６ 次の繍・分を混合することによってチップ（ｃｈｙｐｒ
ｅ Ｊタイプの香料組成物を製造した：レモン油
８５０シトラール
３゜トリデカナール
ｌベルガモツト油（Ｒｅｇｇｉｏ ）
８５４ラベンダー油
８゜クマリン
５メがウキ油 １゜ｖ−
ｙクイシュ油 ２５アリルイ
オノン １０モロツカン・ジャス
ミン・アプソ １０リユート メチルジヒドロジャスモネート ６゜ペチペ
リルアセテート １０パチユリ油
２゜東インドビャクタン油
２０９５ 重量部 上記芳香複合物ハ、トリエチルシトレート中８−ヘグチ
ａキシ酢酸の５％溶液を５重量部添加することによって
有利に丸やかにできた。乾いた及び男らしい傾向のあっ
た香臭は、この添加によって女性臭が強くなった。
実施例 ７
次の成分を混合することによって＠Ｆｅｍｍｅ−Ａｃｃ
ｏｒｄ”を調製した： ウンデカラクトン ５０ナツメグ
油 ８０シヨウズク油
１０ワニリン
５メチルイオノン（ｈ性体混合
物） ８００ノぐチュリ油
８００Ａｂｓ、 Ｍｏｕｓｓｅ ｄｅ Ｃｈｅｎ
ｅ上−ゴソラビア、トリエチルシト レート中５０％ ８００９５ 重量部 トリエチルシトレート中８−へブチロキシ酢酸の５％７
容液を５重量部添加すると、上記香料組成物が完全な岬
物−スバイス調の丸やかさを帯びるようになった。
ｏｒｄ”を調製した： ウンデカラクトン ５０ナツメグ
油 ８０シヨウズク油
１０ワニリン
５メチルイオノン（ｈ性体混合
物） ８００ノぐチュリ油
８００Ａｂｓ、 Ｍｏｕｓｓｅ ｄｅ Ｃｈｅｎ
ｅ上−ゴソラビア、トリエチルシト レート中５０％ ８００９５ 重量部 トリエチルシトレート中８−へブチロキシ酢酸の５％７
容液を５重量部添加すると、上記香料組成物が完全な岬
物−スバイス調の丸やかさを帯びるようになった。
％許出Ｍｆｉ人 バーマン・ラント・ライマー・
ｒゼルシャフト・ミツト・ペシュレンクテル・ハフツン
グ
ｒゼルシャフト・ミツト・ペシュレンクテル・ハフツン
グ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 〔式中、Ｒ′はエチル又はビニルであり、及びＲ２は炭
素数４〜６のアルキルである〕のアルコキシ酢酸を含む
芳香組成物。 ２ フタル唾エステル、ジプロピレンクリコール及びク
エン１゛卆トリエチルからなる群から】ζ〈択される少
くとも１員を含有する特ＦＦ１ｉ＋Ｑ求の範囲第１項記
載の組成物。 ＆ 特許ｅ’＋’ｌ求の範囲第１項記載の組成ｌ吻の芳
香量で香りをつりだエーロゾル、洗浄ｆ（１１又は工業
化学組成品。 ４、 アルコキシ酢酸約０．０００１〜１重量％を含有
する特許請求の範囲第１項記載の個人用及び家庭用品維
持（ｈｏｍｅ ｃａｒｅ ）組成物。 ５、式 〔式中、ＲＩＶｉエチル又はビニルであり、及びＲ２は
炭素数４〜６のアルキルである〕のアルコキシ酢酸。 ６、式 の特許請求の◆１）、曲筆５項記載のアルコキシ酢酸。 ７、式 の特許請求の範囲＠５項記載のアルコキシ酢酸。 ＆式 の重訂請求の範囲一、）よ５項記載のアルコキジ酢酸。 ９、式 の特許請求の範囲第５項記載のアルコキシ酢酸。 １０、式 の特許請求の範囲＠５項記載のアルコキシ酢酸。 １１、式 の特許請求の範囲第５項記載のアルコキシ酢酸。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823248463 DE3248463A1 (de) | 1982-12-29 | 1982-12-29 | Alkoxyessigsaeuren, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE32484631 | 1982-12-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59130834A true JPS59130834A (ja) | 1984-07-27 |
Family
ID=6182042
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58244358A Pending JPS59130834A (ja) | 1982-12-29 | 1983-12-26 | アルコキシ酢酸の製法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0115007B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59130834A (ja) |
| DE (2) | DE3248463A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5869735A (en) * | 1995-10-20 | 1999-02-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of alkyl aryl ethers containing carboxyl groups |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU202472B (en) * | 1988-07-14 | 1991-03-28 | Nitrokemia Ipartelepek | Process for producing methoxyacetic acid |
| CA2012171A1 (en) * | 1989-05-22 | 1990-11-22 | Thomas A. Cripe | Process for making alkyl ethoxy carboxylates |
| FR2648458B1 (fr) * | 1989-06-14 | 1991-09-27 | Hoechst France | Acide diallyloxyacetique et ses sels d'addition basiques, leur procede de preparation et leur application comme agent reticulant |
| US5013864A (en) * | 1989-12-08 | 1991-05-07 | G. D. Searle & Co. | Process for preparation of α-alkoxy acetic acids and their salts |
| EP3174561A4 (en) | 2014-07-30 | 2019-07-24 | GPCP IP Holdings LLC | AIR FRESH DISPENSERS, CARTRIDGES THEREOF, SYSTEMS AND METHOD |
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| DE642344C (de) * | 1932-12-30 | 1937-03-01 | Ig Farbenindustrie Ag | Kosmetische Praeparate |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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