JPH05201914A - 1−ヒドロキシ−ヘクス−5−エン−2−オンのエーテル、その製造法、並びに芳香性物質としての使用法 - Google Patents

1−ヒドロキシ−ヘクス−5−エン−2−オンのエーテル、その製造法、並びに芳香性物質としての使用法

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JPH05201914A
JPH05201914A JP4187352A JP18735292A JPH05201914A JP H05201914 A JPH05201914 A JP H05201914A JP 4187352 A JP4187352 A JP 4187352A JP 18735292 A JP18735292 A JP 18735292A JP H05201914 A JPH05201914 A JP H05201914A
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Rudolf Hopp
ルドルフ・ホツプ
Thomas Thielmann
トーマス・テイールマン
Wilhelm Goettsch
ビルヘルム・ゲツチユ
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Haarmann and Reimer GmbH
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 式 【化1】 但し式中Rは随時置換基を有するアルキル、随時置換基
を有するシクロアルキル、随時置換基を有するアラルキ
ルまたは随時置換基を有するアリールを意味する、をも
っている化合物。 【効果】 本発明において提供される1−ヒドロキシ−
ヘクス−5−エン−2−オンのエーテルは非常に複雑な
芳香パターンをもち、香料油の香りを興味深く変化させ
る有用な芳香性物質である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】本発明は式
【0002】
【化4】
【0003】但し式中Rは随時置換基を有するアルキ
ル、随時置換基を有するシクロアルキル、随時置換基を
有するアラルキルまたは随時置換基を有するアリールを
意味する、をもっていることを特徴とする化合物に関す
る。
【0004】本明細書において「アルキル」という言葉
は炭素数1〜12の直鎖または分岐したアルキル、例え
ばメチル、エチル、n−およびイソプロピル、n−、s
ec−、イソおよびt−ブチル、n−、イソおよびt−
ペンチル、n−ヘキシル、イソオクチル、イソノニル、
n−デシルおよびn−ドデシルを表すものとする。これ
らのアルキル基は1〜3個のハロゲン原子、好ましくは
塩素および/またはフッ素、或いはC1〜C6−アルコキ
シカルボニル基を置換していることができる。従って置
換基をもつアルキル基の中には例えばモノ−、ジ−およ
びトリフルオロメチル、モノクロロジフルオロメチルお
よびメトキシおよびエトキシカルボニルメチルが含まれ
る。
【0005】「シクロアルキル」には炭素数が好ましく
は3〜7、特に5または6のシクロアルキル、例えば置
換基をもちまたはもたないシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプ
チルが含まれる。
【0006】「アラルキル」は直鎖または分岐したアル
キル部分が好ましくは1〜6、特に1〜4個の炭素原子
をもち、アリール部分は好ましくは6〜12個の炭素原
子を含み、特に好ましくはフェニルまたはナフチルであ
る。このようなアラルキル基の例としてはベンジル、α
−メチルベンジル、α,α−ジメチルベンジル、2−フ
ェネチル、およびα−およびβ−ナフチルメチルが含ま
れる。これらのアラルキル基はハロゲン(特に塩素およ
び/またはフッ素)、ニトロ、シアノ、随時ハロゲン化
されたC1〜C4−アルキルまたはアルコキシから成る系
列の置換基、例えばメチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリ
クロロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメト
キシ、ジフルオロクロロメトキシおよびジフルオロメト
キシ、および随時ハロゲン化されたC1〜C4−アルキル
メルカプト、例えばメチルメルカプト、トリフルオロメ
チルメルカプト、およびジフルオロクロロメチルメルカ
プト基を1〜3個置換していることができる。
【0007】「アリール」という言葉はアリール部分の
炭素数が好ましくは6〜10の置換基をもったまたはも
たないアリールを意味する。好適なアリールの例として
は置換基をもったまたはもたないフェニルおよびナフチ
ル、特にフェニルが含まれる。
【0008】置換したアリールに対する適当な置換基の
例としては、例えばハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロ
キシ、アミノ、メルカプト、直鎖または分岐した炭素数
1〜6のアルキル、炭素数が1〜6で13個の同一また
は相異なるハロゲン原子を置換した直鎖または分岐した
ハロゲノアルキル、炭素数がそれぞれ1〜6の直鎖また
は分岐したアルコキシまたはアルキルチオ、炭素数がそ
れぞれ1〜6でそれぞれ1〜13個の同一または相異な
るハロゲン原子を含む直鎖または分岐したハロゲノアル
キルチオおよびハロゲノアルコキシ、炭素数がそれぞれ
2〜6の直鎖または分岐したアルケニルおよびアルキニ
ル、炭素数がそれぞれ2〜6の直鎖または分岐したアル
ケニルオキシおよびアルキニルオキシ、炭素数3〜8の
シクロアルキル、フェニル、フェノキシ、フェニルチ
オ、直鎖または分岐したアルキル部分の炭素数がそれぞ
れ1〜4のフェニルアルキルチオおよびフェニルアルコ
キシが含まれる。
【0009】本発明の化合物Iは下記の反応式に従って
製造することができる。但しXはハロゲン(例えば臭
素。塩素またはヨード)、Rは前記意味を有し、R’は
Rとは独立であるが、Rと同じ意味をもっていることも
できる。
【0010】
【化5】
【0011】芳香性物質として使用できる本発明の化合
物(I)は、4−有機オキシ−α−アリル−アセト酢酸
エステル(II)を加水分解し脱カルボキシル化するこ
とにより製造でき、(II)は対応する4−有機オキシ
−アセト酢酸エステル(III)およびハロゲン化アリ
ル(IV)から製造することができる。化合物(II
I)は少なくとも若干のものは公知であり、また強塩基
の存在下において4−ハロゲノ−アセト酢酸エステル
(V)およびアルコールまたはフェノール(VI)か
ら、或いは例えばカトウ(Kato)等のジャーナル・
オヴ・ケミカル・ソサイアティー誌、パーキン分冊I
(J.Chem.Soc.,Perkin I)197
9年529頁記載の方法により(V)およびアルコレー
トまたはフェノレートから、或いは同様な方法で製造す
ることができる。
【0012】詳細に述べれば、この反応に使用するアル
コレートまたはフェノレートは通常の方法によりアルコ
ールまたはフェノール(VI)からアルカリ金属、好ま
しくはリチウム、ナトリウムまたはカリウムと反応させ
て製造することができる。アルコールまたはフェノール
(VI)はこの操作および以後の反応の溶媒として作用
することができる。上記のように、4−ハロゲノ−アセ
ト酢酸エステル(V)の反応は強塩基、例えばアルカリ
金属のアミド、アルカリ金属の水素化物または錯水素化
物、例えば硼水素化ナトリウム、および適当なアルコレ
ートまたはアミンの存在下において行うことができる。
【0013】化合物(V)において臭素およびヨードも
ハロゲンとして作用させることもできるが、コストの点
から見ても塩素が好適である。
【0014】(V)/(VI)のモル比は一般に1:
1.5〜1:0.1、好ましくは1:1.1〜1:0.
5である。極性をもった非プロトン性有機溶媒、例えば
ジメチルスルフォキシドおよび好ましくはジメチルフォ
ルムアミドを存在させるとこの反応は有利である。反応
は温度0〜150℃、好ましくは20〜80℃で行うこ
とができる。一般に定量的な変化率が期待され、次いで
この混合物を通常の方法で回収する。即ち溶媒を除去
し、残留物を中和するか、または鉱酸の水溶液で酸性に
し、反応生成物を有機溶媒で抽出し、必要に応じ残留物
をさらに例えば蒸溜により精製する。
【0015】このようにして得られた4−有機オキシ−
アセト酢酸エステル(III)とハロゲン化アリル(I
V)との反応には一般に(IV)/(III)のモル比
として3:1〜0.5:1、好ましくは1.2:1〜
0.9:1が選ばれる。この反応は発熱的に進行するか
ら、反応混合物を先ず冷却し、温度ができるだけ200
℃を、好ましくは60℃を越えないようにすることが好
ましい。反応を定量的に行うためには、(IV)の添加
終了後反応混合物をさらに0.5〜24時間、好ましく
は1〜5時間の間温度30〜200℃、好ましくは50
〜60℃に放置しなければならない。この反応は塩基の
存在下において行われ、化合物(V)と(VI)の反応
に対しては上記溶媒を存在させて行うことができる。4
−有機オキシ−アセト酢酸エステル(III)の合成に
は反応混合物を上記の方法で回収することができる。
【0016】得られたα−アリル−アセト酢酸エステル
(II)の加水分解および脱カルボキシル化は温度70
〜160℃、好ましくは90〜140℃において水酸化
ナトリウム水溶液中で行うのが最も良い。アルカリの量
はエステル(III)1モルに対し少なくとも1モル、
好ましくは1.5〜5モルのアルカリ金属水酸化物が存
在するように計算される。水と混合し得るアルコール、
例えばエタノールを一緒に使用して混合性を良くするこ
とができる。脱カルボキシル化は上記温度で自然に開始
され、加水分解が進行する速度で進行する。所望の反応
生成物(I)は有機溶媒で抽出し、溶媒を除去すること
で分離することができる。精製を行うためにこの後で蒸
溜することができる。
【0017】従って本発明はさらに式(II)の化合物
に関する。
【0018】
【化6】
【0019】但し式中Rは前記意味を有し、R’はRと
無関係ではあるが、Rと同じ意味をもっている。
【0020】さらに本発明は化合物(III)をハロゲ
ン化アリルと反応させることにより化合物(II)を製
造する方法に関し、最後に本発明はまた化合物(II)
の加水分解および脱カルボキシル化により化合物(I)
を製造する方法に関する。
【0021】本発明の化合物は芳香性物質であり、非常
に複雑な芳香パターンをもち、香料油の香りに非常に興
味深い変化を与える。化合物(I)は非常に強い芳香を
もっているから、少量を加えるだけで既に良好な結果が
得られる。
【0022】香りに関する幾つかの例を挙げる。
【0023】1−シクロヘキシルオキシ−ヘクス−5−
エン−2−オン:非常に果物に似たガルバヌムの匂いを
もった芳香性物質。主要な匂いはガルバヌム油およびパ
イナップルに非常に良く似ている。カミルレおよび麦藁
に似た木および草の匂いも見出だされている。パイナッ
プルの匂いはイチジク、ラム酒およびアラック酒の匂い
を伴っている。また僅かに動物性の麝香に似た匂いも認
められる。この非常に芳香に富んだ芳香性物質は他の方
法では数種の芳香性物質を混合して始めて得られるよう
な芳香が組み合わされた匂いをもっている。
【0024】1−(3−メチルシクロヘキシルオキシ)
−ヘクス−5−エン−2−オン:主としてカミルレ、カ
ノコソウ、メボーキおよびガルバヌムに似た生の草のニ
ュアンスをもった芳香性の強い絡み付くような芳香性物
質。この果物に似たニュアンスは乾燥果物およびパイナ
ップルの芳香に似ている。またスミレの花に似た匂いの
要素も検出できる。
【0025】本発明の化合物(I)はそれ自身は公知の
芳香性物質[アーカンダー・パーヒューム・アンド・フ
レイヴァー・ケミカルズ(Archander,Per
fume and Flavor Chemical
s)、モントクレール(Montclair)、米国ニ
ュージャージー州、1969年]およびそれ自身は公知
の精油[アーカンダー・パーヒューム・アンド・フレイ
ヴァー・マテリアルズ・オヴ・ナチュラル・オリジン
(Archander,Perfume andFla
vor Materials of Natural
Origin)、エリザベス(Elisabeth)、
米国ニュージャージー州、1960年]のような他の芳
香性物質と組み合わせて使用することができ、極めて顕
示的な匂いをもち、エーロゾル、洗剤および化学薬品の
分野、特に精密香料および化粧品の分野の香料仕上げ製
品、例えば洗剤、整髪剤、泡浴剤、浴用塩、皿洗い用洗
剤、洗滌剤粉末、石鹸、発汗防止剤、粉末化粧品、クリ
ーム、髭剃りローション、髭剃り後のローション、空気
洗滌剤、便器洗滌剤、室内噴霧剤、発汗防止用噴霧剤、
脱臭用噴霧剤、ボディー噴霧剤、および日焼け防止剤と
して特に適した香料基質および組み合わせ芳香性物質が
得られる。
【0026】香料油に対する添加量は香料油(添加前)
に関し0.1〜10重量%、好ましくは0.5〜3重量
%である。香料組成物および香料添加製品は通常の方
法、例えば各成分を混合する方法で製造することができ
る。
【0027】下記実施例において特記しない限りすべて
の割合は重量による。
【0028】
【実施例】
実施例 1 (a) 撹拌機、滴下瀘斗、乾燥管および還流冷却器を
備えた三ッ口フラスコに先ず320g(1.4モル)の
4−シクロヘキシルオキシ−アセト酢酸エチルを入れ、
320g(1.4モル)のナトリウムおよび475gの
エタノールからつくられたNaエタノレート溶液を加え
る。170g(1.4モル)の臭化アリルを30分間に
亙り50〜60℃において冷却しながら量り込む。次い
でこの混合物を50℃で2時間撹拌し、蒸溜でエタノー
ルを除去し、残った反応混合物に塩酸を加えてpHを3
にする。相を分離した後、水性相をそれぞれ750ml
のトルエンで2回抽出し、有機相と一緒にして濃縮し、
残留物を蒸留する。2−(シクロヘキシルオキシアセチ
ル)−4−ペンテン酸エチルが得られた。(1ミリバー
ルにおいて蒸溜時の塔底温度=152〜179℃、塔頂
温度=102〜127℃)。
【0029】(b)140gの2−(シクロヘキシルオ
キシアセチル)−4−ペンテン酸エチルを650gの水
酸化ナトリウム5%水溶液中において4時間加熱還流さ
せる。反応混合物に500mlのエーテルを加える。有
機相を分離して濃縮し、残留物を蒸溜する。約60gの
1−シクロヘキシルオキシ−ヘクス−5−エン−2−オ
ンを得た。(0.8ミリバールにおいて蒸溜時の塔底温
度=115〜155℃、塔頂温度=83℃)。
【0030】実施例 2 実施例1と同様な方法で1−(3−メチルシクロヘキシ
ルオキシ)−ヘクス−5−エン−2−オンをつくった。
沸点103℃/2ミリバール。
【0031】使用法 下記の成分を混合して花の生の芳香をもつ芳香性物質組
成物をつくった(添加量はg単位)。
【0032】 サリチル酸ヘキシル 80 低温圧搾したオレンジ油 30 マゲット(Muguet)10689F[谷間の百合 (lily of the valley)合成品] 100 ジャスミン(Jasmin)10400(合成ジャスミン) 100 ベルガモット油合成香料 100 酢酸ジメチルベンジルカルビニル 30 γ−イラルデイン 80 酢酸リナリル 40 クマリン 30 マスクケトン 60 ペンチルエチルアルコール 80 イソオイゲノール 4 オイゲノール 6 酢酸p−t−ブチルシクロヘキシル 20 酢酸o−t−ブチルシクロヘキシル 20 エチルバニリン 2 シクロペンタデカノイリド 50% 30 p−ヒドロキシベンジルアセトン 1 ウンデシレンアルデヒド 1 酢酸ヘキセニル 2 シトラールジエチルアセタール 10 エヴェルニル 4 ガルバヌム合成樹脂 5 パラガイ・プティグレイン(Paraguay petitgrain)油 15 フタル酸ジエチル 140 1−シクロヘキシルオキシ−ヘクス−5−エン−2−オン 10  ̄ ̄ ̄ ̄ ̄ 1,000 1%の1−シクロヘキシルオキシ−ヘクス−5−エン−
2−オンを添加すると芳香パターンが変わり、非常に高
価な天然の花または香油抽出物を混合して始めて得られ
るような有用な所望の組成物が生じる。従って上記の実
施例を要約すれば、上記ケトンを1%添加すると、甘い
果物の匂いが得られ、この匂いは花のカイパー(chy
pre)および東洋的な芳香との関連が示唆され、著し
く嗅覚的感覚を改善するということができる。
【0033】本発明の主な特徴及び態様は次の通りであ
る。 1.式
【0034】
【化7】
【0035】但し式中Rは随時置換基を有するアルキ
ル、随時置換基を有するシクロアルキル、随時置換基を
有するアラルキルまたは随時置換基を有するアリールを
意味する、をもっている化合物。
【0036】2.Rは随時置換基を有するC1〜C12
アルキル、随時置換基を有するC3−C7−シクロアルキ
ル、アルキル部分の炭素数が1から6でアリール部分の
炭素数が6〜12の随時置換基を有するアラルキル、ま
たは随時置換基を有するアリールである上記第1項記載
の化合物。
【0037】3.Rがシクロヘキシルまたはメチルシク
ロヘキシルである上記第1項記載の化合物。
【0038】4.式(II)
【0039】
【化8】
【0040】但し式中RおよびR’は互いに独立に上記
第1項のRの意味を有する、をもった化合物。
【0041】5.式(III)
【0042】
【化9】
【0043】但し式中RおよびR’は互いに独立に上記
第1項のRの意味を有する、の化合物をハロゲン化アリ
ルと反応させる上記第4項記載の化合物の製造法。
【0044】6.上記第4項記載の化合物を加水分解し
脱カルボキシル化する上記第1項記載の化合物の製造
法。
【0045】7.芳香性物質として上記第1項記載の化
合物を使用する方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C11B 9/00 N 2115−4H (72)発明者 ビルヘルム・ゲツチユ ドイツ連邦共和国デー3454ベフエルン・ア イヘンハング12

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式 【化1】 但し式中Rは随時置換基を有するアルキル、随時置換基
    を有するシクロアルキル、随時置換基を有するアラルキ
    ルまたは随時置換基を有するアリールを意味する、をも
    っていることを特徴とする化合物。
  2. 【請求項2】 式(III) 【化2】 但し式中RおよびR’は互いに独立に上記第1項のRの
    意味を有する、の化合物をハロゲン化アリルと反応させ
    ることを特徴とする式(II) 【化3】 但し式中RおよびR’は互いに独立に上記第1項のRの
    意味を有する、をもった化合物の製造法。
  3. 【請求項3】 芳香性物質として使用することを特徴と
    する特許請求の範囲第1項記載の化合物の使用方法。
JP4187352A 1991-06-28 1992-06-23 1−ヒドロキシ−ヘクス−5−エン−2−オンのエーテル、その製造法、並びに芳香性物質としての使用法 Pending JPH05201914A (ja)

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DE4121364A DE4121364A1 (de) 1991-06-28 1991-06-28 Ether von 1-hydroxy-hex-5-en-2-on, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als riechstoffe
DE4121364.5 1991-06-28

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GB1345081A (en) * 1973-09-14 1974-01-30 Lonza Ag Process for the preparation of ypsilon-alkoxy-acetoacetic esters

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