CN102007204B - 作为加香成分的酮 - Google Patents

Abstract

本发明涉及香料领域以及通式(I)的酮作为加香成分的用途，

其中n表示0、1或2，m表示0、1或2，虚线表示所在键都仅为单键，或者一个为双键，两个为单键，R¹表示氢原子或甲基或乙基，所述R¹位于环状部分的任何位置，R²表示C₁-C₃的O-烷基或O-烯基，或取代或未取代的乙烯基或环丙基。所述化合物用于赋予清新自然的果香、菠萝气味香型。本发明还涉及包含所述化合物(I)的组合物及制品以及所述化合物(I)中的一些。

Description

作为加香成分的酮

技术领域

本发明涉及香料领域。更具体地，本发明涉及如下所示通式(I)的一些酮的衍生物作为加香成分的用途。本发明还涉及包含所述化合物(I)的组合物或制品以及所述化合物(I)中的一些。

背景技术

该化合物中的一些是已知的化学物质，例如由J.F.Margathe等人在Org.Lett.，2005，7，4987中报道的1-环己基-5-己烯-2-酮；由H.Y.Chung等人在Food Science and Biotechnology，2002，11，421中报道的1-环戊基-3-乙氧基-2-丙酮。

然而，所有本发明这些已知的化合物都作为化学中间体或化学制品被报道，而据我们所知，所述化合物(I)均未在现有技术中报道为具有气味或甚至用于香料工业。另外，现有技术文献没有报道或暗示过通式(I)的化合物的任何感官特性，或者所述化合物在香料领域中的任何用途。

在美国US6184419号专利中报道了那些描述为具有珍贵的感官特性的具有最接近化学结构的化合物，特别是2-环己基-1，6-庚二烯-3-酮。然而这些现有技术化合物被报道为具有青草-白松香或白松香气味类型，换言之，十分不同的花香的香调。在现有技术中没有暗示本发明的化合物可以具有其特有的气味(如以下进一步的报道)，甚至完全没有暗示气味。

发明内容

现在我们出人意料地发现通式(I)的化合物可以用作加香成分，例如赋予纯净天然的果香、菠萝气味香韵。

其中n表示0、1或2；

m表示0、1或2；

一条虚线表示所在键为碳碳单键或碳碳双键，其它两条虚线表示所在键为碳碳单键；

R¹表示氢原子或甲基或乙基，所述R¹基团位于环状部的任何位置；

R²表示：

-OR³基团，R³代表C₁-C₃烷基或烯基；

-通式CR⁴＝C(R⁴)₂的基团，R⁴同时或各自独立地代表氢原子或甲基或乙基；或

-通式(II)的基团，

R⁴具有如上相同含义。

实际上，根据具体衍生物的确切结构的不同，本发明的化合物的气味随之变化，然而所有所述化合物都拥有戊基和/或菠萝香型，并缺乏白松香香调或没有唤起所述白松香香调，这与在US6184419中所述的化合物相反。

根据本发明特定的实施方案，所述化合物(I)是如下化合物，其中n表示0、1或2；

m表示0、1或2；

一条虚线表示所在键为碳碳单键或碳碳双键，其它两条虚线表示所在键为碳碳单键；

R¹表示氢原子或甲基，所述R¹基团位于环状部的任何位置；

R²表示：

-OR³基团，R³代表C₁-C₃烷基或烯基；

-通式CR⁴＝C(R⁴)₂的基团，R⁴同时或各自独立地代表氢原子或甲基。

根据本发明另一具体实施方案，所述化合物(I)是通式(III)的化合物，

其中n表示0或1；

一条虚线表示所在键为碳碳单键或碳碳双键，其它两条虚线表示所在键为碳碳单键；

R¹表示氢原子或甲基，所述R¹基团位于环状部的任何位置；

R⁴同时或各自独立地代表氢原子或甲基。

为了清楚起见，“其中一条虚线表示所在键为碳碳单键，其它两条虚线表示所在键为碳碳单键或碳碳双键”或类似表述，是本领域中的技术人员所能理解的通常含义，即通过所述虚线在碳原子之间相连接的整个键(实线和虚线)，例如碳2和碳3之间是碳碳单键或碳碳双键。

化合物(I)中的一些也是也是本发明的目的之一，因为它们也是新的化合物，特别是通式(IV)的化合物：

其中一条虚线表示所在键为碳碳单键或碳碳双键，其它两条虚线表示所在键为碳碳单键；

R¹表示氢原子或甲基，所述R¹基团位于环状部的任何位置；

R⁴同时或各自独立地代表氢原子或甲基。

根据通式(I)、(III)或(IV)的上述任一实施方案，至少两个R⁴表示氢原子。根据通式(I)、(III)或(IV)的上述任一实施方案，每个R⁴都表示氢原子。根据通式(I)、(III)或(IV)的上述任一实施方案，R¹表示氢原子。根据通式(I)、(III)或(IV)的上述任一实施方案，每条虚线都表示所在键为单键。

在本发明的化合物中，可以例举1-环己基-5-己烯-2-酮，它是香料商最为珍视的一种化合物。这种化合物拥有非常天然的菠萝气味，带有非常微妙的和天然的紫罗兰叶的香调。所述化合物在多种应用中以兼具优雅和自然的非常浓烈和持久的特性而著称。

通式(I)的其它化合物连同它们的气味描述于下表1。

表1：本发明化合物的结构和气味特征

化合物(I)，特别是1-环己基-5-己烯-2-酮的感官特性，非常接近于烯丙基衍生物的香调系列(它们以果香-菠萝香调著称)，但拥有特有的区别特征。

化合物(I)，例如以上涉及的那些化合物特别是1-环己基-5-己烯-2-酮的气味本身实际上因缺乏或不具有明显的白松香香调(即芳香苦涩的香调)以及任何的金属香调而与此前所有已知的类似物相区别。

另外，与已知的烯丙基衍生物相比，所述化合物(I)具有较少甜味和更多菠萝香，因此更加平衡更加优雅。类似地，化合物(I)具有很不成熟的青草香特性，并且比乙醇酸酯衍生物更具果香。

实际上，化合物(I)，特别是1-环己基-5-己烯-2-酮是在烯丙基衍生物的果香和乙醇酸酯的青草香特征之间理想的折中，即气味并不像烯丙基化合物那样甜，还没有乙醇酸酯的金属香调。

因此，本发明化合物的气味因缺乏白松香和金属香调—这些香调对现有技术化合物来说是特有的—而区别于US 6184419中公开的结构类似物。实际上，本发明的化合物和现有技术的类似物仅是具有不同的气味，并且所述差异使得这两种类型的化合物适合于不同用途，即赋予不同的感官特性。

如上所述，本发明涉及通式(I)化合物作为加香成分的用途。换言之，本发明涉及赋予、增强、改善或改变加香组合物或已加香制品的气味性质的方法，该方法包含向所述组合物或制品添加有效量的至少一种通式(I)化合物。特别地，所述方法赋予了本发明化合物以如上所述的气味香调，特别是赋予了纯净和天然的果香、菠萝香型而缺乏白松香香调。

“通式(I)化合物的用途”在此还必须被理解为含通式(I)的任意组合物的用途，而且该组合物能作为活性成分有利地用于香料业中。

事实上可以有利地用作加香成分的该组合物也是本发明的目的。

因此，本发明的另一个目的是一种加香组合物，其包含：

i)至少一种如上定义的本发明的化合物作为加香成分；

ii)至少一种选自香料载体和香料基料的成分；和

iii)非强制选择的至少一种香料佐剂。

“香料载体”在此表示从香料的观点来看实际上是中性的材料，即不显著改变加香成分的感官特性。所述载体可以是液体或固体。

作为液体载体人们可以列举作为非限制性例子的乳化体系，即溶剂和表面活性剂体系，或通常用于香料的溶剂。通常用于香料的溶剂的性质和类型的详细描述是无法穷举的。然而，人们可以列举作为非限制性例子的溶剂如一缩二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、肉豆蔻酸异丙酯、苯甲酸苄酯、2-(2-乙氧基乙氧基)-1-乙醇或柠檬酸乙酯，它们是最通常使用的。

作为固体载体人们可以列举作为非限制性例子的吸收胶或聚合物，或还有包封材料。这类材料的例子可以包括成壁和增塑材料，如单糖、二糖或三糖，天然或改性淀粉，水解胶体，纤维素衍生物，聚乙酸乙烯酯，聚乙烯醇，蛋白质或果胶，或另外在工具书如H.Scherz，Hydrokolloids：Stabilisatoren，Dickungs-und Gehermittel inLebensmittel，Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie，

Behr’s Verlag GmbH & Co.，Hamburg，1996中列举的材料。包封是本领域技术人员公知的工艺，并可以通过例如使用如喷雾干燥、附聚或挤出的技术进行；或由包括凝聚和复合凝聚技术的涂料包封组成。

“香料基料”在此表示包括至少一种加香助成分的组合物。

所述加香助成分不是通式(I)化合物。另外，“加香助成分”在此表示一种化合物，该化合物用于加香制剂或组合物以赋予一种快感。换言之，考虑到作为一种加香物质，这样的助成分必须为本领域技术人员认知能够以积极或令人愉快的方式赋予或改变组合物的气味，而不仅仅是具有气味。

基料中存在的加香助成分的性质和类型在此不保证更详细的描述，它无论如何都是无法穷举的，本领域技术人员能够在其常识基础上并根据预期的用途或应用和所需的感官效果选择它们。笼统来说，这些加香助成分属于如下多种的化学品类别：醇、内酯、醛、酮、酯、醚、乙酸酯、腈、萜类化合物、含氮或含硫杂环化合物和精油，且所述加香助成分可以为天然或合成来源。无论如何许多这些加香助成分在工具书中列出，例如S.Arctander的书Perfume and Flavor Chemicals，1969，Montclair，新泽西，USA，或它的更近版本，或相似种类的其它作品，以及香料领域丰富的专利文献。还应理解的是所述助成分也可以是已知以受控方式释放各种类型加香化合物的化合物。

对于包括香料载体和香料基料两者的组合物，除先前说明的那些以外的其它合适香料载体也可以是醇、水/醇混合物、柠檬烯或其它萜烯、异链烷烃如以商标Isopar(来源：Exxon Chemical)已知的那些，或二醇醚和二醇醚酯如以商标Dowanol

(来源：DowChemical Company)已知的那些。

“香料佐剂”在此表示能够赋予额外增加的益处如颜色、特定耐光性、化学稳定性等的成分。通常用于加香基料的佐剂的性质和类型的详细描述是无法穷举的，但必须提及的是所述成分是本领域技术人员公知的。

除了包含至少一种通式(I)的化合物、至少一种香料载体、至少一种香料基料和非强制选择的至少一种香料佐剂的加香组合物之外，由至少一种通式(I)的化合物和至少一种香料载体组成的本发明组合物也代表本发明的特定实施方案。

在此有用地提及在以上提及的组合物中含有多于一种通式(I)的化合物的可能性是重要的，这是由于它使得香水调配者能够制备拥有本发明各种化合物的气味香调的调和物、香水，从而产生用于他们工作的新工具。

优选地，任何由化学合成直接得到的混合物(例如未经足够纯化的，其中本发明的化合物作为起始、中间或最终产物)都不能认为是根据本发明的加香组合物。

另外，本发明的化合物也可以有利地用于所有现代香料领域积极地赋予或改变向其中加入所述化合物(I)的消费品的气味。因此，包含如下物质的已加香制品也是本发明的目的：

i)至少一种如上定义的通式(I)的化合物或本发明的加香组合物作为加香成分；和

ii)消费品基料。

为清楚起见，必须提及的是“消费品基料”在此表示与加香成分相容的消费品。换言之，根据本发明的已加香制品包含功能配制剂，以及非强制选择的对应于消费品(如洗涤剂或空气清新剂)的额外的有益试剂，和嗅觉有效量的至少一种本发明化合物。

消费品的组分的性质和类型在此不保证更详细的描述，它无论如何都是无法穷举的，本领域技术人员能够在其常识的基础上并根据所述产品的种类和所需效果选择它们。

合适消费品基料的例子包括固体或液体洗涤剂和织物柔软剂以及香料业中通常的所有其它制品，即香水、古龙水或须后水，香皂，浴盐、沐浴乳、浴油或沐浴露，卫生产品或头发护理产品如香波，身体护理产品，除臭剂或止汗剂，空气清新剂以及化妆品制剂。作为洗涤剂，预期的应用如用于洗涤或清洁各种表面的洗涤剂组合物或清洁产品，例如用于纺织品、盘子或硬表面处理，无论其想用于家庭或工业应用。其它加香制品是织物清新剂、熨烫水、纸张、擦拭用品或漂白剂。

一些上述消费品基料可能代表了本发明化合物的侵蚀性介质，使得可能必须通过例如包封来保护本发明化合物以避免引起过早分解。

可以将本发明的化合物加入到各种上述制品或组合物的比例在宽的数值范围内变化。当本发明的化合物与通常用于本领域的加香助成分、溶剂或添加剂混合时，这些数值取决于要加香制品的性质以及所需的感官效果以及在给定基料中助成分的性质。

例如，在加香组合物的情况下，本发明化合物典型的浓度基于将它们加入其中的组合物重量，是约0.01％～15％重量或甚至更多。当将这些化合物加入已加香制品时，相对于制品重量的百分数，可以使用低于这些的浓度，如约0.001％～3％重量。

根据以下实施例中描述的方法制备本发明的化合物。

具体实施方式

实施例

现在将通过如下实施例进一步详细地描述本发明，其中缩写具有本领域的通常含义，温度以摄氏度(℃)表示，NMR光谱数据在CDCl₃(如果不另外说明)中采用360或400MHz仪器对¹H和¹³C进行记录，化学位移δ以TMS为标准以ppm表示，以Hz表达偶合常数J。

实施例1

(I)应用α-突厥酮的醇醛衍生物作为起始原料来合成通式(I)化 合物

a)1-环己基-5-己烯-2-酮

在20°下将1-环己基-5-己烯-2-醇(2.75g，15mmol；根据X.Wang等人在Org.Lett.，2003，5，2699，supplementary materials中给出的方法制备)的CH₂Cl₂(5ml)溶液添加到PCC(4.9g，22mmol)和Celite的CH₂Cl₂(70ml)的悬浮液(7.35g)中。在上述温度下的4小时后，添加10mol％的PCC，并且在额外时间后，添加Et₂O并在将其浓缩之前用SiO₂过滤反应物。通过色谱法在硅胶上用环己烷/AcOEt 95∶5进行纯化以获得产率73％的目标酮。

B.p.69°/0.3mbar.

IR：3078，2921，2851，1711，1641，1447，1408，1359，1283，1210，1141，1082，996，910.

¹H-NMR：5.80(tdd，J＝7.0，10.2，17.1，1H)；5.02(dq，J＝1.8，17.1，1H)；4.97(dq，J＝1.8，10.2，1H)；2.48(t，J＝7.4，2H)；2.32(t，J＝7.0，2H)；2.27(d，J＝7.0，2H)；1.83(m，1H)；1.66，(m，5H)；1.27(m，2H)；1.13(m，1H)；0.91(m，2H).

¹³C-NMR：210.1(s)；137.2(d)；115.1(t)；50.6(t)；42.5(t)；33.9(d)；33.3(2t)；27.8(t)；26.2(t)；26.1(2t).

b)1-(1-环己-1-烯基)-5-己烯-2-酮

制备丁烯基溴化镁

在室温下，通过将4-溴-1-丁烯(18.34g，135.9mmol)的无水THF(20ml)溶液添加到镁金属屑(4.00g，166.7mmol)的无水THF(100ml)悬浮液中来制备格利雅试剂。在放热反应开始后，通过水浴将温度维持在28～32℃。在溴丁烯引入后，在室温下将混合物再搅拌60分钟。向反应介质中添加额外的THF(20ml)，滴定测得格利雅溶液的浓度为0.64M。该溶液作为随后实验的储备溶液使用。

制备1-(1-环己-1-烯基)-5-己烯-2-醇

将上述制备的丁烯基格利雅试剂(在THF中0.64m，15.12ml，9.67mmol)缓慢地逐滴添加到在水浴中冷却的1-(1-环己-1-烯基)-乙醛(1.0g，5.6mmol；根据Erman，M.B，J.Org.Chem.USSR(英译本)，1980，21-28制备)的THF(10ml)搅拌溶液中。5分钟后，将反应介质倒入到饱和氯化铵中，并用乙醚萃取两次，用水洗涤，随后用盐水洗涤，用无水硫酸钠进行干燥，过滤，然后在真空中除去溶剂。通过球对球蒸馏(125℃，0.35mbar)对粗产物进一步纯化以获得0.75g、74％产率的产物。

¹H NMR：5.83(ddt，J＝17.1，J＝10.3，J＝6.7，1H)；5.52(1H，bs)；5.05(dq，J＝17.1，J＝1.6，1H)；4.96(dq，J＝17.1，J＝1.9，1H)；3.72-3.65(m，1H)；2.31-1.52(m，14H).

¹³C NMR：138.6(d)；134.7(s)；125.0(d)；114.6(t)；68.0(d)；46.5，36.2，30.12，28.4，25.3，22.9，22.4(t).

制备1-(1-环己-1-烯基)-5-己烯-2-酮

将琼斯试剂(2.5M，1.7ml，4.3mmol，1.1eq)缓慢逐滴地加入到乙醇(0.705g，3.92mmol)的丙酮(15ml)搅拌溶液中，5分钟后，添加同一琼斯试剂的另一部分(0.3ml)并再搅拌悬浮液15分钟，然后倒入到饱和碳酸氢钠中，用戊烷萃取两次，用盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，过滤，然后在真空中除去溶剂。通过球对球蒸馏(100°，0.35mbar)进一步纯化以获得目标酮(73％产率)。

¹H NMR：5.81(ddt，J＝17.1，J＝10.3，J＝6.6，1H)；5.55(bs，1H)；5.02(dq，J＝17.1，J＝1.9，1H)；4.97(dq，J＝10.3，J＝1.5，1H)；3.00(s，2H)；2.53(t，J＝7.3，2H)；2.34-2.27(m，2H)，2.04(bs，2H)；1.91(bs，2H)，1.68-1.51(m，4H).

¹³C NMR：208(s)；137.2(d)；131.7(s)；126.3(d)；115.1(t)；52.6，40.7，28.7，27.8，25.4，22.8，22.0(t).

c)1-环戊基-5-己烯-2-酮

在第一个100ml三颈圆底烧瓶中，将170mg(3.9mmol)的氯化锂和310mg(2.5mmol)的MnCl₂溶解于10g THF中，并在室温下搅拌2小时。冷却至-5℃后，在30分钟内添加9.6g(80mmol)的戊烯酰氯。

在第二个50ml三颈圆底烧瓶中，将1.05g(80mmol)镁悬浮在3g THF中。加热至60℃后，添加溶解于7g THF中的10g(80mmol)氯甲基环戊烷。再搅拌30分钟后，在-5℃下1小时内将该溶液泵入戊烯酰氯溶液中。

持续搅拌1小时，此后将反应混合物缓慢添加到35g水中。有机相发生分离并用乙醚萃取水相。用饱和碳酸氢钠溶液洗涤合并的有机相，然后用水洗涤。浓缩后，通过蒸馏法纯化粗产物以获得1-环戊基-5-己烯-2-酮(产率＝55％)。

¹H-NMR：5.80(ddt，1H)，5.02(brd，1H)，4.97(brd，1H)，2.50(t，2H)，2.43(d，2H)，2.32(mc，2H)，2.23(mc，1H)，1.81(mc，2H)，1.57(mc，4H)，1.08(mc，2H).

¹³C-NMR：210.2(s)，137.2(d)，115.1(t)，49.2(t)，42.0(t)，35.6(d)，32.6(t)，27.8(t)，25.0(t)

d)1-环己基-5-甲基-5-己烯-2-酮

制备4-环己基-3-氧代丁酸甲酯

在500ml的烧瓶中装入120g二甲苯、33.8g固体甲醇钾(3.2摩尔当量)和34.0g碳酸二甲酯(2.5摩尔当量)。将浆液加热至50℃，并在4小时内添加24.2g的1-环己基丙-2-酮(87％GC，1摩尔当量)。持续搅拌2小时，此后将反应混合物冷却至25℃。此后小心地添加95g的乙酸/水混合物(1∶2)。倾析后，将水相排干并浓缩有机相。蒸馏粗产物以获得24.9g的4-环己基-3-氧代丁酸甲酯(81％GC，68％产率)。

制备1-环己基-5-甲基己-5-烯-2-酮

在250ml的烧瓶中装入15.0g的4-环己基-3-氧代丁酸甲酯(96％GC，1摩尔当量)和9.8g甲代烯丙基氯(1.5摩尔当量)。将所述混合物加热至70℃，并在90分钟内添加甲醇(1摩尔当量)中13g，30％的甲醇钠溶液。持续搅拌30分钟，然后添加50g甲苯。在1小时内添加19.3g，30％的氢氧化钠水溶液并持续搅拌1小时。冷却至25℃后，在1小时内添加28.4g，50％的硫酸水溶液。向浆液中添加70g甲苯和40g水，在倾析后，将水相排干。浓缩后，分馏粗产物以获得8.9g 1-环己基-5-甲基己-5-烯-2-酮(95％GC，60％产率)。

¹³C-NMR：22.7(q)，26.1(t)，26.2(t)，31.4(t)，33.3(t)，33.9(d)，41.6(t)，50.6(t)，110.1(t)，144.6(s)，210.3(s)；

¹H-NMR：4.72(s，1H)，4.65(s，1H)，2.53(t，2H)，2.29(t，2H)，2.27(t，2H)，1.84(m，1H)，1.73(s，3H)，1.71-1.61(m，5H)，1.28(m，2H)，1.13(m，1H)，0.92(m，2H)

实施例2

制备加香组合物

混合下列成分以制备男用淡香水：

^*在一缩二丙二醇中

1)(-)-8，12-环氧-13，14，15，16-四降赖百当；来源：FirmenichSA，瑞士日内瓦

2)(E)-1-(2，6，6-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮；来源：Firmenich SA，瑞士日内瓦

3)来源：Firmenich SA，瑞士日内瓦

4)3-(4/2-乙基苯基)-2，2-二甲基丙醛；来源：IFF，美国

5)二氢茉莉酮酸甲酯；来源：Firmenich SA，瑞士日内瓦

6)4/3-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-1-甲醛；来源：IFF，美国

将100重量份的1-环己基-5-己烯-2-酮添加到以上描述的淡香水中赋予了一种微妙感觉，特别是果香、甜菠萝余韵，非常均衡(尤其是甜味方面)。

当使用其它已知的加香成分替代本发明的化合物时，不能获得如此均衡的香调。实际上，当向以上描述的淡香水添加烯丙基化合物(例如，己酸烯丙酯、环己基丙酸烯丙酯或庚酸烯丙酯)时，所获得的香调太甜/像糖。

当添加乙醇酸盐衍生物(例如，格蓬酯)时，所获得的香调具有更多青草香，金属的土味，类蜜糖，缺乏应用本发明化合物所获得的平衡。

当添加2-环己基-1，6-庚二烯-3-酮(参见US 6184419)时，所获得的香调具有更多青草香，白松香(苦的，芳香的)，类似吡嗪香，完全没有果香-菠萝香，换言之，该香调的最终气味完全不同于应用本发明化合物所获得的气味。

实施例3

加香组合物的制备

混合以下成分制备用于粉状洗涤剂的加香组合物：

^*在一缩二丙二醇中

^**在十四酸异丙酯中

1)8，12-环氧-13，14，15，16-四降赖百当；来源：Firmenich SA，瑞士日内瓦

2)(E)-1-(2，6，6-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮；来源：Firmenicn SA，瑞士日内瓦

3)来源：Firmenich SA，瑞士日内瓦

4)十五烯内酯；来源：Firmenich SA，瑞士日内瓦

5)1-(八氢-2，3，8，8-四甲基-2-萘基)-1-乙酮；来源：IFF，USA

6)3，3-二甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-醇；来源：Firmenich SA，瑞士日内瓦

7)(S)-2-(1，1-二甲基丙氧基)丙酸丙酯；来源：Firmenich SA，瑞士日内瓦

8)乙酸2-叔丁基-1-环己酯；来源：IFF，USA

9)1，3-十一双烯-5-炔；来源：Firmenich SA，瑞士日内瓦

将20重量份的1-环己基-5-己烯-2-酮添加到上述的加香组合物中赋予了该加香组合物清新的甜味，果香-菠萝头香，该香调在用含有该加香组合物的洗涤剂清洗的干亚麻布上也是持久的。

Claims (8)

1.通式(III)的化合物作为加香成分的用途，

其中n表示0或1，

一条虚线表示所在键为碳碳单键或碳碳双键，其它两条虚线表示所在键为碳碳单键，

R¹表示氢原子，

R⁴同时或各自独立地代表氢原子或甲基，并且至少两个R⁴表示氢原子。

2.根据权利要求1的用途，其特征在于所述化合物是1-环己基-5-己烯-2-酮或1-(1-环己-1-烯基)-5-己烯-2-酮。

3.一种组合物形式的加香成分，包含：

i)至少一种权利要求1定义的通式(III)的化合物；

ii)至少一种选自香料载体和香料基料的成分；和

iii)非强制选择的至少一种香料佐剂。

4.已加香制品，包含：

i)至少一种权利要求1定义的通式(III)的化合物；和

ii)消费品基料。

5.根据权利要求4的已加香制品，其特征在于，该消费品基料是固体或液体洗涤剂，织物柔软剂，香水、须后水，卫生产品，头发护理产品，身体护理产品，除臭剂或止汗剂，空气清新剂，化妆品制剂，织物清新剂，熨烫水，擦拭用品或漂白剂。

6.根据权利要求4的已加香制品，其特征在于，该消费品基料是古龙水，香皂，浴盐、沐浴乳、浴油或沐浴露，香波或纸张。

7.通式(IV)的化合物，

其中一条虚线表示所在键为碳碳单键或碳碳双键，其它两条虚线表示所在键为碳碳单键；

R¹表示氢原子；

R⁴同时或各自独立地代表氢原子或甲基，并且至少两个R⁴表示氢原子。

8.根据权利要求7的化合物，其特征在于，所述化合物为1-(1-环己-1-烯基)-5-己烯-2-酮。