JPS59125748A - 磁性トナ− - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は電子写真法、静電記録法及び磁気記録法などに
用いられる磁性トナーに関する。画像形成技術分野にお
いて、電気的潜像（静電潜像）を形成した後、こり、を
トナーと呼ばれる着色微粉末によシ可視化する工程を含
む写真法、記録法、或すは印刷法は従来よシ植々知られ
ている。例えば、電子写真法は、米国特許第２，２９７
，６９１号明細書、特公昭４２〜２３９１０号公報及び
、特公昭４３−２４７４８号公報等に多数の方法が記載
されてしるが、一般には、光導電性物質を利用した感光
体上に種々の手段により電気的潜像を形成し、次いで該
潜像をトナーを用いて現像し、又必要に応じて紙等の転
写材にトナーから成る粉像を転写した後、熱、圧力、或
いは溶剤蒸気等によ勺定着し、コピーを得るものである
。ここに電気的潜像即ち静電潜像をトナーを用いて可視
化する方法としては、例えば、米国特許第２，８７４，
０６３号明ＲＪ書に記載されている磁気ブラシ法、同第
２，６１８，５５２号明Ｍ書に記載されているカスケー
ド現像法及び同第２，２２１，７７６号明細書に記載さ
れている粉末雲法等が知られている。これらの現像法に
用いられる現像剤としては、静電荷に選択的に吸引又は
反発されイ４Ｉる一般にトナーと呼ばれる着色微粉末の
みからなる一成分系のものと、これに鉄粉、ガラスピー
ズ等の担体物質（キャリヤー）を併用するいわゆる二成
分系のものとに大別される。前者の現像剤は、それを担
持するための磁気金属スリーブの導電体から誘導される
電荷或いはスリーブとの摩擦帯電電荷によシ、又後者の
現像剤はキャリヤーとの摩擦帯電電荷によって潜像を現
像するものである。中でもトナーのみからなる一成分系
現像剤を用いる現像方法として、いわゆる誘起現像法（
例えば、特公昭３７−４９１号公報に記載）が良く知ら
れている。

この方法は、要するに、導電性と磁性を有するトナーを
磁石を内装したスリーブに付着させてトナーによる磁気
ブラシを形成し、該磁気ブラシを静電潜像担持体に接触
して潜像をトナーによシ現像するものである。この現像
方法においては、トナーが導電性を有することによって
磁気ブラシを静電潜像に対向させたとき、トナーに静電
潜像と逆極性の電荷が誘起され、かくして電荷を誘起さ
れたトナーと、静電潜像の間の電気的引力に基づき潜像
が現像されるのである。また、絶縁性の磁性トナーを磁
石を内装したスリーブに付着させてトナーの磁気ブラシ
を形成し、トナーをスリーブとのＭ擦によシ帯電させ、
該磁気ブラシ全静電ＩＶ像担持体に接触或いは近接させ
て潜像をトナーにより現像する方法も知られている。例
えば、カプセル磁性トナーを用いる特開昭４９−１７７
３９号公報、絶縁性磁性トナーを用いる特開昭５０−４
５６３９号公報などに現像方法が詳述されている。

これらの−成分系現像剤による現像方法は、現像剤がキ
ャリヤーを含ま々いので、キャリヤーとトナーの混合比
率の調整が不要であり、また、キャリヤーとトナーを充
分均一に混合するだめの攪拌操作を特に必要としないか
ら現像装置全体を簡略且つコンパクトに構成することが
できる利点を有する。

更にキャリヤーの経時的劣化に基づく、現像画質の低下
と云った不都合も生じない。

而してこれらの磁性トナーは、トナー結着剤中に磁性微
粒子が相当量混合分散されて成るものであるが磁性微粒
子は一般にトナー結着剤中への分散性が悪く、製造上バ
ラツキのない均一なものを得ることが困難である。寸た
練肉後粉砕する際に磁性微粒子体の天面と結着剤樹脂と
の間の、需れが悪くて分離がおこシ易り、トナー粒子の
表面に磁性粒子が露出し易く、そのため電気抵抗が低下
し、また耐湿性が悪くなシ、更に分散性が悪いためにト
ナーの黒化度が低くなる等の欠点がある。

この磁性粉の樹脂等よ構成る結着剤に対する分散性を向
上せしめるだめに、無機質と有機ダ（との相溶性を高め
る機能を有するいわゆるカンプリング剤により磁性粉を
処理し、これによシ結着剤に対する親和性を高める方法
が提案されている。例えば特開昭５４−１２７３２９号
公報にはシランカップリング剤が、特開昭５５−２６５
１９号公報にはチタン系カップリング剤がそｉｔぞ几開
示されている。

また特開昭５４−７６２３３号公報にはレシチンによ多
分散性を向上せしめたマイクロカプセルトナーが圀示さ
れている。しかし、シランカップリング剤及びチタンカ
ップリング剤は無機質と有機質との親和性を高める点で
は優れているが、これらのカンプリング剤（は何れも加
水分解され易くて処理の効果が低下し易い。￥１：たレ
シチンはカップリング剤に比べて効果が低く、多量に添
加する必要があシ、このためトナーの特性が犠牲にされ
るおそれがある。

本発明は、以上の如き欠点を除き、画像濃度が高く、常
に安定した鮮明な画像を形成することのできる磁性トナ
ーを提供することを目的とする。

本発明の他の目的は、耐湿性が良好な磁性トナーを提供
することにある。

上述の諸口的は、結着剤と、磁性粉と、下記一般式Ｉで
示される化合物とを含有する磁性トナーにより達成され
る。

一般式■ ここに、Ｒ１：アルキル基またはアルケニル基Ｒ２：水
素原子 ｉ Ｘ　：　−ＣＨ２−または−〇− ｐ：０または１ ｍ　：　１　”ｉたは２であって（ｐ＋ｍ）が２となる
もの ｎ：１以上の整数 である。

前記一般式■で示される化合物は、磁性体に対する親和
性を有するカルボニル基及びアミン基、更にエーテル結
合等を含むと共に、疎水性の基几１を分子内の一端側に
有するだめ、磁性体の表面にこれと親和性を有する基が
結合して疎水基が外方を向いた状態となり、結局全体と
して磁性体の有機質に対する親和性が犬艷く向上し、樹
脂等よ９成る結着剤との相溶性が大きく得られ、このた
め、磁性粉が均一に分散されていて耐湿性が大きいトナ
ーが得られ、また製造上の原因によるバラツキを抑える
ことができると共に大きな黒化変がイ゛４られ、帯電性
、転写性が良好であり、画像濃度が高くて常に安定した
鮮明な画像を形成することができる絶縁性の磁性トナー
或いはマイクロカプセル型の磁性トナーが得られる。

前記一般式Ｉで示される化合物の具体例としては、次の
ものを挙げることができる。

３）　　　　　　　０ い ＣＨ３ｆＣＨ２す落Ｃ−ＮＨゴＣＨ２ＣＨ２Ｏガー■１
４）　　　　　　　　　　　０ １ ＣＨ芦ＣＨ２几Ｃ−ＮＨブＣＨ２ＣＨ２Ｏ方■（５）　
　　　　　　　　　　０ １ ＣＨ３ｉ　ＣＩＪ、、　−’）−７，；　Ｃ−Ｎ止ズＣ
Ｈ２ＣＨ２Ｏ几Ｊ−（６）　　０ １ Ｒ−Ｃ−ＮＨＭミＣＨ２ＣＨ２Ｏ”）−ｚ　Ｈ（Ｒはヤ
シ油脂肪酸残基を表わす。） 商品：「アミゼット２Ｃ」（用研ファインケミカルズ社
製） （Ｒはヤシ油脂肪酸残基を表わす。） 商品二「アミゼソ）５ＣＪ（用研ファインケミカルズ社
製） ８）　　Ｑ １ 几−〇−ＮＨ−′−ｆ、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ左Ｈ（Ｒ１６士
ヤシ油脂肪酸残基を表わす。）商品＝［アミゼツ）］、
０Ｃｊ（用研ファインヶミカルズ社製） 商品二［ニラコールＴＡＭＤＳ−４Ｊ　（日光ケミカル
ズ社製） 商品：「ニラコールＴＡＭＤＳ−１０Ｊ　（日光ケミカ
ルズ社製） 商品：「ニラコールＴＡＭＤＯ−５Ｊ　（日光ケミカル
ズ社製） 商品＝「ニラコールＴＡＭＤＯ−１０」（日光ケミカル
ズ社製） 商品＝「ニューコール４０５ｊ（日本乳化剤社製） 商品＝「ニューコール４１０Ｊ（日本乳化剤社製） 商品＝［ニラコールＴＡＭＮＳ−５ｊ　（日光ケミカル
ズ社製） 商品＝［ニラコールＴＡＭＮＯ−５Ｊ　（日光ケミカル
ズ社製） 商品二［ニラコールＴＡＭＮＯ−１０４（Ｂ光ケミカル
ズ社製） 一般式Ｉで示される化合物は、磁性粉に対して０．０１
〜２Ｍ量係の割合で使用することが好ましい。

これは０．０１重量多未満では目的とする効果が確実に
得られず、また２重量係を越えると過飽和の状態となり
、特にその量の増加に応じて効果が増大するものではな
い。原理的には磁性粉の粒子の表面に単分子層で被覆し
得るに十分力量とすればよい。また前記化合物は２種以
上のものを混合して用いてもよい。

磁性粉としては、従来磁性トナーに用いられている磁性
材料の何か、のものをも用いることが可能であシ、例え
ば鉄、ニッケル、コバルトなどの金属、各種のフェライ
ト、マグネタイトなどの鉄、ニッケル、コバルト、マン
ガン、銅、アルミニウムなどの合金若しくｄ酸化物の粉
体であって、粒径が約０．１〜５μ、好ましくは０．１
〜１μの微粒子が用いられる。具体的には、チタン工業
社製の［ＲＢ−ＢＬＪ、「ＢＬ−１００Ｊ、「ＢＬ−５
００Ｊ、「ＢＬ−８ＰＪ、「ＢＬ−２００Ｊ、「ＢＬ−
２５０Ｊ、戸田工業社製のｒＥＰＴ−５００Ｊ、ｒＢＰ
Ｔ−］、０００Ｊ、ｒ　Ｒ４ＲＭ−Ｂ−４５０Ｊ、「Ｍ
ＴＣ−７２０」などを章げることができる。これら磁性
粉は、トナーに３０〜７０重量係、好ましくは４０〜６
５重量％となる割合で用いられる。

これら磁性粉を前記化合物で処理するためには、例えば
前記化合物をトルエン等の溶媒に溶解し、磁性粉の過尚
量を加えて混合し、十分に攪拌し、次で溶媒を留去する
方法、噴霧乾燥により磁性体表面に吸着させる方法を利
用することができる。

また樹脂との練肉時に前記化合物の所定量を添加して共
に練肉するようにしてもよい。

また、マイクロカプセル型トナーとする場合には、芯材
として液状物を用いてその芯材中に前記化合物を所定量
加えて溶解せしめ、更に磁性粉を加えて混合分散すれば
よい。

結着剤としては、従来この用途に用いることのできる何
ｉＬのイ幻服′をも用いることができる。例えば熱ロー
ル定着方式、フラッシュ定着方式等の熱定着方式に適し
た従来知られている柿々の熱可塑性樹脂を用いることが
できる。

斯かる熱可塑性樹脂の具体例としては、例えばスチレン
、パラクロロスチレン、α−メチルスチレンなどのスチ
レン類；アクリル酸メチル、アクリル酸エテル、アクリ
ル９ｎ−プロピノへ　アクリル酸ラウリル、アクリル酸
２−エチルヘキシル、メタクリル酸メチル、メタクリル
酸エチル、メタクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸ラウ
リル、メタクリル酸２−エチルヘキシルなどのα−メチ
レン脂肪族モノカルボン酸エステル類：アクリロニトリ
ル、メタアクリロニトリルなどのビニルニトリル類；２
−ビニルピリジン、４−ビニルピリジン彦どのビニルピ
リジン頽；ビニルメチルエーテル、ビニルイソブチルエ
ーテルなどのビニルエーテル類；ビニルメチルケトン、
ビニルエチルケトン、メチルインプロペニルケトンなど
のビニルケトン類；エチレン、フロピレン、イソプレン
、ブタジェンなどの不飽和炭化水素類、及びそのノ・ロ
ゲン化物、クロロプレンなどのノ・ロゲン系不飽和炭化
水素類などの単量体による重合体、あるいは例えばロジ
ン変性フェノールホルマリン樹脂、油変性エボキン樹脂
、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリイミド樹
脂、セルロース樹脂、ポリエーテル樹脂などの非ビニル
縮合系樹脂あるいはこれらと前記ビニル系樹脂との混合
物を挙げることができる。

寸だ圧力定着用トナーとして甲いるトナーを得る場合に
１は、従来圧力定着用トナーに用いることのできるもの
として知られている結着剤の何れのもの金も用いること
ができる。その具体例としては、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリ四フッ化エチレン等のポリオレフィン類
、エチレン−酢酸ヒニル共重合゛体、エチレン−アクリ
ル酸エステル共重合体、ポリエチレン−メタクリル酸エ
ステル共重合体などのポリエチレン共重合体、ポリエス
テル、スチレン−ブタジェン共重合体、蜜ロウ、カルナ
バロウ、マイクロクリスタリンワックス等のワックス類
、ステアリン酸、パルミチン酸等の高級脂肪酸類及びそ
の塩並びにそのエステル類、エホキシ樹脂、インブチレ
ンゴム、環化ゴム、ニトリルゴム々どのゴム類、ポリア
ミド、クロロン−インデン樹脂、マレイン酸変性フェノ
ール樹脂、フェノール変性テルペン樹脂、シリコン樹脂
などを挙げることができる。

またマイクロカプセル型トナーとする場合には、従来知
られているマイクロカプセル型トナーの何れの型のもの
にも適用することができる。例えば芯材用物質としては
、前述の圧力定着用トナーの結着剤の例として挙げたも
ののほか液状ポリブテン、液状ポリクロロプレン、液状
ポリブタジェン、エポキシ化大豆油、エポキシ化トリグ
リセライド、エポキシ化モノエステル、アジピン酸系ポ
リエステル、液状ポリエーテルへ塩素化パラフィン、ト
リメリット酸エステル、大豆油、エノ油、桐油等の植物
油類、合成乾性油、シリコンオイル、鉱油、ポリアクリ
ル酸メチル、ポリアクリル酸エチル、ポリアクリル酸ブ
チル、ポリメタクリル酸ブチル、ポリメタクリル酸ラウ
リル、アクリル酸エステル、及びメタクリル酸エステル
のオリゴマー、スチレン系単量体のオリゴマー、スチレ
ンとアクリル酸エステルの共重合体のオリゴマー、スチ
レンとメタクリル酸エステルの共重合体のオリゴマー、
ポリ酢酸ビニル、アスファルト、ギルンナイドなどの石
油系残渣、その他を挙げることができる。

壁材用物質としては、前述の如き熱可塑性樹脂を用いる
ことができるほか、熱可塑性樹脂を形成し得るビニル系
単量体を架橋した樹脂を用いることができる。ここに架
橋剤としては、２個以上のラジカル架橋性基を有するも
のが用いられ、例えばジビニルベンゼン、ジビニルナフ
タレンなどの芳香族ジビニル化合物、エチレングリコー
ルジアクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレ
ート、ネオペラチルグリコールジメタクリレート、プロ
ピレングリコールジメタクリレート、エチレングリコー
ルジアクリレート、フロピレングリコールジアクリレー
トなどの二官能性アクリレート、メタクリレート類、ト
リメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロー
ルプロパントリアクリレートのような三官能性アクリレ
ート、メタクリレート類、ジビニルエーテルなどのもの
を挙げることができる。さらに、テレフタロイルクロラ
イド、アジピン酸クロライド、セパチン酸クロライドな
どの多価カルボン酸塩化物とエチレンジアミン、トリエ
チレンテトラミン、イミノビスプロピルアミン、フェニ
レンジアミン、ギシリレンジアミンなどの多価アミン類
との反応によるポリアミド、ヘキサメチレンジインシア
ネート、メタフェニレンジイソシアネート、トルイレン
インシアネート、トルイレンイソシアネートとトリメチ
ロールプロパンとの反応物、３．３’−ジメチル−ジフ
ェニル−４，４′−ジイソシアネート、トリフェニルメ
タントリイソシアネート、ナフタレン・ジインシアネー
トなどのポリ・ｆンシアネート類ト：Ｘ−チ１／ンクリ
コール、フロピレンクリコール、ブチレングリコール、
ヘキサメチレンクリコール、グリセリン、トリメチロー
ルプロパンなどの多価アルコール類との反応によるポリ
ウレタン樹脂、前述のポリインシアネート及び前述の多
価アミン類及び水との反応によるポリウレア樹脂などを
挙げることができる。

寸だ本発明磁性トナーにおいては着色剤全官有させても
よい。この着色剤としては、カーボンブラック、ニグロ
シン染料（Ｃ，１，扁５０４１５Ｂ）、アニリンブルー
（Ｃ，１，Ａ５０４０５　）、カルコオイルプ／ｌ／　
−（Ｃ，Ｉ＋Ａ　ａｚｏｅｃ　Ｂｌｕｅ　　３　）　　
、りｏ　ムイエロー（Ｃ９ＬＡ１４０９０　　）、ウル
トラマリンブルー（Ｃ，１，、ベア　７１０３）、デュ
ポンオイルレッド（Ｃ，１，應２６１０５）、キノリン
イエロー（Ｃ，Ｉ。

扁４７００５）、メチレンブルークロライド（Ｃ，Ｉ。

屋５２０１５）、フタロシアニンブルー（Ｃ，Ｉ。

１Ｆ６７４１６０　）、マラカイトグリーンオクザレー
ト（Ｃ，１，Ａ４２０００　）、ランプブラック（Ｃ，
ｉ。

況７７２６６）、ローズベンガル（Ｃ，１，厘４５４３
５）、これらの混合物、そ５他を挙げることができる。

これら着色剤は、通常トナー全体の０．５〜１０重量係
の割合で含有せしめられる。

更に、本発明磁性トナーに荷電調整剤を含有させてもよ
く、荷電調整剤としては任意のものを用いることができ
る。

以上のように本発明のトナーは何れの型のものとするこ
とができる。そして例えば結着剤樹脂を用いる場合には
溶融練肉、粉砕工程を含む方法によシ、また、マイクロ
カプセル型トナーであればコアセルベーション法、噴霧
乾燥法、インシチュー重合法、流動化ベッド法、液中乾
燥法、界面重合法等、種々の方法によ、！ｌｌｌ製造す
ることができる。

以下本発明の具体的実施例を説明するが、本発明がこれ
らに限定されるものではない。

実施例 大豆油１００　グに磁性粉ｒＢＬ−１００Ｊ　（チタン
工業社製、吸油量２７ゴ／１００　ｒ　）１００１を添
加混合したところ、全く流動性を示さない混合物が得ら
れた。この混合物に既述の式１１）で示した化合物「ニ
ラコールＴＡＭＤＳ−４Ｊ（日光ケミカルズ社製）を添
加してその添加量による粘度変化をＢ型回転粘度計を用
いて温度２５℃、回転数５　Ｑ　ｒ、ｐ、ｍ、で測定し
た。結果を第１図に曲線■で示す。

マタ「ニラコールＴＡＭＤＳ−４Ｊの代すニレシチンを
添加した場合の粘度変化をも同様にして測定した。結果
を第１図に曲線■で示す。

第１図よシ明かなように、「ニラコールＴＡＭＤＳ−４
」を磁性粉に対して０．２重量係程度添加すると、それ
のみで十分な流動性が得られる。

実施例 「ニラコールＴＡＭＤＳ−４Ｊの代りに既述の式１３）
で示した化合物「ニラコールＴ　Ａ　Ｍ　Ｄ　Ｏ−５」
を用いたほかは実験例１と同様の実験を行なったところ
、同様に磁性粉に対し０．２重量部の添加によシ十分な
効果が得られた。

実施例１ スチレン成分とブチルアクリレート成分との重量割合が
８５：１５であるスチレン−ブチルアクリレート共重合
体の５００１と、磁性粉１−ＢＬ−１００」の５００　
ｔと、「二ｔツコールＴＡＭＤＯ＝５」の１１とを溶融
練肉し、冷却後粉砕して本発明磁性トナーを製造した。

これを「試料１」とする。

実施例２ エチレン成分と酢酸ビニル成分との重量割合が６０：４
０であるエチレン−酢酸ビニル共重合体ヲスチレンープ
チルアクリレート共重合体の代りしこ用いたほかは実施
例１と同様にして本発明磁性トナーを製造した。これを
「試料２」とする。

実施例３ 「ニラコールＴＡＭＤＯ−５Ｊの代シに［ニラコールＴ
ＡＭＤＳ−４Ｊを用いたほかは実施例１と同様にして本
発明磁性トナーを製造した。これを「試料３」とする。

実施例４ 「ニラコールＴＡＭＤＯ＝５Ｊの代りに［ニラコールＴ
　Ａ　ＭＤ　Ｓ　−４Ｊを用いたほかは実施例２と同様
にして本発明磁性トナーを製造した。これを「試料４」
とする。

実施例５ スチレン４２５１と、ブチルアクリレート７５２と、「
ニツコールＴＡＭＤＯ−５Ｊ１グとを混合して均一な溶
液とし、これに磁性粉ｒＢＬ−１００Ｊ５００１を加え
て十分に攪拌して均一な混合物を得た。これに重合開始
剤アゾビスイソブチロニトリル４２を更に加えて均一に
混合せしめて重合性組成物を得た。一方、リン酸三カル
シウム３０２とドデシルベンゼンスルホン酸０．３グと
を分散せしめた水１，５を中に前記重合性組成物を加え
、ホモジェッターを用いて分散せしめ、平均粒径が１０
〜２０μの小滴に分割して分散せしめ、穏かに攪拌しな
がら系の温度を６０〜７０℃に保って７〜８時間重合せ
しめた。その後塩酸で処理し、次いで水洗乾燥して本発
明磁性トナーを製造した。これを「試料５」とする。

実施例６ スチレン　　　　　　　　　　　　５０ｆｉ’ネオベン
チルグリコールジメククリレート００１ 大豆油　　　　　　　　　　　　１５０？セレシン　　
　　　　　　　　　　１０１磁性粉ｒＢＬ−１００Ｊ　
　−３００ｆ「＝ッ：＋−ルＴＡＭＤＯ−５Ｊ　　　　
　　　Ｏ，９ｙ以上の物質を温度６０〜７０℃において
均一に攪拌混合し、得られプとモノマー混合物に重合開
始剤としてラウロイルパーオキサイド７．５ｆ＆加えて
溶解させ、次いでこれを、コロイド状リン酸カルシウム
２０？とドデシルベンゼンスルポン酸ナトリウム０．２
７とを分散せしめた水３００（１＋＋ｄ中に攪拌器ホモ
ジェッター全周いて回転数５０００ｒ、ｐ、ｍ、で攪拌
しながら分散ぜしめ、光学顕微鏡の観察により分散粒子
の平均粒径が１０〜１５μとなるよう調整した。得られ
た分散物を四ツ目フラスコに入れ、回転数３０　Ｏｒ、
ｐ、ｍ、で捲拌しながら系の温度を７５℃に昇温せしめ
て１０時間に亘って重合反応させた。反応終了後、塩酸
を加えて分散安定剤を分解除去し、ｆ別、水洗、乾燥を
行なって平均粒径１２μの本発明磁性トナーを製造した
。

これを「試料６」とする。

実施例７ ポリプテ７ｒＬＶ−１０Ｊ　　　　　　１００７セレシ
ン　　　　　　　　　　　　２１２磁性粉ｒＢＬ−１０
０Ｊ　　　　　　１５（１ｒ　ニソコールＴＡＭＤＯ−
５Ｊ　　　　　　Ｏ，９９以上の物質を混合し、温度７
０℃で攪拌した後、塩化テレフタロイル３５２を温２６
０　’Ｃで７タル酸ジプチル５０ｒに溶解せしめた溶液
を加えて磁性インクを作った。この磁性インクを、３．
３重量％のポリビニルアルコールを溶解させた水溶液１
０００ゴ中にホモジェッターを用いて回転数６００　Ｏ
ｒ、ｐ、ｍ、　で攪拌しながら分散せしめ、光学顕微鏡
の観察により分散粒子の平均粒径が１０〜１５μとなる
よう調整した。得られた分散物を四ツ目フラスコに入れ
、これに、ジエチレントリアミン１５１と炭酸ナトリウ
ム１ｏ１とを溶解させた水溶液８０ｍを措拌しながら徐
々に加え、そのまま室温で６時間攪拌を行なった後、Ｐ
別、水洗シ、ソの後カプセルスラリーを反応性メラミン
縮合物で処理した上、噴霧乾燥して本発明カプセル型磁
性トナーを製造した。これを「試料７」とする。

実施例８ ジブチルフタレート　　　　　　　　８０グ磁性粉ｒＢ
Ｌ−１００Ｊ　　　　　　１００５’「＝　ッコ−Ａ−
ＴＡＭＤＯ−５Ｊ　　　　　　Ｏ，３を以上の物質を混
合し攪拌して流動性混合物を得、これにポリイソシアネ
ート「デスモジュールＬ−７５Ｊ（住友バイエルウレタ
ン社Ｍ　）　２０　？　ｆ　加え、均一に混合して磁性
インクを作った。この磁性インクを、コロイド状リン酸
カルシウム１０ｒとドデシルベンゼンスルポン酸ソーダ
０．２１とを含む水８００　ｖｄ！、中に、ホモジェッ
ターを用いて回転数８００　Ｏｒ、ｐ、ｍ、で攪拌しな
がら加え゛、光学顕微鏡の観察にょシ平均粒径が１０〜
１５μとなるよつ調整Ｌ　ｆｃ。得うした分散物を四ツ
ロンラスコニ入れ、これに、ヘキサメチレンジアミン５
？を溶解した水溶液１００　ｍｇを滴下して加え、回転
数３０　Ｏｒ、ｐ、ｍ、で攪拌しながら室温で５時間反
応させた。反応終了後、Ｐ別、水洗、乾燥を行なって本
発明磁性トナーを製造した。これを「試料８」とする。

実施例９ 「ニラコールＴＡＭＤＯ−５Ｊの代シに既述の式１７）
で示した「ニラコールＴＡＭＮＳ−５４を用いたほかは
実施例１と同様にして本発明磁性トナーを得た。これを
「試料９」とする。

実施例１０ 「ニラコールＴＡＭＤＯ−５Ｊの代りに既述の式１５）
で示した［ニューコール４０５Ｊ’ｅ用いたほかは実施
例１と同様にして本発明磁性トナーを製造した。これを
「試料１０」とする。

実施例１１ ［ニラコールＴＡＭＤＯ−５Ｊの代りに［ニラコールＴ
ＡＭＭＳ−５Ｊを用いたほかは実施例２と同様にして本
発明磁性トナーを製造した。これを「試料１１」とする
。

実施例１２ 「ニラコールＴ　ＡｔＭＤ　Ｏ−５，Ｊの代シに「ニュ
ーコール４０５」を用いたほかは実施例２と同様にして
本発明磁性トナーを製造した。これを「試料１２」とす
る。

比較例１ 「ニラコールＴＡＭＤＯ−５Ｊを除去したほかは実施例
１と同様にして比較用磁性トナーを製造した。これを「
比較試料１」とする。

比較例２ ［ニラコールＴＡＭＤＯ−５Ｊを除去したほかは実施例
２と同様にして比較用磁性トナーを製造した。これを「
比較試料２」とする。

比較例３ 「ニラコールＴＡＭＤＳ−４ｊを除去したほかは実施例
５と同様Ｋ　ｌ、て磁性トナーを製造しようとしたが、
重合組成物が液状とならず、水より成る分散媒中に分散
せしめることができなかった。

実施例 以上の各実施例及び比較例において得られた試料並びに
比較試料の各々によシ、電子写真複写機「Ｕ−Ｂｉｘ　
Ｔ　Ｊ　（小西六写真工業社製）において形成された静
電荷像を現像し、試料１、試料３、試料５、試料９及び
試料１０並びに比較試料１については熱ロール定着方式
によシ粉像の定着を行ない、試料２、試料４、試料６〜
試料８、試料１１及び試料１２並びに比較試料２につい
ては圧力定着方式により粉像の定着を行ない、複写画像
を形成した。

斯くシて得られた複写画像の各々についてその最高画像
渡度ＤＭＡＸを測定した。結果は次表に示す通シである
。

表 この表の結果から明かなように、本発明磁性トナーは黒
化度が高いものであシ、このことよシ、本発明トナーは
結着剤中における磁性粉の分散性が高くて特性が均一と
なり、鮮鋭な画像を安定に形成し得ることが理解される
。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明磁性トナーに関する実験の結果を示す線
図である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）磁性粉と、下記一般式■で示される化合物とを含有
   して成ることを特徴とする磁性トナー。 一般式■ ここに、揚：アルキル基またはアルケニル基Ｒ２：水素
   原子 １ Ｘ　：　−ＣＨ２−または−Ｃ− ｐ゛：０または１ ｍ：１または２であって（ｐ＋ｍ）が ２となるもの ｎ：１以上の整数 である。 ２）前記一般式Ｉで示される化合物の前記磁性粉に対す
   る割合が０．０１〜２重量％である特許請求の範囲第１
   項記載の磁性トナー。