JPS59113444A - 電子写真記録材料 - Google Patents
電子写真記録材料Info
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- JPS59113444A JPS59113444A JP58231604A JP23160483A JPS59113444A JP S59113444 A JPS59113444 A JP S59113444A JP 58231604 A JP58231604 A JP 58231604A JP 23160483 A JP23160483 A JP 23160483A JP S59113444 A JPS59113444 A JP S59113444A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0616—Hydrazines; Hydrazones
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
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- General Physics & Mathematics (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、導電性層支持体、および電荷キャリヤ生成化
合物としてペリレンテトラカルゼン酸誘導体および電荷
輸送化合物としてヒドラジンまたはピラゾリン誘導体を
含有する、少なくとも１つσルミインダー含有光導電層
から成る電子写真記録材料に関する。
合物としてペリレンテトラカルゼン酸誘導体および電荷
輸送化合物としてヒドラジンまたはピラゾリン誘導体を
含有する、少なくとも１つσルミインダー含有光導電層
から成る電子写真記録材料に関する。
有機先導屈層中に、芳香族炭化水素基まだは芳香族へテ
ロ環状基を有する極めて種々のヒドラゾン化合物を含有
する電子写真記録材料を使用する事は公知である（西ト
イ・ン国特許出願公開第２９１９７９１号明細書＝米国
特許第４２７８７４７号明細Ｎ）。光導電層は、付加的
に染料および／まだはヒドラゾン化合物と電荷転移錯体
を形成する電子受容体を含有していてもよい。また、セ
レン、セレン化合惣、硫化カドミウム、フタロシアニン
顔料、ペリノンまたはペリレン顔料またはビスアゾ顔料
およびシアニン顔料のような物質と組み合されていても
よい。
ロ環状基を有する極めて種々のヒドラゾン化合物を含有
する電子写真記録材料を使用する事は公知である（西ト
イ・ン国特許出願公開第２９１９７９１号明細書＝米国
特許第４２７８７４７号明細Ｎ）。光導電層は、付加的
に染料および／まだはヒドラゾン化合物と電荷転移錯体
を形成する電子受容体を含有していてもよい。また、セ
レン、セレン化合惣、硫化カドミウム、フタロシアニン
顔料、ペリノンまたはペリレン顔料またはビスアゾ顔料
およびシアニン顔料のような物質と組み合されていても
よい。
また光導、毬層が、電荷輸送層としてトリアリールピラ
ゾリンをノ々インダー混合物と共に含有する電子写真記
録材料を使用する事も公知である（米国特許第４０３０
９２３号明細書二西ドイツ国特許出願公開第２０５４８
７３号明細書）。
ゾリンをノ々インダー混合物と共に含有する電子写真記
録材料を使用する事も公知である（米国特許第４０３０
９２３号明細書二西ドイツ国特許出願公開第２０５４８
７３号明細書）。
耐摩耗性の高い材料は、・々インダーとしてポリカーぜ
ネートをビスアゾ顔料と組み合せて使用する場合に得ら
れる。
ネートをビスアゾ顔料と組み合せて使用する場合に得ら
れる。
さらに、４は性層支持体を有する電子写真記録材料中で
、極めて種々の心荷キャリヤ生戊物質およびザリマーの
ノ々イングーと組み合せる事の出来るピラゾリン化合物
を有するノζイングー含有ｍ荷輸送層を使用する事も公
知である（西ドイツ国特許第２９２４８６５号明細書＝
米国特許第４２７８７４６号明細書）。また、光導１性
系中で１荷キャリヤ生成化合物としてぺ１ルン顔料、特
にペリレンテトラカルぜン噸透導体を使用する事も公知
である（米国特許第３９０４４０７号明細潟＝西ドイツ
国特許出願公開第２１０８９９２号明細書および西ドイ
ツ国特許出願公開第２２３７．５３９号明到痔＝米国特
許第３８７１８８２号明細書）。
、極めて種々の心荷キャリヤ生戊物質およびザリマーの
ノ々イングーと組み合せる事の出来るピラゾリン化合物
を有するノζイングー含有ｍ荷輸送層を使用する事も公
知である（西ドイツ国特許第２９２４８６５号明細書＝
米国特許第４２７８７４６号明細書）。また、光導１性
系中で１荷キャリヤ生成化合物としてぺ１ルン顔料、特
にペリレンテトラカルぜン噸透導体を使用する事も公知
である（米国特許第３９０４４０７号明細潟＝西ドイツ
国特許出願公開第２１０８９９２号明細書および西ドイ
ツ国特許出願公開第２２３７．５３９号明到痔＝米国特
許第３８７１８８２号明細書）。
ペリレン顔料は、米国特許第３９７２７１７号明細書（
＝西ドイツ［１特許用頭公開第２３１４０５１号明Ｒｄ
８）からも公知である。西ドイツ国特許出願公開第３０
１９３２６号明細書は、特定の結晶変態の、ペリレンテ
トラカルゼン酸のＮ 、 Ｎ’−ビス−（３−メトキシ
ゾロビル）−ジイミドの使用を示す。
＝西ドイツ［１特許用頭公開第２３１４０５１号明Ｒｄ
８）からも公知である。西ドイツ国特許出願公開第３０
１９３２６号明細書は、特定の結晶変態の、ペリレンテ
トラカルゼン酸のＮ 、 Ｎ’−ビス−（３−メトキシ
ゾロビル）−ジイミドの使用を示す。
公知の記録材料は特に、電荷キャ１ツヤ生成層および電
荷輸送層の光導ＨＫ ｔ４に重層構造におｌ／）で高い
光感度を有する。
荷輸送層の光導ＨＫ ｔ４に重層構造におｌ／）で高い
光感度を有する。
その機械的安定性は、相客１生の超２１ツマ−・々イン
グーの使用により付加的に増進される。たとえばベリレ
ンテトラカルゼンｒ俊誘導体のスノξツタによる蒸着層
は、ポリエステルま７’ｃハセルロースーエステル・々
インダーを含有する電荷輸送層と組み合せる事が出来る
。これらの記録材料は高い光感度を有するが、ややもろ
いか、または層に非常に細かい線状亀裂を生じるか、ま
たは十分な耐摩耗性を有しない。しかし、耐衝撃性・高
い耐摩耗性を有するポリカーゼネートまたはポリエポキ
シドを相当する記録材料中に配合すれば、良好な光導電
性が減少するか、または明らかに非相溶性現象が起きて
記録材料を複写工程において実際に使用する事が不可能
となる。
グーの使用により付加的に増進される。たとえばベリレ
ンテトラカルゼンｒ俊誘導体のスノξツタによる蒸着層
は、ポリエステルま７’ｃハセルロースーエステル・々
インダーを含有する電荷輸送層と組み合せる事が出来る
。これらの記録材料は高い光感度を有するが、ややもろ
いか、または層に非常に細かい線状亀裂を生じるか、ま
たは十分な耐摩耗性を有しない。しかし、耐衝撃性・高
い耐摩耗性を有するポリカーゼネートまたはポリエポキ
シドを相当する記録材料中に配合すれば、良好な光導電
性が減少するか、または明らかに非相溶性現象が起きて
記録材料を複写工程において実際に使用する事が不可能
となる。
先行技術により全体として、長波長側に光感ＩＷを有す
る、感度の高い電子写真記録材料を得る事は可能である
が、たとえばビスアゾ顔料の場合のように、その長波長
側の感度は、原図の実際に正確な色再現性を得るために
は、オフィス用複写装置のために再び濾波しなければな
らない。
る、感度の高い電子写真記録材料を得る事は可能である
が、たとえばビスアゾ顔料の場合のように、その長波長
側の感度は、原図の実際に正確な色再現性を得るために
は、オフィス用複写装置のために再び濾波しなければな
らない。
他の欠点とみなされるのは、この種の光導電層は、ビス
アゾ顔料は高い温度で適用すると分解するので、電荷キ
ャリヤ生成化合物を含有する層中にノ々インダーが分数
状態で存在する場合にのみ、二重層構造に製造可能であ
る。
アゾ顔料は高い温度で適用すると分解するので、電荷キ
ャリヤ生成化合物を含有する層中にノ々インダーが分数
状態で存在する場合にのみ、二重層構造に製造可能であ
る。
従って、本発明の課題は極めて高い耐摩耗性を有し、導
電性の層支持体に強固に付着する、光感度の高い電子写
真記録材料を提供する事である。
電性の層支持体に強固に付着する、光感度の高い電子写
真記録材料を提供する事である。
この課題は導電性層支持体、および電荷キャリヤ生成比
合物としてペリレンテトラカルダン酸誘導体および電荷
輸送化合物としてヒドラゾン誘導体ないしはピラゾリン
誘導体を含有する少なくとも１つの・々インダー含有光
導電層からなり、１Ｍ、荷キャリヤ生成化合物がペリレ
ンテトラカルダン酸のジイミドであり、かつ゛電荷輸送
化合物が式： 〔式中Ｘはメチルまたはメトキシル基を表わし、ｎは○
または１であシ、 Ｙはフェニル基を表わし、 ２は水素を表わすか、または Ｙおよび２は式：Ａ−ＯＨ−ＣＨ２ １ （但Ｌ Ａ Ｉｄフェニルまたはｐ−トルイル基を表わ
す）の基を表わす〕 を有することを特徴とする、電子写真記録材料により解
決される。
合物としてペリレンテトラカルダン酸誘導体および電荷
輸送化合物としてヒドラゾン誘導体ないしはピラゾリン
誘導体を含有する少なくとも１つの・々インダー含有光
導電層からなり、１Ｍ、荷キャリヤ生成化合物がペリレ
ンテトラカルダン酸のジイミドであり、かつ゛電荷輸送
化合物が式： 〔式中Ｘはメチルまたはメトキシル基を表わし、ｎは○
または１であシ、 Ｙはフェニル基を表わし、 ２は水素を表わすか、または Ｙおよび２は式：Ａ−ＯＨ−ＣＨ２ １ （但Ｌ Ａ Ｉｄフェニルまたはｐ−トルイル基を表わ
す）の基を表わす〕 を有することを特徴とする、電子写真記録材料により解
決される。
本発明によれば、電荷キ・ヤリャ生成化合物は、弐Ａ：
Ｒ ＣＨ。
Ｒ ＣＨ。
で示されるＮ 、 Ｎ’−ジメチルペリレン−３，４，
９，１０−テトラカルゼキシイミド、弐Ｂ：で示すれる
Ｎ 、 Ｎ’−ビス−（３−メトキシプロピル）−ペリ
レン−３，４，９，１０−テトラカルゼキシイミド、お
よび式Ｃ： で示されるペリレンテトラカル）ぜン酸無水物と０−フ
ェニレンジアミンの縮合生成物であってもよい。
９，１０−テトラカルゼキシイミド、弐Ｂ：で示すれる
Ｎ 、 Ｎ’−ビス−（３−メトキシプロピル）−ペリ
レン−３，４，９，１０−テトラカルゼキシイミド、お
よび式Ｃ： で示されるペリレンテトラカル）ぜン酸無水物と０−フ
ェニレンジアミンの縮合生成物であってもよい。
これらの化合物は公知であ如、西ドイツ国特許出願公開
第２２３７５３９号、同第３０１９３２６号および米国
特許第３９７２７１７号明細書に記載された方法にょシ
製造し、使用する事が出来る。これらは、有利に層支持
体上に真空ス・ξツタによシ蒸着される。
第２２３７５３９号、同第３０１９３２６号および米国
特許第３９７２７１７号明細書に記載された方法にょシ
製造し、使用する事が出来る。これらは、有利に層支持
体上に真空ス・ξツタによシ蒸着される。
本発明による電荷輸送化合物は式１：
テ示すれる１、５−ジフェニル−３−ｐ−メ）キシフェ
ニルピラゾリン、 式２： テ示すしる１−フェニル−３−ｐ−メチルスチリル−５
−ｐ−）ルイルピラゾリン、 式３＝ テ示すしる１、１−ジフェニルヒドラジンドアニスアル
デヒドとの縮合生成物、および／または 式４： で、示される１、１−ジフェニルヒドラジンとｐ−１ル
イルアルデヒドの縮合生成物である。
ニルピラゾリン、 式２： テ示すしる１−フェニル−３−ｐ−メチルスチリル−５
−ｐ−）ルイルピラゾリン、 式３＝ テ示すしる１、１−ジフェニルヒドラジンドアニスアル
デヒドとの縮合生成物、および／または 式４： で、示される１、１−ジフェニルヒドラジンとｐ−１ル
イルアルデヒドの縮合生成物である。
ピラゾリン化合物は、西ドイツ国特許出願公告第１０６
０７１４号明細書（＝米国特許第３１８０７２０号明細
書）第１ページに記載された方法と同様にして製造され
、およびとドラ・ジンの縮合は西ドイツ国特許出願公開
第２９１９７９１号明細書（＝米国特許第４２７８７４
７号明細書）第８ページに記載されている。
０７１４号明細書（＝米国特許第３１８０７２０号明細
書）第１ページに記載された方法と同様にして製造され
、およびとドラ・ジンの縮合は西ドイツ国特許出願公開
第２９１９７９１号明細書（＝米国特許第４２７８７４
７号明細書）第８ページに記載されている。
本発明により、本発明によるヒドラゾン−およびピラゾ
リン化合物のπ−電子系に適当な電子吸引性または供与
性置換基により影響を与える事により、電荷輸送化合物
の電子の電位および配列と、電荷キャリヤ生成化合物と
してスペクトル的Ｋ特に有利なペリレンテトラカル２キ
シイミドとの最適の適合が達成される。
リン化合物のπ−電子系に適当な電子吸引性または供与
性置換基により影響を与える事により、電荷輸送化合物
の電子の電位および配列と、電荷キャリヤ生成化合物と
してスペクトル的Ｋ特に有利なペリレンテトラカル２キ
シイミドとの最適の適合が達成される。
本発明によシ、極めて特定の方法で置換された電荷輸送
性ペリレンテトラカル２キシイミＰ化合物のみが、ノ々
インダーと組み合せた場合に、電子写真記録材料のため
の、高い光感度を有する光導電層を生じる事が判明した
が、その際製造、スペクトル感度、スノξツタ蒸着力お
よび分散能に関するペリレンテトラ力ルゼキシイミＰの
利点は上記刊行物から公知である。
性ペリレンテトラカル２キシイミＰ化合物のみが、ノ々
インダーと組み合せた場合に、電子写真記録材料のため
の、高い光感度を有する光導電層を生じる事が判明した
が、その際製造、スペクトル感度、スノξツタ蒸着力お
よび分散能に関するペリレンテトラ力ルゼキシイミＰの
利点は上記刊行物から公知である。
本発明による記録材料の表面は、高い耐摩耗性および高
い付着性に製造する事が出来、２，５μｊ／、ｆｆｌよ
り少ないＥ１／２感度が得られる。
い付着性に製造する事が出来、２，５μｊ／、ｆｆｌよ
り少ないＥ１／２感度が得られる。
本発明による電子写真記録材料の電子写真的に一般に公
知の構造を添付図面第１図〜第５図により詳述する。
知の構造を添付図面第１図〜第５図により詳述する。
１は常に導電性支持体を表わし、２は′電荷キャリヤ生
成層を表わし、および３は電荷輸送層を表わす。会はｖ
３Ｒ中間層を表わし、５は・々インダーが分散している
電荷キャリヤ生成層でちる、層を表わす。６は、電荷輸
送化合物、電荷生成化合物および・々インダー等が分散
している光導電層を表わす。
成層を表わし、および３は電荷輸送層を表わす。会はｖ
３Ｒ中間層を表わし、５は・々インダーが分散している
電荷キャリヤ生成層でちる、層を表わす。６は、電荷輸
送化合物、電荷生成化合物および・々インダー等が分散
している光導電層を表わす。
絶縁中間層、場合によシ熱的、陽極的または化学的に製
造された酸化アルミニウム中間層（第３図、４）の挿入
は暗所における金属がら光導ｉ！層中への′電荷キャリ
ヤ注入の程度を減少するという目的を有する。他面にお
いて、露光の間電荷の流れを妨げてはならない。また中
間層は遮断層としても作用する。中間層は、層支持体の
表面と染料層または光導電層との間の付着を改良する機
能を有していてもよい。
造された酸化アルミニウム中間層（第３図、４）の挿入
は暗所における金属がら光導ｉ！層中への′電荷キャリ
ヤ注入の程度を減少するという目的を有する。他面にお
いて、露光の間電荷の流れを妨げてはならない。また中
間層は遮断層としても作用する。中間層は、層支持体の
表面と染料層または光導電層との間の付着を改良する機
能を有していてもよい。
中間層には種々の天然または合成樹脂、６インダーを使
用する事が出来るが、金属表面、特にアルミニウム表面
に強固に付着しおよび引続き他の層を適用した際に過度
に膨潤しない材料を使用するのが好ましい。これらは、
ポリアミド樹脂、ポリビニルホスホン酸、ポリウレタン
、ポリエステル樹脂および特にたとえばスチレン−無水
マレイン酸共重合体のようなアルカリ可溶性の・々イン
ダーを包含する。
用する事が出来るが、金属表面、特にアルミニウム表面
に強固に付着しおよび引続き他の層を適用した際に過度
に膨潤しない材料を使用するのが好ましい。これらは、
ポリアミド樹脂、ポリビニルホスホン酸、ポリウレタン
、ポリエステル樹脂および特にたとえばスチレン−無水
マレイン酸共重合体のようなアルカリ可溶性の・々イン
ダーを包含する。
有機中間層は厚さ５μまでであってもよいが、酸化アル
ミニウム中間層は一般に１０ｎｍ＝５μ の範囲内であ
る。
ミニウム中間層は一般に１０ｎｍ＝５μ の範囲内であ
る。
与えられた顔料／光導電体／ノ々イングー系の第１図に
よる単一分散層構造は原則的には最低の光感度を有する
が、その理由はこの場合生成せる電荷キャリヤに対する
トラッピング作用が最大であるからである。
よる単一分散層構造は原則的には最低の光感度を有する
が、その理由はこの場合生成せる電荷キャリヤに対する
トラッピング作用が最大であるからである。
しかし、層構造は電荷の極性をも決定する。
第１図に示したモノ分散層は正だけでなく負にも帯電可
能であるが、ｐ−光導電体を有する二重層構造（第２、
第３および第４図）中の層は負にのみ帯電する事が出来
、逆の構造（第５図）中の層は正にのみ帯電する事が出
来る。第１図によるモノ分散層構造は電子写真による印
刷版の構造に有利であるが、多重層構造はたとえば複写
装置中での循環工程に有利な性質を有する。
能であるが、ｐ−光導電体を有する二重層構造（第２、
第３および第４図）中の層は負にのみ帯電する事が出来
、逆の構造（第５図）中の層は正にのみ帯電する事が出
来る。第１図によるモノ分散層構造は電子写真による印
刷版の構造に有利であるが、多重層構造はたとえば複写
装置中での循環工程に有利な性質を有する。
使用される導電性支持体は、有利にアルミニウム７１１
１または透明な、アルミニウム被覆ぞツタ蒸着またはア
ルミニウム被覆されたポリエステルフィルムであるが、
十分に導電性にされた任意の他の支持体を使用する事も
出来る。また、光導電層はつまり、ドラム上に配置する
か、たとえばニッケルまたは鋼等から成るたわみ性のエ
ンドレスベルト上かまたは板上に配置する事も出来る。
１または透明な、アルミニウム被覆ぞツタ蒸着またはア
ルミニウム被覆されたポリエステルフィルムであるが、
十分に導電性にされた任意の他の支持体を使用する事も
出来る。また、光導電層はつまり、ドラム上に配置する
か、たとえばニッケルまたは鋼等から成るたわみ性のエ
ンドレスベルト上かまたは板上に配置する事も出来る。
電荷輸送化合物およびバインダーを含有するが、ペリレ
ンテトラカルブキシイミドを含有しない層は、実際に可
視領域（４２０〜７５０ｎｍ）に光感度を有しない。ペ
リレン顔料の添加の際にのみ、光の光子は顔料中に励起
された電子状態を生成し、電界の影響下では電荷キャリ
ヤは電荷輸送化合物の分子により層を通って輸送される
。
ンテトラカルブキシイミドを含有しない層は、実際に可
視領域（４２０〜７５０ｎｍ）に光感度を有しない。ペ
リレン顔料の添加の際にのみ、光の光子は顔料中に励起
された電子状態を生成し、電界の影響下では電荷キャリ
ヤは電荷輸送化合物の分子により層を通って輸送される
。
暗所では電子写真記録材料は１０ Ｑよシも大きい、
高い電気抵抗を有する。暗所では静電荷の流出を阻止す
る。流出は光の作用によってのみ行なわれる。
高い電気抵抗を有する。暗所では静電荷の流出を阻止す
る。流出は光の作用によってのみ行なわれる。
本発明による、電荷キャリヤ生成化合物および電荷輸送
化合物の他に、添加されたバインダーも、摩耗、たわみ
性、フィルム形成性等のような機械的特性だけでなく、
ある一定の程度までは光感度、残留電荷および循環挙動
のような電子写真的特性にも影響を与える。
化合物の他に、添加されたバインダーも、摩耗、たわみ
性、フィルム形成性等のような機械的特性だけでなく、
ある一定の程度までは光感度、残留電荷および循環挙動
のような電子写真的特性にも影響を与える。
バインダーとしては、ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニ
ル／ポリ酢酸ビニル共取合体、スチレン／無水マレイン
酸共重合体、ポリカーブネート、シリコーン樹脂、ポリ
ウレタン、スルホニルウレタン、エポキシ樹脂、アクリ
レート、ポリ酢酸ビニルおよびポリスチレンのようなフ
ィルム形成性化合物が使用される。水酸基含有ポリエス
テルまたは？リエーテルおよび多官能性イソシアナート
の等量混合物から構成される反応性樹脂、ポリ、インシ
アナート架橋性アクリレート樹脂、メラミン樹脂、不飽
和ポリエステル樹脂等のような、熱による後架橋性・ぐ
インダー系も有利に使用される。
ル／ポリ酢酸ビニル共取合体、スチレン／無水マレイン
酸共重合体、ポリカーブネート、シリコーン樹脂、ポリ
ウレタン、スルホニルウレタン、エポキシ樹脂、アクリ
レート、ポリ酢酸ビニルおよびポリスチレンのようなフ
ィルム形成性化合物が使用される。水酸基含有ポリエス
テルまたは？リエーテルおよび多官能性イソシアナート
の等量混合物から構成される反応性樹脂、ポリ、インシ
アナート架橋性アクリレート樹脂、メラミン樹脂、不飽
和ポリエステル樹脂等のような、熱による後架橋性・ぐ
インダー系も有利に使用される。
高い光感度、良好なたわみ性および特に良好な耐摩耗性
を有するので、ポリカーゼネートの使用が特に有利であ
る。
を有するので、ポリカーゼネートの使用が特に有利であ
る。
電荷輸送化合物対ノ々インダーの混合比は、最高の光感
度（ＮＪちａ荷輸送化合物の非常に高い割合）および結
晶化回避およびたわみ性増加（即ち）々インダーの非常
に高い割合）の要求により相対的に定められる範囲内で
変化しうる。一般に、１：１重量部の混合比が有利であ
るが、４＝１〜１：２の比も適している事が判明した。
度（ＮＪちａ荷輸送化合物の非常に高い割合）および結
晶化回避およびたわみ性増加（即ち）々インダーの非常
に高い割合）の要求により相対的に定められる範囲内で
変化しうる。一般に、１：１重量部の混合比が有利であ
るが、４＝１〜１：２の比も適している事が判明した。
記録材料の電子写真的および機械的特性に対する複写装
置のそれぞれの要求は、層を種々の方法で、たとえば、
？インダーの粘度または電荷輸送化合物の割合により調
節する事によって広い範囲内で満足する事が出来る。
置のそれぞれの要求は、層を種々の方法で、たとえば、
？インダーの粘度または電荷輸送化合物の割合により調
節する事によって広い範囲内で満足する事が出来る。
最適の光感度は層の厚さにもよる：約３〜２０μの厚さ
が一般に使用される。４〜１２μの厚さ範囲が特に有利
である事が判明した。それにもかわらず、複写装置の機
械的要求およびその電子写真的・ぞラメタ（帯電および
現像部）が許す場合には、記載された限界は場合によシ
上へまたは下へ広げることが出来る。
が一般に使用される。４〜１２μの厚さ範囲が特に有利
である事が判明した。それにもかわらず、複写装置の機
械的要求およびその電子写真的・ぞラメタ（帯電および
現像部）が許す場合には、記載された限界は場合によシ
上へまたは下へ広げることが出来る。
電荷キャリヤ生成化合物および電荷輸送化合物の評価に
は、これら化合物がどのような層構造で試験するかは重
要ではない。使用は、第１図〜第５図のすべての層構造
において行なう事が出来る。本発明を、第２図の二重層
構造の例につき詳述するが、これに限定されるものでは
ない。
は、これら化合物がどのような層構造で試験するかは重
要ではない。使用は、第１図〜第５図のすべての層構造
において行なう事が出来る。本発明を、第２図の二重層
構造の例につき詳述するが、これに限定されるものでは
ない。
実施例が示すように、本発明による１式〜４式のヒドラ
ゾンおよびピラゾリン化合物は、すぐれた電荷輸送化合
物である。
ゾンおよびピラゾリン化合物は、すぐれた電荷輸送化合
物である。
光感度は次のようにして測定される：
明放電曲線（ｐｈｏｔｏｐｉｃ ｄｉｓｃｈａｒｇｅ
ｃｕｒｖｅ） の決定のためＫは、試料はターンテー
ブルに裁つて、帯電装置を通って露光部に移動し、ここ
で連続的にオスラム（Ｏｓｒａｍ） ＸＢＯｌ ５０キ
セノンランゾで照射される。熱吸収ガラスおよび透宜 明度１２％のニュートラルフィルターランプの前に置い
た。測定平面における光の強さは５゜〜１００μＷ／ｃ
ｒｌの範囲内にあり；これは明るさの減少曲線の決定後
オシドメーターで直接に測定される。帯電レベルおよび
光にょシ惹起される明るさの減少曲線は、′電位計を経
て透明センサーによジオシログラフィーで記録される。
ｃｕｒｖｅ） の決定のためＫは、試料はターンテー
ブルに裁つて、帯電装置を通って露光部に移動し、ここ
で連続的にオスラム（Ｏｓｒａｍ） ＸＢＯｌ ５０キ
セノンランゾで照射される。熱吸収ガラスおよび透宜 明度１２％のニュートラルフィルターランプの前に置い
た。測定平面における光の強さは５゜〜１００μＷ／ｃ
ｒｌの範囲内にあり；これは明るさの減少曲線の決定後
オシドメーターで直接に測定される。帯電レベルおよび
光にょシ惹起される明るさの減少曲線は、′電位計を経
て透明センサーによジオシログラフィーで記録される。
光導電層は、帯電レベル（Ｕｏ ）および１／２帯’Ｆ
ｔ（Ｕｎ／２）に達した時間（Ｔｉ／２ ）により特徴
づけられる。Ｔ１／声よび測定された光の強さ■〔μＷ
／ｃＩ！〕の積が、半価エネルギーＥｌ／２［：μｊ／
、ｆｆｌ〕である。ＵＲは、Ｏ，１秒の露光後まだ存在
する残留１荷を示す〇 例 １ スノぐツタ法でアルミニウム被臂されたポリエステルフ
ィルム上へ、光吸収スペクトルが４３０から約６００ｎ
ｍＫ及ぶＮ 、 Ｎ’−ジメーｙ−ルペリレン−３，４
，９，１０−テトラカルゼキシイミド（式Ａ）を、真空
スノξツタ装置中で１．３３×１ｏ 〜１０ ノ々−ル
下約２８０℃で蒸着する。均一に蒸着された層は約１５
０ｍ９／ｍの重さを有し、完全に支持体を被覆する。
ｔ（Ｕｎ／２）に達した時間（Ｔｉ／２ ）により特徴
づけられる。Ｔ１／声よび測定された光の強さ■〔μＷ
／ｃＩ！〕の積が、半価エネルギーＥｌ／２［：μｊ／
、ｆｆｌ〕である。ＵＲは、Ｏ，１秒の露光後まだ存在
する残留１荷を示す〇 例 １ スノぐツタ法でアルミニウム被臂されたポリエステルフ
ィルム上へ、光吸収スペクトルが４３０から約６００ｎ
ｍＫ及ぶＮ 、 Ｎ’−ジメーｙ−ルペリレン−３，４
，９，１０−テトラカルゼキシイミド（式Ａ）を、真空
スノξツタ装置中で１．３３×１ｏ 〜１０ ノ々−ル
下約２８０℃で蒸着する。均一に蒸着された層は約１５
０ｍ９／ｍの重さを有し、完全に支持体を被覆する。
蒸着された層を、テトラヒＰ−ロフラン（ＴＨＦ）中の
式３のヒドラゾンおよびポリカーぜネート樹脂（Ｍａｋ
ｒｏｌｏｎＲ２０４５、Ｂａｙｅｒ ）各等重級部の溶
液でホアラー塗布する。層を空気循環乾燥器中で約１１
０℃で約５分間乾燥する。
式３のヒドラゾンおよびポリカーぜネート樹脂（Ｍａｋ
ｒｏｌｏｎＲ２０４５、Ｂａｙｅｒ ）各等重級部の溶
液でホアラー塗布する。層を空気循環乾燥器中で約１１
０℃で約５分間乾燥する。
層は平滑で強固に付着している。光感度は、上述した特
性決定法によって定める： （）Ｕｏ （Ｖ） （）ＵＲ（Ｖ） Ｅｌ／
２７３３ １８６ １．１５５６０
１４０ １．３５他は同じ条件下
でヒドラゾンを西ドイツ国特許第１１２０８７５号明細
書に米国特許第３２５７２０３号明細書と同様に化合物
２−ビニル−４−（２’−クロロフェニル）−５−（４
’−、ジエチルアミノフェニル）−１，３−オキサゾー
ルマｋ 上２−フェニル−４−（２’ −クロロフェニ
ル）−５−（４’−ジエチルアミノフェニル）−１，３
−オキサゾールまたは西ドイツ国特許第１０５８８３６
号明細書＝米国特許第３１８９４４７号明細書に記載さ
れたような２゜５−ビス−（４′−ジエチルアミノフェ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾールに代えると次の
値が得られる： （）Ｕｏ （Ｖ） （）ＵＲ（Ｖ） Ｅｌ
／２７４７ ＞ ３０５６０
１８０ ２．５６６２０
１７３ １．７６例２〜４ 例１のようにして製造された、入／４’ツタ法で蒸着さ
れた弐Ａの化合物の暗赤色層を、テトラヒＰロフラン中
のヒｒフゾンおよび式１，２および番のピラゾリン化合
物および例１のノ々インダー各等重量部の溶液でホアラ
ー塗布し、ホアラー塗布された層を乾°燥し、約９〜１
０μ厚さの唇で光感度を測定する。
性決定法によって定める： （）Ｕｏ （Ｖ） （）ＵＲ（Ｖ） Ｅｌ／
２７３３ １８６ １．１５５６０
１４０ １．３５他は同じ条件下
でヒドラゾンを西ドイツ国特許第１１２０８７５号明細
書に米国特許第３２５７２０３号明細書と同様に化合物
２−ビニル−４−（２’−クロロフェニル）−５−（４
’−、ジエチルアミノフェニル）−１，３−オキサゾー
ルマｋ 上２−フェニル−４−（２’ −クロロフェニ
ル）−５−（４’−ジエチルアミノフェニル）−１，３
−オキサゾールまたは西ドイツ国特許第１０５８８３６
号明細書＝米国特許第３１８９４４７号明細書に記載さ
れたような２゜５−ビス−（４′−ジエチルアミノフェ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾールに代えると次の
値が得られる： （）Ｕｏ （Ｖ） （）ＵＲ（Ｖ） Ｅｌ
／２７４７ ＞ ３０５６０
１８０ ２．５６６２０
１７３ １．７６例２〜４ 例１のようにして製造された、入／４’ツタ法で蒸着さ
れた弐Ａの化合物の暗赤色層を、テトラヒＰロフラン中
のヒｒフゾンおよび式１，２および番のピラゾリン化合
物および例１のノ々インダー各等重量部の溶液でホアラ
ー塗布し、ホアラー塗布された層を乾°燥し、約９〜１
０μ厚さの唇で光感度を測定する。
化合物（）Ｕｏ（Ｖ） （）Ｕａ（ｖ） Ｅｌ
／２１ ７４７ １３７ ２．３
７２ ４７４ ９３ ２．５１４
７２７ １８０ １．７３例５
〜９ スノξツタ法でアルミニウム被ばされたポリエステルフ
ィルムを、１８０〜２２０℃、１０−７〜１０−８パー
ルで２分間、Ｎ、Ｎ’ −ビス−（３−メトキシプロピ
ル）−ペリレン−３，４゜９．１０−テトラカル２キシ
イミｒ（式Ｂ）でス・ぞツタ法により蒸着する。この条
件で、４３０〜６５０ ｎｍの光を吸収する、該化合物
の帯青緑色の安定な変態が生じる。
／２１ ７４７ １３７ ２．３
７２ ４７４ ９３ ２．５１４
７２７ １８０ １．７３例５
〜９ スノξツタ法でアルミニウム被ばされたポリエステルフ
ィルムを、１８０〜２２０℃、１０−７〜１０−８パー
ルで２分間、Ｎ、Ｎ’ −ビス−（３−メトキシプロピ
ル）−ペリレン−３，４゜９．１０−テトラカル２キシ
イミｒ（式Ｂ）でス・ぞツタ法により蒸着する。この条
件で、４３０〜６５０ ｎｍの光を吸収する、該化合物
の帯青緑色の安定な変態が生じる。
この均一に蒸着された、約２０（１／ぜの重さの層を、
ＴＨＦ中の式１〜４の化合物およびポリカーゼネート各
等重量部の溶液でホアラー塗布し、ホアラー塗布された
層を乾燥する。
ＴＨＦ中の式１〜４の化合物およびポリカーゼネート各
等重量部の溶液でホアラー塗布し、ホアラー塗布された
層を乾燥する。
約９〜１０μの厚さの層は以下の光感度を有する：
化合物 （−）ＵＯ（Ｖ） （−）ＵＲ（Ｖ）
Ｅｌ／２１ ７１３ １８
６ １．６２２ 、 ６８７
１５３ １．７１３ ７４０
１８０ １．４６４
８００ ２２６ １．３７比較
のため、他は同じ実験条件下に、西ドイツ国特許第１１
２０８７５号明細書＝米国特許第３２５７２０３号明細
書に記載のように化合物２−（４’ −ジエチルアミノ
フェニル）−４−’りｏ ｏ−５（４７−メドキシフエ
ニル）−１，３−オキサゾールを使用すると、以下の値
が得られる： （） Ｕ（、（）ＵＲ（Ｖ） Ｅｌ／２６２０
２０６ ２．０４比較のため、他は
同じ条件下に、記載された電荷輸送層をノ々イングーと
してのポリエステル（Ｄｙｎａｐｏｌ ２０６、Ｄｙ
ｎａｍｉｔ Ｎｏｂｅｉ ）および例１に記載されたビ
ニルオキサゾール各等重量部から成る層に代えると、以
下の値が得られる＝（） Ｕｏ （Ｖ） （）
ＵＲ（ｖ） Ｅｌ／２６２０２００ ３．
０４ 例１０〜１１ スノぐツタリングによりアルミニウムを蒸着させたポリ
エステルフィルムを、真空スノｅツタ装置中で、８×１
０〜１０ ｍバール下、３５０−３７０℃の温度で２
〜３分間、実、際に全可視領域にわたって光を吸収（４
２０〜７５０ ｎｍ）する式Ｃの化合物で蒸着する。層
の厚さは、約２００・ｎ９／ｍ”でちる。
Ｅｌ／２１ ７１３ １８
６ １．６２２ 、 ６８７
１５３ １．７１３ ７４０
１８０ １．４６４
８００ ２２６ １．３７比較
のため、他は同じ実験条件下に、西ドイツ国特許第１１
２０８７５号明細書＝米国特許第３２５７２０３号明細
書に記載のように化合物２−（４’ −ジエチルアミノ
フェニル）−４−’りｏ ｏ−５（４７−メドキシフエ
ニル）−１，３−オキサゾールを使用すると、以下の値
が得られる： （） Ｕ（、（）ＵＲ（Ｖ） Ｅｌ／２６２０
２０６ ２．０４比較のため、他は
同じ条件下に、記載された電荷輸送層をノ々イングーと
してのポリエステル（Ｄｙｎａｐｏｌ ２０６、Ｄｙ
ｎａｍｉｔ Ｎｏｂｅｉ ）および例１に記載されたビ
ニルオキサゾール各等重量部から成る層に代えると、以
下の値が得られる＝（） Ｕｏ （Ｖ） （）
ＵＲ（ｖ） Ｅｌ／２６２０２００ ３．
０４ 例１０〜１１ スノぐツタリングによりアルミニウムを蒸着させたポリ
エステルフィルムを、真空スノｅツタ装置中で、８×１
０〜１０ ｍバール下、３５０−３７０℃の温度で２
〜３分間、実、際に全可視領域にわたって光を吸収（４
２０〜７５０ ｎｍ）する式Ｃの化合物で蒸着する。層
の厚さは、約２００・ｎ９／ｍ”でちる。
次いで、この紫色の蒸着層を、上記の実施例に記載され
たように式３および生の化合物およびノ々インダーとし
てのポリカーゼネートから成る約９〜１０μ厚さの層で
被覆する。光感度の測定で以下の値が得られる： 化合物 （−） Ｕｏ （ｖ） （−） ＬＴＲ
（Ｖ） Ｅｌ／２３ ４２６ １４
０ ０．９５４ ４４０ １４６
１．６２
たように式３および生の化合物およびノ々インダーとし
てのポリカーゼネートから成る約９〜１０μ厚さの層で
被覆する。光感度の測定で以下の値が得られる： 化合物 （−） Ｕｏ （ｖ） （−） ＬＴＲ
（Ｖ） Ｅｌ／２３ ４２６ １４
０ ０．９５４ ４４０ １４６
１．６２
【図面の簡単な説明】
添付図面は本発明による電子写真記録材料の種々の実施
例を示すもので、第１図は単一分散層構造を有する電子
写真記録材料の断面図、第２図、第３図および第４図は
ｐ−光導電体を有する二重層構造を有する実施例の断面
図、第５図は層の配置が第４図のものと逆である実施例
の断面図である。 １・・・層支持体、２・・・電荷キャリヤ生成層、３・
・・電荷輸送層、４・・・絶縁中間層、５・・・ノ々イ
ンダーが分散している電荷キャリヤ生成層、６・・・′
ｉ［荷輸送化合物、電荷生成化合物、）々インダーが分
散している光導電層 ３４８
例を示すもので、第１図は単一分散層構造を有する電子
写真記録材料の断面図、第２図、第３図および第４図は
ｐ−光導電体を有する二重層構造を有する実施例の断面
図、第５図は層の配置が第４図のものと逆である実施例
の断面図である。 １・・・層支持体、２・・・電荷キャリヤ生成層、３・
・・電荷輸送層、４・・・絶縁中間層、５・・・ノ々イ
ンダーが分散している電荷キャリヤ生成層、６・・・′
ｉ［荷輸送化合物、電荷生成化合物、）々インダーが分
散している光導電層 ３４８
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 導電性層支持体および、１ヒ荷キャリヤ生成化合
物としてペリレンテトラカルジン酸誘導体および電荷輸
送化合物としてヒＰラゾンまたはピラゾリン誘導体を含
有する、少なくとも１つのノ々インダー含有光導電層か
ら成る電子写真記録材料において、電荷キャリヤ生成化
合物がペリレンテトラカルダン酸の・ジイミドであり、
電荷輸送化合物が式： 〔式中Ｘはメチルまたはメトキシル基を表わし、 ｎは０または１であり、 Ｙはフェニル基を表わし、 ２は水素を表わすかまたは （但しＡはフェニルまたはｐ−）ルイル基を表わす）で
示される基を表わす〕 を有することを特徴とする電子写真記録材料。 ２、電荷キャリヤ生成化合物がＮ 、 Ｎ’−ジメチル
ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルゼキシイミド
である、特許請求の範囲第１項記載の記録材料。 ３、電荷キャリヤ生成化合物がＮ 、 Ｎ’−ビス−（
３−メトキシプロピル）−ペリレン−３゜４．９．１０
−テトラカルヂキシイミドである、特許請求の範囲第１
項記載の記録材料。 ４、電荷キャリヤ生成化合物が無水ペリレンテトラカル
ダン酸とＯ−フェニレンジアミンの縮合生成物である、
特許請求の範囲第１項記載の記録材料。 ５、電荷輸送化合物が１，５−ジフェニル−３−ｐ−メ
トキシフェニルピラゾリンである、特許請求の範囲第１
項〜第４項のいずれか１項記載の記録材料。 ６、 電荷輸送化合物が１−フェニル−ａ−ｐ−メチル
スチリル−５−ｐ−ｈルイルビラゾリンである、特許請
求の範囲第１項〜第牛項のいずれか１項記載の記録材料
。 ７、電荷輸送化合物が１，１−ジフェニルヒドラジンと
アニスアルデヒドの縮合生成物である、特許請求の範囲
第１項〜第４項のいずれか１項記載の記録材料。 ８、 を荷輸送化合物が１，１−ジフェニルヒドラジ
ンおよびＴｌ−）ルイルアルデヒドの縮合生成物である
、特許請求の範囲第１項〜第Φ項のいずれか１項記載の
記録材料。 ９、 光導電層のノ々イングーがポリカーゼネートであ
る、特許請求の範囲第１項〜第８項のいずれか１項記載
の記録材料。 １０、光導電層が電荷キャリヤ生成層および電荷輸送層
から成る、特許請求の範囲第１項〜第９項のいずれか１
項記載の記録材料。 １１、 絶縁中間層が存在する、特許請求の範囲第１
項〜第１０項のいずれか１項記載の記録材料０ １２、 ペリレンテトラカルぽキシイミド７５玉真空
スパツタ法によって適用される、特許請求の範囲第１項
〜第１１項のいずれか１項記載の電子写真記録材料０
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE32460368 | 1982-12-09 | ||
| DE3246036A DE3246036C2 (de) | 1982-12-09 | 1982-12-09 | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59113444A true JPS59113444A (ja) | 1984-06-30 |
Family
ID=6180497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58231604A Pending JPS59113444A (ja) | 1982-12-09 | 1983-12-09 | 電子写真記録材料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4567125A (ja) |
| EP (1) | EP0113437B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59113444A (ja) |
| AU (1) | AU558522B2 (ja) |
| DE (2) | DE3246036C2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62175761A (ja) * | 1986-01-29 | 1987-08-01 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 電子写真方法 |
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| US4917980A (en) * | 1988-12-22 | 1990-04-17 | Xerox Corporation | Photoresponsive imaging members with hole transporting polysilylene ceramers |
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| JPS552285A (en) * | 1978-06-21 | 1980-01-09 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic phtoreceptor |
| JPS5546761A (en) * | 1979-08-01 | 1980-04-02 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
| JPS57176047A (en) * | 1981-03-20 | 1982-10-29 | Basf Ag | Recording material for electronic photograph and its manufacture |
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| US3904407A (en) * | 1970-12-01 | 1975-09-09 | Xerox Corp | Xerographic plate containing photoinjecting perylene pigments |
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| US3837851A (en) * | 1973-01-15 | 1974-09-24 | Ibm | Photoconductor overcoated with triarylpyrazoline charge transport layer |
| DE2314051C3 (de) * | 1973-03-21 | 1978-03-09 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| DE2353639C2 (de) * | 1973-10-26 | 1983-08-04 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| US4030923A (en) * | 1975-12-11 | 1977-06-21 | International Business Machines Corporation | Mixture of binder materials for use in connection with a charge transport layer in a photoconductor |
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-
1982
- 1982-12-09 DE DE3246036A patent/DE3246036C2/de not_active Expired
-
1983
- 1983-12-03 EP EP83112181A patent/EP0113437B1/de not_active Expired
- 1983-12-03 DE DE8383112181T patent/DE3375608D1/de not_active Expired
- 1983-12-06 US US06/558,582 patent/US4567125A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-12-08 AU AU22203/83A patent/AU558522B2/en not_active Ceased
- 1983-12-09 JP JP58231604A patent/JPS59113444A/ja active Pending
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0113437B1 (de) | 1988-02-03 |
| AU558522B2 (en) | 1987-01-29 |
| AU2220383A (en) | 1984-06-14 |
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