JPS59104658A - 感光体 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
- G03G5/0685—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
-
- G—PHYSICS
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Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は感光体に関するものであり、更に詳しくは特定
のビスアゾ化合物を含む感光層を有する新規な電子写X
感光体に関するものである。
のビスアゾ化合物を含む感光層を有する新規な電子写X
感光体に関するものである。
従来、電子写真感光体としてはセレン、酸化亜鉛、硫化
カドミワム等の無機光導電性化合物を主成分とする感光
層を有するものが広く用いられてきた。しかし、これら
は感度、熱安定性、耐湿性、耐久性、安全性などの、電
子写真感光体が実用上心安とされる特性を必らずしも満
足し得るものではなかった。例えばセレン情非晶佃のも
のが用いられており、結晶質のもの位感贋が著しく低い
。
カドミワム等の無機光導電性化合物を主成分とする感光
層を有するものが広く用いられてきた。しかし、これら
は感度、熱安定性、耐湿性、耐久性、安全性などの、電
子写真感光体が実用上心安とされる特性を必らずしも満
足し得るものではなかった。例えばセレン情非晶佃のも
のが用いられており、結晶質のもの位感贋が著しく低い
。
しかるに非晶質セレンa熱によって結晶化を起こしやす
く、また経時においても結晶化が進行するため、熱安定
性が悪く寿飴が短い。硫化カドミウムは、耐湿性や耐久
性に問題があり、酸化亜鉛もまた耐久性が劣っている。
く、また経時においても結晶化が進行するため、熱安定
性が悪く寿飴が短い。硫化カドミウムは、耐湿性や耐久
性に問題があり、酸化亜鉛もまた耐久性が劣っている。
さらに硫化力ドミワムの毒性は製造上および取り扱い上
における制約の原因ともなっている。
における制約の原因ともなっている。
これら無機感光体の持つ欠点ケ克服する目的で様々な不
機光尋電性化合物を主成分とする感光層を有するM機感
光陣の開発、研死が近年さかんに行なわれている。
機光尋電性化合物を主成分とする感光層を有するM機感
光陣の開発、研死が近年さかんに行なわれている。
クリえは特公昭50−10496号公報には、ポリ−N
−ビニルカルバゾールと2.4.7−11Jニトロ−9
−フルオレノンを貧有する感光層を有する南機感光体の
記載かある。しかし、この感光体は感度および1(訂久
住にふ・いて必らずしもイト1′す足できるものではな
い。このような欠点をさらに改良するためにキャリア発
生機能とキャリア輔込礪能を異なる物質に分担芒せ、よ
り商感度な有機感光体を開発する試みがな込れ1いる。
−ビニルカルバゾールと2.4.7−11Jニトロ−9
−フルオレノンを貧有する感光層を有する南機感光体の
記載かある。しかし、この感光体は感度および1(訂久
住にふ・いて必らずしもイト1′す足できるものではな
い。このような欠点をさらに改良するためにキャリア発
生機能とキャリア輔込礪能を異なる物質に分担芒せ、よ
り商感度な有機感光体を開発する試みがな込れ1いる。
機能分離型の電子写真感光体は、それぞれの材料を広い
範囲から選択することができ、任意の性能をゼする感光
体を比較的容易に作成し得る。
範囲から選択することができ、任意の性能をゼする感光
体を比較的容易に作成し得る。
このような機能分離型の電子写真感光体において、その
キャリア発生物質として数多くの化合物が提案されてい
る。無機化合物をキャリア発生物質として用いる列とし
ては1例えば特公昭4:1−16198号公報に記載さ
れた無定形セレンがあり、これは有機光導電性化合物と
組み合わせて使用されるが、無定形セレンからなるキャ
リア発生層は前述したごとく熱により結晶化して感光体
としての特性が劣化してしまうという欠点を有している
。
キャリア発生物質として数多くの化合物が提案されてい
る。無機化合物をキャリア発生物質として用いる列とし
ては1例えば特公昭4:1−16198号公報に記載さ
れた無定形セレンがあり、これは有機光導電性化合物と
組み合わせて使用されるが、無定形セレンからなるキャ
リア発生層は前述したごとく熱により結晶化して感光体
としての特性が劣化してしまうという欠点を有している
。
また、M模染料やM機顔料をキャリア発生物質として用
いる電子写真感光体が数多く提案さgている。例えはビ
スアゾ化合物を感光層中に貧有する實、子写真感光体と
して、特開昭54−79632号公報、特開昭56−1
16040号公報、特公昭56−11945号公報等が
すでに公知である。しかしなから、これらのビスアゾ化
合物は感度、残wI電位、あるいは繰り返し使用時の安
定性等の特性において必らずしも満足し得るものではな
く、またキャリア桶送物質の選択範囲も限定されるなど
電子写真プロセスの幅広い要求を充分満足させるもので
はない。
いる電子写真感光体が数多く提案さgている。例えはビ
スアゾ化合物を感光層中に貧有する實、子写真感光体と
して、特開昭54−79632号公報、特開昭56−1
16040号公報、特公昭56−11945号公報等が
すでに公知である。しかしなから、これらのビスアゾ化
合物は感度、残wI電位、あるいは繰り返し使用時の安
定性等の特性において必らずしも満足し得るものではな
く、またキャリア桶送物質の選択範囲も限定されるなど
電子写真プロセスの幅広い要求を充分満足させるもので
はない。
本発明の目的は、特定のビスアゾ化合物を含有し、キャ
リア発生効率が高くて優れた光導電性を有する感光層を
有する感光体を提供するにある。
リア発生効率が高くて優れた光導電性を有する感光層を
有する感光体を提供するにある。
本発明の他の目的は、悪戯が島くて残留電位が小づく、
また繰り返し使用してもそれらの良好な特性が長時間に
亘って安定に発揮きれる耐久性の優れた電子写真感光体
を提供するにある。
また繰り返し使用してもそれらの良好な特性が長時間に
亘って安定に発揮きれる耐久性の優れた電子写真感光体
を提供するにある。
本発明の更に他の目的は、広範囲なキャリア輸送物質の
なかから任意に選択された何れのキャリア輸送物aとの
組み合わせにおいても優れたキャリア発生機能が発揮さ
れる。、特定のヒスアゾ化合物より成るキャリア発生物
質を千〜有し、て成る感光層を廟し、潰れた特性を有す
る電子写真感光体を蝉供するにある。
なかから任意に選択された何れのキャリア輸送物aとの
組み合わせにおいても優れたキャリア発生機能が発揮さ
れる。、特定のヒスアゾ化合物より成るキャリア発生物
質を千〜有し、て成る感光層を廟し、潰れた特性を有す
る電子写真感光体を蝉供するにある。
杢発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研冗を重ね
た結果、ド記一般弐山で示されるビスアゾ化合物が曖れ
た光導電性、特に優れたキャリア発生能を町することを
見い出し、本発明を完成したものである。
た結果、ド記一般弐山で示されるビスアゾ化合物が曖れ
た光導電性、特に優れたキャリア発生能を町することを
見い出し、本発明を完成したものである。
一般式 [IJ
式中、2は置換・未置換の芳香族炭素環、まだは置換・
未置換の芳香族複素環を構成するのに必要な原子群を表
わし、Ar、およびAr、妹置換・未置換の芳香族炭素
環または置換・未置換の芳香族複素環を表わす。Ar、
およびAr、の好まシ2.い置換基としては、ハロケン
原子、炭素原子数1個から4個のアルキル基、炭素原子
数1個から4個のアルコキシ基、トリフルオロメチル基
を表わし、さらに好ましいアルキル基としては、メチル
基、エチル基、さらに好ましいアルコキシ基としては、
メトキシ基、エトキシ基を辰ゎす。
未置換の芳香族複素環を構成するのに必要な原子群を表
わし、Ar、およびAr、妹置換・未置換の芳香族炭素
環または置換・未置換の芳香族複素環を表わす。Ar、
およびAr、の好まシ2.い置換基としては、ハロケン
原子、炭素原子数1個から4個のアルキル基、炭素原子
数1個から4個のアルコキシ基、トリフルオロメチル基
を表わし、さらに好ましいアルキル基としては、メチル
基、エチル基、さらに好ましいアルコキシ基としては、
メトキシ基、エトキシ基を辰ゎす。
Y +−j置換・未置換のカルバモイル基を表わし、Y
の置換基としては芳香族炭素環、芳香族複素環、アルキ
ル基が好ましく、これらは置換基を有していてもいなく
てもよい。
の置換基としては芳香族炭素環、芳香族複素環、アルキ
ル基が好ましく、これらは置換基を有していてもいなく
てもよい。
すなわち、本発明においては前記一般式[IJで表わさ
れるビスアゾ化合物を寛子与真感光体の感光層を栴成す
る九碍屯性物質として用いることにより、捷たは本発明
のビスアゾ化合物の優れたキャリア発生能のみを利用し
、これをキャリアの発生と桶送とをそれぞれ別個の物質
で行なう、いわゆる機n9分離型の駕子写真感元停のギ
ヤリア発生物S4として用いることにより、被腓物性に
曖れ、電荷保持力、感度、残留岨位等の電子写真特性に
優れ、かつhy p返し1史用に供したときにも疲労劣
化が少なく、安定した特1王を発揮し侍る1d子写真感
光陣をf「成することができる。
れるビスアゾ化合物を寛子与真感光体の感光層を栴成す
る九碍屯性物質として用いることにより、捷たは本発明
のビスアゾ化合物の優れたキャリア発生能のみを利用し
、これをキャリアの発生と桶送とをそれぞれ別個の物質
で行なう、いわゆる機n9分離型の駕子写真感元停のギ
ヤリア発生物S4として用いることにより、被腓物性に
曖れ、電荷保持力、感度、残留岨位等の電子写真特性に
優れ、かつhy p返し1史用に供したときにも疲労劣
化が少なく、安定した特1王を発揮し侍る1d子写真感
光陣をf「成することができる。
htJ=じ一般式[1)で示される本発明に・自効なビ
スアゾ化合物の具体例としては、例えば次の構造式で示
されるものヲ挙けること〃Sできるか、こ才しによって
本発明に用いられるべきビスアゾ化合物が限定されるも
のでしょない。
スアゾ化合物の具体例としては、例えば次の構造式で示
されるものヲ挙けること〃Sできるか、こ才しによって
本発明に用いられるべきビスアゾ化合物が限定されるも
のでしょない。
A (1)
A (2)
A (3)
A (4)
A (5)
A (6)
A (7)
A (8)
A (9)
A(10)
A (1月
A (IsI)
A (13)
A (14)
A (16)
A (17)
A (,18)
A(19)
A (友i〕
A T2])
A(22)
A (2:i)
A (2/I)
A (25)
A (k6)
A (27)
A (あ)
A (31)
A (32)
A (33)
A (all)
A (3!、)
A (36)
A (:37)
A (38)
A (3!Q
A (4++)
A (・11)
A (42)
A (4:()
A (44)
Δ (45)
A (46)
A (47)
Δ l)
A (49)
A ((3))
A (51)
A (52)
A (53)
八(54)
A(5り)
A (56)
本発明のビスアゾ化合物は対応するジアミノ化合物を塩
酸中、亜硝酸ナトリウムを用い1テトラゾ化し、ホウフ
ッ化水素酸塩として単離した後、N、N−ツメチルホル
ムアミド(以FDMFと略ス)中で極、基の仔イE’F
に力・ングラーとカップリングさすることによって容易
に合成することが°ぴきる。
酸中、亜硝酸ナトリウムを用い1テトラゾ化し、ホウフ
ッ化水素酸塩として単離した後、N、N−ツメチルホル
ムアミド(以FDMFと略ス)中で極、基の仔イE’F
に力・ングラーとカップリングさすることによって容易
に合成することが°ぴきる。
次に本発明のビスアゾ化合物の具体的な合成例について
述べる。
述べる。
合成列1.(1+U示化合物A(1)の合成)4.4′
−ジアミノトラン2.(18& (11,01モル〕を
堪(n ” mb、水20 cq7;に分赦し5”C以
) ic保ちつつUb、 (xM tβナトリウム1.
4(、+ El ((1,02モル’)を水5mlに市
かしだ俗歌を滴トした。同温度でさらに11寺間i<:
j拌をつづけた後、不溶物を1過除去し、f1沿にホウ
フ・ン化水’41= IM 10 mlを加えた。4灯
出し7yテトラゾニウム14mをIJ堆し、ポワフン什
水素鹸で洗浄した。イ妹ら′11°だ、テトラゾニワム
堵、をml M F 100祷に俗+t+*1..5′
C以1・((保゛(フル二からナフトールAs(2−ヒ
ドロキシー:3−ナフトエ酸アニリド)Fl、26 、
!i’ (lJ、02モル)をD M F 300 m
lに、俗かし10iを泳加した。ひきつつき5 ’C以
下に保ちながらトリエタノールアミン1:l(0,(1
8モル)をD M F 5tl ml、に酎り子した浴
融をh≦ブ川用/ヒ1、その佐、室温でi un I’
、g ++、;j 4−1y、411i’:晶ICd’
km L −t D M F テ2回二”L’/4’
L、つついてアセトンで2回り’シ(4’汚、乾燻して
目的物!’1.9(+ 9 (78%)を得た。
−ジアミノトラン2.(18& (11,01モル〕を
堪(n ” mb、水20 cq7;に分赦し5”C以
) ic保ちつつUb、 (xM tβナトリウム1.
4(、+ El ((1,02モル’)を水5mlに市
かしだ俗歌を滴トした。同温度でさらに11寺間i<:
j拌をつづけた後、不溶物を1過除去し、f1沿にホウ
フ・ン化水’41= IM 10 mlを加えた。4灯
出し7yテトラゾニウム14mをIJ堆し、ポワフン什
水素鹸で洗浄した。イ妹ら′11°だ、テトラゾニワム
堵、をml M F 100祷に俗+t+*1..5′
C以1・((保゛(フル二からナフトールAs(2−ヒ
ドロキシー:3−ナフトエ酸アニリド)Fl、26 、
!i’ (lJ、02モル)をD M F 300 m
lに、俗かし10iを泳加した。ひきつつき5 ’C以
下に保ちながらトリエタノールアミン1:l(0,(1
8モル)をD M F 5tl ml、に酎り子した浴
融をh≦ブ川用/ヒ1、その佐、室温でi un I’
、g ++、;j 4−1y、411i’:晶ICd’
km L −t D M F テ2回二”L’/4’
L、つついてアセトンで2回り’シ(4’汚、乾燻して
目的物!’1.9(+ 9 (78%)を得た。
合成V/l12(例示化合物A(3)の合成)4.4′
−ジアミノトラン2.08 g(0,(J1モル)を塩
酸[Om乙、水2()祷に分散し5℃υ下に保ちつつ亜
硝riナトリウム1.40.9 (1)、02モル)を
水5mp、 K諸かした浴液を滴下した3、同温度でさ
らに1時間+(e、 g:、p t、た抜、1過し1不
溶物な藷き、f′?itにポワフン化水累酸10成を加
えた。析出晶をt4取してホウフ・ン化水素酸で洗浄し
た。得られたテトラゾニワム塩をDMF100dVc溶
解し、5℃以Fに保ちながらナフトールAs−MX(2
−ヒドロキシ−3−ナフトエC1; −2’ 、 4’
−ジメチルアニリド)r+ 、82 kj
t O,t)2 −T−ir・ ) 勿 1)
M F 30(jj++A に 411ハ しだ色
数を6≦加した。ひきつつき5℃以−FK保らながらト
リエタノールアミン12g(0,08七八)をD M
l’ 50 nllに品かし7た溶面を姉力1した。そ
の後、室温で2時1tiJ ffl押し、析出晶をη−
i取し−CDMFで2回fk、沖佐、アセトンで2回f
iシ浄し、た。乾録して1ill物6.589 (1;
Jすa)を侮4コ。
−ジアミノトラン2.08 g(0,(J1モル)を塩
酸[Om乙、水2()祷に分散し5℃υ下に保ちつつ亜
硝riナトリウム1.40.9 (1)、02モル)を
水5mp、 K諸かした浴液を滴下した3、同温度でさ
らに1時間+(e、 g:、p t、た抜、1過し1不
溶物な藷き、f′?itにポワフン化水累酸10成を加
えた。析出晶をt4取してホウフ・ン化水素酸で洗浄し
た。得られたテトラゾニワム塩をDMF100dVc溶
解し、5℃以Fに保ちながらナフトールAs−MX(2
−ヒドロキシ−3−ナフトエC1; −2’ 、 4’
−ジメチルアニリド)r+ 、82 kj
t O,t)2 −T−ir・ ) 勿 1)
M F 30(jj++A に 411ハ しだ色
数を6≦加した。ひきつつき5℃以−FK保らながらト
リエタノールアミン12g(0,08七八)をD M
l’ 50 nllに品かし7た溶面を姉力1した。そ
の後、室温で2時1tiJ ffl押し、析出晶をη−
i取し−CDMFで2回fk、沖佐、アセトンで2回f
iシ浄し、た。乾録して1ill物6.589 (1;
Jすa)を侮4コ。
本iij t()1のビスアン化合物はkれた光岑亀性
な不L7、これを用いて電子写真感元体を製造する禍分
轡σλ性支持木上に411′発明のビスアゾ化合物を結
着剤中に分散したIμ九層を設けることにより製造する
ことができる。また他の方法とし、て本発明のビスアゾ
化合物の持つ光導電性のうち、特に優れたキードリフ発
生能を利用するキャリア帖生物質とし−(巾い、これと
組み合せて有効に1′「用し得るキャリア惚込物質と共
に用いることにより、積層型、あるいは分散型のいわゆ
る機能5+離型の市、子写真感光陣とすることも可能で
ある。まだ本発明で用いられるビスアゾ化合物は前記一
般式(IJで表わされるビスアゾ化合物の中から単独あ
るいは2種以−ヒの組み合ぜでト1(いることかてき、
また他のビスアゾ化合物との組み@せで使用し1もよい
一市子与真感元体の機械的構成は、神々の形態がツ」」
られている〃(、本発明の讐を子写真感光14は、それ
らのいずれの形態をもとり得る。通常は、第1図〜第6
図の形態である。第1図および第:う図では轡電性支持
木1上に前:I7hのビスアゾ化合物を主成分とするキ
ャリア発生層2と、キャリア輸送物質を主成分とするキ
ャリア輸送層3との積層(杢より成る感光層4を設ける
。、第2図および第4図に示すようにこの感光層4は、
導電性支持体上に設けた中間層5を弁して設けてもよい
。このように感光層4を二層構成としたときに鰍も優れ
た電子写A%性を有する霜子写J4感光ばか得られる。
な不L7、これを用いて電子写真感元体を製造する禍分
轡σλ性支持木上に411′発明のビスアゾ化合物を結
着剤中に分散したIμ九層を設けることにより製造する
ことができる。また他の方法とし、て本発明のビスアゾ
化合物の持つ光導電性のうち、特に優れたキードリフ発
生能を利用するキャリア帖生物質とし−(巾い、これと
組み合せて有効に1′「用し得るキャリア惚込物質と共
に用いることにより、積層型、あるいは分散型のいわゆ
る機能5+離型の市、子写真感光陣とすることも可能で
ある。まだ本発明で用いられるビスアゾ化合物は前記一
般式(IJで表わされるビスアゾ化合物の中から単独あ
るいは2種以−ヒの組み合ぜでト1(いることかてき、
また他のビスアゾ化合物との組み@せで使用し1もよい
一市子与真感元体の機械的構成は、神々の形態がツ」」
られている〃(、本発明の讐を子写真感光14は、それ
らのいずれの形態をもとり得る。通常は、第1図〜第6
図の形態である。第1図および第:う図では轡電性支持
木1上に前:I7hのビスアゾ化合物を主成分とするキ
ャリア発生層2と、キャリア輸送物質を主成分とするキ
ャリア輸送層3との積層(杢より成る感光層4を設ける
。、第2図および第4図に示すようにこの感光層4は、
導電性支持体上に設けた中間層5を弁して設けてもよい
。このように感光層4を二層構成としたときに鰍も優れ
た電子写A%性を有する霜子写J4感光ばか得られる。
また+発明においては、@5図および第6図に示すよう
に、前記キャリア発生物質7をキャリア輸送物質を主成
分とするI@6中に分散せしめて成る感光層4を、導電
性支持体1上に直接あるいは、中間J@5を介しt設け
てもよい。
に、前記キャリア発生物質7をキャリア輸送物質を主成
分とするI@6中に分散せしめて成る感光層4を、導電
性支持体1上に直接あるいは、中間J@5を介しt設け
てもよい。
本発明のビスアゾ化合物をキャリア発生物質として用い
た場合、これと組み合せて用いられるキャリア輸送物質
としては、トリニトロフルオレノンあるいはテトラニト
ロフルオレノンなどσ)鴇、子を輸送しやすい電子受各
性物ηのほか、ポ17 N−ビニルカルバゾールに代
表されるような複素環化合物をlft!l鎖に有する重
合体、トリアゾール紡導鯵、オキサジアンール妨専体、
イミタゾール訪導体、ビラゾ11ン肪導体、ホリアリー
ルアルカン爵轡体、フヱニレンジアミン誘導体、ヒドラ
ゾン誘4体、アミノ置換カルコン訪導体、ト1ノア1フ
ールアミン訪導体、カルノくゾール誘導体、スチルベン
誘導体等の正孔を輸送しやすい電子供与性物質力(挙け
られるか、本発明に用いら扛るキャ1ノア輸送物質は、
これらに限定されるものではない。
た場合、これと組み合せて用いられるキャリア輸送物質
としては、トリニトロフルオレノンあるいはテトラニト
ロフルオレノンなどσ)鴇、子を輸送しやすい電子受各
性物ηのほか、ポ17 N−ビニルカルバゾールに代
表されるような複素環化合物をlft!l鎖に有する重
合体、トリアゾール紡導鯵、オキサジアンール妨専体、
イミタゾール訪導体、ビラゾ11ン肪導体、ホリアリー
ルアルカン爵轡体、フヱニレンジアミン誘導体、ヒドラ
ゾン誘4体、アミノ置換カルコン訪導体、ト1ノア1フ
ールアミン訪導体、カルノくゾール誘導体、スチルベン
誘導体等の正孔を輸送しやすい電子供与性物質力(挙け
られるか、本発明に用いら扛るキャ1ノア輸送物質は、
これらに限定されるものではない。
二層縞数の感光層を形成する場合にふ・け、るキャリア
発生層2位、次の如き方法によって設番することができ
る。
発生層2位、次の如き方法によって設番することができ
る。
B(1)既述のビスアゾ化合物を適当な溶剤に溶解した
溶挺或いはこれに結着剤を加えて混合溶解した浴液を塗
布する方法。
溶挺或いはこれに結着剤を加えて混合溶解した浴液を塗
布する方法。
B(2) 既述のビスアゾ化合物をボールミル、ホモ
ミキサーなどによって分散媒中で微細粒子とし、必要に
応じて結着剤を加えて混合分散して得られる分散液を塗
布する方法。
ミキサーなどによって分散媒中で微細粒子とし、必要に
応じて結着剤を加えて混合分散して得られる分散液を塗
布する方法。
キャリア発生層の形成に使用される浴媒あるいは分散媒
としては、n−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミン、イソブロノくノールアミン、トリエタノー
ルアミン、トリエチレンシアミン、N、N−ジメチルホ
ルムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホル
ム、 1.2−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノー
ル、イングロバノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメ
チルスルホキシド等が挙り−られる。
としては、n−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミン、イソブロノくノールアミン、トリエタノー
ルアミン、トリエチレンシアミン、N、N−ジメチルホ
ルムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホル
ム、 1.2−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノー
ル、イングロバノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメ
チルスルホキシド等が挙り−られる。
キャリア発生層あるいり、キャリア輸送層に結着斉1を
用いる場合は任意のものを用いることかで−きるが、疎
水性で、かつ誘電率が高く電気絶縁性のフィルム形成尚
分子東合体を用いるのが好ましい。
用いる場合は任意のものを用いることかで−きるが、疎
水性で、かつ誘電率が高く電気絶縁性のフィルム形成尚
分子東合体を用いるのが好ましい。
このような胃分子・車台本としては、たとえは次のもの
ケ々ニけることができる。もちろん、これらに限定され
るものではない。
ケ々ニけることができる。もちろん、これらに限定され
るものではない。
C(1) ボリカーホ不−ト
C(2) ポリエステル
C(3) メタクリル樹脂
C(4) アク11ル樹脂
C(5) ポリ塩化ビニル
C(6) ポリ塩化ビニリデン
C(7) ポリスチレン
C(8) ポリビニルアセテート
C(9) スチレン−ブタンエン共重合°体C(10
) m化ビニリチン−アクリロニトリル共重合体 C(31) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体C(1
2) 増化ビニル−酢酸ビニル−熱水マレイン酸共重
合体 C(13) シリコン樹脂 C(1・1) ンリコンーアルキツド樹月百C(15)
フェノールホルムアルデヒド樹脂C(16) ス
チレン−アルキ・ンド樹脂C(17) ボ17 N
−ビニルカルバゾールC(li8) ホリビニルブチ
ラールこれらの結漕剤は、単独であるい1d2N以上の
混合物として用いることかできる。
) m化ビニリチン−アクリロニトリル共重合体 C(31) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体C(1
2) 増化ビニル−酢酸ビニル−熱水マレイン酸共重
合体 C(13) シリコン樹脂 C(1・1) ンリコンーアルキツド樹月百C(15)
フェノールホルムアルデヒド樹脂C(16) ス
チレン−アルキ・ンド樹脂C(17) ボ17 N
−ビニルカルバゾールC(li8) ホリビニルブチ
ラールこれらの結漕剤は、単独であるい1d2N以上の
混合物として用いることかできる。
このようにして形成されるキャリア発生層2の厚さは0
.01μm % 2fJ amであることが好ましいが
更に好ましくは0.05μm〜577mである。また、
キャリア発生層あるいは感光層が分散糸の場合、ビスア
ゾ化合物の粒径は577m 以下であるこ七が好まし
く、更に好ましくは111m以下である。
.01μm % 2fJ amであることが好ましいが
更に好ましくは0.05μm〜577mである。また、
キャリア発生層あるいは感光層が分散糸の場合、ビスア
ゾ化合物の粒径は577m 以下であるこ七が好まし
く、更に好ましくは111m以下である。
本発明の電子写真感光体に用いられる導電性交nhとし
ては、アルミニウム、ステンレスなどの金属板や導電性
ポリマーの他に紙やプラスチックフィルムの表面に酸化
インジウム、酸化スズなどの4電性化合物やアルミニウ
ム、バラジクムなどの金属薄層を塗布、糸着あるいはラ
ミネートしたものが挙げられる。
ては、アルミニウム、ステンレスなどの金属板や導電性
ポリマーの他に紙やプラスチックフィルムの表面に酸化
インジウム、酸化スズなどの4電性化合物やアルミニウ
ム、バラジクムなどの金属薄層を塗布、糸着あるいはラ
ミネートしたものが挙げられる。
接虐層あるいはバリヤ一層などの中間層としては、前記
感光層の結着剤として用いられる尚分子型合本のほか、
カセイン、ポリビニルアルコール、メチルセルロース、
カルボキシメチルセルロースなどの有機尚分子物賀また
は酸化アルミニウムなどが用いられる。
感光層の結着剤として用いられる尚分子型合本のほか、
カセイン、ポリビニルアルコール、メチルセルロース、
カルボキシメチルセルロースなどの有機尚分子物賀また
は酸化アルミニウムなどが用いられる。
本発明の電子写真感光体位、以上のような丙成であって
、後述する実施例からも明らかなように感度特性、帯電
特性、残留電位特性に優れ、繰り返し使用したときも疲
労劣化が少なく、耐久性がをれたものである。
、後述する実施例からも明らかなように感度特性、帯電
特性、残留電位特性に優れ、繰り返し使用したときも疲
労劣化が少なく、耐久性がをれたものである。
以F、本発明の冥施例を具体的に説明するが、これによ
り本発明の実施態様が限定されるものでねない。
り本発明の実施態様が限定されるものでねない。
実施例 1
ポリエステルフィルム上にアルミ陥をラミイードして成
る碑亀性支持オ・上に塩化ビニルー酢酸ビニルー無水マ
レイン酸共亀台体1エスレνりMF−1(jl(検水化
学社製)より成る厚さ0.05μmの中間j曽を設け、
その上に例示化合物A (1) 2 、&を1゜2−ジ
クロロエタン1001rLt K 混合L 、 ホール
ミルで10時間分散した分散敲を乾燥後の膜1)′、か
0.6z!mKなるよう処して塗布し、キャリア発生層
を形成させた。次いで下記構造式 で表わされる1−フェニル−3−(p−ジエチルアミノ
スチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラ
ゾリン6gとボリカーホネート樹脂干ニーピロンS−1
000J(ヨシカス化学社製)10 &とを1..2ニ
ジクロロエタ・ン70Mに溶解し、この浴液を前記キャ
リア発生層の上に乾燥後の膜厚が12μm Kなるよう
に塗布し1キャリア輸送層を形成させ、本発明の電子写
真感光体を作成した。
る碑亀性支持オ・上に塩化ビニルー酢酸ビニルー無水マ
レイン酸共亀台体1エスレνりMF−1(jl(検水化
学社製)より成る厚さ0.05μmの中間j曽を設け、
その上に例示化合物A (1) 2 、&を1゜2−ジ
クロロエタン1001rLt K 混合L 、 ホール
ミルで10時間分散した分散敲を乾燥後の膜1)′、か
0.6z!mKなるよう処して塗布し、キャリア発生層
を形成させた。次いで下記構造式 で表わされる1−フェニル−3−(p−ジエチルアミノ
スチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラ
ゾリン6gとボリカーホネート樹脂干ニーピロンS−1
000J(ヨシカス化学社製)10 &とを1..2ニ
ジクロロエタ・ン70Mに溶解し、この浴液を前記キャ
リア発生層の上に乾燥後の膜厚が12μm Kなるよう
に塗布し1キャリア輸送層を形成させ、本発明の電子写
真感光体を作成した。
以上のようにして得られた感光体を(株)川口電機製作
所S P −428型静電紙試験機を用いて以下の特性
評価をHhつた。帯電圧−6KV で5秒間帯電させた
時の表面電位vA、 次いで感光体表面での照度が35
1uxになるようにハログンラ7ノ光を照射して表面電
位VA を半分に減衰させるのに要する露光量(半派
懇光量’) E3/iを求めた。また301ux−5e
Cの露光量で露光した彼の表面電位(残留電位) VR
を求めた。その佐、感光体表面に20(+0 luxの
光を1秒間照射することによって除霜、シた。
所S P −428型静電紙試験機を用いて以下の特性
評価をHhつた。帯電圧−6KV で5秒間帯電させた
時の表面電位vA、 次いで感光体表面での照度が35
1uxになるようにハログンラ7ノ光を照射して表面電
位VA を半分に減衰させるのに要する露光量(半派
懇光量’) E3/iを求めた。また301ux−5e
Cの露光量で露光した彼の表面電位(残留電位) VR
を求めた。その佐、感光体表面に20(+0 luxの
光を1秒間照射することによって除霜、シた。
さらに同(求の測置を100回に8り返して1ゴなった
。
。
結果は第1表に示すとおりである。
比較)クリ 1
キャリア発生物質として、F記ビスアゾ化合物を用いた
11uは実施クリ1と同体にして比較用感光体を作成し
7に0 との比叡raJ感光庫について、実施し1j1と同様に
して測、定を何なつ1jところ第2表に示す結果を得7
’l 。
11uは実施クリ1と同体にして比較用感光体を作成し
7に0 との比叡raJ感光庫について、実施し1j1と同様に
して測、定を何なつ1jところ第2表に示す結果を得7
’l 。
第 2 表
比較例 2
キャリア発生物質として、Fferビスアゾ化合物を用
いた他は実施例1と同様にして比較用感光体を1′1成
した。
いた他は実施例1と同様にして比較用感光体を1′1成
した。
この比較用感光体について、実施例1と同様にして測定
を行なフたところ、第3表に示す結果を得た。
を行なフたところ、第3表に示す結果を得た。
第 3 表
以」二の結果から明らかなように、本発明の電子4真感
光t4−は比較用感光体に比べτ、感度、残留電位およ
び繰り返しの安定性において他めて曖れ7たものである
。
光t4−は比較用感光体に比べτ、感度、残留電位およ
び繰り返しの安定性において他めて曖れ7たものである
。
実施例 2〜6
キヤリア光生物質として、レリ示化合物A (4) i
Af8) 、 A (10) 、 A (26) 、
A (39)を剛いた他は実施例1と同様にして不発
明の電子写真感光体を作成し同様の測定を行なったとこ
う、第4表に示す結果を侍だ。
Af8) 、 A (10) 、 A (26) 、
A (39)を剛いた他は実施例1と同様にして不発
明の電子写真感光体を作成し同様の測定を行なったとこ
う、第4表に示す結果を侍だ。
第4表
この結果からも、本発明の電子写真感光体が優れた特性
を示すものであることは明らかで夕)る。
を示すものであることは明らかで夕)る。
実lイui+0 7
ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着し1取る
等1に性支持体上に実施例lで用いた中間層を設け、更
にその上に例示化合物A (372gとポリカーボネー
ト樹脂[パンライトL−1250J(帝人化成社製)2
gとを1,2−ンクロロエタン100騒に加え、ホール
ミルで10時間分散した液を乾燥後の膜厚が0.5 a
m になるように塗曲してキャリア発生層を形成させ
た。次いで−F記構造式で表わされるN、N−ジエチル
アミノベンズアルデヒド 1.1−ジフェニルヒドラゾ
ン69とポリカーボネート梗脂[′パンライトL −1
250J 109とを1,2−ジクロロエタン110m
Aに溶解した豫を乾燥後の膜厚が12pmになるように
塗布してキャリア輸送層を形成させ、本発明の電子写真
感光体を作成した。
等1に性支持体上に実施例lで用いた中間層を設け、更
にその上に例示化合物A (372gとポリカーボネー
ト樹脂[パンライトL−1250J(帝人化成社製)2
gとを1,2−ンクロロエタン100騒に加え、ホール
ミルで10時間分散した液を乾燥後の膜厚が0.5 a
m になるように塗曲してキャリア発生層を形成させ
た。次いで−F記構造式で表わされるN、N−ジエチル
アミノベンズアルデヒド 1.1−ジフェニルヒドラゾ
ン69とポリカーボネート梗脂[′パンライトL −1
250J 109とを1,2−ジクロロエタン110m
Aに溶解した豫を乾燥後の膜厚が12pmになるように
塗布してキャリア輸送層を形成させ、本発明の電子写真
感光体を作成した。
この電子再興感光体について実施例1と同様にして測定
を行なったところ、第5表に示す結果を得た。
を行なったところ、第5表に示す結果を得た。
第 5 表
実施例
キャリア発生物質として、例示化合物A(Fl)。
A (9) 、 A (31)を用いた他は実施例7と
同様にして、本発明の電子写真感光体を作成し7、同様
の測定を行なったところ、紀6表に示す結果を侍た。
同様にして、本発明の電子写真感光体を作成し7、同様
の測定を行なったところ、紀6表に示す結果を侍た。
実画しjl 11
実施し・す1で用いた中間層を設けた褥電5曲支持体上
に例示化合物A(2)2.9を1.2−ジクロロエタン
100威に混合し7、ボールミルで10時間分散した分
散液を乾燥後の膜厚が0.5 pm Kなるようにして
塗布し、キャリア発生層を形成させた。次いで下記構造
式 で表わされる3−(p−メトキシフェニル)−6−メド
キシー9−(p−メトキシフェニル)カルバゾール6g
とポリエステル樹脂[バイロン200J(東洋紡績社製
)[Ogとを1,2−ジクロロエタン70 ml K溶
解しだ溶面を乾燥後の膜厚が15μmになるように4布
してキャリア輸送層を形成させ、本発明の電子写真感光
体を作成した。
に例示化合物A(2)2.9を1.2−ジクロロエタン
100威に混合し7、ボールミルで10時間分散した分
散液を乾燥後の膜厚が0.5 pm Kなるようにして
塗布し、キャリア発生層を形成させた。次いで下記構造
式 で表わされる3−(p−メトキシフェニル)−6−メド
キシー9−(p−メトキシフェニル)カルバゾール6g
とポリエステル樹脂[バイロン200J(東洋紡績社製
)[Ogとを1,2−ジクロロエタン70 ml K溶
解しだ溶面を乾燥後の膜厚が15μmになるように4布
してキャリア輸送層を形成させ、本発明の電子写真感光
体を作成した。
この電子写真感光体にりい1実1@例1と同様にして測
定を行なったところ、第7表に示す結果を得た。
定を行なったところ、第7表に示す結果を得た。
第7表
実施例 j2
実施し11】で用いた中間層を設けた導電性支持体上に
し0示化舎’l”/I A fil) 29をエチレン
ジアミン5mb トチトラヒドロフラン95 ml、の
混曾欣に浴解しだVを、乾太・イ゛(友の1ドJ’ンが
(1,fi 71m になるように伝布してキャリア
発牙)¥、・を形成させた。きらにその上に[記+、・
j造式 で表わされる4−メトキシ−4′−ジ(r)−ト1)ル
)アミノスチルベン6gとメタクリル樹脂1アクリベン
ト」 (三菱レイヨン社N)10.9とを1,2−ジク
ロロエタン70祷に溶解した沿を乾燥後の膜厚が17μ
m になるように塗布してキャリア輸送層を形成させ、
本発明の電子写真感光体を作成した。
し0示化舎’l”/I A fil) 29をエチレン
ジアミン5mb トチトラヒドロフラン95 ml、の
混曾欣に浴解しだVを、乾太・イ゛(友の1ドJ’ンが
(1,fi 71m になるように伝布してキャリア
発牙)¥、・を形成させた。きらにその上に[記+、・
j造式 で表わされる4−メトキシ−4′−ジ(r)−ト1)ル
)アミノスチルベン6gとメタクリル樹脂1アクリベン
ト」 (三菱レイヨン社N)10.9とを1,2−ジク
ロロエタン70祷に溶解した沿を乾燥後の膜厚が17μ
m になるように塗布してキャリア輸送層を形成させ、
本発明の電子写真感光体を作成した。
この電子写真感光体について実施例1と同様にして?)
III定したところ、第81表に示す結果を得た。
III定したところ、第81表に示す結果を得た。
第8表
夷IIl!j 汐iJ 13
実施例1で用いた中間層を設けた4電性支持陣上にfi
ll 7J<化合物A (5) 3 、li’とポリカ
ーボネート樹脂1ユーヒロンS −1000J 10
&と、下記構造式で表わされる4−(N−(p)メトキ
シフェニル−N−フェニルアミノ)ペンメアルテヒト−
1,1−ジンェニルヒドラゾン6gとi、−1、2−ジ
クロロエタン1009に混合し、ボールミルで12時間
分散しカー准を幹−検体の膜厚が18μm Kなるよう
に塗布して、本発明の’t11.子写真感光写真感光体
た。
ll 7J<化合物A (5) 3 、li’とポリカ
ーボネート樹脂1ユーヒロンS −1000J 10
&と、下記構造式で表わされる4−(N−(p)メトキ
シフェニル−N−フェニルアミノ)ペンメアルテヒト−
1,1−ジンェニルヒドラゾン6gとi、−1、2−ジ
クロロエタン1009に混合し、ボールミルで12時間
分散しカー准を幹−検体の膜厚が18μm Kなるよう
に塗布して、本発明の’t11.子写真感光写真感光体
た。
この電子与真感元l、について、静電複写紙試験機rs
p−428型」(川口電機製作Hr製)を用いタイナミ
ノク方式で電子写A:%性をm11j定した。
p−428型」(川口電機製作Hr製)を用いタイナミ
ノク方式で電子写A:%性をm11j定した。
感光層表面を +6 KV で5秒間帯市、シフ、拭
いてタングステンラングの光を感光J―衣表面おける照
度が3jluxK72るようにし1半減露光城(Eシb
)を求めたところ、Eシs2= 4.!’11ux−s
ec であり、さらに3(Jlux″Secの露光貿
を与えたときの表面電位(ご浅留屯IM 11はVR=
+18 V であった。
いてタングステンラングの光を感光J―衣表面おける照
度が3jluxK72るようにし1半減露光城(Eシb
)を求めたところ、Eシs2= 4.!’11ux−s
ec であり、さらに3(Jlux″Secの露光貿
を与えたときの表面電位(ご浅留屯IM 11はVR=
+18 V であった。
実施例 14
実施し01で得た本発明の電子写真感光体を′…7子写
A被写機r U −Bix 200034 J (小西
六写真工業社製)K装着し、複写画像を形成させたとこ
ろ、コントラストが^く、かつ階調性に優れ、b(柄に
忠実で、かつ鮮明な画像が得られた。また複写を20.
000回縁り返しても初期とIまとんど変わることのな
い鮮明な画像が得られ、安定した特性を示した。
A被写機r U −Bix 200034 J (小西
六写真工業社製)K装着し、複写画像を形成させたとこ
ろ、コントラストが^く、かつ階調性に優れ、b(柄に
忠実で、かつ鮮明な画像が得られた。また複写を20.
000回縁り返しても初期とIまとんど変わることのな
い鮮明な画像が得られ、安定した特性を示した。
以上の実施例から明らかなように本発明による電子写真
感光体は感度、残留電位および繰り返し特性において者
しく大れたものである。
感光体は感度、残留電位および繰り返し特性において者
しく大れたものである。
第1図〜第6図は、それぞれ本発明の電子写真感光体の
機械的構成例について示す断面図である。 ■・・・尋電性支持体 2・・・キャリア発生層 :3・・・キャリア輸送層 4 ・・・ 感光)曽 5・・・中間J曽 6・・・キャリア輸送物質を含有する層7・・・キャリ
ア発生物質 代理人 桑−原 義美 61凶 も5凶 6z図 筋4図
機械的構成例について示す断面図である。 ■・・・尋電性支持体 2・・・キャリア発生層 :3・・・キャリア輸送層 4 ・・・ 感光)曽 5・・・中間J曽 6・・・キャリア輸送物質を含有する層7・・・キャリ
ア発生物質 代理人 桑−原 義美 61凶 も5凶 6z図 筋4図
Claims (2)
- (1) 導電性支持体上に下記一般式[IJで示され
るビスアゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴
とする感光体。 一般式 10 たは置換・未置換の芳香族複素環を表わし2は1置換・
未置換の芳香族複素環または置換・未置換の芳香族複素
環を構成するのに必妥な原子群を表わす。 YilL置挨・未置換のカルバモイル基を表わす。 - (2)前記感光層がキャリア輸送物質とキャリア発生物
質とを含有し、当該キャリア発生物質が前bピ一般式〔
Ijで表わされるビスアゾ化合物である特許請求の範囲
第1項記載の感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21525582A JPS59104658A (ja) | 1982-12-07 | 1982-12-07 | 感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21525582A JPS59104658A (ja) | 1982-12-07 | 1982-12-07 | 感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59104658A true JPS59104658A (ja) | 1984-06-16 |
Family
ID=16669282
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21525582A Pending JPS59104658A (ja) | 1982-12-07 | 1982-12-07 | 感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59104658A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0413152A (ja) * | 1990-05-02 | 1992-01-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体および電子写真式製版用印刷版 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5978356A (ja) * | 1982-10-28 | 1984-05-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | ジスアゾ化合物を含む光導電性組成物及び電子写真感光体 |
-
1982
- 1982-12-07 JP JP21525582A patent/JPS59104658A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5978356A (ja) * | 1982-10-28 | 1984-05-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | ジスアゾ化合物を含む光導電性組成物及び電子写真感光体 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0413152A (ja) * | 1990-05-02 | 1992-01-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体および電子写真式製版用印刷版 |
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