JPS59104368A - ヒドロキシアルキニル−アゾリル誘導体 - Google Patents

ヒドロキシアルキニル−アゾリル誘導体

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JPS59104368A
JPS59104368A JP58211117A JP21111783A JPS59104368A JP S59104368 A JPS59104368 A JP S59104368A JP 58211117 A JP58211117 A JP 58211117A JP 21111783 A JP21111783 A JP 21111783A JP S59104368 A JPS59104368 A JP S59104368A
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alkyl
formula
phenyl
azolyl
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JP58211117A
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ラインハルト・ランチユ
クラウス・デイトゲンス
カルル・ハインツ・ビユツヘル
パウル・ライネツケ
ビルヘルム・ブランデス
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本近、明−二、新夫見なヒドロギシアルキニル−アゾリ
ル話４−４体、その１ｔ′＋造方仏及びそのトヅ菌ｒｊ
ｌｌとしての使用方法ＶＣ＋’Ａｉする。
ある種の３，３−ジメチル−１−（１，２，４−トリア
ゾル−１−イル）−２−ン゛タノール１秒ＩＪえば２−
（４−ビフェニリロギシメチル）−３゜３−ジメチル−
１−（１１２＋　４　　’・リアゾル−１−イル）−２
−ブタノールノウひ２−（４−クロルフェニル−アセチ
レニル）−３，３−Ｊメチル−１−（１，２，４−４リ
アゾル−１−イル）−２−ブタノールが良好な殺菌性ケ
有することはすでに開示さｉｔている。（参照、秒置公
開特許第４０１８．８６６−ｇ及（ｊ　ヨーｏ　ッ／ｐ
公ｆ；ｉ４　相’　￥Ｔ第０，０Ｊ４２４号）。しかし
ながら、これらの「化合物の作用は、特に低量及び低衛
度で適用した場合に必ずしも完全には（ｉ罵足されない
。
一般式 ％式％（１） 〔式中、Ａ　ｚは１，２．４−トリアゾリル又はイミダ
ゾリルを表わし、 ＸはＰＩＨ時１直換されたフェニル又はアルキルを秋わ
し、及び １７は基 を表わし、但し ）＜１　は水素又０」−ハロヶ９ンを秋わし。
Ｒ２はハロヶ゛ンを表わし。
Ｒ３はアルキルチオ、へロケ゛ノアルコキシ、ハロクツ
アルキルチオ、アルケニル、アルコキシカルボニル又は
シアン、或いはそれぞれの賜金随時置換されたフェニル
、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコギシ又は
フェニルアルキルチオを？（ワし。
ｎは数０，１又は２をンくわし。
〃ｔは数０又はｌを衣わし、及び １１ｅｔは随時１道換されたヅオキソラニル又はソオキ
サニルを表わす〕 の新規なヒドロキシアルキニル−アゾリルＲｉｌ導体及
びその藪付加地と金属」１・；匂木が虻見さｉした。
式（１）の化合物ｌは不斉炭系原子をイゴシ、従って２
つの光学異性体形で得ること−ｌハできる。
史に今回、一般式（＋） １１ １ λ−ＣＴＣ−Ｃ−Ｒ（１） ■ Ｃ１ｉ。
Ａｚ 〔式中−Ａｚは１，２．４−）リアゾリル又はイミダゾ
リルを表わし。
Ｘは随時直換さノＬ／ヒフェニル又はアルキルを牧わし
、及び ＲＱよ基 金寂わし、但し ｌｊ′　は水素又はノ・ロケ゛ンを女わし。
１１２はハロケ゛ンを辰わし、 ｕｇｌアルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロケ“ノア
ルキルチオ、アルケニル、アルコキシカルボニル又はシ
アン、Ｉ曳いはそれぞ７″１７の場＠′随時１１乞換さ
れたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルア
ルコキン又ハフェニルアルキルチオを表わし。
ｎは数ｏ、ｉ又ｉｌ−′１２　ｋ　表わし、ｍは数Ｏ又
は１ｆ衣わし−及び １１ｇｔは随時置換されたヅオキソラニル又はヅオキサ
ニルを表わす〕 の新規なヒドロキシアルキニル−アゾリルビー導体を製
造する齢に、一般式（ｎ） Ａｚ−Ｃ１ｉ、−Ｃｏ−Ｒ（ＩＩ　） 〔式中−Ａｚ及び／＜は上述と同棧である〕のアゾリル
ケトンを、塩基及び在釈作１の存在下に及び適当ならば
相聞移動触媒のイＴ−仕下に一般式（ＩＩｌ）Ｘ−（、
−Ｃ−ＩＩ　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）〔式中、Ｘ
は上述と同へである〕 のアセチレン竹導体と反応させて該ヒト１０キシアルキ
ニルーアゾリルｎへ感体−ｋ　判潰する方法が発見され
た。
ＩＩｌ望により、このように製造される式（＋）の化合
吻に、酸又は金Ａ’Ａ　ｊ’８Ｋが付加できる。
Ｒ’＋Ｅ式（１）のヒドロキシアルキニルアゾリル誘導
体が５！Ｉｉ力な殺菌性全イ」することも発見さノｔだ
。
力５くことに１本り１明による式（＋）のヒドロキシア
ルギニル−アゾリルｉｉノ５導体Ｑ′よ、従来法７Ｊ）
う公知であり及びイ（゛□７造的に汀つその作用のＮｄ
点から非常に関：’＋：ｊｊ、　した化合物である上述
の３．３−シ゛メチル−１−（１，２，４−１リアゾル
−１−イル）−２−ブタノールよりも良好なオプｖ４・
作用を有する。
従って本発明による活性化合物は技術のＪ７．畠化全示
す。
式（１）は本発明によるヒドロキシアルキニル−アゾリ
ルｈ′・７導体の一般的な足金５を与える。好ましくは
、この式において Ａｚはｉ、２．４−）リアゾル−１−イル又はイミダゾ
ルー１−イルを次わし。
Ｘは炭素数１〜４の１α？Ｃ１又１分岐４Ｐアルキル。
或いは随時ハロケ゛ン、炭ネクＣｙ、１〜４のアルキル
、それぞれ炭素数１又げ２のアルコキシ及びアルキルチ
オ、それぞれ炭素数】父６」２及Ｏ・同一の又は異なる
ハロケゞン県子数１〜５のかロケゞノアルキル。
ハｌ：Ｉクツアルコキシ及びハロゲノアルキルチオ、ア
ルドキシム基−ケトキシムＪ＋”　か’Ｃｌ’そのニー
テルル５導弾−１及びそれぞれｊ諭１時ノ・ロク゛ン又
はＩ＝ｊ−’＝素数１又は２のアルキルで：ｆ工換さハ
たフェニル、フェノキシ２ベンヅル及ヒペンジロキンを
含んでなる基カラの同一の或いは異なる置→嬰基によっ
てモノ。
ソ、トリ、テトラ又はペンタＩＬつ−醜さり、ていても
よいフェニルｆ：表わし、そして Ｒが基 を表わし、 Ｒ１は水素、弗素、」、ｉ系又は臭素を表わし、ＩＩ”
は弗素−Ｊ篇紫又は臭素ｆ：表わし。
Ｒ３１ま炭素数１〜４のアルキルチオ、それぞれ炭素数
１父は２及び同一の又は異なるハロゲン原子数１〜５の
ハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキルチオ、アルキ
ル部分のＩＭ　１ｇ数が１〜４のアルコキシカルボニル
、シアノ、硯いはそれぞれ随時回−の又は異なる直４免
ｈ（てモノ、ジー　トリ、テトラ又はペンタ１直換され
たフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、アルキル部分
の炭素数が１〜４のフェニルアルコキシ又はアルキル部
分の炭”４４　数カ１〜４のフェニルアルキルチオｔ　
”ｔ４　ｂし２但しこの、それぞれ日入し・）るフェニ
ルの好ましいＩＫｌ：換基はハロケ゛ン、炭紮数１〜４
のアルギル；それぞれ炭素数が１又は２のアルコキシ又
は−アルキルチオ；それぞれ炭素数が１又ｉｌ″ｉ２及
び同一の又は異なるハロゲン原子数が１〜５のハロヶ゛
ノアルキル、ハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルギル
チオ、シクロヘキシル、それぞれのアルキル部分の炭素
数が１〜４のジアルキルアミノ、ニトロ−シアノ。
アルキル部分の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニル
及び随時ハロダンで１直換さｆしたフェニルであり； ｎは数０，１又は２を表わし。
ｌｉｇｔはそれぞれ随時同一の又ｉｄ、ｌ＋４沈るＩＩ
旧瘍蘂でモノ、ヅ、トリ又（・よテトラ（づ、換さｉＬ
だジオキソラン−２−イール又は１，３−ジオキソラン
ルｉ＝わし、但しこの言及しうる置′ｌ１２！基は炭素
数１〜４のアルキル、及びそれぞれフェニル環が１１１
−の又は異なる置換基、ハロケ９ン、炭素数１〜４のア
ルキル。
それぞれ炭素数１父は２のアルコキシ及びアルキルチオ
、及びそれぞれ炭素数１又は２及び同一の又は異なるハ
ロゲン原子θ１〜５の〕１０ケ゛ノアルキル、ハロゲノ
アルコキシ及びハロゲノアルキルチオでｌｊｉＭ時モノ
、ジ、トリ、テトラ父はペンタ１ト［換されたフェニル
及びアルキル部分の炭素数が１〜４のフエノギシアルキ
ルでゴ・・す、そしてｍが数０又６：；ｔ　１を表わす
。
竹に好適な式（１）の化合物は。
Ａｚが１．２，４−トリアゾリル−１−イル又はイミダ
ゾルー１−イルを表わし。
Ｘはメチル、エチル又Ｆｉｔｇｒｔ−ブチル、或イはト
１１１一時同一の又は異なる１θ−換基、弗素ｓ　Ｉ′
ｌｊｎ　４％　％臭素、メチル−ｔｅｒｔ−グチル、メ
トギシ、メチルチオ、トリフルオルメチル、トリフルオ
ルメトキシ、トリフルメルメチルチオ、ヒドロキシイミ
ノメチル、ｌ−ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミ
ノメチル及び１−メトキシイミノエチル、及びそれぞれ
随時弗紫、堪素及び／又はメチルで置換すｉｔ　だフェ
ニル、フェノキシ、ベンジル及びベンジロキシ、でモノ
、ジ又はトリ１ｄＪＩＸ！されたフェニルを表わし、及
び Ｒが基 を表わし− ＩＩＩが水素、弗素又は塩素を衣わし。
ｌ＜１が弗素又は塩素を表わし、 １１Ｂがメチルチオ、エチルチオ−トリフルオルメトキ
シ、トリフルオルメチルチオ、ビニル、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル又ハシアノ、或いはそれぞれ
同一の又は異なる１、１換示、弗素、塩素、メチル、エ
チル、メトキシ、メチルチオー　トリフルオルメチル、
トリフルオルメトキシ。
トリフルオルメチルチオ、ジメチルアミノ、メトギシ力
ルボニル及びエトキシカルボニルで七ノ又Ｕ＆置換され
たフェニル、フェノキシ−フェニルチオ、フェニルメト
キシ又はフェニルメチルチオを表わし、 ｎが数０．１父は２を表わし。
ｆｉｓｔがそれぞれ［愉時同−の又は異なる１ｍ置換基
メチル、エチル、ｎ、−プロピル及びイソプロピル。
及びそれぞれ随時同一の又は異なる置換）、トー弗素。
塩素、メチル、トリフルオルメチル及びトリフルオルメ
トキシでモノ、ジ又はト１月角換されたフェニル及びフ
ェノキシメチル、でモノ、ヅ又はトリ置換されたジオキ
ソラン−２−イル、１．３−ジオキサン−５−イル又は
１．３−ジオキサン−２−イルを衣わし、そして ｍ、Ｉは数０又Ｕまｌを表わす、 ものである。
更に本発明の好適な化合！Ｉ勿は、ｉ′〕−換基Ａｚ、
Ｒ及びＸがこれらの置換基に対して奸コご１なものとし
てすでに示した意味をイ」する式（＋）のｒ蚊の付加生
成物及びヒドロキシアルキニル−アゾリルｉｉノｌ’■
、′体である。
付加しうる好適な酸はハロケ゛ン化水索ｊ３−八例えば
月１ｆヒ水素「俊及び臭化水素敵、妹に増化水素酸。
更にリン齢ｊ、硝鹸、硫酸、−百能付及び二′山能性カ
ルボン酸並ヒにヒドロキシ刀ルボンｌ！ｌ支、Ｉ＋１ｌ
ｔｉｆ酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、ＩＬ！
１石散。
クエン酸、ザリチルｒ股、ソルビントン及び乳ｆＷ−及
びスルホン酸１例えばｐ−）ルエンスルホン酸及び１，
５−ナフタレンジスルホン酸ｔ　含ｔｒ。
本発明による池の好適な化合！吻は一第■〜■主族及び
第■〜■及び■〜■亜族の’、′ｌｅ　ｈ’：塩の付加
１−１１成物であり、置換基Ａｚ、Ｒ及びＸがこれらの
置換基に対して好適Ａものとしてすでに示した意味を有
する式（１）のヒドロキシアルキニル−アゾリル肪ねＬ
体である。
この１カニ車において、ζ同、亜鉛、マンガン、マグネ
シウム、スズ、鉄及びニッケルの地が特に好適である。
こ第１．らのも１のｉ：ｉＪｊ化なアニオンは、生理学
的にｅシ「谷しうる伺加生成物を与える酸に由来するも
のである。この関述において特に好適なものは。
ハロケ“ン化水素ｒ彎例えばＪＭ化水素ｒ・１つと及び
臭化水％ｊ献並びにμＬにリンＩｉｉ　ｓ硝酸及びｌｌ
１（を酸である。
例えば３，３−ジメチル−４−フルオル−１−（１，２
，４−トリアゾル−１−イル）−２−ゲタノン及び４−
クロルフェニル−アセチレンを出発物質として１更用す
る場合１本発明の方法の過程は次の方程式で表わすこと
ができる： Ｈ３ 式Ｃ１１戸は本発明の方法を′１−Ｊなう（・行、の山
軸り吻餉として１吏用しうるアゾリルクートンの−＋ｉ
′ｉ’旧なχｃ−”ｔ＄を提供する。
一般式（ＩＩ）のアゾリルケトンは、公知で／ｌｆ）す
（参照１例えば独国公開特許第Ｚ８２０，３６１号、独
国公開特許第３．０４８．２６６号々ヒＨ−ｔｆｆツバ
公開特許第０．０４３．９２３号）−残いは本ｑ、目Ｉ
出願会社の未だ公開されてｌい先イーＪ”ｈｒｌＦ　’
！Ｌｌ　（１９８２年６月１２８付は独国’ｌ；）’　
Ｆ口１［］第Ｐ３２２２２２０号及び１９８２年６月２
９日付は独国喘許！！６ｉ１第Ｐ３２２４１２９号）の
Ｅｌｌ二連であり、或いは本・Ｉ的に云夕１１の方法に
よって層端することができる。
式（ｍ）は本発明の方法の出発（靭性として１吏用しう
るアセチレン誇鼻体の一般的な定義でΔ′）る。
式（ＩＩＩ）のアセチレン赫褥体は一般に有接化学で公
知の化合物である。
本発明の方法で可能な＊’ｌｉ釈テ１１１は不活性な楢
機溶媒である。
こノｔらは好捷しくしユニーチル、り１１えはテトラヒ
ドロフラン、ヅオキサン、エチレングリコールジエチル
エーテル＋ソエチレングリニールツメチルエーテル及び
ヅエチルエーテル；劣査族炭化水累。
例工ばベンゼン、クロルベンゼン、Ｏ−ジクロルベンゼ
ン及びトルエンｉ　Ｎ！？肋族炭化水素、し１１えはヘ
ギザン、シクロヘキザン及びｉｌｔ、ｆ　（ｌ：、メ＋
　し７　ｉ　１’ｔアミド、例えはジメチルホルムアミ
ド°及びヘキサメチル燐酸トリアミド：スルホキシド メチルスルホキシト婿二トリルーレ１１えはアセトニト
リル；及びアセタール、　？ｌｌえけン゛チルア／ｌ／
デヒドジプチルアセタールーアセトア／ｌ／デヒト°ヅ
グチルアセタール及びメチルエチルツメ む。
本発明１てよる反応は筒塔・“１しの・仔圧下Ｖこ竹な
イノれる。好適な強塩基はアルカリ金属−アミド、ヒト
１ノド及びヒドロキシド、例えばリートｌ）　＋シムア
ミド“。
ヒドロキシド又はヒドリド及びカリウムアミド９、ヒド
ロキシド又はヒドリド；及び史にアルカ１ノ金広永アル
コレート、例え（ｒまカリウムＬ−）゛チレート；グリ
ニヤ化合物，例えばエチルマク゛才・シウムブロマイド
；及び他の有機金総化合物，跣えばフ゛チルリチウムを
含む。
適当ならば本発明による反応は相ｌｉｉ１修動ｆ′１、
１！媒。
例えば好筐しくはアンモニウム又はホスホニウム化＠６
勿ー秒ＩＪえはテトラブチルジアンモニウムブロマイド
又に［クロライド及びトリエチルベンノルアンモニウム
クロライドの存在下に行なわれる。
反応）ｒ６＋度は本発明の方法を行なう男合実質的なｊ
ｉｆ］ｓ囲内でくくえることができる。一般に反応は−
８０〜＋８０”Ｃニー好ましくは一１０〜＋４０°Ｇで
行なわれる。、１目間移ｊ曲触媒を月４いる状，合，反
しは４０〜１５０°Ｇ，好ましくＣ１７０〜１２０°Ｃ
でイ丁なわれる。
本発明の方法を行なう゛）Ｆ＠，好捷しくは等モルト−
の出発・力質が１更用される。」獲終生成物シ」、′帛
ゾｈで分１’ｉｌｆ：いノしる。
箱別な具体例におい−へ本発明による反応ｔよ２相糸，
例えば水性水ＩＳ化ナトリウム又はカリウム浴７１に／
　ｈルエン又はｊ．ｔｍ化メチレン中において，必要な
らば，ｉｕ同移）助触媒０．１−１モルを添加して行な
われる。
すでに本発明ＶＣよる蔽伺加も７、τの，−［述と関鍾
して好適なものとして１及した酸は、一般式（＋）の化
合物の醒伺加塩の１−′造に対してりｒ直に使用できる
。
式（＋）の化合Ｑ：ｊｌ　（７）　ｑｚ付加ｊＪ瀉ｔｌ
、：Ｉ’ｊＨ．　＠　ノ塩生ｈ！法により，例えば−４
式（１）の化合物を適当な不活性な溶媒に溶解し，葭例
えば１．伯状を添加することによって容易にルビ造でき
、公知の方法例えは沢過によって分離でき，ンｉか尚な
らば不活性な有（設溶媒での洗浄ＩＣよって梢則ｊでき
る。
一般式（１）の化合物の金属．ｌＪｉｌ鰯体の製造には
、すでに上述した金篇の塩が好〕１２．１に１１Ｉす１
」ネれる。
一般式（１）の化合物の乍，（・、１地１［１徂、′帛
法により，例えば金ｈｔａをアルコール例えばエタノー
ルに溶解し，この溶液を式（１）Ｑ）化合物に添加する
ことによってイすること一／＋ｆできる。金ｔｇ＜　４
　Ｗ’ｉ体常法例えば濾過によって分摩Ｆできｓ：ｌ”
Ｊ轟ならば再結晶によって４ｄ製することができる。
本発明における活性化＠”Ｉ’＞Ｉは強い殺菌剤作用を
示し、望ましくない倣生゛吻を防除するために実１・１
ｔに１史１１４することができる。本活性化合物はイ１
ヒ物保１穫剤として１更用する際に迦しでいる。
イ１１′！物保論の殺菌剤はプラスモジオフオロミセテ
ス（Ｐｌａｓｍｏｃｌｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｇ　ｔｇｓ
　）−卵１（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリジオミセテ
ス（Ｃ１ｂｙｔｒｉｄｉｏ−７７＋、１１ｃｅｔｓｓ’
）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅ　ｔｅｓ　）、　ｉ￥
６子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｇｓ’）　、担子菌類（
Ｂａｓｉｄｏｎｔｙｃｇｔｇｓ）。
及び不完全菌頷（Ｄｇｑｉ、ｔｅｒｏｍ１／ｃｇｔｇｓ
）を防除する際に用いられる。
植物の病気を防除する際に必要なａ度で１本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために一植物の地上部
分、生長増殖茎及び神子−並びに土壌の処理が可能であ
る。
植物保護剤として１本発明における活１≦１ミ化合物は
、穀物の病気、し１１えは大麦のうどんこ病（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｇ　ｇγαｍ１ｎｉｓ　’）、或いは小麦のイ呂
色ザビ病ＣＰｕｃｃｉｎｉａ、　ｒａｃｏｎｄｉｔａ、
）の慇除に；ウロマイセスＣＵｒｏｍｙｃｅｓ）種、例
えばビーンのザビ病原閑ＣＵｒｏｎＬｙｃｇｓ　ａｐｐ
ｇｎｄｉｃｕｌａ、ｔｔｔｓ　）の！１＜　ｌＸ＋−に
；ぞしてオノｉの病気、例えばビリクラリアオリザエＣ
Ｐｔ１ｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａ、ｅ）及びベリ
クラリアサザキイ（Ｐｅｌｌｉｃｗｌａｒｉａ　５ａｓ
ａ／ｃｉｉ）の’Ｍ’：　ｉｉ；に１史用することがで
きる。
不活１ｑ：化合物は、普通の組成物例えは、溶液、乳液
、水利性粉剤、析汝剤、粉剤、散布剤、包沫剤、塗布剤
、可溶性粉末、−粒、エアロゾル−懸濁−乳化ａ１！＃
物１拍子処理用粉ｉ］１．７１・ｉ性用合物を含浸せし
めた天然および合成の物１４．４４−　柚子用の重合物
ｉ＝中の極く微ＫＩＪ１なカプセルおよびコーティング
組成物、ならびに燃焼装置を月４いて防用する組成物た
とえば悪蒸カートリツヅー・１点燕カンーづ、号１町）
蒸コイル、並ひにＵＬＶ冷ミスミストび温ミス）　＝ｔ
ｔ成物に変えることができる。
こね、らの１ｔｔｊ’ｊ物は公知の方法において、Ｂ・
１１えはｔｓ、Ｉ・Ｌ　！１．１１１ｊＪり１？１　川
りＩＣｉ’１１１．　　ｌ甲　＋１／１番Ｉｔ　（ＩＡ
’ｌ　ｈ　　）１１１＋１　１　　し１　。
ｊ夜化−Ｊ　ｆＥ、た気体及び／または固体Ｆ１４体と
１随時表ａ１］活性剤２即ち乳化剤及び／丑た１〆よ分
散剤及び／捷たは発射た１１と混合して贋造することが
できる。１だ伸展剤として水を用いる摺１台、例えはｒ
ｆｔｊ助ｊ仔Ｉｌ！ｌｌ−として有（・′、′１セ溶媒
を用いることもできる。
射媒として、主に“朽＋！＋’Ｍ、炭化水＜５例え＆、
Ｉ’キンレン、トルエンもしくハアルギルナフタレンー
塩素化された芳香族もしくはｔ、音素化された脂肪族炭
化水素例工ＩｒＪ”、　クロロベンゼン、クロロエチレ
ンモジくはｔｒｊＪ化メチジメチレンｒ１肋族、炭化水
素例えはシクロヘキザン、育たはパラフィン例えば鉱油
留分。
アルコール例エバブタノールもしくはグリコール並びに
そのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン−メ
チルエチルケトン−メチルイソブチルケトンもしくはシ
クロヘキザノン、１・゛イ、いハ強い有様性溶媒例えは
ツメチルホルムアミド及びヅメチルスルホキシド並びに
水が通シ、ている；液化した気体の□１）釈剤脣たは担
体どは一常渦及び常圧では気体であるｇｋ体をか味し、
例えはハロケ゛ン化された炭化水素並びにブタン、デロ
ノξン、：’゛Ｖ、　及ｉ’）二１伎化炭素の如きエア
ロゾルｌｉｔ　ＩＩ−ｊ基剤である；１６１体の担体と
して、粉砕した天然ｆｆ１Ａ　’１４’ｌ　−）＋ＩＩ
えｉ／ｆカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、
アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソ
ウ土並びに合成鉱物ｊ倹１えばぎ−３Ｊ（ｉに分散した
ケイ酸−アルミナ及びソリケートを用いることができる
；粒剤に対する固体の担体して＋　’Ａ’ｒ’ｒ　（Ｉ
’ｄ’　Ｌ且っ分別した天然岩１例えば方解石、犬ｊＡ
）イー」、軽石−海泡石及び白雲石並びに無杼シ及び治
４Ａ；１１１７）と）きわり合成顆粒及び有依物質の団
粒１夕１１えはおがくず−やしから、トウモロコシ穂軸
及びタバコ茎が適当である；乳化剤及び／脣だは発泡剤
として、非イオン性及びＩ呉イオン性乳化剤１列えば；
Ｊξ°リオキシエチレ”　−）Ｄ＜　肋（Ｊエステル−
、＋４’　ＩＪオキシエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、ア
ルキルスルホネート。
アルキルスルフェート、アリールスルホイ；−ト並びに
アルブミン加水分解生成物が適当である；分散剤には列
えはリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースカ
ッ頭当である。
展眉剤夕１１えばカルボキシメチルセルロース並ひに粉
状、粒状捷たはラテックス状の天然及び合成重＠体ｔ！
ｌ　エばアラビアゴム、ンｊ口ノビニルアルコール及び
７ｊδ゛リビニルアセテートに、ｆｔｌ成物に用いるこ
とができる。
Ａ訝色剤圀えは無ｉ）少？４料、汐１１λば吻□化鉄−
（プ電ｆｌｊチタン及びプルシアンブル−並びに有桟朶
料［Ｈｌえはアリザリン染料、アゾ染料または金６フタ
ロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン
。
ホウ紫、畑、コバルト、モリブデン及びｎｏｌ、ｍの塩
を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０１〜９５　Ｑｊ　１’＋Ｃ
％　−好ましくは０．５〜９０重量％を富有する。
本発明による活性化合物は配付′吻として存在し）０炉
、よ尺は四のムガのイ、ゴ匠１　ｒ−ｏ’　ＪＵし°１
１えはオヅ網剤、殺バクテリア剤、殺虫剤、パラダニ剤
、殺糾１虫剤−除草剤、小烏忌辷剤（ｂｉｒｄ　ｒｅｐ
ｇｌｌａｎｔ８）％生長因子、植物栄養剤及び土壌改良
剤との混合物として種々な使用形態で存在しうる。
本活性化合物はそのまま、或いｔまその配＠物の形態ま
たは艶に希釈して該配ｆ５”ｌ／？ｌがら訓製した施用
形態、例えばＷ、！！ｌ製済製剤液剤ｒｇａｄｙ−ｔ　
ｏ−）ｂｓｇｓｏｌｕｔｉｏｎｔｒ　）−乳剤、　ｌｉ
ｍｐ　？Ｎ剤、粉削、塗布剤及び粒剤の形態で用いるこ
とができる。この形態のものは普通の方法で、例えば液
剤散布（ｗａｔｇγｉｎｇ）、浸（ｉｔ、　スプレー、
アトマイジンダ（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、ミスティング
（ｎｒｉｓｔｉｎｇ）、気化、注入、スラリ生成、ブラ
ッシング、粉剤散布１粒剤Ｉ牧布、乾式塗沫、湿式４沫
、液体醐沫、スラリ頭沫掟たは付ｎ　Ｍｉ１用（ｅｎｃ
ｒｕｓｔｉｎｇ）によって用いら力、る。
植物の部分を処理する際には、施用形態における活訃化
合！吻／ａ度は実ノ向的な１田囲内で変えることができ
る。−暦に仏″廷ＩＷは１乃至０．０００１　ｊ’＜　
！り幅間、好才しくは０．５乃至ｏ、　ｏ　ｏ　１＊量
係間である。
柚子を処理する際には、一般に種子１　ｋｇ肖り活性化
合物０．００１〜５０９−好１しくは０．Ｏ１〜１０．
９の１ｉ１：を必要とする。
土製を処理する際には、一般に作用場所に活性ｆ化合物
イ組字物１０．００００１〜０１市量係、身ｆ’ｔｔ。
くは０．０００１〜０．０２１’＋Ｉ′ＩＭ％を必要と
する。
製造例 実施例Ｉ ＣｊｌＣ／プ ■ 無水テトラヒドロフラン５０　ｍｌ中４−クロルフェニ
ル−アセチレン１３．６５　、？　（０，１モル）に。
ブチル−リチウム（１５係ヘキザンＨ１液、０１モル）
６２成ｆＯ°Ｃで窒素下にコｉ・・々に吊７．Ｉ［ｌ　
した。続いて混合物ｆ：０℃−〇１５分間１．１拝し−
次いでス・′１ｊ水テトラヒドロフラン３０　ｍｌ中３
，３−ツメチル−４−フルオル−１−（１，２，４−ト
リアゾル−１−イル）−２−ブタノン１８．５ｇ（０，
１モル）を滴々に添加した。次いで反応混合物を室席１
で暖め、続いて１４時間４分押した。これを浴謀のい〈
らかの冒去によって（設靴１し、残蒲をエーテル中に入
ノシー混自・ＩＩりＩ　？中性になる１で水洗し、（Ｖ
ｊに・ぐナトリウムで乾燥し、仏！Ｘ縮した。この残渣
をヅインプロビルエーテルから＋４−＋結晶した。この
結釆融点１２００Ｃの１−（４−クロルフェニル）−４
、４−ツメチル−５−フルオル−３−（１，２，４−ト
リアゾル−１−イルメチル）−１−ペンチン−３−オー
ル１９．９１　（（’Ｊ！ｔｉｉ＋ｉｉの６１９％）を
管だ。
同様Ｕご及び上述の反応’ａ＝　ｆ”ｌ−に従い、一般
式（＋）Ｏｌノ 「 Ｃ１ｉ。
ｚ の化＠！刀をｉＡ造した。
使用し１１ 次の朗用実、験例に訃いて、下記の公知の化も物を対照
化＠９勿として使用した： ｌ１２ ＣＨ。
実施例 うどんこ病ＣＥｒ１！ｓｉｐｈｇ　）ｉＱ験（大麦／保
設）溶媒：ヅメチルホルムアミド１００型針部乳化剤：
アルキルアリールポリグリコールエーテル０．２５重ｈ
１部 活性化合物の適当な一１４製１勿を為［Ｊ漬するために
、活性化合物１重量部を上記財のｆＬ′ヤ媒及び乳化剤
と混合し、この礎厚物を水で布ｎ＜シて所望の１．：）
度にした。
保護活性を試験するために、若い４′１．′Ｉ物に活性
化合Ｉ勿の１ｌｉｊｌ製住勿をしただり１１ふる・惺度
にぬれる寸で噴霧した。噴霧コーティングが乾燥しだ１
．ン、この植物にＥｒｙｓｉｐｈ、ｇ　ｇｒａｒｒｔｉ
ｎｉｓ　ｊ：　ｓ７ｘ　ｈ、ｏｒｄｇｉの胞子をふりか
けだ。
うどんこ病の小突起の発展をイブｌ：進さぜるために−
この植物の温度約２０°Ｃ及び相対１品度約８０係の温
室に置いた。
接１止して７日後に評１曲をイ１つだ。
この試験において、秒１１えは央１，１１都！１２．１
及び３の化合物は公知の化合物と比べて明らかに曖れた
活性を示した。
第１表 うどんこ矧訊駅・（大麦）／保護 重量係　　　釣車　　係 １１ Ｃ１ｉ２０．００２５　　　　７５．Ｏ■ （公知） Ｃ１ｌ、　Ｃ１ｉ。
０１１ＣＨ。
実施例 溶媒＋ジメチルホルムアミド］　ＯＯｊｆｆ　’ｈｉ部
乳化剤＝アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
２５角策部 活性化合物の適当な調製物をヰ・」造するために、活性
化合物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得
られる濃Ｊ４ｊｔ物を所望の氏度１で水で希釈した。
保護活性全試験するために、若い植物に−０，１％寒天
水浴液中プツシニア・レコンジタＣＰｒｂｃｃｉ−ｎｉ
αｒｒＨｃｏルｄｉ　ｔａ　）の胞子懸濁沿を接種した
。胞子懸濁液が乾繰した後、植物に活性化合物の訓」１
・〕物ｆ１〜たたり落ちる位湿めるまで噴霧した。４ｔ
ｆｔ物を２０℃及び相対大気湿度１０９％の保温室中に
２４時間保持した。
さひ病の発育を促進させる／ζめに、植ｌ吻を温度約２
０℃及び相対大気湿度約８０係の温私中に置いた。
接イ中から１０日後に評１曲を行なった。
この試験において１例えば実施例１及び３の化合物は公
知の化合物と比べて明らかに（堤れた活性を示した。
第Ｂ衣 プツシニア試、験（小麦）／保護 調製【吻中の沼　末娘１１イの夕」照 活性化合物　　　　　　　　性化合物の（Δ・ｋ　！吻
に対する発１ｌ Ｃ１ｉ、　　　　０．００２５　　　　１００（公知） （Ｍｉ　　Ｃ１ｉ、Ｆ 実施例Ｃ 溶　媒：アセトン４７市ト（部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３県量部 Ｗ１件化合′例の適当な調製物う期、′遣するために。
活性化合物１ｉＪｒ７４部を上記昂の渭奴及び乳化犀）
と混合し、この娘ノ印、物を水で希釈してツカ望のｒ％
度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に油性化合物の１
ｉｌｓ平ン吻をしたたり落ちる位ん−れる捷で噴霧した
。噴霧後、噴霧物を乾鋏さぜ＋　４１ｆ＋物にビーンの
さび病原％　ＣＵｒｏｙｙｔｙｔｔｉｓ　ａ７ｙｐｇｎ
ｄｉｃｕｌａｔｕｓ）の水性夏胞子を接種し、２０〜２
２℃及び相対湿度１００％の暗歴中に１日１１旧（イい
た。
次いで植物を２０〜２２°Ｇカ′／ひ、１１１対湿１蔓
７０〜８０係の温室中に光を照射して９日間ＩＦｊいた
。
接４【ンから１０日後に評１１１ｉを行し′ｒつた。
この試験Ｐごおいて、例えば夾に、・例２，１及び３の
化合物は公知の化も・物と比べて明らかに１＞−れた活
性を示した・　第　Ｃ表 ウロマイセス試、験（わい性ビーン）／保しコτ古性化
伯゛１勿５ｐｐｍ 活性化合物　　　　　　　　　における発病率２％Ｈ ｆｌｔ １ Ｃ１ｌ、　　Ｃ１ｉ。
ＣＨ，ＣＢ。
ペルタール１２オーベレルーテン ベック９５ シャイト・ダブリングハウゼナ ーシュトラーセ４２ フェルクーセン３レツシングシ ュトラーセ１１ ヒリンゲン１アイヘンドルフシ ュトラーセ３

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ％式％（１） 〔式中、Ａｚは１　、２　、４−　ト１）アゾリル又は
    イミダゾリルを表わし。 Ｘは随時置換されたフェニル又はアルキルを秋わし、及
    び １ビは基 Ｃ，、Ｉｉ、Ｒ１にＨ，Ｃｌ−１゜ を表わし、但し Ｒ１は水素又はハロケ゛ンを衣わし。 Ｒ２はハロケ゛ンを表わし。 Ｒ３はアルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハロケ９ノ
    アルキルチオ、アルケニル、アルコキシカルボニル又は
    シアン、或いはそれぞれの場合随時置換されたフェニル
    、フェノキシ。 フェニルチオ、フェニルアルコキシ又Ｖ、ｔフェニルア
    ルキルチオを表わし、 ｎは数０，１又ｔｒｉ２に次わし。 ｍは数Ｏ又は１を衣わし、及び １ｉｓｔは随時値、換されたジオキサニル又はジオキサ
    ニルを表わす〕 のヒドロキシアルキニル−アゾリル１ｉ１５　ｍ（体及
    びその酸付加塩と午属塩錯体。 ｔ’；ｔＡｚが１．２．４−トリアゾル−１−イル又は
    イミダゾルーｌ−イルを表わし、 Ｘが炭素数１〜４の直釦又は分岐鎖アルキル。 或いは随時ハロケ゛ン、１．・：葉数１〜４のアルキル
    それぞれ炭素数１又は２のアルコキシ及びアルキルチオ
    、それぞれ炭素数１又は２及び同一の又は異なるハロゲ
    ン原子Ｈｘ　１〜５のノへロケ９ノアルキル。 ハロゲノアルキシ及びノ凡ログノアルキルチオ、アルド
    キシム蕃ークトキシム基及びそのエーテル誘導基、及び
    それぞれ随時ノ・ロケ゛ン又は炭素数１又は２のアルキ
    ルで置換されたフェニル、フェノキシ、ベンジル及びベ
    ンジロキシを含んでなる基からの同一の或いは蚊なる１
    うを換糸によってモノ、ジ，トリ、テトラ又はペンタ１
    置換されていてヨイフェニルを表わし，そして １７が糸 を表わし、 ７？Ｉが水素、弗素，地紫又は某オ；を吹わし一Ｒ２が
    弗素、塩素又ｄ二臭素看・衣わし、Ａ’８が炭素数１〜
    ４のアルギルチオ、それぞれ炭素数１又は２及び同一の
    又は異なるノ・ロケ゛ン原子６１〜５のハロゲノアルキ
    ン又・・−Ｊノ・ロケ“ノアルキルチオ、炭素数２〜６
    のアルケニル、アルキル部分の炭素数が１〜４のアルコ
    キシカルボニル。 シアン、或いはそれぞれ１庵％１ｔＩｊ−の又は異なる
    尚１換基でモノ、ヅ，トリ、テトラ父（はペンタ１６換
    されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、アルキル
    部分の炭素数が１〜４のフェニルアルコキシ又はアルキ
    ル部分の炭素４ｋが１〜４のフェニルアルキルチオを表
    わし、但しこの，それぞれ１及しうるフェニルの置換基
    は・ハロケ゛ン、ｋ素数１〜４のアルキル；それぞれ炭
    素数が１父は２のアルコキシ及びアルキルチオ；それぞ
    れ炭素数が１又は２及び同一の又は異なるハロゲン原子
    数が１〜５のハロゲノアルキル、へロケ゛ノアルコキシ
    又はハロゲノアルキルチオ、シクロヘキシル、それぞ）
    １−のアルキル部分の炭素数が１〜４のヅアルキルアミ
    ノ，ニトロ、シアノ、アルキル部分の炭素毅が１〜４の
    アルコキシカルボニル及び随時ハロヶ゛ンで置換きれた
    フェニルであり； ｎが数ｏ，ｉ又は２を才でわし。 ｌｉｓｔがそれぞれ随時回−の又は異なる１ｄ換基でモ
    ノ、ジ，トリ又はテトラ１置候されたジオキソラン−２
    −イル又は１，３−ソオキサニルヲ表ワし、但しこの宿
    屋しうるに換水は炭素数１〜４のアルキル、及びそれぞ
    れフェニル環が同一の又は具なる１市．僕基ーハロケ゛
    ン、炭素数１〜４のアルキル、それぞれ炭素数１又は２
    のアルコキシ及びアルキルチオ、及びそれぞれ炭素数１
    又は２及びＩＨＩ−の又は異なるハロゲン原子斂１〜５
    のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノ
    アルキルチオで随時モノ、ソ，トリ、テトラ又はペンタ
    置換されたフェニル及びアルキルｔ．ｌｓ分の炭素数が
    １〜４のフェノキシアルキルで２１−）す、そしてｍ，
    が数０又は１を衣わす。 肋許請求の範囲第１項記１に４の式（１）のヒドロキシ
    アルキニル−アゾリルｍ　砺．Ｋ。 ３、Ａｚが１．２．４−トリアゾル−１−イル又はイミ
    ダゾルーｌ−イルを次わし、 Ｘはメチル、エチル又はｔ　ｇ　ｒ　ｆ．−ブチル、或
    いは随時同一の又は異なるＩＩう°ｌ）７ｉ　、、ｌ，
    ＋、、弗素、ｊ１谷素、臭素、メチル、ｔａｒｔ−グチ
    ル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオルメチル、トリ
    フルオルメトキシ、トリフルオルメチルチオ、ヒドロキ
    シイミノメチル、ｌ−ヒドロキシイミノエチル、メトキ
    シイミノメチル及び１−メトキシイミノエチル、及びそ
    れぞれ随時弗素，塩素及びメチルで置換されタフェニル
    、フェノキシ、ベンヅル及ヒペンノロギシ、でモノーヅ
    又はトリ１直換されたフェニルを表わし、及び Ｒが基 ケ表わし。 ノア′が水素、弗素又は塩素を六わし。 Ｒ２が弗素父は堝鴇を表わし、 Ｒ３がメチルチオ、エチルチオ、トリフルオルメトキシ
    、トリフルオルメチルチオ、ビニル、メトキシカルボニ
    ル、エトキシカルボニル又はシアノ、或いはそれぞれ同
    一の又は異なる１ｆｉｆｆｌ：　ｉ！＞ｊ基、ｌ／ｈ素
    、」μ素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ト
    リフルオルメチル、トリフルオルメトキシ。 トリフルオルメチルチオ−ヅメチルアミン、メトキシカ
    ルボニル及びエトキシカルボニルでモノ又ｔｒｙ　Ｖ　
    ｉＲ換す１１．　タフェニル、フェノキシ−フェニルチ
    オ、フェニルメトキシ又はフェニルメチルチオを表わし
    。 ｎが数０，１又は２を表わし。 １ｉｓｔがそれぞれ随時同一の又（徒異なる。１ｊ４Ｑ
    基、メチル、エチル、ｎ−プロピル及びイソ７０ロビル
    、又はトリ備゛挨されたフェニル及びフェノキシメチル
    、でモノ、ジ又はト１月筺換されたジオキソラン−２−
    イル、１，３−ヅオキＨノンー５−イル又は１．３−ジ
    オキサン−２−イルｋｂわし、そしてｍは数０又はｌを
    ７にわす、 特許請求の範囲第１項記載の式（１）のヒドロキシアル
    キニル−アゾリル６ ４、一般式 ％式％（１） 〔式中、Ａｚは１　、２　ｖ　４−トリアゾリル又はイ
    ミダゾリルを表わし。 Ｘは１４６１時＋（４□換されたフェニル又はアルキル
    表わし、及び Ｉ？は基 を表わし．但し ｌン１は水素又は〕−ロケ゛ンを表わし。 Ｒ２はハロゲンｆ表わし、 ＵＳはアルキルチオ、ノｈログノアルコキシ。 ハロケ９ノアルキルチオ，アルケニ，７１／　、　７−
    　）レコキシ力ルボニル又はシアノ、或いはそれぞれの
    場合随時置換されたフェニル−フェノキシ、フェニルチ
    オ、フェニルアルコギシ又はフェニルアルキルチオｆ　
    ”Ａ　ワし、 ｎは′ｔｙ．ｏ，を又に１２を族わし、ｍは数０又は１
    を表わし，及び Ｈａｔは随時１ｈ−換されたジオキソラニル又はヅオキ
    ザニルをλくわす〕 のヒドロキシアルキニル−アゾ）ノル、ｊｒ　法一体を
    製ｊ資する除に、一般式（Ｉｎ Ａ　ｚ　−Ｃｌｉ，　−ＣＯ　−Ｒ　　　　　　　　　
    （　ｎ　’）〔式中．Ａｚ及びＲ（ｄ上述とｌｉｉｌ　
    、ｒ：：Ｈである〕のアゾリルケトンを，蓮華及び−＋
    ｉ’Ｔ　＄＜　Ｆ＋１．ｌの育在下に及び適当ならば相
    聞移動ｆｔ　ａの任在下に一般式（ＩＩＩ）Ｘ−Ｃ’；
    ：Ｃ　−Ｈ　　　　　　　　（ＩＩＩ）〔式中，Ｘは上
    述と同義でン（チる〕 のアセチレン誘彎体と反応させ、そしてＩＪｒ’ｊｉに
    より酸又は金楓塩を得られる式（１）の化合物に伺加さ
    せる。該ヒドロギシアルキニルーアゾリル給導体の製造
    方法。 ５！ｉ’４’Ｆ：′ＦＭｉ’ｊ求ノＷｆｌ［ｆｆｉ第１
    〜４　Ｊ目１ｉｉ４載）Ｅ　（１’）のヒドロキシアル
    キニル−アゾリル嘘導体を少くとも１利」′１ヤ有する
    １）ｆｊ物保、１ツ剤。 ６、牛′Ｊ￥Ｉ＝ｉ請求の範囲第１〜４　」、Ｉ４７妃
    載の式（１’）のヒト゛ロキンアルキニルーアゾリルＮ
    ”ｉ　感体を閘又はそのＪ４境に作用させる菌の駆除法
    。 ７、牛１許請求のイ氾囲第１〜４項記載の式（Ｉ）のヒ
    ドロキシアルキニル−アゾリルｉｉシ′ｊ嚇体ヲ稙物保
    護剤として用いること。 ８、特許言１１求の蛭囲小１〜４ｆｆ１記載の式（１）
    のヒドロキシアルキニル−アゾリル誘導体ヲ菌の、＋１
    ／、＜除に用いること。 ９、　行計’ｌ’ｌｊｌ’を求の；６帥ｆ１タヘ１〜４
    項記載の式（＋）のヒドロキシアルキニル−アゾリル−
    導体を珀昂剤］及び／又は表面范・ｉ生前［ｌとＮ台−
    するＡ１１物ｌｔｔ、・；’（７）’、１の製造方法。
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