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Metallsalzkomplexe von N-Propargylaniliden, Verfahren zu
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ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide Die vorliegende
Erfindung betrifft neue Metallsalzkomplexe von N-Propargylaniliden, ein Verfahren
zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide.
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ES ist bereits bekannt geworden, daß N-Propargylanilide, wie beispielsweise
2,6-Dimethyl-N-methoxyacetyl-N-propargyl-anilin und 2,6-Diethyl-N-(2-furoyl)-N-propargylanilin,
mit gutem Erfolg zur Bekämpfung von pilzlichen Pflanzenkrankheiten eingesetzt werden
können (vergleiche EP 0 005 591 sowie DE-OS 28 47 287 [LeA 19 2l7). Deren Wirkung
ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen, insbesondere
auch bei der Bekämpfung von Phytophthora-Arten, nicht immer ganz befriediegend.
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Es wurden neue Metallsalzkomplexe von N-Propargylaniliden der Formel
in welcher R1 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen steht, R2 für Wasserstoff,
Alkyl oder Alkoxy steht, R3 für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy steht, R4 für Wasserstoff
oder Alkyl steht, R5 für Wasserstoff, Alkyl, Halogen oder gegebenenfallls substituiertes
Phenyl steht, X für ein Stickstoffatom oder die CH-Gruppe steht, M für ein Metall
steht, A für ein Anion einer anorgansichen oder organischen Säure steht, m für die
Zahlen 1, 2 oder 4 steht, p für ganze ZahLen von 1 bis 4 steht und k für ganze Zahlen
von 0 bis 12 steht, gefunden.
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Weiterhin wurde gefunden, daß man die Metallsalzkomplexe der Vertindungen
der Formel (I) erhält, wennmanN-Propargylanilide der Formel
in welcher Rlbis R5und X die aben angegebene Bedeutung haben, mit Metallsalzen der
Formel M A x n HzO (III) p in welcher M,A und p die oben angegebene Bedeutung haben
und n für ganze Zahlen von 0 bis 12 steht, in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
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Die neuen Metallsalzkomplexe von N-Propargylaniliden weisen starke
fungizide Eigenschaften auf. Dabei zeigen überraschenderweise die erfindungsgemäßen
Verbindungen eine erheblich höhere Wirkung als die aus dem Stand der Techik bekannten
N-Propargylanilide, wie das 2,6-Dimethyl-N-methoxyacetyl-N-propargyl-anilin und
das 2,6-Diethyl-N-(2-furoyl)-N-propargyl-anilin, welches chemisch und wirkungsmäßig
naheliegende Verbindungen sind. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine
Bereicherung der Tech-lk dar.
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Die erfindungsgemäßen Metallsalzkomplexe von N-Propargylaniliden sind
durch die Formel (1) allgemein definiert.
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In dieser Formel steht R1 vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges
oder verzweigtes Alkyl und Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie für
Halogen, wie insbesondere Fluor, Chlor und Brom. R2 und R3 stehen jeweils vorzugsweise
für Wasserstoff und geradkettiges oder verzweigtes Alkyl und Alkoxy mit jeweils
l bis 4 Kohlenstoffatomen. R4 steht vorzugsweise für Wasserstoff und geradkettiges
oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
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R5steht vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen, wie insbesondere Brom, Chlor und Jod,
sowie für gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomn und Nitro
sutstituiertes Phenyl.
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M steht vorzugsweise für Metalle der 1. bis IV. Hauptgruppe und der
I. und II. sowie IV. bis VIII. Nebengruppen.
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A,X sowie die Indizes k,m und 2 haben vorzusweise die in der Erfindungsdefinition
angegebene Bedeutung.
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Besonders bevoraugt sind diejenigen Metallsalzkomplexe der Formel
(I), in denen R1,R2 und R3 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Methyl,
Ethyl, Isopropyl,sek. -Butyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy oder Isopropoxy stehen,
R1 außerdem für Chlor oder Brom steht; R4 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht;
R5 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Brom, Chlor oder Jod steht; M für die
Metalle Kupfer, Zink, Mangan, Magnesium, Zinn, Eisen, Nickel oder Cobalt steht;
A für Chlorid-, Bromid-, Jodid-, Nitrat-, Sulfat-, Phosphat-, Acetat-, Citrat- oder
Tartrat-Anionen steht; X sowie die Indizes k,m und E-die in der Erfindungsdefinition
angegebene Bedeutung haben.
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Verwendet man beispielsweise 2,6-Dimethyl-N-propargyl-N-(1,2,4-triazol-1-yl-acetyl)-anilin
und Kupfer-II-chlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das
folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe zu
verwendenden N-Propargylanilide sind durch die Formel (II) allgemein definiert.
In dieser Formel stehen R1 ,R2 ,R R4,R5und X vorzugsweise für diejenigen Reste,
die bei der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) bereits vorzugsweise
für diese Substituenten genannt wurden.
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Die N-Propargylanilide der Formel (III) sind weitgehend bekannt (vergleiche
DE-OS 28 47 287 pLeA 19 2173) bzw.
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können sie nach den dort angegebenen Verfahren erhalten werden, indem
man z.B. Halogenacetanilide der Formel
in welcher R1bis R5 die oben angegebene Bedeutung haben und Hal für Chlor oder Brom
steht,
mit 1,2,4-Triazoi oder Pyrazol, gegebenenfalls in Gegenwart
eines inerten organischen Lösungsmittels, wie z.B.
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Dimethylformamid und in Gegenwart eines Säurebinders, wie z.B. Kaliumcarbonat,bei
60 bis 1200C umsetzt.
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Die Halogenacetanilide der Formel (IV) sind weitgehend bekannt (vergleiche
US-Patentschrift 4 001 325 und DE-OS 28 47 287) und können erhalten werden, indem
man entsprechende N-Propargyl-aniline in üblicher Weise mit Halogenessigsäurehalogeniden
umsetzt.
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Als Beispiele für die erfindungsgemäß als Ausgangsstoffe zu verwend.enden
N-Propargylanilide der Formel (II) seien im einzelnen folgende Verbindungen der
Tabelle 1 genannt: Tabelle 1
R1 R2 R3 R4 R5 X CH3 6-CH3 H H H N(CH) CH3 6-CH3 H CH3 H N(CH) CH3 6-CH3 H H CH3
N(CH) CH3 6-CH3 H CH3 CH3 N(CH) CH3 6-CH3 H H Br N(CH) CH3 6-CH3 H CH3 Br N(CH)
R¹
R² R³ R4 R5 X CH3 6-CH3 H H Cl N(CH) CH3 6-CH3 H EI J N(CH) CH3 6-C2H5 H H H N(CH)
CH3 6-C2H5 H CH3 H N(CH) CH3 6-C2H3 H H CH3 N(CH) CH3 6-C2H5 H CH3 CH3 N(CH) CH3
6-C2H5 H H Br N(CH) CH3 6-C2H5 H CH3 Br N(CH) CH3 6-C2H5 H H Cl N(CH) CH3 6-C2H5
H H J N(CH) C2H5 6-C2H5 H H H N(CH) C2H5 6-C2H5 H CH3 H N(CH) C2H5 6-C2H5 H H CH3
N(CH) C2H5 6-C2H5 H CH3 CH3 N(CH) C2H5 6-C2H5 H H Br N(CH) C2H5 6-C2H5 H CH3 Br
N(CH) C2H5 6-C2H5 H H Cl N(CH) C2H5 6-C2H5 H H J N(CH) CH3 3-CH3 6-CH3 H H N(CH)
CH3 3-CH3 6-CH3 CH3 H N(CH) C(CH3)3 H H H H N(CH) C(CH3)3 H H CH3 H N(CH) CH3 3-CH3
H H H N(CH) CH3 3-CH3 H CH3 H N(CH)
| R1 R2 R3 R4 R5 X |
| CH3 5-CH3 H H H N(CH) |
| CH3 5-CH3 EI CH3 H N( CH) |
| C1 6-CH3 H H H NOCH) |
| C1 6-CH3 H CH3 H N(CH) |
| C1 6-C(CH3 EI H H H N(CH) |
| C1 6-C(CH3 EI H CH3 H N(CH) |
| LOCH, 6-CH3 H H H N(CH) |
| OCH3 6-cH3 H CH3 H N(CH) |
| OCH3 6-OCH3 H H H N(CH) |
| OCH3 6-OCH3 H CH3 H N(CH) |
| CH3 6-CH3 H C2 H, H N(CH) |
| C2H5 6-CH3 H QEI5 H N(CH) |
| QH5 6-C2H5 H CaH5 H N(CH) |
| CH3 6-CH3 H H Qo N(CH) |
| QEI5 6-CH3 H H j N(CH) |
| C2 H5 6-C2H5 H H zu N(CH) |
Die für die Herstellung der erfindungsgemäßen Metallsalzkomplexe
weiterhin erforderlichen Metallsalze sind durch die Formel (III) allgemein definiert.
In dieser Formel stehen M, A und 2 vorzugsweise für die Reste, die bei der Beschreibung
der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) bereits vorzugsweise für diese Substitueneten
genannt wurden. Der Index n steht vorzugsweise für ganze Zahlen von 0 bis 12.
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Die Metallsalze der Formel (III) sind allgemein bekannte, leicht zugängliche
Verbindungen der anorganischen bzw.
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organischen Chemie.
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Für die erfindungsgemäße Umsetzung kommen als Verdünnungsmittel organische
Lösungsmittel sowie deren Gemische mit Wasser infrage. Hierzu gehören vorzugsweise
Alkohole, wie Methanol und Ethanol; Ketone'wie Aceton und Ethylmethyl-keton; Ether,
wie Diethylether und Dioxan; sowie Nitrile, wie Acetonitril.
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Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindung
gemäßen Umsetzung in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet
man zwischen 0 und 400C, vorzugsweise zwischen 10 und 300C.
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Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf
1 Mol des Metallsalzes der Formel (III) die stöchiometrische Menge der Verbindung
der Formel (E) ein. Ueberschreitungen dieser Verhältnisse können ohne Ausbeuteminderung
erfolgen. Die Aufarbeitung erfolgt in einer für organische Verbindungen üblichen
und allgemein bekannten Weise, z.B. durch Absaugen des ausgefallenen Komplexes und
Reinigung durch Umkristallisation, z.B. aus Alkohol.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung
auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt
werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel geeignet.
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Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung
von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes,
Basidiomycetes, Deuteromycetes.
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Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung
von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von
oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
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Als Pflanzenschutzmittel können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit
besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Oomyceten, z.B. gegen den Erreger der
Krautfäule und Bräunfäule der Tomate und Kartoffel (Phytophthora infestans) eingesetzt
werden.
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Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden,
wie Lösungen, Emulsionen, Susper.-sionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole,
Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren
Stoffen und in Hütlmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Br0nnsätzen,
wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.ä., sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
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Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch
Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmittein, also flüssigen Lösungsmitteln, unter
Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls
unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln: also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln
und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittei
können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden.
Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage; Aromaten, wie Xylol,
Toluol, oder Alkylnaphthalinc, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole,
wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon,
Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid
und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln
oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur
und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgas, wie Halogenkohlenwasserstoffe
sowie Butan, Propan, Stickstoff
und Kohlendioxid, als feste Trägerstoffe
kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide,
Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle,
wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe
für Granulate kommen in Frage: z.B.
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gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor,
Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen
Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben
und Tabakstengel; als EmulgierundZoder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage:
z.B.
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nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester,
Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylarylpolyglykol-äther, Alkylsulfonate,
Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen
in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
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Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige, körnige und latexförmige Polymere verwendet
werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
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Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B.
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Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie
Alizarin-, Azol-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von
Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
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Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den rornulierungen oder
in den verschiedenen Anwendungsformen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen
vorliegen, wie Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden,
Herbiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und
Bodenstrukturverbesserungsmitteln.
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Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder
der daraus durch weiteres .terdnnen -reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden.
Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Tauchen, Spritzen,
Sprühen, Vernebeln, Verdampfen, Injizieren, Verschlämmen, Verstreichen, Stäuben,
Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
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Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen
in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im
allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 %.
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Dei der Saatg'atbehandlung werden m allgemeinen Wirkstoffe mengen
von 0,001 bis 50 g Je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt.
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Bei BehandlUng des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001
bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 %, am Wirkungscrt erforderlich
Herstellungsbeispiele
: Beispiel 1
141,0g (0,5 Mol) 2',6'-Dimethyl-N-(l-methylpropargyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-acetanilid
werden unter Erwärmung in 50C ml Methanol gelöst und mit einer Lösung von 34g (0,25
Mol) Zinkchlorid in 250 ml Methanol versetzt. Die Reaktionslösung wird eingedampft,
der Rückstand zur Trocknung einmal mit 250 ml Toluol abgedampft und aus 3 1 Chloroform/Petrolether
(1:2) umkristallisiert. Man erhält 160g (91,4 % der Theorie) Bis-(l-[N-(2,6-dimethylphenyl)
-N- (1-methylpropargyl ) -carbamoylmethyl] -l , 2,4-triazolo}-zinkchlorid als hellbraunes
Pulver mit dem Schmelzpunkt 220-2220C.
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Herstellung des AusgangsSroduktes
Eine Lösung von 284g (1,14 Mol) 2',6'-Dimethyl-N-(lmethylpropargyl)-2-chloracetanilid
in 1,5 1 Dimethylformamid wird mit 157,5g (2,28 Mol) Triazol, 314g (2,28 Mol) Kaliumcarbonat
und 18,9g (0,114 Mol) Kaliumjodid versetzt und 2 Stunden bei 600C gerührt. Nach
Abkühlung gießt man die Reaktionsmischung in 6 1 Wasser,
filtriert
den kristallinen Niederschlag ab £A) und extrahiert das Filtrat mit Toluol (3 x
1000ml). Den mit Wasser gewaschenen und über Natriumsulfat getrockneten Extrakt
dampft man ein und kristallisiert den Rückstand (B) zusammen mit (A) aus Toluol/Ligroin
um. Man erhält so 234g (72,8% der Theorie) 2',6'-Dimethyl-N-tl-methylpropargyl)-2-(1,2,4-triazol-2-yl)-acetanilid
als braunes Pulver mit einem Schmelzpunkt von 126-1270C.
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Beispiel 2
Eine Lösung von 2,82g (0,01 Mol) 2',6'-Dimethyl-N-(lmethylpropargyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-acetanilid
in 20 ml Methanol wird mit einer Lösung von 0,42g (0,0025 Mol) Kupfer(II)-chlorid-dihydrat
in 5 ml Methanol vermischt. Man dampft die Reaktionsmischung ein, trocknet den Rückstand
durch Abdampfen mit 50 ml Toluol und kristallisiert aus Ether/Petrolether um. Man
erhält so 2,75g (87,1 % der Theorie) Tetra-{l-[N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(l-methylpropargyl)-carbamoylmethylu-1,2,4-triazolo)
kupfer(II)-chlorid als hellblaues Pulver mit dem Schmelzpunkt 1740C.
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In entsprechender Weise werden die Verbindungen der folgenden Tabelle
2 der allgemeinen Formel
erhalten: T a b- e 1 1 e 2 Schmelzpunkt Bsp. (°C) Nr. R¹ R² R³ R4 R5 X M m A k 3
CH3 6-CH3 H CH3 H N Cu 2 C12 O 178-79 4 CH3 6-CH3 H CH3 H N Mn 2 C12 0 220-22 5
CH3 6-CH3 H CH3 H N Cu 2 (NO3 )z 2 170-72 6 CH3 6-CH3 H CH3 H N Mn 2 (NO3 )2 2 148-49
(Zers.) 7 CH3 6-CH3 H CH3 H N Cu 2 SO4 2 2126-30 (Zers.) 8 CH3 6-CH3 H CH3 H N Zn
2 (NO3)2 2 2126-30 (Zers.) 9 CH3 6-CH3 H CH3 K N Zn 2 - S04 2 170-75 (Zers.) 10
CH3 6-CH3 H CH3 H N Cu 2 (CHCOO)2 0 90-95 11 CH3 6-CH3 K CH3 H N Zn 2 (CH3COOH)2
1 114-16 12 CH3 6-CH3 H CH3 H N Mn 2 (CH3COO)2 3 131-32 (Zers.) 13 CH3 6-CH3 H CH3
H N Mn 2 SO4 4 129-31 14 CH3 6-CH3 H CH3 K CH Cu 2 C12 0 amorph 15 CH3 6-CH3 H CH3
H CH Mn 1 C12 1 241-42 16 CH3 6-CH3 H CH3 H CH Zn 2 C12 O 162-63 17 CH3 6-CH3 H
H H N Zn 2 Cl2 0 195-200 18 CH3 6-CH3 H H H N Cu 2 Cl2 0 160-65
Verwendungsbeispiele
In dem nachfolgenden Beispiel werden die nachstenhend angegebenen Verbindungen als
Vergleichssubstanzen eingesetzt:
Beispiel A Phytophthora-Test (Tomaten)/ Protektiv Lösungsmittel:
4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykolether
Wasser : 95,0 Gewichtsteile Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentraton
in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels
und verdünnt das yonzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten
Zusätze enthält.
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Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Tomatenpflanzen mit
2 bis 4 Laubblättern bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei
200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% im Gewächshaus. Anschlie-Bend
werden die Tomatenpflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Phytophthora
infestans inokuliert. Die Pflanzen werden in eine Feuchtkammer mit einer 100%igen
Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von l. bis 20°C gebracht.
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Nach 5 Tagen wird der Befall der Tomatenpflanzen bestimmt.
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Die erhaltenen Boniturwerte werden auf prozent Befall umgerechnet.
0 % bedeutet keinen Befall, 100 % bedeutet, daß die Pflanzen vollständig befallen
sind.
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Iii diesem Test Zeiger. z.B. folgende Verbindungen ef sehr gute Wirkung,
die derjenigen der aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen (A) und (B)
deutlich überlegen ist, Verbindungen gemäß Herstellungsbeispielen 3, 1 und 2.
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T a b e l l e A Phytophthora-Test (Tomaten) /Protektiv W i r k s
t o f f Befall in 6 bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,00025 6
15 46 10 9 7