JPS5895346A - 写真要素 - Google Patents

写真要素

Info

Publication number
JPS5895346A
JPS5895346A JP57203822A JP20382282A JPS5895346A JP S5895346 A JPS5895346 A JP S5895346A JP 57203822 A JP57203822 A JP 57203822A JP 20382282 A JP20382282 A JP 20382282A JP S5895346 A JPS5895346 A JP S5895346A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
coupler
couplers
dye
photographic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP57203822A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0549975B2 (ja
Inventor
フイリツプ・テイアム・シン・ロ−
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eastman Kodak Co
Original Assignee
Eastman Kodak Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=23262691&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPS5895346(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Eastman Kodak Co filed Critical Eastman Kodak Co
Publication of JPS5895346A publication Critical patent/JPS5895346A/ja
Publication of JPH0549975B2 publication Critical patent/JPH0549975B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/305Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
    • G03C7/30541Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the released group

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は写真要素に関し、さらに詳しく述べると、不拡
散性カップラーを含有する写X要素に関する。
写真技術の分野では、一般に、ハロク9ン化欽発色現像
剤の現像生成物(例えは、酸化された芳香族第1アミン
塊像剤)とカップラーと呼ばれている発色化合物とのカ
ップリング反応を通じて画像を鞠ている。カップリング
によって形成される色素は、カップラ〜及び発色現像剤
の化学組成に依存して、インドアニリン、アゾメチン、
イ/グミン又はインドフェノール色素である。減法混色
による発色法は通常多色写真要素において用いられてお
り、そして伶られるii!++ 41色素は一般にシア
ン、マゼンタ及び黄色素である。これらの色素は、それ
ぞれ、赤色光、緑色光、そしてt色光に対して感度を廟
するハロゲン化銀7m中においてかもしくはそれらの層
に181接して形成される。
上記したようなものはすでに完成の域に達した技術であ
り、したがって、写X像形成のためのカップラーとして
使用することのできる仕合物に係る多くの記載を特お及
び技術文献のなかに見い出すことができる。酸化された
発色胡、像剤との反応によってシアン色素を形成する好
ましいカッシラーは、フェノール、そしてナフトールで
ある。代表的なカップラーは、次のような%計及び刊行
物に記載されている:米国%肝第2,772,162号
、同第2,895,826号、同第3,002,836
号、同第3,034,892号、同第2,474,29
3号、同第2,423,730号、同第2,367,5
31号及び同第3,041,236号ならびに[力2−
カップラー:文献の概)71 (Farbkupple
r−elnLjteraturubarslcht )
 J (アゲ7ア社公報部刊)。
Band II IPI)。156−175(1961
)。
酸化された発色現像剤との反応によってマゼンタ色素を
形成する好ましいカップラーは、ピラゾロン、ピラゾロ
トリアゾール、ピラゾロベンズイミダゾール、そしてイ
ンダシロンである。代表的なカップラーは、例えば、米
国特許第2,600,788号、同@2,369,48
9号、同第2,343,703号、同第2,311,0
82号、同第2,673,801号、同第3,152,
896号、同第3,519,429号、同第3,061
,432号、同第3,062,653号、同第3,72
5,067号及び同第2,908,573号ならびに「
カラーカップラー二文献の概要」(前出)、Bandl
l、pp、126−156(1961)のような特許及
び刊行物に記載されている。
酸化された発色現像剤との反応によって黄色素を形成す
るカップラーは、アシルアセトアニリド、例えばベンゾ
イルアセトアニリド及びビバリルアセトアニリドである
。代表的なカッグラ−4、例えば、米国%i!!f第2
,875,057号、同第2.407,210号、同第
3,265,506号、同第2.298,443号、同
第3,048,194号及び同第3,447,928号
ならびに「カラーカップラー二文献の概要」(前出) 
、 BandII 、 pp、112−126(196
1)のような特許及び刊行物に記載されている。
醸゛化された発色現像剤との反応によって黒色もしくは
中性の色素を形成するようなカップラーもまた公知であ
る。代表的なカップラーは、例えは米国特許第1,93
9,231号、同第2,181,944号、同第2,3
33,106号及び同第4,126,461号、そして
ドイツ特許公開公報第2,644,194号及び同第2
,650,764号に記載されるようなレソルシノール
、そしてm−アミノンエノールである。
写真材料において用いられる発色力ッノラーの多くは4
当舖、である。すなわち、かかる発色カップラーを使用
する場合、1分子の色素を最終的に形成させるために4
分子の酸化されfcM像剤、そして4分子のノ・ロダン
化嫁の現像か必要となってくる。さらに、2分子の酸化
された現像剤のみ及び2分子のハロゲン化銀の現像を1
分子の色素の形成のために必要とするような2当童のカ
ッシラーもまた公知でアシ、そして用いられている。2
当量のカップラーは、カップリング−オフ基として知ら
れている置換基をそのカップリング位置に有している。
ここで、カップリング−オフ24、とは、酸化された現
像剤の反応に引き続いてカップラーから外されるような
ものを指し、その際、4当量のカッグラ−の場合に必要
とされるような追加の2分子の酸化された現像剤の作用
は不必要である。
数多くのカップラーがこの技術分野において知られてい
るというものの、現存するカップラーにさらに改良を加
えたシ特定の性質を特定の用途に関して最適化した9と
いうような研究か依然として続けられている。屡々興味
をもたれている特定の性質の1つに反応性がある。反応
性は、カッグラ−と酸化された発色現像剤とが反応を行
なう際の速度に係るものであシ、また、処理後の写真像
の色素濃度に対しても影譬を有している。2当電のカッ
プラーは、4当量のカップラーと比軟した場合、現像さ
れた銀の1単位ごとに銑者の2倍量の色素を理論的に形
成することかEIJ−能であるというものの、そのよう
な理論的に口■能な量の色素が形成されることなど先ず
皆無である。得られる色素の量は、カップラーの反応性
を向上させることによって増大させることができる。従
って、写真要素中に含まれるカップラーの反応性を尚め
ることか1つの問題としである。
この問題は、本発明に従い、写真要素、すなわち、支拐
体と、カップリング位置に7リールオキシ基を有する色
素形成性カッグラ−か組み合わさった・・ログン化駅乳
剤とを含んでなり、その際、hl記アリールオキシ基に
は、その酸素原子に関してオルト−位に、偏光可能であ
って与真色索基及ヒ写頁E[基を含1ないカルボニル、
スルホニル又はホスフィニル置換基が存在しているよう
な写JX要素を用いることによって解決することができ
る。本発明の写真要素において用いられる色素形成性カ
ップラーは2当讐のカップ2−であシ、また、これらの
カップラーは、良好な反応性を有しておシーかつ、酸化
された発色机像剤との反応後、多量の色素を生成するこ
とが可能である。
本発明の写真要素において用いられる色素形成性カップ
ラーは、好ましくは、次のような構造式によp表わされ
る: ■。
OUP 奢 に 上式において、 C0DPは、そのカップリング位置において構造体の残
りの部分で@換された色素形成性カップリング基會表わ
し、 Xは、フェニル又はナフチル核を完成するのに必要な複
数個の原子を表わし、 Rれ、水素であるか凌、るいは1個もしくはそれ以上の
置換基、対ましくはノ・ログン、アルキル基、アルコキ
シ基、ニトロ基、シアン基、カルボキシ基、アルコキシ
カルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキル
スルホニル基、アリールスルホニル基、アミド基(−N
RCOR)、カルバモイル基(−CONRR)、スルホ
ンアミド基(−NR’ 802R2)及びスルファモイ
ル基(−8o2NR’R’ )から選らはれた置換基で
あり、 R1は、水素又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル
基でおり、 mは、0〜4であり、 Aは、写真色素基及び写−X試薬基を含有しない偏光可
能なカルがニル基、スルホニル基又はボスフィニル基を
有する基、好壕しくは  O12 −C0R2゜ 1”34 −NRCNRR、−8o2R、−8o2NR’R’ 。
(1 −NR5o2R、−NR5o2NR’R’及び−P(R
5)2から選らばれた基で必シ、 R2は、水滓、アルキル基又はアリール基で凍・シ、R
3及びRは、互いに独立しておりかつ、それぞれ、水素
、アルキル基、アリール基又はヘテロシクリル基である
か、さもなければ、−緒に組み合わさって、それらが結
合した窒素原子を有する機素fMを完成してお多、そし
て R5は、互いに独立しておシかつ、それぞれ、アルキル
基、アルコキシ基、アリール基又はアリールオキシ基で
ある。
特に断った場合は別であるけれども、上記した基のアル
キル成分及びアリール成分は、それぞれ、1〜20個の
炭素原子及び6〜20個の炭素原子を含有する。これら
の成分は、置換されていなくてもよく、また、例えばノ
・ログ/(例えは、塩素、臭素及び弗素)、ヒドロキシ
基、シアノ基、カルボキシ基及びスルファモイル基のよ
うな基で1換されていてもよい。上記した基の1!7素
環成分は、最低1個の5員環又は6員環を含有し、また
、この環は、炭素、tM業、置素ムび硫黄から選らはれ
た環原子から聚成されている。
前記構造式(夏)によシ表わされる特に好葦しいカップ
2−は、式中: Xがフェニル基金完成し、 mが0又は1であり、 Rが水素であるかもしくはカルがキシ基、アルコキシ基
、アルコキシカルがニル基、ヒドロキシ7 ルー# ル
基lit ヒヒドロキシアルキルスルファモイル基から
選らばれたパラ−位置換基であり、R1が水素であシ、 Aが−NHCOR、C0NRR、−8o2R。
−N1(802R又は−8O2NI’L!′R’であp
1R2がアルキル基又は1〜4個の炭素原子を有するヒ
ドロキシアルキル基であや、そしてR3及びR4の一万
が水素で1かつ他方がアルキル基又は1〜4個の炭素原
子を有するヒドロキシアルキル基であるようなものであ
る。
C0UPによシ表わされるところのカップリング基は、
酸化された発色税像剤と組み合わさって発色を生じるこ
とがこの技術分野において知られているかもしくはその
ような目的で用いられている任意のカップリング基でろ
ることかできる。先に示したように、一般的な黄色素形
成性カップラーはアシルアセトアニリド、例えばアセト
アセトアニリド及びベンゾイルアセトアニリドで6D、
そして一般的々マゼンタ色素形成性カップラーはピラゾ
ロン、ピラゾロトリアゾール、ピラゾロベンズイミダゾ
ール及びインダシロンである。一般的なシアン色素形成
性カッグラ−はフェノール及びナフトールであシ、そし
て一般的な中性色素形成性カッシラーはレゾルシノール
及びm−アミンフェノールである。これらのカップラー
をもって、前記式(I)中に含まれるカップリング基C
0UPを形成することができる。好ましいカップリング
基の構造を以下に記載する。以下の構造式において、相
手をもたない結合(unsatisfied bond
 )は「カップリング位置」、すなわち、その位置にお
いて本発明のアリールオキシカップリング−オフ基が結
合せしめられるということを示している。
基: 及び 7 上式において、 R6は、パラスト基(安定化基)であシ、そしてR7は
、水素であるかあるいは1個もしくはそれ以上のハロダ
ン、アルキル基又はアルコキシ基である。
以]匂、白 シアン色素形成性フェノール及びナフトール力ツノリン
グ基: 上式において、 R6は、パラスト基であり、そして R8は、1個もしくはそれ以上の・・ログン(例えば、
塩素及び弗素)、低級アルキル基(例えは、メチル基、
エチル基及びブチル基)又は低級アルコキシ基(例えは
、メトキシ基、エトキシ基、及びブトキシ基)である。
アゾールカップリング基: 上式において、 R6は、バラスト基であシ、 R2は、・・ロダ/、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、フェニル基又は置換されたフェニル基(例えは、2
.4.6−)リノ\ロフェニル基)であシ、そして Rは、処理中に除去可能である封鎖基(ブロッキング基
)、例えはアシル基又は可溶性力ツノリング基である。
本発明の写真要素において使用することのできる代表的
なカッグラ−を以下に記載する二以下余白 (15) −NHCCk13−COCf(。
C1(5 CNH2 −CNHCH2CH20H 5II           −H −NHccu。
(16) 10    −8o2CH,−H 11II             −H−CNHCH
−CNHNHCN)f2 CNH2 0 −CNHCH。
(19) カップラーA      B          R”
−CNHCH2CH20H −NE[CCf(、−COC)l、    −CL−N
HCCH,−COCf(、−QC)i。
(21) (20) −NHCCH,−COC4Hp−n  −CH5−NH
CCH5−COH−CH。
(22) 本発明の写真要素において用いることのできるカップラ
ーを調製するだめ、ノ・ロダン(例えば塩素)カップリ
ング−オフ基を有するカッシラーを適切にオルト−置換
されたフェノール又はナフトールと酸受容体の存在にお
いて縮合させることができる。場合によって、フェノー
ル又はナフトールのハロダン誘導体をヒドロキシ基をカ
ップリング位置に有するカップラー又はそのプレカーサ
(前駆物lX)と縮合させ、その際、カッシラー上のそ
の他の反応性部位をカップリング−オフ基の結合が完了
する後まで封鎖しておくことができる。
カッグラ−の代表的な調製方法を以下の調製例に記載す
る。
好ましくは、本発明の写真要素中に含まれるべきカッグ
ラ−をハロダン化銀乳剤中に混入し、そして得られた乳
剤を支持体上に塗布して写真要素を形成する。場合によ
って、ノ・ロダン化銀乳剤に隣接させてカップラーを混
入することができる。
このようにした場合、現像中、カップラーと例えば酸化
された発色現像剤のような現像生成物とが反応的に組み
合わさるであろう。ここで、「・・・・・・が組み合わ
さった」なる用語は、それを本願明細書において使用し
た場合、カップラーがハロダン化銀乳剤層中にあるかも
しくはそれに隣接せる位置にあり、その場所で、現像中
、そのカップラーとハロゲン化銀現像生成物とが反応的
に組み合わさるようになるであろうということを意味し
ている。
本発明の写真要素は、単色要素であっても、あるいは多
色要素であってもよい。多色要素の場合ニハ、スペクト
ルの3つの原色領域のそれぞれに対して感度を鳴するよ
うな色素像形成ユニットがそれらの要素に含まれる。そ
れぞれのユニットは、スペクトルの所定の領域に対して
感度を有するような単一の乳剤層又は多層の乳剤層から
構成することができる。要素の層は、画像形成ユニット
の層も含めて、この技術分野において公知ないろいろな
順序で配置j名ことができる。別の形態では、スペクト
ルの3つの原色領域のそれぞれに対して感度を有する乳
剤を1例えはベルギー%ft第(23) 881.513号に記載されるようにマイクロキャビテ
ィを使用することによって、単一のセグメント層として
配置することができる。
本発明の一般的な多色写真要素は、支持体と、それに支
承された、少なくとも1種類のシアン色素形成性カップ
ラーが組み合わさった少なくとも1つの赤感性ノ・ロダ
ン化銀乳剤層から構成されたシアン色素像形成ユニット
、少なくとも1樵類のマゼンタ色素形成性カップラーが
組み合わさった少なくとも1つの緑感性ノ・ロダン化銀
乳剤層から構成されたマゼンタ色素像形成ユニット、そ
して少なくとも1種類の黄色素形成性カッシラーが組み
合わさった少なくとも1つの青感性ノ・ロダン化銀乳剤
層から構成された黄色素像形成ユニットとを含んでなシ
、ここで、前記写真要素中に含まれるカップラーの少な
くとも1つは前述のようガアリールオキシカップリング
−オフ基を含有せるカップラーである。この要素は、追
加の層、例えはフィルタ一層、中間鳩、オーツぐ一コー
ト層、下塗り層、その他を壱することができる。
(24) 本発明の写真要素中で使用するのに適当な打開について
以下に説明する。なお、この説明に際して、英国(Ho
mewell Havant 、 Hampshire
 hP 09  IEF、U、に、)に所在するインダ
ストリアル・オポチュニティーズ社(Industri
al 0pportu−nitiea Ltd )の刊
行物であるRe5earchDisclosure 、
 1978年12月、アイテム17643を径間しかつ
、参考のため、その開示内容を本願明細書に記載する。
この刊行物は、以下、「リサーチ・ディスクローツヤ−
」として記載する。
本発明の写真要素において用いられる/%ログン什銀乳
剤は、ネガ型であっても、あるいはポジ型であってもよ
い。適当々乳剤及びそれらの調製は、例えば、リサーチ
・ディスクロージャー、セクション■及び■、そしてそ
れに引用される刊行物にil、載されている。本発明の
要素の乳剤層及びその他の層のために適当なビヒクルは
、例えは、リサーチ・ディスクローツヤ−、セクション
■、そしてそれに引用される刊行物に記載されている。
さらに加えて、本発明の写真要素は、例えけりサーチ・
ディスクロージャー、セクション■、ノ母ラグ:E77
D、E、F及びG、そしてそれに引用される刊行物に#
8載されるようなその他のカッシラーを包含することが
できる。これらのカップラーは、リサーチ・ディスクロ
ージャー、セクション■、バッグラフC1そしてそれに
引用される刊行物に記載されるように、要素中及び乳剤
中に混入することができる。
本発明の写真要素は、増白剤(リサーチ・ディスクロー
ジャー、セクション■参照)、カブリ防止剤及び安定剤
(リサーチ・ディスクロージャー、セクション■参照)
、汚染防止剤及び画像色素安定剤(リサーチ・ディスク
ローツヤ−、セクション■、パラグラフエ及びJ参照)
、吸光及び散乱物fx(リサーチ−ディスクロージャー
、セクション■参バα)、可塑剤及び滑剤(リサーチ番
ディスクロージャー、セクション刈参照)、帯電防止剤
(リサーチ@ディスクロージャー、セクションXll1
参照)、マット剤(リサーチ・ディスクロージtす71 ャー、セクションXVI参照)、そして現像調節剤(リ
サーチ−ディスクロージャー、セクションXXI参照)
を5有することができる。
本発明の写真要素は、リサーチ−ディスクローツヤ−、
セクションX■、そしてそれに引用される刊行物に記載
されるように、いろいろな受付体上に塗布することがで
きる。
本発明の写真要素は、リサーチ・ディスクロージャー、
セクション正に記載されるようにして活性放射線(通常
、スペクトルの可視領域内で)に暴露し、よって、潜像
を形成させ、そして、次に、リサーチ・ディスクロージ
ャー、セクションXD(に記載されるようにして処理し
て可視色素像を形成させることができる。可視色素像を
形成させるための処理に社、写真要素と発色現像剤とを
接触させて現像可能なハロゲン化銅を還元しかつ発色現
像剤を酸化する工程が含1れる。次いで、酸化された発
色現像剤とカップラーとが反応して色素が生成する。
本発明の写真要素を処理する場合、p−フェニレンジア
ミンを好ましい発色駒、傷創として使用することができ
る。特に好ましいものは、4−アミノ−N、N−ジエチ
ルアニリンヒドロクロリド、4−アミノ−3−1チル−
N、N−ジエチルアニリンヒドロクロリド、4−アミノ
−3−メチル−N−x5−h−N−/i−(メタンスル
ホンアミド)エチルアニリンサルフェートハイドレート
、4−アミノ−3−メチル−N−エチル−N−/−ヒド
ロキシエチルアニリンサルフェート、4−アミノ−3−
β−(メタンスルホンアミド)エチル−N。
N−ジエチルアニリンヒドロクロリド、そして4−アミ
ノ−N−エチル−N(2−メトキシエチル)−m−)ル
イジンジーp−)ルエンスルホン酸である。
ネガ型のノ・ロダン化銀を使用する場合、この処理工程
でもってネガ像が導ひかれる。ポジ像(又は反転像)を
得るため、この工程管非発色性机傷創による現IF!を
用いて進め、よって、露光ノ・ロダン化銀を切、1#す
ることができる(色素は生成せず)。
次いで、要素を均一にカブらせて禾篇光のノ・ロダ(2
8) ン化欽を現像可能に変え、そして発色視像液中でかもし
くはそれを用いて現像を行なう。場合によっては、ポジ
型乳剤を使用したボッ像を得ることができる。
現像に引き続いて、常套手段であるところの漂白、足着
又ij′s白一定層を行ない、よって、欽及びハロゲン
化録を除去し、さらに、此伊及び乾燥を行なう。
次に、以下の例によって本発明をitLiMする。
調製例1: カップラーAI2の調製 以下全白 0 0 18.2i(0,03モル)のa及び5.11(0,0
3モル)のblすなわち、2−アセトアミ(31) トメチルフェノールを50#L/のアセトニトリル中に
含んでなるスラリー状物に、それを攪拌しながう、7.
Off(0,06モル)のテトラメチルグアニジン(T
MG)t−添加した。この反応混合物ヶ20℃で15時
間にわたって攪拌した。沈殿した塩を集め、冷酢酸エチ
ルで洗伊し、そして次にメタノールを加えて200i/
とじた。この溶除を氷水/塩酸混合物中に徐々に注加し
て塩を分解させ、よって、カップラーを得た。酢酸エチ
ルから再結晶したところ、10.0%(45%)の白色
固体生成物、融点177〜181℃、が得られた。
以下余白 調製例2: カップラーA24の調製 7Et3N/CH3CN (32) 19.5 P(0,033モル)のa及び6.71(0
,064モル)のトリエチルアミンを150dのアセト
ニトリル中に含む溶液に、それを攪拌しながら、8.1
7(0,033モル)のblすなわち、メチル−3−メ
タンスルホンアミド−4−ヒドロキシベンゾエートを添
加した。この混合物を、蒸気浴上で攪拌しながら、3時
間にわたって加熱した。冷却後、この混合物を氷水(5
ゴの―塩酸を含有)中に注加した。ゴム状固体を集め、
水と磨砕し、そして乾燥した。粗生成物をシリカダルカ
ラム(ジクロロメタンで溶離)を通してクロマトグラフ
ィーにかけた。純粋な生成物を含有するフラクションを
集め、そして減圧下に溶剤を除去した。白色の残渣が得
られた。イソグロビルアルコールから再結晶したところ
、16ffC611の白色固体、融点96〜97℃、が
得られた。
以下余白 調製例3: カップラー基28及び29の調製 a       b /Q慶) 注) 17P(0,03モル)のaを1oomjのジメチルホ
ルムアミド中に含む攪拌溶液に轟音の50%水酸化ナト
リウム溶液及び7.2i(0,03モル)のyを添加し
た。20℃で2時間の攪拌後、混合物を氷水(15−の
濃塩酸を含有)中に注加した。
粗生成物jを集め、洗沖及び乾燥し、150mのテトラ
ヒドロフランに溶解し、ぞして木炭+1パラジウム触媒
上で40プサイの水素で還元した。濾過により触媒を除
去した後、生成物dの浴数に8dのアセチルクロリド及
び8rnlのキノリンを攪拌しながら添加した。1時間
の攪拌の俊、この混合物を15m1の濃塩酸を含有する
氷水中に注加し、そして得られた生成物をシリカダルう
ラム上で精製した。4.5iの力、fラー洗28、融点
194〜195℃、が得られた。
カッグラ−A28の一部をアルコール性水酸化ナトリウ
ム水浴数中で加水分解したところ、アセトニトリルから
再結晶の後に対応p −C0OH化合物、カップラーA
29、融点234〜235℃、が得られた。
例1〜45: 本発明の写真要素の場合に得られる予想外の結果を立証
すべく、上記したようにオルト−置換アリールオキシ基
をカップリング位置に有するカッシラーを含有せる写X
要素をパラー置換アリールオキシ基を有する同様なカッ
グラ−と比較することを目的として一連の写真要素を調
製した。
オルト−置換基をそれらのp−置換同族体と比較した場
合、オルト−置換基のすべてが改良されたセンシトメト
リー結果を生じるとは限らないということを立証するた
め、上記調製の一貫として追加の写真要素を調製した。
要素を調製するため、ポリ(エチレンテレフタ(36) レート)フィルム支持体に(1)0.75 f Ag/
−の臭沃化欽乳剤、3.78?/−のゼラチン及び下記
のカッグラ−の1つ(その重量の2分の1のノーn−ブ
チル7タレート中に分散させ、そして2.7×10−3
モル/ぜで塗布)を含有する感光性層、そして(2) 
1.08 firrlのゼラチン及びゼラチンの全量全
基準にして1.0重量%のビスビニルスルホニルメチル
エーテル硬膜剤を含有するオーバーコート層を塗布した
写真要素のそれぞれの試料に階段濃度試験被写体を通し
て像状露光を施し、そして下記の現像液和 像 沿 亜硫酸カリウム            2.Of炭酸
カリウム(無水)        30.0i臭化カリ
ウム             1.25Ff沃化カリ
ウム             0.6ダ水を加えてf
l[(値を10,0に調節    全量1.0t現像後
、それぞれの写真要素を常套手段に従って停止し、洗浄
し、漂白し、洗伊し、定増し、洗浄し、そして乾燥した
。処理後、それぞれの写真要素をセンシトメトリーによ
り評価した。すなわち、色濃度va、−露光量のセンシ
トメトリー曲線をプロットし、そして最大濃度(Dma
z )及びガンマ値(γ)を記録した。ガンマ値は、周
知の通夛、センシトメ) IJ−特性曲線の面醐部分の
傾斜である。濃度及びガンマ値が増大すればするほどカ
ップ2−の反応性が増大する。
下記の第1表及び第■表において、本発明の写真要素に
おいて用いられるタイプのカップラーを対照のカップラ
ー(オルト−位の置換基を取り除いたかもしくはそれを
カップリング−オフ基のバラ−位に配したもの)と比較
した結果を報告する。
本発明の写真要素において用いられるカップラーは著し
く大きな反応性を有するということが認められるであろ
う。
以下赤白 第1表 (39) 第■表 Nf(COCH3 (40) 下記の第■表及び第■表において、本発明の写真要素に
おいて用いられるカップラーをそれと同一の偏光性基を
カッブリ/グーオフ基のノ9ラー位に含有するカップラ
ーと比較した結果を報告する。
第7表において、本発明において用いられないカッグラ
−1すなわち、同一の非偏光性基をカップリング−オフ
基のオルト−位及びバラ−位のそれぞれに含有するカッ
プラーについての結果を報告する。第m表及び第■表か
ら、本発明において用いられるカップラーは対照(” 
C”)カップラー(偏光性基をバラ−位に含有する)に
較べて著しく大きな反応性を有するということが判るで
あろうし、また、第7表から、同一の非偏光性尚″換基
をオルト−位もしくはバラ−位のいずれか一方に有して
いるカップラーの間には顕著な反応性の差は不存在であ
るということが判るであろう。さらに、第■表及び第■
表を第7表と比較した場合、本発明において用いられる
カップラーはカップリング−オフ基のオルト−位に非偏
光性基金有するカッグラ−に較べて反応性がよシ太であ
るということが理解されるであろう。第■表及び第7表
において用いられるカッグラ−は次のような基本構造式
により表わされる: 第■表において用いられるカップラーは次のような基本
構造式によシ表わされる: 第m表 7   4    o−C0NHCti2CH20f(
2,910,898C−5p−C0NHCH2CH20
M  1.59  U、479   5    o−N
HC(JCH,1,481J、3811J   C−6
p−NHCOCH,1,Ul  0.2711  10
    o−8020R61,bl  U、4112 
  C−7p−8o2CH,1,350,381312
o−CHzNHCOCH31,510,4714C−8
p−Cf−12NHCOCH,0,980,30第■表 1530  o−NHCOCki5 1.840.り2
16 C9p−NHC(JCHs  1.3!l) 0
.36(43) 第7表 17  c−1o    o−CHs    O,39
0,11J18  C−11p−ch、    0.6
4  0.1619  C−12o−0Cf15   
 Ll、26  0.0520  C−13p−0Cf
(30,330,072I   C−14o−Ctl、
12  0.2722   C−15p−cz    
 1.23  0.3223   C−16o−F  
     O,870,2224C−17p−F   
   O,810,2225C−18o−8CHs  
  O,dl   O,0726C−19p−8CH,
0,370,0827c−2o    o−CI(20
H1,200,3828C−219−C1(201(1
,200,3829C−22HO,750,19 本発明の写真要素において用いられる追加のカップラー
を使用した場合に得られる結果を下記の第■表に報皆す
る。
以下余白 (44) 第■表 30  2 1.86 0.82 31  3 2.26 0.83 32  6 2.62 1.48 33  7 2.11 0.99 34  8 1、tj9 0.51 35 11 2.11 0.67 36 13 2.10 1.02 37 14 1.45 0.61 38 17 2.65 1.77 39 18 3.15 1.02 40 19 3.04 2.13 41 20 3.19 2.82 42 21 2.99 1.40 43 22 3.20 1.b8 44 1 2.24 − 45 29 2.24 −

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1、支持体と、カップリング位置にアリールオキシ基を
    有する色素形成性カップラーが組み合わさったハロゲン
    化銀乳剤とを含んでな)、その際、前記アリールオキシ
    基には、その酸素原子に関してオルト−位に、偏光可能
    でおって写真色素基及び写負試薬基を含まないカルブニ
    ル、スルホニル又はホスフィニル置換基が存在している
    、写真要素。
JP57203822A 1981-11-23 1982-11-22 写真要素 Granted JPS5895346A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/324,237 US4401752A (en) 1981-11-23 1981-11-23 Aryloxy substituted photographic couplers and photographic elements and processes employing same
US324237 1989-03-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5895346A true JPS5895346A (ja) 1983-06-06
JPH0549975B2 JPH0549975B2 (ja) 1993-07-27

Family

ID=23262691

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57203822A Granted JPS5895346A (ja) 1981-11-23 1982-11-22 写真要素

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4401752A (ja)
EP (1) EP0080355B2 (ja)
JP (1) JPS5895346A (ja)
CA (1) CA1190930A (ja)
DE (1) DE3263694D1 (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59228649A (ja) * 1983-06-10 1984-12-22 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
EP0201033A2 (en) 1985-04-30 1986-11-12 Konica Corporation A method for processing silver halide color photographic materials
EP0202616A2 (en) 1985-05-16 1986-11-26 Konica Corporation Method for color-developing a silver halide photographic light-sensitive material
EP0204530A2 (en) 1985-05-31 1986-12-10 Konica Corporation Method for forming direct positive color image
JPS6287962A (ja) * 1985-10-14 1987-04-22 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
EP0228914A2 (en) 1985-12-28 1987-07-15 Konica Corporation Method of processing lightsensitive silver halide color photographic material

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59125732A (ja) * 1983-01-07 1984-07-20 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPS59214854A (ja) * 1983-05-20 1984-12-04 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPS6069653A (ja) * 1983-09-27 1985-04-20 Fuji Photo Film Co Ltd カラ−画像形成方法
AU570081B2 (en) * 1983-11-02 1988-03-03 Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. Silver halide color photographic material
JPS6153643A (ja) * 1984-08-24 1986-03-17 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPH0711695B2 (ja) 1985-09-25 1995-02-08 富士写真フイルム株式会社 撮影用ハロゲン化銀カラー感光材料の処理方法
JPS62153954A (ja) * 1985-12-27 1987-07-08 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPS62250446A (ja) * 1986-04-23 1987-10-31 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
US4851327A (en) 1986-07-17 1989-07-25 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photographic color photosensitive material with two layer reflective support
JPH0658516B2 (ja) * 1986-08-11 1994-08-03 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPH06105346B2 (ja) 1986-11-07 1994-12-21 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラ−写真感光材料の処理方法
JPH01108546A (ja) 1987-10-22 1989-04-25 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH01140153A (ja) 1987-11-27 1989-06-01 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH0833628B2 (ja) 1987-12-15 1996-03-29 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラー写真感光材料
US4977073A (en) * 1987-12-28 1990-12-11 Konica Corporation Silver halide light-sensitive color photographic material
US5100773A (en) * 1988-11-29 1992-03-31 Konica Corporation Silver halide color photographic light-sensitive material containing amide type couplers
US4960685A (en) * 1989-12-20 1990-10-02 Eastman Kodak Company Color photographic element and process
DE69031679T2 (de) 1989-12-29 1998-06-04 Fuji Photo Film Co Ltd Farbphotographisches Silberhalogenidmaterial, das einen gelb gefärbten Cyan-Kuppler enthält
DE69127002T2 (de) 1990-01-31 1997-11-20 Fuji Photo Film Co Ltd Farbphotographisches Silberhalogenidmaterial
JPH04445A (ja) 1990-04-17 1992-01-06 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理方法
EP0720049B1 (en) 1990-05-09 1999-08-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photographic processing composition and processing method using the same
DE69131785T2 (de) 1990-08-20 2000-05-11 Fuji Photo Film Co Ltd Datenbehaltendes photographisches Filmerzeugnis und Verfahren zur Herstellung eines Farbbildes
EP0562476B1 (en) 1992-03-19 2000-10-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Method for preparing a silver halide photographic emulsion
DE69328884T2 (de) 1992-03-19 2000-12-07 Fuji Photo Film Co Ltd Verfahren zur Herstellung einer photographischen Silberhalogenidemulsion
JP2777949B2 (ja) 1992-04-03 1998-07-23 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラー写真感光材料
EP0574090A1 (en) 1992-06-12 1993-12-15 Eastman Kodak Company One equivalent couplers and low pKa release dyes
US5376484A (en) * 1992-09-01 1994-12-27 Konica Corporation Photographic information recording method
US5360713A (en) * 1992-11-12 1994-11-01 Eastman Kodak Company Yellow dye-forming couplers and color photographic elements containing these couplers
EP0600563B1 (en) * 1992-12-04 1999-03-24 Eastman Kodak Company Yellow couplers having an aryloxy coupling-off group which contains an orthopolarizable functional group
US5407791A (en) 1993-01-18 1995-04-18 Fuji Photo Film Co., Ltd. Silver halide photographic material
DE69424983T2 (de) 1993-11-24 2000-10-19 Fuji Photo Film Co Ltd Photographische Verarbeitungszusammensetzung und Verarbeitungsverfahren
US5447819A (en) * 1994-05-27 1995-09-05 Eastman Kodak Company Photographic element containing high dye-yield couplers having improved reactivity
EP0686873B1 (en) 1994-06-08 2000-04-19 Eastman Kodak Company Color photographic element containing new epoxy scavengers for residual magenta coupler
JPH0869073A (ja) * 1994-08-30 1996-03-12 Konica Corp ハロゲン化銀カラー写真感光材料
US5476760A (en) 1994-10-26 1995-12-19 Eastman Kodak Company Photographic emulsions of enhanced sensitivity
JP3584119B2 (ja) 1996-04-05 2004-11-04 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラー写真感光材料
US6130032A (en) * 1997-09-26 2000-10-10 Eastman Kodak Company Photographic elements containing improved yellow dye-forming couplers
US6162598A (en) * 1998-12-22 2000-12-19 Eastman Kodak Company Silver halide photographic element containing improved yellow dye-forming coupler
KR100744945B1 (ko) * 2005-06-30 2007-08-02 주식회사 코리아나화장품 다층으로 캡슐화된 이산화티탄 및 실리카졸을 유효성분으로함유하는 자외선 차단제 조성물 및 이의 제조방법
JP2007051193A (ja) 2005-08-17 2007-03-01 Fujifilm Corp インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、及び、平版印刷版
JP5106285B2 (ja) 2008-07-16 2012-12-26 富士フイルム株式会社 光硬化性組成物、インク組成物、及び該インク組成物を用いたインクジェット記録方法
JP2010077228A (ja) 2008-09-25 2010-04-08 Fujifilm Corp インク組成物、インクジェット記録方法、及び、印刷物
EP2831039A1 (en) 2012-03-28 2015-02-04 The U.S.A. as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services Salicylic acid derivatives useful as glucocerebrosidase activators

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54145135A (en) * 1977-12-23 1979-11-13 Eastman Kodak Co Novel photographic coupler and photographic element using same coupler and method of using same

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1077874A (en) * 1963-10-01 1967-08-02 Eastman Kodak Co New open-chain reactive methylene compounds and their use as photographic colour couplers
US3419391A (en) * 1965-05-24 1968-12-31 Eastman Kodak Co Silver halide color photography utilizing magenta-dye-forming couplers
US3822248A (en) * 1965-08-30 1974-07-02 Eastman Kodak Co 1-hydroxy-4-(pentafluorophenoxy)-n-(beta-(4-(alpha-(2,4-di-t-amylphenoxy)acetamido)phenyl)ethyl)-2-naphthamide
US3933501A (en) * 1973-11-28 1976-01-20 Eastman Kodak Company Photographic elements containing color-forming couplers having and inhibiting effect upon the reactivity of competing couplers
US4248962A (en) * 1977-12-23 1981-02-03 Eastman Kodak Company Photographic emulsions, elements and processes utilizing release compounds
US4310618A (en) * 1980-05-30 1982-01-12 Eastman Kodak Company Silver halide photographic material and process utilizing blocked dye-forming couplers

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54145135A (en) * 1977-12-23 1979-11-13 Eastman Kodak Co Novel photographic coupler and photographic element using same coupler and method of using same

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59228649A (ja) * 1983-06-10 1984-12-22 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
EP0201033A2 (en) 1985-04-30 1986-11-12 Konica Corporation A method for processing silver halide color photographic materials
EP0202616A2 (en) 1985-05-16 1986-11-26 Konica Corporation Method for color-developing a silver halide photographic light-sensitive material
EP0204530A2 (en) 1985-05-31 1986-12-10 Konica Corporation Method for forming direct positive color image
JPS6287962A (ja) * 1985-10-14 1987-04-22 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
EP0228914A2 (en) 1985-12-28 1987-07-15 Konica Corporation Method of processing lightsensitive silver halide color photographic material

Also Published As

Publication number Publication date
DE3263694D1 (en) 1985-06-13
CA1190930A (en) 1985-07-23
EP0080355A1 (en) 1983-06-01
JPH0549975B2 (ja) 1993-07-27
EP0080355B2 (en) 1994-04-06
EP0080355B1 (en) 1985-05-08
US4401752A (en) 1983-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS5895346A (ja) 写真要素
EP0073636B2 (en) Photographic elements containing ballasted couplers
CA1103273A (en) Phenolic dye-forming couplers
US4009035A (en) Process for forming cyan dye photographic images
JPS6323535B2 (ja)
CA1128543A (en) Yellow-dye-forming couplers
GB2077455A (en) Silver halide colour photographic lightsensitive materials
US4345024A (en) Photographic development inhibitor releasing compound
JPS5952421B2 (ja) 色素画像褪色防止剤を含有するカラ−写真材料
US4203768A (en) Silver halide color photographic material and method for formation of color photographic images
US3926634A (en) Color silver halide photographic materials containing couplers having an oleophilic group
US4179293A (en) Color photographic light-sensitive material
US4121939A (en) Color photographic light-sensitive material containing +-alkyl substituted hydroquinone
US4871652A (en) Photographic silver halide material and process
US4530899A (en) Color photographic materials with phenol or naphthol ring compound having sulfoamido group
JPH0120415B2 (ja)
JP3247492B2 (ja) 写真要素に有用な色素、及び写真要素
US3998642A (en) Silver halide emulsions with incorporated 4,6-difluorophenolic couplers
US5385816A (en) Photographic silver halide color materials with sulfonylhydrazine color developer
US5021325A (en) Photographic material and process comprising a pyrazolotriazole coupler
EP0229720A2 (en) Organosilanes for enhancing photographic colour development
US4008086A (en) Silver halide emulsion containing photographic yellow coupler
US5262284A (en) Arylidene pyrazolone coupler
JPH0251492B2 (ja)
JPS59174839A (ja) ハロゲン化銀カラ−写真感光材料