JPS5890634A - ハロゲン化銀写真乳剤 - Google Patents
ハロゲン化銀写真乳剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はハロゲン化銀写真乳剤に関し、特に、潜偉の退
行を軽減するための化合物を含有しているハロゲン化銀
写真乳剤に関する。
行を軽減するための化合物を含有しているハロゲン化銀
写真乳剤に関する。
写真ハロゲン化銀の場合、それを活性放射線に露光して
肉眼では見ることのできない露光記録を形成することに
よって画儂を形成している。露光記録を処理すると、可
視儂を得ることができる。
肉眼では見ることのできない露光記録を形成することに
よって画儂を形成している。露光記録を処理すると、可
視儂を得ることができる。
目に見えない露光記録は潜像と呼ばれている。
潜像は、銀イオンと、へ四ダン化銀粒子による活性放射
線の吸収によって発生せしめられた光電子との間の相互
反応を通じて個々のハロゲン化銀粒子内又はそれらの粒
子上に形成された微細な金属銀核からなっている。
線の吸収によって発生せしめられた光電子との間の相互
反応を通じて個々のハロゲン化銀粒子内又はそれらの粒
子上に形成された微細な金属銀核からなっている。
最も一般的なハロゲン化銀写真材料の処理は現像工程を
包含しておシ、この現像工程では写真材料と現像剤のア
ルカリ性水溶液とが接触せしめられる。現像剤は還元剤
であシ、選択的な還元を行なって金属銀を生じるであろ
う。形成された金属銀のハロダン化銀粒子には潜像が含
まれている・潜像は永久的ではなく、そして、時間の経
過とともに、露光直後に現像可能であったノ・ロダン化
銀粒子は現像不可能に変化する。この現像は潜像退行と
いう名前で呼ばれておシ、そして明らかな如く現像画像
における画像濃度の低下や結果としてのハロゲン化銀写
真材料における感度の低下が現われる。
包含しておシ、この現像工程では写真材料と現像剤のア
ルカリ性水溶液とが接触せしめられる。現像剤は還元剤
であシ、選択的な還元を行なって金属銀を生じるであろ
う。形成された金属銀のハロダン化銀粒子には潜像が含
まれている・潜像は永久的ではなく、そして、時間の経
過とともに、露光直後に現像可能であったノ・ロダン化
銀粒子は現像不可能に変化する。この現像は潜像退行と
いう名前で呼ばれておシ、そして明らかな如く現像画像
における画像濃度の低下や結果としてのハロゲン化銀写
真材料における感度の低下が現われる。
もしもハロダン化銀の現像を像状露光の直後に行なった
のであるならば、潜像退行は問題とならなかりたであろ
う。しかしながら、実際、露光と処理との間には時間的
な遅れが存在している０例えば、ハロダン化銀乳剤を含
有しているアマチュア用カラーフィルム材料（この場合
、１本のロールフィルム上に多数の画像が形成される）
の場合、最初の画像を露光した時間と露光済みロールフ
ィルムを処理にまわした時間との間には屡々数ケ月の遅
れが存在している。このような材料を用いると、潜像退
行が重要な問題を提起することがあシ得る。
のであるならば、潜像退行は問題とならなかりたであろ
う。しかしながら、実際、露光と処理との間には時間的
な遅れが存在している０例えば、ハロダン化銀乳剤を含
有しているアマチュア用カラーフィルム材料（この場合
、１本のロールフィルム上に多数の画像が形成される）
の場合、最初の画像を露光した時間と露光済みロールフ
ィルムを処理にまわした時間との間には屡々数ケ月の遅
れが存在している。このような材料を用いると、潜像退
行が重要な問題を提起することがあシ得る。
本発明に従うと、次式によシ表わされる化合物を銀１モ
ル当、９０．００２〜１０ミリモルの量で含有している
ハロダン化銀写真乳剤を用いることによりて潜像退行を
軽減することができる。
ル当、９０．００２〜１０ミリモルの量で含有している
ハロダン化銀写真乳剤を用いることによりて潜像退行を
軽減することができる。
上式において、
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ・−又は−Ｎ−であシ、Ｙ
は、縮合芳香族核を完成している複数個の原そして Ｒは、水素又は１〜５個の炭素原子を有する低級アルキ
ル基である。
は、縮合芳香族核を完成している複数個の原そして Ｒは、水素又は１〜５個の炭素原子を有する低級アルキ
ル基である。
この本発明に先がけて、アミノ−２−ノロビニル基を含
有する化合物をハロダン化銀乳剤中に混入することに対
する偏見がこの技術分野において存在していた。 Ｋｕ
ｗａｂａｒａ及びＩｗａｉ、 ＠Ｅｆｆ＠ｃｔｓｏｆ
Ａｃ＠ｔｙｌ＠ｎｉｃ Ｄｅｒｉｖａｔｉｖ＠ｓ ｏｎ
Ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ１９６６年１２月、ｐｐ、１
４−２３には、２−ノロビニルアミン基を含有する化合
物、すなわち、２−グロパルギルアミン及びその置換誘
導体はネガ型ハロｒン化銀乳剤においてカゾリを生成す
る、と開示されていた。前記式（１）により表わされる
化合物の写真学的有用性は全くもって驚異的である。
有する化合物をハロダン化銀乳剤中に混入することに対
する偏見がこの技術分野において存在していた。 Ｋｕ
ｗａｂａｒａ及びＩｗａｉ、 ＠Ｅｆｆ＠ｃｔｓｏｆ
Ａｃ＠ｔｙｌ＠ｎｉｃ Ｄｅｒｉｖａｔｉｖ＠ｓ ｏｎ
Ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ１９６６年１２月、ｐｐ、１
４−２３には、２−ノロビニルアミン基を含有する化合
物、すなわち、２−グロパルギルアミン及びその置換誘
導体はネガ型ハロｒン化銀乳剤においてカゾリを生成す
る、と開示されていた。前記式（１）により表わされる
化合物の写真学的有用性は全くもって驚異的である。
な°ぜなら、本発明の乳剤中で用いられる化合物の同族
体であって式（１）中の２がオキシ（−０−）結合を有
しているような化合物は減感化合物であるからである。
体であって式（１）中の２がオキシ（−０−）結合を有
しているような化合物は減感化合物であるからである。
前記式（１）の２−！ロピニルアミノ置換化合物を含有
しているハロダン化銀写真乳剤は潜像退行を軽減しかつ
写真感度を高めるのに有用であるということが見い出さ
れた。
しているハロダン化銀写真乳剤は潜像退行を軽減しかつ
写真感度を高めるのに有用であるということが見い出さ
れた。
前記式（１）において、Ｙは、縮合芳香族核を完成して
いる複数個の原子を表わす０例えば、Ｙは。
いる複数個の原子を表わす０例えば、Ｙは。
記載の複素環と縮合したベンゾ又はす７ト芳香族環を完
成している複数個の原子を表わす。
成している複数個の原子を表わす。
本発明の好ましい１態様において、前記式（１）中の２
−！ロピニルアミノ置換基は、ベンゾオキサゾール、ベ
ンゾチアゾール、ベンゾセレナゾール又はベンズイミダ
ゾール複素環核に結合している。
−！ロピニルアミノ置換基は、ベンゾオキサゾール、ベ
ンゾチアゾール、ベンゾセレナゾール又はベンズイミダ
ゾール複素環核に結合している。
本発明において用いられる好ましい化合物を示すと、次
のような式によりて表わすことができる。
のような式によりて表わすことができる。
以下余白
上式において、
Ｘ及び２は、前記式（１）における定義に同じであり、
そして 前記式０）中のＲは、水素又は１〜５個の炭素原子を有
する低級アルキル基であることができる。
そして 前記式０）中のＲは、水素又は１〜５個の炭素原子を有
する低級アルキル基であることができる。
ここで、低級アルキル基は、メチル基、エチル基、ｎ−
ノロビル基、イソ−ブチル基、Ｕ−ブチル基、イソ−ブ
チル基、 ｔ＠ｒｔ、−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
イソ−ペンチル基、３−フェニル基及びネオ−ペンチル
基を包含している。Ｒは、好ましくけ、水素又はメチル
基である。
ノロビル基、イソ−ブチル基、Ｕ−ブチル基、イソ−ブ
チル基、 ｔ＠ｒｔ、−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
イソ−ペンチル基、３−フェニル基及びネオ−ペンチル
基を包含している。Ｒは、好ましくけ、水素又はメチル
基である。
前記式（１）及び式（Ｉ］）を満足させる特に好ましい
２一グロピニルアミノ置換化合物をかすと、次の第１表
に記載する通電である。
２一グロピニルアミノ置換化合物をかすと、次の第１表
に記載する通電である。
第１表
化合物Ａ：２−（Ｎ−（２−ノロビニル）アミン〕ベン
ゾオキサ、ゾール 化合物Ｂ：２−（Ｎ−２−ノロビニル）アミノコベンゾ
チアゾール 化合物Ｃ： ２−（Ｎ−（２−ノロビニル）アミノメチ
ル〕ベンゾチアゾール 化合物Ｄ：２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ノロビニル）
アミン〕ベンゾオキサゾール 化合物Ｅ ： ２−（Ｎ−（２−ノロビニル）アミン〕
ベンゾセレナゾール 本発明において用いられるハロゲン化銀乳剤は、この技
術分野において公知でありかつ潜像退行からの保護が望
まれているような任意のハロダン化乳剤であることがで
きる。かかるハロダン化銀乳剤社、臭化銀、塩化銀、塩
臭化銀、塩沃化銀、臭沃化銀、塩臭沃化銀又はその混合
物からなることができる。これらの乳剤は、粗粒子、中
庸粒子又は微粒子のハロゲン化銀粒子を包含することが
でき、そして単分散又は多分散であることができる。
ゾオキサ、ゾール 化合物Ｂ：２−（Ｎ−２−ノロビニル）アミノコベンゾ
チアゾール 化合物Ｃ： ２−（Ｎ−（２−ノロビニル）アミノメチ
ル〕ベンゾチアゾール 化合物Ｄ：２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ノロビニル）
アミン〕ベンゾオキサゾール 化合物Ｅ ： ２−（Ｎ−（２−ノロビニル）アミン〕
ベンゾセレナゾール 本発明において用いられるハロゲン化銀乳剤は、この技
術分野において公知でありかつ潜像退行からの保護が望
まれているような任意のハロダン化乳剤であることがで
きる。かかるハロダン化銀乳剤社、臭化銀、塩化銀、塩
臭化銀、塩沃化銀、臭沃化銀、塩臭沃化銀又はその混合
物からなることができる。これらの乳剤は、粗粒子、中
庸粒子又は微粒子のハロゲン化銀粒子を包含することが
でき、そして単分散又は多分散であることができる。
ハロゲン化銀粒子は、好ましくは、表面潜偉形成性乳剤
である。これらの乳剤を、 Ｔ、Ｈ−Ｊａｍｅｓ＝、Ｔ
ｈ＠Ｔｈｅｏｒｙ ｏｆ ｔｈ＠Ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈ
ｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ。
である。これらの乳剤を、 Ｔ、Ｈ−Ｊａｍｅｓ＝、Ｔ
ｈ＠Ｔｈｅｏｒｙ ｏｆ ｔｈ＠Ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈ
ｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ。
４ｔｈ Ｅｄ、 、 Ｍａｃｍｉｌｌａｎ、 １９７７
年、 ｐｐ、６フー７６のなかで説明されているように
活性ゼラチンで化学増感するか、さもなければ、 Ｒｅ
５ｅａｒｃｈＤ１ａｅｌｏｓｕｒｓ １Ｖｏ１．１３４
．１９７５年６月、 Ｉｌ＠ｍ１３４５２、米国特許第
１，６２３，４９９号、同第１．６７３，５２２号、同
第２，３９９，０８３号、同第２．６４２，３６１号、
同第３，２９７，４４７号及び同第３，２９７，４４６
号、英国特許第１，３１５，７５５号、米国特許第３，
７７２，０３１号、同第３，７６１，２６７号、同第３
，８５７，７１１号、同第３，５６５，６３３号、同第
３，９０１，７１４号及び同第３，９０４，４１５号、
そして英国特許第１，３９６，６９６号のなかで説明さ
れているように、例えば５〜１０のＰＡｇレベル、５〜
８の一レベル、そして３０〜８０℃の温度で、硫黄、セ
レン、テルル、金、白金、パラジウム、イリジウム、オ
スミウム、レニウムもしくは燐増感剤又はこれらの増感
剤の混合物で化学増感することができる。化学増感は、
任意に、米国特許第２，２２２，２６４号及び同第２，
６４２，３６１号に記載のようなチオシアネート酵導体
、米国特許第２，５２１，９２６号、同第３，０２１，
２１５号及び同第４，０５４，４５７号に、記載のよう
なチオエーテル化合物、そして米国特許第３，４１１，
９１４号、同第３，５５４，７５７号、同第３，５６５
，６３１号及び同第３，９０１，７１４号に記載のより
なアゾインデン、アゾピリミジン及びアゾピリミジンの
存在において行なうことができる。乳剤を追加的にかも
しくは選択的に還元増感することも可能である。
年、 ｐｐ、６フー７６のなかで説明されているように
活性ゼラチンで化学増感するか、さもなければ、 Ｒｅ
５ｅａｒｃｈＤ１ａｅｌｏｓｕｒｓ １Ｖｏ１．１３４
．１９７５年６月、 Ｉｌ＠ｍ１３４５２、米国特許第
１，６２３，４９９号、同第１．６７３，５２２号、同
第２，３９９，０８３号、同第２．６４２，３６１号、
同第３，２９７，４４７号及び同第３，２９７，４４６
号、英国特許第１，３１５，７５５号、米国特許第３，
７７２，０３１号、同第３，７６１，２６７号、同第３
，８５７，７１１号、同第３，５６５，６３３号、同第
３，９０１，７１４号及び同第３，９０４，４１５号、
そして英国特許第１，３９６，６９６号のなかで説明さ
れているように、例えば５〜１０のＰＡｇレベル、５〜
８の一レベル、そして３０〜８０℃の温度で、硫黄、セ
レン、テルル、金、白金、パラジウム、イリジウム、オ
スミウム、レニウムもしくは燐増感剤又はこれらの増感
剤の混合物で化学増感することができる。化学増感は、
任意に、米国特許第２，２２２，２６４号及び同第２，
６４２，３６１号に記載のようなチオシアネート酵導体
、米国特許第２，５２１，９２６号、同第３，０２１，
２１５号及び同第４，０５４，４５７号に、記載のよう
なチオエーテル化合物、そして米国特許第３，４１１，
９１４号、同第３，５５４，７５７号、同第３，５６５
，６３１号及び同第３，９０１，７１４号に記載のより
なアゾインデン、アゾピリミジン及びアゾピリミジンの
存在において行なうことができる。乳剤を追加的にかも
しくは選択的に還元増感することも可能である。
これは、例えば、米国特許第３，８９１，４４６号及び
同第３，９８４，２４９号に記載のように水素を用いて
、低ｐＡｇ （例えば５未満）高〆ｌ（例えば８以上）
処理によシ又は米国特許第２，９８３，６０９号、Ｒｅ
５ｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ 、 Ｖｏｌ、１
３６．１９７５年８月、Ｉｔ＠ｍ１３６５４、そして米
国特許第２．５１８，６９６号、同第２，７３９，０６
０号、同第２．７４３，１８２号、同＄３，０２６，２
０３号、同第３．３６１，５６４号及び同第２，７４３
，１８３号に記載のようにして例えば塩化第１錫、チオ
尿素ジオキシド、ポリアミン及びアミンボランのような
還元剤の使用を通じて行なうことができる。なお、Ｒｅ
５ｅａｒｅｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅの発行所は、英国
に所在するＩｎｄｕｓｔｒｉａｌ ０ｐｐｏｒｔｕｎｉ
ｔｉｅｓ Ｌｔｄ、、Ｈｏｍｅｖ＠ｌ１％Ｈａｖａｎｔ
Ｈａｍｐａｈｉｒｅ 、 ＰＯ９１ＥＦ。
同第３，９８４，２４９号に記載のように水素を用いて
、低ｐＡｇ （例えば５未満）高〆ｌ（例えば８以上）
処理によシ又は米国特許第２，９８３，６０９号、Ｒｅ
５ｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ 、 Ｖｏｌ、１
３６．１９７５年８月、Ｉｔ＠ｍ１３６５４、そして米
国特許第２．５１８，６９６号、同第２，７３９，０６
０号、同第２．７４３，１８２号、同＄３，０２６，２
０３号、同第３．３６１，５６４号及び同第２，７４３
，１８３号に記載のようにして例えば塩化第１錫、チオ
尿素ジオキシド、ポリアミン及びアミンボランのような
還元剤の使用を通じて行なうことができる。なお、Ｒｅ
５ｅａｒｅｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅの発行所は、英国
に所在するＩｎｄｕｓｔｒｉａｌ ０ｐｐｏｒｔｕｎｉ
ｔｉｅｓ Ｌｔｄ、、Ｈｏｍｅｖ＠ｌ１％Ｈａｖａｎｔ
Ｈａｍｐａｈｉｒｅ 、 ＰＯ９１ＥＦ。
Ｕｎｉｔ＠ｄ Ｋｉｎｇｄｏｍである。
ハロゲン化銀乳剤をいろいろな系列からの色素で分光増
感することができる。かかる色素系列にはポリメチン色
素系列が含まれてお夛、これは、シアニン、メロシアニ
ン、錯体シアニン及びメロシアニン（すなわち、３核、
４核及び多核シアニン及びメロシアニン）、オキソノー
ル、ヘミオキソノール、スチリル、メロスチル及びスト
レグトシアニンを包含している。特に有用な色素は、ベ
ンゾオキサゾール、ベンズイミダゾール及びペン！チア
ゾールカルボシアニン色素である。
感することができる。かかる色素系列にはポリメチン色
素系列が含まれてお夛、これは、シアニン、メロシアニ
ン、錯体シアニン及びメロシアニン（すなわち、３核、
４核及び多核シアニン及びメロシアニン）、オキソノー
ル、ヘミオキソノール、スチリル、メロスチル及びスト
レグトシアニンを包含している。特に有用な色素は、ベ
ンゾオキサゾール、ベンズイミダゾール及びペン！チア
ゾールカルボシアニン色素である。
本発明のハロゲン化銀写真乳剤は、いろいろなコロイド
を単独もしくは組み合わせてビヒクルとして含有するこ
とができる。適当な親水性コロイド材料は、天然に産出
する物質、例えば蛋白質、蛋白質誘導体、セルロース誘
導体、例えはセルロースエステル、ゼラチン、例えばア
ルカリ処理ゼラチン（牛、骨又は獣皮ゼラチン）又は酸
処理ゼラチン（豚皮ゼラチン）、ゼラチン誘導体、例え
ばアセチル化ゼラチン、７タル化ゼラチンなど、多糖類
、例えばデキスト２ン、アラビアゴム、ゼイン、カゼイ
ン、ペクチン、コラ−ダン誘導体、コロジオン、寒天、
葛、アルブミン、その他を包含している。これらのビヒ
クルを常法に従って硬化させることができる。ビヒクル
や硬化剤のさらに詳細な説明は５例えば、Ｒｅ５ａｒｃ
ｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ 。
を単独もしくは組み合わせてビヒクルとして含有するこ
とができる。適当な親水性コロイド材料は、天然に産出
する物質、例えば蛋白質、蛋白質誘導体、セルロース誘
導体、例えはセルロースエステル、ゼラチン、例えばア
ルカリ処理ゼラチン（牛、骨又は獣皮ゼラチン）又は酸
処理ゼラチン（豚皮ゼラチン）、ゼラチン誘導体、例え
ばアセチル化ゼラチン、７タル化ゼラチンなど、多糖類
、例えばデキスト２ン、アラビアゴム、ゼイン、カゼイ
ン、ペクチン、コラ−ダン誘導体、コロジオン、寒天、
葛、アルブミン、その他を包含している。これらのビヒ
クルを常法に従って硬化させることができる。ビヒクル
や硬化剤のさらに詳細な説明は５例えば、Ｒｅ５ａｒｃ
ｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ 。
１９７８年１２月、Ｉｔ＠ｍ１７６４３．５ｅｃｔｉｏ
ｎ■及びＸＫ見い出すことができる。
ｎ■及びＸＫ見い出すことができる。
前記式（１）の２−ノロビニルアミノ置換化合物は、乳
剤の露光に先がけてそれとノ・ログン化鋼粒子とを相互
に反応させるため、ノ・ログン化銀粒子の沈殿に引き続
く任意の時点においてノ・ロダン化銀乳剤に添加するこ
とかできる。これらの添加剤を、化学及び分光増感が完
了した後であって塗布を行なう前に乳剤に添加するのが
好ましい。しかしながら、このような添加剤を増感の過
程で存在させることも可能である。
剤の露光に先がけてそれとノ・ログン化鋼粒子とを相互
に反応させるため、ノ・ログン化銀粒子の沈殿に引き続
く任意の時点においてノ・ロダン化銀乳剤に添加するこ
とかできる。これらの添加剤を、化学及び分光増感が完
了した後であって塗布を行なう前に乳剤に添加するのが
好ましい。しかしながら、このような添加剤を増感の過
程で存在させることも可能である。
前記式（１）の２−ノロビニルアミノ置換化合物を乳剤
に添加する場合のその最適蓋はいろいろ表ファクター、
例えば特定の２−ノロビニルアミノ置換化合物、特定の
ハロゲン化銀乳剤、潜像形成部位、そして乳剤のその他
の成分の性質に依存している。２−ノロビニルアミノ置
換化合物の有用な量は、銀１モルについて、０．００２
〜１０ミリモルの範囲である。好ましくは、２−ノロビ
ニルアミノ置換化合物を銀１モルにつりて０．０２〜０
．５ミリモルの量で乳剤中に混入する。
に添加する場合のその最適蓋はいろいろ表ファクター、
例えば特定の２−ノロビニルアミノ置換化合物、特定の
ハロゲン化銀乳剤、潜像形成部位、そして乳剤のその他
の成分の性質に依存している。２−ノロビニルアミノ置
換化合物の有用な量は、銀１モルについて、０．００２
〜１０ミリモルの範囲である。好ましくは、２−ノロビ
ニルアミノ置換化合物を銀１モルにつりて０．０２〜０
．５ミリモルの量で乳剤中に混入する。
本発明のハロゲン化銀写真乳剤及びこのような乳剤を使
用した写真要素の場合、写真の分野において常用されて
いるその他の添加剤を含有することができる。有用な添
加剤は、例えば、Ｒ＠５ｅａｒｃｈＤｉｓｃｌｏｓｕｒ
ｅ 、 １９７８年１２月、Ｉｔｅｍ１７６４３に記載
されている。有用な添加剤は、分光増感色素及び減感剤
、カガリ防止剤、カッグラ−（例えは色素形成性カッグ
ラ−、マスキングカッグラ−及びＤＩＲカッグラ−）、
ＤＩＲ化合物、汚染防止剤。
用した写真要素の場合、写真の分野において常用されて
いるその他の添加剤を含有することができる。有用な添
加剤は、例えば、Ｒ＠５ｅａｒｃｈＤｉｓｃｌｏｓｕｒ
ｅ 、 １９７８年１２月、Ｉｔｅｍ１７６４３に記載
されている。有用な添加剤は、分光増感色素及び減感剤
、カガリ防止剤、カッグラ−（例えは色素形成性カッグ
ラ−、マスキングカッグラ−及びＤＩＲカッグラ−）、
ＤＩＲ化合物、汚染防止剤。
画儂色素安定剤、例えばフィルター色素及びＵＶ吸収剤
のような吸光性物質、光散乱物質、塗布助剤、可塑性、
滑剤、その他を包含している。
のような吸光性物質、光散乱物質、塗布助剤、可塑性、
滑剤、その他を包含している。
本発明のハロゲン化銀写真乳剤を含有している写真要素
の場合、それらの要素はハロゲン化銀乳剤層を支承せる
支持体からなる単純な黒白又はモノクロームの要素であ
ることができ、さもなければ、多層及び（又は）多色要
素であることができる。これらの要素は、独立した溶液
で処理するように、又はカメラ内処理で処理するように
設計することができる。多色要素の場合、スペクトルの
３原色域のそれぞれに対して感度を有している色素画像
形成ユニ、トがそれらに含まれる。それぞれのユニ、ト
は、与えられたスペクトル領域に対する感度を保有して
いる単一の乳剤層又は多層乳剤層からなることができる
。要素の層は、画像形成ユニットの層も含めて、この技
術分野において公知ないろいろな順序で配置することが
できる。
の場合、それらの要素はハロゲン化銀乳剤層を支承せる
支持体からなる単純な黒白又はモノクロームの要素であ
ることができ、さもなければ、多層及び（又は）多色要
素であることができる。これらの要素は、独立した溶液
で処理するように、又はカメラ内処理で処理するように
設計することができる。多色要素の場合、スペクトルの
３原色域のそれぞれに対して感度を有している色素画像
形成ユニ、トがそれらに含まれる。それぞれのユニ、ト
は、与えられたスペクトル領域に対する感度を保有して
いる単一の乳剤層又は多層乳剤層からなることができる
。要素の層は、画像形成ユニットの層も含めて、この技
術分野において公知ないろいろな順序で配置することが
できる。
別の形態では、本発明の乳剤を１つもしくはそれ以上の
セグメント層（隔離層）として配置することができる。
セグメント層（隔離層）として配置することができる。
例えば、特許出願公表第５６−５００２７２号（公表日
：昭和５６年３月５日）に記載されているように、微小
容器又はミクロセルを使用することによって乳剤を配置
することができる。
：昭和５６年３月５日）に記載されているように、微小
容器又はミクロセルを使用することによって乳剤を配置
することができる。
本発明の乳剤を含有している好ましいカラー写真要素は
、支持体と、それに支承された、イエロー色素形成性カ
ッグラ−が組み合わさっている最低１つの青感性ハロゲ
ン化銀乳剤層、マゼンタ色素形成性カッグラ−が組み合
わさっている最低１つの緑感性ハロゲン化銀乳剤層、そ
してシアン色素形成性カッグラ−が組み合わさっている
最低１つの赤感性ハロゲン化銀乳剤層とからなっており
、その際、ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも１つには本
発明の潜像安定化合物が含まれている。本発明の特に好
ましい一面に従うと、前記式（１）によシ表わされる２
−プロピニルアミン置換化合物をイエロー色素形成性青
感性ハロダン化銀乳剤中に含ませる。
、支持体と、それに支承された、イエロー色素形成性カ
ッグラ−が組み合わさっている最低１つの青感性ハロゲ
ン化銀乳剤層、マゼンタ色素形成性カッグラ−が組み合
わさっている最低１つの緑感性ハロゲン化銀乳剤層、そ
してシアン色素形成性カッグラ−が組み合わさっている
最低１つの赤感性ハロゲン化銀乳剤層とからなっており
、その際、ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも１つには本
発明の潜像安定化合物が含まれている。本発明の特に好
ましい一面に従うと、前記式（１）によシ表わされる２
−プロピニルアミン置換化合物をイエロー色素形成性青
感性ハロダン化銀乳剤中に含ませる。
本発明の乳剤を含有している写真要素は、さらに、写真
要素中で常用されている付加的な層、例エバオーバーコ
ート層、スペーサ一層、フィルタ一層、ハレーション防
止層、スキャベンジャ一層、その他もまた含有すること
ができる。支持体は、写真要素で用いられている任意の
適当な支持体であることができる。典型的な支持体は、
重合体フィルム、紙（重合体被覆紙を含む）、ガラス、
その他である。本発明の写真要素の支持体及びその他の
層の詳細は、先に引用したＲｅ５ｅａｒｃｈＤｉｓｃｌ
ｏｓｕｒｅ、 １９７８年１２月、Ｉｔｅｍ１７６４３
に記載されている。
要素中で常用されている付加的な層、例エバオーバーコ
ート層、スペーサ一層、フィルタ一層、ハレーション防
止層、スキャベンジャ一層、その他もまた含有すること
ができる。支持体は、写真要素で用いられている任意の
適当な支持体であることができる。典型的な支持体は、
重合体フィルム、紙（重合体被覆紙を含む）、ガラス、
その他である。本発明の写真要素の支持体及びその他の
層の詳細は、先に引用したＲｅ５ｅａｒｃｈＤｉｓｃｌ
ｏｓｕｒｅ、 １９７８年１２月、Ｉｔｅｍ１７６４３
に記載されている。
次に、上記した化合物Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄ及びＥの調製方法
を以下に記載する。
を以下に記載する。
化合物Ａの調製
ドライアイスアセトン浴中にあって２−クロロベンゾオ
キサゾール（０，０１モル）を含有している一１０℃の
反応容器に徐々に２−プロピニルアミン（０，０２モル
）を添加した。添加が完了した後、混合物を０℃で１時
間にわたって攪拌し、約１５時間にわたって冷蔵庫内に
置き、そして無水ジエチルエーテルで処理した。生成し
た固体を濾過によシ除去し、そしてＰ液を濃縮して残渣
を得た。この残渣を熱高沸点リグロインで抽出し−た。
キサゾール（０，０１モル）を含有している一１０℃の
反応容器に徐々に２−プロピニルアミン（０，０２モル
）を添加した。添加が完了した後、混合物を０℃で１時
間にわたって攪拌し、約１５時間にわたって冷蔵庫内に
置き、そして無水ジエチルエーテルで処理した。生成し
た固体を濾過によシ除去し、そしてＰ液を濃縮して残渣
を得た。この残渣を熱高沸点リグロインで抽出し−た。
リグロイン抽出液をａ＃し、そして冷却したところ、ク
リーム状の固体が得られた。収率６４ｑ６゜２−（Ｎ−
（２−ノロビニル）アミノコベンゾオキサゾール。
リーム状の固体が得られた。収率６４ｑ６゜２−（Ｎ−
（２−ノロビニル）アミノコベンゾオキサゾール。
分析値（計算） ： Ｃ６９，８、Ｈ４，７、Ｎ１６
．３分析値（実測）：Ｃ６９，３、Ｈ４，３、Ｎ１６．
２化合物Ｂの調製 ２−クロロベンゾチアゾールを収容した１００℃の反応
容器に２−プロピニルアミン（０，０１モル）を添加し
た。反応混合物を１００℃で約１５時間にわたって保持
し、冷却し、アセトンで処理し、そして炉遇して固体を
除去した。ろ液を濃縮して固体残渣を得、これを熱低沸
点リグロインで抽出した。リグロイン抽出液を濃縮し、
そして濾過して薄黄色の固体を得た。収量１７０ｍ９（
９％）。
．３分析値（実測）：Ｃ６９，３、Ｈ４，３、Ｎ１６．
２化合物Ｂの調製 ２−クロロベンゾチアゾールを収容した１００℃の反応
容器に２−プロピニルアミン（０，０１モル）を添加し
た。反応混合物を１００℃で約１５時間にわたって保持
し、冷却し、アセトンで処理し、そして炉遇して固体を
除去した。ろ液を濃縮して固体残渣を得、これを熱低沸
点リグロインで抽出した。リグロイン抽出液を濃縮し、
そして濾過して薄黄色の固体を得た。収量１７０ｍ９（
９％）。
２−（Ｎ−（２−ノロビニル）アミン〕ベンゾチアゾー
ル。
ル。
分析値（計算） ： Ｃ６３，８、Ｈ４，３、Ｎ１４
．９分析値（実測） ： Ｃ６３，７、Ｈ４，５、Ｎ
１４．７化量１μ区１１級 ２−プロピニルアミン（０，０１８モル）と２−クロロ
メチルベンゾチアゾール（０，０１０モル）及び３０ｍ
／のアセトニトリルとを反応容器中で合し、そして８０
℃で４時間にわたって加熱した。混合物を冷却し、ジク
ロロメタンと合し、そして炭酸カリウム水溶液で洗浄し
た。有機相を分離し、乾燥し、濃縮し、そして冷却した
。固体を一過にょシ集め、リグロイン中洗浄し、そして
次にリグロインから再結晶した。収量０．８１４０％）
。融点７７〜７８．５℃。２＝（Ｎ−（２−ｆロピニル
）アミンメチル〕ベンゾチアゾール。
．９分析値（実測） ： Ｃ６３，７、Ｈ４，５、Ｎ
１４．７化量１μ区１１級 ２−プロピニルアミン（０，０１８モル）と２−クロロ
メチルベンゾチアゾール（０，０１０モル）及び３０ｍ
／のアセトニトリルとを反応容器中で合し、そして８０
℃で４時間にわたって加熱した。混合物を冷却し、ジク
ロロメタンと合し、そして炭酸カリウム水溶液で洗浄し
た。有機相を分離し、乾燥し、濃縮し、そして冷却した
。固体を一過にょシ集め、リグロイン中洗浄し、そして
次にリグロインから再結晶した。収量０．８１４０％）
。融点７７〜７８．５℃。２＝（Ｎ−（２−ｆロピニル
）アミンメチル〕ベンゾチアゾール。
分析値（計算） ： Ｃ６５，３、Ｈ５，０，Ｎ １
３．８分析値（実測） ： Ｃ６５，２，Ｈ４，７、
Ｎ１４．０化合物りの調製 Ｎ−メチル−２−ｆｏビニルアミン（０，０２モル）を
収容した一１０℃の反応容器に２−クロロベンゾオキサ
ゾール（０，０１モル）を攪拌しながら添加した。１０
分後、白色の固体が生成し、そ１ して攪
拌を中止した０反応混合物は２０℃となった。１時間後
、混合物をアセトンで処理し、そしてＦ遇した。Ｐ液を
濃縮して固体を得、これを熱リグロインから再結晶した
。収量０．７１１（３７，６％）。
３．８分析値（実測） ： Ｃ６５，２，Ｈ４，７、
Ｎ１４．０化合物りの調製 Ｎ−メチル−２−ｆｏビニルアミン（０，０２モル）を
収容した一１０℃の反応容器に２−クロロベンゾオキサ
ゾール（０，０１モル）を攪拌しながら添加した。１０
分後、白色の固体が生成し、そ１ して攪
拌を中止した０反応混合物は２０℃となった。１時間後
、混合物をアセトンで処理し、そしてＦ遇した。Ｐ液を
濃縮して固体を得、これを熱リグロインから再結晶した
。収量０．７１１（３７，６％）。
２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ノロビニル）アミノコベ
ンゾオキサゾール。
ンゾオキサゾール。
分析値（計算）：Ｃ７０，９５、Ｈ５，４１％Ｎ１５．
０４分析値（実測）： Ｃ７１，２、Ｈ５，５、Ｎ１４
．９化合物Ｅの調製 ２−ノロビニルアミン（０，０３６モル）を２−クロ四
ベンゾセレナゾール（０，０１３６モル）全収容した水
浴温度の反応容器に添加した。混合物を２０℃でｔｌ＃
ｔ’２日半にわたって攪拌した。アセトンを反応混合物
に添加して沈殿を得た。ｐ液を濃縮して褐色の残渣を得
、これをリグロイン中で加熱し、そして冷却した。金／
ペーゾユ色の結晶を一過によって集め、そしてリグロイ
ンから再結晶した。収量１．１．９ （３４，４％）。
０４分析値（実測）： Ｃ７１，２、Ｈ５，５、Ｎ１４
．９化合物Ｅの調製 ２−ノロビニルアミン（０，０３６モル）を２−クロ四
ベンゾセレナゾール（０，０１３６モル）全収容した水
浴温度の反応容器に添加した。混合物を２０℃でｔｌ＃
ｔ’２日半にわたって攪拌した。アセトンを反応混合物
に添加して沈殿を得た。ｐ液を濃縮して褐色の残渣を得
、これをリグロイン中で加熱し、そして冷却した。金／
ペーゾユ色の結晶を一過によって集め、そしてリグロイ
ンから再結晶した。収量１．１．９ （３４，４％）。
２−１：Ｎ−（２−ノロビニル）アミノコベンゾセレナ
ゾール。
ゾール。
分析値（計算）：Ｃ５１，０６、Ｈ３，４、Ｎ１１．９
分析値（実測）：Ｃ５１，３、Ｈ３，４、Ｎ１２．１次
に、下記の例によって本発明を説明する。
分析値（実測）：Ｃ５１，３、Ｈ３，４、Ｎ１２．１次
に、下記の例によって本発明を説明する。
以下余ｅ
例１
ム、） これは対照の塗膜である。潜像安定剤は不存在
である。英国特許第１，５００，４９７号、４頁、カラ
ーフィルム２に記載のような多層−カップラー内蔵材料
を次のようにして塗布した。
である。英国特許第１，５００，４９７号、４頁、カラ
ーフィルム２に記載のような多層−カップラー内蔵材料
を次のようにして塗布した。
層１１・・・・・・オーバーコート層
ゼラチン（０，６１１／ｍリオーパーコート層１０・・
・・・−ＵＶ吸収層 ゼツチｙ （０，６１１／Ｉす＋ＵＶ吸収剤（０，３４
１／ｍ” ） ＋：１９％防止剤（０，０７１７ｍ”
）層９−−−−−−高感度イエロー色素形成性乳剤層０
．８０ ｆｉｎ硫黄＋金増感ＡｇＢｒ乳剤（１，６２ｊ
ｌｊｋｇ／ｍ” ）＋ゼラチン（１，７２＃／ｍす＋イ
エロー色素形成性力、プラー（０，３３１１／ＩＩＩ”
）層８・・・・・・低感度イエロー色素形成性乳剤層
０．８０５ｏｙａ黄＋金増感ＡｇＢｒ乳剤（０，７８Ｉ
ＩムＶ−雪）＋ぜラチン（１，２５Ｆ／ｗ＠す＋イエロ
ー色素形成性力、プラー（０，８・ｌ／解り 層１〜７は英ａｔ特許第１，５００，４９７号、４頁、
カラーフィルム２を参照名れたい フィルム支持体 ＵＶ吸収剤： α−〔３−α−（２，４−ジーｔ＠ｒｔ、−アミルフェ
ノキシ）ブチルアミドベンゾイルツー２−メトキシアセ
トアニリド ハレーション防止剤： ジドデシルハイドロキノン イエローカッグラー： 塗膜のサングルを下記のようないろいろな貯蔵。
・・・−ＵＶ吸収層 ゼツチｙ （０，６１１／Ｉす＋ＵＶ吸収剤（０，３４
１／ｍ” ） ＋：１９％防止剤（０，０７１７ｍ”
）層９−−−−−−高感度イエロー色素形成性乳剤層０
．８０ ｆｉｎ硫黄＋金増感ＡｇＢｒ乳剤（１，６２ｊ
ｌｊｋｇ／ｍ” ）＋ゼラチン（１，７２＃／ｍす＋イ
エロー色素形成性力、プラー（０，３３１１／ＩＩＩ”
）層８・・・・・・低感度イエロー色素形成性乳剤層
０．８０５ｏｙａ黄＋金増感ＡｇＢｒ乳剤（０，７８Ｉ
ＩムＶ−雪）＋ぜラチン（１，２５Ｆ／ｗ＠す＋イエロ
ー色素形成性力、プラー（０，８・ｌ／解り 層１〜７は英ａｔ特許第１，５００，４９７号、４頁、
カラーフィルム２を参照名れたい フィルム支持体 ＵＶ吸収剤： α−〔３−α−（２，４−ジーｔ＠ｒｔ、−アミルフェ
ノキシ）ブチルアミドベンゾイルツー２−メトキシアセ
トアニリド ハレーション防止剤： ジドデシルハイドロキノン イエローカッグラー： 塗膜のサングルを下記のようないろいろな貯蔵。
露光及び処理条件に供した：
サングルＡ：露光し、そして直ちに処理した。
ｔｙグルＩｌ：ｚ週間／２５．６℃／相対湿度５０％で
貯蔵し、露光し、そして処理した。
貯蔵し、露光し、そして処理した。
サンノルＣ：感光計を用いて５００Ｗの５５００６にタ
ングステン光に１１５０秒間にわたって露光し、２週間
／２５．６℃／相対 湿度５０１で貯蔵し、そしてコンブ 間にわたって処理した（ＢｒｉｔｉｓｈＪｏｕｒｎａｌ
Ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ、 １９７４年７月、５７９
−５８９）。
ングステン光に１１５０秒間にわたって露光し、２週間
／２５．６℃／相対 湿度５０１で貯蔵し、そしてコンブ 間にわたって処理した（ＢｒｉｔｉｓｈＪｏｕｒｎａｌ
Ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ、 １９７４年７月、５７９
−５８９）。
下記第■表にはセンシトメトリー測定結果が示されてい
る。
る。
Ｂ、）対照塗膜に同一の塗膜を調製した。但し、高感度
イエロー色素形成性乳剤層（層９）には化合物Ａ（０，
２０モル／毎ルＡｇ）を含ませた。調製した塗膜を対照
塗膜に関して先に記載したものと同じいろいろな貯蔵、
露光及び処理条件に供した。
イエロー色素形成性乳剤層（層９）には化合物Ａ（０，
２０モル／毎ルＡｇ）を含ませた。調製した塗膜を対照
塗膜に関して先に記載したものと同じいろいろな貯蔵、
露光及び処理条件に供した。
下記第８表にはセンシトメトリー測定結果が示されてい
る。
る。
以下余白
ＩＬ色
相対青感度
貯蔵条件
添加剤 ＡＢＣ
なし （対照） １００ ９５ ８３Ａ
１２９ １２３ １７０Ｄｍｉｗｓ、
上０，２において相対感度を得た。対照の塗膜に比較し
て最低のＤｍｌ。、の増加（＋０．０２）でもって上記
感度及び潜像安定性が得られた。
１２９ １２３ １７０Ｄｍｉｗｓ、
上０，２において相対感度を得た。対照の塗膜に比較し
て最低のＤｍｌ。、の増加（＋０．０２）でもって上記
感度及び潜像安定性が得られた。
例２
′前記例ＩＢにおけるようにして塗膜を調製した。
但し、化合物Ａの代シに化合物Ｂ ｔ−０，１ミリモル
１モルＡｇの量で塗布した。前記例ＩＡの対照塗膜をこ
の化合物Ｂを含有する塗膜と比較した。両方の塗膜に露
光を施し、そして前記例１に記載のものと同一の貯蔵及
び処理条件に供した。センシトメトリー測定結果は次の
通電であった。
１モルＡｇの量で塗布した。前記例ＩＡの対照塗膜をこ
の化合物Ｂを含有する塗膜と比較した。両方の塗膜に露
光を施し、そして前記例１に記載のものと同一の貯蔵及
び処理条件に供した。センシトメトリー測定結果は次の
通電であった。
以下余白
相対青感度
な し １００ １００ ５９Ｂ
１５９ １４５ １７０化合物Ａ及びＢ
に代えて化合物Ｃ，Ｄ及びＥを使用した場合にも同様の
結果が得られ九。
１５９ １４５ １７０化合物Ａ及びＢ
に代えて化合物Ｃ，Ｄ及びＥを使用した場合にも同様の
結果が得られ九。
例３
一連のハ１０ｒン化銀写真塗膜を次のようにして調製し
た。
た。
分光増感でなくて硫黄及び金増感を施した粒径０．８μ
ｍの臭化銀乳剤（ｐＨ＝５．０及びｐＡｇ＝９．０）を
調製した。この乳剤を分割したもののそれぞれに下記第
■表に記載の化合物を添加した。次いで。
ｍの臭化銀乳剤（ｐＨ＝５．０及びｐＡｇ＝９．０）を
調製した。この乳剤を分割したもののそれぞれに下記第
■表に記載の化合物を添加した。次いで。
個々の乳剤を酢酸セル四−スフィルム支持体上に銀５．
８１ｊｌ／ｍ雪及びゼラチン１３．２ｇ／ｍ”の被覆量
で塗布した。乾燥後、下記の手順に従いそれぞれの塗膜
を個々に試験した。
８１ｊｌ／ｍ雪及びゼラチン１３．２ｇ／ｍ”の被覆量
で塗布した。乾燥後、下記の手順に従いそれぞれの塗膜
を個々に試験した。
Ａ、感光針を用いテ５００ＷＯ５５００’にタングステ
ン光に１１５０秒間にわたって露光し、２０℃のｐ−メ
チルアミノフェノールサルフェート／ハイドロキノン現
偉液中で直ちに６分間にわたって処理し、ハイＩ中で定
着し、洗浄し、そして乾燥した。
ン光に１１５０秒間にわたって露光し、２０℃のｐ−メ
チルアミノフェノールサルフェート／ハイドロキノン現
偉液中で直ちに６分間にわたって処理し、ハイＩ中で定
着し、洗浄し、そして乾燥した。
Ｂ、前記囚におけるように露光し、４８．９℃及び相対
湿度５０ｇ６で１週間にわたって貯蔵し、そして次に前
記（４）におけるように処理した。
湿度５０ｇ６で１週間にわたって貯蔵し、そして次に前
記（４）におけるように処理した。
３手法のそれぞれを使用して塗膜について得られた相対
感度を下記の第■表に記載する０手法Ｃ）は：手法（４
）及び（Ｂ）の両方に比較して潜像退行の効果があるこ
とを示している。相対感度のロスが大きくなればなるほ
ど潜像退行の程度も大きくなる。
感度を下記の第■表に記載する０手法Ｃ）は：手法（４
）及び（Ｂ）の両方に比較して潜像退行の効果があるこ
とを示している。相対感度のロスが大きくなればなるほ
ど潜像退行の程度も大きくなる。
以下余白
第■表
塗膜 化合物 量：ミリモル７’Ａｇモル 相対感度Ｂ
対照なし １００ ４５
例 Ａ Ｏ，２０１００６５例
Ａ １．００ ９７ ８
５例 Ａ ３．００
７８ ９５比較２＊＊Ｆ Ｏ，２０１
７，２＊比較３＊＊ Ｆ １．００
１７．２ ＊比較４＊＊ Ｆ
３．００ １４．０ ＊＊ 著しい
減感
Ａ １．００ ９７ ８
５例 Ａ ３．００
７８ ９５比較２＊＊Ｆ Ｏ，２０１
７，２＊比較３＊＊ Ｆ １．００
１７．２ ＊比較４＊＊ Ｆ
３．００ １４．０ ＊＊ 著しい
減感
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式によシ表わされる化合物を銀１モル当、９０．
００２〜１０ミリモルの量で含有しているハロゲン化銀
写真乳剤。 （上式において。 ｘＦｉ、−０−、−８−、−８ｅ−又は−Ｎ−であシ、 ｙＦｉ、縮合芳香族核を完成している複数個の原子を表
わし。 ＲＲ ２は、 −ＣＨ２Ｎ−又は−Ｎ−であシ、そしてＲ＃ｉ
、水素又は１〜５個の炭素原子を有する低級アルキル基
である） ２、式中のＸとＹとがベンゾオキサゾール核を完成して
いる、特許請求の範囲第１項に記載のハロゲン化銀写真
乳剤。 ３、式中のＸとＹとがベンゾチアゾール核を完成してい
る、特許請求の範囲第１項に記載のハロゲン化銀写真乳
剤。 ４、式中のＸとＹとがベンゾセレナゾール核を完成して
ｂる、特許請求の範囲第１項に記載のハロゲン化銀写真
乳剤。 「 ５、式中のＸとＹとがベンズイミダゾール核を完成して
ｂる、特許請求の範囲第１項に記載のハロゲン化銀写真
乳剤。 ６、式中のＲが水素又はメチル基である１特許請求の範
囲第１項に記載のハロゲン化銀写真乳剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/320,794 US4378426A (en) | 1981-11-12 | 1981-11-12 | Photographic speed increasing and latent image stabilizing compounds, silver halide emulsions, and photographic elements |
| US320794 | 1981-11-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5890634A true JPS5890634A (ja) | 1983-05-30 |
| JPS5942293B2 JPS5942293B2 (ja) | 1984-10-13 |
Family
ID=23247897
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57196880A Expired JPS5942293B2 (ja) | 1981-11-12 | 1982-11-11 | ハロゲン化銀写真乳剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4378426A (ja) |
| JP (1) | JPS5942293B2 (ja) |
| CA (1) | CA1173042A (ja) |
Cited By (1)
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