JPS5889654A - ジスアゾ系化合物 - Google Patents
ジスアゾ系化合物Info
- Publication number
- JPS5889654A JPS5889654A JP18806681A JP18806681A JPS5889654A JP S5889654 A JPS5889654 A JP S5889654A JP 18806681 A JP18806681 A JP 18806681A JP 18806681 A JP18806681 A JP 18806681A JP S5889654 A JPS5889654 A JP S5889654A
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- Japan
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- dyeing
- modification
- diffraction
- dye
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、回折角(J#)−7,2°に7本の強いピー
クおよび回折角(J#)2.0 ’ 、 / 0,1”
。
クおよび回折角(J#)2.0 ’ 、 / 0,1”
。
/1.!’、/jAI−0.20.Oo、 λ/、J
’。
’。
J J、/” 、 J @、00. J 41.1
” オヨ(J:J 7.0”Kio本の中間−強度のピ
ークを示すX1ill折図により特徴づけられる新規な
結晶変態(以下、これをrjll変態と称すゐ)を有す
る下記構造式で示されるジスアゾ系化合物に関する亀の
である・ 近都、染色業界では染色法に柚々の合理化が行なわれて
お)、多量の繊維を一度に染色処理する液流染色法が多
く採用されているφその例としてはビーム染色、チーズ
染色、パッケージ染色等があシ、これらは広く一般に行
なわれている染色法である。これらの染色法は、静止し
たIlllImの何層にも巻いた緻密な層内に、染料分
散液を強制的に循環させて染色させる方式である九め、
染料分散粒子が微粒子でToシ、かつ分散系が安定であ
れば、繊維層内を均−kli埠し、嵐好な染色結果が得
られるが、染料粒子が太きくなると、繊維層によって染
料粒子の濾過現象が起こり、繊維内部への染料の浸透不
良、あるいは凝集物の付*による内層または外層の濃淡
染め、繊維表面のみへの染料の付着による竪牢度の低下
などの問題が発′生ずる。従ってとのよ、うな染色法に
使用する染料は染浴中で分散性が良好で、かつ室温から
実際の染着が起こる高温度までの広゛い温度間8におい
て分散性が低下しないことが必要である・ところが染浴
中で高温li!KL九時、染料の分散性は、往々にして
低下しやすく、その結果、凝集した染料が上述したよう
に被染物の表面K濾過残渣状忙付着し、また伺層に4重
なっている被染物は、外層部分と内層部分で染着濃度が
異なり、均一な浸度の染色物が得られない。
” オヨ(J:J 7.0”Kio本の中間−強度のピ
ークを示すX1ill折図により特徴づけられる新規な
結晶変態(以下、これをrjll変態と称すゐ)を有す
る下記構造式で示されるジスアゾ系化合物に関する亀の
である・ 近都、染色業界では染色法に柚々の合理化が行なわれて
お)、多量の繊維を一度に染色処理する液流染色法が多
く採用されているφその例としてはビーム染色、チーズ
染色、パッケージ染色等があシ、これらは広く一般に行
なわれている染色法である。これらの染色法は、静止し
たIlllImの何層にも巻いた緻密な層内に、染料分
散液を強制的に循環させて染色させる方式である九め、
染料分散粒子が微粒子でToシ、かつ分散系が安定であ
れば、繊維層内を均−kli埠し、嵐好な染色結果が得
られるが、染料粒子が太きくなると、繊維層によって染
料粒子の濾過現象が起こり、繊維内部への染料の浸透不
良、あるいは凝集物の付*による内層または外層の濃淡
染め、繊維表面のみへの染料の付着による竪牢度の低下
などの問題が発′生ずる。従ってとのよ、うな染色法に
使用する染料は染浴中で分散性が良好で、かつ室温から
実際の染着が起こる高温度までの広゛い温度間8におい
て分散性が低下しないことが必要である・ところが染浴
中で高温li!KL九時、染料の分散性は、往々にして
低下しやすく、その結果、凝集した染料が上述したよう
に被染物の表面K濾過残渣状忙付着し、また伺層に4重
なっている被染物は、外層部分と内層部分で染着濃度が
異なり、均一な浸度の染色物が得られない。
本発明に係るr[変態のジスアゾ系化合物は−その化学
構造式自体は特開昭a y−aytroの実施例10K
記載されているが、上記文献に記載され九製造方法に、
lj)得られるジメ7ゾ化会物は染浴を高温度にした場
合の分散低下が著しく、均一な染色浸度の染色物を得る
ことが困難である。
構造式自体は特開昭a y−aytroの実施例10K
記載されているが、上記文献に記載され九製造方法に、
lj)得られるジメ7ゾ化会物は染浴を高温度にした場
合の分散低下が著しく、均一な染色浸度の染色物を得る
ことが困難である。
本発明者らは上述の点に関し、鋭意検討した結果、本発
明に至った。即ち1本発明者らは前rジスアゾ系化合物
には、少くとも3種類の結晶変態が存在し、その7つは
熱に対して不安定な結晶変l1l(以下、β脂変態と称
するが、これは数S+類の結晶変態の混合物であると考
えられる・)であ〕、他の一つは高温度の加熱状態でも
非常に安定な結晶変態(%願昭14−4/77FKて本
発゛明者らが先Kalj)aしたα型変態および本発明
に係るrm変態)であることを知見り、。
明に至った。即ち1本発明者らは前rジスアゾ系化合物
には、少くとも3種類の結晶変態が存在し、その7つは
熱に対して不安定な結晶変l1l(以下、β脂変態と称
するが、これは数S+類の結晶変態の混合物であると考
えられる・)であ〕、他の一つは高温度の加熱状態でも
非常に安定な結晶変態(%願昭14−4/77FKて本
発゛明者らが先Kalj)aしたα型変態および本発明
に係るrm変態)であることを知見り、。
さらに染料組成物の高温染色中での分散状態での安定は
、染料粒子の大小のみでは決定されず、上記の結゛晶変
[K重大な関係があシ、染浴の安定な分散系を得るため
にはα型結晶変態のほかに本発明のr型結晶変態の化合
物を用いて、目的を達することができることを見い出し
た・本発明の新規なr型変態は、たとえば、下記構造式 で示されるモノアゾ化合物(”I)を常法によりジアゾ
化し、 テ示すれるN−エチル−N−シアノエチルアニリン〔膳
〕とカップリングした後、10%〜60%硫酸中10℃
〜20℃で後処理をすることによシ得られるβ型変態を
水媒体中で、場合によりナフタレンスルホン酸のホルム
アルデヒド縮合−一すゲニンスルホン酸ソーダが主成分
であるサルファイドパルプ廃液の濃縮物の分散剤の存在
下に、あふいけメタノール、エタノールまたはブタノー
ルのようなアルコール類;ジオキサンのようなエーテル
類;エチレングリコールおよびエチレングリコールモノ
エチルエーテルのようなグリコールおよびグリコールエ
ーテル轡の有横溶剤中で、/!℃〜iao℃KJO分〜
30時間処理する分色30時間処理ることができる。
、染料粒子の大小のみでは決定されず、上記の結゛晶変
[K重大な関係があシ、染浴の安定な分散系を得るため
にはα型結晶変態のほかに本発明のr型結晶変態の化合
物を用いて、目的を達することができることを見い出し
た・本発明の新規なr型変態は、たとえば、下記構造式 で示されるモノアゾ化合物(”I)を常法によりジアゾ
化し、 テ示すれるN−エチル−N−シアノエチルアニリン〔膳
〕とカップリングした後、10%〜60%硫酸中10℃
〜20℃で後処理をすることによシ得られるβ型変態を
水媒体中で、場合によりナフタレンスルホン酸のホルム
アルデヒド縮合−一すゲニンスルホン酸ソーダが主成分
であるサルファイドパルプ廃液の濃縮物の分散剤の存在
下に、あふいけメタノール、エタノールまたはブタノー
ルのようなアルコール類;ジオキサンのようなエーテル
類;エチレングリコールおよびエチレングリコールモノ
エチルエーテルのようなグリコールおよびグリコールエ
ーテル轡の有横溶剤中で、/!℃〜iao℃KJO分〜
30時間処理する分色30時間処理ることができる。
次に本発明に係る削氷構造式[11で示されるジスアゾ
系化合物のβ型変態、およびrm変態を図wKよって股
間する。第7図および第一図は粉体X線回折法による亀
のであ)、0uKa線による回折状態をプロポーショナ
ルカウンター管使用して記録した図である。横軸が回折
(,2θ)、縦軸が回折強度を示している。・第2図は
β型変態を示すもので、なだらかな起伏のピークしか見
られない。第一図はγ型結晶を示すも窃で回折角(−2
6)−/、りOK /本の強いピークオヨヒ回折角(2
6)9.0”、/II0゜/ 41!、jo、lj、4
t”、 −〇、0” 、 、2 /、−〇。
系化合物のβ型変態、およびrm変態を図wKよって股
間する。第7図および第一図は粉体X線回折法による亀
のであ)、0uKa線による回折状態をプロポーショナ
ルカウンター管使用して記録した図である。横軸が回折
(,2θ)、縦軸が回折強度を示している。・第2図は
β型変態を示すもので、なだらかな起伏のピークしか見
られない。第一図はγ型結晶を示すも窃で回折角(−2
6)−/、りOK /本の強いピークオヨヒ回折角(2
6)9.0”、/II0゜/ 41!、jo、lj、4
t”、 −〇、0” 、 、2 /、−〇。
23、/”、J(t、O’、J@、#’ お!びJ7.
0’Kio本の中間強度のピークを持っている。
0’Kio本の中間強度のピークを持っている。
X線回折法による回折角は同一結晶形のものであれば、
±0./ @程度の誤差で常に一致するものであってこ
れらの図面は、各結晶変態の相違を明白にしている。
±0./ @程度の誤差で常に一致するものであってこ
れらの図面は、各結晶変態の相違を明白にしている。
本発明の゛ジスアゾ系化合物によ)染色しうる轍緒類と
しては、ポリエチレンテνフタレート。
しては、ポリエチレンテνフタレート。
テレフタル酸と/、4t−ビス−(ヒドロキシメチル)
シクロヘキサンとの1縮金物などよりなるポリエステル
繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊細と上記ポ
リエステル繊維との混紡力ぐ゛ 品、混繊品普挙げられる。
シクロヘキサンとの1縮金物などよりなるポリエステル
繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊細と上記ポ
リエステル繊維との混紡力ぐ゛ 品、混繊品普挙げられる。
本発明のジスアゾ系化合物を用いてポリエステル繊維を
染色するkは、常法により分散剤としてナフタレンスル
ホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物J高級アルコール
硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩など
を使用して水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊
を調製し、浸染または捺染を行なえばよい・例えば、浸
染の場合、高温染色法、キャリヤー染色法%貨−モゾル
染色法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポリエス
テル繊細ないしは、−その混紡品K11M年度のすぐれ
た染色を施すことができる・そのrlA%場合によ勤染
色浴にギ酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムな
どのような酸性物質を添加すれば、さらに好結果が得ら
hる。
染色するkは、常法により分散剤としてナフタレンスル
ホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物J高級アルコール
硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩など
を使用して水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊
を調製し、浸染または捺染を行なえばよい・例えば、浸
染の場合、高温染色法、キャリヤー染色法%貨−モゾル
染色法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポリエス
テル繊細ないしは、−その混紡品K11M年度のすぐれ
た染色を施すことができる・そのrlA%場合によ勤染
色浴にギ酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムな
どのような酸性物質を添加すれば、さらに好結果が得ら
hる。
また1本発明方法に使用されゐ曲水構造式〔■〕で示さ
れる染料は同系統の染料あるいは自系統の染料と併用し
てよく、染料相互の配合により染色性の向上尋、好結果
が得られる場合がある。
れる染料は同系統の染料あるいは自系統の染料と併用し
てよく、染料相互の配合により染色性の向上尋、好結果
が得られる場合がある。
次に実施例により本発明をさらに具体的に説明する。
実施例
り1%硫際λり、07 fおよび亜硝酸す゛トリウム八
4/fからニトロシル硫eikk!m製し、0〜1℃に
冷却した。氷酢酸夕、jetを0〜10℃で滴下、さら
に水/ 0./ J mlを−−0〜θ℃で滴下し、下
記構造式 で示される。モノアゾ系化合物@、74 f を添加し
た。混合物を一一〇−θ℃で1時間攪拌し、このジアゾ
液を、尿素0.If、水jOwl、氷1o0fおよびN
−エチル−y−シアノエチルアニリンJ、l I f・
を−0j%硫酸40m1VC溶解させた液中に滴下した
。混合物を0〜JCで3時間攪拌し、濾過、水洗し、た
・ついで得られたジスアゾ化合物を4tσ%硫II/4
!を一中に添加し、30℃で1時間攪拌し、濾過、水洗
し、30℃で減圧乾燥を打電い、下記構造式 で示されるジスアゾ系化合物の暗赤色粉末を得た(収量
6.rap)*得られた粉末はβ型変態であ)、そのX
線回折図をj@/図に示す。
4/fからニトロシル硫eikk!m製し、0〜1℃に
冷却した。氷酢酸夕、jetを0〜10℃で滴下、さら
に水/ 0./ J mlを−−0〜θ℃で滴下し、下
記構造式 で示される。モノアゾ系化合物@、74 f を添加し
た。混合物を一一〇−θ℃で1時間攪拌し、このジアゾ
液を、尿素0.If、水jOwl、氷1o0fおよびN
−エチル−y−シアノエチルアニリンJ、l I f・
を−0j%硫酸40m1VC溶解させた液中に滴下した
。混合物を0〜JCで3時間攪拌し、濾過、水洗し、た
・ついで得られたジスアゾ化合物を4tσ%硫II/4
!を一中に添加し、30℃で1時間攪拌し、濾過、水洗
し、30℃で減圧乾燥を打電い、下記構造式 で示されるジスアゾ系化合物の暗赤色粉末を得た(収量
6.rap)*得られた粉末はβ型変態であ)、そのX
線回折図をj@/図に示す。
でり時間攪拌し結晶の転移を行なった。結晶の転移終了
後、−過および乾燥を行ないelk’図のX線回折図を
示すr型変態を得た。
後、−過および乾燥を行ないelk’図のX線回折図を
示すr型変態を得た。
曲水構造式[1)で示されるジスアゾ系化合物IDrm
変MO,jfをナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒ
ド縮合物/fおよび高級アルコール硫酸エステルコfを
含む水JtK分散させて染色浴を調製した。この染色浴
にポリエステル繊100fを浸漬し、130℃で40分
間染色したのち、ソーピンク、水洗および乾燥を行なつ
九とζろ、耐光堅牢度の良好な鮮94表!色の染布が得
られた。
変MO,jfをナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒ
ド縮合物/fおよび高級アルコール硫酸エステルコfを
含む水JtK分散させて染色浴を調製した。この染色浴
にポリエステル繊100fを浸漬し、130℃で40分
間染色したのち、ソーピンク、水洗および乾燥を行なつ
九とζろ、耐光堅牢度の良好な鮮94表!色の染布が得
られた。
第1図および第1図は実施例において得られたジスアゾ
系化合物のβ型変態およびrm変態のX線回折図である
0図面において、横軸は回折角(a#)を表わし、縦軸
は回折強度を表わす。 出 願 人 合成染料技術研究組合 式 理 人 弁理士 長谷用 − ほか1名
系化合物のβ型変態およびrm変態のX線回折図である
0図面において、横軸は回折角(a#)を表わし、縦軸
は回折強度を表わす。 出 願 人 合成染料技術研究組合 式 理 人 弁理士 長谷用 − ほか1名
Claims (1)
- (1)回折角(J−)J/、P’に/本の強いピークお
よび回折角(コ#)り、θe、10.r0゜/ #、j
’ 、 / j、4t’ 、 コo、o”、 λ
i、:に0゜2!、/’、−ダ、0°、−ダ、♂0およ
び−7,0eKio本の中間強度のピークを示すXS回
折図によシ特徴づけられる結晶変態を有する下記構造式 で示されるジスアゾ系化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18806681A JPS5889654A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | ジスアゾ系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18806681A JPS5889654A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | ジスアゾ系化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5889654A true JPS5889654A (ja) | 1983-05-28 |
Family
ID=16217102
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18806681A Pending JPS5889654A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | ジスアゾ系化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5889654A (ja) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4947680A (ja) * | 1972-05-15 | 1974-05-08 | ||
JPS5141734A (ja) * | 1974-08-10 | 1976-04-08 | Bayer Ag | Jisuazosenryonoseizoho |
JPS57177059A (en) * | 1981-04-23 | 1982-10-30 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo compound |
-
1981
- 1981-11-24 JP JP18806681A patent/JPS5889654A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4947680A (ja) * | 1972-05-15 | 1974-05-08 | ||
JPS5141734A (ja) * | 1974-08-10 | 1976-04-08 | Bayer Ag | Jisuazosenryonoseizoho |
JPS57177059A (en) * | 1981-04-23 | 1982-10-30 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo compound |
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