JPS5889632A - ゴム組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明社、改良されたジエンゴム組成物、およびジエン
ゴムをＮ−カルバモイルマレアミド酸およびその誘導体
で処理する方法に関する。

この処理はジエンゴムのタック（ｔａｏｋ）および生ま
強度（ｇｒｅ＠ｎ　ｓｔｒｅｎｇｔｈ）を増大させるの
に％に有効である。

空気タイヤおよびその他のゴム製品部分中の天然ゴムを
全部または一部合成ジエンゴムで置き換えるとその合成
物質の挙動が天然ゴムのそれとは異なるという問題を生
ずる。一つの有意な差異はタックおよび生ｔＳ度に関係
している。

代表的には未加硫合成ジエンゴムは天然ゴムよりも有意
に低い生首強度およびタック性質を膚する。この差異は
たとえばタイヤのような製品が加硫前の操作および成形
中それらの構造一体性を維持できないという問題を生ず
る。その結果１合成ゴムを含有す暮ゴｌ配合物（コンパ
ウンド）の生ｉ強度およびタック性質を改良する努力が
今もって続いている。

本質的に標すべてシス−１，４−ポリイソプレンからな
る非常に天然ゴムに類似した合成ポリイソプレンが製造
された。おそらく合成ポリインプレンと天然ゴムとの間
の最賜有意な差は前者がかなシ小さな生を強度およびタ
ック性を有する点にある。すなわち、生首強度およびタ
ック性の改良のための努力の多くは合成ポリイソプレン
に関する。広く使用されている他の合成ジエンゴムはポ
リブタジェンゴムおよびスチレン−ブタジェン共重合体
ゴム（ｓＢＲ）である。

ジエンゴムのタック性および生首強度を増大させる試み
としてはたとえば合成ゴム化合物への多８１類の樹脂粘
着性付与剤の県加のような種種の処理があげられる。一
般に、これらの物質社主として合成ゴム重合体の本来的
に低い生首強度の九めに所望の目的には無効であった。

米国特許第４１５１．１６１号および同第へ２２翫１０
０号各明細書にはニトロノアニリノアルカンをゴム中に
混入させることおよびこのように処理された合成ゴムで
は実際に生ま強度の改良がなされることが教示されてい
る。ゴム中へのこれら物質の分散の間醜があるが、一般
に比較的小量が使用されることにより解決されてまた。

本発明の目的拡、生１ｍ度またはＩツ“り性あるい社両
方の改良され喪性質を示すジエンゴムからなる組成物を
提供することである。

本発明の別の目的は、生ま強度またはタック性質を改良
するためにジエンゴムを処理する方法を提供することで
ある。

これらおよびその他の目的は、１ずジエンゴムからなシ
そして替性作用童の式 （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は同一または異なる基で
あり、それら紘水素、フェニル、および０３〜１ｏシク
ロアルキルを含めて自〜１ｏアルキルから選択され、場
合により追加のへテロのＮｔたはＯ原子を伴なうかまた
は伴なうことなしに前記式のＮ原子の一方または両方と
一緒になって複素環式部分を形成しそしてＹｌｉ硫黄ま
た紘ＷＩｋ素原子である）の化合物を含有する組成物に
おいて本発明によｎｗ５Ａｓれる。

筐大、本発明はジエンゴムを前記式の化合物で、生ま強
度またはタックに関する改良された性質をジエンゴムに
付与するに充分な長時間１３０℃以上の適当な温度にお
いて処理することからなるジエンゴムの処理方法をも包
含する。

また１本発明社前記方法の生成物も包含する。

本発明の組成物はジエンゴムからなるものとして記載さ
れる。「ジエンゴム」とは２ｍまたヰそれ以上の天然ま
たは合成重合体の混合物を含めてジエン単量体からの１
合体（天然重合体または合成重合体のいずれでもよい）
であるエラストマーを意味する。天然ジエンゴムの例と
してはたとえばスモークドシート、クレープまたは他の
代表的な形態のヘビア（ｈｅｖｅａ）ゴム、グアニール
（ｇｕａｙｕｌｅ）およびその他の天然に生ずるエラス
トマーをあけることがてきる。「ジエンゴム」の定義内
にある合Ｉｆｔｍ合体の例としてはたとえはイソプレン
およびブタジェンからのホモ１合体であるかまたは、ジ
エン類あるいはその他の１合性物質であることができる
１ａｌまたはそれ以上のフモノマーとの共重合体であゐ
重合体をあける仁とがてきる。たとえばイソプレンまた
祉ブタジェンとスチレン、アクリロニトリル、インブチ
レンまたはたとえばマレイン酸、フマル酸、イタコン酸
、アクリル酸およびメタクリル酸のような不飽和カルボ
ン酸およびエステルおよびメタアクリル酸メチルとの共
重合体があけられる。またＫＰＤＭゴム（エチレン、プ
ロピレンおよび非共役ジエン単量体からの重合体）も包
含される。本発明は高シス−１，４含量の合成ポリイン
プレンおよびそれのスチレン／ブタジェン共重合体ゴム
（８ＢＢ）とのブレンドと一緒に使用する際に特に有用
であることがわかる。前記り二ンタイプの外にこの組成
物は通常ゴム配合物（コンノぞランド）中に混入される
他の混和性ゴム物質およびゴム配合成分を含有しうる。

本発明の組成物中に含有される化合物としてはＮ−カル
バモイルマレアオド酸〔時にマレウリ酸（ｍａｌｅｕｒ
ｉｃ　ａｃｉｄ）と呼ばれる〕おｊびｌｉ似似合合物あ
けられる。たとえば前記一般式中のＹが酸素である場合
代表的化合物の例としてはたとえば１モルのマレイン酸
無水物と１モルのエチル尿素、１．３−ジメチル尿素、
フェニル尿素、２−イミダゾリトンなどの反応生成物を
あけることができる。一般式中のＹが硫黄原子である場
合代表的化合物の例としては、たとえけＮ−チオカルバ
モイルマレアミド酸の外に、１モルのマレイン酸無水物
と１モルのフェニルチオ尿素、エチルチオ尿素などのそ
れぞれとの反応生成物をあげることができる。

前記一般式中に定義された化合物あるいはかかる化合物
の２種またはそれ以上が蜜性作用量において本発明組成
物中に存在する。仁の量轄存在するジエンゴムの特定の
！イブ、使用される化合物の本性、ＦＪｒ望される改良
および他の要因によって変化しうる。存在する化合物の
量はジエンゴム重量１００部当り０．１〜１５重量部、
よ）好ましくは［Ｌ２５〜８重量部そして最も好ましく
　ＦｉＯ，Ｓ〜５重量部であるのが好ましい。最適量線
数種の簡単な実験により容易に決定されうる。

本発明の方法において前述の定義を有するジエンゴムは
「処理される」と云われる。ジエンゴムの処理とは前述
の定義を有する化合物をゴム中によく分散させつつ混入
させそしてその混合物を変性させるに充分な時間適当な
温度（１３０℃以上）に維持することを意味する。好都
合な処理方法はゴム配合物を混合する九めに通常使用さ
れるタイプの高剪断装置、たとえばラバーばルおよび好
ましくはバンバリーミキサ−などで例示される内部ｉキ
サ−を使用して化合物をゴム中に混合させることからな
る。かかる混合は、所望温度範囲内に抑制されうる温度
上昇をゴム混合物中にもたらす。あるいはまた、この化
合物は比較的低温（１３０℃以下）でジエンゴム中に混
入されついでその混合物が適当なより高い温度に加熱さ
れて必要な時間保持される。

処理温度は１３０℃以上でなければならない。

さもないと所望の改良は実現されない。１５０℃以上の
温度を使用するのが好ましいが、１６０℃以上がより好
ましくそして１６０℃〜２１０℃が最も好１．しい。

処理時間は０．１〜２０分が好ましいが、α５〜１５分
がよシ好ましくそして１〜１０分が最も好ましい。上記
の好ましい最低時間よりも短い処理時間では所望の性質
の改良が不充分でありそして上記の好ましい最高時間よ
りも長い処理時間ではゴムに有害である。各成分の量に
関して成分の特定な組み合わせのための最適時間および
最適温度の両者はいくつかの実験により容晶に決定され
うる。

他のゴム配合剤線処理中に任意に存在することができそ
してカーボンブラックおよび／または非ブラック充填剤
が好ましい。しかしながら、使用される条件のために、
完全な加硫系はジエンゴム化合物の早期加硫１＋はスコ
ーチを生ずる可能性があるので処理中存在しない方が好
ましい。ジエンゴム化合物中に非ブラック充填剤を存在
させ丸い場合にはそれを処理過程中に存在させることに
より特別な利益が得られる。この方法は加硫される一化
合物中によシ良い物理学的性質を与えるように非ブラッ
ク充填剤とりエンゴムとの間の相互作用をもたらすこと
が見出されている。これらのよシ良好な物理学的性質は
なかんずく応カー歪み性質の改良において明らかである
。

ジエンゴムを処理する際にその化合物の量は庸々たとえ
ばジエンゴム１量の１００ｇ当り３１量部以下のように
前記の好適な最高量よりも冥質的に少ないであろうが、
しかしながら特に「マス／　−ハツチ」技術が使用され
るならばよシ多蓋が用いられうる。この技術はジエンゴ
ムの一部分のみを処理しついで引続いて未処理部分を処
理済み部分中にブレンドすることからなりうる。１０部
またはこれ以下から１０００部またはこれ以上までのさ
らに別のゴムが所望により処理済みゴムに混合されうる
。このさらに別のゴムは最初に処理されたゴムと同一で
あるかま九は異なっていることができる。このマスター
バッチ技術は処理する装置をより効率的に使用するのに
有効であることができ、したがってより大量のゴムの生
産を可能にする。

前述のように、タックおよび生ま強度の改良は実用上非
常に重要である。未加硫のゴム配合物におけるこれら２
つの性質は多くの研究者により探究されてきた。最近の
開発の綜説はｒＲｕｂｂｅｒ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　＆
　Ｔｅａｈｎｏ１ｏｇｙＪ第５４巻第５７６〜５９５頁
（１９８１）においてＧ、Ｒ，Ｈａｍｅｄ　氏により発
表されている。この綜説ではタックおよび生首強度が相
関するという基本的事実を明らかにしている。「タック
」は２種の物質の表ｆｉｉＩｆｔわずかな圧力下で短時
間接触させた後にそれら物質が分離に抵抗する力として
定義されている。エラストマーにおける生を強度は加硫
前における変形または破壊に対するその抵抗である。生
オ強度は独立して判定されうるが、しかしタックはある
程度生ま強度に左右される。

一般に１本発明の組成物および方法において使用される
化合物はたとえば氷酢酸のような酸性媒体中でマレイン
酸無水物を尿素、置換尿素、チオ尿素または置換チオ尿
素と反応させることによシ製造されうる。氷酢酸の使用
社マレイン酸無水物分子の二１結合に対する付加を防止
するのに役立ちうる。

本発明のより完全な理解は以下の実施例によってなされ
うるが、その際特にことわらない限りすべての部は重量
である。

実施例　１ 本発明の組成物および方法で使用される好オしい化合物
の１ａｌｌであるＮ−カルパモイルマレアｔ　ｙ＠ａ以
下のようにして製造される。

５を容量を有する三頚フラスコ中に５００ｔ（５，１モ
ル）のマレイン酸無水物、３００ｆ（４，９９モル）の
尿素および１，００（ｌｄの氷酢酸を仕込む。

このフラスコ祉攪拌機、サーモスタットを有する加熱マ
ントル、温度計お、よび冷却器を備えている。反応混合
物を４８時間５０℃で攪拌する。

生成する沈殿を濾過し、３００−のアセトンで洗浄しつ
いで６０℃で一夜乾燥させる。生成物は１６４〜１６５
℃の融点を有する白色固体６０６１である。Ｎ−カルバ
モイルマレアイド酸として計算して収率は７６．６ｆｋ
である。

同様にしてＮ−エチルカルパモイルマレアイド酸は攪拌
機、サーモスタットを有する加熱マントル、温度計およ
び冷却器を備えた三頚フラスコ中に２４．５Ｆ（０，２
５モル）のマレイン酸無水物および２２．（１（０，２
５モル）のエチル尿素を７５−の氷酢酸と一緒に仕込む
ことにより製造される。

透明な黄褐色溶液が生じ、これから揮発物質を７０℃お
よび１ｍ圧力において除去する。収量は５４．８　ｔの
結晶性固体であ夛、これを酢酸エチルから再結晶させて
１２５°〜１２７℃で融解する白色結晶固体を一得る。

同様にして勢モル量のフェニルチオ原票およびマレイン
酸無水物を反応させて２００〜２０２℃で融解するフェ
ニルチオカルバモイルマレアミド酸を得る。同様に、尋
モル量の２−イｉダシリドンおよびマレイン酸無水物を
反応させて１５４〜１５５℃の融点を有する式 の化合物を製造する。

こうして製造された化合物をゴム処方中に混合しそして
本発明の方法にしたがって処理しりいでこわらのゴム配
合物を以下のように生ま強度およびタックに関する試験
にしたがって試験する。

生ま強度の測定は標準引張り試験装置を使用して実施さ
れる。試験すべきストック試料を厚さ約３■のスラブに
し、これよシ約２Ｏ−３Ｘ２．４ａｍのスラブ試片が打
抜かれる。これらの試片の中央にはンチマークをつけ（
２，５４ｍの試験長さに）そして正確な輻および厚さを
測定する。多試片を毎分５０．８　ｔｍのクロスヘッド
速度で引張シ、１２００ｑＩＩまたは破壊するまでの所
望の伸び量においてその応力を記録する。各試片の最初
の断−面積に基づいて応力値が計算されそしてまた極限
伸び麹も記録される。

タックの測定はｒＲｕｂｂ＠ｒ　Ｃｈ＠ｍ１ｅｔｒｙ＆
ＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙＪ第４２巻總４号第１０４０真（
１９６９年、）にある、Ｔ、　Ｒ，Ｂｅａｔｔｙ氏によ
る論文に記載のモンサンドＴｅａ−Ｔａｋ装置を使用し
てなされる。布で裏張りされたゴム試片を６．３５閣の
幅に切断しそして０．４０！５ａ１２の接触面積を得る
ように互いに直角に置く。すべての試験に対して３０秒
のＳ留時間について２２７ｆの接触圧が使用される。試
料の「粘着性（ｓｔｉｏｋｎ・８ｓ）」は１試片の代わ
りに研磨したステンレス鋼表面を置換することによシ測
定されそしてその結果を前記のタック値から引いて「真
のタック」測定値を得る。これら測定値の単位は平方セ
ンナメートル当夛のダラムであ′９、毎分２．５４　ｍ
の分離速度で試片を分離させるに必要な単位面積邑、り
の最大力を表わしている。

キュア特性はｒＲｕｂｂ＊ｒ　ＷｏｒｌｄＪ　１９６”
２年り２月＠６８頁にＤｅａｋｅｒ、　Ｗｉａｅおよび
Ｇｕｅｒｒ７氏等によ〕記載されているモンサント振動
円盤レオメータ−により設定温度で測定される。レオメ
ータ−のデータから最小トルクＲｍｉｎ、および最大ト
ルクＢｍａ　Ｘが記録される。トルクの増加量は加硫程
度の指標でありそして交叉結合密度に比例する。ゴム試
料の最小読みより２レオメータ一単位を上昇させるため
の時間（分）１２および最大値の９０−のトルクを得る
ために必要とされる時間ｔ９０が記録される。ｔ９Ｑ　
ｘｊ２の差が試料のキュア割合の指標である。加硫物は
最適キュアを得るためにレオメータ−データにより指示
された時間の間選択された温度でプレスキュアすること
により製造される。加硫物の応カー歪み性質は常法によ
り測定される。

実施例　ｌ 実施例１で製造された［１の化合物（Ｎ−カルバモイル
マレアミド酸）をＮａｔｅｙｎ　２２００の合成ポリイ
ソプレンゴムをベースとする表Ｉに示され九マスターバ
ッチ中に入れて化合させそして各マスターバッチを混合
しついで王妃のスケジュール１〜６にしたがって実験室
用ノシンノ（１］−ミキサー中でよくこねる。

ｔ　ゴムおよび試験化合物を仕込み、温度を１５０”〜
１５４℃に調節しながら１分間混合する。

２、　カーボンブラックのＷ量を仕込んで１分間混合す
る。

＆１’ｌｌおよび残量のカーボンブラックを仕込んで１
分間混合する。

４、！ＩＪ）の成分を仕込んで１分間混合する。

５、　器壁付着分をきれいに剥ぎ落し、１分間混合する
。

＆　内容物を出す。現実のゴム温度（プローブ使用）は
１７０〜２００℃であるべき・である。

マスターバッチＡは処理剤不含、の対照である。

マスターバッチＢは既知の処理剤たるＮ−（２−／ｆシ
ル−−ニトロプロピル）−４−ニトロソアニリツ〔「Ｎ
１ｔｒ０１■」（担体上３３１））を推奨された量で含
有する。

表１のデータはＮ−カルバモイルマレアミド酸が合成ポ
リイソプレンのタックおよび、生ま強度の両方をＳＪ！
質的に増大させるのに有効であること管示している。

実施例　膿 完全に配合されたストックに対する本発明の効果を評価
するために、実施例１の各マスターバッチをさらに１０
０重量部のゴム当り２．５重量部の硫黄および０．５重
量部の促進剤（Ｎ−オキシジエチレン−２−ベンゾチア
ゾールスルフェンアミド）と混合した。試験結果は＊罵
に記載されている。

表扉ノデータは前記マスターノ〈ツチの場合と同様に完
全に配合されたうドックにおいて効果があることを示し
ている。対照（ストック１）に比較して本発明方法によ
り処理されたストックでは若干優れた物理学的性質が生
ずる。

１合体　　　　　ＡＢＣＤ Ｎａｔｓｙｎ　　２２００　　　　　　　１００−−−
−−−−−−−−−−−＊試験化合物 ＮＩＴ”ＢＯＬ［Ｆ］　　　　　　　−０，７５−−Ｎ
−ヵ月が（モイルマＩ／７ミｌ陵　　　　　−−１，０
１０他の成分 Ｎ−３３０カーボンブラツク　　ＳＯ，Ｏ−−−−−−
−一−−−−−−→サーコゾル４２４０オイル　　　Ｓ
、Ｏ−−−−−−−−−−−−−一→酸化亜鉛　　　　
　５Ｊ）　−−−−−一一−−−−−−−→ステアリン
酸　　　　　　２．０−−−−−−一−−−−−−−→
劣化防止剤　　　　　　２Ｊ）　−−−−−−−−−−
−−−一→１００ｓＫおけル応力　　　　　０．２４　
０．３２　　α３５　０．３４３００１１　　１　　　
　　０．１７　０．４７　　α５８　　［Ｌ３７４００
％　　　＃　　　　　　α１４　０．６７　　α５１　
０Ｊ６Ｕ、に、（吟、−＞１２００　５６０　６９０　
７２０タツク（モンサントＴｅａ−Ｔａｋ） タ　　ツ　　り　　　　　　　　　　　　　４５　　　
７９　　　８０　　　７４粘着性　　　１４　１５　１
７　１！１真のタック　　　　　　　３１　　６４　　
６５−　６１表　　　ｍ Ｎａｔｅｙｎ　２２００　１００．０−−−−−−−−
−−−−−−−→試験化合物 Ｎ−５′−オカルバモイル マレアばド酸　　　　　　　　　−１０−−Ｎ−フェニ
ルチオヵルノ強 イルマレアミド酸　　　　　　　−−１，０その他の成
分 Ｎ−５３０ｋノブラック　　　５０．０　−−−−一−
−−−−−−−−−−→サーグゾル４２４ｏオイル　　
　　　５．０−−−−−−一−−−−−−−−−→酸化
亜鉛　　　　　５、ｏ　−−一−＋−＋＋＋＋−−−−
−−→ステアリン酸　　　　　　　２．０−−−−　＋
　＋　＋　＋　＋　−＋　＋　−＋−−→１００５Ｇに
おける応力　　　０．３７　０，５９　０．４１　０．
３６！ｌ００ｔｓＯ，３７０，４０Ｑ、４６　０．３７
４００％　　　　　　　　０．４１　　［１４６０，５
２０，４２ＵＪ、　（１８２０７９０７２０８４０「真
」のタック　　　　　　　　４２　　４５　　４７　　
４９それぞれの試料のｒＮａｔｓｙｎＪ　２２００ポリ
イソプレンを使用していくつかのチオ尿素鱒導体を本発
明方法において比較する。

マスターパッチは実施例扉と同様にして製造され、デー
タおよび試験の結果は表層に示されている。

表層の結果は本発明方法においてチオ尿素誘導体を用い
た場合、生ま強度およびタックに改良のみられることを
示している。

実施例　Ｖ 本発明方法においてその他の化合物を評価するために以
下の化合物を実施例Ｉで使用したのと同様の操作を使用
して製造した。

名称　　　構造式 実施例菖に記載の方法を使用して前記化合物を合成イソ
プレンの処理中に混入させついでそれらの化合物を表Ｖ
に示されているように生ま強度およびタックに関して試
験した。

表■のデータは対照に比べて生ま強度が種々の程度に改
良されていることを示しており、そのうちエチル尿素化
合物（マスターパッチＪ）の場合が最良の結果を示して
いる。タックの増加はすべての試験化合物に関して多く
ても最小であった。

本発明のジエンゴムは改良された性質、特に改良された
生を強度およびタックを有することが示された。これら
の改良された性質の結果として、ジエンゴムの加工は容
易にされそしてたとえば多数の成分から製造されるタイ
ヤのようなゴム物品はより迅速にそしてより少ない欠陥
で製造されうる。本発明の改良されたジエンゴム社タイ
ヤの外にホース、ベルトおよび種々のその他のゴム製品
に有用である。

本発明は代表的実施例によシ説明されたけれども、本発
明はこれらに限定され鳴ものではない。本明細書中で開
示のために選択された実施例の費形が本発明の趣旨を逸
脱することなしに可能である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）変性作用量の式 （式中、Ｉ（ｌ、Ｒ２およびＲ５Ｆｉ同一または異なシ
   てそれらは水素、フェニルおよびｃｌ−１０シクロアル
   キルを包含する０１〜１０アルキルから選択され、場、
   合によｐ追加のへテロＮｌたは０原子を伴なうかまたは
   伴なうことなしに前−記載のＮｌｌ子のうちの一′？５
   または両方と一緒にな、つて複素穢式部分を形成し、そ
   してＹＦｉ硫黄を九は酸素原子である）の化合物を含有
   するりエンゴムからなる組成物。 ２）化合物がジエンゴム重量１００部ｍシα１〜１５重
   量部の量で存在する前記特許請求の範囲第１項に記載の
   組成物。 ５）化合物がジエンゴム重量１００部ｍｌＱ、２５〜８
   重量部の量で存在する前記特許請求の範囲第２項に記載
   の組成物。 ４）化合物がジエンゴム重量１００部轟シα５〜５重量
   部の量で存在する前記特許請求の範囲第１項に記載の組
   成物。 ５）ジエンゴムがポリインプレンからなる前記、特許請
   求の範囲第４項に記載の組成物。 ６）ジエンゴムが天然ゴムからなる前記特許請求の範佃
   第４４項に起重の組成物。 ７）：）エンゴムがポリイソプレンおよびプメジエンか
   らの重合体のブレンドからなる前記特許請求の軛［１！
   ８４項に一記載の組成物＝８）　　Ｙが硫黄原子である
   前記゛特許請求の範＊−ａｔ５項に記゛載の組成物。５ ？）　　（ｌ瞥’がＮ−チオカルバモイルマレアミ゛ド
   酸である前記特許請求０ＩｉＩＩ第８項に記載０組成物
   。 １Ｏ）　　化合物カＮ−フェニルチオヵルパモイルマレ
   ア（１’酸である前記特許請求の範囲第８項に記載の組
   成物。 １１）　　化合物がＮ−（フェニルチオカルバモイル）
   −Ｎ−フェニルマレアミド酸である前記特許請求の範囲
   第８′ｇ４に記載の組成物。 １２）Ｙが酸素原子である前記特許請求の範囲第５項に
   記載の組成物。 １３）　　化合物ｄｊＮ−エチルヵルパモイルマレアイ
   ド駿である前記特許請求の範囲第１２項に記載の組成物
   。 １４）化合物がＮ−カルバモイル！レアイト酸テある前
   記特許請求の範囲第１２項に記載の組成物。 １５）　　化合物＃ｌＮ　−７エールカルバモイルｖ　
   Ｖアミド酸である前記特許請求の範ＩＰ２１菖１２項に
   記載の組成物。 １６）カーボンブラックを含有する前記特許請求の範囲
   第１４項に記載の組成物。 １７）非ブラック充填剤を含有する前記特許請求の範囲
   第１４項に記載の組成物。 １８）クレー、メルク、炭酸カルシウムまた紘シリカを
   含有する前記特許請求の範Ｓ第１７項に記載の組成物。 １９）ジエンゴムに生首強度またはタックに関して改良
   され友性質を与えるに充分長い時間そのジエンゴムを１
   ３０℃以上の適当な温度において式 （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は同一ま九鉱員な一シて
   それら社水素、フェニルおよヒｃｓ〜１ａＶクセアルキ
   ルを包含する０１〜１ｏアルキルから選択され、場合に
   よシ追加のへテロのＮまたＦｉｏ原子を伴なうかまた社
   伴なうことなしに前記式ＯＮ９子のうちの一方または両
   方と一緒に複素環式部分を形成し、そ１てＹは硫黄また
   拡酸素原子である）の化合物で処理することからなるジ
   エンゴムの処理方法。 ２０）処理を少なくとも１５０℃の温度で（１１〜２０
   分間行ないそして化合物がジエンゴム重量の１００部当
   シ０．１〜１５重量部の量で存在する前記特許請求の範
   囲第１９項に記載の方法。 ２１）処理を少なくと％１６０℃の温度で０．５〜１５
   分間行ないそして化合物がジエンゴム重量の１００部轟
   シα２５〜８重量部の量で存在する前記特許請求の範８
   １１４２０項に記載の方法。 ２２）処理を１６０℃〜２１０℃の温度で１〜１０分間
   行ないそして化合物がジエンゴム重量の１００部蟲９Ｏ
   ，５〜５重量部の量で存在する前記特許請求の範囲第２
   １項に記載の方法。 ２ｓ）ジエンゴムがポリイソプレンからなる前記特許請
   求の範囲第２０項に記載の方法。 ２４）Ｙが硫黄原子である前記特許請求の範囲第２８項
   に記載の方法。 ２５）化合物がＮ−チオカルバモイルマレア（ド酸であ
   る前記特許請求の範囲第２４項に記載の方法。 ２６）化合物がＮ−フェニルチオカルバモイルマレアミ
   ド酸である前記特許請求の範囲第１４項に記載の方法。 ２７）化合物がＮ−（フェニルチオ）−Ｎ−フェニルカ
   ルバモイルマレアミド酸である前記特許請求の範ｌ［菖
   ２４項に記載の方法。 ２８）Ｙが酸素原子である前記特許請求の範囲第２ｓ項
   に記載の方法。 ２９）　　化合物がＮ−エチルヵルパモイルマレア電ド
   酸である前記特許請求の範囲第２２項項に記載の方法。 ３０）　　化ｅ物：６ｊＮ−フェニルカルバモイルマレ
   アミド酸である前記特許請求の範囲第２８項に記載の方
   法。 ５１）化合物がＮ−カルバモイルマレア（１’ｌｌテあ
   る前記特許請求の範囲第２８項に記載の方法。 ３２）重合体がポリイソプレンからなりそして化合物が
   Ｎ−カルバモイルマレアミド酸である前記特許請求の範
   囲第２１）Ｊｉに記載の方法。 ３５）重合体が天然ゴムからなシそして化合物がＮ−カ
   ルバモイルマレア（ド酸である前記特許請求の範囲第２
   １項に記載の方法。 ３４）重合体がプメジェンからの重合体からな〕そして
   化合物がＮ−カルバモイルマレアミド酸である前記特許
   請求の範囲第２１項に記載の方法。 ３５）重合体がポリイソプレンがらな力そしてＹが酸素
   原子である前記特許請求のＩ［１ｊｌＦ２２項に記載の
   方法。 ３６）カーボンブラックが存在する前記特許請求の範囲
   第３５項に記載の方法。 ３７）非ブラック充填剤が存在する前記特許請求の範囲
   第３５項に記載の方法。 ３８）充填剤がクレー、メルク、ＩＲＩｌカルシウム、
   シリカあるいはこれらの２種またはそれ以上の混合物で
   ある前記特許請求の範囲第３７項に記載の方法。 ３９）重合体が天然ゴムからなシそしてＹが酸素原子で
   ある前記特許請求の範囲第２２項に記載の方法。 ４０）重合体がプメジエンからの重合体からな〕セして
   Ｙが酸素原子である前記特許請求の範囲第２２１ｉＫ記
   載の方法。 ４１）化合物がＮ−カルバモイルマレアミド酸であ〕そ
   してカーボンブラックが存在する前記特許請求の範囲第
   ５５項に記載の方法。 ４２）化合物がＮ−カルバモイルマレアミド酸テあプそ
   して非ブラック充填剤が存在する前記特許請求の範囲第
   ５５項に記載の方法。 ４３）　　充填剤がクレー、メルク、災＠ｐルシウム、
   シリカあるいはこれらの２種またはそれ以上の混合物で
   ある前記特許請求の範囲第４２項に記載の方法。 ４４）重合体がポリイソプレンからなシそしてＹが硫黄
   原子である前記特許請求の範囲第２２項に記載の方法。 ４５）化合物がＮ−チオカルバモイルマレアミド酸であ
   る前記特許請求の範囲第４４項に記載の方法。 ４６）化合物がＮ−フェニルチオカルパモイルマレアｉ
   ド酸である前記特許請求の範囲第４４項に記載の方法。 ４７）　　化合物がＮ−（フェニルチオ）−Ｎ−フェニ
   ルカルバモイルマレアミド酸である前記特許請求の範囲
   第４４項に記載の方法。 ４８）　　化合物がＮ−エチルカルバモイルマレアイド
   酸である前記特許請求の範囲第３５項に記載の方法。 ４９）化合物がＮ−フェニルカルバモイルマレアミド酸
   である前記特許請求の範囲第５５項に記載の方法。 ５０）、重合体がポリイソプレンであ〕、その処理が素
   練りからなる前記特許請求の範囲第２２項に記載の方法
   。 ５１）重合体がポリインプレンであ勤そしテ畜うｆＣシ
   ｘンゴム１００重量部当ＤＢ）〜１０００重量部の未処
   理ジエンゴムを添加する追加の工程を含む前記特許請求
   の範囲第２２項に記載の方法。