JPS588782A - 無色液晶性物質及び無色液晶組成物並びに液晶表示素子 - Google Patents
無色液晶性物質及び無色液晶組成物並びに液晶表示素子Info
- Publication number
- JPS588782A JPS588782A JP10707481A JP10707481A JPS588782A JP S588782 A JPS588782 A JP S588782A JP 10707481 A JP10707481 A JP 10707481A JP 10707481 A JP10707481 A JP 10707481A JP S588782 A JPS588782 A JP S588782A
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- colorless liquid
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- colorless
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は無色液晶性物質と該無色液晶性物質を含む液晶
組成物と該液晶組成物を液晶層とする液晶表示素子とに
関する。
組成物と該液晶組成物を液晶層とする液晶表示素子とに
関する。
本明細書において無色液晶性物質と（ｆよ、可視光を吸
収しない液晶性物質を意味する。また、液晶性物質は、
それ自体では室温にて液晶相を示さずとも液晶組成物の
配合成分として有用な物質を含む。
収しない液晶性物質を意味する。また、液晶性物質は、
それ自体では室温にて液晶相を示さずとも液晶組成物の
配合成分として有用な物質を含む。
室温はもとより低温度の環境でも応答特性の優れた液晶
表示素子を得るには液晶温度範囲を低温度領域まで広げ
る必要がある。このことは液晶組成物の低粘度化を実現
すれば可能となる。
表示素子を得るには液晶温度範囲を低温度領域まで広げ
る必要がある。このことは液晶組成物の低粘度化を実現
すれば可能となる。
従来の代表的々液晶性物質
Ｃ，Ｈ２，や、（〉（ンＯＣ，Ｈ２１，，。
（ｍ、ｎは整数）
は上記の目的の為には高粘度である。一方、一般式とし
て類似の化合物 は低粘度であるが液晶相を示さない。両者の違いから本
発明者は次の結論に至った。前者の如くで誘電率が犬と
なりその結果高粘度となる。一方後者は誘電率が低いの
で粘度は低いが酸素原子の如く極性を有する原子や基が
無いから分子全体としての極性が小さく、その為に液晶
相を示せない。
て類似の化合物 は低粘度であるが液晶相を示さない。両者の違いから本
発明者は次の結論に至った。前者の如くで誘電率が犬と
なりその結果高粘度となる。一方後者は誘電率が低いの
で粘度は低いが酸素原子の如く極性を有する原子や基が
無いから分子全体としての極性が小さく、その為に液晶
相を示せない。
そこで更に検討し、両者の中間の性質を付与できるよう
な分子構造を検討する過程で本発明に至った。
な分子構造を検討する過程で本発明に至った。
尚、特開昭５２−６８８８１号公報に記載された一般式
％式％
）
で示される化合物は、低粘度の液晶性物質であシ、（３
） 化合物は有色のシッフ塩基系液晶性物質である。
） 化合物は有色のシッフ塩基系液晶性物質である。
本発明の目的は、液晶高度範囲を低温度領域まで広げ得
る無色液晶性物質及び無色液晶組成物を提供するにあり
、更にそのような無色液晶組成物の性質を専ら利用して
応答特性の優れた液晶表示素子を提供するにある。
る無色液晶性物質及び無色液晶組成物を提供するにあり
、更にそのような無色液晶組成物の性質を専ら利用して
応答特性の優れた液晶表示素子を提供するにある。
本発明の無色液晶性物質は、４−アルキルオキシメチル
フェニル−４７−アルキル−シクロへキシルカルボキン
レートである。この物質には一般式（式中用、１］は１
〜８の整数である）で表わされるものが望ましい。
フェニル−４７−アルキル−シクロへキシルカルボキン
レートである。この物質には一般式（式中用、１］は１
〜８の整数である）で表わされるものが望ましい。
次に本発明の無色液晶組成物は、上記の本発明の無色液
晶性物質を配分成分として成ることを特徴とする。
晶性物質を配分成分として成ることを特徴とする。
更に本発明の液晶表示素子は、上記の本発明の無色液晶
組成物を、２枚の対向する電極基板間に液晶層として挾
持した構造を特徴とし、該電極基板間に電圧を印加して
該液晶層を光学的に変調さ＼ （４） の各種表示方式に有効である。
組成物を、２枚の対向する電極基板間に液晶層として挾
持した構造を特徴とし、該電極基板間に電圧を印加して
該液晶層を光学的に変調さ＼ （４） の各種表示方式に有効である。
以下、本発明を実施例によってより具体的に説明する。
尚、以下の説明において、相転移温度や融解温度の値は
その化合物の純度や測定方法によって若干の変動を伴う
ものである。捷だ、Ｃは結晶相を、Ｓはスメクチック相
を、Ｎはネマチック相を、そして■は等方液体相をそれ
ぞれ示し、例えば結晶相からネマチック相への転移はＣ
−Ｎと記号化する。相転移温度の単位はＣである。相転
移温度の説明中で（）内の数値は、加熱的には転移せず
冷却時のみ相転移するモノトロ尋ツクの相転移温度を示
す。
その化合物の純度や測定方法によって若干の変動を伴う
ものである。捷だ、Ｃは結晶相を、Ｓはスメクチック相
を、Ｎはネマチック相を、そして■は等方液体相をそれ
ぞれ示し、例えば結晶相からネマチック相への転移はＣ
−Ｎと記号化する。相転移温度の単位はＣである。相転
移温度の説明中で（）内の数値は、加熱的には転移せず
冷却時のみ相転移するモノトロ尋ツクの相転移温度を示
す。
実施例１
の製造方法と物性〉
チオニル（５ＯＣ１２） ６０ ｇを入れ、６０ｒで８
時間攪拌する。その後過剰の５ＯＣｔ２を除去し、減る
。
時間攪拌する。その後過剰の５ＯＣｔ２を除去し、減る
。
ｍｚとを別のフラスコに入れ、攪拌しつつ、る。滴下終
了後１時間攪拌を続ける。析出した別のフラスコに水素
化はう素ナトリウム１し くＮａＢＩ］４）６ｇとエチレアルコール（Ｃ２■１５
０Ｈ）３００ ｍｌとを入れて激しく攪拌する。この攪
拌を行いながら、これにＣ５１（１１＜Ｅ）−Ｃｏｏ（
φΣＣ１（０５９ｇを４０Ｃ以下に保ちつつ加える。攪
拌を４時間続けた後酢酸１０ ｍｔを滴下する。これを
約１ｈｏ氷中Ｋ 注ぎＣ！ｌＨ１＋Ｇ ＣＯＯべ竺ｘｃ
Ｈ２０Ｈを析出させる。そして充分な水洗をしてる。
了後１時間攪拌を続ける。析出した別のフラスコに水素
化はう素ナトリウム１し くＮａＢＩ］４）６ｇとエチレアルコール（Ｃ２■１５
０Ｈ）３００ ｍｌとを入れて激しく攪拌する。この攪
拌を行いながら、これにＣ５１（１１＜Ｅ）−Ｃｏｏ（
φΣＣ１（０５９ｇを４０Ｃ以下に保ちつつ加える。攪
拌を４時間続けた後酢酸１０ ｍｔを滴下する。これを
約１ｈｏ氷中Ｋ 注ぎＣ！ｌＨ１＋Ｇ ＣＯＯべ竺ｘｃ
Ｈ２０Ｈを析出させる。そして充分な水洗をしてる。
４０ｇＫｓＯｃｔ２２０ ｇを加え２時間還流を行う。
その後過剰の５ＯＣｔ２を除去し、残留物を減圧蒸ｇを
得る。
得る。
更に別のフラスコにメチルアルコール（ＣＨ３０Ｈ）１
００ｍｌ−と金属すｌ・リウム（Ｎａ）３ｇを加え、４
０ ｇを加えて還流を２０時間続ける。こうしてＣＨ２
０ＣＨｓが得られ、次いでアセトンの低温再結晶により
ガスクロマトグラフィー純度９９．５％（試料６）が得
られた。
００ｍｌ−と金属すｌ・リウム（Ｎａ）３ｇを加え、４
０ ｇを加えて還流を２０時間続ける。こうしてＣＨ２
０ＣＨｓが得られ、次いでアセトンの低温再結晶により
ガスクロマトグラフィー純度９９．５％（試料６）が得
られた。
試料６０元素分析値（Ｃ； ７５．２３％、Ｈｉ９．６
１％）はＣ２０Ｈ２Ｏ０ｓの分子量計算値（Ｃ； ７５
．４３％。
１％）はＣ２０Ｈ２Ｏ０ｓの分子量計算値（Ｃ； ７５
．４３％。
Ｈ、９，６３％）とよく一致した。加えて試料６の赤外
吸収スペクトルは図の通りで１１００ｃｍ−’にエーテ
ル結合の吸収が、１７５０ｃｒｎ−１にエステル結合の
吸収が現われる。両事実と原料化合物との関連から試料
６は上記式の液晶性物質であることを確認した。
吸収スペクトルは図の通りで１１００ｃｍ−’にエーテ
ル結合の吸収が、１７５０ｃｒｎ−１にエステル結合の
吸収が現われる。両事実と原料化合物との関連から試料
６は上記式の液晶性物質であることを確認した。
試料６及び試料６に準する製造方法にて得た他の試料に
ついてそれらの相転移湯度を表１に示す。
ついてそれらの相転移湯度を表１に示す。
表中のｍ、ｎは本発明の液晶性物質を一般式で衣わす際
の各整数値でろる。
の各整数値でろる。
表 ］
実施例２
〈実施例１にて製造した無色を仮品性物質を配分成分と
する無色液晶組成物の特性〉 表２の通りの組成である無色ネマチック液晶組成物に更
に実施例１にて製造した谷試料を添加した。こうして再
調整された無色液晶組成物の粘度と液晶温度範囲（ＭＲ
，と略記する。）とを比較例と共に表３に示す。尚、比
較例としては上記試料に類似した構造の一般式 で衣わされる比較試料（ｍ−２、ｎ ＝ １のものを試
料１６、ｍ＝３．ｎ＝２（Ｄものを試ｆ！４．１７とす
る。）を各母体液晶に添加した液晶組成物及び母体液晶
のみの液晶組成物を示す。
する無色液晶組成物の特性〉 表２の通りの組成である無色ネマチック液晶組成物に更
に実施例１にて製造した谷試料を添加した。こうして再
調整された無色液晶組成物の粘度と液晶温度範囲（ＭＲ
，と略記する。）とを比較例と共に表３に示す。尚、比
較例としては上記試料に類似した構造の一般式 で衣わされる比較試料（ｍ−２、ｎ ＝ １のものを試
料１６、ｍ＝３．ｎ＝２（Ｄものを試ｆ！４．１７とす
る。）を各母体液晶に添加した液晶組成物及び母体液晶
のみの液晶組成物を示す。
表 ２
液晶組成物の調整は無色液晶性物質を所定量母体液晶に
添加し８０〜８５ｔＺ’で約１時間加熱し、充分攪拌混
合して行った。粘度は回転粘度計を用いて測定した。測
定温度は２０Ｃである。ＭＲは直径１關のガラス製毛細
管に調整した各種液晶組成物を封入し、目視によって相
変化を観察した。
添加し８０〜８５ｔＺ’で約１時間加熱し、充分攪拌混
合して行った。粘度は回転粘度計を用いて測定した。測
定温度は２０Ｃである。ＭＲは直径１關のガラス製毛細
管に調整した各種液晶組成物を封入し、目視によって相
変化を観察した。
表 ３
− （１１）
表３から明らかなように、本発明による無色液晶組成物
は夫々対応する各比較例に比べて粘度がイΩし １０〜３０％遅くなる。また各比較列に比べて液晶温度
範囲も拡大し、特にＣ−Ｎ点の低温化を達成する。
は夫々対応する各比較例に比べて粘度がイΩし １０〜３０％遅くなる。また各比較列に比べて液晶温度
範囲も拡大し、特にＣ−Ｎ点の低温化を達成する。
実施例３
〈実施例２にて調製した本発明の無色液晶組成物を使用
した液晶表示素子の応答特性〉実施例２に示した母体液
晶Ｂに実施例１に示した無色液晶性物質試料を２０重量
％添加したものを液晶層としてＴＮ型の液晶表示素子を
作成した。
した液晶表示素子の応答特性〉実施例２に示した母体液
晶Ｂに実施例１に示した無色液晶性物質試料を２０重量
％添加したものを液晶層としてＴＮ型の液晶表示素子を
作成した。
この液晶表示素子は上下者ガラス基板の内側に透明ネサ
電極を形成し、更に液晶分子を配向させる為にイミド系
高分子化合物の配向制御膜を形成したものである。上下
基板間は液晶層の厚さが約１０μｍとなるようにギャッ
プ制御を行った。この液晶表示素子に周囲の温度−３０
Ｃの環境下で６ｖの電圧を印加したところ、応答時間は
２．０秒であった。尚、液晶層を母体液晶Ｂのみとした
液晶表示素子においては同条件にて応答時間が３．６（
１２） 秒であった。
電極を形成し、更に液晶分子を配向させる為にイミド系
高分子化合物の配向制御膜を形成したものである。上下
基板間は液晶層の厚さが約１０μｍとなるようにギャッ
プ制御を行った。この液晶表示素子に周囲の温度−３０
Ｃの環境下で６ｖの電圧を印加したところ、応答時間は
２．０秒であった。尚、液晶層を母体液晶Ｂのみとした
液晶表示素子においては同条件にて応答時間が３．６（
１２） 秒であった。
以上に説明したように、本発明の無色液晶性物質によれ
ば、室温はもとより低温の環境から高温の環境に至るま
での巾の広い液晶温度範囲を持つ無色液晶組成物を得る
ことが可能となる。加えてこの無色液晶組成物を用いた
液晶表示素子に優れた応答特性を与えるという効果があ
る。
ば、室温はもとより低温の環境から高温の環境に至るま
での巾の広い液晶温度範囲を持つ無色液晶組成物を得る
ことが可能となる。加えてこの無色液晶組成物を用いた
液晶表示素子に優れた応答特性を与えるという効果があ
る。
図は本発明の無色液晶性物質の一例の赤外吸収スペクト
ル線図である。 代理人 弁理士 高橋明 （１３） うＢζ＝ｔヒ （μりｎ） ヲ皮」欠 （Ｃ虎−り 第１頁の続き ０発 明 者 吉田正広 ０発 明 者 大川前 ０発 明 者 岡部義昭 日立市幸町３丁目１番１号株式 ％式％ 日立市幸町３丁目１番１号株式 会社日立製作所日立研究所内 ０発 明 者 横倉久男 日立市幸町３丁目１番１号株式 ％式％ 日立市幸町３丁目１番１号株式 会社日立製作所日立研究所内 ０発 明 者 向尾昭夫 日立市幸町３丁目１番１号株式 ％式％ 日立市幸町３丁目１番１号株式 会社日立製作所日立研究所内 ＠出 願 人 株式会社日立製作所 東京都千代田区丸の内−丁目５ 番１号
ル線図である。 代理人 弁理士 高橋明 （１３） うＢζ＝ｔヒ （μりｎ） ヲ皮」欠 （Ｃ虎−り 第１頁の続き ０発 明 者 吉田正広 ０発 明 者 大川前 ０発 明 者 岡部義昭 日立市幸町３丁目１番１号株式 ％式％ 日立市幸町３丁目１番１号株式 会社日立製作所日立研究所内 ０発 明 者 横倉久男 日立市幸町３丁目１番１号株式 ％式％ 日立市幸町３丁目１番１号株式 会社日立製作所日立研究所内 ０発 明 者 向尾昭夫 日立市幸町３丁目１番１号株式 ％式％ 日立市幸町３丁目１番１号株式 会社日立製作所日立研究所内 ＠出 願 人 株式会社日立製作所 東京都千代田区丸の内−丁目５ 番１号
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １．４−アルキルオキシメチルフェニル−４７−アルキ
ル−シクロへキシルカルボキシＬ／−１４’、ｓること
を特徴とする無色液晶性物質。 ２− 前Ｈｅ ４−アルキルオキシメチルフェニル−４
７−アルキル−シクロへキシルカルボキシレートカ一般
式 （式中ｍ、ｎは１〜８の整数である） で表わされる特許請求の範囲第１項記載の無色液晶性物
質。 ３．４−アルキルオキシメチルフェニルー４′−アルキ
ル−シクロへキシルカルホキシレートラ配合成分として
成ることを特徴とする無色液晶組成物。 ４．２枚の対向する電極基板間に液晶層を挾持し、該電
極基板間に電圧を印加して該液晶層を光学的に変調させ
る液晶表示素子において、前記液晶層を形成する無色液
晶組成物が、４−アルキルオキシメチルフェニル−４’
−フルキル−シクロへキシルカルボキシレートを含む
ことを特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10707481A JPS588782A (ja) | 1981-07-10 | 1981-07-10 | 無色液晶性物質及び無色液晶組成物並びに液晶表示素子 |
| EP82101339A EP0058981B1 (en) | 1981-02-25 | 1982-02-22 | Colorless liquid crystalline compounds |
| DE8282101339T DE3268611D1 (en) | 1981-02-25 | 1982-02-22 | Colorless liquid crystalline compounds |
| US06/352,019 US4564694A (en) | 1981-02-25 | 1982-02-24 | Colorless liquid crystalline compounds |
| US06/761,885 US4694098A (en) | 1981-02-25 | 1985-08-02 | Colorless liquid crystalline compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10707481A JPS588782A (ja) | 1981-07-10 | 1981-07-10 | 無色液晶性物質及び無色液晶組成物並びに液晶表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS588782A true JPS588782A (ja) | 1983-01-18 |
| JPS6125695B2 JPS6125695B2 (ja) | 1986-06-17 |
Family
ID=14449819
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10707481A Granted JPS588782A (ja) | 1981-02-25 | 1981-07-10 | 無色液晶性物質及び無色液晶組成物並びに液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS588782A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0625669A (ja) * | 1983-06-14 | 1994-02-01 | Merck Patent Gmbh | 液晶組成物 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6244543U (ja) * | 1985-09-05 | 1987-03-18 | ||
| JPS63111043U (ja) * | 1987-01-07 | 1988-07-16 |
-
1981
- 1981-07-10 JP JP10707481A patent/JPS588782A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0625669A (ja) * | 1983-06-14 | 1994-02-01 | Merck Patent Gmbh | 液晶組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6125695B2 (ja) | 1986-06-17 |
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