JPS5869804A - 植物生長調整剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ビニルアゾール又は該化合物の塩又は金属錯
体を含有する植物生長調整剤、並びに該化合物を植物生
長を調整するために使用することに関する。

窒素含有化合物例えば２−クロルエチルトリメチルアン
モニウムクロリド（ｏａｏ　）　［”ジャーナル・オブ
・バイオロジカル・テミストリ−（Ｊ。

Ｂｉｏｌ、　Ｏｈｅｍ、　）”第２３５巻、４７５頁（
１９６０年）〕を植物生長を調整するために使用するこ
とは既に公知である。該化合物を用いれば１例えば若干
の穀物種属における背丈生長抑制及び若干のその他の栽
培植物における栄養生長の抑制を達成することができる
。しかしながら、該物質の作用は、特に使用量が少なけ
れば、常には満足されずかつ実地の要求を常には満足し
ない。

更に、１−（４’−ブロムフェニル）−１−γルキルオ
キシー２−　（１”、　２”、　４”−）リアゾリル−
（１″）　）−エタン（Ａｌをγプラナ、コムギ、カラ
スムギ、ライムギ及びオオムギの植物生長を調整するた
めに使用することも公知である（ドイツ連邦共和国特許
出願公開第２６５０８３１号明細書）。しかしながら、
この作用効果は、就中使用量が少なければ常には満足さ
れない。

ところで９式１： 〔式中。

Ｒは水素原子、１〜７個の炭素原子を有するアルキル基
、又は場合により）１０ゲン原子によって置換されたフ
ェニル基を表わし。

Ｘは水素原子、ハロゲン原子、１〜４個の炭素ハ；（子
を有するアルキル基又はフェニル基を表わし。

ＺはＮ又はＯＨを表わしかつ ｎは１〜５の整数を表わしかつ二重結合は位置ａ又はｂ
を占有する〕で示される化合物、並びに該化合物の植物
相容性の酸付加塩及び金属錯体が植物生長を調整するた
めに極めて適当でありかつ極めて良好な植物相容性を示
すことが判明した。

式ｌの化合物は、Ｅ／Ｚ−異性体として存在することが
できる。従って、ビニルアゾールの゛名称は、純粋な単
、量体並ひにその混合物を包含すると理解されるべきで
ある。

式１において、Ｒは水素ＩＩＩ（子、１〜７個の炭素原
子をイｊする非分枝鎖状もしくは分枝鎖状アルキル基例
えばメチル、エチル、イソプロピル、１１−プロピル、
ｔθｒｔ−ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペン
チル、ｎ−ヘキシル、ｎ−へブチル。

又はハロゲン原子例えば塩素又は臭素によって１個以上
置換されていてもよいフェニル基例えば４−クロルフェ
ニル、２．４−ジクロルフェニル。

４−ブロムフェニルを表ワス。

式ｌにおいて、Ｘは水素ＩＱ子又はフェニル基以外にハ
ロゲン原子例えば塩素、臭素、沃素、又は１〜４個の炭
素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状アルキル基
例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、　　５ｅａ−ブ
チル、イソブチル、　ｔｅｒｔ−ブチルを表わす８゜ Ｒがγルキル基を表わしかつ二重結合が位置ａ又はｂを
占有する式１の化合物が有利である。この有利な化合物
においては、Ｘｎは例えば２−クロル、４−ブロム、２
，４−ジクロル、４−メチル。

４−フェニルを表わす。

式１のビニルアゾールは１式： 〔式中、Ｒ，Ｘ、Ｚ及びｎは前記のものを表わしかつＹ
は分離基を表わす〕で示される化合物から）ＩＭを除去
することにより得られる。

Ｙが表わす分離基としては、ヒドロキシ、トシレート、
メシレート、ハロゲン化物、アセテート。

トリフ化オルγセテート、キサントゲネートが該当する
。

この製法では、Ｒ，Ｘ、Ｚ及びｎに関しては同一である
が、但し二重結合の位置によって区別される化合物力）
ら成る混合物が生じ得る。これらの混合物は式Ｉに包含
され１本明細書中には二重結合の位１ｉ’：ｌＫ　％ｔ
−する符ｋ）’　ａ　／　ｂで特徴付けられている。

Ｙがヒト四キシ基である場合には、相応する式■又は１
１のα−アゾリルアルコールから酸性脱水触媒の存在下
如水を除去することにより式Ｉのビニルアゾールが得ら
れる。適当な触媒は、プロトン酸、ルイス酸、酸無水物
又は酸塩化物１例えば硫酸、燐酸又は蟻酸、　１）−）
ルエンスルホン酸。

三弗化硼素、五酸化二燐、　ｆＨ（％氷酢酸、酸塩化燐
。

塩化チオニルである。

酸性触媒の量は、α−アゾリルアルコールの１０〜２０
０重鉦％である。

水の分離は、７０〜１８０℃、有利には８０〜１２０℃
の範囲の温度で実施する。この操作は溶剤不含の媒体中
で実施することもできるが、但し溶剤の存在下に操作す
るのが有利である。

このために適当な溶剤は、トルエン、キシレン。

ピリジン、氷酢酸、γセトニトリルである。

ヒドロキシ官能基は容易に分離可能な基１例えばトシレ
ート、ハロゲン化物又はアセテートに変換することもで
きる。これらの分離基は９次いで塩基性触媒例えばγル
コラート、第３級アミン。

アルカリ金属炭酸塩１例えばナトリウムメチラート、ナ
トリウムエチラート、カリウム−ｔａｒｔ−ブチラード
、ピリジン、炭酸カリウムの存在下に又は亜硫酸ナトリ
ウムの存在下に２０−１．ｏｏ　’ｊ；の温度で分離す
ることができる。

この場合２式１１又はｌの化合物１モル当り塩基性触媒
１〜２．５モルを使用する。分離反応は１１イ剤の存在
下に実施するのが有利である。適当な溶剤は、脂肪族ア
ルコール例えばエタノール、ｎ−ブタノール、　ｔｅｒ
ｔ−ブタノール、オクタツール、塩素化炭化水素例えば
クロロホルム、ジクロルメタン、Ｎ、Ｎ−ジγ゛ルキル
酸γミド例えばジメチルホルムアミド、並びにジメチル
スルホキシド、ピリジン、トルエン、テトラヒドロフラ
ン、水であ（ る。これらの溶剤混合物を使用することもできる。

同様にヒドロキシ官能基をエステル化することもできる
。即ちアセテート基又はキサントゲネート基に変換し、
数基を次いで公知方法に基づいて熱的に除去することが
できる（ホーベン−バイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　
）の０メトーデン・デγ・オルガニツシエン・ヘミ−（
Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｃｌｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈ−ｅ
ｎ　Ｏｈｅｍｉｅ　）”、第５ン゛１６巻、１０９頁以
降。

Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ　　出版社、シトツツガルト
在、　１９７２年〕。

式ｌのビニルアゾールは、自体公知方法で植物にとって
相容性の塩又は金属錯体に変換させることができる。塩
形成のために、鉱酸例えは塩酸。

臭化水素酸、硫酸、硝酸、燐酸、及び有機酸例えば酢酸
及びドデシルベンゼンスルホン酸が適当である。ビニル
アゾールの塩の生長調整作用効果は陽イオンに起因する
。従って陰イオンは植物生理学的に相容性の陰イオンの
多数のものから任意に選択することができる。

金属錯体は、金属塩の陽イオンにビニルアゾールの添加
により形成することができる。このためには、特に銅塩
、亜鉛塩、鉄塩、マンガン塩及びニッケル塩例えば塩化
銅（■）、硫ｉ！１２銅叩、硝酸銅ｆｌｌｌ。

塩化亜鉛１ｕｌｌ、　Ｊ−＾１１化鉄（■）、塩化マン
ガン（■）、具化ニッケル（ＩＩ）が適当である。

出発物質として使用される。Ｙがヒドロキシ基を表わす
式■及び川の化合物は、公知方法に基づきα−γゾリル
ケトンから製造することができる（ドイツ連邦共和国特
許出願公開第２７３４４２６号明細書）。

次に、実施例で化合物の製法を説明する。

実施例１ ｌ−（２，４−ジクロルフェニル）−４，４−ジメチル
−２−（１−（１，２，４−）すγゾリル）〕−〕１−
ペンテ ン−（２，４−ジクロルフェニル）”−４，４−ジメチ
ル−２−［１−（、ｌ、２．４−トリアゾリル）］−］
３−ペンタノールジアステレオマー混合物として）４９
．２ｇを無水テトラヒドロフラン５００　ｍｌに溶かし
かつ室温で１・Ｗ扛下に８０％の木葉化ナトリウム分散
液６．０ｇを加える。４０〜５０℃で８時間撹拌し、室
温に冷却する。次いで、　（ＩＱ水テトラヒドロフラン
６０ｍ１中のトルエン−４−スルホニルクロリド２８．
２ｇの溶液を滴加し、室温で更に１２時間＋１ｉ拌し、
水で加水分解し、塩化メチレン５、Ｏ，Ｏｒｎｅで数回
抽出し、引続き有機相を硫酸す）　ＩＪウム上で乾燥し
かつ濃縮仁＃＝＃寓する。酢酸エステルから分別結晶化
によって、ジアステレオマーのトシレート４２．５ｇ＋
６：得られ、これをジメチルスルホキシド５００　ｍｌ
中に溶かしかつ粉砕した亜硫酸ナトリウム５４ｇを加え
る。室温で１時間撹拌した後、水１ｔを加え、ジエチル
エーテル夫々１ｔで２回抽出し、有機相を硫酸す）　Ｉ
Ｊウム上で乾燥しかつ濃縮する。油状残分を少量のエタ
ノール中に回収しかつ冷却する。この際に融点１３３℃
を有する１−（２，４−ジクロルフェニル）−４，４−
ジメチル−２−［１−（１，２，４−）すγゾリル）〕
−〕１−ペンテン４．５ｇ１Ｚ品する（異性体Ａ）。母
液を１縮することにより、油状物として７す１シ点１３
２〜１３８°に７０．０５ミリバールを有する１−（２
，４−ジクロルフェニル）−４，’４−ジメチルー２−
（１−（１，２，４−）すγゾリル）〕−〕１−ペンテ
ン１４．０ｇカられる（異性体Ｂ）。

実施例２ ｌ−（２，４−ジクロルフェニル）−２−（１−（１，
’２．４−）すγゾリル）〕−〕２−ペンテ ンロロホルム５００　ｍ６中の１−（２，４−ジクロル
フェニル）−２−（１−（１，２，４−トリアゾリル）
）−１−ペンタノール１０７ｇの溶液に室温で塩化チオ
ニル４２．９　ｇを滴加し、１２時間後撹拌しかつ引続
き還流下に４時間加熱する。順次に水、炭酸水素す）　
ＩＪウム溶液及び再び水で洗浄し−た後、有機相を硫酸
ナトリウム上で乾燥しかつ濃縮する。該粗製生成物をジ
エチルエーテル中にｌｉ’ｌ’かしかつ硝酸で１−（２
，４−ジクロルフェニル）−２−［１−（１，２，４−
）すγゾリル）〕−〕１−クロルベンテの硝酸塩（融点
１２７℃）を沈殿させ、該硝酸塩をｔｅｒｔ−ブタ／−
ル４０Ｏｍｌ中で゛シ；（温でカリウム−ｔｅ、ｒｔ−
ブチラー’　）　３０．２　ｇと一緒に＋１１拝する。

次いで、濃縮し、クロロホルム中に［ｊ＋１収し、水で
洗浄し、；４Ｊ′機相を硫酸ナトリウム−にで乾燥しか
つ蒸留によって溶剤を除去した後。

沸点１４０〜１４４°Ｇ１０．１ミリバールを有する１
−（２，４−ジクロルフェニル）　−２−［１−（１゜
２．４−）すγゾリル）〕−〕２２−ベンテンｌｇ！６
られる。

同桶にして１例えは以下の式ｌのビニルアゾールを製造
することができる： １鴇昭５８−６９８０４　（５） 閤 ２　　　　！；！ｔ２　　　　　２　　　　Ｃ−Ｉ　　
　　旨　　　肯　　　一式ｌの新規化合物は植物の物質
交換に作用する。

往って生長調整ｉｌｌとして使用することができる。

植物生長＋’Ｊｄ整剤の作用様式に関しては、従来の絆
験から、有効物質は１種或はまた数種の作用を植物に及
ぼすこと妙：できると見なされる。

植物生長調整剤の作用多′４；、に性は、就中ａ）植物
の種及びｋＪＳ。

ｂ）植物の生長段階に対する施用時点及び季節。

Ｃ）施用形式及び方法（種浸蹟処理、土壌処理又は茎葉
施用）。

ｄ）地神気候学的要因９例えば［１照時間、平均温度、
降雨量ｌ。

ｅ）土壌性状（肥料も含む）。

ｆ）有効物質の製剤形又は使用形式及び最後にｇ）有効
物質の使用励度 に左右される。

いずれにせよ、生長調整剤は栽培植物に所望の形式でプ
ラスの方向に作用すべきである。

植物栽培、農業及び園芸における本発明の植物生長調整
剤の一連の多種多様な適用法から、若子のものを以下に
列記する。

Ａ０本発明により使用可能な化合物を用いると。

植物の栄養生長を強度に抑制することができ。

このことは特に背丈の生長抑制に現われる。従って、処
理された植物は抑圧された生育を示し。

四に葉の暗色化が観察される。

例えば道路周辺、土手及び公園、競技場、観賞用芝及び
飛行場等の芝生における草の生長を抑制することは１手
間及θ費用のかかる芝刈を軽減ｊせることができるため
に、実地において有利である。

穀物、トーモロコシ、ヒマワリ及び大豆等の倒れやすい
４１′ｉ物の安定性を高めることも経済的に重要である
。この場合に惹起される茎の短縮及び強化は、収櫓前の
好ましからぬ気象条件下での植物の゛倒れ（折れ）パの
危険を減少又は排除する。

することも重゛要である。これによりこの重要な植物の
完全に機株化した１１ズｉ隻が可能になる。

また、生長調整を使用することによって、植物のわき芽
の発生を増殖又は抑制することもできる。このことは例
えばタバコの栽培において葉の生長を促進するためにわ
き芽の発生を抑制する場合に重要である。

生長抑制剤を用いて増収を計るもう１つの機構は・、部
分をより多く花及び果実形成に利用するようにし、一方
栄養生艮を制限することにある。更に１葉及び植物質量
を相対的に少なくすることにより１種々の特に真菌性病
気の害を予防することができる。

更に、栄養生長を抑制することは、多くの栽培植物でよ
り密度の高い植付けを可能にし、それによって耕作面積
当りの増収を達成することができる。本発明の化合物は
、大豆、ヒマワリ。

落花生、アブラナ、観賞植物、綿花、イネ及び禾本科植
物等の栽ｉ１シ植物において栄養生長を抑制するために
特に適当である。

Ｂ３式ｌの有効物質を用いれば、植物部分並びに植物の
含有物の増収を計ることができる。例えば多量の芽、花
１葉、果実９種子、根及び塊茎の生長を誘発し、サトウ
ダイコン、サトウキビ並びにかんきつ類中の糖分含黛、
穀物又は大豆中の蛋白質含量を高めるか又はゴムの木を
刺激してラテックス流を増加させることが可能である。

作用ないしは栄養及び／又は性殖組織生長の促進又は抑
制によって増収をもた、らすことができる。

０、最後に、植物生長調整剤ミルいて、生長段階の短縮
又は延長並びに収穫前又は後の収穫される植物部分の熟
成の促進又は遅延を達成することができる。

例えばかんきつ類、オリーブ又はその他の種属の有核来
、核果及び堅殻果において木への着同種の機構、即ち果
実又は葉と植物の苗条部分との間の分、ｌｉ、ｉｔ組織
の形成の促進は、木の良好に管理可能な落葉にとっても
重要である。

式１の化合物の作用効果は、公知の生長調整剤における
よりも良好である。この作用は、単子葉植物１３例えば
穀物類例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ
及びイネ又はトウモロコシ。

又は禾本科植物、特に双子葉植物υ１１えばヒマワリ。

トマト、落花生、ブドウ、綿花、アブラナ及び特に大豆
、及び種々の観賞植物例えばキク、ボインセツチア及び
ハイビスカスにおいて有効である。

式１の有効物質は、栽培植物に種子から（種子浸漬剤と
して）並びに土壌に、即ち根を通して並びに特に有利に
は葉に噴霧することにより供給することができる。

植物相容性が高いことに基づき、使用蓋は広範囲内に変
動することができる。

種子処理の場合には、一般に種子１　ｋｇ当り有効物質
−、，４０，００１〜５０ｇ、有利には０．０１〜１０
ｇが必要である。

＆葉及び土壌処理の場合には、一般に有効物質用量０．
００１　Ｎ１２　ｋｇ　／　’ｈａ　、特に０　、０１
〜３　ｋｌ　／　ｈａで十分であると見なされる。

本発明の有効物質は、慣用の製剤形例えば溶液。

エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉末、　ヘー　ス）及
び’Ｉ！ｆ＋粒形で施用することができる。施用形式は
使用［Ｊ的次第であるが、いずれにせよ有効物質の細分
及び均等な分配が保証されるべきである。製剤は公知方
法で１例えば有効物質を溶剤及び／又は担体で、場合に
より乳化剤及び分散剤を添加して増量させることにより
製造することができ、その際希釈剤として水を利用する
場合には別の不儲溶剤を添加することもできる。製剤の
ための助剤としては、主として溶剤例えば芳香剤化合物
（例えはキシレン、ベンゼン）、塩素化芳香族化合物（
例えばクロルベンゼン）、パラフィン（例えば石油７ラ
クシヨン）、アルコール（例工はメ３１／−ル、ブタノ
ール）、アミン（例えばエタ／−ルγミン）、ジメチル
ホルムアミド及び水、同心担体例えば天然岩石粉（例え
はカオリン、アルミナ。

滑石、白亜）及び合成岩石粉（例えは高分散性珪酸、珪
酸塩）、乳化剤又はその他の表面活性剤例えば非イオン
性及び陰イオン性乳化剤（例えはポリオキシエチレン−
１１旨肪γルコールーエーテル。

γルキルスルホネート）及び分散剤例えばリグニン、亜
硫酸廃液及びメチルセルロースが挙げられる。

本発明の化合物は水溶液で場合により水と混和可能な有
機溶剤例えばメタノール又はその他の低級アルコール、
γセトン、ジメチルホルムγミド又はＮ−メチルピロリ
ジンをｉｉ加して使用するのが有利である。製剤は有効
物質を一般に０．１〜９５重景％、有利には０．５〜９
０重量％含有する。

製剤又はそれから製造された即使用可能な調整剤例えば
溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、微粉末、ペースト
又は！＋ｋｉ粒は、公知方法で例えば発芽前処理法１発
芽後処理法で又は浸漬剤として施用することができる。

本発明の薬剤は、前記施用形でまた別の有効物質例えば
除草剤、殺虫剤、生長調整剤及び殺菌剤と共存すること
ができ或はまた肥料と混合して散布することもできる。

この場合、生長調整剤と混合すると、大抵の場合作用ス
ペクトルの拡大β２達成される。この種の生長調整剤混
合物の多数のものにおいては、相乗効果も生じる。即ち
組合せ製品の作用効果が個々の成分の加算した作用ダカ
封たよりも大きくなる。

以下の実施例で９本発明により使用可能な物質の植物生
長調整剤としての作用効果を示す、１．ｊｌ。

生長調ｄｉ％　’１４１１としての他の使用可能性を排
除するものではない。

実施例Ａ（温室実ｌ１Ａ） 試験物質の生長調整特性を調べるために、直径約１２．
５ｃＩｒＬのプラスチック製容器に十分に養分を与えた
泥炭栽培、１−に試験植物を植えた。

発芽Ｉ）１１処理法では、試験物質を水性調製剤の形で
播種［Ｉに苗床に注入した０ 発芽前処理法で、春まきオオムギにおいてｆｌｌ＋えは
実施例４及び１１の物質及び春まきアブラナＯておい、
て実施例２〜４．９及び１１の物質は比較物質よりも良
好な作用効果を示した。同様なことＣま１発芽後処理法
で、春まきコムギにおいて実施（ｙｌｌ　ａの物質に関
し、ｔた春まきオオＪ−ギにおｌ／）て′ガｈ市にＩＩ
２〜４．　１３．　９の物￥えに関し、ヒマワ１ノにお
い−Ｃ実施例２〜４，８，９，１１，１６．１７．２２
の物τｆに１ｍｌ　Ｌ　、春まきアブラナにおいて実施
例２〜４゜８．９，１１，１２，１６．１７の実施例Ｕ
こ関し乃）つ大豆においては実施例２〜４，８．９及び
１１の’Ｊ５施（ｐｌに関しても盲底る。

背丈生長の抑制に平行して９葉の色禮度力吋−昇する。

葉緑素含量が高められることにより、Ｉｌｌ」４Ｊ長に
光合成率の上昇、ひいては増収が期待される。

特許出願人　　　バスフ　ァクチェンゲゼルシャフト代
理人弁理士　　　１）代　蒸　治 第１頁の続き ０発　明　者　ヨーハン・ユング ドイツ連邦共和国６７０３リムブル ガーホフ・ハルデンブルクシュ トラーセ１９

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｔ／１式Ｉ： 〔式中。 Ｒは水素原子、１〜７個の炭素原子を有するアルキル基
   、又はハロゲン原子によって置換されていてもよいフェ
   ニル基を表わし。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、１〜４個の炭素原子を有
   するアルキル基又はフェニル基を表わし。 ２はＮ又はＯＨを表わし。 ｎは１〜５の整数を表わしかつ二重結合は位置ａ又はｂ
   を占゛有する〕で示される化合物並びに該化合物の植物
   相容性の酸付加塩及び金属錯体を含有する植物生長調整
   剤。 （２）Ｒが１〜７個の炭素原子を有するアルキル基を表
   わしかつ二重結合が位置ａを占有する式Ｉのビニルトリ
   アゾールを含有する。特ｄ１：請求の範囲第１項記載の
   植物生長調整剤。 （３）Ｒが１〜７個の炭素原子を有するアルキル基を表
   わしかつ二重結合が位置すを占有する式ｒのビニルトリ
   アゾールを特徴する特許請求の範囲第１項記載の植物生
   長調整剤。 （４’１式Ｉ： χ□ 〔式中。 Ｒは水素原子、１〜７個の炭素原子を有するγルキル基
   、又はハロゲン原子によって置換されていてもよいフェ
   ニル基を表わし。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、１〜４個の炭素１１；を
   子を有するアルキル基又はフェニル基を表わし。 ２はＮ又はＯＨを表わし。 ｎは１〜５の整数を表わしかつ二重結合は位置ａ又はｂ
   を占有する〕で示される化合物並びに該化合物の植物相
   容性の酸付塩及び金属錯体の１種以上及び液状もしくは
   固形の担持物質を含有する植物生長調整剤。 ＋５）式１１ 〔式中。 Ｒは水素原子、１〜７個の炭素原子を有するアルキル基
   、又はハロゲン原子によって置換されていてもよいフェ
   ニル基を表わし。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、１〜４個の炭素原子を有
   するアルキル基又はフェニル基を表わし。 ＺはＮ又はＯＨを表わし。 ｎは１〜５の整数を表わしかつ二重結合は位置ａ又はｂ
   を占有する〕で示される化合物並びに該化合物の植物相
   容性の酸付加塩及び金属錯体の１種以上を植物又はその
   生活圏に作用させることを特徴とする。ｍ物生長を調整
   する方法。