JPS5859956A - トランス−４−アルキルオキシメチル−１−（４′−シアノフエニル）シクロヘキサン類 - Google Patents
トランス−４−アルキルオキシメチル−１−（４′−シアノフエニル）シクロヘキサン類Info
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- JPS5859956A JPS5859956A JP15959381A JP15959381A JPS5859956A JP S5859956 A JPS5859956 A JP S5859956A JP 15959381 A JP15959381 A JP 15959381A JP 15959381 A JP15959381 A JP 15959381A JP S5859956 A JPS5859956 A JP S5859956A
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- JP
- Japan
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- trans
- liquid crystal
- alkyloxymethyl
- cyclohexane
- cyanophenyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を有する新規な液晶化合物に関
する。正の誘電異方性を示す液晶物質はその化学的及び
誘電的異方性を利用して捩れた液晶配列を持つネマチッ
ク液晶を用いる表示素子（いわゆるＴＮセル）やゲスト
・ホスト効果を応用したカラー表示素子等に使用される
用途がある。これらの液晶材料は単独の化合物ではその
瞳性能即ち液晶温度範囲、しきい電圧、応答速度、安定
性等の点で実用的使用に耐えるものはなく、実用的には
数種の液晶化合物或いは非液晶化合物の混合物が使用さ
れている。
する。正の誘電異方性を示す液晶物質はその化学的及び
誘電的異方性を利用して捩れた液晶配列を持つネマチッ
ク液晶を用いる表示素子（いわゆるＴＮセル）やゲスト
・ホスト効果を応用したカラー表示素子等に使用される
用途がある。これらの液晶材料は単独の化合物ではその
瞳性能即ち液晶温度範囲、しきい電圧、応答速度、安定
性等の点で実用的使用に耐えるものはなく、実用的には
数種の液晶化合物或いは非液晶化合物の混合物が使用さ
れている。
本発明は実用的な性質がすぐれ友、誘電異方性が正の液
晶組成物を構成する成分として有用な化合物を提供する
ものである。
晶組成物を構成する成分として有用な化合物を提供する
ものである。
即ち、本発明の化合物は次の一般弐〇）で表わされるト
ランス−４−アルキルオキシメチル−１−（４’−シア
ノフェニル）シクロヘキサンである。
ランス−４−アルキルオキシメチル−１−（４’−シア
ノフェニル）シクロヘキサンである。
ｎｏｃｕｔ−＠−Ｑ−ａＮ（１）
（式中８は炭素［１〜８の直鎖アルキル基を示す）
本発明Ｏ化合物は誘電異方性が正で極めて大きい値を有
し、これを誘電異方性が負Ｏ液晶に添加すると誘電異方
性が正の液晶組成物を得ることが可能であり又誘電異方
性が正の液晶化合物に加えてそＯ電気光学的応答のしき
い電圧をより低い４のとすることもできる。
し、これを誘電異方性が負Ｏ液晶に添加すると誘電異方
性が正の液晶組成物を得ることが可能であり又誘電異方
性が正の液晶化合物に加えてそＯ電気光学的応答のしき
い電圧をより低い４のとすることもできる。
中成の化合物は次の様な工根によシ製造する事ができる
。
。
Ｃ市ＯＣ棒か０ １）
１
ＣＬ−ｅ−８ＯＣＨｔ−＠＠ （ｆｆ）１
ＲＯＣ）ｉｔ−１＠Ｑ σ）第４段階
１ ヨウ素及びヨウ素酸ＲＯＣＨｔ−１＠
−Ｑ−Ｉ （Ｖｌｌ第６段階 Ｉ
ＣｕＣＮＲＯＣＨ雪べ亘にトＣＮ
（１）即ち、まず既知物質であるトランス−４−
フェニルシクロヘキサンカルボン酸メチル（Ｗ、Ｓ。
１ ヨウ素及びヨウ素酸ＲＯＣＨｔ−１＠
−Ｑ−Ｉ （Ｖｌｌ第６段階 Ｉ
ＣｕＣＮＲＯＣＨ雪べ亘にトＣＮ
（１）即ち、まず既知物質であるトランス−４−
フェニルシクロヘキサンカルボン酸メチル（Ｗ、Ｓ。
ジョンソンら、 Ｊ、Ａ、Ｃ，Ｓ、 、 ６７、１０４
６（１９４５））（１）を水素化アルミニウムリチウム
（ＬｉＡｊ＆ ）等の還元剤により還元してトランス−
４−フェニルシクロヘキシルメチルアルコール（２）を
得る。それを乾燥ピリジン中ｐ−）ルエンスルホニルク
ロリドとｆｆ応Ｌｐ−）＃エフスルホンＩＩ（）７ンス
ー４−フェニルシクロヘキシルメチル）エステル釦を得
る。このωとアルコラードとの反応でトランス−４−フ
ルキルオキシメチル−１−フェニルシクロヘキサンσ）
ヲ得る。化合物ｆｆ）は溶媒中でヨウ素及びヨウ素酸と
加熱することＫよシトランス−４−アルキルオキシメチ
ル−１−（４’−ヨウドフェニル）シクロヘキサン（至
）とし、（至）にシアン化第−鋼等のシアン化剤を反応
させると目的０（１）式の化合物が得られる。
６（１９４５））（１）を水素化アルミニウムリチウム
（ＬｉＡｊ＆ ）等の還元剤により還元してトランス−
４−フェニルシクロヘキシルメチルアルコール（２）を
得る。それを乾燥ピリジン中ｐ−）ルエンスルホニルク
ロリドとｆｆ応Ｌｐ−）＃エフスルホンＩＩ（）７ンス
ー４−フェニルシクロヘキシルメチル）エステル釦を得
る。このωとアルコラードとの反応でトランス−４−フ
ルキルオキシメチル−１−フェニルシクロヘキサンσ）
ヲ得る。化合物ｆｆ）は溶媒中でヨウ素及びヨウ素酸と
加熱することＫよシトランス−４−アルキルオキシメチ
ル−１−（４’−ヨウドフェニル）シクロヘキサン（至
）とし、（至）にシアン化第−鋼等のシアン化剤を反応
させると目的０（１）式の化合物が得られる。
菖８段階に於て（ト）にすＦリウムアルコ２−トとして
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリ
クムグｐボキシド、ナトリウムブトキシド、ナトリウム
ベントキシド、ナトリウムへキシルオキシド、ナトリウ
ムへブチルオキシド、ナトリウムオクチルオキシドを夫
々使用することにより、最終生成物である本発明の化合
物（１）として夫々、トランス−４−メチルオキシメチ
ル−１−（４’−シアノフェニル）シクロヘキサン、ト
ランス−４−エチルオキシメチル−１−（４’−シアノ
フェニル）シクロヘキサン、トランス−４−プロピルオ
キシメチル−１−（４’−シアノフェニル）シクロヘキ
サン、トランス−４−ブチルオキシメチル−ｔ−（４’
−シフ／フェニル）シクロヘキサン、トランス−４−ペ
ンチルオキシメチル−１−（４’−シアノフェニル）−
シクロヘキナン、ト２ンスー４−ヘキシルオキシメチル
−１−（４’−シアノフエ二＃ ） −シｌｐロヘキサ
ン、トランス−４−へブチルオキシメチル−１−（４’
−シアノフェニル）−シクロヘキサン、トランス−４−
オクチルオキシメチル−１−（４’−シアノフェニル）
シクロヘキサンが得られる。
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリ
クムグｐボキシド、ナトリウムブトキシド、ナトリウム
ベントキシド、ナトリウムへキシルオキシド、ナトリウ
ムへブチルオキシド、ナトリウムオクチルオキシドを夫
々使用することにより、最終生成物である本発明の化合
物（１）として夫々、トランス−４−メチルオキシメチ
ル−１−（４’−シアノフェニル）シクロヘキサン、ト
ランス−４−エチルオキシメチル−１−（４’−シアノ
フェニル）シクロヘキサン、トランス−４−プロピルオ
キシメチル−１−（４’−シアノフェニル）シクロヘキ
サン、トランス−４−ブチルオキシメチル−ｔ−（４’
−シフ／フェニル）シクロヘキサン、トランス−４−ペ
ンチルオキシメチル−１−（４’−シアノフェニル）−
シクロヘキナン、ト２ンスー４−ヘキシルオキシメチル
−１−（４’−シアノフエ二＃ ） −シｌｐロヘキサ
ン、トランス−４−へブチルオキシメチル−１−（４’
−シアノフェニル）−シクロヘキサン、トランス−４−
オクチルオキシメチル−１−（４’−シアノフェニル）
シクロヘキサンが得られる。
以下に実施例によシ本発明の化合物の製造法及び性質、
更に液晶材料としての使用の詳細を非限定的に説明する
。
更に液晶材料としての使用の詳細を非限定的に説明する
。
実施例１（トランス−４−メチルオキシメチル−１−（
４’−シアノフェニル）シクロヘキサンの製造） 第１段階 水素化アルミニウムリチウム１１．１１（Ｑ、鵞９ｓモ
ル）に乾燥したナト２ヒドロフラン（〒ＩＦ）４２０ｍ
を加え激しく攪拌し九ところヘ−トランス−４−フェニ
ルシクロヘキサンｌｙ ｋ ｌＮ ン酸１ｆｋ（１）６
４．Ｏｆ （０，２９１モル）をＴＨＦ７０ｓ／に溶解
した溶液を反応温度を２０℃以下に保ちながら滴下する
。滴下終了後ｂＳ″Ｃ１で加温して、２時間反応させ冷
却する。
４’−シアノフェニル）シクロヘキサンの製造） 第１段階 水素化アルミニウムリチウム１１．１１（Ｑ、鵞９ｓモ
ル）に乾燥したナト２ヒドロフラン（〒ＩＦ）４２０ｍ
を加え激しく攪拌し九ところヘ−トランス−４−フェニ
ルシクロヘキサンｌｙ ｋ ｌＮ ン酸１ｆｋ（１）６
４．Ｏｆ （０，２９１モル）をＴＨＦ７０ｓ／に溶解
した溶液を反応温度を２０℃以下に保ちながら滴下する
。滴下終了後ｂＳ″Ｃ１で加温して、２時間反応させ冷
却する。
次に酢酸エチル１１ｍ／と水１００ｓＪを加え九〇ち１
８％硫酸■Ｉｄを加えるとテトツヒド９７ラン層と水層
０２層に分離される。ｎ−へブタン＝ＧｏＩＩｔを加え
分液ロートに移し水５００ばて水洗し九〇ち２％炭酸ナ
トリウム水溶液６０６ｄで洗浄し、更に水で水層が中性
になるまで洗浄する。ヘプタン、ＴＨＦを溜去し＆に残
った固体をヘプタン２０ｍ？で再結晶し戸別してから結
晶を乾燥すると４−フェニル−シクロへ午シルメチルア
ルコール（１）５１．４Ｆが得うレ友、融点４７．１１
〜４＆６°Ｃ０ ４ｆ段階 第１段階で得られた化合物＠５０１ （ｏ−２６８毫ル
）を乾燥ピリジン１１０ｃｃに溶解し６℃以下に冷却し
九ところへ、Ｐ−）ルエンスルホン酸クロリド６０．１
１ （０，２６８モル）を乾燥トルエン７０ｄＫＩ解し
九溶液を、滴下ロートよ時間攪拌し九〇ち水１００ｓｔ
とトルエン８００ｄを加え攪拌する。分液ロートに移し
トルエン層を６ Ｎ −ＨＣ１水１００ｍで２回洗浄し
次に水２００ｓｉ！ｆ１回洗浄、更に２ Ｎ −ＮａＯ
Ｈ水Ｚｏ。
８％硫酸■Ｉｄを加えるとテトツヒド９７ラン層と水層
０２層に分離される。ｎ−へブタン＝ＧｏＩＩｔを加え
分液ロートに移し水５００ばて水洗し九〇ち２％炭酸ナ
トリウム水溶液６０６ｄで洗浄し、更に水で水層が中性
になるまで洗浄する。ヘプタン、ＴＨＦを溜去し＆に残
った固体をヘプタン２０ｍ？で再結晶し戸別してから結
晶を乾燥すると４−フェニル−シクロへ午シルメチルア
ルコール（１）５１．４Ｆが得うレ友、融点４７．１１
〜４＆６°Ｃ０ ４ｆ段階 第１段階で得られた化合物＠５０１ （ｏ−２６８毫ル
）を乾燥ピリジン１１０ｃｃに溶解し６℃以下に冷却し
九ところへ、Ｐ−）ルエンスルホン酸クロリド６０．１
１ （０，２６８モル）を乾燥トルエン７０ｄＫＩ解し
九溶液を、滴下ロートよ時間攪拌し九〇ち水１００ｓｔ
とトルエン８００ｄを加え攪拌する。分液ロートに移し
トルエン層を６ Ｎ −ＨＣ１水１００ｍで２回洗浄し
次に水２００ｓｉ！ｆ１回洗浄、更に２ Ｎ −ＮａＯ
Ｈ水Ｚｏ。
ｄで！目洗浄してがら水２００ｓ／で４回洗浄する。ト
ルエンを減圧下で溜去し、生じた結晶をトルエン９０ｇ
／から再結晶し、炉別結晶を乾燥ｆるとｐ−）ルエンス
ルホンＩＩ（）ランス−４−フェニルシクロヘキシルメ
チル）エステル（至）’１７１が得られた。融点１０８
．０〜１０８．７℃。
ルエンを減圧下で溜去し、生じた結晶をトルエン９０ｇ
／から再結晶し、炉別結晶を乾燥ｆるとｐ−）ルエンス
ルホンＩＩ（）ランス−４−フェニルシクロヘキシルメ
チル）エステル（至）’１７１が得られた。融点１０８
．０〜１０８．７℃。
第３段階
メチルアルコール２６０ ｗｅを室温で攪拌しておき、
ここへ金属ナトリウム１７．４ Ｆ （０，７６５モル
）を細かく切ったものを少量づつ加えてナトリウムメト
キシドを作る。金属ナトリウム片がなくなってから、第
２段で得られた化合物（ト）２００ｆ（０，６８１モル
）を乾燥）ルｘ７６００ｄに溶解した溶液を、滴下枦斗
より内温が５０〜６０°Ｃの範囲を保つ様に徐々に加え
る。滴下終了後４時間還流してから冷却し、水２・ｄを
加えて分液枦斗に移し、トルエン層を水で洗浄し水層が
中性になるまで洗浄する。トルエンを減圧下で溜去した
のち減圧蒸溜し沸点が１０５〜ＩＱ８℃／１．５ＷＨｇ
の留分を集めるとトランス−４−メチルオキシメチル−
１−フェニルシクロヘキテンｆｆ）が１００．Ｏｆ得ら
れ良。
ここへ金属ナトリウム１７．４ Ｆ （０，７６５モル
）を細かく切ったものを少量づつ加えてナトリウムメト
キシドを作る。金属ナトリウム片がなくなってから、第
２段で得られた化合物（ト）２００ｆ（０，６８１モル
）を乾燥）ルｘ７６００ｄに溶解した溶液を、滴下枦斗
より内温が５０〜６０°Ｃの範囲を保つ様に徐々に加え
る。滴下終了後４時間還流してから冷却し、水２・ｄを
加えて分液枦斗に移し、トルエン層を水で洗浄し水層が
中性になるまで洗浄する。トルエンを減圧下で溜去した
のち減圧蒸溜し沸点が１０５〜ＩＱ８℃／１．５ＷＨｇ
の留分を集めるとトランス−４−メチルオキシメチル−
１−フェニルシクロヘキテンｆｆ）が１００．Ｏｆ得ら
れ良。
第４段階
ｌｌｌ三ツフラスコ第８段で得られた化合物σ）１０Ｇ
、（１（０，４９０モル）、酢酸８４４ｍ１゜水９１ｓ
／＋”ｉつ素酸２Ｇ、６ｆ（０，１１７モル）。
、（１（０，４９０モル）、酢酸８４４ｍ１゜水９１ｓ
／＋”ｉつ素酸２Ｇ、６ｆ（０，１１７モル）。
ヨウ素５４．６Ｆ（０，２１６モル）、四塩化炭素４０
ｓ／１１硫酸１４ｄを加え攪拌しマントルヒーターで加
熱し８時間還流する０反応終了１ｉｉｉ温に冷却したと
ころへ１０％のチオ硫酸ナトリウム水を加え過剰のヨウ
素の色を消失させる（約１６ｃｃ）ａｎ−ヘプタン２０
０ｄを加え分ｔＰ斗に移しｎ−へブタン層を水層が中性
になるまで水洗しｎ−ヘプタンを減圧下で溜去し残置物
をｎ−へキサ７６０５ｇに溶解し、−１０〜−意Ｏ℃に
て１２時間放置し、生じた結晶を戸別し乾燥するとトラ
ンス−４−メチルオキ７メチルー１−（４’−Ｅｌウド
フェニル）シクロヘキサン（資）８１゜８ｆが得られた
。融点４０．１〜４２．８℃。
ｓ／１１硫酸１４ｄを加え攪拌しマントルヒーターで加
熱し８時間還流する０反応終了１ｉｉｉ温に冷却したと
ころへ１０％のチオ硫酸ナトリウム水を加え過剰のヨウ
素の色を消失させる（約１６ｃｃ）ａｎ−ヘプタン２０
０ｄを加え分ｔＰ斗に移しｎ−へブタン層を水層が中性
になるまで水洗しｎ−ヘプタンを減圧下で溜去し残置物
をｎ−へキサ７６０５ｇに溶解し、−１０〜−意Ｏ℃に
て１２時間放置し、生じた結晶を戸別し乾燥するとトラ
ンス−４−メチルオキ７メチルー１−（４’−Ｅｌウド
フェニル）シクロヘキサン（資）８１゜８ｆが得られた
。融点４０．１〜４２．８℃。
１１６段階
１００ ｗｌｌ三ツフラスコ第４段階で得られた化合物
＠２０ｆ（０，０６１モル）とシアン化第−鋼６．８ｆ
（０，ｏ７１モル）、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ）６８ｍを加え攪拌し、マントルヒーターにて加
熱し６時間還流する。
＠２０ｆ（０，０６１モル）とシアン化第−鋼６．８ｆ
（０，ｏ７１モル）、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ）６８ｍを加え攪拌し、マントルヒーターにて加
熱し６時間還流する。
反応終了後室温に冷却し、２８％アンモニア水１８ｇＩ
ｔを加え攪拌したのちへブタン５０ｍを加え抽出し、ヘ
プタン層中の不溶解物を吸引濾過で取り除き、濾過液を
分液枦斗に移しへブタン層を６Ｎ−ＨＣｌ ５０ ｇ／
で洗浄し、次に２Ｎ−ＮａＯＨ水６Ｇｓ／で洗浄したの
ち艷に中性になるまで水洗する。ヘプタン層を無水硫酸
ナトリウム１０ｆで乾燥したのちカラムに充填した活性
アルミナ層に通す。活性アルミナ層を通過したヘゲタン
溶液を減圧下で濃縮し、生じた粗結晶をエタノール１０
ｓｄから再結晶しｐ別乾燥することＫよって目的のトラ
ンス−４−メチルオキ−１点）は６Ｑ、９℃又この物と
トランス−４−ベンチルー１− （４’−シアノフェニ
ル）シクロヘキサンとの混合物にして測定し外挿される
この物のＮｉ２点は２９．１ ”Ｃであった。又９の化
合物の元素分析値は次の如く計算値と良く一致している
。
ｔを加え攪拌したのちへブタン５０ｍを加え抽出し、ヘ
プタン層中の不溶解物を吸引濾過で取り除き、濾過液を
分液枦斗に移しへブタン層を６Ｎ−ＨＣｌ ５０ ｇ／
で洗浄し、次に２Ｎ−ＮａＯＨ水６Ｇｓ／で洗浄したの
ち艷に中性になるまで水洗する。ヘプタン層を無水硫酸
ナトリウム１０ｆで乾燥したのちカラムに充填した活性
アルミナ層に通す。活性アルミナ層を通過したヘゲタン
溶液を減圧下で濃縮し、生じた粗結晶をエタノール１０
ｓｄから再結晶しｐ別乾燥することＫよって目的のトラ
ンス−４−メチルオキ−１点）は６Ｑ、９℃又この物と
トランス−４−ベンチルー１− （４’−シアノフェニ
ル）シクロヘキサンとの混合物にして測定し外挿される
この物のＮｉ２点は２９．１ ”Ｃであった。又９の化
合物の元素分析値は次の如く計算値と良く一致している
。
実測値軸 計算値ｅ／Ｊ（Ｃ纏ＨｎＮＯとして）Ｃ？８
．６ ’１８．６７ Ｈ８，８８，８５ Ｎ ６．・ ６．１゜ 実施例！ 実施ｆｇｌに於ける第８段階のメチルアルコ−ｈｖ代Ｄ
Ｋエチルアルコール、フロビルアルコールを使用する他
社実施例１と同様にして、以下Ｏ化合物を含酸した。
．６ ’１８．６７ Ｈ８，８８，８５ Ｎ ６．・ ６．１゜ 実施例！ 実施ｆｇｌに於ける第８段階のメチルアルコ−ｈｖ代Ｄ
Ｋエチルアルコール、フロビルアルコールを使用する他
社実施例１と同様にして、以下Ｏ化合物を含酸した。
トランス４−エチルオキクメチル−１−（４’−シアノ
フェニル）シクロヘキサン、 ｍｐ−４４，０〜４４６
℃、Ｎ−１点−２，，４°Ｃ トランス４−プロピルオキシメチル−１−（４’−シア
ノフェニル）シクロヘキサン−ｍｐ・２４．５°Ｃ，Ｎ
−１点、−１８９°Ｃ０実施例８（使用例１） Ｃｓ Ｈ７ベ！刈ＣＸｃＮ１９．２ Ｉｌｌ （重電、
以下同じ）ＣｓＨ１ＩＸ心（ンＣＮ ２８．８部
ＣγＨ１β■（ンＯＮ ２０．０部Ｃ５Ｉ（＋ｔ
べの−Ｑ−Ｑ−ＣＮ １２．０部からなる液晶組成
物のネマチック液晶温度範囲（ＭＲ）は−１０〜７２．
８℃、２Ｇ’ＯＫ於ける粘度η頷は２９ ｃｐ ｅ誘電
率異方性Δｇは１１Ｊ （ｔｍ■１５．１ εｔ−４４
）でこれをセル厚ｌ＃メ篤のＴＮ竜ルに封入した際のし
きい電圧は１．６９Ｖ、飽和電圧は２．８７ Ｖであっ
た。
フェニル）シクロヘキサン、 ｍｐ−４４，０〜４４６
℃、Ｎ−１点−２，，４°Ｃ トランス４−プロピルオキシメチル−１−（４’−シア
ノフェニル）シクロヘキサン−ｍｐ・２４．５°Ｃ，Ｎ
−１点、−１８９°Ｃ０実施例８（使用例１） Ｃｓ Ｈ７ベ！刈ＣＸｃＮ１９．２ Ｉｌｌ （重電、
以下同じ）ＣｓＨ１ＩＸ心（ンＣＮ ２８．８部
ＣγＨ１β■（ンＯＮ ２０．０部Ｃ５Ｉ（＋ｔ
べの−Ｑ−Ｑ−ＣＮ １２．０部からなる液晶組成
物のネマチック液晶温度範囲（ＭＲ）は−１０〜７２．
８℃、２Ｇ’ＯＫ於ける粘度η頷は２９ ｃｐ ｅ誘電
率異方性Δｇは１１Ｊ （ｔｍ■１５．１ εｔ−４４
）でこれをセル厚ｌ＃メ篤のＴＮ竜ルに封入した際のし
きい電圧は１．６９Ｖ、飽和電圧は２．８７ Ｖであっ
た。
この組成物に本発明の化合物の１つであるｃｓｏｃｎｔ
−＠−ｏ−ｃＮｔ！Ｏａ加、ｔｔｔ晶組成物ＯＭＢは一
１６〜１！２！、６℃、η２ｏは８０ ｃｐ ＋Δ１は
１２−７ （”ｅ −ｉ Ｌ ｉ ＋ ａｈ ＝ ５．
４ ）であり上記と国じセルに封入した際のし負い電圧
はｔｓｓｖ、飽和電圧は１０２Ｖであシ１いずれも低く
なっている。
−＠−ｏ−ｃＮｔ！Ｏａ加、ｔｔｔ晶組成物ＯＭＢは一
１６〜１！２！、６℃、η２ｏは８０ ｃｐ ＋Δ１は
１２−７ （”ｅ −ｉ Ｌ ｉ ＋ ａｈ ＝ ５．
４ ）であり上記と国じセルに封入した際のし負い電圧
はｔｓｓｖ、飽和電圧は１０２Ｖであシ１いずれも低く
なっている。
実施１１４ （使用例２）
ｃｓｎｙ−＠−ｃｏ−Ｑ−ｏｃ４ａ＠ｔ ｏｓ１
ＣｉＨｓＩＣＯ−ｏ−ＯＣｘＨｍ Ｓｔ ｏ
ｓＣ１Ｈｏ＋ＣＯ＋０ＣＨｓ ２ Ｇ部１ Ｃ）１１０−Ｑ−ＣＯ−Ｑ−ＣＩＬＨＩＩ
２ ｏｓからなる液晶組成物のネマチック液晶温度範
囲Ｌ７．６よ−Ｌ６）でこれをセル厚１０μ清のＴＮセ
ルに封入し九場合はΔｔが負のため正常な作動できない
、この組成物に本発明の化合物０ＣＨｊＯＣＨ１−＠−
ｏ−ＣＮＩＯ部とｃｔｈｏｃＨｊ−＠−Ｑ−ｃＮ５ ｓ
、 Ｃ５ＨｕＯＣ＆ＩＣＮｂ部を加えた液晶組成物の
ＭＲは−２０〜６０・２℃―η２０は８１ｃｐ、Δｔは
３．６（す■９．２．ξＪＬ−５，６）であり上記と同
じセルに封入した際Ｏしきい電圧は１．７１Ｖ、飽和電
圧は２．８１Ｖであった。
ｓＣ１Ｈｏ＋ＣＯ＋０ＣＨｓ ２ Ｇ部１ Ｃ）１１０−Ｑ−ＣＯ−Ｑ−ＣＩＬＨＩＩ
２ ｏｓからなる液晶組成物のネマチック液晶温度範
囲Ｌ７．６よ−Ｌ６）でこれをセル厚１０μ清のＴＮセ
ルに封入し九場合はΔｔが負のため正常な作動できない
、この組成物に本発明の化合物０ＣＨｊＯＣＨ１−＠−
ｏ−ＣＮＩＯ部とｃｔｈｏｃＨｊ−＠−Ｑ−ｃＮ５ ｓ
、 Ｃ５ＨｕＯＣ＆ＩＣＮｂ部を加えた液晶組成物の
ＭＲは−２０〜６０・２℃―η２０は８１ｃｐ、Δｔは
３．６（す■９．２．ξＪＬ−５，６）であり上記と同
じセルに封入した際Ｏしきい電圧は１．７１Ｖ、飽和電
圧は２．８１Ｖであった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒ＃ｉ炭素数１〜８０直鎖０アルキル基を示す
）で表わされるトランス−４−アルキルオキシメチル−
１−（４’−シアノフェニル）シクロヘキサン。 - （２）一般式 ＲＯＣＨ宜巧パ＞ＣＮ （上式中Ｉｎ炭素数１〜８の直鎖のアル中ル基を示す）
で表わされるトランス−４−アルキルオキシメチル−１
−（４’−シアノフェニル）シクロヘキサンを少くとも
１種含有することを養黴とする液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15959381A JPS5859956A (ja) | 1981-10-07 | 1981-10-07 | トランス−４−アルキルオキシメチル−１−（４′−シアノフエニル）シクロヘキサン類 |
| US06/425,162 US4468340A (en) | 1981-10-04 | 1982-09-27 | Liquid-crystalline phenylcyclohexane derivatives |
| DE3237020A DE3237020C2 (de) | 1981-10-07 | 1982-10-06 | Trans-4-Alkyloxymethyl-1-(4'-cyanophenyl)cyclohexane und trans-4-Alkyloxymethyl-1-(4"-cyano-4'-biphenylyl)cyclohexane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| CH5862/82A CH654828A5 (de) | 1981-10-07 | 1982-10-06 | Fluessigkristall-phenylcyclohexan-derivate. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15959381A JPS5859956A (ja) | 1981-10-07 | 1981-10-07 | トランス−４−アルキルオキシメチル−１−（４′−シアノフエニル）シクロヘキサン類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5859956A true JPS5859956A (ja) | 1983-04-09 |
| JPH0141621B2 JPH0141621B2 (ja) | 1989-09-06 |
Family
ID=15697090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15959381A Granted JPS5859956A (ja) | 1981-10-04 | 1981-10-07 | トランス−４−アルキルオキシメチル−１−（４′−シアノフエニル）シクロヘキサン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5859956A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5202055A (en) * | 1988-09-19 | 1993-04-13 | Chisso Corporation | Alkenyl ether compound and a composition containing the same |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57140737A (en) * | 1981-02-25 | 1982-08-31 | Kanto Kagaku Kk | Colorless liquid crystal substance, colorless liquid crystal composition, and display element of liquid crystal |
-
1981
- 1981-10-07 JP JP15959381A patent/JPS5859956A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57140737A (en) * | 1981-02-25 | 1982-08-31 | Kanto Kagaku Kk | Colorless liquid crystal substance, colorless liquid crystal composition, and display element of liquid crystal |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5202055A (en) * | 1988-09-19 | 1993-04-13 | Chisso Corporation | Alkenyl ether compound and a composition containing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0141621B2 (ja) | 1989-09-06 |
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