JPS5854156B2 - 新セフアロスポリン誘導体およびその製法 - Google Patents
新セフアロスポリン誘導体およびその製法Info
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- JPS5854156B2 JPS5854156B2 JP51076209A JP7620976A JPS5854156B2 JP S5854156 B2 JPS5854156 B2 JP S5854156B2 JP 51076209 A JP51076209 A JP 51076209A JP 7620976 A JP7620976 A JP 7620976A JP S5854156 B2 JPS5854156 B2 JP S5854156B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
- C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
- C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
- C07D501/57—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with a further substituent in position 7, e.g. cephamycines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
〔式中Ｂはアセトキシ基または式−８−Ｒ２（式中Ｒ２
は低級アルキル基で置換されていてもよいチアジアゾリ
ル基またはテトラゾリル基を意味する。
は低級アルキル基で置換されていてもよいチアジアゾリ
ル基またはテトラゾリル基を意味する。
）で示されるヘテロサイクルチオ基を意味する。
以下同様〕で示される新セファロスポリン誘導体または
その塩並びにその製法に関する。
その塩並びにその製法に関する。
上記本発明化合物（Ｉ）に於いてＢの示す基であるチア
ジアゾリル基またはテトラゾリル基が有してもよい低級
アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基である。
ジアゾリル基またはテトラゾリル基が有してもよい低級
アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基である。
さらに本発明化合物（Ｉ）の非毒性塩としてはアルカリ
金属塩、アンモニウム塩およびトリエチ／Ｌ／７ミン、
ジシクロヘキシルアミン等の塩基との塩がそれぞれ挙げ
られる。
金属塩、アンモニウム塩およびトリエチ／Ｌ／７ミン、
ジシクロヘキシルアミン等の塩基との塩がそれぞれ挙げ
られる。
本発明の新セファロスポリン誘導体としては例えば次の
ものが挙げられる。
ものが挙げられる。
（１）７β−（２−ヒドロキシ−４−（ピリジル）チオ
アセトアミド−７α−メトキシ−３−（１メチルテトラ
ゾール−５−イル）チオメチルＡ３−セフェム−４−カ
ルボン酸 （２）７β−（２−ヒドロキシ−４−ピリジル）チオア
セトアミド−７α−メトキシ−３−（５−メチル−１・
３・４−チアジアゾール−２−イル）チオメチル−Ａ３
−セフェム−４−カルボン酸 本発明によれば新規なセファロスポリン誘導体（Ｉ）を
得るには一般式（［Ｉ） 〔式中Ｙは）・ロゲン原子を意味し、 じ。
アセトアミド−７α−メトキシ−３−（１メチルテトラ
ゾール−５−イル）チオメチルＡ３−セフェム−４−カ
ルボン酸 （２）７β−（２−ヒドロキシ−４−ピリジル）チオア
セトアミド−７α−メトキシ−３−（５−メチル−１・
３・４−チアジアゾール−２−イル）チオメチル−Ａ３
−セフェム−４−カルボン酸 本発明によれば新規なセファロスポリン誘導体（Ｉ）を
得るには一般式（［Ｉ） 〔式中Ｙは）・ロゲン原子を意味し、 じ。
以下同様〕Ｂは前記に同
＊
＊で示される化合物と一般式（ＩＩＩ）
されるピリジルチオ基を意味する。
以下同様〕で示される化合物を塩基の存在下反応させる
方法（以下第１方法と略す。
方法（以下第１方法と略す。
）および本発明化合物（Ｉ）が一般式（■）′
（式中Ｒ２は前記に同じ）
スポリン誘導体の場合は、
式（ＩＶ）
で示される新セファロ
で示されるセファロスポラン酸誘導体と一般式（）
（）
〔式中Ｍは水素原子またはアルカリ金属を意味し、Ｒ２
は前記に同じ。
は前記に同じ。
以下同様〕で示される化合物を反応させる方法（以下第
２法と略す。
２法と略す。
）がある。上記本発明第１方法を実施するには次の如く
行う。
行う。
即ち化合物（ｎ）と化合物（ｍ）を塩基の存在下、通常
冷却下乃至室温下反応に関与しない有機溶媒中或いは水
またはそれらの混合液中で反応させる。
冷却下乃至室温下反応に関与しない有機溶媒中或いは水
またはそれらの混合液中で反応させる。
用いられる塩基としては脂肪族、芳香族または複素環式
窒素塩基あるいは炭酸または重炭酸アルカリ金属塩が挙
げられ、具体的にはたとえばトリエチルアミン、Ｎ−Ｎ
−ジメチルアニリン、Ｎ−エチルモルホリン、ピリジン
、コリジン、２６−ルチジン、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素カリウムおよび炭酸水素ナトリウムな
どが用いられる。
窒素塩基あるいは炭酸または重炭酸アルカリ金属塩が挙
げられ、具体的にはたとえばトリエチルアミン、Ｎ−Ｎ
−ジメチルアニリン、Ｎ−エチルモルホリン、ピリジン
、コリジン、２６−ルチジン、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素カリウムおよび炭酸水素ナトリウムな
どが用いられる。
化合物（ｎ）のＹのハロゲン原子としてはクロル原子、
フロム原子、フッ素原子等が挙げられる。
フロム原子、フッ素原子等が挙げられる。
化合物（［［［）の使用量は化合物（ｎ）に対して等モ
ル乃至過剰モルであるが好ましくは１〜２倍モル程度で
ある。
ル乃至過剰モルであるが好ましくは１〜２倍モル程度で
ある。
反応に関与しない有機溶媒としては具体的にはメタノー
ル、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン、アセ
トン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等が
挙げられる。
ル、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン、アセ
トン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等が
挙げられる。
本発明の第２方法を実施するには次の如（行う即ち、化
合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）とを反応させる。
合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）とを反応させる。
本反応は中性付近で行なうのが好ましく、化合物（ＩＶ
）に対して等モル乃至過剰モルの化合物（Ｖ）を反応さ
せる。
）に対して等モル乃至過剰モルの化合物（Ｖ）を反応さ
せる。
化合物（Ｖ）のＭのアルカリ金属としてはナトリウム、
カリウム等が挙げられる。
カリウム等が挙げられる。
また化合物（Ｖ）に於いてＭが水素原子である化合物を
使用する場合には、水酸化アルカリ金属、炭酸アルカリ
金属、炭酸水素アルカリ金属およびトリアルキルアミン
、ピリジン、ジメチルアニリン等の塩基の存在下に行う
のが好適である。
使用する場合には、水酸化アルカリ金属、炭酸アルカリ
金属、炭酸水素アルカリ金属およびトリアルキルアミン
、ピリジン、ジメチルアニリン等の塩基の存在下に行う
のが好適である。
反応は通常、アセトン、ジメチルホルムアミド、メタノ
ール、エタノール等の反応に関与しない有機溶媒或いは
水又はこれらの混合液中またはリン酸緩衝液中、室温乃
至加温下に行なわれる。
ール、エタノール等の反応に関与しない有機溶媒或いは
水又はこれらの混合液中またはリン酸緩衝液中、室温乃
至加温下に行なわれる。
本発明化合物（Ｉ）は式（Ｖｌ）
（式中Ｒ１はカルボキシ基の保護基を意味し、は前記に
同じ。
同じ。
以下同様。）と式（■）
で示される化合物またはそのカルボキシ基の反応性誘導
体の等モル乃至過剰モル好ましくは２倍モルとを、好ま
しくは塩基の存在下反応に関与しない有機溶媒中で反応
させ、生成物が保護基Ｒ１を有している場合はそれを除
去することにより得ることもできる。
体の等モル乃至過剰モル好ましくは２倍モルとを、好ま
しくは塩基の存在下反応に関与しない有機溶媒中で反応
させ、生成物が保護基Ｒ１を有している場合はそれを除
去することにより得ることもできる。
こうして得られた本発明化合物は薬学上許容される非毒
性の塩に導（ことができる。
性の塩に導（ことができる。
塩を形成させるために通常用いられる方法に従えばよく
、例えば２−エチルヘキサン酸アルカリ金属のｎ−ブタ
ノール溶液を加え、次に溶解性の異なるエーテル、酢酸
エチル等の有機溶媒を加えることにより目的化合物（Ｉ
）のアルカリ金属塩を、ジシクロヘキシルアミン、トリ
エチルアミン、シクロヘキシルアミン、トリメチルアミ
ン等の有機塩基を等量乃至少過剰加え反応させることに
より本発明化合物の有機塩基との塩を、またアンモニア
水を加えることにより本発明化合物のアンモニウム塩を
得ることができる。
、例えば２−エチルヘキサン酸アルカリ金属のｎ−ブタ
ノール溶液を加え、次に溶解性の異なるエーテル、酢酸
エチル等の有機溶媒を加えることにより目的化合物（Ｉ
）のアルカリ金属塩を、ジシクロヘキシルアミン、トリ
エチルアミン、シクロヘキシルアミン、トリメチルアミ
ン等の有機塩基を等量乃至少過剰加え反応させることに
より本発明化合物の有機塩基との塩を、またアンモニア
水を加えることにより本発明化合物のアンモニウム塩を
得ることができる。
また本発明化合物（Ｉ）または塩の単離、精製は常法に
従い行なえばよい。
従い行なえばよい。
このようにして製造される本発明化合物（Ｉ）はダラム
陽性および陰性両画に対して優れた抗菌力を有する抗生
物質であって医薬として有用である。
陽性および陰性両画に対して優れた抗菌力を有する抗生
物質であって医薬として有用である。
以下に本発明化合物（Ｉ）の抗菌力（最少有効阻止濃度
）を公知の７−（α−（ＩＨ−テトラゾール−１−イル
）アセトアミド）−３−（５−メチル−１・３・４−チ
アジアゾール−２−イル）−チオメチルーＡ３−セフェ
ム−４−カルボン酸（一般名；セファゾリン）と比較し
て示す。
）を公知の７−（α−（ＩＨ−テトラゾール−１−イル
）アセトアミド）−３−（５−メチル−１・３・４−チ
アジアゾール−２−イル）−チオメチルーＡ３−セフェ
ム−４−カルボン酸（一般名；セファゾリン）と比較し
て示す。
従って、本発明化合物（Ｉ）はこれらの菌その細氷発明
化合物が効力を示す菌によってひきおこされる人及び動
物の細菌感染症治療剤として経口または非経口具体的に
は、注射剤、錠剤、液剤、外用剤等様々の投与形態で投
与される。
化合物が効力を示す菌によってひきおこされる人及び動
物の細菌感染症治療剤として経口または非経口具体的に
は、注射剤、錠剤、液剤、外用剤等様々の投与形態で投
与される。
これらの製剤は常法により製造することができる。
実施例 １
７β−ブロモアセトアミド−７α−メトキシ−３−（１
−メチルテトラゾール−５−イル）チオメチル−Ａ３−
セフェム−４−カルボン酸ｌＯＯ■、２−ヒドロキシ−
４−メルカプトピリジン３０■、炭酸水素ナトリウム４
０■、水５ｒｒＬｌおよびメタノールｉｏ＃１７！を混
和し、室温で４．５時間かきまぜる。
−メチルテトラゾール−５−イル）チオメチル−Ａ３−
セフェム−４−カルボン酸ｌＯＯ■、２−ヒドロキシ−
４−メルカプトピリジン３０■、炭酸水素ナトリウム４
０■、水５ｒｒＬｌおよびメタノールｉｏ＃１７！を混
和し、室温で４．５時間かきまぜる。
メタノールを留去し、炭酸水素ナトリウムを加えｐＨ９
に調整した後沢過する。
に調整した後沢過する。
Ｆ液を１．５％塩酸で酸性とし、ｎ−ブタノール−酢酸
エチル（容量比１：１）混液１００ｒｆＬｌで抽出し、
飽和塩化ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水
溶液の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒
を減圧留去する。
エチル（容量比１：１）混液１００ｒｆＬｌで抽出し、
飽和塩化ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水
溶液の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒
を減圧留去する。
得られた残留物をカラムクロマトグラフィーに付し、ク
ロロホルム−イソプロパノ−ルーギ酸（容量比９０：１
０：３）混液に順次メタノールを加えた溶液を溶離液と
して用いて展開する。
ロロホルム−イソプロパノ−ルーギ酸（容量比９０：１
０：３）混液に順次メタノールを加えた溶液を溶離液と
して用いて展開する。
目的化合物を含むフラクションを集め、溶媒を減圧留去
して７β−（２−ヒドロキシ−４−ピリジル）チオアセ
トアミド−７α−メトキシ−３−（ｌ−メチルテトラゾ
ール−５−イル）チオメチル−、Ｉ（３−セフェム−４
−カルボン酸５７■を得る。
して７β−（２−ヒドロキシ−４−ピリジル）チオアセ
トアミド−７α−メトキシ−３−（ｌ−メチルテトラゾ
ール−５−イル）チオメチル−、Ｉ（３−セフェム−４
−カルボン酸５７■を得る。
核磁気共鳴スペクトル（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ（ｐ、 ｐ
、ｍ、 ） ； ３．３８ （５１３Ｈ）、３．６６ （ｑ、 ２Ｈ）
、３．８４ （５１３Ｈ）、３．９２ （ｓ、 ３Ｈ）
、４．３０ （ｑ、 ２Ｈ）、５．０６（ｓ、ＩＨ）
、６．０６（ｄ、ＩＨ）、６．２０（ｄ、ＩＨ）、６．
２０ （ｓ、 Ｉ Ｈ）、７．２２（ｄｌ １Ｈ）実
施例 ２ ７β−７０モアセトアミド−７α−メトキシ３−（５−
メチル−１・３・４−チアジアゾール２−イル）チオメ
チル−Ａ３−セフェム−４−カルボン酸２００■、２−
ヒドロキシ−４−メルカプトピリジン６５ＷＩ９、水８
ＩｒＬｌ及びメタノール１６ｒｆＬｌを混和し、水浴上
でかきまぜ、更に炭酸水素ナトリウム８０ＷＩ９を加え
た後、室温で２時間かきまぜる。
、ｍ、 ） ； ３．３８ （５１３Ｈ）、３．６６ （ｑ、 ２Ｈ）
、３．８４ （５１３Ｈ）、３．９２ （ｓ、 ３Ｈ）
、４．３０ （ｑ、 ２Ｈ）、５．０６（ｓ、ＩＨ）
、６．０６（ｄ、ＩＨ）、６．２０（ｄ、ＩＨ）、６．
２０ （ｓ、 Ｉ Ｈ）、７．２２（ｄｌ １Ｈ）実
施例 ２ ７β−７０モアセトアミド−７α−メトキシ３−（５−
メチル−１・３・４−チアジアゾール２−イル）チオメ
チル−Ａ３−セフェム−４−カルボン酸２００■、２−
ヒドロキシ−４−メルカプトピリジン６５ＷＩ９、水８
ＩｒＬｌ及びメタノール１６ｒｆＬｌを混和し、水浴上
でかきまぜ、更に炭酸水素ナトリウム８０ＷＩ９を加え
た後、室温で２時間かきまぜる。
メタノールを減圧下留去し、濾過後、希塩酸にて酸性と
したのち、ｎ−ブタノール−酢酸エチル（容量比１：１
）混液５０ｒＩＬｌにて抽出する。
したのち、ｎ−ブタノール−酢酸エチル（容量比１：１
）混液５０ｒＩＬｌにて抽出する。
抽出液を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後溶媒を留去して７β−（２−ヒド
ロキシ−４−ピリジル）チオアセトアミド−７α−メト
キシ−３−（５−メチル−１・３・４−チアジアゾール
−２−イル）チオメチル−Ａ３−セフェム−４−カルボ
ン酸２１０■を得る。
マグネシウムで乾燥後溶媒を留去して７β−（２−ヒド
ロキシ−４−ピリジル）チオアセトアミド−７α−メト
キシ−３−（５−メチル−１・３・４−チアジアゾール
−２−イル）チオメチル−Ａ３−セフェム−４−カルボ
ン酸２１０■を得る。
核磁気共鳴スペクトル（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ（ｐ、ｐ、
ｍ）； ２．７０ （ｓ、 ３ Ｈ）、３．４２ （５１３Ｈ）
、３．７２ （ｑ、 ２Ｈ）、３．８４（ｓ、２Ｈ）、
４．３６ （ｑ１２Ｈ）、５．１２（ｓ、ＩＨ）、６．
１０（ｄｌ １Ｈ）、６．２４ （ｓ、 ＩＨ）、７
．２６（ｄｌ １Ｈ） 実施例 ３ ７β−ブロモアセトアミド−７α−メトキシ−３−（１
−メチルテトラゾール−５−イル）チオメチル−Ａ３−
セフェム−４−カルボン酸３６０■を３−ヒドロキシ−
４−メルカプトピリジン１２０■、炭酸水素ナトリウム
１４０■、メタノール１５ｄ、水７．５ＩＩＬｌの混液
に氷冷下かきまぜながら加え、室温に戻した後さらに２
時間攪拌する。
ｍ）； ２．７０ （ｓ、 ３ Ｈ）、３．４２ （５１３Ｈ）
、３．７２ （ｑ、 ２Ｈ）、３．８４（ｓ、２Ｈ）、
４．３６ （ｑ１２Ｈ）、５．１２（ｓ、ＩＨ）、６．
１０（ｄｌ １Ｈ）、６．２４ （ｓ、 ＩＨ）、７
．２６（ｄｌ １Ｈ） 実施例 ３ ７β−ブロモアセトアミド−７α−メトキシ−３−（１
−メチルテトラゾール−５−イル）チオメチル−Ａ３−
セフェム−４−カルボン酸３６０■を３−ヒドロキシ−
４−メルカプトピリジン１２０■、炭酸水素ナトリウム
１４０■、メタノール１５ｄ、水７．５ＩＩＬｌの混液
に氷冷下かきまぜながら加え、室温に戻した後さらに２
時間攪拌する。
メタノールを留去後、濾過しｌ規定塩酸２麻で酸性とし
て析出物をＦ取、水洗、乾燥する。
て析出物をＦ取、水洗、乾燥する。
粗製の生成物７β−（３−ヒドロキシ−４−ピリジル：
チオアセトアミド−７α−メトキシ−３−（１−メチル
テトラゾール−５−イル）チオメチル−Ａ３−セフェム
−４−カルボン酸２００■を得る。
チオアセトアミド−７α−メトキシ−３−（１−メチル
テトラゾール−５−イル）チオメチル−Ａ３−セフェム
−４−カルボン酸２００■を得る。
一方上記水層をさらにノルマルブタノール−メタノール
混液（混合比１：１）５０ｄで抽出し、有機層を飽和塩
化す） ＩＪウム水で２回洗い、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後溶媒を留去すると、粗製の上記生成物２８０即
を得る。
混液（混合比１：１）５０ｄで抽出し、有機層を飽和塩
化す） ＩＪウム水で２回洗い、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後溶媒を留去すると、粗製の上記生成物２８０即
を得る。
水層から得られた粗製物をクロロホルム−イソプロパノ
−ルー蟻酸−メタノール混液 ９ （混合比３０：３：１：８）を展開溶液とするシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、純品１００１ｎ９
を得７）。
−ルー蟻酸−メタノール混液 ９ （混合比３０：３：１：８）を展開溶液とするシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、純品１００１ｎ９
を得７）。
核磁気共鳴スペクトル（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ（ｐ、ｐ、
ｍ）： ３．４０ （ｓ、 ３Ｈ７−ＯＭｅ ）、３．９４
（ｓ、３ＨＮ−Ｍｅ ）、 ４．０６ （８，２Ｈ−８−昶辻０）、 ４．３０ （ｑｌ ２Ｈ）、
ｍ）： ３．４０ （ｓ、 ３Ｈ７−ＯＭｅ ）、３．９４
（ｓ、３ＨＮ−Ｍｅ ）、 ４．０６ （８，２Ｈ−８−昶辻０）、 ４．３０ （ｑｌ ２Ｈ）、
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中Ｂはアセトキシ基または式 −Ｒ２ （式 中Ｒ２は低級アルキル基で置換されていてもよいチアジ
アゾリル基またはテトラゾリル基を意味する。 ）で示されるヘテロサイクルチオ基を意味する〕 で示されるセファロスポＩ） ７誘導体またはその塩。 ２ Ｂが１−メチルテトラゾール−５−イル基である特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ Ｂが５−低級アルキルート３・４−チアジアゾール
−２−イル基である特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 ４ Ｂが５−メチル−１・３・４−チアジアゾール−２
−イル基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ 一般式（［Ｉ） 〔式中Ｙはハロゲン原子を、Ｂはアセトキシ基または式
−８−Ｒ”（式中Ｒ２は低級アルキル基で置換されてい
てもよいチアゾアゾリル基またはテトラゾリル基を意味
する）で示されるヘテロサイクルチオ基を意味する。 以下同様〕で示される化合物と一般式 〔式中Ａ′は水素原子または式 で示されるピリジルチオ基を意味 する。 以下同様〕で示される化合物を塩基の存在下反応させる
ことを特徴とする一般式（Ｉ） ＊〔式中Ｂは前記と同じ。 〕で示される新セファロスポリン誘導体またはその塩の
製法。 ６ Ｙがブロム原子である特許請求の範囲第５項記載の
製法。 ７ 一般式（ＩＶ） で示されるセファロスポラ、ン酸誘導体と式（Ｖ）Ｓ
−Ｒ２ （Ｖ） 〔式中Ｒ２は低級アルギル基で置換されていてもよいチ
アジアゾリル基またはテトラゾリル基を、Ｍは水素原子
またはアルカリ金属を意味する。 以下同様〕 で示される化合物を反応させ 一般式（Ｉ）′ 〔式中Ｒ２は前記に同じ〕 で示される新セファロスポリン誘導体またはその塩の製
法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51076209A JPS5854156B2 (ja) | 1976-06-28 | 1976-06-28 | 新セフアロスポリン誘導体およびその製法 |
| CA000280218A CA1118413A (en) | 1976-06-28 | 1977-06-09 | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 7.alpha.-METHOXY- CEPHALOSPORANIC ACID DERIVATIVES |
| US05/806,932 US4165429A (en) | 1976-06-28 | 1977-06-15 | 7α-METHOXY-CEPHALOSPORANIC ACID DERIVATIVES |
| FR7718592A FR2356655A1 (fr) | 1976-06-28 | 1977-06-17 | Derives de l'acide methoxy-7a-cephalosporanique utilises comme medicaments contre les bacteries gram-positives et gram-negatives |
| DE19772727686 DE2727686A1 (de) | 1976-06-28 | 1977-06-20 | 7 alpha-methoxycephalosporansaeurederivate |
| BE178649A BE855949A (fr) | 1976-06-28 | 1977-06-21 | Procede de production de derives de l'acide methoxy-7-cephalosporanique |
| ES460141A ES460141A1 (es) | 1976-06-28 | 1977-06-27 | Un procedimiento para la produccion de derivados de acido 7-alfa-metoxi-7beta-heterociclo-tioncetamido-3-heterociclo-tiotiometil-delta3-cefem-4-carboxilico. |
| SE7707366A SE7707366L (sv) | 1976-06-28 | 1977-06-27 | Forfarande for framstellning av 7alfa-metoxi-cefalosporansyraderivat |
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| JP51076209A JPS5854156B2 (ja) | 1976-06-28 | 1976-06-28 | 新セフアロスポリン誘導体およびその製法 |
Related Child Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP9035383A Division JPS5911595B2 (ja) | 1983-05-23 | 1983-05-23 | 新規セファロスポリン誘導体 |
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| JPS532493A JPS532493A (en) | 1978-01-11 |
| JPS5854156B2 true JPS5854156B2 (ja) | 1983-12-02 |
Family
ID=13598769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51076209A Expired JPS5854156B2 (ja) | 1976-06-28 | 1976-06-28 | 新セフアロスポリン誘導体およびその製法 |
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| JP (1) | JPS5854156B2 (ja) |
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Families Citing this family (2)
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Citations (2)
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-
1977
- 1977-06-21 BE BE178649A patent/BE855949A/fr unknown
Patent Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| JPS5083383A (ja) * | 1973-11-26 | 1975-07-05 | ||
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Also Published As
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| JPS532493A (en) | 1978-01-11 |
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