JPS5848553B2 - β，β，β↓−トリハロ↓−α↓−ヒドロキシエチル置換↓−２↓−アロイルピロ−ル誘導体 - Google Patents

β，β，β↓−トリハロ↓−α↓−ヒドロキシエチル置換↓−２↓−アロイルピロ−ル誘導体

Info

Publication number
JPS5848553B2
JPS5848553B2 JP54022534A JP2253479A JPS5848553B2 JP S5848553 B2 JPS5848553 B2 JP S5848553B2 JP 54022534 A JP54022534 A JP 54022534A JP 2253479 A JP2253479 A JP 2253479A JP S5848553 B2 JPS5848553 B2 JP S5848553B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
hydroxyethyl
aroylpyrrole
derivative
solution
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP54022534A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS55115868A (en
Inventor
聖 近藤
章 根岸
大栄 常本
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sagami Chemical Research Institute
Original Assignee
Sagami Chemical Research Institute
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sagami Chemical Research Institute filed Critical Sagami Chemical Research Institute
Priority to JP54022534A priority Critical patent/JPS5848553B2/ja
Priority to IT47714/80A priority patent/IT1143924B/it
Priority to SE8001554A priority patent/SE446982B/sv
Priority to CH160080A priority patent/CH642625A5/de
Publication of JPS55115868A publication Critical patent/JPS55115868A/ja
Publication of JPS5848553B2 publication Critical patent/JPS5848553B2/ja
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/333—Radicals substituted by oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/337—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式、 （式中、Ｒ及びＹは低級アルキル基であり、Ｘは塩素又
は臭素原子である。
）で表わされるβ・β・β一トリハローα−ヒドロキシ
エチル置換２−アロイルピロール誘導体に関するもので
ある。
前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明のβ・β・βトリ
ハローα−ヒドロキシエチル置換−２−アロイルピロー
ル誘導体は、顕著な抗炎症作用を有する１−メチル−５
−アロイルピロール酢酸ＣＪ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇ
ｙ ａｎｄ ＥｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌＴｈｅｒａｐｅ
ｕｔｉｃｓ ， １ ８ ５、１２７（１９７３））
の製造用先駆体として有用である。
即ち、本発明の前記一般ＱＩ）の化合物は新規であるが
、このものを水を含む極性媒体中、塩基性条件下、アル
キルメル力ブタンを反応させることにより１−メチル−
５−アロイルピロール酢酸に導くことができる（下記参
考例参照）。
従来、これらの１−メチル−５−アロイルピロール酢酸
を製造する方法としては、ピロール−２酢酸又はピロー
ル−２−アセトニトリル誘導体を下記の方法でアロイル
化する方法が一般に知られている。
（１）塩化アルミニウム等のルイス酸の存在下、塩化ア
ロイルと反応せしめる方法〔特開昭５１−３４１５３号
参照〕。
（２）アリールカルボン酸と無水フルオロ酢酸とから得
られる混合酸無水物を用いる方法〔特開昭４６−４１８
号参照〕。
（３） ジメチルアロイルアミドとオキシ塩化リンと
の反応生成物を用いる方法〔特開昭４６−４１８号参照
〕。
（４）アリールカルボン酸無水物とメタンスルホン酸等
の酸とから得られる混合酸無水物を用いる方法〔特開昭
５０−１２６６６０号参照〕。
（５）ホスゲンと反応せしめて５−クロロヵルボニル誘
導体を得、次いでこれをアリール金属化合物と反応せし
める方法〔特開昭４９−５５６５９号参照〕。
これらの諸方法は収率が低かったりあるいはピロール環
のβ一位にアロイル基の縮合した異性体が副生じて、そ
の分離が必要となる等の難点がある。
本発明者等は、工業的に入手可能なピロール誘※〔導体
から容易に得られる２−アロイルー１−アルキルピロー
ル誘導体及びそれから誘導されるホルミル置換−２−ア
ロイルー１−アルキルピロール誘導体を原料として、β
・β・β一トリハローα一ヒドロキシエチル置換−２−
アロイルー１−アルキルピロール誘導体を高収率で製造
できる方法を見出し、本発明を完成するに至ったもので
ある。
本発明の前記一般ｐ Ｉ）で表わされろβ・β・βトリ
ハローα−ヒドロキシエチル置換−２−アロイルピロー
ル誘導体を製造する方法を下記に反応式で示す。
〔Ａ法〕
本方法は一般式川で表わされる２−アロイルピロール誘
導体とトリハロアセトアルデヒドとを酸性触媒存在下反
応させるものである。
本方法の原料として用いる一般ｍで表わされる２−アロ
イルピロール誘導体は、オキシ塩化リントアリールアミ
ド誘導体との反応により生成する付加体をピロール誘導
体と反応させることにより容易に製造することができる
化合物である。
前記一般式川で表わされる２−ｐ−メチルベンソイルー
１−メチルピロール、２−ｍ−メｆルベンゾイル−１−
メチルピロール等を例示できる。
反応は、酸性触媒の存在下に不活性有機溶媒、例えばエ
ーテル系溶媒（ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
等）、・・ロゲン化炭化水素（１・２−ジクロロエタン
、四塩化炭素、ジクロロメタン等）等の中で行なわれる
。
酸性触媒としては、硫酸、ｐ一トルエンスルホン酸、メ
タンスルホン酸等のプロトン酸及び沸化ホウ素、塩化ア
ルミニウム、塩化亜鉛、四塩化チタン等のルイス酸を例
示することができるが、本発明の実施にあたっては、ル
イス酸を使用することが望ましく、特に三沸化ホウ素エ
ーテル錯体が有効であり、触媒量は、反応試剤に対し５
０〜５％で充分であり、反応温度は室温が好適である。
本反応により２−アロイルピロール誘導体から一段階で
β・β・β一トリノ）ローα−ヒドロキシエチル置換−
２−アロイルピロール誘導体が得られるが、生成物は４
一位及び５一飲にそれぞれトリハロヒドロキシエチル基
の縮合した異性体が混合物として得られ、カラムクロマ
ト法により各々の異性体を純粋に単離することが可能で
ある。
〔Ｂ法〕
本方法の原料として用いる前記一般式曲で表わされるホ
ルミル置換−２−アロイルピロール誘導体は、例えば前
記一般武川で表わされる２−アロイルピロール誘導体と
ジメチルホルムアミドーオキシ塩化リンの如きホルミル
化剤と反応させることにより、容易に製造することがで
きる化合物である（下記参考例参照）。
前記一般ｍで表わされるホルミル置換−２アロイルピロ
ール誘導体としては、４−ホルミル２−ｐ−メチルベン
ゾイルー１−メチルピロール、４−ホルミル−２−ｍ−
メチルベンソイルー１−メチルピロール、５−ホルミル
−２−ｐ−メチルベンソイルー１−メチルピロール、５
−ホルミルー２−ｍ−メチルベンゾイルー１−メチルピ
ロール等を例示できる。
もう一方の原料としてはトリハロメクンを用いる。
トリハロメタンとしてはプロモホルム、クロロホルム等
を使用することができる。
反応は塩基の存在下行なうことを必須要件とし、これら
の塩基としてはｔ−プトキシカリウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、カリウムアミ
ド、ｎ−ブチルリチウム等を好適に使用することができ
る。
反応の実施にあたっては溶媒の使用が好ましくＴＨＦ，
ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、ｔ−ブタノール
等の中で行なわれる。
反応は室温が好ましいが必要に応じて加熱又は冷却して
も何ら差し支えない。
参考例 １ オキシ塩化リン１ ０．７ ｆｔ （ ０． ０ ７ｍ
ｏｌ）にＮ−Ｎ−ジメチル−ｐ− トリルアミド１１．
４３グ（０．０７ｍｏｌ）の１・２−ジクロロエタン溶
液２５ｍｌを室温で滴下し、滴下終了後２時間加熱還流
した。
室温に戻してからジクロロエタン１５７７１ｌ中Ｎ−メ
チルピｏ−／ｌ／５．７ １？ （ ０．０ ７ｍｏｌ
）の溶液を徐々に滴下し、次いで５０〜６０℃に加熱し
て一昼夜攪拌した。
再び室温に戻し水１５０ｍｌ中酢酸ナトリウム４８グの
溶液を氷水冷却下に滴下し、滴下後３０分間加熱還流し
た。
反応混合液を氷水にあげ、クロロホルム抽出し乾燥した
。
溶媒を除き残液を蒸留し（沸点１７０〜１８０℃／１ｖ
ａｒｂＨｇ ）、留出物をカラムクロマト法（シリカゲ
ル、２０％酢酸エチルーｎ−ヘキサン溶液）により精製
し８．９８Ｐの２ − ｐ − ｝ルオイルーＮ−メｆ
／Ｌ／ピロールを得た。
収率６４％。参考例 ２ 氷水冷却下にジメチルホルムアミド０．３６５ｆ（５ｍ
ｍｏｌ）にオキシ塩化リン１ｍｌを徐々に滴下する。
滴下後、混合物を室温で１５分間攪拌してから再び氷水
冷却して２−ｐ − ｝ルオイル−１メチルビロール０
．９ ９５Ｐ（５ｍｍｏｌ）の１・２一ジクロロエタン
溶液２５ｌ７１ｌを滴下する。
滴下後混合物を室温で一夜静置する。
反応液を１０％炭酸ナトリウム水溶液にあげ、室温で１
５分、更に１０分間６０℃に加熱した後、室温に戻しク
ロロホルム抽出し乾燥濃縮する。
１．２２ｆの残液をシリカゲルカラムクロマト法により
精製すると、０． ７ ８ Ｐの５ −ｐ−１ルオイル
−２−ホルミルー１−メチルピロールが得られた。
収率６８％。ｍ，ｐ，：８１〜２１℃． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．５ ０ （ ３Ｈ， ｓ
）、４．３３（３Ｈ１ ８）、６．７７ （ ＩＨ１
ｄ，Ｊ＝３．６ＨＺ）、７．０３ （ ＩＨ，ｄ，Ｊ＝
３．６Ｈｚ）、７．４ ２ （ ２Ｈ１ｄ， Ｊ ＝
７．３ Ｈｚ ）、７．９ ０ （ ２Ｈ，．ｄ， Ｊ
＝ ７．３Ｈｚ ）、９．９８ （ ＩＨ， ｓ ）
． ＩＲ（ＫＢｒ）： ３０ ２５、２９５０、２８３０、
１６４０、１６１０、１３６０、１２７０、１０９５、
８９５、７４５の−１ 参考例 ３ ジメチルホルムアミド９１１ｌｌに１．１’のオキシ塩
化リンを含む溶液中に、氷水冷却下に０．９９５１？（
５ｍｍｏｌ）の２ − ｐ − ｝ルオイル−１−メチ
ルピロールのエーテル溶液（３ｍ７）を徐々に滴下した
。
滴下後更に氷水冷却下に５分間攪拌を続げた後、氷水浴
をはずし、反応混合液を室温にて１９時間静置した。
再び反応混合液を氷水冷却して、１５ｍｌの水を加えて
１５分間攪拌してから、飽和炭酸ナトリウム水溶液を加
えてクロロホルム抽出した。
乾燥濃縮して得られた残液をカラムクロマト法（シリカ
ゲルー酢酸エチル：ｎ−ヘキサンー１：９ｖ／ｖ）で精
製して、０．８０♂の５ −ｐトルオイル−３−ホルミ
ル−１−メチルピロールを得た。
収率７０％。ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）：δ２．５ ０ （
３Ｈ， ｓ ）、４．１ ５ （ ３Ｈ１８ ）、７
．３ ２ （ ＩＨ， ｄ， Ｊ＝１．７Ｈｚ）、７．
４５ （ ２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、７．６ ７
（ ＩＨ１ｄ，．Ｊ＝１．７Ｈｚ ）、７．９ ２ （
ＩＨ， ｄ， Ｊ＝６．７Ｈｚ ）、１ ０．０ （
ＩＨ１ｓ ）． 実施例 １ ５−ｐ−｝ノレオイル−２−ホノレミル−１−メチルピ
ロール（１１４Ｔｎ９、０． ５ ｍｍｏｌ ）、クロ
ロホルム（４１８■、３．５視ｍｏｌ）をテトラヒドロ
フラン（７ｍｌ）に溶解し、アルゴン雰囲気下、０℃で
攪拌しなからｔ−ブトキシカリウム（ １ １ ２１ｎ
Ｊ？、ｘｍｍｏｌ）をｔ−ブタノール（１５ｍｌ）に溶
解し添加する。
３０分間攪拌した後、塩化アンモニウム水溶液を加えて
酢酸エチルで抽出した。
有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗った後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。
濾過、濃縮して得た結晶をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフイー（展開溶媒：ｎ−ヘキサンー酢酸エチル）で精
製し、１−メチル−２−（２−２ ・２−トリクロロー
１ヒドロキシエチル） − ５ − ｐ − ｝ルオイ
ルピロール（１６５ｍＩ？、９５％）を無色結晶として
得た。
ｍ．ｐ．： １３１〜１３２°Ｃ． ＪＲ（ＫＢｒ）： ３ ２５０、１６０５、１５６５、
１５２０，１３８．０、１２７０ｃｒｎ ’？ＭＲ（Ｃ
ＤＣＩ３）：δ２．４８（ｓ、３Ｈ）、４．０８ （
ｓ，３Ｈ）、４．２７ （ ｄ１ Ｊ＝７Ｈｚ，ＬＨ）
、５．４５ （ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ、 ＩＨ）、６．７ ５
（ ｑＡＢ，Ｊ ＝ ５ Ｈｚ， ２Ｈ ）、７．５
８ （ ｑＡＢ，Ｊ ＝ ８ Ｈｚ、４Ｈ）．元素分
析： 実測値： Ｃ， ５ ２．２ ； Ｈ， ４．１ ；
Ｎ， ３．９％．計算値： Ｃ， ５ ２．０ ；
Ｈ， ４．１ ； Ｎ， ４．０％．実施例 ２ ５−ｐ−トルオイル−３−ホルミル−１−メチルピロー
ル４５４■（ ２ ｍｍｏｌ ）を用いて実施例１と同
様の方法により１−メチル−３−（２・２・２−ト’Ｈ
’ロロー１−ヒドロキシエチル）−５ｐ−｝ルオイルピ
ロール（６４０■）を淡黄色結晶として得た。
収率９２％。，ｐ，：１８８〜１９０℃． ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｋ， ｃｒｎ ’）： ３３
５０、１６２０、１６０５、ｌ４０５、９２０、８２０
、７６０．ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）：δ２．４ １ （
ｓ， ３Ｈ）、３．５ （ｂｓ， ＩＨ）、４、００
（ｓ，３Ｈ）、４．１ １ （ ｓ， ＩＨ）、６．
８ ５ （ ｄ， Ｊ＝２．０Ｈｚ、ＩＨ）、７．０８
（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ、ＩＨ）、７．２０ （ｄ，Ｊ＝
８．０Ｈｚ１ ２Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ
，２Ｈ）．実施例 ３ ２−ｐ−４ルオイル−１−メチルピロール１．９９？を
１０Ｔｔｌの乾燥エーテルに溶かした溶液に１．４２Ｐ
の三フツ化ホウ素エーテル錯体な加えた。
クロラール２−９Ｅｌをエーテル２０ｍｌに溶かした溶
液を室温にて徐々に滴下後、一夜攪拌を続げた。
反応液をエーテルに希釈後、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液で洗浄し、乾燥濃縮すると６１の粗生成物が得られ
た。
このものをシリカゲル力ラムクロマトグラフイー（２０
％酢酸エチルーｎヘキサン溶液）により分離精製し、０
．４８Ｐ（収率１４％）の１−メチル−２−（２・２・
２−トリクロ口−１−ヒドロキシ） −５ −ｐ −
｝ルオイルピロールと２．４７ＬｆＩ（収率７１％）の
１メチル−３−（２・２・２−トリクロロー１−ヒドロ
キシエチル） − ５ − ｐ − ｝ルオイルピロー
ルを得た。
参考例 ４ １−メチル−２−（２・２・２−トリクロロ１−ヒドロ
キシエチル）−５−ｐ−１ルオイルピＣ：Ｉ−／Ｌ／（
１ ５ ０１ｎ９、０． ４ ３ ｍｍｏｌ ）をジ
メチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）（３ｍ０に溶解し、次
いで水（３ＴＬの、エチルメチルカブタン（１８７■、
３ｍｍｏｌ）を加える。
氷水で冷却、攪拌しながら水酸化カリウム（ １ ４
２７７１Ｉ？、２． ２ ｍｍｏｌ ）を５０％ＤＭＳ
Ｏ水溶液（２ｍ０に溶解し、添加した。
徐々に室温まで昇温し、一晩攪拌した。
さらに、７ ０ ’Ｃで２時間攪拌したのち室温まで冷
却し、水（５０ＴＩｌ０、酢酸エチル（５０ｒｒＬｌ）
を加え有機層を分液した。
水層に希塩酸を加え酸性とすると、白色結晶が析出する
。
酢酸エチル（ｌｏｏ１ＩＯで抽出し、水洗したのち、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。
濾過、濃縮し、１−メチル−５ − ｐトルオイルピロ
ール−２−酢酸（トルメチン）（７７■、７０％）を淡
黄色結晶で得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）： ３４２５、２９４０、２９００、１
７００、１６００ＣｒＩｌ ， ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：δ２．３７（ｓ、３Ｈ）、３．
６ ９ （ ｓ， ２Ｈ）、３．８ ９ （ ｓ，
３Ｈ）、６．０６（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，ＩＨ）、６．
６ ２，（ ｄ，Ｊ”４Ｈｚ、ＩＨ）、７．１８ （
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ、
２Ｈ）．参考例 ５ ■−メチル−３−（２・２・２−トリクロロ１−ヒドロ
キシエチル）−５−ｐ一トルオイルピ０−／ｌ／１．５
２ ？ （ ４．４ ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ３０ｒＩ
ｌｌに溶解し、エチルメルカブタン２． １ ６ ｍｌ
，水３０ｍｌを加えた。
反応混合液を氷水浴で冷却しながら、５０％ＤＭＳＯ水
溶液２０ｒｎｌに水酸化カリウム１．２６ ？ （ ２
２． ５ ｍｍｏｌ ）をとかした溶液を徐々に滴下
した。
滴下後、氷水浴をはずし室温で１２時間攪拌しさらに８
０℃で３時間攪拌した。
反応液を室温に冷却し水５ｏｍｌを加えて希釈し酢酸エ
チルで洗滌した。
水層を分取して、濃塩酸を加えて酸性にした後、遊離し
た酸を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。
抽出液を濃縮して、カラムクロマト法（シリカゲルー酢
酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１ｖ ／ ｖ ）により
精製し０．８７？の１−メチル−５ｐ−４ルオイルピロ
ール−３一酢酸を淡黄色結晶として得た。
収率７７％。ｍ．ｐ．：１３９〜１４０℃． Ｉ Ｒ （ＫＢｒ ｄｉｓｋ）： １ ７ ３ ０、
１６０５、１４１５、１２８０、１２１０，１１６５、
９２５ ７５５ｃｒｒＬ’

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 で表わされるβ・β・β一トリハローα−ヒドロキシエ
    チル置換−２−アロイルピロール誘導体〔式中、Ｒ及び
    Ｙは低級アルキル基であり、Ｘは塩素又は臭素原子であ
    る。 〕。
JP54022534A 1979-03-01 1979-03-01 β，β，β↓−トリハロ↓−α↓−ヒドロキシエチル置換↓−２↓−アロイルピロ−ル誘導体 Expired JPS5848553B2 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP54022534A JPS5848553B2 (ja) 1979-03-01 1979-03-01 β，β，β↓−トリハロ↓−α↓−ヒドロキシエチル置換↓−２↓−アロイルピロ−ル誘導体
IT47714/80A IT1143924B (it) 1979-03-01 1980-01-25 Derivati di 2-aroilpirrolo beta,beta-beta-trialogeno-alfa-idrossietil sostituiti
SE8001554A SE446982B (sv) 1979-03-01 1980-02-28 Beta,beta,beta-trihalogeno-alfa-hydroxietyl-substituerat-2-aroylpyrrolderivat till anvendning som mellanprodukt vid framstellning av ettiksyraforeningar
CH160080A CH642625A5 (en) 1979-03-01 1980-02-28 beta,beta,beta-Trihalo-alpha-hydroxyethyl-substituted 2-aroylpyrrole derivatives

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP54022534A JPS5848553B2 (ja) 1979-03-01 1979-03-01 β，β，β↓−トリハロ↓−α↓−ヒドロキシエチル置換↓−２↓−アロイルピロ−ル誘導体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS55115868A JPS55115868A (en) 1980-09-06
JPS5848553B2 true JPS5848553B2 (ja) 1983-10-28

Family

ID=12085457

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP54022534A Expired JPS5848553B2 (ja) 1979-03-01 1979-03-01 β，β，β↓−トリハロ↓−α↓−ヒドロキシエチル置換↓−２↓−アロイルピロ−ル誘導体

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JPS5848553B2 (ja)
CH (1) CH642625A5 (ja)
IT (1) IT1143924B (ja)
SE (1) SE446982B (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0783488A4 (en) * 1994-09-27 1998-01-07 Ono Pharmaceutical Co FIVE-ELEMENT HETEROCYCLIC COMPOUNDS

Also Published As

Publication number Publication date
SE8001554L (sv) 1980-09-02
SE446982B (sv) 1986-10-20
CH642625A5 (en) 1984-04-30
JPS55115868A (en) 1980-09-06
IT8047714A0 (it) 1980-01-25
IT1143924B (it) 1986-10-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2964041B2 (ja) フエニル―１ジエチルアミノカルボニル―１フタールイミドメチル―２シクロプロパンｚの新規な製造方法
AU657613B2 (en) Process for the preparation of substituted indanones
WO2007054105A2 (en) Method for the preparation of escitalopram
JPS606332B2 (ja) パ−フルオロアルキル基を有するカルボン酸又はスルフイン酸誘導体の製造法
JPS5848553B2 (ja) β，β，β↓−トリハロ↓−α↓−ヒドロキシエチル置換↓−２↓−アロイルピロ−ル誘導体
JP3101012B2 (ja) ２−アリール−５−（トリフルオロメチル）ピロール化合物の製造方法
JP4026233B2 (ja) ４，５−ジクロロ−６−（α−フルオロアルキル）ピリミジンの製法
US20130267717A1 (en) Process for the preparation of atovaquone
JP2801647B2 (ja) ６―フルオロクロモン―２―カルボン酸誘導体の製造法
JP2986003B2 (ja) ２−アルキル−３−スチリルオキシランカルボン酸エステル及びその製法
JPH0511110B2 (ja)
US4267388A (en) Process for producing ethynylbenzenes
Mahn Kim et al. Facile Syntheses of 2-Alkyl-2, 3-dihydro-2-methylbenzofuran Derivatives
JPH0465065B2 (ja)
JP3651009B2 (ja) β−スルホキシ−γ−シリルアルコール及びその製造法
JPH0525078A (ja) 置換アセトアルデヒドの製造方法
JP2864491B2 (ja) 光学活性２−ノルボルナノンの製造方法
JPH07133271A (ja) ベンズアルデヒド誘導体及びそれを中間体とするクロマンカルボン酸誘導体の製法
JP2853929B2 (ja) ２−クロロ−４，５−ジフルオロ−３−メトキシ安息香酸の製造方法
JP4449211B2 (ja) ６−（１−フルオロエチル）−５−ヨード−４−ピリミドン及びその製法
JPS5846513B2 (ja) ２↓−アロイルホルミル置換ピロ−ル誘導体及びその製造方法
JPS58162585A (ja) α−アシルラクトン類の製造方法
JPH07133270A (ja) クロマン誘導体およびその製法
JPH11302216A (ja) ジアルコキシ置換インダノン誘導体の製造方法
JPS6247171B2 (ja)