JPS5846059A - Ｎ−アリ−ルアミジンカルボン酸アミドおよびその製法 - Google Patents
Ｎ−アリ−ルアミジンカルボン酸アミドおよびその製法Info
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- JPS5846059A JPS5846059A JP14376981A JP14376981A JPS5846059A JP S5846059 A JPS5846059 A JP S5846059A JP 14376981 A JP14376981 A JP 14376981A JP 14376981 A JP14376981 A JP 14376981A JP S5846059 A JPS5846059 A JP S5846059A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、新規化合物であるＮ−アリールアミジンカ
ルボン酸アミドおよびその製法である。
ルボン酸アミドおよびその製法である。
さらに詳しくは、この発明は。
Ｒ３ｎ ＮＨ
（式中 Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜
４のフッ化アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、
またはハロゲン原子を示し、ｎは０！１．２または６で
あり Ｒ４は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜
４のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、
または炭素数７〜１０のアラルキル基を示す。）で表わ
されるＮ −アリールアミジンカルボン酸アミド、およ
びＮＨ （式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ炭素数１〜４のア
ルキル基を示す。）で表わされるアルコキシイミノ酢酸
エステルと。
４のフッ化アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、
またはハロゲン原子を示し、ｎは０！１．２または６で
あり Ｒ４は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜
４のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、
または炭素数７〜１０のアラルキル基を示す。）で表わ
されるＮ −アリールアミジンカルボン酸アミド、およ
びＮＨ （式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ炭素数１〜４のア
ルキル基を示す。）で表わされるアルコキシイミノ酢酸
エステルと。
（式中 ｘ３およびｎ・は前記と同じ意味を有する。）
で衆わされる芳香族アミンとを反応させ、ついで反応生
成物を 式 Ｒ’−ＮＨ２（： ＩＶ ） （式中＋ Ｒ’は前記と同じ意味を有する。）で表わさ
れるアミンと反応させることを特徴とする式（１）で表
わされるＮ−アリールアミジンカルボン酸アミドの製法
である。
で衆わされる芳香族アミンとを反応させ、ついで反応生
成物を 式 Ｒ’−ＮＨ２（： ＩＶ ） （式中＋ Ｒ’は前記と同じ意味を有する。）で表わさ
れるアミンと反応させることを特徴とする式（１）で表
わされるＮ−アリールアミジンカルボン酸アミドの製法
である。
この発明のＮ−アリールアミジンカルボン酸アミドは、
新規化合物であり、農薬、医薬、さらにはこれらの中間
体として有用である。
新規化合物であり、農薬、医薬、さらにはこれらの中間
体として有用である。
式〔■〕で表わされるアルコキシイミノ酢酸エステルの
具体例としては、メトキシイミノ酢酸メチル、メトキシ
イミノ酢酸エチル、メトキシイミノ酢酸ブチル、エトキ
シイミノ酢酸メチル、エトキシイミノ酢酸エチル、エト
キシイミノ酢酸ブチル、グロポキシイミノ酢酸プロピル
、ブトキシイミノ酢酸ブチルなどが挙げられる。
具体例としては、メトキシイミノ酢酸メチル、メトキシ
イミノ酢酸エチル、メトキシイミノ酢酸ブチル、エトキ
シイミノ酢酸メチル、エトキシイミノ酢酸エチル、エト
キシイミノ酢酸ブチル、グロポキシイミノ酢酸プロピル
、ブトキシイミノ酢酸ブチルなどが挙げられる。
式［１［１）で表わされる芳香族アミンの具体例として
は、アニリン、トルイジン、キシリジン、トリフルオロ
トルイジン、アニシジン、クロロアニリンクジクロロア
ニリン、クロロトルイジンなどが挙げられる。
は、アニリン、トルイジン、キシリジン、トリフルオロ
トルイジン、アニシジン、クロロアニリンクジクロロア
ニリン、クロロトルイジンなどが挙げられる。
式ＣＩＶ）で表わされるアミンの具体例としては。
メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン。
ブチルアミン、ヘキシルアミン、デシルアミン。
シクロヘキシルアミン、アリルアミン、ベンジルアミン
などが挙げられる。
などが挙げられる。
この発明において２反応は次式に示されるように進行す
る。
る。
（Ｉｆ） ［ｌＩ）
〔■〕
３ｎＮＨ
１〔■〕 〔■〕
〔Ｉ 〕
第一段階の式［１１）で表わされるアルコキシイミノ酢
酸エステルと式〔■〕で表わされる芳香族アミンとの反
応は１反応溶媒の存在下、または不存在下に行なうこと
ができる。反応溶媒としては。
酸エステルと式〔■〕で表わされる芳香族アミンとの反
応は１反応溶媒の存在下、または不存在下に行なうこと
ができる。反応溶媒としては。
反応に不活性なものであればどのような溶媒も使用する
ことができ、その具体例としては、メタノール、エタノ
ール、グロパノール、ブタノールなどのアルコール類、
ベンゼン、トルエン、キシレ／、クロロベツゼン、シク
ロロベンゼンナトノ芳香族炭化水素などが挙げられる。
ことができ、その具体例としては、メタノール、エタノ
ール、グロパノール、ブタノールなどのアルコール類、
ベンゼン、トルエン、キシレ／、クロロベツゼン、シク
ロロベンゼンナトノ芳香族炭化水素などが挙げられる。
反応溶媒は、アルコキシイミノ酢酸エステル１モル当り
１通常１０を以下の量で使用される。
１通常１０を以下の量で使用される。
芳香族アミンの使用量は、アルコキシイミノ酢酸エステ
ル１モル当り約１モルである。
ル１モル当り約１モルである。
反応温度については特に制限はないが、過度に低いと反
応速度が低下し、過度に高いと目的生成物の収率が低下
するので、一般には２０〜１５０°Ｃの範囲の温度が採
用される。
応速度が低下し、過度に高いと目的生成物の収率が低下
するので、一般には２０〜１５０°Ｃの範囲の温度が採
用される。
反応時間は、原料の芳香族アミンの種類１反応溶媒の有
無、さらには反応温度によって裡々異なり、−律に規定
することはできない。一般的に。
無、さらには反応温度によって裡々異なり、−律に規定
することはできない。一般的に。
芳香族アミンにおいて＋ Ｒ３が電子吸引基である場合
、および〇−位に置換基を有する場合は２反応速度が小
さくなる。
、および〇−位に置換基を有する場合は２反応速度が小
さくなる。
第一段階の反応生成混合物は、そのままつぎの式（ＩＶ
）で表わされるアミンとの第二段階の反応に供するこ
とができるが、必要に応じて１反応生成混合物から反応
生成物を単離して、アミンとの反応に供してもよい。
）で表わされるアミンとの第二段階の反応に供するこ
とができるが、必要に応じて１反応生成混合物から反応
生成物を単離して、アミンとの反応に供してもよい。
第二段階の反応は２反応溶媒の存在下、または不存在下
に行なうことができ２反応溶媒としては。
に行なうことができ２反応溶媒としては。
前記第一段階の反応で例示した溶媒を使用することがで
きる。
きる。
アミンの使用量は、アルコキシイミノ酢酸エステル１モ
ル当シ２通常１〜１．２モルである。
ル当シ２通常１〜１．２モルである。
反応温度については特に制限はないが、過度に低いと反
応速度が低下し、過度に高いと目的生成物の収率が低下
するので、一般には２０〜１００゛Ｃの範囲の温度が採
用される。
応速度が低下し、過度に高いと目的生成物の収率が低下
するので、一般には２０〜１００゛Ｃの範囲の温度が採
用される。
反応時間は、使用する原料の種類２反応耐媒の有無、さ
らには反応温度によって種々異なるが。
らには反応温度によって種々異なるが。
一般には１時間〜５日である。
反応によって生成するところの式〔■〕で表わされるＮ
−アリールアミジンカルボ／酸アミドは結晶であり、溶
解度の差を利用して、濾過などの公知の方法で２反応生
成混合物から純粋に単離することができる。
−アリールアミジンカルボ／酸アミドは結晶であり、溶
解度の差を利用して、濾過などの公知の方法で２反応生
成混合物から純粋に単離することができる。
この発明のＮ−了り−ルアミジンカルボン酸アミドの具
体例としては、Ｎ−フェニルアミジンカルボン酸シクロ
ヘキシルアミド、Ｎ−トリルアミジンカルボン酸メチル
アミド、Ｎ−キノリルアミジンカルボン酸ブチルアミド
、Ｎ−キシリルアミジンカルボン酸アリルアミド、Ｎ−
（）リフルオロメチル）フェニルアミジンカルボッ酸ベ
ンジルアミド、Ｎ−（クロロフェニル）アミン／カルボ
ン酸ヘキシルアミド、Ｎ−（クロロトリル）アミジンカ
ルボン酸ブチルアミドＩＮ （ジクロロフェニル）ア
ミジンカルボ／酸デシルアミド、Ｎ−アニシルアミジン
カルポ／酸シクロへキシルアミドなどが挙げられる。
体例としては、Ｎ−フェニルアミジンカルボン酸シクロ
ヘキシルアミド、Ｎ−トリルアミジンカルボン酸メチル
アミド、Ｎ−キノリルアミジンカルボン酸ブチルアミド
、Ｎ−キシリルアミジンカルボン酸アリルアミド、Ｎ−
（）リフルオロメチル）フェニルアミジンカルボッ酸ベ
ンジルアミド、Ｎ−（クロロフェニル）アミン／カルボ
ン酸ヘキシルアミド、Ｎ−（クロロトリル）アミジンカ
ルボン酸ブチルアミドＩＮ （ジクロロフェニル）ア
ミジンカルボ／酸デシルアミド、Ｎ−アニシルアミジン
カルポ／酸シクロへキシルアミドなどが挙げられる。
つぎに実施例を示す。実施例において１反応生成混合物
の処理は２反応生成混合物を室温にまで放冷した後に行
なった。目的生成物のＮ−アＩＪ ＋ルアミジンカルボ
ン酸アミドの収率は、使用したアルコキシイミノ酢酸エ
ステル基準の収率である。
の処理は２反応生成混合物を室温にまで放冷した後に行
なった。目的生成物のＮ−アＩＪ ＋ルアミジンカルボ
ン酸アミドの収率は、使用したアルコキシイミノ酢酸エ
ステル基準の収率である。
実施例１
エトキシイミノ酢酸エチル１．４５１ドアニリン０．９
３ｆの混合物を加熱して、１００°Ｃで６時間反応させ
た。
３ｆの混合物を加熱して、１００°Ｃで６時間反応させ
た。
反応後、得られた反応生成混合物に、シクロヘキシルア
ミン０．９９ｆを含むエタノール１ｏｍｌを加えた後、
混合物を室温で攪拌しながら、４日間反応させた。
ミン０．９９ｆを含むエタノール１ｏｍｌを加えた後、
混合物を室温で攪拌しながら、４日間反応させた。
反応生成混合物を濾過して、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′
−フェニルオキサイドの結晶０．５７ ｆヲ除いた。Ｐ
液を減圧下に濃縮して得た残渣を、シリカゲル（ワコー
ゲルｃ−２００，ａｏｆ）を詰めたカラム（直径２５閣
）に通し、ベンゼンと酢酸エチルとの容量比１９：１の
混合溶媒で溶離した。
−フェニルオキサイドの結晶０．５７ ｆヲ除いた。Ｐ
液を減圧下に濃縮して得た残渣を、シリカゲル（ワコー
ゲルｃ−２００，ａｏｆ）を詰めたカラム（直径２５閣
）に通し、ベンゼンと酢酸エチルとの容量比１９：１の
混合溶媒で溶離した。
まず溶媒２７０ｍ１で溶出した後、溶媒３３０ｍｇで浴
出して得た溶液を減圧下に濃縮して、Ｎ−フェニルアミ
ジンカルボン酸シクロヘキシルアミドの結晶０．３７
ｔ （収率：１５係）を得た。これをｎ−へキサ／で再
結晶して、融点１４１〜１４２°Ｃの無色針状結晶を得
た。その元素分析値をつぎに示す。
出して得た溶液を減圧下に濃縮して、Ｎ−フェニルアミ
ジンカルボン酸シクロヘキシルアミドの結晶０．３７
ｔ （収率：１５係）を得た。これをｎ−へキサ／で再
結晶して、融点１４１〜１４２°Ｃの無色針状結晶を得
た。その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ６８．５６ ７．６６ １７．２０計算
値 ６８．５４ ７．８１ １７．１３（Ｃ１４
Ｈｌ、’ Ｎ３０として） 実施例２ エトキシイミノ酢酸エチル２．９ Ｏｆと２，６゛−キ
シリジン２．４２ ｆの混合物を加熱して、１００°Ｃ
で５時間反応させた。
値 ６８．５４ ７．８１ １７．１３（Ｃ１４
Ｈｌ、’ Ｎ３０として） 実施例２ エトキシイミノ酢酸エチル２．９ Ｏｆと２，６゛−キ
シリジン２．４２ ｆの混合物を加熱して、１００°Ｃ
で５時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物に、アリルアミン１．
１４ｆを含むエタノール３０ｍ／を加えた後。
１４ｆを含むエタノール３０ｍ／を加えた後。
混合物を加熱して、還流下に２時間反応させた。
反応後２反応生成混合物を濾過して、Ｎ−（２，３−キ
シリル）アミジンカルボン酸アリルアミドの結晶１．４
２ ｙ （収率：３１％）を得た。これをエタノールで
再結晶して、融点１４６〜１４７°Ｃの無色針状結晶を
得た。その元素分析値をつきに示す。
シリル）アミジンカルボン酸アリルアミドの結晶１．４
２ ｙ （収率：３１％）を得た。これをエタノールで
再結晶して、融点１４６〜１４７°Ｃの無色針状結晶を
得た。その元素分析値をつきに示す。
０、 ＨＮ
分析値 ６７．８３ ７．４，３ １７．８６計算
値 ６７、．５１ ７．４１ １８．１７（０１
３Ｈ１７Ｎ３０として） ｐ液を減圧下に濃縮して得た残渣２．５３ｙに。
値 ６７、．５１ ７．４１ １８．１７（０１
３Ｈ１７Ｎ３０として） ｐ液を減圧下に濃縮して得た残渣２．５３ｙに。
エタノール１０ｍ１を加え、濾過して、さらにＮ −（
２’、３−キシリル）アミジンカルボン酸アリルアミド
の結晶０．６ ｑ ｔ （収率：１５％）を得た。
２’、３−キシリル）アミジンカルボン酸アリルアミド
の結晶０．６ ｑ ｔ （収率：１５％）を得た。
実施例６
エトキシイミノ酢酸エチル１．４５９と２，３−キシリ
ジン１．２３Ｆの混合物を加熱して、１００°Ｃで３時
間反応させた。
ジン１．２３Ｆの混合物を加熱して、１００°Ｃで３時
間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物に、イソブチルアミン
０．８４７を含むベンゼン２０ｍ１を加えた後、混合物
を加熱して、還流下に１１．５時間反応させた。
０．８４７を含むベンゼン２０ｍ１を加えた後、混合物
を加熱して、還流下に１１．５時間反応させた。
反応生成混合物を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリ
カゲル（ワコーゲルＣ！−２０ＣＩ、１００７）を詰め
たカラム（直径２５闘）に通し、ベンゼンと酢酸工、チ
ルとの容量比４二１の混合溶媒で溶離した。まず溶媒６
０Ｗｔｌで溶出した後、溶媒７５ｍ１で溶出して得た浴
液を減圧下に濃縮して。
カゲル（ワコーゲルＣ！−２０ＣＩ、１００７）を詰め
たカラム（直径２５闘）に通し、ベンゼンと酢酸工、チ
ルとの容量比４二１の混合溶媒で溶離した。まず溶媒６
０Ｗｔｌで溶出した後、溶媒７５ｍ１で溶出して得た浴
液を減圧下に濃縮して。
Ｎ−（２，３−キシリル）アミジンカルボン酸インブチ
ルアミドの結晶１．３２２（収率：５３％）を得た（融
点６８〜６９°Ｃ）。その元素分析値をつぎに示す。
ルアミドの結晶１．３２２（収率：５３％）を得た（融
点６８〜６９°Ｃ）。その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ６８．２６ ８．４０ １６．９８計算
値・ ６７．９８ ８．５６ １６．９９（０１４
Ｈｌｌｌ Ｎ３０として） 実施例４ エトキシイミノ酢酸エチル２．９０９と４−クロロ−２
−メチルアニリン２．８６２の混合物を加熱して、１０
０°Ｃで５時間反応させた。
値・ ６７．９８ ８．５６ １６．９９（０１４
Ｈｌｌｌ Ｎ３０として） 実施例４ エトキシイミノ酢酸エチル２．９０９と４−クロロ−２
−メチルアニリン２．８６２の混合物を加熱して、１０
０°Ｃで５時間反応させた。
得られた反応生成混合物に、ｎ−ブチルアミン１．４６
１を含むエタノール３０ｍ＃を加えた後・混合物を加熱
して、還流下に１時間反応させた。
１を含むエタノール３０ｍ＃を加えた後・混合物を加熱
して、還流下に１時間反応させた。
反応後１反応生成混合物を減圧下に濃縮し・得られた残
渣を、シリカゲル（ワコーゲルＣ−２００゜１０１：ｌ
’）を詰めたカラム（直径２５ｍｍ）に通し。
渣を、シリカゲル（ワコーゲルＣ−２００゜１０１：ｌ
’）を詰めたカラム（直径２５ｍｍ）に通し。
ベンゼンと酢酸エチルとの容量比９：１の混合溶媒で溶
離した。まず溶媒２ｏ０ｍｌで浴出した後。
離した。まず溶媒２ｏ０ｍｌで浴出した後。
溶媒１２０ゴで溶出して得た溶液を減圧下に濃縮して、
Ｎ−（４−クロロ−２−メチルフェニル）アミジンカル
ボン酸（ｎ−ブチル）アミドの結晶２．９３ ｙ （収
率：５５％）を得た。これをｎ−ヘキサンで再結晶して
、融点７１〜７２°Ｃの微黄色針状結晶を得た。その元
素分析値をつぎに示す。
Ｎ−（４−クロロ−２−メチルフェニル）アミジンカル
ボン酸（ｎ−ブチル）アミドの結晶２．９３ ｙ （収
率：５５％）を得た。これをｎ−ヘキサンで再結晶して
、融点７１〜７２°Ｃの微黄色針状結晶を得た。その元
素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ Ｃ１
分析値 ５８．２６ ６．６９ １５．２３ １３．２
０計算値 ５８．３２ ６．７７ １５．６９ １３．
２４（Ｃ１３Ｈ１８ＣｔＮ３０として） 実施例５ エトキシイミノ酢酸エチル６．７１ ｔと４−クロロチ
２−メチルアニリン６．６７ｆの混合物を加熱して、１
００°Ｃで４．５時間反応させた。
０計算値 ５８．３２ ６．７７ １５．６９ １３．
２４（Ｃ１３Ｈ１８ＣｔＮ３０として） 実施例５ エトキシイミノ酢酸エチル６．７１ ｔと４−クロロチ
２−メチルアニリン６．６７ｆの混合物を加熱して、１
００°Ｃで４．５時間反応させた。
得られた反応生成混合物に、室温でイソブチルアミン４
．９４９を加えた後、混合物を室温で攪拌しながら、２
日間反応させた。
．９４９を加えた後、混合物を室温で攪拌しながら、２
日間反応させた。
反応後２反応生成混合物を減圧下に濃縮し、得られた残
渣を、シリカゲル（ワコーゲルｃ−２００ｔ３００１ｉ
’）を詰めたカラム（直径３０調）に通し。
渣を、シリカゲル（ワコーゲルｃ−２００ｔ３００１ｉ
’）を詰めたカラム（直径３０調）に通し。
ベンゼンと酢酸エチルとの容量比９：１の混合溶媒で溶
離した。まず溶媒２６０−で溶出した後す溶媒６７５ｍ
１で溶出して得た溶液を減圧下に濃縮して、Ｎ−（ａ−
クロロ−２−メチルフェニル）アミジンカルボン酸イン
ブチルアミドの結晶１ｏ、１ｓ ｔ （収率：８２チ）
を得た。これをｎ−ヘキサンで再結晶して、融点８５〜
８４°Ｃの無色針状結晶を得た。その元素分析値をつき
に示す。
離した。まず溶媒２６０−で溶出した後す溶媒６７５ｍ
１で溶出して得た溶液を減圧下に濃縮して、Ｎ−（ａ−
クロロ−２−メチルフェニル）アミジンカルボン酸イン
ブチルアミドの結晶１ｏ、１ｓ ｔ （収率：８２チ）
を得た。これをｎ−ヘキサンで再結晶して、融点８５〜
８４°Ｃの無色針状結晶を得た。その元素分析値をつき
に示す。
ＣＨＮ
分析値 ５８．０２ ６．７０ １５．５３計算
値 ５８．３２ ６．７７ １５．６９（０１ｓ
Ｈ＋ｓ ＣｔＮｓ Ｏとして）実施例６ エトキシイミノ酢酸エチル７、．４５ ｒと６−クロロ
−２−メチルアニリン７．４６９の混合物を加熱して、
ｉｏｏ”ｃで４．５時間反応させた。
値 ５８．３２ ６．７７ １５．６９（０１ｓ
Ｈ＋ｓ ＣｔＮｓ Ｏとして）実施例６ エトキシイミノ酢酸エチル７、．４５ ｒと６−クロロ
−２−メチルアニリン７．４６９の混合物を加熱して、
ｉｏｏ”ｃで４．５時間反応させた。
得られた反応生成混合物に、室温でｎ−ブチルアミン５
．７２９を加えた後、混合物を室温で攪押しながら、２
日間反応させた。
．７２９を加えた後、混合物を室温で攪押しながら、２
日間反応させた。
反応後２反応生成混合物を減圧下に濃縮し、残渣をシリ
カゲル（ワコーゲル０−２００．３００１）を詰めたカ
ラム（直径６０咽）に通し、ベンゼンと酢酸エチルとの
容量比９：１の混合溶媒で溶離した。ます溶媒２１０ｍ
／で溶出した後、溶媒７６５ｍ／で溶出して得だ溶液を
、減圧下に濃縮しテ、Ｎ−（３−−クロロ−２−メチル
フェニル）アミジンカルボン酸（ｎ−ブチル）アミドの
結晶１１．５９１（収率：８４係）を得た（融点５２〜
５３”Ｃ）。その元素分析値をつぎに示す。
カゲル（ワコーゲル０−２００．３００１）を詰めたカ
ラム（直径６０咽）に通し、ベンゼンと酢酸エチルとの
容量比９：１の混合溶媒で溶離した。ます溶媒２１０ｍ
／で溶出した後、溶媒７６５ｍ／で溶出して得だ溶液を
、減圧下に濃縮しテ、Ｎ−（３−−クロロ−２−メチル
フェニル）アミジンカルボン酸（ｎ−ブチル）アミドの
結晶１１．５９１（収率：８４係）を得た（融点５２〜
５３”Ｃ）。その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ ０７
分析値 ５８．５６ ６．．７６ １５．９１
１３．０８計算値 ５８．３２ ６，７７ １
５．６９ １３．２４（Ｃ１３Ｈ１ｓ ａｔ Ｎ３０
として）実施例７ エトキシイミノ酢酸エチル１．４ｓｙと３−トリフルオ
ロメチルアニリン１．６１ｆの混合物を加熱して、１０
０°Ｃで５時間反応させた。
１３．０８計算値 ５８．３２ ６，７７ １
５．６９ １３．２４（Ｃ１３Ｈ１ｓ ａｔ Ｎ３０
として）実施例７ エトキシイミノ酢酸エチル１．４ｓｙと３−トリフルオ
ロメチルアニリン１．６１ｆの混合物を加熱して、１０
０°Ｃで５時間反応させた。
得られた反応生成混合物に、室温でベンジルアミン１．
０７ｆを含むエタノール５！ＩＬｅを加えた後。
０７ｆを含むエタノール５！ＩＬｅを加えた後。
混□合物を室温で撹拌しながら、１日反応させた。
反市後１反応生成混合物を濾過して、Ｎ−（３−トリフ
ルオロメチルフェニル） Ｎ／−ベンジルオキサミド
の結晶０．２３９を除いた。Ｐｇを減圧下に濃縮し、残
渣を、シリカゲル（ワコーゲルＣ−，：’ｚｏｏ、１ｏ
ｏｆ）を詰めたカラム（直径２５閣）に通し、ベンゼン
と酢酸エチルとの容量比１９：１の混合溶媒で溶離した
。まず溶媒６８０ｍ１で溶出した後、溶媒６己０扉ｅで
溶出して得た溶液を減圧下に濃縮して、Ｎ−（乙−トリ
フルオロメチルフェニル）アミジンカルボン酸ベンジル
アミドの結晶ｏ、９ｏｙ（収率：２Ｂ％）を得た。これ
をｎ−ヘキサンで再結晶して、融点８９〜９０°Ｃ無色
針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
ルオロメチルフェニル） Ｎ／−ベンジルオキサミド
の結晶０．２３９を除いた。Ｐｇを減圧下に濃縮し、残
渣を、シリカゲル（ワコーゲルＣ−，：’ｚｏｏ、１ｏ
ｏｆ）を詰めたカラム（直径２５閣）に通し、ベンゼン
と酢酸エチルとの容量比１９：１の混合溶媒で溶離した
。まず溶媒６８０ｍ１で溶出した後、溶媒６己０扉ｅで
溶出して得た溶液を減圧下に濃縮して、Ｎ−（乙−トリ
フルオロメチルフェニル）アミジンカルボン酸ベンジル
アミドの結晶ｏ、９ｏｙ（収率：２Ｂ％）を得た。これ
をｎ−ヘキサンで再結晶して、融点８９〜９０°Ｃ無色
針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ６０−４６ ４．４２ １３．２２計算
値 ５９，８１ ４．３９ １３．０８（Ｃ１５
Ｈｔａ Ｆｓ Ｎ３０として）特許出願人 宇部興産株
式会社
値 ５９，８１ ４．３９ １３．０８（Ｃ１５
Ｈｔａ Ｆｓ Ｎ３０として）特許出願人 宇部興産株
式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中 Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜
４のフッ化アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、
またはハロゲン原子を示し、ｎは０゜１．２または６で
あり、Ｒ４は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜
４のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、
または炭素数７〜１０のアラルキル基を示す。）で表わ
されるＮ−アリールアミジンカルボン酸アミド。 （２）弐 Ｒ”０−Ｃ−００ＯＲ” Ｉ Ｈ （式中 Ｒ１およびＲ２は、それぞれ炭素数１〜４のア
ルキル基を示す。）で表わされるアルコキシイミノ酢酸
エステルと。 ３ｎ （式中 Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜
４のフッ化アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、
またはハロゲン原子を示し、ｎは０゜１．２または６で
ある。）で表わされる芳香族アミンとを反応させ、つい
で反応生成物を。 式 Ｒ’−Ｎ□Ｈ２ （式中、Ｒ４は炭素数１〜１ｏのアルキル基、炭素数２
〜４のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基
、または炭素数７〜１ｏのアラルキル基を示す。）で表
わされるアミンと反応させることを特徴とする （式中＋ Ｒ３ｒ Ｒ’およびｎは前記と同じ意味を有
する。）で表わされるＮ−アリールアミジンカルボン酸
アミドの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14376981A JPS5846059A (ja) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | Ｎ−アリ−ルアミジンカルボン酸アミドおよびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14376981A JPS5846059A (ja) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | Ｎ−アリ−ルアミジンカルボン酸アミドおよびその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5846059A true JPS5846059A (ja) | 1983-03-17 |
Family
ID=15346589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14376981A Pending JPS5846059A (ja) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | Ｎ−アリ−ルアミジンカルボン酸アミドおよびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5846059A (ja) |
-
1981
- 1981-09-14 JP JP14376981A patent/JPS5846059A/ja active Pending
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