JPS5865273A - カルバモイルアミノマレイミド類およびその製法 - Google Patents
カルバモイルアミノマレイミド類およびその製法Info
- Publication number
- JPS5865273A JPS5865273A JP16098581A JP16098581A JPS5865273A JP S5865273 A JPS5865273 A JP S5865273A JP 16098581 A JP16098581 A JP 16098581A JP 16098581 A JP16098581 A JP 16098581A JP S5865273 A JPS5865273 A JP S5865273A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- mixture
- added
- ethylene chloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は新規化合物であるカルバモイルアミノマレイ
ミド類およびその製法である。さらに詳しくは、この発
明は。
ミド類およびその製法である。さらに詳しくは、この発
明は。
式
〔式中+ R’は炭素数1〜4のアルキル基1だd:ハ
ロゲン原子を示し2mば0.1.2寸だほろであす、R
2は炭素数2〜5のアルコギルカルボニル基またはベン
ゾイル基を示し、Xに1アミン基、 −NI−In2(
R3は炭素数1〜4のアルギル基、炭素数2〜4のアル
ケニル基、炭素数5〜7のンクロアルギル基、炭素数7
〜10のアルケル基、V、tたは、B%(R4は炭素数
1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のハロアルキル基、
炭素数1〜4のアルコキシ基。
ロゲン原子を示し2mば0.1.2寸だほろであす、R
2は炭素数2〜5のアルコギルカルボニル基またはベン
ゾイル基を示し、Xに1アミン基、 −NI−In2(
R3は炭素数1〜4のアルギル基、炭素数2〜4のアル
ケニル基、炭素数5〜7のンクロアルギル基、炭素数7
〜10のアルケル基、V、tたは、B%(R4は炭素数
1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のハロアルキル基、
炭素数1〜4のアルコキシ基。
またはハロゲン原子を示し+ niJ:O+ 1+
24だけ乙である)、まだは−N(C■(2)T)
(pは4,5゜6または7である)を示す。〕で表
わされるプールパモイルアミノマレイミド類、および 式 (式中 R1、R2およびm1l−を前記と同一の意味
を有する)で表わされるアミノマレイミドと、ホスゲン
またはクロロギ酸トリクロロメチルエステルとを、ピリ
ジンの存在下に反応させ、ついで反応生成物を1 弐 XH[[) (式中、Xは前記と同一の意味を有する)で表わされる
アミン類と反応させることを特徴とする。
24だけ乙である)、まだは−N(C■(2)T)
(pは4,5゜6または7である)を示す。〕で表
わされるプールパモイルアミノマレイミド類、および 式 (式中 R1、R2およびm1l−を前記と同一の意味
を有する)で表わされるアミノマレイミドと、ホスゲン
またはクロロギ酸トリクロロメチルエステルとを、ピリ
ジンの存在下に反応させ、ついで反応生成物を1 弐 XH[[) (式中、Xは前記と同一の意味を有する)で表わされる
アミン類と反応させることを特徴とする。
式〔I〕で表わされるカルバモイルアミノマレイミド類
の製法である。
の製法である。
式〔I〕で表わされるカルバモイルアミノマレイミド類
は、新規化合物であり、医薬、農薬、さらにはこれらの
中間体として有用である。
は、新規化合物であり、医薬、農薬、さらにはこれらの
中間体として有用である。
式[11)で表わされるアミノマレイミドの具体例とし
ては、己−アミノ−4−エトキシカルボニル−1−フェ
ニルマレイミド、3−アミノ−4−エトキシカルボニル
−1−トリルマレイミド、3−アミノ−4−エトキシカ
ルボニル−1−クロロフェニルマレイミド、3−アミノ
−4−エトキシカルボニル−1−ジクロロフェニルマレ
イミド。
ては、己−アミノ−4−エトキシカルボニル−1−フェ
ニルマレイミド、3−アミノ−4−エトキシカルボニル
−1−トリルマレイミド、3−アミノ−4−エトキシカ
ルボニル−1−クロロフェニルマレイミド、3−アミノ
−4−エトキシカルボニル−1−ジクロロフェニルマレ
イミド。
3−アミノ−4−ベンゾイル−1−フェニルマレイミド
、3−アミノル4−ペンゾイルー1−クロロフエニルマ
レイミド、ろ−アミノ−4−ベンゾイル−1−ジクロロ
フェニルマレイミドナトカ挙げられる。
、3−アミノル4−ペンゾイルー1−クロロフエニルマ
レイミド、ろ−アミノ−4−ベンゾイル−1−ジクロロ
フェニルマレイミドナトカ挙げられる。
式〔■〕で表わされるアミン類の具体例としては、アン
モニア、メチルアミン、エチルアミン。
モニア、メチルアミン、エチルアミン。
プロピルアミン、ブチルアミン、アリルアミン。
シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、アニリン、ト
ルイジン、トリフルオロメチルアニリン。
ルイジン、トリフルオロメチルアニリン。
アニシジン、クロロアニリン、ジクロロアニリン。
N−メチルベンジルアミン、ピロリジン、ピペリジンな
どが挙げられる。
どが挙げられる。
つぎに、この発明における反応方法について説明する。
(1) ピリジン存在下での式〔■〕で表わされるア
ミノマレイミドとホスゲン寸たd、クロロギ酸トリクロ
ロメチルエステルとの反応は、ベンゼン。
ミノマレイミドとホスゲン寸たd、クロロギ酸トリクロ
ロメチルエステルとの反応は、ベンゼン。
トルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳
香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩化エチレンなどのハロゲン化炭化水素などの有機
溶媒中で行なうことが望ましい。
香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩化エチレンなどのハロゲン化炭化水素などの有機
溶媒中で行なうことが望ましい。
原料の添加順序については特に制限はないが。
アミノマレイミドおよびピリジンを含む有機溶媒の溶液
または懸濁液に、ホスゲンまたはクロロギ酸トリクロロ
メチルエステルの有機溶媒溶液を添加するのが便利であ
る。
または懸濁液に、ホスゲンまたはクロロギ酸トリクロロ
メチルエステルの有機溶媒溶液を添加するのが便利であ
る。
アミノマレイミドの使用量は、ホスゲン1モル当り0,
75〜1モル、クロロギ酸トリクロロメチルエステル1
モル当すo、4〜0.5モルテアルコトが好ましい。
75〜1モル、クロロギ酸トリクロロメチルエステル1
モル当すo、4〜0.5モルテアルコトが好ましい。
ピリジンの使用量は、ホスゲン1モル当り約2モル、ク
ロロギ酸トリクロロメチルエステル1モル当り約4モル
であることが好ましい。
ロロギ酸トリクロロメチルエステル1モル当り約4モル
であることが好ましい。
反応温度は、副反応を制御する面で40℃以下。
特に−20〜30℃であることが好ましい。反応時間は
通常0.5〜5時間である。
通常0.5〜5時間である。
反応生成混合物は、そのまま式〔■〕で表わされるアミ
ン類との反応に供することができる。また必要に応じて
2反応生成混合物から反応生成物を単離して、アミン類
との反応に供してもよい。
ン類との反応に供することができる。また必要に応じて
2反応生成混合物から反応生成物を単離して、アミン類
との反応に供してもよい。
(2)上記(1)の反応生成物と式〔■〕で表わされる
アミン類との反応は、上記(1)の反応生成混合物。
アミン類との反応は、上記(1)の反応生成混合物。
まだは反応生成物の有機溶媒溶液もしくは懸濁液に2式
〔■〕で表わされるアミン類を添加し2通常−20〜1
00℃の範囲の温度で反応が行なわれる。
〔■〕で表わされるアミン類を添加し2通常−20〜1
00℃の範囲の温度で反応が行なわれる。
式〔■〕で表わされるアミン類の使用量は、上記(1)
の反応においてホスゲンを使用した場合は。
の反応においてホスゲンを使用した場合は。
ホスゲン1モル当り1〜1.5モルであることが好まし
く 、 (1)の反応においてクロロギ酸トリクロロメ
チルエステルを使用した場合は、クロロギ酸トリクロロ
メチルエステル1モル当り2〜3モルであることが好ま
しい。
く 、 (1)の反応においてクロロギ酸トリクロロメ
チルエステルを使用した場合は、クロロギ酸トリクロロ
メチルエステル1モル当り2〜3モルであることが好ま
しい。
反応時間は通常1〜20時間である。
目的生成物であるカルバモイルアミノマレイミド類は、
たとえばつぎの方法によって単離することができる。
たとえばつぎの方法によって単離することができる。
反応生成混合物を水洗して、前記(1)の反応で副生ず
る塩化ピリジニウムを水溶液として除去した後、有機溶
媒を留去し、目的生成物を含む混合物を取得し、この後
、再結晶法などの慣用の精製法によって目的生成物の精
結晶を単離することができる。
る塩化ピリジニウムを水溶液として除去した後、有機溶
媒を留去し、目的生成物を含む混合物を取得し、この後
、再結晶法などの慣用の精製法によって目的生成物の精
結晶を単離することができる。
この発明で得られる式〔I〕で表わされるカルバモイル
アミノマレイミド類の具体例としては。
アミノマレイミド類の具体例としては。
6−ニトキシカルボニルー1−フェニル−4−(フェニ
ルカルバモイル)アミノマレイミド、6−(p−クロロ
フェニルカルバモイル)アミノ−4−エトキシカルボニ
ル−1−フェニルマレイミド、3−(シクロヘキシルカ
ルバモイル)アミノ−4−エトキシカルボニル−1−フ
ェニルマレイミド、3−(p−アリルカルバモイル)ア
ミノ−4−エトキシカルボニル−1−(p−)リル)マ
レイミ)”、3−(ベンジルカルバモイル)アミノ−4
−エトキシカルボニル−1−(p −) IJル)マレ
イミド・ 3−(アリルカルバモイル)アミノ−4−エ
トキシカルボニル−1−(p−トリル)マレイミ)”、
1−(p−クロロフェニル)−3−エトキシカルボニル
−4−(p−)IJルカルバモイル)アミノマレイミド
、1−(2,4−ジクロロフェニル)〜ろ一エトキシカ
ルボニルー4−()(9) ェニルカルバモイル)アミノマレイミl’、1−(2,
4−)クロロフェニル)−3−工トキシカルボニル−4
−〔ろ−(トリフルオロメチル)フェニルカルバモイル
コアミノマレイミド、3〜ペンソイル−1−フェニル−
4−(フェニルカルバモイル)アミノマレイミド、3〜
ベンゾイル−1−フェニル−4−(1−ピペリジノカル
ボニル)アミノマレイミド、3−ベンゾイル−1−(p
−クロロフェニル) −4−(p −1・IJルカルバ
モイル)アミノマレイミド、3−ベンゾイル−1〜(3
,5−ジクロロフェニル)−4−(フェニルカルバモイ
ル)アミノマレイミドなどが挙げられる。
ルカルバモイル)アミノマレイミド、6−(p−クロロ
フェニルカルバモイル)アミノ−4−エトキシカルボニ
ル−1−フェニルマレイミド、3−(シクロヘキシルカ
ルバモイル)アミノ−4−エトキシカルボニル−1−フ
ェニルマレイミド、3−(p−アリルカルバモイル)ア
ミノ−4−エトキシカルボニル−1−(p−)リル)マ
レイミ)”、3−(ベンジルカルバモイル)アミノ−4
−エトキシカルボニル−1−(p −) IJル)マレ
イミド・ 3−(アリルカルバモイル)アミノ−4−エ
トキシカルボニル−1−(p−トリル)マレイミ)”、
1−(p−クロロフェニル)−3−エトキシカルボニル
−4−(p−)IJルカルバモイル)アミノマレイミド
、1−(2,4−ジクロロフェニル)〜ろ一エトキシカ
ルボニルー4−()(9) ェニルカルバモイル)アミノマレイミl’、1−(2,
4−)クロロフェニル)−3−工トキシカルボニル−4
−〔ろ−(トリフルオロメチル)フェニルカルバモイル
コアミノマレイミド、3〜ペンソイル−1−フェニル−
4−(フェニルカルバモイル)アミノマレイミド、3〜
ベンゾイル−1−フェニル−4−(1−ピペリジノカル
ボニル)アミノマレイミド、3−ベンゾイル−1−(p
−クロロフェニル) −4−(p −1・IJルカルバ
モイル)アミノマレイミド、3−ベンゾイル−1〜(3
,5−ジクロロフェニル)−4−(フェニルカルバモイ
ル)アミノマレイミドなどが挙げられる。
つぎに実施例を示す。実施例において、カルバモイルア
ミノマレイミド類の収率は、使用したアミノマレイミド
基準の収率である。
ミノマレイミド類の収率は、使用したアミノマレイミド
基準の収率である。
実施例1
乙−アミノ−4−エトキンカルボニル−1−フェニルマ
レイミド2.679とピリジン2.o3fを含む塩化エ
チレン40ゴに、寒剤(氷−食塩)冷却下、クロロギ酸
トリクロロメチルエステル1.27・−+w
(1o)7を含む塩化エチレン30m
A!を滴下した後、混合物を室温で攪拌しながら、2時
間反応させた。
レイミド2.679とピリジン2.o3fを含む塩化エ
チレン40ゴに、寒剤(氷−食塩)冷却下、クロロギ酸
トリクロロメチルエステル1.27・−+w
(1o)7を含む塩化エチレン30m
A!を滴下した後、混合物を室温で攪拌しながら、2時
間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物に、寒剤(氷−食塩)
冷却下、アニリン1.19L?を含む塩化エチレン2o
mlを滴下した後、混合物を加熱して。
冷却下、アニリン1.19L?を含む塩化エチレン2o
mlを滴下した後、混合物を加熱して。
還流下に1時間反応させた。
得られた反応生成混合物に、水601rLlを加え。
濾過して、3−エトキシカルボニル−1−フェニル−4
−(フェニルカルバモイル)アミノマレイミドの結晶1
.3 a fi′(3s%:収率、以下同じ)を得た。
−(フェニルカルバモイル)アミノマレイミドの結晶1
.3 a fi′(3s%:収率、以下同じ)を得た。
これをエタノールで再結晶して、融点194〜196℃
の微黄色針状結晶を得だ。その元素分析値をつぎに示す
。
の微黄色針状結晶を得だ。その元素分析値をつぎに示す
。
CHN
分析値 63,21 4.58 10.95計算
値 63.32 4.52 11.08(020
HI3 N3 C5として) F液を水層と有機層とに分液し、有機層を無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後、減圧下に濃縮して得た残渣に、ベ
ンゼン30m1を加え、濾過して。
値 63.32 4.52 11.08(020
HI3 N3 C5として) F液を水層と有機層とに分液し、有機層を無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後、減圧下に濃縮して得た残渣に、ベ
ンゼン30m1を加え、濾過して。
さらに前記カルバモイルアミノマレイミドの結晶1.2
07(31%)を得た。
07(31%)を得た。
実施例2
6−アミノ−4−工トキシカルボニル−1−フェニルマ
レイミド2.82 gとピリジン2.14gを含む塩化
エチレンt+ameに、寒剤(氷−食塩)冷却下、クロ
ロギ酸トリクロロメチルエステル1.342を含む塩化
エチレン’!rimeを滴下した後、混合物を室温で攪
拌しながら、2時間反応させた。
レイミド2.82 gとピリジン2.14gを含む塩化
エチレンt+ameに、寒剤(氷−食塩)冷却下、クロ
ロギ酸トリクロロメチルエステル1.342を含む塩化
エチレン’!rimeを滴下した後、混合物を室温で攪
拌しながら、2時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物に、寒剤(氷−食塩)
冷却下、p−クロロアニリン1.73 fを含む塩化エ
チレン20〃Ieを滴下した後、混合物を加熱して、還
流下に1時間反応させた。
冷却下、p−クロロアニリン1.73 fを含む塩化エ
チレン20〃Ieを滴下した後、混合物を加熱して、還
流下に1時間反応させた。
得られた反応生成混合物に、水60m1!を加え。
渥過シて、N、N’−ジ(p−クロロフェニル)尿素の
結晶0,56グを除いた。F液を水層と有機層とに分液
し、有機層を無水硫酸すトリウムで乾燥した後、減圧下
に濃縮して得だ残渣に、ベンゼンろOmlを加え、濾過
して、3−(p−クロロフェニルカルバモイル)アミノ
−4−工トキシカルボニル−1−フェニルマレイミドの
結晶2.61y(ssチ)を得た。これをエタノールで
再結晶して、融点195〜198℃の黄色プリズム状結
晶を得た。
結晶0,56グを除いた。F液を水層と有機層とに分液
し、有機層を無水硫酸すトリウムで乾燥した後、減圧下
に濃縮して得だ残渣に、ベンゼンろOmlを加え、濾過
して、3−(p−クロロフェニルカルバモイル)アミノ
−4−工トキシカルボニル−1−フェニルマレイミドの
結晶2.61y(ssチ)を得た。これをエタノールで
再結晶して、融点195〜198℃の黄色プリズム状結
晶を得た。
その元素分析値をつぎに示す。
c HN at分析値 57
.83 3,97 9,90 7.95計算値 58
.05 3.90 10.15 8.56(C2oHI
6CtN305として) 実施例3 ろ−アミノー4−エトキシカルボニル−1−フェニルマ
レイミド2.59gとピリジン1.97SFとを含む塩
化エチレン40@lに、寒剤(氷−食塩)冷却下、クロ
ロギ酸トリクロロメチルエステル1.231i’を含む
塩化エチレン301111を滴下した後。
.83 3,97 9,90 7.95計算値 58
.05 3.90 10.15 8.56(C2oHI
6CtN305として) 実施例3 ろ−アミノー4−エトキシカルボニル−1−フェニルマ
レイミド2.59gとピリジン1.97SFとを含む塩
化エチレン40@lに、寒剤(氷−食塩)冷却下、クロ
ロギ酸トリクロロメチルエステル1.231i’を含む
塩化エチレン301111を滴下した後。
混合物を室温で攪拌しながら、2時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物に、寒剤(氷−食塩)
冷却下、シクロヘキシルアミン1.23S’を含む塩化
エチレン20r/11を滴下した後、混合物を加熱して
、還流下に1時間反応させた。
冷却下、シクロヘキシルアミン1.23S’を含む塩化
エチレン20r/11を滴下した後、混合物を加熱して
、還流下に1時間反応させた。
得られた反応生成混合物に、水50m1を加えて。
水層と有機層とに分液した。有機層を力((水硫酸ナト
リウムで乾燥した後、減圧下に濃縮して得た残渣に、n
−ヘキサン25m1を加え、濾過して、3−(シクロヘ
キシルカルバモイル)アミノ−4−エトキシカルボニル
−1−フェニルマレイミドの結晶5.49グ(91%)
を得た。これをトルエンで再結晶して、融点130℃の
黄色結晶を得た。
リウムで乾燥した後、減圧下に濃縮して得た残渣に、n
−ヘキサン25m1を加え、濾過して、3−(シクロヘ
キシルカルバモイル)アミノ−4−エトキシカルボニル
−1−フェニルマレイミドの結晶5.49グ(91%)
を得た。これをトルエンで再結晶して、融点130℃の
黄色結晶を得た。
その元素分析値をつぎに示す。
CHN
分析値 62.60 5.74 10.84計算
値 62.ろ3 6.01 10.90(020
H23N305として) 実施例4 3−アミノ−4−エトキシカルボニル−1−(p−トリ
ル)マレイミドろ、15グとピリジン2.27 f?を
含む塩化エチレン40mgに、寒剤(氷−食塩)冷却下
、クロロギ酸トリクロロメチルエステル1.42fを含
む塩化エチレン3omeを滴下した後、混合物を室温で
攪拌しながら、2時間反応させた。
値 62.ろ3 6.01 10.90(020
H23N305として) 実施例4 3−アミノ−4−エトキシカルボニル−1−(p−トリ
ル)マレイミドろ、15グとピリジン2.27 f?を
含む塩化エチレン40mgに、寒剤(氷−食塩)冷却下
、クロロギ酸トリクロロメチルエステル1.42fを含
む塩化エチレン3omeを滴下した後、混合物を室温で
攪拌しながら、2時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物に、寒剤(氷−食塩)
冷却下、p−アニシジン177グを含む塩化エチレン2
0m13を滴下した後、混合物を加熱して、還流下に1
時間反応させた。
冷却下、p−アニシジン177グを含む塩化エチレン2
0m13を滴下した後、混合物を加熱して、還流下に1
時間反応させた。
得られた反応生成混合物に、水bOmeを加え。
沖過して、 N、N’−ジ(p−アニシル)尿素の結
晶0.34 fを除いた。P液を水層と有機層とに分液
し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後。
晶0.34 fを除いた。P液を水層と有機層とに分液
し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後。
減圧下に濃縮して得た残渣に、ベンゼン2ovtl!を
加え、濾過して、3−(p−アリルカルバモイル)アミ
ノ−4−エトキンカルボニル−1−(p=ニトリルマレ
イミドの結晶3.52f(72%)を得た。これをエタ
ノールで再結晶して2分解点186〜188℃の黄色針
状結晶を得だ。その元素分析値をつぎに示す。
加え、濾過して、3−(p−アリルカルバモイル)アミ
ノ−4−エトキンカルボニル−1−(p=ニトリルマレ
イミドの結晶3.52f(72%)を得た。これをエタ
ノールで再結晶して2分解点186〜188℃の黄色針
状結晶を得だ。その元素分析値をつぎに示す。
CHN
分析値 62.70 5.04 10.12計算
値 62.41 5.00 9.92((’2
2 H21N3 o6として)実施例5
特開UU 58−65273 (5)ろ−アミノ−
4−エトキシカルボニル−1−(p−1リル)マレイミ
ド2.779とピリジン2グを含む塩化エチレン40m
eに、寒剤(氷−食塩)冷却下、クロロギ酸トリクロロ
メチルエステル1.25f!を含む塩化エチレン’ti
meを滴下した後。
値 62.41 5.00 9.92((’2
2 H21N3 o6として)実施例5
特開UU 58−65273 (5)ろ−アミノ−
4−エトキシカルボニル−1−(p−1リル)マレイミ
ド2.779とピリジン2グを含む塩化エチレン40m
eに、寒剤(氷−食塩)冷却下、クロロギ酸トリクロロ
メチルエステル1.25f!を含む塩化エチレン’ti
meを滴下した後。
混合物を室温で攪拌しながら、4時間反応さぜた。
反応後、得られた反応生成混合物に、寒剤(氷−食塩)
冷却下、ベンジルアミン1.35 y ヲ含tr塩化エ
チレン20m1を滴下した後、混合物を加熱して、還流
下に1時間反応させた。
冷却下、ベンジルアミン1.35 y ヲ含tr塩化エ
チレン20m1を滴下した後、混合物を加熱して、還流
下に1時間反応させた。
得られた反応生成混合物に、水someを加え。
水層と有機層とに分液した。有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後、減圧下に濃縮して111た残渣に、ベ
ンゼン10屑eを加え、濾過して、3−(ベンジルカル
バモイル)アミノ−4−エトキシカルボニル−1−(p
−1リル)マレイミドの結晶2.23p(54%)を得
だ。これをエタノールで再結晶して、融点178〜17
9℃の黄色柱状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示
す。
ムで乾燥した後、減圧下に濃縮して111た残渣に、ベ
ンゼン10屑eを加え、濾過して、3−(ベンジルカル
バモイル)アミノ−4−エトキシカルボニル−1−(p
−1リル)マレイミドの結晶2.23p(54%)を得
だ。これをエタノールで再結晶して、融点178〜17
9℃の黄色柱状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示
す。
CHN
分析値 64.97 5.32 10.30計算
値 64,86 5.20 10.31(022
H21N3 O5として) 実施例6 ローアミノー4−エトキシカルボニル−1−(p−)リ
ル)マレイミド2.84S’とピリジン2.057を含
む塩化エチレン4omlに、寒剤(氷−食塩)冷却下、
クロロギ酸トリクロロメチルエステル1.2’81il
を含む塩化エチレン30m1を滴下した後、混合物を室
温で攪拌しながら、2時間反応させた。
値 64,86 5.20 10.31(022
H21N3 O5として) 実施例6 ローアミノー4−エトキシカルボニル−1−(p−)リ
ル)マレイミド2.84S’とピリジン2.057を含
む塩化エチレン4omlに、寒剤(氷−食塩)冷却下、
クロロギ酸トリクロロメチルエステル1.2’81il
を含む塩化エチレン30m1を滴下した後、混合物を室
温で攪拌しながら、2時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物に、寒剤(氷−食塩)
冷却下、アリルアミン0.74 ffを含む塩化エチレ
ン2omeを滴下した後、混合物を加熱して、還流下に
1時間反応させた。
冷却下、アリルアミン0.74 ffを含む塩化エチレ
ン2omeを滴下した後、混合物を加熱して、還流下に
1時間反応させた。
得られた反応生成混合物に、水50m1!を加え。
水層と有機層とに分液した。有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後、減圧下に濃縮して得た残渣にn−へキ
サ720m1を加え、濾過して、3−(17) (アリルカルバモイル)アミノ−4−エトキシカルボニ
ル〜1−(p−1−リル)マレイミドの結晶ろ、s 2
ff (95%)を得た。とれをベンゼンで再結晶し
て1分解点186〜187℃の黄色針状結晶を得た。そ
の元素分析値をつぎに示す。
ムで乾燥した後、減圧下に濃縮して得た残渣にn−へキ
サ720m1を加え、濾過して、3−(17) (アリルカルバモイル)アミノ−4−エトキシカルボニ
ル〜1−(p−1−リル)マレイミドの結晶ろ、s 2
ff (95%)を得た。とれをベンゼンで再結晶し
て1分解点186〜187℃の黄色針状結晶を得た。そ
の元素分析値をつぎに示す。
CHN
分析値 60.71 5.31!+ 11.7
8計算値 60.50 5.36 11.76(
C10HI3 N3 osとして) 実施例7 ろ−アミノ−1−(p−クロロフェニル)−4−エトキ
シカルボニルマレイミド3gとピリジン2.029を含
む塩化エチレン40m/に、寒剤(氷−食塩)冷却下、
クロロギ酸トリクロロメチルエステル1.269を含む
塩化エチレン’!yodを滴下した後、混合物を室温で
攪拌しながら、2時間反応させた。
8計算値 60.50 5.36 11.76(
C10HI3 N3 osとして) 実施例7 ろ−アミノ−1−(p−クロロフェニル)−4−エトキ
シカルボニルマレイミド3gとピリジン2.029を含
む塩化エチレン40m/に、寒剤(氷−食塩)冷却下、
クロロギ酸トリクロロメチルエステル1.269を含む
塩化エチレン’!yodを滴下した後、混合物を室温で
攪拌しながら、2時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物に、寒剤(氷−食塩)
冷却下+p−1’ルイジン1.36yを含む塩化エチレ
ン20m/を滴下した後、混合物を加熱(1Q ) して、還流下に1時間反応させた。
冷却下+p−1’ルイジン1.36yを含む塩化エチレ
ン20m/を滴下した後、混合物を加熱(1Q ) して、還流下に1時間反応させた。
得られた反応生成混合物に、水60+++lを加え。
FAして、 1− (p−1’ロロフエニル)−乙一
エトキシ力ルボニル−4−(p−1リルカルバモイル)
アミノマレイミドの結晶2.4ay−(s6%)を得た
。これをエタノールで再結晶して・分解点195℃の黄
色針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
エトキシ力ルボニル−4−(p−1リルカルバモイル)
アミノマレイミドの結晶2.4ay−(s6%)を得た
。これをエタノールで再結晶して・分解点195℃の黄
色針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
CHN C1
分析値 59.27 4.23 9.91 8.20
計算値 58,95 4.24 9.82 8.29
(021HI8 CI N305として)実施例8 6−アミノ−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−
エトキシカルボニルマレイミド1.761i’トビリジ
ン1.06fを含む塩化エチレン20m1に。
計算値 58,95 4.24 9.82 8.29
(021HI8 CI N305として)実施例8 6−アミノ−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−
エトキシカルボニルマレイミド1.761i’トビリジ
ン1.06fを含む塩化エチレン20m1に。
寒剤(氷−食塩)冷却下、クロロギ酸トリクロロメチル
エステル0.665’を含む塩化エチレン15m1を滴
下した後、混合物を室温で攪拌しながら。
エステル0.665’を含む塩化エチレン15m1を滴
下した後、混合物を室温で攪拌しながら。
6時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物に、寒剤(氷−食塩)
冷却下、アニリン0.629を含む塩化エチレン10y
neを滴下した後、混合物を加熱して。
冷却下、アニリン0.629を含む塩化エチレン10y
neを滴下した後、混合物を加熱して。
還流下に1時間反応さぜた。
得られた反応生成混合物に、水’!>Omeを加え。
濾過シて、1−(2,4−ジクロロフェニル)−ろ〜エ
トキシカルボニルー4−(フェニルカルバモイル)アミ
ノマレイミドの結晶o、79y(36%)を得た。これ
をエタノールで再結晶して2分解点206〜208℃の
黄色針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
トキシカルボニルー4−(フェニルカルバモイル)アミ
ノマレイミドの結晶o、79y(36%)を得た。これ
をエタノールで再結晶して2分解点206〜208℃の
黄色針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
OHN C4
分析値 53.62 3.4乙 9.21 15.9
0計算値 53.59 3.乙7 9.37 15.
82(CzoH+50A2N30sとして)F液を水層
と有機層とに分液し、有機層を無水硫酸すトリウムで乾
燥した後、減圧下に濃縮して得た残渣を、シリカゲル(
ワコーゲル0−200゜802)を詰めたカラム(直径
25+8m)に通し。
0計算値 53.59 3.乙7 9.37 15.
82(CzoH+50A2N30sとして)F液を水層
と有機層とに分液し、有機層を無水硫酸すトリウムで乾
燥した後、減圧下に濃縮して得た残渣を、シリカゲル(
ワコーゲル0−200゜802)を詰めたカラム(直径
25+8m)に通し。
ベンゼンと酢酸エチルとの容量比10:1の混合溶媒で
溶出した。まず溶媒250m1で溶出した後。
溶出した。まず溶媒250m1で溶出した後。
溶媒320−で溶出して得た溶液を減圧下に濃縮して、
さらに目的生成物のカルバモイルアミノマレイミドの結
晶0.422(18%)を得た。
さらに目的生成物のカルバモイルアミノマレイミドの結
晶0.422(18%)を得た。
実施例9
3−アミノ−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−
エトキシカルボニルマレイミド3.381i’とピリジ
ン2.031Fを含む塩化エチレン40m1に。
エトキシカルボニルマレイミド3.381i’とピリジ
ン2.031Fを含む塩化エチレン40m1に。
寒剤(氷−食塩)冷却下、クロロギ酸トリクロロメチル
エステル1.277を含む塩化エチレン60罰を滴下し
た後、混合物を室温で4時間反応させた。
エステル1.277を含む塩化エチレン60罰を滴下し
た後、混合物を室温で4時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物に、寒剤(氷−食塩)
冷却下、3−トリフルオロメチルアニリン2.07fを
含む塩化エチレン20mA’を滴下した後、混合物を加
熱して、還流下に1時間反応させた。
冷却下、3−トリフルオロメチルアニリン2.07fを
含む塩化エチレン20mA’を滴下した後、混合物を加
熱して、還流下に1時間反応させた。
得られた反応生成混合物に、水50m1を加え。
水層と有機層とに分液i〜だ。有機層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後、減圧下に濃縮して得た残渣にトルエ
ン25耐を加え、濾過して、1−(2,4=ジクロロフ
エニル)−6−ニトキシカルホニルー4−(ろ−トリフ
ルオロメチルフェニルカルバモイル)アミノマレイミド
の結晶1.4.5y(27%)−を得た。これをベンゼ
ンで再結晶して2分解点188〜186℃の黄色針状結
晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
ウムで乾燥した後、減圧下に濃縮して得た残渣にトルエ
ン25耐を加え、濾過して、1−(2,4=ジクロロフ
エニル)−6−ニトキシカルホニルー4−(ろ−トリフ
ルオロメチルフェニルカルバモイル)アミノマレイミド
の結晶1.4.5y(27%)−を得た。これをベンゼ
ンで再結晶して2分解点188〜186℃の黄色針状結
晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
OHN et
分析値 49.08 2.68 8.20 1ろ、5
1計算値 48.86 2.73 8.14 1ろ、
7ろ((!21 HI4 Ct2F3 N30sとして
)実施例10 3−−rミノ−2−ペンソイル−1−フェニルマレイミ
ド1.43fとピリジン1.01fを含む塩化エチレン
20m1に、寒剤(氷−食塩)冷却下、クロロギ酸トリ
クロロメチルエステル0.637を含む塩化エチレン1
5meを滴下した後、混合物を室温で攪拌しながら、1
時間反応させた。
1計算値 48.86 2.73 8.14 1ろ、
7ろ((!21 HI4 Ct2F3 N30sとして
)実施例10 3−−rミノ−2−ペンソイル−1−フェニルマレイミ
ド1.43fとピリジン1.01fを含む塩化エチレン
20m1に、寒剤(氷−食塩)冷却下、クロロギ酸トリ
クロロメチルエステル0.637を含む塩化エチレン1
5meを滴下した後、混合物を室温で攪拌しながら、1
時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物に、寒剤(氷−食塩)
冷却下、アニリン0.599を含む塩化工チレ710m
/’を滴下した後、混合物を室温で攪拌しながら、16
時間反応させた。
冷却下、アニリン0.599を含む塩化工チレ710m
/’を滴下した後、混合物を室温で攪拌しながら、16
時間反応させた。
得られた反応生成混合物に、水30!nlを加え。
濾過して、 ろ−ベンゾイル−1−フェニル−4−(
フェニルカルバモイル)アミノマレイミドの結晶0.6
1 S’ (30%)を得た。これを塩化エチレンで再
結晶して、融点201〜205℃の黄色結晶を得だ。そ
の元素分析値をつぎに示す。
フェニルカルバモイル)アミノマレイミドの結晶0.6
1 S’ (30%)を得た。これを塩化エチレンで再
結晶して、融点201〜205℃の黄色結晶を得だ。そ
の元素分析値をつぎに示す。
CHN
分析値 69.66 4.20 10.15計算
値 70.07 4.17 10.21(C24
HI7 Na 04として) 実施例11 3−アミノル4−ペンゾイルー1−フエニルマレイミド
1.54S’とピリジン1.04 ffを含む塩化エチ
レン20WLlに、寒剤(氷−食塩)冷却下、クロロギ
酸トリクロロメチルエステル0.65 fを含む塩化エ
チレン15mJを滴下した後、混合物を室温で攪拌しな
がら、2時間反応させた。
値 70.07 4.17 10.21(C24
HI7 Na 04として) 実施例11 3−アミノル4−ペンゾイルー1−フエニルマレイミド
1.54S’とピリジン1.04 ffを含む塩化エチ
レン20WLlに、寒剤(氷−食塩)冷却下、クロロギ
酸トリクロロメチルエステル0.65 fを含む塩化エ
チレン15mJを滴下した後、混合物を室温で攪拌しな
がら、2時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物に、寒剤(氷−食塩)
冷却下、ピペリジン0.56 ji’を含む塩化エチレ
ン10meを滴下した後、混合物を室温で攪拌しながら
、15時間反応させた。
冷却下、ピペリジン0.56 ji’を含む塩化エチレ
ン10meを滴下した後、混合物を室温で攪拌しながら
、15時間反応させた。
得られた反応生成混合物に水50meを加え、水層と有
機層とに分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後、減圧下に濃縮して得た残渣にベンゼン20me
を加え、濾過して、3−ベンゾイル−1−フェニル−4
,−(1−ピペリジノカルボニル)アミノマレイミドの
結晶0.54 ft (24%)を得た。これをエタノ
ールで再結晶しテ2分解点198〜199℃の黄色針状
結晶を得だ。その元素分析値をつぎに示す。
機層とに分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後、減圧下に濃縮して得た残渣にベンゼン20me
を加え、濾過して、3−ベンゾイル−1−フェニル−4
,−(1−ピペリジノカルボニル)アミノマレイミドの
結晶0.54 ft (24%)を得た。これをエタノ
ールで再結晶しテ2分解点198〜199℃の黄色針状
結晶を得だ。その元素分析値をつぎに示す。
CHN
分析値 68.49 5.25 10.28計算
値 68.47 5.25 10.42(023
N21 N3 o、、として)実施例12 ろ−アミノー4−ベンゾイル−1〜(p−1゜ロフェニ
ル)マレイミド1.635’トビリシン0.992を含
む塩化エチレン20m/?に、寒剤(氷−食塩)冷却下
、ホスゲン0.62’fを含む塩化エチレン15mA!
を滴下した後、混合物を室温で攪拌しながら、2時間反
応させた。
値 68.47 5.25 10.42(023
N21 N3 o、、として)実施例12 ろ−アミノー4−ベンゾイル−1〜(p−1゜ロフェニ
ル)マレイミド1.635’トビリシン0.992を含
む塩化エチレン20m/?に、寒剤(氷−食塩)冷却下
、ホスゲン0.62’fを含む塩化エチレン15mA!
を滴下した後、混合物を室温で攪拌しながら、2時間反
応させた。
反応後、得られた反応生成混合物に、寒剤(氷−食塩)
冷却下、p−)ルイジン0.677を含む塩化エチレン
15m6を滴下した後、混合物を加熱して、還流下に1
時間反応させた。
冷却下、p−)ルイジン0.677を含む塩化エチレン
15m6を滴下した後、混合物を加熱して、還流下に1
時間反応させた。
得られた反応生成混合物に水30111gを加え、水層
と有機層とに分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後、減圧下に濃縮して得た残渣を、シリカゲル
(ワコーゲルC−200,8or)を詰めたカラム(直
径25調)に通し、ベンゼンと酢酸エチルとの容量比9
:1の混合溶媒で溶離した。まず溶媒200mA’で溶
出した後、溶媒120m1で溶出して得た溶液を減圧下
に濃縮して、3−ペンソイル−1−(p−クロロフェニ
ル)−4−(p−)リルカルバモイル)アミノマレイミ
ドの結晶0.351(15%)を得た。これをエタノー
ルで再結晶して、融点199〜200℃の黄色針状結晶
を得た。その元素分析値をつぎに示す。
と有機層とに分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後、減圧下に濃縮して得た残渣を、シリカゲル
(ワコーゲルC−200,8or)を詰めたカラム(直
径25調)に通し、ベンゼンと酢酸エチルとの容量比9
:1の混合溶媒で溶離した。まず溶媒200mA’で溶
出した後、溶媒120m1で溶出して得た溶液を減圧下
に濃縮して、3−ペンソイル−1−(p−クロロフェニ
ル)−4−(p−)リルカルバモイル)アミノマレイミ
ドの結晶0.351(15%)を得た。これをエタノー
ルで再結晶して、融点199〜200℃の黄色針状結晶
を得た。その元素分析値をつぎに示す。
(25)
、^噌OHN CL 分析値 65.00 ろ、92 9.08 7.7
8計算値 65.29 3.95 9.13 7.7
1(C25HI8 Ct N304として)実施例13 ろ−アミノ−4−ベンゾイル−1−(3,5−ジクロロ
フェニル)マレイミド2.o4?とピリジン1.121
i’を含む塩化エチレンろ0rnlに、寒剤(氷−食塩
)冷却下、クロロギ酸トリクロロメチルエステル0.7
0 fを含む塩化エチレン151111を滴下した後、
混合物を室温で攪拌しながら、2.5時間反応させた。
、^噌OHN CL 分析値 65.00 ろ、92 9.08 7.7
8計算値 65.29 3.95 9.13 7.7
1(C25HI8 Ct N304として)実施例13 ろ−アミノ−4−ベンゾイル−1−(3,5−ジクロロ
フェニル)マレイミド2.o4?とピリジン1.121
i’を含む塩化エチレンろ0rnlに、寒剤(氷−食塩
)冷却下、クロロギ酸トリクロロメチルエステル0.7
0 fを含む塩化エチレン151111を滴下した後、
混合物を室温で攪拌しながら、2.5時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物に、寒剤(氷−食塩)
冷却下、アニリン0.669を含む塩化エチレン10m
/を滴下した後、混合物を室温で攪拌しながら、20時
間反応させた。
冷却下、アニリン0.669を含む塩化エチレン10m
/を滴下した後、混合物を室温で攪拌しながら、20時
間反応させた。
得られた反応生成混合物に水3oulを加え、沖過して
、 N、N’−ジフェニル尿素の結晶o、13グを除
いた。F液を水層と有機層とに分液し、有機層を無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃(26) 縮して得た残渣を、シリカゲル(ワコーゲルC−200
,BOf)を詰めたカラム(直径25mm)に通し、塩
化エチレンと酢酸エチルとの容量比9:1の混合溶媒で
溶離した。まず溶媒120mgで溶出した後、溶媒12
0meで溶出して得た溶液を減圧下に濃縮して、ろ−ベ
ンゾイル−1−(3,5−)クロロフェニル)−4−(
フェニルカルバモイル)アミノマレイミドの結晶1.1
67(43係)を得た。これをエタノールで再結晶して
、エタノールとのモル比1:1の伺加物として2分解点
140〜141℃の黄色針状結晶をイIIだ。その元素
分析値をつぎに示す。
、 N、N’−ジフェニル尿素の結晶o、13グを除
いた。F液を水層と有機層とに分液し、有機層を無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃(26) 縮して得た残渣を、シリカゲル(ワコーゲルC−200
,BOf)を詰めたカラム(直径25mm)に通し、塩
化エチレンと酢酸エチルとの容量比9:1の混合溶媒で
溶離した。まず溶媒120mgで溶出した後、溶媒12
0meで溶出して得た溶液を減圧下に濃縮して、ろ−ベ
ンゾイル−1−(3,5−)クロロフェニル)−4−(
フェニルカルバモイル)アミノマレイミドの結晶1.1
67(43係)を得た。これをエタノールで再結晶して
、エタノールとのモル比1:1の伺加物として2分解点
140〜141℃の黄色針状結晶をイIIだ。その元素
分析値をつぎに示す。
CHN et
分析値 59,56 4.01 7.89 12.9
/1計算値 59.39 4.02 7.98 16
.47(026H21072Ns Osとして)特許出
願人 宇部興産株式会社 (27) −522=
/1計算値 59.39 4.02 7.98 16
.47(026H21072Ns Osとして)特許出
願人 宇部興産株式会社 (27) −522=
Claims (1)
- (1)式 〔式中・R1は炭素数1〜4のアルキル基まだは)・ロ
ゲン原子を示し2mは0,1.2または己であり R2
は炭素数2〜5のアルコキシカルボニル基またはベンゾ
イル基を示し、Xはアミン基。 −NHR3(R3は炭素数1〜4のアルキル基、炭素数
2〜4のアルケニル基、炭素数5〜7のシクロアルキル
基、炭素数7〜10のアラルキル基2寸だは−QR’n
(R’は炭素数1〜4のアルキル基。 炭素数1〜4のハロアルキル基、炭素数1〜4のアルコ
キシ基、まだはハロゲン原子を示し、nは0.1.2ま
たは乙である)、または−N (C!H2)p(pは4
,5まだはるである)を示1−〕で表わされるカルバモ
イルアミノマレイミド類。 3′)5 貨 (式中 R1は炭素数1〜4のアルギル基才だはハロゲ
ン原子を示し1mけ0,1,2Jだは6であす、R2は
炭素数2〜5のアルコキシカルボニル基またはベンゾイ
ル基を示す)で表わされるアミノマレイミドと、ホスゲ
ンまだはクロロギ酸トリクロロメチルエステル表を、ピ
リジンの存在下に反応させ、ついで反応生成物を。 弐 XH 〔式中、Xはアミン基、−NHR3(R″は炭素数1〜
4のアルキル基、炭素数2〜4のアルケニル基。 炭素数5〜7のシクロアルギル基、炭素数7〜1゜甲 のアラルキル基、またl−1: −Q’ n(R’N:
炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のハロアルキ
ル基・炭素数1〜4のアルコキシ基1寸たはハロゲン原
子を示し、nは0,1.2または乙である)。 または−N (OH2)p(pは4,5または6である
)を示す〕で表わされるアミン類と反応させることを特
徴とする 式 。 1 1 (式中、 R1,R2,Xおよびmは前記と同一の意味
を有する)で表わされるカルバモイルアミノマレイミド
類の製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16098581A JPS5865273A (ja) | 1981-10-12 | 1981-10-12 | カルバモイルアミノマレイミド類およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16098581A JPS5865273A (ja) | 1981-10-12 | 1981-10-12 | カルバモイルアミノマレイミド類およびその製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5865273A true JPS5865273A (ja) | 1983-04-18 |
JPS645593B2 JPS645593B2 (ja) | 1989-01-31 |
Family
ID=15726370
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16098581A Granted JPS5865273A (ja) | 1981-10-12 | 1981-10-12 | カルバモイルアミノマレイミド類およびその製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5865273A (ja) |
-
1981
- 1981-10-12 JP JP16098581A patent/JPS5865273A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS645593B2 (ja) | 1989-01-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU2008299703B2 (en) | Process for the preparation of a RAF kinase inhibitor and intermediates for use in the process | |
US3062827A (en) | 5-(3', 5'-dialkylphenoxymethyl)-2-oxazolidones | |
Bogolubsky et al. | A facile synthesis of unsymmetrical ureas | |
TWI233924B (en) | Process for trans-4-amino-1-cyclohexane carboxylic acid derivatives | |
Calestani et al. | Synthesis and X-ray characterisation of a new polycondensed heterocycle obtained by a novel Mn (III)-mediated cascade reaction of 2-cyanophenyl isothiocyanate | |
Okawara et al. | Convenient syntheses of cyclic carboxamides from α, β, γ, δ and ε-halocarboxamides under phase transfer conditions | |
JPS5865273A (ja) | カルバモイルアミノマレイミド類およびその製法 | |
Jagdmann Jr et al. | A mild efficient procedure for the conversion of carboxylic acid esters to primary amides using formamide/methanolic sodium methoxide | |
US5919931A (en) | Process for the manufacture of intermediates suitable to make doxazosin, terazosin, prazosin, tiodazosin and related antihypertensive medicines | |
Takei et al. | The Preparation of Iminosulfonic Acid Derivatives by Means of Sulfinamides and N-Bromosuccinimide | |
US9567308B1 (en) | Process for the synthesis of chlorzoxazone | |
EP0244810B1 (en) | Process for producing 2-oxazolidinones | |
JPH06228149A (ja) | 新規な5環性ヘテロ環化合物、製造中間体とそれらの製造方法 | |
Prachi et al. | Improved Synthesis of Unsymmetrical Ureas via Carbamates | |
US3432520A (en) | Preparation of 2-imidazolone derivatives by catalytic cyclization | |
JPS5888361A (ja) | 3−アミノ−1,4−ビス(アルコキシカルボニル)マレイミド類およびその製法 | |
JPS5862154A (ja) | N−スルホニルアミジンカルボン酸アミド類およびその製法 | |
JPS61143339A (ja) | アニリン類とその製造方法 | |
JPS61267569A (ja) | 4−オキソ−4h−ピラン−3−カルボキサミド化合物の製造法 | |
JPS5855487A (ja) | ピロロピリミジン類 | |
JPH0789926A (ja) | 尿素類又はセミカルバジド類の製造法 | |
JPH0322377B2 (ja) | ||
JPS62145058A (ja) | 4−メルカプトベンゾニトリル類の製造方法および新規な4−メルカプトベンゾニトリル類 | |
Ramteke et al. | IMPROVED SYNTHESIS OF UNSYMMETRICAL UREAS VIA N-ALKYL CARBAMATES | |
Su et al. | A NOVEL SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED MDAZOLIDIN-2-ONE-1-CARBONYL CHLORIDES |