JPS5846057A - アミジンカルボン酸アミド類およびその製法 - Google Patents
アミジンカルボン酸アミド類およびその製法Info
- Publication number
- JPS5846057A JPS5846057A JP14221681A JP14221681A JPS5846057A JP S5846057 A JPS5846057 A JP S5846057A JP 14221681 A JP14221681 A JP 14221681A JP 14221681 A JP14221681 A JP 14221681A JP S5846057 A JPS5846057 A JP S5846057A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- carbon atoms
- acid
- formula
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、新規化合物であるアミジンカルボン酸アミ
ド類およびその製法に関する。さらに詳しくけ、この発
明は。
ド類およびその製法に関する。さらに詳しくけ、この発
明は。
弐 Ｒ３ＮＨ−Ｃ！−０ＯＮＨＲ３（））１
Ｈ
（式中 Ｒ３は炭素数１〜２０のアルキル数２〜５のア
ルケニル基，炭素数５〜７のシクロアルキル基または炭
素数７〜１０のアラルキルを示す）で表わされるアミジ
ンカルボン酸アミド類，および 式 Ｒ’ｏ−Ｃ−ｃｏｏＲ２ 〔Ｉ
Ｉ ）ＩＩ Ｈ （式中 Ｒ１およびＲ２は，それぞれ炭素数１〜４のア
ルキル基を示す）で表わされるアルコキシイミノ酢酸エ
ステルと。
ルケニル基，炭素数５〜７のシクロアルキル基または炭
素数７〜１０のアラルキルを示す）で表わされるアミジ
ンカルボン酸アミド類，および 式 Ｒ’ｏ−Ｃ−ｃｏｏＲ２ 〔Ｉ
Ｉ ）ＩＩ Ｈ （式中 Ｒ１およびＲ２は，それぞれ炭素数１〜４のア
ルキル基を示す）で表わされるアルコキシイミノ酢酸エ
ステルと。
式 Ｒ３−ＮＨ２ＣＩＩＩ ）
（式中 Ｒ３は上記と同じ意味を有する）で表されるア
ミン類とを反応させることを特徴とする式〔■〕で表わ
されるアミジンカルボン酸アミド類の製法である。
ミン類とを反応させることを特徴とする式〔■〕で表わ
されるアミジンカルボン酸アミド類の製法である。
この発明のアミジンカルボン酸アミド類は、新規化合物
であり、農薬、医薬、さらにはこれらの中間体として有
用である。
であり、農薬、医薬、さらにはこれらの中間体として有
用である。
式〔■〕で表わされるアルコキシイミノ酢酸エステルの
具体例としては、メトキシイミノ酢酸メチル、メトキシ
イミノ酢酸エチル、エトキシイミノ酢酸エチル、グロポ
キシイミノ酢酸プロピル、ブトキシイミノ酢酸ブチルな
どが挙げられる。
具体例としては、メトキシイミノ酢酸メチル、メトキシ
イミノ酢酸エチル、エトキシイミノ酢酸エチル、グロポ
キシイミノ酢酸プロピル、ブトキシイミノ酢酸ブチルな
どが挙げられる。
式［ＩＩ［）で表わされるアミン類の具体例としては。
メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン。
ブチルアミン、ヘキシルアミン、デシルアミン。
ステアリルアミン、アリルアミン、シクロペンチルアミ
ン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミンなどを挙げ
ることができる。
ン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミンなどを挙げ
ることができる。
アルコキシイミノ酢酸エステルとアミン類との反応は２
反応溶媒の不存在下に行なうこともできるが２反応９進
行とともに目的生成物の結晶が析出する場合２反応混合
物の攪拌効率の低下による目的生成物の収率の低下を防
止するために２反応溶媒の存在ドに反応を行なうことが
好ましい。反応溶媒としては、この発明の反応に不活性
なものであれば、どのような溶媒も使用することができ
る。タトｔｌｄ’＋ ヘンゼン、トルエン、キシレン。
反応溶媒の不存在下に行なうこともできるが２反応９進
行とともに目的生成物の結晶が析出する場合２反応混合
物の攪拌効率の低下による目的生成物の収率の低下を防
止するために２反応溶媒の存在ドに反応を行なうことが
好ましい。反応溶媒としては、この発明の反応に不活性
なものであれば、どのような溶媒も使用することができ
る。タトｔｌｄ’＋ ヘンゼン、トルエン、キシレン。
クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族炭化水
素、メタノール、エタノール、ブタソールなどのアルコ
ール、ブチルエーテル、アミルエーテルなどのエーテル
類が使用される。これらの反応溶媒の中でも２反応によ
って副生ずるアルコールと同種のアルコールを使用する
ことが２反応後の反応溶媒の分離回収を容易にする面で
好ましい。
素、メタノール、エタノール、ブタソールなどのアルコ
ール、ブチルエーテル、アミルエーテルなどのエーテル
類が使用される。これらの反応溶媒の中でも２反応によ
って副生ずるアルコールと同種のアルコールを使用する
ことが２反応後の反応溶媒の分離回収を容易にする面で
好ましい。
アミン類の使用量は、アルコキシイミノ酢酸エステル１
モル当り、２モル以上であることが好ましい。
モル当り、２モル以上であることが好ましい。
反応温度については特に制限はないが、過度に低いと反
応速度が低下し、また過度に高いと目的生成物の収率が
低下するので、一般には２０〜１２０℃の範囲の温度が
採用される。
応速度が低下し、また過度に高いと目的生成物の収率が
低下するので、一般には２０〜１２０℃の範囲の温度が
採用される。
反応時間は、使用する原料の種類２反応温度などによっ
て種々異なるが、一般には１〜５０時間である。
て種々異なるが、一般には１〜５０時間である。
反応によって生成するところの式［１）で表わされるア
ミジンカルボン酸アミド類は、はとんど定量的に反応が
進行するので２反応生成混合物を濃縮するだけで、液体
あるいは固体としてかなりの純度で得ることができる。
ミジンカルボン酸アミド類は、はとんど定量的に反応が
進行するので２反応生成混合物を濃縮するだけで、液体
あるいは固体としてかなりの純度で得ることができる。
場合によっては・少量の不純物を含むことがあるが、そ
の場合には。
の場合には。
蒸留、または溶解度の差を利用する公知の方法で単離精
製することができる。
製することができる。
式（Ｉ）で表わされるアミジンカルボン酸アミド類の具
体例としては、Ｎ−メチルアミジンカルボン酸メチルア
ミド、Ｎ−エチルアミジンカルボン酸エチルアミド、Ｎ
−プロピルアミジンカルボン酸プロピルアミド、Ｎ−ブ
チルアミジンカルボン酸ブチルアミド、Ｎ−ヘキシルア
ミジンカルボン酸へキシルアミド、Ｎ−デシルアミジン
カルボン酸デシルアミド、Ｎ−ステアリルアミジンカル
ボン酸ステアリルアミド、Ｎ−アリルアミジンカルボ／
酸アリルアミド、Ｎ−シクロペンチルアミジンカルボン
酸シクロペンチルアミド、Ｎ−シクロへキシルアミジン
カルボン酸シクロヘキシルアミド、Ｎ−ベンジルアミジ
ンカルボン酸ベンジルアミドなどが挙げられる。
体例としては、Ｎ−メチルアミジンカルボン酸メチルア
ミド、Ｎ−エチルアミジンカルボン酸エチルアミド、Ｎ
−プロピルアミジンカルボン酸プロピルアミド、Ｎ−ブ
チルアミジンカルボン酸ブチルアミド、Ｎ−ヘキシルア
ミジンカルボン酸へキシルアミド、Ｎ−デシルアミジン
カルボン酸デシルアミド、Ｎ−ステアリルアミジンカル
ボン酸ステアリルアミド、Ｎ−アリルアミジンカルボ／
酸アリルアミド、Ｎ−シクロペンチルアミジンカルボン
酸シクロペンチルアミド、Ｎ−シクロへキシルアミジン
カルボン酸シクロヘキシルアミド、Ｎ−ベンジルアミジ
ンカルボン酸ベンジルアミドなどが挙げられる。
つき−に実施例を示す。実施例において２反応生成混合
物から目的生成物のアミジンカルボン酸アミド類を単離
するための処理は２反応生成混合物を室温にまで放冷し
だ後に行なった。アミジンカルボ／酸アミドの収率は、
使用したアルコキシイミノ酢酸エステル基準の収率であ
る。
物から目的生成物のアミジンカルボン酸アミド類を単離
するための処理は２反応生成混合物を室温にまで放冷し
だ後に行なった。アミジンカルボ／酸アミドの収率は、
使用したアルコキシイミノ酢酸エステル基準の収率であ
る。
実施例１
エトキシイミノ酢酸エチル４．３’５ｆとイソプロピル
アミン６．９１２の混合物を加熱して、還流下に３時間
反応させた。
アミン６．９１２の混合物を加熱して、還流下に３時間
反応させた。
反応後２反応生成混合物を減圧下に蒸留して。
Ｎ−イングロビルアミジンヵルボン酸イソプロピルアミ
ド４．６２２（収率：９０％）を得た（沸点１０３．５
℃１５細Ｈｙ、融点５７．５〜５８．５℃）。
ド４．６２２（収率：９０％）を得た（沸点１０３．５
℃１５細Ｈｙ、融点５７．５〜５８．５℃）。
その元素分析値をつぎに示す。
ｃ Ｈ、Ｎ
分析値 ５５．９５ ９．７’１ ２４．
３４計算＠ ５６．１１ １０．０１ ２
４．５４（０８Ｈ，７Ｎ３０として） 実施例２ エトキシイミノ酢酸エチル１．４５１Ｆとｎ−ブチルア
ミン１．４７） ｆ／の混合物を室温で攪拌しながら・
１時間反応させた。
３４計算＠ ５６．１１ １０．０１ ２
４．５４（０８Ｈ，７Ｎ３０として） 実施例２ エトキシイミノ酢酸エチル１．４５１Ｆとｎ−ブチルア
ミン１．４７） ｆ／の混合物を室温で攪拌しながら・
１時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を蒸留して。
Ｎ−（ｎ−ブチル）アミジンカルボン酸（ｎ−ブチル）
アミドの無色油１．ａ ｏ ｔ （収率ニアｏ％）を得
た（沸点１３８℃／ ４ ｔａｎ Ｈｙ ）。その元素
分析値をつぎに示す。
アミドの無色油１．ａ ｏ ｔ （収率ニアｏ％）を得
た（沸点１３８℃／ ４ ｔａｎ Ｈｙ ）。その元素
分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ５９．９４ １ ｏ、３６ ２１．
５１計算値 ６０．２７ １０．６２ ２１
．０８（Ｃｌ０Ｈ２１Ｎｓ Ｏとして） 実施例３ エトキシイミノ酢酸エチル２．９ｏｆとｎ−へ＃ジルア
ミン４．０５９の混合物を加熱して、還流下に３時間反
応させた。
５１計算値 ６０．２７ １０．６２ ２１
．０８（Ｃｌ０Ｈ２１Ｎｓ Ｏとして） 実施例３ エトキシイミノ酢酸エチル２．９ｏｆとｎ−へ＃ジルア
ミン４．０５９の混合物を加熱して、還流下に３時間反
応させた。
反応後、得られた反応生成混合物にエタノール１０１ｆ
ｌｌを加え、＋７５過して＋ Ｎ、Ｎ’−ジ（ｎ〜ヘキ
シル）オキサミドの結晶１．３２７を除いた。戸液を減
圧下に濃縮して＋Ｎ （ｎ−ヘキシル）アミジンカル
ボン酸（ｎ−ヘキシル）アミドの結晶３．６５２（収率
ニア２％）を得た。これをｎ−ヘキサンで再結晶して、
融点６４〜６６℃の無色針状結晶を得た。その元素分析
値をつぎに示す。
ｌｌを加え、＋７５過して＋ Ｎ、Ｎ’−ジ（ｎ〜ヘキ
シル）オキサミドの結晶１．３２７を除いた。戸液を減
圧下に濃縮して＋Ｎ （ｎ−ヘキシル）アミジンカル
ボン酸（ｎ−ヘキシル）アミドの結晶３．６５２（収率
ニア２％）を得た。これをｎ−ヘキサンで再結晶して、
融点６４〜６６℃の無色針状結晶を得た。その元素分析
値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ６５．６３ １０．９９ １０．９
０計算値 ６５．５９ １１．０１ １０．
９３（Ｃｌ０Ｈ２１Ｎ３０として） 実施例４ エトキシイミノ酢酸エチル１．４５ｐとｎ−デシルアミ
ン３．１４ｐを含むエタノール５ｍｌを加熱して、還流
下に４時間反応させた。
０計算値 ６５．５９ １１．０１ １０．
９３（Ｃｌ０Ｈ２１Ｎ３０として） 実施例４ エトキシイミノ酢酸エチル１．４５ｐとｎ−デシルアミ
ン３．１４ｐを含むエタノール５ｍｌを加熱して、還流
下に４時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物にエタノール２０Ｒ１
を加え、濾過してｒ Ｎ （ｎ−デシル）アミジン
カルボン酸（ｎ〜デシル）アミドの結晶３．０３２（収
率：８３５Ｊ）を得た。これをエタノールで再結晶して
、融点７４〜７５℃の無色針状結晶を得た。その元素分
析値をつぎに示す。
を加え、濾過してｒ Ｎ （ｎ−デシル）アミジン
カルボン酸（ｎ〜デシル）アミドの結晶３．０３２（収
率：８３５Ｊ）を得た。これをエタノールで再結晶して
、融点７４〜７５℃の無色針状結晶を得た。その元素分
析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ７Ｌ９９ １２．２３ １Ｌ２９計
算値 ７Ｌ８８ ｆ２．３８ １Ｌ４３（
Ｃ２２Ｈ４５Ｎ３０として） 実施例５ エトキシイミノ酢酸エチル１．４５ Ｆを含むエタノー
ル３０ｍｅに、室温でステアリルアミン５、ろ９１を加
えた後、混合物を加熱して、還流下に３時間反応させた
。
算値 ７Ｌ８８ ｆ２．３８ １Ｌ４３（
Ｃ２２Ｈ４５Ｎ３０として） 実施例５ エトキシイミノ酢酸エチル１．４５ Ｆを含むエタノー
ル３０ｍｅに、室温でステアリルアミン５、ろ９１を加
えた後、混合物を加熱して、還流下に３時間反応させた
。
反応後、得られた反応生成混合物をＣ過して。
Ｎ−ステアリルアミジンカルボン酸ステアリルアミドの
結晶５．４６９（収率：９２％）を得た。これをエタノ
ールで再結晶して、融点１００〜１０１℃の無色花弁状
結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
結晶５．４６９（収率：９２％）を得た。これをエタノ
ールで再結晶して、融点１００〜１０１℃の無色花弁状
結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
ＯＨＮ
分析値 ７７．４２ １ろ、２３ ６．８４
計算値 ７７．０９ １乙、１１ ７．１０
（Ｃ’３１１Ｈ７７Ｎ３０として） 実施例６ エトキシイミノ酢酸エチル２．９ Ｏｒを含むベンゼン
３０π／に、室温でシクロヘキシルアミン５．９６２を
加えた後、混合物を加熱して、還流下に４時間反応させ
た。
計算値 ７７．０９ １乙、１１ ７．１０
（Ｃ’３１１Ｈ７７Ｎ３０として） 実施例６ エトキシイミノ酢酸エチル２．９ Ｏｒを含むベンゼン
３０π／に、室温でシクロヘキシルアミン５．９６２を
加えた後、混合物を加熱して、還流下に４時間反応させ
た。
反応後、得られた反応生成混合物を減圧下に濃縮した。
残渣の結晶に、水３０ｍ／を加え、濾過して、Ｎ〜シク
ロヘキシルアミジ／カルボン酸シクロヘキシルアミドの
結晶４．２５ｙ（収率：８５％）を得た。これをエタノ
ールで再結晶して、融点１３５．５℃の無色塊状結晶を
得た。その元素分析値をつぎに示す。
ロヘキシルアミジ／カルボン酸シクロヘキシルアミドの
結晶４．２５ｙ（収率：８５％）を得た。これをエタノ
ールで再結晶して、融点１３５．５℃の無色塊状結晶を
得た。その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ６６．７４ ９．８９ １７．０
６計算値 ６６．８９ １０．０２ １６．
７２（Ｃ１４Ｈ２５Ｎ３０として） 実施例７ エトキシイミノ酢酸エチル２．９Ｏｆとアリルアミン２
．”＋０５／の混合物を、室温で攪拌しながら。
６計算値 ６６．８９ １０．０２ １６．
７２（Ｃ１４Ｈ２５Ｎ３０として） 実施例７ エトキシイミノ酢酸エチル２．９Ｏｆとアリルアミン２
．”＋０５／の混合物を、室温で攪拌しながら。
２日間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を減圧下に蒸留して、
Ｎ−アリルアミジンカルボン酸アリルアミド２．４ｓｙ
（収率ニア４％）を得た（沸点１２３℃／ ３．５ｗｎ
Ｈｙ 、融点５１℃）。その元素分析値をつぎに示す。
Ｎ−アリルアミジンカルボン酸アリルアミド２．４ｓｙ
（収率ニア４％）を得た（沸点１２３℃／ ３．５ｗｎ
Ｈｙ 、融点５１℃）。その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ５７．５２ ７．６６ ２５．ｔ２
計算値 ５７．４７ ７．８４ ２５．１３
（Ｃ３ＨＩ３Ｎ３０とシテ） 実施例８ エトキシイミノ酢酸エチル１．４５ ｆを含むエタノー
ル３０ｍＪに、室温でベンジルアミン２．１４ ｒを加
えた後、混合物を室温で攪拌しながら、１日間反応させ
た。
計算値 ５７．４７ ７．８４ ２５．１３
（Ｃ３ＨＩ３Ｎ３０とシテ） 実施例８ エトキシイミノ酢酸エチル１．４５ ｆを含むエタノー
ル３０ｍＪに、室温でベンジルアミン２．１４ ｒを加
えた後、混合物を室温で攪拌しながら、１日間反応させ
た。
反応後、得られた反応生成混合物を沖過して。
Ｎ−ベンジルアミジンカルボン酸ベンジルアミドの結晶
２．２４９’（収率：８４％）を得た。これをエタノー
ルで再結晶して、融点１４５〜１４６℃の無色花弁状結
晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
２．２４９’（収率：８４％）を得た。これをエタノー
ルで再結晶して、融点１４５〜１４６℃の無色花弁状結
晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ７１．７２ ６．３８ １５．２６
計算値 ７１．８９ ６．４１ １５．７２
（Ｃ’１６ Ｈｌｔ Ｎ３０として） 特許出願人 宇部興産株式会社
計算値 ７１．８９ ６．４１ １５．７２
（Ｃ’１６ Ｈｌｔ Ｎ３０として） 特許出願人 宇部興産株式会社
Claims (2)
- （１）式 Ｒ３ＮＨ−Ｃ−Ｃ０ＮＨＲ３１ Ｈ （式中、Ｒ３は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２
〜５のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基
または炭素数７〜１０のアラルキル基を示す）で表わさ
れるアミジンカルボン酸アミド類。 - （２）弐 Ｒ’０−Ｃ−ＣＯＯＲ２ １ Ｈ （式中 Ｒ１−およびＲ２は、それぞれ炭素数１〜４の
アルキル基を示す）で表わされるアルコキシイミノ酢酸
エステルと。 弐 Ｒ３−ＮＨ２ （式中 Ｒ３は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２
〜５のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基
または炭素数７〜１０のアラルキル基を示す）で表わさ
れるアミン類とを反応させるととを特徴とする 式 Ｒ馳Ｈ−０−０ＯＮＨＲ３ 肥□ （式中 Ｒ３は上記と同じ意味を有する）で表わされる
アミジンカルボン酸アミド類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14221681A JPS5846057A (ja) | 1981-09-11 | 1981-09-11 | アミジンカルボン酸アミド類およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14221681A JPS5846057A (ja) | 1981-09-11 | 1981-09-11 | アミジンカルボン酸アミド類およびその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5846057A true JPS5846057A (ja) | 1983-03-17 |
Family
ID=15310098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14221681A Pending JPS5846057A (ja) | 1981-09-11 | 1981-09-11 | アミジンカルボン酸アミド類およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5846057A (ja) |
-
1981
- 1981-09-11 JP JP14221681A patent/JPS5846057A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1445743A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von in 2-Stellung substituierten Benzoxazinonen | |
| US3149155A (en) | Production of acid chlorides | |
| GB2083459A (en) | New substituted heterocyclic benzamides and their production | |
| JPH05255204A (ja) | アミン類の製造法 | |
| JPS5846057A (ja) | アミジンカルボン酸アミド類およびその製法 | |
| JPH01502025A (ja) | オキシモシラン類の製造法 | |
| US2996521A (en) | Alpha-amino-beta-hydroxycarboxylic acid derivatives | |
| Shirley et al. | The Structure and Reactions of Gossypol. III. Aliphatic Anil Derivatives of Gossypol. | |
| US5792880A (en) | Process for the preparation of N-lauroyl-L-glutamic acid di-n-butylamide | |
| JPH0742258B2 (ja) | ３―置換アミノアクリル酸エステル類の製造法 | |
| JPS5888361A (ja) | ３−アミノ−１，４−ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類およびその製法 | |
| JPH0354654B2 (ja) | ||
| JPS5846059A (ja) | Ｎ−アリ−ルアミジンカルボン酸アミドおよびその製法 | |
| US4997984A (en) | Process for preparation of N-(α-alkoxyethyl)-carboxylic acid amide | |
| JP2683809B2 (ja) | １−ベンジル−３−ベンジルアミノピロリジン類の製造法 | |
| JPH03236372A (ja) | Ｎ―置換ピロリジン―２―オンの製法 | |
| JPH0753483A (ja) | アミノプロピオン酸エステル誘導体の製法 | |
| Palani et al. | Synthesis of Various N-carbamylamic Acids | |
| JPS5862154A (ja) | Ｎ−スルホニルアミジンカルボン酸アミド類およびその製法 | |
| JPH0446175A (ja) | ５―ヒドロキシ―３，４―メチレンジオキシ安息香酸誘導体の製造法 | |
| JPH04295456A (ja) | Ｎ− モノ置換またはｎ，ｎ− ジ置換尿素の製造方法 | |
| JP2003252840A (ja) | アミノ酸アミノアルキルエステル無機酸塩の製造法 | |
| US3189602A (en) | Process for the production of 1, 4-benzodiazepines | |
| SU436818A1 (ru) | Способ получени 0 , -замещенных производных -арил(алкил)карбамоил (тиокарбамоил)- -(1-оксимино-1,2,3,4тетрагидронафтил)-2-гидроксиламинов | |
| Mallya et al. | Nitrosyl chloride addition to cycloalkenyltrimethylsilanes. An unexpected reversal of regiochemistry of addition, and synthesis of β-aminosilanes |