JPS5845437B2 - チエノ−トリアゾロ ジアゼピンルイノ セイゾウホウホウ - Google Patents
チエノ−トリアゾロ ジアゼピンルイノ セイゾウホウホウInfo
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- JPS5845437B2 JPS5845437B2 JP50124862A JP12486275A JPS5845437B2 JP S5845437 B2 JPS5845437 B2 JP S5845437B2 JP 50124862 A JP50124862 A JP 50124862A JP 12486275 A JP12486275 A JP 12486275A JP S5845437 B2 JPS5845437 B2 JP S5845437B2
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- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
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- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D333/36—Nitrogen atoms
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式■
の新規チェノ−〔２・３−ｅ）−トリアゾロ〔３・４−
ｅ 〕−５・６−シヒドロート４−ジアゼピンおよび
それらの酸付加塩に関する。
ｅ 〕−５・６−シヒドロート４−ジアゼピンおよび
それらの酸付加塩に関する。
この式において、
Ｒ１はハロゲン原子または１〜２個の炭素原子を有する
アルキル基を表わし、 Ｒ２は水素原子を表わし、または Ｒ１とＲ２とは−緒にアルキレン鎖を介して結合して６
員環を形成する、 Ｒ３は水素または臭素原子、もしくはメチル、ヒドロキ
シメチル、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル
、テトラヒドロクラニル、テトラヒドロピラニル、Ｎ−
メチルピペリジンまたはチェニル基を表わし、 Ｒ４はフッ素、塩素または臭素原子を表わし、そして Ｒ５は水素原子を表わす。
アルキル基を表わし、 Ｒ２は水素原子を表わし、または Ｒ１とＲ２とは−緒にアルキレン鎖を介して結合して６
員環を形成する、 Ｒ３は水素または臭素原子、もしくはメチル、ヒドロキ
シメチル、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル
、テトラヒドロクラニル、テトラヒドロピラニル、Ｎ−
メチルピペリジンまたはチェニル基を表わし、 Ｒ４はフッ素、塩素または臭素原子を表わし、そして Ｒ５は水素原子を表わす。
更に、本発明は式Ｉに従う化合物の製造法およびそれら
の使用に関する。
の使用に関する。
一般式■のチェノ−トリアゾロ−ジアゼピンおよびそれ
らの酸付加塩は、本発明によって、一般式■ 〔式中、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は上記と
同じ意味を有する〕のチェノ−〔２・３−ｅ〕トリアゾ
ロ−〔３・４−ｅ〕−４・１−オキサゼピンから出発し
て次の反応式に従って得ることができる： （式ｍおよび■において、ＨａｌｌおよびＨａｌ ２は
クロルまたはブロムを表わす。
らの酸付加塩は、本発明によって、一般式■ 〔式中、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は上記と
同じ意味を有する〕のチェノ−〔２・３−ｅ〕トリアゾ
ロ−〔３・４−ｅ〕−４・１−オキサゼピンから出発し
て次の反応式に従って得ることができる： （式ｍおよび■において、ＨａｌｌおよびＨａｌ ２は
クロルまたはブロムを表わす。
）式■の化合物のオキサゼピン環を強塩酸または臭化水
素酸での処理により酸素原子の位置で先ず開裂する。
素酸での処理により酸素原子の位置で先ず開裂する。
即ち、式■の化合物を強塩酸または臭化水素酸溶液中に
室温で数分間ないし数時間留めておくだけで一般に充分
である。
室温で数分間ないし数時間留めておくだけで一般に充分
である。
この反応の間に形成する式■の化合物のノ・ロゲン化水
素酸塩を水と混和しない溶媒、好ましくはたとえばクロ
ロホルムまたはメチレンクロライドのような塩素化炭化
水素で、反応溶液を冷却して抽出し、そして好ましくは
抽出液の蒸発の後に、ハロゲン化リンまたはハロゲン化
硫黄たとえばチオニルクロライドまたは三臭化リンと混
合する。
素酸塩を水と混和しない溶媒、好ましくはたとえばクロ
ロホルムまたはメチレンクロライドのような塩素化炭化
水素で、反応溶液を冷却して抽出し、そして好ましくは
抽出液の蒸発の後に、ハロゲン化リンまたはハロゲン化
硫黄たとえばチオニルクロライドまたは三臭化リンと混
合する。
反応温度はＯないし４０度の間、好ましくは約２０度Ｃ
である。
である。
過剰のハライドを留去した後、所望により、依然として
溶媒の存在下に、式■のジノ・ライドからなる残渣をア
ンモニアまたはアンモニアを生成する物質たとえばウロ
トロピンと反応させる。
溶媒の存在下に、式■のジノ・ライドからなる残渣をア
ンモニアまたはアンモニアを生成する物質たとえばウロ
トロピンと反応させる。
アンモニアとの反応のための溶媒としては、低級アルコ
ールたとえばメタノールまたはエタノール、酢酸エチル
、ジオキサン、テトラヒドロフランまたは不活性炭化水
素たとえばベンゼンおよびその同族体が適当であるが、
液体アンモニアがまた反応に使用できる。
ールたとえばメタノールまたはエタノール、酢酸エチル
、ジオキサン、テトラヒドロフランまたは不活性炭化水
素たとえばベンゼンおよびその同族体が適当であるが、
液体アンモニアがまた反応に使用できる。
反応温度は０度Ｃないし使用した溶媒の沸点の間にある
が、反応は好ましくはオートクレーブ中で行なわれる。
が、反応は好ましくはオートクレーブ中で行なわれる。
式■の最終生成物は優れた収率で得られる。
式■の化合物を使用する代りに、ハロゲン化リンまたは
ハロゲン化硫黄との反応はまた式■の対応ジヒドロキシ
化合物で行なうことができる。
ハロゲン化硫黄との反応はまた式■の対応ジヒドロキシ
化合物で行なうことができる。
それは式■の化合物の強酸溶液を加熱することによって
得られ、そして式■の化合物について記載したと同じ方
法で反応溶液から抽出できる。
得られ、そして式■の化合物について記載したと同じ方
法で反応溶液から抽出できる。
一般式■の最終生成物は常法でそれらの生理的に両立し
うる酸付加塩に変換できる。
うる酸付加塩に変換できる。
塩形成のために適当な酸は、ハロゲン化水素酸、硫酸、
リン酸、コハク酸、シクロヘキシルスルファミン酸、ク
エン酸、酒石酸、アルコルビン酸、マレイン酸、ギ酸、
サリチル酸、メタンまたはトルエン−スルホン酸等であ
る。
リン酸、コハク酸、シクロヘキシルスルファミン酸、ク
エン酸、酒石酸、アルコルビン酸、マレイン酸、ギ酸、
サリチル酸、メタンまたはトルエン−スルホン酸等であ
る。
一般式■の出発化合物は未だ文献中に記載されていない
。
。
それらは、たとえばドイツ特許（ドイツ特許出願・・・
・・・ケース１１５４６ ）に従い、次式〔式中、Ｙは
ＳＨ，低級アルコキシ、またはアルキルメルカプト基、
あるいはハロゲン原子を示す〕のチェノ−〔２・３−ｅ
、）−４・１−オキサゼピンをアシルヒドラジドと反応
させ、ついで対応のチェノ−１・４−ジアゼピンにつき
ドイツ特許（ドイツ特許出願第Ｐ２４１００３０号）中
に記載された方法に従い閉環させることによって得られ
る。
・・・ケース１１５４６ ）に従い、次式〔式中、Ｙは
ＳＨ，低級アルコキシ、またはアルキルメルカプト基、
あるいはハロゲン原子を示す〕のチェノ−〔２・３−ｅ
、）−４・１−オキサゼピンをアシルヒドラジドと反応
させ、ついで対応のチェノ−１・４−ジアゼピンにつき
ドイツ特許（ドイツ特許出願第Ｐ２４１００３０号）中
に記載された方法に従い閉環させることによって得られ
る。
一般式■の最終生成物ならびにそれらの酸付加塩は、０
．５ないし３■／ｋｇの範囲内の用量で、非常に低い毒
性で顕著な抗痙蒙、不安解消および抗攻撃（ａｎｔｉａ
ｇｇｒｅｓｓｉｖｅ）作用を所有する。
．５ないし３■／ｋｇの範囲内の用量で、非常に低い毒
性で顕著な抗痙蒙、不安解消および抗攻撃（ａｎｔｉａ
ｇｇｒｅｓｓｉｖｅ）作用を所有する。
その外に、それらはドイツ特許出願第ｐ２４１００３０
号、第Ｐ２４３５０４１号、第Ｐ２４４５４３０号およ
び第２４６０７７６号中に記載されている抗痙窒作用を
示すチェノ〜〔２・３−ｅ〕−ト’）アゾロ−〔３・４
− ｃ ）−１・４−ジアゼピンの製造のための価値あ
る中間体物質である。
号、第Ｐ２４３５０４１号、第Ｐ２４４５４３０号およ
び第２４６０７７６号中に記載されている抗痙窒作用を
示すチェノ〜〔２・３−ｅ〕−ト’）アゾロ−〔３・４
− ｃ ）−１・４−ジアゼピンの製造のための価値あ
る中間体物質である。
この目的には、式■の化合物をそれ自体公知の方法で、
たとえば弱い硫酸溶液中でクロム酸塩との反応により脱
水素する。
たとえば弱い硫酸溶液中でクロム酸塩との反応により脱
水素する。
記載した方法に従えば、たとえば次の最終生成物が、随
意にはそれらの酸付加塩の形で得られる：８−エチル−
６−（Ｏ〜ジクロロフェニル−１−メチル−チェノ−〔
２・３−〇〕−トリアゾロー〔３・４− ｃ ） −５
・６−シヒドロート４−ジアゼピン ８−フロモー６〜（０−クロロフエニ／Ｌ／） −１メ
チル−チェノ−〔２・３− ｅ ） −）リアゾロ〔３
・４−ｃ）−５・６−シヒドロー１ ・４ジアゼピン ８−フロモー（０−７０モフエニル） −１−メチル−
チェノ＝〔２・３−ｅ〕−トリアゾロ−〔３・４−〇〕
−５・６−シヒドロート４ジアゼピン ８−クロロ−６−（Ｏ−クロロフェニル）−１メチル−
チェノ−〔２・３−ｅ）−）！Ｊアゾロー〔３・４−ｃ
、）−５・６−シヒドロート４−ジアゼピン ８−ブロモ−６−（０−フルオロフェニル）−１−メチ
ル−チェノ−〔２・３−ｅ〕−トリアゾロ−〔３・４−
ｃ）−５・６−シヒドロー１・４−ジアゼピン ８−フロモー６−（０−クロロフェニル）−ｆエノー〔
２・３−ｅ）−）リアゾロ−〔３・４−Ｃ）−５・６−
シヒドロー１・４−ジアゼピン８−フロモー６−（Ｏ−
クロロフェニル）−１ヒドロキシメチル−チェノ−〔２
・３−ｅ）−トリアゾロ−〔３・４−ｃ〕−５・６−シ
ヒドロー１・４−ジアゼピン ８−７”ロモ〜６−（０・０′−ジクロロフェニル）■
−メチルーチェノー〔２・３−ｅ）−トリアゾロ−〔３
・４−ｃ〕−５・６−シヒドロト４−ジアゼピン ８−フロモー６−（０−０’−ジフルオロフェニル）１
−メチル−チェノ−〔２・３−ｅ）−）リアゾロ−〔３
・４−ｃ〕−５・６−シヒドロト４−ジアゼピン ８−フロモー６−（０−クロロフェニル）−１７クロプ
ロピルーチエノーＣ２・３−ｅ〕−トリアゾロ−〔３・
４−ｃ〕−５・６−シヒドロト４−ジアゼピン ８−フロモー６−（Ｏ−クロロフェニル）−１７クロヘ
キシルーチエノー〔２・３−ｅ〕−トリアゾロ−Ｃ３・
４−ｃ）−５・６−ジヒドロ＝１・４−ジアゼピン ８−ブロモ−６〜（Ｏ−クロロフェニル）−１−ＣＮ−
メｆルビヘリシル−（４） ） −４エノ〔２・３−
ｅ ） −トリアゾロ−〔３・４−ｃ〕５・６−シヒド
ロート４−ジアゼピン ８−フロモー６−（０−クロロフェニル）−１〔テトラ
ヒドロピラニル＝（４））−チェノ〔２・３−ｅ〕−ト
リアゾロ−〔３・４−ｃ〕５・６−シヒドロート４−ジ
アゼピン ８−フロモー６−（０−クロロフェニル）−１〔テトラ
ヒドロチオピラニル−（４）） −−ｙ−エノー〔２・
３−ｅ”Ｊ−トリアゾロ−〔３・４ｃ）−５・６−シヒ
ドロー１・４−ジアゼピン８−フロモー６−（０−クロ
ロフェニル）−１クロロ−チェ／−Ｃ２・３− ｅ 〕
−） １）アゾロ〔３・４−ｃ）−５・６−シヒドロー
ト４−ジアゼピン ■・ｓ −シフ”ロモー６−（０−クロロフェニル）−
チェノ−〔２・３−ｅ）−）リアゾロ−〔３・４−ｃ〕
−５・６−シヒドロート４−ジアゼピン ７・８−テトラメチレン−６−（０−クロロフェニル）
−１−メチル−チェノ−〔２・３−ｅ〕トリアゾロ−〔
３・４−ｃ）−５・６−シヒドロー１・４−ジアゼピン 特に好ましいものはＲ１が臭素原子を示し、Ｒ２および
Ｒ５が水素原子を示し、Ｒ３がメチル基、臭素原子、シ
クロアルキル基またはテトラヒドロピラニル基を示し、
そしてＲ４が塩素または臭素原子を示す一般式■の化合
物およびそれらの酸付加塩である。
意にはそれらの酸付加塩の形で得られる：８−エチル−
６−（Ｏ〜ジクロロフェニル−１−メチル−チェノ−〔
２・３−〇〕−トリアゾロー〔３・４− ｃ ） −５
・６−シヒドロート４−ジアゼピン ８−フロモー６〜（０−クロロフエニ／Ｌ／） −１メ
チル−チェノ−〔２・３− ｅ ） −）リアゾロ〔３
・４−ｃ）−５・６−シヒドロー１ ・４ジアゼピン ８−フロモー（０−７０モフエニル） −１−メチル−
チェノ＝〔２・３−ｅ〕−トリアゾロ−〔３・４−〇〕
−５・６−シヒドロート４ジアゼピン ８−クロロ−６−（Ｏ−クロロフェニル）−１メチル−
チェノ−〔２・３−ｅ）−）！Ｊアゾロー〔３・４−ｃ
、）−５・６−シヒドロート４−ジアゼピン ８−ブロモ−６−（０−フルオロフェニル）−１−メチ
ル−チェノ−〔２・３−ｅ〕−トリアゾロ−〔３・４−
ｃ）−５・６−シヒドロー１・４−ジアゼピン ８−フロモー６−（０−クロロフェニル）−ｆエノー〔
２・３−ｅ）−）リアゾロ−〔３・４−Ｃ）−５・６−
シヒドロー１・４−ジアゼピン８−フロモー６−（Ｏ−
クロロフェニル）−１ヒドロキシメチル−チェノ−〔２
・３−ｅ）−トリアゾロ−〔３・４−ｃ〕−５・６−シ
ヒドロー１・４−ジアゼピン ８−７”ロモ〜６−（０・０′−ジクロロフェニル）■
−メチルーチェノー〔２・３−ｅ）−トリアゾロ−〔３
・４−ｃ〕−５・６−シヒドロト４−ジアゼピン ８−フロモー６−（０−０’−ジフルオロフェニル）１
−メチル−チェノ−〔２・３−ｅ）−）リアゾロ−〔３
・４−ｃ〕−５・６−シヒドロト４−ジアゼピン ８−フロモー６−（０−クロロフェニル）−１７クロプ
ロピルーチエノーＣ２・３−ｅ〕−トリアゾロ−〔３・
４−ｃ〕−５・６−シヒドロト４−ジアゼピン ８−フロモー６−（Ｏ−クロロフェニル）−１７クロヘ
キシルーチエノー〔２・３−ｅ〕−トリアゾロ−Ｃ３・
４−ｃ）−５・６−ジヒドロ＝１・４−ジアゼピン ８−ブロモ−６〜（Ｏ−クロロフェニル）−１−ＣＮ−
メｆルビヘリシル−（４） ） −４エノ〔２・３−
ｅ ） −トリアゾロ−〔３・４−ｃ〕５・６−シヒド
ロート４−ジアゼピン ８−フロモー６−（０−クロロフェニル）−１〔テトラ
ヒドロピラニル＝（４））−チェノ〔２・３−ｅ〕−ト
リアゾロ−〔３・４−ｃ〕５・６−シヒドロート４−ジ
アゼピン ８−フロモー６−（０−クロロフェニル）−１〔テトラ
ヒドロチオピラニル−（４）） −−ｙ−エノー〔２・
３−ｅ”Ｊ−トリアゾロ−〔３・４ｃ）−５・６−シヒ
ドロー１・４−ジアゼピン８−フロモー６−（０−クロ
ロフェニル）−１クロロ−チェ／−Ｃ２・３− ｅ 〕
−） １）アゾロ〔３・４−ｃ）−５・６−シヒドロー
ト４−ジアゼピン ■・ｓ −シフ”ロモー６−（０−クロロフェニル）−
チェノ−〔２・３−ｅ）−）リアゾロ−〔３・４−ｃ〕
−５・６−シヒドロート４−ジアゼピン ７・８−テトラメチレン−６−（０−クロロフェニル）
−１−メチル−チェノ−〔２・３−ｅ〕トリアゾロ−〔
３・４−ｃ）−５・６−シヒドロー１・４−ジアゼピン 特に好ましいものはＲ１が臭素原子を示し、Ｒ２および
Ｒ５が水素原子を示し、Ｒ３がメチル基、臭素原子、シ
クロアルキル基またはテトラヒドロピラニル基を示し、
そしてＲ４が塩素または臭素原子を示す一般式■の化合
物およびそれらの酸付加塩である。
本新規化合物は、単独でまたは本発明に従う他の活性成
分との組合せにおいて、随意にまた他の薬理学的活性物
質との組合せにおいて使用できる。
分との組合せにおいて、随意にまた他の薬理学的活性物
質との組合せにおいて使用できる。
適当な投与形は、たとえば錠剤、カプセル、坐剤、溶液
、ジュース、乳剤または分散性粉末である。
、ジュース、乳剤または分散性粉末である。
例１
８−ブロモ−６−（Ｏ−クロロフェニル）−１メチル−
チェノ−Ｃ２・３−ｅ）−）リアゾロ−〔３・４−ｃ、
：］−５・６−シヒドロート４ジアゼピン （ａ） 融点１４６−１４８度Ｃの８−フ０モー６−
（０−クロロフェニル）−１−メチル−チェノ〔２・３
−ｅ）−）リアゾロ−〔３・４−ｃ〕４・１−オキサゼ
ピン３９６グ（０，１モル）を濃臭化水素酸２５０７Ｉ
ｌｌ中に懸濁する。
チェノ−Ｃ２・３−ｅ）−）リアゾロ−〔３・４−ｃ、
：］−５・６−シヒドロート４ジアゼピン （ａ） 融点１４６−１４８度Ｃの８−フ０モー６−
（０−クロロフェニル）−１−メチル−チェノ〔２・３
−ｅ）−）リアゾロ−〔３・４−ｃ〕４・１−オキサゼ
ピン３９６グ（０，１モル）を濃臭化水素酸２５０７Ｉ
ｌｌ中に懸濁する。
澄明な溶液が形成（１５ないし２０分後）したらすぐに
、氷水３００７７１１で希釈し、そしてメチレンクロラ
イドと振盪する。
、氷水３００７７１１で希釈し、そしてメチレンクロラ
イドと振盪する。
メチレンクロライド層を乾燥しそして蒸発し、残漬をエ
ーテルで結晶化する。
ーテルで結晶化する。
融点２００度Ｃ（分解）の３−メチル４−Ｃ３−（０−
クロロフェニル−７０モメチル）−５−フロモーチェニ
ル−（２））−５ヒドロキシメチル−１・２・４− ）
ＩＪアゾール−臭化水素酸塩５２１（理論量の９４％
）が得られる。
クロロフェニル−７０モメチル）−５−フロモーチェニ
ル−（２））−５ヒドロキシメチル−１・２・４− ）
ＩＪアゾール−臭化水素酸塩５２１（理論量の９４％
）が得られる。
（ｂ） この臭化水素酸塩２７．９１（０，０５モル
）をチオニルクロライド１００ｍ１と室温で３０分間攪
拌する。
）をチオニルクロライド１００ｍ１と室温で３０分間攪
拌する。
ついで過剰のチオニルクロライドを真空中で留去し、残
渣をメチレンクロライドに取りそして氷水および希アン
モニアで洗滌する。
渣をメチレンクロライドに取りそして氷水および希アン
モニアで洗滌する。
乾燥したメチレンクロライド層を蒸発し、そして残渣を
エーテルと研和する。
エーテルと研和する。
収量：融点１６７−１６９度Ｃの３−メチル−４−〔３
（０−クロロフェニルーフロモメチル〕−５フロモーチ
ェニル（２）〕−〕５−クロロメチルト２４−トリアゾ
ール２１グ。
（０−クロロフェニルーフロモメチル〕−５フロモーチ
ェニル（２）〕−〕５−クロロメチルト２４−トリアゾ
ール２１グ。
（ｃ） 本化合物１３．５Ｐをメタノール２７０１１
１１に溶かし、そして液体アンモニア１００ ｍｌを加
える。
１１に溶かし、そして液体アンモニア１００ ｍｌを加
える。
ついで、それをオートクレーブ中で１００度Ｃに３０分
間加熱する。
間加熱する。
反応混合物を蒸発し、残渣をメチレンクロライドに取り
、水で洗滌し、メチレンクロライド層を乾燥し、蒸発し
、そして残渣をメタノールから再結晶する。
、水で洗滌し、メチレンクロライド層を乾燥し、蒸発し
、そして残渣をメタノールから再結晶する。
表題化合物の収量ニア、８９Ｃ理論量の８０％）、融点
１６０−１６２度Ｃ６ 以下の化合物を上記例に記載した如くにして製※造した
：
１６０−１６２度Ｃ６ 以下の化合物を上記例に記載した如くにして製※造した
：
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式■ 〔式中Ｒ１はハロゲン原子または１〜２個の炭素原子を
有するアルキル基を表わし、 Ｒ２は水素原子を表わし、または Ｒ１とＲ２とは−緒にアルキレン鎖を介して結合して６
員環を形成する、 Ｒ３は水素または臭素原子、もしくはメチル、ヒドロキ
シメチル、３〜６個の炭素原子を有するンクロアルキル
、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、Ｎ−
メチルピペリジンまたはチェニル基を表わし、 Ｒ４はフッ素、塩素または臭奏原子を表わし、そして Ｒ５は水素原子を表わす〕で示される化合物およびそれ
らの生理学的に適合しうろ酸付加塩の製造方法であって
、 一般式■ 〔式中、基Ｒ１ないしＲ５は上記と同じ意味を有する〕
の化合物を強−・ロゲン化水素酸で処理することによっ
てそのオキサゼピン環を酸素原子の位置で開裂し、かく
して得られた一般式■ 〔式中、基Ｒ１ないしＲ５は上記と同じ意味を有し、Ｈ
ａｌ、はクロルまたはブロムを表わす〕の化合物のヒド
ロハライドを水と混和しないで溶媒で抽出し、残留物を
ハロゲン化リンまたはハロゲン化硫黄と混合し、そして
生成した一般式■〔式中、Ｒ１ないしＲ５およびＨａｌ
ｌは上記と同じ意味を有し、Ｈａｌ２はクロルまたはブ
ロムを表わす〕のジハロゲン化合物をアンモニアまたは
アンモニアを生成する化合物と反応させ、そして所望な
らばかくして得られた式■の化合物を生理学的に適合し
うる酸付加塩に変換することからなる方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2531678A DE2531678C3 (de) | 1975-07-16 | 1975-07-16 | Thieno [2,3e] triazole [3,4c] 5,6-dihydro-l,4diazepine und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5212193A JPS5212193A (en) | 1977-01-29 |
| JPS5845437B2 true JPS5845437B2 (ja) | 1983-10-08 |
Family
ID=5951594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50124862A Expired JPS5845437B2 (ja) | 1975-07-16 | 1975-10-16 | チエノ−トリアゾロ ジアゼピンルイノ セイゾウホウホウ |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5845437B2 (ja) |
| DE (1) | DE2531678C3 (ja) |
| PL (1) | PL112580B1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI63033C (fi) * | 1977-07-21 | 1983-04-11 | Boehringer Sohn Ingelheim | Foerfarande foer framstaellning av anxiolytiska tranquilliserande sedativa och/eller neuroleptiska substituerade 1-piperazinyl-4h-s-triazolo(3,4-c)tieno(2,3-e)-1,4-diazepiner |
| RU2117670C1 (ru) * | 1988-10-31 | 1998-08-20 | Эйсай Ко., Лтд. | Производные триазоло[1,4]диазепина и способы их получения |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49102698A (ja) * | 1973-02-08 | 1974-09-27 |
-
1975
- 1975-07-16 DE DE2531678A patent/DE2531678C3/de not_active Expired
- 1975-10-16 JP JP50124862A patent/JPS5845437B2/ja not_active Expired
-
1976
- 1976-07-15 PL PL1976210916A patent/PL112580B1/pl unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49102698A (ja) * | 1973-02-08 | 1974-09-27 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL210916A1 (pl) | 1979-07-30 |
| DE2531678C3 (de) | 1979-06-28 |
| PL112580B1 (en) | 1980-10-31 |
| DE2531678B2 (de) | 1978-11-02 |
| DE2531678A1 (de) | 1977-02-03 |
| JPS5212193A (en) | 1977-01-29 |
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