JPS5845297A - ウレタン樹脂用離型剤 - Google Patents
ウレタン樹脂用離型剤Info
- Publication number
- JPS5845297A JPS5845297A JP14354381A JP14354381A JPS5845297A JP S5845297 A JPS5845297 A JP S5845297A JP 14354381 A JP14354381 A JP 14354381A JP 14354381 A JP14354381 A JP 14354381A JP S5845297 A JPS5845297 A JP S5845297A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aminoalkyl
- releasing agent
- mold release
- groups
- modified
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Lubricants (AREA)
- Moulds For Moulding Plastics Or The Like (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はウレタン樹脂用離型剤、待（：はすぐれた離型
性を有し、くりかえし使用することのでさるウレタン樹
脂用シリコーン系離型剤（：関するものである。
性を有し、くりかえし使用することのでさるウレタン樹
脂用シリコーン系離型剤（：関するものである。
ウレタン樹脂は耐薬品性、ＷＡ械的性質、電気的性質が
すぐれていることから各種の方面Ｃ二側用されており、
この成形は主として圧縮成形、射出成形によって行なわ
れているが、このウレタン樹脂は特にフオーム用として
広く利用されており、これは型内での注入発泡Ｃ：よっ
て作られている。しかし、この樹脂は接着性、粘看性が
強いためにこの成形用型材から硬化した成形品を取り出
すことが鍾しく、これには離型剤の使用が必須のものと
されている。
すぐれていることから各種の方面Ｃ二側用されており、
この成形は主として圧縮成形、射出成形によって行なわ
れているが、このウレタン樹脂は特にフオーム用として
広く利用されており、これは型内での注入発泡Ｃ：よっ
て作られている。しかし、この樹脂は接着性、粘看性が
強いためにこの成形用型材から硬化した成形品を取り出
すことが鍾しく、これには離型剤の使用が必須のものと
されている。
そして、この離型剤としては従来から各種のものが使用
されてｇす、これには例えば常温あるいはウレタン樹脂
の成形温度付近の融点をもつ各檀ワックス、金属石けん
の有機溶媒溶液あるいはその水分散体、フッ素樹脂また
はシリコーン樹脂あるいはそれらの粗金せ組成物（特公
昭５３−２３２７１参照）、さら；：はワックスとシリ
コーン樹脂とからなる組成物（特公昭５６−１４７１４
）などが知られている。しかし、このワックス、金属石
けんは剥離が直く、これＣ：はまたそれが固体であるた
め（＝くり返しの使用時：：これが型材上に堆積されて
、いわゆる型ヅモ９１’起し、器機や作業所内の床を汚
すという欠点があり、ワックスとシリコーン樹脂とから
なる組成物（二ついても同様の不利がある。また、フッ
素樹脂を使用するものもまだ剥離が重く、これにはまた
高価であるという経済性での不利があった。そのため、
この檀の離型剤としてはシリコーン樹脂単独によるもの
が注目されてさているが、これについても最も一般的な
りリコーン樹脂であるジメチルポリゾロキサン単独では
その離型性が不充分であるため、これ（：はカルボキン
官能性シロキサンを使用する方法（特公昭５５−１１７
６参照八ポリエーテル変性Ｖロキチンとドルオルガノシ
ロキレ単位と８１０単位とからなるオルガノシロキサン
共重會体とを併用する方法（特開昭５０−１１６５５８
参照Ｊが提寓されているが、これらも未だ剥離性１：つ
いては充分でなく、この改良が望まれている。
されてｇす、これには例えば常温あるいはウレタン樹脂
の成形温度付近の融点をもつ各檀ワックス、金属石けん
の有機溶媒溶液あるいはその水分散体、フッ素樹脂また
はシリコーン樹脂あるいはそれらの粗金せ組成物（特公
昭５３−２３２７１参照）、さら；：はワックスとシリ
コーン樹脂とからなる組成物（特公昭５６−１４７１４
）などが知られている。しかし、このワックス、金属石
けんは剥離が直く、これＣ：はまたそれが固体であるた
め（＝くり返しの使用時：：これが型材上に堆積されて
、いわゆる型ヅモ９１’起し、器機や作業所内の床を汚
すという欠点があり、ワックスとシリコーン樹脂とから
なる組成物（二ついても同様の不利がある。また、フッ
素樹脂を使用するものもまだ剥離が重く、これにはまた
高価であるという経済性での不利があった。そのため、
この檀の離型剤としてはシリコーン樹脂単独によるもの
が注目されてさているが、これについても最も一般的な
りリコーン樹脂であるジメチルポリゾロキサン単独では
その離型性が不充分であるため、これ（：はカルボキン
官能性シロキサンを使用する方法（特公昭５５−１１７
６参照八ポリエーテル変性Ｖロキチンとドルオルガノシ
ロキレ単位と８１０単位とからなるオルガノシロキサン
共重會体とを併用する方法（特開昭５０−１１６５５８
参照Ｊが提寓されているが、これらも未だ剥離性１：つ
いては充分でなく、この改良が望まれている。
本発明はこのウレタン樹脂用離型剤として、剥離が極め
て軽く、１回の塗布で複数回のくり返し使用が可能とな
るシリコーン系離型剤に関するもので、これは一般式 で表わされるアミノアルキル変性ジオルガノポリシロキ
サンを主材として成ることを特徴とするものである。
て軽く、１回の塗布で複数回のくり返し使用が可能とな
るシリコーン系離型剤に関するもので、これは一般式 で表わされるアミノアルキル変性ジオルガノポリシロキ
サンを主材として成ることを特徴とするものである。
これを説明すると１本発明者らはシリコーン系離型剤に
ついて檀々検討の結果、ジオルガノポリシロキチンの両
末端なアミノアルキル基と２個のアルコキシ基をもつり
ロキシ基で封鎖したものを離型剤として使用すると、こ
の塗膜面が極めて軽い剥離性を示すと共Ｃ″−１これを
タレタン樹脂成型機の型内に塗布するとその表面にすぐ
れた耐久性をもち、くり返し使用にも充分耐える電型性
皮膜がｆＰニー成されること、またこれはポリウレタン
と同様に接置性の強いエポキシ＠脂などの離型剤として
も有用であることを確認し１本発明を完成させた。
ついて檀々検討の結果、ジオルガノポリシロキチンの両
末端なアミノアルキル基と２個のアルコキシ基をもつり
ロキシ基で封鎖したものを離型剤として使用すると、こ
の塗膜面が極めて軽い剥離性を示すと共Ｃ″−１これを
タレタン樹脂成型機の型内に塗布するとその表面にすぐ
れた耐久性をもち、くり返し使用にも充分耐える電型性
皮膜がｆＰニー成されること、またこれはポリウレタン
と同様に接置性の強いエポキシ＠脂などの離型剤として
も有用であることを確認し１本発明を完成させた。
本発明のウレタン樹脂用離型剤の主剤としてのアミノア
ルキル変性ジオルガノポリシロキチンは上記した一般式
で示されるものであり、このＲｔ。
ルキル変性ジオルガノポリシロキチンは上記した一般式
で示されるものであり、このＲｔ。
Ｒ３，Ｒ４，Ｒ′としてはメチル基、ニブル晟、プロピ
ル基などのアルキル基、ビニル基、アリル愚などのアル
ケニル基、フェニル愚などのアリール基あるいはこれら
の基の水素愚を部分的（二へロゲン原千などで置換した
基などが例示され、Ｒとしてはメチレン基、エチＶン基
、プロピレン基などが、また２としては水素墓のほか上
記のアルキル基、アルケニルｉ、アリール基、アミノア
ルキル基などが挙げられる。このアミノアルキル変性ジ
オルガノポリシロキチンは例えば分子鎖両末端にけい素
原子に結萱した水素墓な有するヒドロキシ化ジオルガノ
ポリＶロキチンと、アミノアルキル基とアルコキシ基を
含有するオルガノシランとを出発原料とし、これらの混
含賛ヲ脱アルコール縮含反応させることによって容易に
製造することができるが、これは通常５０〜１５０℃の
２］ａ温下に保持した上記したオルガノシランの希釈液
中（−ヒドロキシ化ジオルガノポリシロキチンを滴下す
ることによって行なえばよく、この反応を有利Ｃ；進わ
せればよい。
ル基などのアルキル基、ビニル基、アリル愚などのアル
ケニル基、フェニル愚などのアリール基あるいはこれら
の基の水素愚を部分的（二へロゲン原千などで置換した
基などが例示され、Ｒとしてはメチレン基、エチＶン基
、プロピレン基などが、また２としては水素墓のほか上
記のアルキル基、アルケニルｉ、アリール基、アミノア
ルキル基などが挙げられる。このアミノアルキル変性ジ
オルガノポリシロキチンは例えば分子鎖両末端にけい素
原子に結萱した水素墓な有するヒドロキシ化ジオルガノ
ポリＶロキチンと、アミノアルキル基とアルコキシ基を
含有するオルガノシランとを出発原料とし、これらの混
含賛ヲ脱アルコール縮含反応させることによって容易に
製造することができるが、これは通常５０〜１５０℃の
２］ａ温下に保持した上記したオルガノシランの希釈液
中（−ヒドロキシ化ジオルガノポリシロキチンを滴下す
ることによって行なえばよく、この反応を有利Ｃ；進わ
せればよい。
このヒドロキシ化ジオルガノポリシロキチンはオクタメ
チルシクロテトラシロキサン、オクタフェニルシクロテ
トラシロキサンなどの低分子環状体をアルカリ触媒の存
在下Ｃ＝前重合せることによって得られるもので、これ
は常温硬化性の液状ゴム、建築用シーラント材のベース
オイルトシて大量に使用されるものであることから容易
Ｃ二、かつ比較的安価に入手し得るものであり、このア
ミノアルキル基とアルコキシ基を有するオルガノシラン
も例えば（ＯＨ，Ｏ）、 ８１（○Ｈ，）、 ＮＨ，。
チルシクロテトラシロキサン、オクタフェニルシクロテ
トラシロキサンなどの低分子環状体をアルカリ触媒の存
在下Ｃ＝前重合せることによって得られるもので、これ
は常温硬化性の液状ゴム、建築用シーラント材のベース
オイルトシて大量に使用されるものであることから容易
Ｃ二、かつ比較的安価に入手し得るものであり、このア
ミノアルキル基とアルコキシ基を有するオルガノシラン
も例えば（ＯＨ，Ｏ）、 ８１（○Ｈ，）、 ＮＨ，。
（ＯＫ、 ０３．８１ （ＯＨ，） 、 ＮＨＯＨ，Ｏ
Ｈ！ＮＨ，。
Ｈ！ＮＨ，。
（０，Ｈ−、８１（ＯＨ−、ＮＵ、。
（ＯＨ，０３，（０，）！、０）８１（ＯＨ，）、ＮＨ
，ｔ（ＯＨ，Ｏ）、 ８１（ＯＨ，） 、 ＣＮＨＯＨ
、ＯＨ、）、 ＮＨ、として公知のものでよいので、こ
の反応物は比較的安価に製造することができる。なお、
この反応生成物はここ（−副゛生したアルコールと希釈
剤として使用した有機溶剤とを除去した後、必要（：応
じ適宜の溶剤あるいは他の成分と混含して離型剤として
使用される。この溶剤としては通常トルエン、キシしｙ
、ｊＪＩ化メデレン、トリクロロエタン、 ）ｌｃＺ
ロヱテレン、リグロイン、ケロシン、ゴム揮発油などが
例示されるが、このものはまたノニオン系。
，ｔ（ＯＨ，Ｏ）、 ８１（ＯＨ，） 、 ＣＮＨＯＨ
、ＯＨ、）、 ＮＨ、として公知のものでよいので、こ
の反応物は比較的安価に製造することができる。なお、
この反応生成物はここ（−副゛生したアルコールと希釈
剤として使用した有機溶剤とを除去した後、必要（：応
じ適宜の溶剤あるいは他の成分と混含して離型剤として
使用される。この溶剤としては通常トルエン、キシしｙ
、ｊＪＩ化メデレン、トリクロロエタン、 ）ｌｃＺ
ロヱテレン、リグロイン、ケロシン、ゴム揮発油などが
例示されるが、このものはまたノニオン系。
アニオン系、カチオン系の一般乳化剤を用いてこれを水
中（：分散させた状態で使用することもできる。
中（：分散させた状態で使用することもできる。
なお１本発明のアミノアルキル変性ジオルガノシロキチ
ン１：よる離型剤は上記した溶剤溶液またはエマルジョ
゛ンとして、それ単独でポリウレタン樹脂用離型剤とし
て使用されるが、これは従来公知の他のシリコーン系離
型剤１例えば両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され
たジメチルポリＶ口キチン、ジメチルジフヱニルボリシ
口キチン。
ン１：よる離型剤は上記した溶剤溶液またはエマルジョ
゛ンとして、それ単独でポリウレタン樹脂用離型剤とし
て使用されるが、これは従来公知の他のシリコーン系離
型剤１例えば両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され
たジメチルポリＶ口キチン、ジメチルジフヱニルボリシ
口キチン。
両末端に水酸基をもつヒドロキシ化ジメチルポリシロキ
サ、ン、一般式（Ｒ，８１０／１．）ｘ（８１０，）ｙ
（ここシニＲはアルキル基、ｘ／ｙ＝０．５〜１．５〕
で示されるシリコーン樹脂などと併用してもよく、これ
はまた各種のワックス類と併用してもよい。
サ、ン、一般式（Ｒ，８１０／１．）ｘ（８１０，）ｙ
（ここシニＲはアルキル基、ｘ／ｙ＝０．５〜１．５〕
で示されるシリコーン樹脂などと併用してもよく、これ
はまた各種のワックス類と併用してもよい。
つぎ（二本発明の実施例をあげる。
実施例１
冷却器、温度針１滴下装置および攪拌装ｒＩ７ｔ′ＩＩ
ｔ備えた２）の丸底フラスコにトリメトキシアミノプロ
ピルシラン１５，９．）ルエン４００ｇおヨヒ触媒とし
てのジブチルすずジラウレー）０．ｆｌＹ仕込んで均一
に混付し、内温１００℃まで加熱した。
ｔ備えた２）の丸底フラスコにトリメトキシアミノプロ
ピルシラン１５，９．）ルエン４００ｇおヨヒ触媒とし
てのジブチルすずジラウレー）０．ｆｌＹ仕込んで均一
に混付し、内温１００℃まで加熱した。
ついで、これに両末端が水酸基で封鎖された。
２５℃４−′Ｍける粘度が１０００ ｏ８のジメチルポ
リシロキチン８００ｇと゛トルエン２００．９との混背
物ｖ１．５時間かけて滴下し１滴下終了後、さら（二４
時間加熱、攪拌を続けた０反応終了後、１０ｕ＋Ｈｇの
減圧下に６０℃でトルエンとここＣ二生成したアルコー
ルな除去したところ１両末端にそれぞれ２個のメトキシ
基とアミノプロピ多基を有す◆ る、粘度が２１００ ｏ８のアミノアルキル変性ジオル
ガノポリシロキチン（以下これをシロキサン人と一艷す
る］が得られた。
リシロキチン８００ｇと゛トルエン２００．９との混背
物ｖ１．５時間かけて滴下し１滴下終了後、さら（二４
時間加熱、攪拌を続けた０反応終了後、１０ｕ＋Ｈｇの
減圧下に６０℃でトルエンとここＣ二生成したアルコー
ルな除去したところ１両末端にそれぞれ２個のメトキシ
基とアミノプロピ多基を有す◆ る、粘度が２１００ ｏ８のアミノアルキル変性ジオル
ガノポリシロキチン（以下これをシロキサン人と一艷す
る］が得られた。
つぎＣ：このシロキサンＡｇよび／または末端がトリメ
チルシロキシ基で封鎖された。２５℃における粘度が１
０００ ｏ８ のジメチルポリシロキチン（以下これな
りロキチンＢと略記する］に工業用ガソリンを配曾して
離型剤組成＠を作り、これをポリウレタン発泡体成型枠
体としてのエポキシＦＲＰ板Ｃエアースプレーで塗布し
、この成型枠体中に下記組成の半硬質ポリウレタンフォ
ーム用組成物を流しこみ、６０℃で３０分間加熱硬化さ
せたのち、このヱボキシＦＲＰ板からポリウレタン硬化
＠を剥離したところ、第１表に示すとＨりの結果が得ら
れた。
チルシロキシ基で封鎖された。２５℃における粘度が１
０００ ｏ８ のジメチルポリシロキチン（以下これな
りロキチンＢと略記する］に工業用ガソリンを配曾して
離型剤組成＠を作り、これをポリウレタン発泡体成型枠
体としてのエポキシＦＲＰ板Ｃエアースプレーで塗布し
、この成型枠体中に下記組成の半硬質ポリウレタンフォ
ーム用組成物を流しこみ、６０℃で３０分間加熱硬化さ
せたのち、このヱボキシＦＲＰ板からポリウレタン硬化
＠を剥離したところ、第１表に示すとＨりの結果が得ら
れた。
（ポリウレタンフォーム用組成物）
ポリプロピレングリコール
ポリオール １００部水
２．０部テトラメチレン
ジアミン １．０部！１泡剤 商品名）０．５
部 第 １ｆｆ （註） ◎−極めて軽い ○・−軽い△・−や−重い
×・−剥離不能 実施例２ 前例と同一の装置な便用してこのフラスコ中Ｃ：Ｎ−／
（アミノエテル］ｒアミノプロピルートリメジキシＶラ
ン１６．７ｐとＦルヱン５００ｇを仕込み、これらを均
一（：混會後１００℃まで加熱し。
２．０部テトラメチレン
ジアミン １．０部！１泡剤 商品名）０．５
部 第 １ｆｆ （註） ◎−極めて軽い ○・−軽い△・−や−重い
×・−剥離不能 実施例２ 前例と同一の装置な便用してこのフラスコ中Ｃ：Ｎ−／
（アミノエテル］ｒアミノプロピルートリメジキシＶラ
ン１６．７ｐとＦルヱン５００ｇを仕込み、これらを均
一（：混會後１００℃まで加熱し。
ここに両末端が水酸墓で封鎖された。粘度７０００Ｓの
ジメデルポリシロキサン５００ｇとトルエン１００ＩＩ
の混金物を１時間かけて滴下し１滴下終了後さら（二４
時間加燕攪拌を続けてから、トルエンと副生アルコール
を除去したところ１両末端に２個のメトキシ基とＮ−β
（アミノエテル）ｒアミノプロピル基を有する。粘度が
１５００ｏＳのアミノアルキル変性ジオルガノポリシロ
キチン（以下これをシロキサンＣと略記する）が得られ
たＯ 他方、圧絞テスト用に、デカメチルテトラシロキチン１
５．５Ｌオクタメチルシクロテトラシロキサン１１００
ｐおよびＮ−β（アミノエテル）ｒ−アミノプロビルメ
テルジメトキννうシ１６ｐｖ、ｏ、ｓ＃の苛性カリと
共Ｃｌ４０℃で８時間加熱攪拌し、反応終了後、これＶ
５．Ｆのヱテレンクロルヒドリンで中和し、５ｍＨｇの
減圧下１４０℃に加熱して低分子物を除去したところ、
粘度が８５００Ｓで１分子中Ｃ２個のアミノアルキル墓
を有するアミノアルキル変性ジオルガノポリν口キをン
（以下これなりロキナンＤと略記する）が得られた。
ジメデルポリシロキサン５００ｇとトルエン１００ＩＩ
の混金物を１時間かけて滴下し１滴下終了後さら（二４
時間加燕攪拌を続けてから、トルエンと副生アルコール
を除去したところ１両末端に２個のメトキシ基とＮ−β
（アミノエテル）ｒアミノプロピル基を有する。粘度が
１５００ｏＳのアミノアルキル変性ジオルガノポリシロ
キチン（以下これをシロキサンＣと略記する）が得られ
たＯ 他方、圧絞テスト用に、デカメチルテトラシロキチン１
５．５Ｌオクタメチルシクロテトラシロキサン１１００
ｐおよびＮ−β（アミノエテル）ｒ−アミノプロビルメ
テルジメトキννうシ１６ｐｖ、ｏ、ｓ＃の苛性カリと
共Ｃｌ４０℃で８時間加熱攪拌し、反応終了後、これＶ
５．Ｆのヱテレンクロルヒドリンで中和し、５ｍＨｇの
減圧下１４０℃に加熱して低分子物を除去したところ、
粘度が８５００Ｓで１分子中Ｃ２個のアミノアルキル墓
を有するアミノアルキル変性ジオルガノポリν口キをン
（以下これなりロキナンＤと略記する）が得られた。
つぎ−二、このシロキチンＣ１Ｄおよび前記したシロキ
ナｙＢに工業用ガソリンを添加して離型剤組成＠を作り
、これを用いて前例と同様の剥離性試ｍｖ行なったとこ
ろ、つぎの第２表Ｃ二示すとおりの結果が得られた。
ナｙＢに工業用ガソリンを添加して離型剤組成＠を作り
、これを用いて前例と同様の剥離性試ｍｖ行なったとこ
ろ、つぎの第２表Ｃ二示すとおりの結果が得られた。
覆
片
坦
蜘
起
！：′。
実施例３
実施例１で使用したシロキナン人または実施例２で比較
例として使用したシロキチンＤと１分子鎖両末端が水酸
基で封鎖された粘度１０００ｏ８のジメチルポリシロキ
チン（以下これなりロキサンＥと略記する）とを当量宛
配含し、これを塩化メチレンに溶解して離型剤を調製し
、これらを用いて前例と同様Ｃ：その剥離性試験を行な
ったところ、つぎの第３表に示す結果が得られた。
例として使用したシロキチンＤと１分子鎖両末端が水酸
基で封鎖された粘度１０００ｏ８のジメチルポリシロキ
チン（以下これなりロキサンＥと略記する）とを当量宛
配含し、これを塩化メチレンに溶解して離型剤を調製し
、これらを用いて前例と同様Ｃ：その剥離性試験を行な
ったところ、つぎの第３表に示す結果が得られた。
第 ３ 表
実施例４
トリノデルタロロシラン（ＯＨ１）、 Ｂ１１１１０８
．５１とテトラクロロシランＢ１１１４１フｏｙｖ混公
し、これを水１００（１，インプロパツール１００ｆ１
．）ルエン２００１１からなる系Ｃ：滴下して共加水分
解させ、水洗で酸を中和したところ。
．５１とテトラクロロシランＢ１１１４１フｏｙｖ混公
し、これを水１００（１，インプロパツール１００ｆ１
．）ルエン２００１１からなる系Ｃ：滴下して共加水分
解させ、水洗で酸を中和したところ。
トツメテルシロキＶ単位と８１０．単位とからなるシロ
キチン（以下これなりロキサンＦと略記する）が得られ
た。
キチン（以下これなりロキサンＦと略記する）が得られ
た。
つキ（；このシロキサンＦ１部と実施例１で得たシロキ
チｙＡＺ部を塩化メチレフ９フ部と配合して剥離剤を作
り、これを用いて実施例１と同様の剥離性試験を行なっ
たところ、ポリウレタン硬化物は極めて軽く剥離するこ
とができ、これはくり返しの使用時も同様であった。
チｙＡＺ部を塩化メチレフ９フ部と配合して剥離剤を作
り、これを用いて実施例１と同様の剥離性試験を行なっ
たところ、ポリウレタン硬化物は極めて軽く剥離するこ
とができ、これはくり返しの使用時も同様であった。
実施例５
実施例１で使用したシロキ夛ン人２部と実施例３で使用
したシロキチンＢ３部（＝工業用ガン９フ９５部を配合
して作った離型剤について実施例１と同様の剥離性試験
を行なうと共に、比較のため Ｏに下記組成のパーフ
ルオロアルキルアクリレートポリマー、ポリエーテル変
性ポリシロキチン、チオカルボン酸変性ポリシロキチン
を主剤とする離 【型剤（＝ついて同様の剥離性試験を
行なったところつぎの第４表（：示す結果が得られた。
したシロキチンＢ３部（＝工業用ガン９フ９５部を配合
して作った離型剤について実施例１と同様の剥離性試験
を行なうと共に、比較のため Ｏに下記組成のパーフ
ルオロアルキルアクリレートポリマー、ポリエーテル変
性ポリシロキチン、チオカルボン酸変性ポリシロキチン
を主剤とする離 【型剤（＝ついて同様の剥離性試験を
行なったところつぎの第４表（：示す結果が得られた。
Ｏ比較例５−１
フッ素含有量２０％の常温で固体のパーフルオロアルキ
ルアクリレートポリマーの２％１’、 １．１− ）リ
クロロエタン溶液Ｏ比較例５−２ 式 で示されるポリエーテル変性ポリシロキチンの５％工業
用ガソリン溶液 比較例５−３ 式 で示されるチオカルボン酸変性ポリシロキチンのＳ％工
業用ガソリン溶液 第 ４ 表
ルアクリレートポリマーの２％１’、 １．１− ）リ
クロロエタン溶液Ｏ比較例５−２ 式 で示されるポリエーテル変性ポリシロキチンの５％工業
用ガソリン溶液 比較例５−３ 式 で示されるチオカルボン酸変性ポリシロキチンのＳ％工
業用ガソリン溶液 第 ４ 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 で表わされるアミノアルキル変性ジオルガノポリシロキ
チンを主材としてなるウレタンｆＭ詣ｍ５ＩＪＩ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14354381A JPS5932515B2 (ja) | 1981-09-11 | 1981-09-11 | ウレタン樹脂用離型剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14354381A JPS5932515B2 (ja) | 1981-09-11 | 1981-09-11 | ウレタン樹脂用離型剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5845297A true JPS5845297A (ja) | 1983-03-16 |
| JPS5932515B2 JPS5932515B2 (ja) | 1984-08-09 |
Family
ID=15341190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14354381A Expired JPS5932515B2 (ja) | 1981-09-11 | 1981-09-11 | ウレタン樹脂用離型剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5932515B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60229719A (ja) * | 1984-04-27 | 1985-11-15 | Toray Silicone Co Ltd | タイヤ成形用ブラダ−潤滑剤組成物 |
| US4602060A (en) * | 1983-04-25 | 1986-07-22 | Frekote, Inc. | Two-component mold release system and method |
| US5127227A (en) * | 1988-05-16 | 1992-07-07 | Kabushiki Kaisha Komatsu Seisakusho | Hydraulic circuit apparatus for construction vehicles |
| EP0825004A1 (en) * | 1995-06-30 | 1998-02-25 | Dow Corning Toray Silicone Company Ltd. | Silicone water-based emulsion mold release agent and a manufacturing method therefor |
| JP2001288287A (ja) * | 2000-04-05 | 2001-10-16 | Jsr Corp | 樹脂成形体の表面処理方法および樹脂成形体 |
-
1981
- 1981-09-11 JP JP14354381A patent/JPS5932515B2/ja not_active Expired
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4602060A (en) * | 1983-04-25 | 1986-07-22 | Frekote, Inc. | Two-component mold release system and method |
| JPS60229719A (ja) * | 1984-04-27 | 1985-11-15 | Toray Silicone Co Ltd | タイヤ成形用ブラダ−潤滑剤組成物 |
| JPH0377765B2 (ja) * | 1984-04-27 | 1991-12-11 | Dow Corning Toray Silicone | |
| US5127227A (en) * | 1988-05-16 | 1992-07-07 | Kabushiki Kaisha Komatsu Seisakusho | Hydraulic circuit apparatus for construction vehicles |
| EP0825004A1 (en) * | 1995-06-30 | 1998-02-25 | Dow Corning Toray Silicone Company Ltd. | Silicone water-based emulsion mold release agent and a manufacturing method therefor |
| JP2001288287A (ja) * | 2000-04-05 | 2001-10-16 | Jsr Corp | 樹脂成形体の表面処理方法および樹脂成形体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5932515B2 (ja) | 1984-08-09 |
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