JPS5843904A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents

農園芸用殺菌剤

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JPS5843904A
JPS5843904A JP56142789A JP14278981A JPS5843904A JP S5843904 A JPS5843904 A JP S5843904A JP 56142789 A JP56142789 A JP 56142789A JP 14278981 A JP14278981 A JP 14278981A JP S5843904 A JPS5843904 A JP S5843904A
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JP
Japan
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compound
ion
agricultural
fungicide
lower alkyl
Prior art date
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Pending
Application number
JP56142789A
Other languages
English (en)
Inventor
Toshiyasu Kasai
笠井 俊保
Hiroyuki Kasugai
春日井 啓之
Masataka Tsuda
津田 正孝
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Kasei Corp
Original Assignee
Mitsubishi Kasei Corp
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Publication date
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Publication of JPS5843904A publication Critical patent/JPS5843904A/ja
Pending legal-status Critical Current

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  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ゛本発明は新規なす7トスチリル誘導体を有効成分とし
て含有する農園芸用殺菌剤に関するものである。詳しく
社、稲いもち病、稲紋枯病、小麦赤さび病、キュウリ灰
色かび病、キュウリ疫病等広範囲の植物病原’#iK対
して優れた防除効果を有する農園芸用膜−剤に関するも
のである0 本発明で使用される新規なナフトスチリル誘導体は、下
記一般式中で示されるものである。
式中、R′は水素原子、メチル基、エチル基、プロピル
基等の低級アルキル基又はフェニル基等のアリール基を
表わし、R8はアミノ基又は−NHOOR” (ここで
R1はメチル基、エチル基、プロピル基等の低級アルキ
ル基又はフェニル基等のアリール基を表わ゛す)を表わ
し、Xは過塩素酸イオン、塩素イオン、フルオ占ホウ酸
イオン、六フッ化アンチモンイオン、六塩化アンチモン
イオン、塩化アルミニウムイオン等の隙イオンを表わす
。化合物の安定性を考慮した場合、−般式(1)におい
て!は過塩素−イオンであるものが好ましい0 具体的には、例えば、次の様な化合物が挙げられる。
本発明のす7トスチリル誘導体は、例えば、次式に従い
容易に合成することができる。
即ち、チオナフトスチリル1をクロロアセトニトリル又
はa−クロロフェニルアセトニトリル吟に分散させ、攪
拌下10〜り0℃で30分間程度反応させる。次いで、
過塩素酸またはその塩を加えれば上記大意で示される本
発明のナフトスチリル誘導体が析出してくる0史に、上
記式2で示されるす7トスチリル豹導体と無水酢酸、塩
化ベンゾイル等のアシル化剤とを安息香酸等の触媒の存
在下、100〜izo℃で7θ分〜J時間反応させれば
上記式ミて示される本発明のす7トスチリル鱒導体が得
られる0かくして得られる本発明のす7トスチリル誘導
体/Ii稙いもち病、稲紋枯病、小麦赤さび病、キュウ
リ灰色かび病、−キュウリ疫病勢に対して優れた防除効
果を有する。
本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用するに蟲って
は、この化合物を九のまま使用してもよいが、有効成分
の施用場面での分散を有効にするため、常法に従い補助
剤を添加し、乳剤、水和剤、粉剤等の形で使用するのが
好ましい。
本発明の農園芸用殺菌剤における補助剤の一つである溶
剤としては、例えば、水、アルコールatメチルアルコ
ール、エチルアルコール、。
エチレングリコール等)、ケトン1llIl(アセトン
、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、x −
fル1m(エチルエーテル、ジオ+をン、竜ロソルプ類
等)、脂肪族縦化水素拳(ケロシン、灯油、燃料油等)
、芳香族辰化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、
ソルベントナフサ、メチルナフタレン等)、ノ・ロゲン
化炭化水素類(ジクロルエタン、トリクロルベンゼン、
西塩化炭素勢)、酸アミド類(ジメチルホルムアζド等
)、エステル1it(酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸
のグリセリンエステル勢)、ニトリル類(アセトニトリ
ル類)などが適轟であり、これらの7種またはコ棟以上
の混合物が使用される。
また増量剤としては、カオリン、ベントナイト勢の粘土
類、夕′ルク、集ろう石等のタルク類、珪藻土、ホワイ
トカーボン勢の酸化物等の鉱物性粉末、ダイズ粉、CM
C等の植物性粉末等が適当であり、これらの7種または
コ種以上の混合物が使用される。
また界面活性剤が展着剤、分散剤、乳fP剤、浸透剤と
して使用される。例えば、非イオン系界面活性剤(ポリ
オキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノ2ウレイド等)、カチオン系界面
活性剤(アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロラ
イド、アルキルビリジニクムクロライドー)、ア二t7
系界面活性M<アルキルベンゼンスルフォン酸塩、リグ
ニンスルフォン酸塩、高級アルコール愼酸塩)、両性系
界面活性剤(アルキルジメチルベタイン、ドデシルアミ
ノエチルグリシン等)などが挙げられる。これら界面活
性剤は、用途に応じて7種または2棟以上の混合物とし
て使用される。
本発明の農園芸相殺―剤を施用するに当り、乳剤の形で
使用する場合には、本発明(E合物70〜10部、浴剤
1O−ILO部と界面活性剤3〜.20部を適当な割合
に混合したものを原液とし、使用に際して水で所定濃度
に稀釈し、これを散布等の方法によって施用する。
また、水和剤の形で使用する場合には、本発明化合物j
−gO部および増量剤10〜り0部と界面活性剤7〜2
0部を適当な割合に混合し#混合物を乳剤の場合と同様
に*lIlで希釈して使用する。
また、粉剤の形で使用する場合には、通常、本発明化合
物/〜j部をカオリン、ベントナイト、メルク等の増量
剤り5〜22部と均一に混合したものを使用する。
また、本発明の農−芸用殺鉋剤は、本有効成分のMel
t効果を阻害することのない他の活性成分、例えば、殺
菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤等と混合して使用すること本で
きる。
本発明の農園芸用膜−剤の使用量は、茎葉処理の場合、
コsO〜/j00ppmの溶液、を10アール当り!0
〜5oot程度である0 以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。
合成例/IIIミノベンズ(J、4()インドロ〔λ、
i −b )チアシリク五過塩素邑塩の合成(化合物■
) チオナフトスチリル(n、p、/ ILO−/ jり、
jo)/、/ 01 (j、P 参mmo1)をりOH
アセトニトリル0.7 j wl (/ /、r j 
mmollに分散さぜ、攪拌下lO〜り0℃で30分間
加熱し、直ち[DMP約10−を加え温水約toowt
K注いだO析出した固体を濾過して除き、エーテルλO
dで3−流抄シ、次イテ、過塩素酸/ wt (/ 7
j !11mol )を加え、析出し走沈殿をP別後、
少量の水で洗浄してio、p、/ 7 u 〜/ I 
/’((1)の橙色物質i、orI(粗状率54.0−
)を得た。これを水で再結晶してm、p、コ/3、j〜
コlすJ’((1)の橙色針状結晶0.1参I(収率u
 3j % )を得た。元素分析値および工Rの結果を
表/に示したO 合成例コ t−アミノ−ターフェニルベンズ(i、u 
)インドロ(x、i −b )チアゾリウム過塩素酸塩
の合成(化合物■) t 7 ) X f IJ h s i o my (
コ、7 j 011!+01)をa−クロロフェニルア
セトニトリルo、t gt(t、jデmmol )に分
散させ、以下合成例1と同様にしてm、p、コ41λ、
j−λp 3.r(a)の赤色物質100W9(粗収率
参6.コ一)を得た。これを水で合結晶してm、p、 
2 II j J −2416,0”(dJの赤色針状
結晶4c30wg<収率3り、71)を得た。元素分析
値および工Rの結果を表7に示した0 合成例3 l−7セテルアiノペンズ(J、参)インド
ロ[λ、t −b ]チアゾリウム過塩素酸塩の合成(
化合物■) 合成例1で得ら九た化合物■260QCO,IOmmo
l )を無水酢#Rコ―(−〇mmol)に分散させ、
攪拌下/10−/コO℃で10分間加熱したO放冷後、
析出した固体をP別し、ベンゼンで洗浄、乾燥してm、
p、コ、IG r、0−.26り、Q’(a)の淡黄色
物質−70119(粗状率タコ、O−)を得え。これを
氷酢酸で再結晶してm、p、コロ7、j−2b r、、
ro(d)の淡貰色針状結晶、24IOIIF(収率l
/、7−)を得た。元素分析値および工Rの結果を表7
に示した。
合成例4I t−7セチルアミノーターフエニルペンズ
(j、4t)インドロ〔λ、/ −b)チアゾリウム過
塩素酸塩の合成(化合物■) 合成例−で得られた化合物■t、201(3mrnol
)を無水酢酸−一(コ/ mmol )に分散させ、攪
拌下1qo−tso℃で1時間加熱した。放冷して析出
し九固体をP別し、ベンゼンで洗浄、乾燥してm、p、
λ63.0〜コjJ、j’(d)の橙色物質1、コ/j
(粗状率りi、is)を得た。これを氷酢酸で再結晶し
て、m、p、コtコ、O−コ4 J、o’(d)の橙亦
色柱状結晶へ/II(収率tr、rs)を得た。元素分
析値および工Rの結果を#!lに示した。
合成sz   r−ペンシイルアiノペンズ[j、l 
]インド0(J/−b)チアゾリウム過塩素酸塩の合成
(化合物■)合成例1で得られた化合、物■/ J O
Mg(03θmmo1 )を塩化ベンゾイル0.3 y
d(L!コmmol )に分散させ、安磨香酸を少量加
え、攪拌下lコO〜/30℃で2時間加熱した0放冷後
、析出した同体をF別17、ベンゼンで洗浄、乾燥して
m、p、、2 j /、θ〜J j 2.j”(d)の
黄緑色物質/IIIq(粗状率♂/、S%)を得た。こ
れを氷酢酸で再結晶して、黄色柱状結晶rswg(収率
lり、j嘔)を得た0工Rの結果を表1に示した。
合成例6  r−ベンゾイルアミノ−ターフェニルベン
ズ[J、41−]インドロ〔コ、i −b )チアゾリ
ウム過塩素酸塩の合成(化合物■) 合成例コで得られた化合物■、200ql(0,3Om
n+ol)を塩化ベンゾイル/、Od (/ /、Om
mol)に分散させ、安息香酸を少量加え、攪拌下/コ
0〜i、io℃で3時間加熱した0放冷後、析出した固
体を炉別し、ベンゼンで洗浄、乾燥してm、 p、コA
?、j 〜26F、(7’(d)の黄色物質コqowq
(粗状率りj、3%)を得た。これを氷酢酸で再結晶し
てm、p、λa s、o −,2b a、o ’(d)
の黄橙色リン片状結晶−コrq(収率lり、3−)を得
た。
工Rの結果をf!lに示した。
表/ 製剤例/ 本発明化合物SO部、タルク4Ij部、ツルポーhto
7o(flEIIA、高Mアルコール@Hエステルを主
成分とする界面活性剤)j部を均一に粉砕混合して殺―
剤(水利剤)を得た。
製剤例一 本発明化合物4IO部、ホワイトカーボンlO部、ケイ
ソウ土ダ7部、ツルポールjO3り(商標、ポリオキシ
エチレンアルキルアリルエーテルスルホネートを主成分
とする界面活性剤)3部を均一に粉砕混合して救珈剤(
水和剤)を得た。
製剤例3 本発明化合物30部、ツルポールJOO!X(商標、非
イオン界面活性剤と陰イオン界面活性剤との混合物)l
z部、キシレン25部、ジメチルホルムアミド30部を
混合溶解して殺―剤(乳剤)を得た。
製剤例V 本発明化合物2部とN、N−カオリンクレー(上屋カオ
リン社製)り1部とを混合粉砕して殺−剤(粉剤)を得
た。
実施例1 稙いもち病防除効果試験 直径46110紙製ポットで栽培した3〜q葉期の稲(
品種、アキニシキ)に、化合物■を製剤例/に従って一
表した殺−剤を水で所定i1&に希釈し、/ボット当り
IO−散布した。散布した薬液を風乾した後、オートミ
ール培地にて培養しだいもち病−(Pyricular
ia 0r7Zae )の胞子を噴Ij接種し、27℃
の温室に2参時間保つ走後、温室内水槽中に3日間放置
し、埃われてきた病斑数t 5111定し、次式により
防除価を算出し友。結果を表2に示した。
表λ 実施例コ 稲紋枯病防除効果試験 実施例1と一様に散布処理し九3〜V葉期の稲を風乾後
、イースト・グルコース培地にて培養した紋枯病−(R
h1zoctonia aolani )の菌糸り濁液
を噴11接株し、rr℃の温室に21時間保った後、i
!室内水槽中に3日間放置し、埃われてくる病斑の発病
指数を測定して発病度を求め、史に下記式により防除価
を算出した。すなわち調査系の発病面積歩合を求めて、
その程度に応じて0./、3、jの指数に分類し、各発
病指数に対応するno−= nI’% ”A、nSを調
食し、次式より算出した。(nitlE14査全葉数)
防除価は次の式より算出した。
結果を表3に示した。
実施例3 キュウリ灰色力・び病防除効果試験直径6α
の紙製ホットに栽培した子葉時のキュウリ(品種、近成
四葉)に実施Vす/と同様にして!#製した殺陶剤を散
布し、j時間風乾後イースト・グルコース液体培地にて
振とり培養した灰色かび病凶(Botrytig ci
nerea )を噴霧接極した。接種後!3℃の温室に
V日間保った後実施例λと同様にして発病度を求め、防
除価を算出した。結果を表3に示したつ 実施例q キュウリ疫病防除効果試験 実施例3と同様に散布処理した子葉時のキュウリを5時
間風乾後、ポテトデキストロース寒天培地にて培養した
キュウリ疫病vM(Phytophthora8p、)
の−系懸濁猷を噴鐸接種した。接糧後λt℃の温室にq
日間保った後実施例λと一様にして発病度を求め、防除
価を算出した。結果を表3に示した。
表3 実施1M1j  コムギ赤さび病防除効果試験直径を国
の紙製ポットに育苗した/〜λ葉期のコムギ(品種、農
林47号)K化合物■を製剤例/に従って111111
!シた殺劇剤を水で所定鐘度に希釈してlポット当りi
owtの割合で茎葉散布した。薬液風乾後、コムギ赤さ
び病−(Pucclnla recondita )に
罹病し九コムギを磨砕して得た胞子懸濁液を噴霧接種し
、ココ℃の温室に11時間保った後、温室内水慴中に7
日間放置し良。評価は各葉の病斑面積比率を測定し、下
記式より防除価を算出した。結果を衆参に示した。
表1 手続?市正書(方式) %式% 1 事件の表示 昭和56年特許願第142789号 2 発明の名称 農園芸用殺菌剤 3 補正をする者 事件との関係  出願人 笠井 俊保 (ばか1名) 4代理人 〒100 東京都千代田区丸の内二丁目5番2号 三菱化成工業株式会社内 (はか1名)・ 5 補正命令の日付 昭和57年1月26日(発送日)
以上

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)  一般式 〔式中、R1は水素原子、低級7′ルキル基又はアリー
    ル基を表わし、R3はアi)基又は−NHCOR” (
    ここでR8は低級アルキル基又は7′リール基を表わす
    )を表わし、XF−J−イオンを嵌わす〕で示されるナ
    フトスチリル誘導体を有効成分として含有することをl
    f!!黴とする農11iI英用殺曹剤。
JP56142789A 1981-09-10 1981-09-10 農園芸用殺菌剤 Pending JPS5843904A (ja)

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